JP5752784B2 - パッケージ物品用のコーティング組成物及びコーティング方法 - Google Patents
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Description
本出願は、それぞれが、参照により全体として本明細書に組み込まれている、2010年4月16日に出願され、「COATING COMPOSITONS FOR CONTAINERS AND METODS OF COATING」と題された、米国特許仮出願第61/324,997号、2010年5月10日に出願され、「COATING COMPOSITONS FOR CONTAINERS AND METODS OF COATING」と題された、米国特許仮出願第61/333,133号の利益を主張する。
−O−Ar−(Rn−Ar)n−O− (I)
(式中、それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基(典型的には二価のアリーレン又はヘテロアリーレン基)であり、それぞれのnは独立に0又は1であり、Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして式Iに示されている2個の酸素原子は好ましくはそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有する。
本明細書で使用するとき、用語「有機基」は、脂肪族基、環式基、又は脂肪族と環式基との組み合わせ(例えば、アルカリル及びアラルキル基)として分類される、置換又は非置換の炭化水素基(酸素、窒素、硫黄及びケイ素などの炭素及び水素以外の任意の元素を有する)を意味する。
用語「脂環式基」は、脂肪族基の性質と類似した性質を有する環状有機基を意味する。
用語「Ar」は、二価アリール基(すなわち、アリーレン基)を指し、これは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フルオレニレン及びインデニルのような閉じた芳香環又は環系、並びにヘテロアリーレン基(すなわち、環内の1つ以上の原子が炭素以外の元素(例えば、窒素、酸素、硫黄など)である閉じた芳香族又は芳香族様環の炭化水素又は環系)を指す。適切なヘテロアリール基は、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、トリアゾリル、ピロリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリミジニル、ベンゾイミダゾリル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、ナフチリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、プリニル、キナゾリニル、ピラジニル、1−オキシドピリジル、ピリダジニル、トリアジニル、テトラジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルなどを含む。これらの基が二価の場合、それらは一般に、「アリ−レン」又は「ヘテロアリーレン」基(例えば、フリレン、ピリジレンなど)と称される。
用語「多価フェノール」は、本明細書で使用するとき、1つ以上のアリール又はヘテロアリール基、より典型的には1つ以上のフェニレン基の1つ以上の環にそれぞれ結合した少なくとも2つの合計のヒドロキシル基を有する、任意の化合物を幅広く参照する。したがって、例えば、ヒドロキノン及び4,4’−ビフェノールは両方とも多価フェノールと考えられる。本明細書で使用するとき、他の大きさの環を有するアリール又はヘテロアリール基を使用してもよいと考えられるが、多価フェノールは、典型的には、アリール環中に6個の炭素原子を有する。
用語「上」は、表面又は基材上に塗布したコーティングの文脈で使用される場合には、表面又は基材に直接又は間接に塗布したコーティングの両方を含む。したがって、例えば、基材に重なるプライマー層に塗布されるコーティングは、基材上に塗布されるコーティングを構成する。
用語「好ましい」及び「好ましくは」は、所定の状況下で所定の利益を提供し得る、本発明の実施形態を指す。しかしながら、同じ、又は他の状況下において他の実施形態が好ましい場合もある。更に、1つ以上の好ましい実施形態の引用は、他の実施形態が有用ではないことを示唆するものではなく、他の実施形態を本発明の範囲から除外することを目的とするものではない。
このポリエーテルポリマーは、所望ならば、分岐を含むことができる。しかしながら、好ましい実施形態では、このポリエーテルポリマーは、線状又は実質的に線状ポリマーである。
−O−Ar−(Rn−Ar)n−O− (I)
(式中、
・それぞれのArは、独立にアリール基(例えば、アリーレン基)又はヘテロアリール基(例えば、ヘテロアリーレン基)であり、
・それぞれのnは独立に0又は1であり、
・Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、但し、特定の実施形態では、Rは好ましくは−C(CH3)2−以外の基であり、そして
・式Iに示される2つの酸素原子はそれぞれ好ましくはエーテル酸素である(例えばエステル結合の酸素と相対して))の1つ以上のセグメント(より好ましくは、複数)を含む。
HO−Ar−(Rn−Ar)n−OH (II)
式中、Ar、R、及びnは式Iに対して規定されている通りである。したがって、一部の実施形態では、式IIの化合物を使用して、式Iのセグメントを本発明のポリマーの中に組み込んでもよい。式IIの好適なジヒドロキシフェノールの例としては、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−シクロヘキサン、ジヒドロキシナフタレン、4,4’−ビフェノール、下記の式IIIのジフェノール化合物、又はこれらの混合物が挙げられる。
食品と接触するコーティング又は良好な耐食性が所望される他の用途(例えば、定量吸入器容器の内部で使用されるような特定の薬剤と接触するコーティング)での使用を意図する場合には、式IIのジエポキシド及び化合物は、得られるポリマーが本明細書に前述の好ましい範囲の1つのうちのTgを呈するように、好ましくは選択される。
表現(IV)中、
・xは2以上の値を有する整数であり、
・yは1以上の値を有する整数であり、
・zは0以上の値を有する整数であり、そして
・用語「アルケン」は、与えられた二環式分子に対するIUPAC命名法表示(例えば、ヘキセン、ヘプテン、ヘプタジエン、オクテンなど)を指し、二環式基は1つ以上の二重結合(より典型的には、1つ以上の炭素−炭素二重結合)を含む。
式(IV)により表される二環式構造体は、1つ以上の炭素−炭素二重結合(例えば、1、2、3など)を含む。式(IV)により表されるいくつかの好適な不飽和二環式基の非限定的な例としては、ビシクロ[2.1.1]ヘキセン、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン(すなわち、ノルボルネン)、ビシクロ[2.2.2]オクテン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン及びビシクロ[2.2.2]オクタジエンが挙げられる。
任意の好適な反応試剤又は反応試剤の組み合わせを用いて、任意の多環式基をこのポリエーテルポリマーの中に組み込むことができる。例えば、多環含有ポリエポキシド及び/又は多価フェノール化合物を用いて、この多環式基をこのポリマーの中に組み込むことができる。例えば、好ましくはフェノールヒドロキシル基及び/又はオキシラン基と反応して、共有結合を形成することができる少なくとも2つの官能基を有する多環式コモノマーなどの1つ以上の他の多環式反応試剤を使用してもよいとも考えられる。
−Y−R7−Y− (V)
式中、
・それぞれのYは独立に多環式基であり、
・R7は二価の有機結合基(典型的には、1つ以上のヘテロ原子を鎖中に含んでもよい置換又は非置換のヒドロカルビル結合基)であり、そして
・この2つの多環式基は好ましくは近接している。
Z−(R9)u−Y−R7−Y−(R9)u−Z (VI)
式中、
・Y及びR7は式Vに対して上述した通りであり、
・それぞれのuは独立に0又は1であり、
・それぞれのR9は、存在する場合には、独立に二価の有機基(より好ましくは、1つ以上のヘテロ原子を含むことができる置換又は非置換のC1〜C10炭化水素基)であり、そして
・それぞれのZは、独立に反応性官能基、より好ましくは相補的な官能基と反応して、例えば、アミド、カーボネート、エーテル、エステル、ウレア、又はウレタン結合などの段階成長の結合を形成することができる官能基である。ヒドロキシル基及びオキシラン基(例えば、グリシジルエーテル又はグリシジルエステル基のオキシラン基)が好ましい反応性官能基である。
一実施形態では、本発明のコーティング組成物は、好ましくは少なくとも20重量%の非揮発性構成成分(すなわち、「固形分」)、より好ましくは少なくとも25重量%の非揮発性構成成分を有する、有機溶剤系組成物である。一実施形態では、このコーティング組成物は、好ましくは40重量%以下の非揮発性構成成分(すなわち、「固形分」)、より好ましくは35重量%以下の非揮発性構成成分を有する、有機溶剤系組成物である。このような実施形態では、非揮発性の膜形成性構成成分は、好ましくは少なくとも50重量%の本発明のポリエーテルポリマー、より好ましくは少なくとも55重量%のこのポリマー、更により好ましくは少なくとも60重量%のこのポリマーを含む。このような実施形態では、非揮発性の膜形成性構成成分は、好ましくは95重量%以下の本発明のポリエーテルポリマー、より好ましくは85重量%以下のこのポリマーを含む。
1.コーティング組成物であって、
多環式基(より好ましくは複数のこのような基)を含む骨格を有する膜形成量のポリエーテルポリマー、
任意の架橋剤及び
任意のキャリア液体、を含むコーティング組成物。
3.上記ポリエーテルポリマーが、骨格炭素原子に結合した1つ以上のペンダントヒドロキシル基を含む、実施形態1又は2のコーティング組成物。
5.アリール又はヘテロアリール基が、上記ポリマー中に存在するアリール及びヘテロアリール基の総重量に基づいて上記ポリマーの重量に対してこのポリエーテルポリマーの少なくとも20重量パーセントを構成する、実施形態1〜4のいずれかのコーティング組成物。
7.上記ポリエーテルポリマーが、式I:
−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、それぞれのArは独立にアリール又はヘテロアリール基(より好ましくは二価のフェニレン基)であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
上記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上をセグメントを有する、実施形態1〜6のいずれかのコーティング組成物。
9.Rが少なくとも1つのエステル結合を含む、実施形態7又は8のコーティング組成物。
−R5 t−C(O)−O−R4−O−C(O)−R5 t−
(式中、
R5は多環式基を含む二価の有機基であり、
それぞれのR4は二価の有機基であり、そして
それぞれのtは0又は1である)の構造を有するセグメントを含む、実施形態9のコーティング組成物。
15.上記多環式基がトリシクロデカン基を含む、実施形態1〜14のいずれかのコーティング組成物。
17.上記コーティング組成物が水系システムである、実施形態1〜16のいずれかのコーティング組成物。
19.上記コーティング組成物が食品と接触するコーティングとしての使用に好適である、実施形態1〜18のいずれかのコーティング組成物。
21.上記物品が金属食品又は飲料容器又はこれらの一部である、実施形態(claim)20の物品。
金属基材を準備する工程;
実施形態1〜19のいずれかのコーティング組成物を準備する工程;及び
上記基材を食品又は飲料容器又はこれらの一部に成形する前又は後に、上記コーティング組成物を上記基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布する工程;を含む方法。
次式I:
−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、
それぞれのArは独立にアリール又はヘテロアリール基(より好ましくは二価のフェニレン基)であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
上記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
好ましくは、少なくとも30℃、より好ましくは少なくとも50℃、及び更により好ましくは少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)を示す、ポリエーテルポリマー(好ましくは、膜形成量の)を含むコーティング組成物であって、
上記コーティング組成物がBPA又はBADGEを少なくとも実質的に含まない、コーティング組成物。
25.上記ポリエーテルポリマーが70〜150℃のTgを示す、実施形態23又は24のコーティング組成物。
27.上記ポリエーテルポリマーが、骨格炭素原子に結合した1つ以上のペンダントヒドロキシル基を含む、実施形態23〜26のいずれかのコーティング組成物。
29.アリール又はヘテロアリール基が、上記ポリマー中に存在するアリール及びヘテロアリール基の総重量に基づいて上記ポリマーの重量に対して上記ポリエーテルポリマーの少なくとも20重量パーセントを構成する、実施形態23〜28のいずれかのコーティング組成物。
32.上記ポリエポキシド又は多価フェノールの1つ以上が、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−シクロヘキサン、これらの混合物、これらのいずれかのジグリシジルエーテル、又はこれらの組み合わせから選択される、実施形態23〜31のいずれかのコーティング組成物。
34.nが1であり、Rが、式I中に示される2つのAr基を接続するRの骨格セグメント中に四級炭素原子を含む、実施形態23〜33.5のいずれかのコーティング組成物。
36.上記環式基がペンダント又は骨格の脂環式基である、実施形態35のコーティング組成物。
39.上記環式基が、式Iの2つのAr基を接続するRの骨格鎖中に存在する四級炭素原子を含む、実施形態35〜38のいずれかのコーティング組成物。
41.上記ポリエーテルポリマーが複数のエステル結合を含む、実施形態23〜40のいずれかのコーティング組成物。
43.Rが、下記の式III:
−R5 t−C(O)−O−R4−O−C(O)−R5 t−
(式中、
R4は二価の有機基であり、
それぞれのR5は二価の有機基であり、そして
それぞれのtは0又は1である)の構造を有するセグメントを含む、実施形態42のコーティング組成物。
45.上記ポリエーテルポリマーがエステル結合を含まない、実施形態23〜40のいずれかのコーティング組成物。
47.上記コーティング組成物が溶剤系システムである、実施形態23〜45のいずれかのコーティング組成物。
49.食品又は飲料容器又はこれらの一部の金属基材と、上記金属基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布された実施形態23〜48のいずれかのコーティング組成物とを含む物品。
金属基材を準備する工程と;
実施形態23〜48のいずれかのコーティング組成物を準備する工程と;
上記基材を食品又は飲料容器又はこれらの一部に成形する前又は後に、上記コーティング組成物を上記基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布する工程と;を含む方法。
その上に塗布された上記コーティング組成物を有する金属基材を食品若しくは飲料の容器又はこれらの一部に成形することを更に含む、実施形態50の方法。
53.上記主要表面が食品と接触する表面を含む、実施形態50〜52のいずれかの方法。
特記しない限り、以下の実施例では次の試験方法を使用した。
示差走査熱量測定
最初にこの液体樹脂組成物をアルミニウムシートパネル上に塗布することにより、示差走査熱量測定法(「DSC」)試験用の試料を作製した。次いで、このパネルをFisher Isotemp電気オーブン中で149℃(300°F)で20分間ベークして、揮発性材料を除去した。室温まで冷却した後、試料をパネルから掻き落とし、標準試料パンの中に秤り込み、標準DSC加熱−冷却−加熱法を用いて、分析した。試料を−60℃で平衡化し、次いで1分当たり20℃で約200℃まで加熱し、−60℃まで冷却し、次いで1分当たり20℃で約200℃まで加熱した。ガラス転移を最終の加熱サイクルの温度記録図から計算した。ガラス転移をこの転移の変曲点で測定した。
このコーティングが、コーティングされた基材に接着しているかどうかを評価するために、接着試験を行う。SCOTCH 610テープ(3M Company(Saint Paul,Minnesota)から入手可能)を用い、ASTM D3359−試験方法Bに従って接着試験を行った。接着性は、一般に、0〜10の尺度で評点を付けられ、評点「10」は接着不良を起こさないことを示し、評点「9」はコーティングの90%が接着状態を保ち、評点「8」はコーティングの80%が接着状態を保つなどである。商品として生き残るコーティングには10の接着評点が通常望まれる。
白化抵抗は、コーティングが様々な溶液による攻撃に耐える能力の尺度である。典型的には、白化は、コーティングされた膜の中に吸収される水の量により測定される。膜が水を吸収する場合、膜は、一般に、曇化するか又は白色に見える。白化は、一般に、尺度0〜10を用いて目視的に測定され、評点「10」は白化しないことを示し、及び評点「0」は膜の完全な白色化を示す。商品的に生き残るコーティングには典型的には少なくとも7の、最適には9以上の白化評点が望まれる。
耐食性は、腐食性/酸性環境に耐えるコーティングの能力の尺度である。耐食性は、一般に、尺度0〜10で測定される。「0」は、コーティングが完全に浸蝕され、それがすべての領域における膜の気泡又は水泡形成により観察されるということを示す。「10」は、コーティングが浸蝕性環境に曝される前と変わらないということを示す。
耐汚れ性は、媒体による汚れに耐えるコーティングの能力の尺度である。耐汚れ性は、一般に、尺度0〜10で測定される。「0」は、コーティングが、すべての領域で観察される膜の完全な色の変化を伴って完全に汚れるということを示す。「10」は、コーティングが汚染性の環境に曝される前と変わらないということを示す。
コーティングの「硬化」又は架橋の程度は、メチルエチルケトン(MEK)又はイソプロピルアルコール(IPA)などの溶剤に対する抵抗性として測定される。この試験は、ASTM D5402−93に記載されているように行われる。ダブルラビング(すなわち、1往復の運動)の回数が報告される。好ましくは、MEK耐溶剤性は少なくとも30回のダブルラビングである。
次表に次の実施例で使用される原材料及び成分の一部を列挙する。代替の材料又は供給元を当業者に評価されるものとして用いてもよい。
ラン1:
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに138.4部のERISYS GE−22、140.3部の1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、0.26部の触媒1201及び13.4部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが130℃に達するまで継続し、その時点で加熱を停止し、バッチを158℃まで発熱させた。バッチを155℃で180分間加熱した。その時点でエポキシ値は0.038等量/100グラムであった。この時点で84.2部のエチレングリコールブチルエーテルをゆっくりと添加し、続いて42.1部のブタノールを添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂は、66.9%の非揮発性の内容物を有し、0.036のエポキシ値、75,000センチポアーズの80°F(約27℃)におけるブルックフィールド粘度、及び60℃のTgを示した。理論計算に基づくと、最終の樹脂は、ポリマーの重量に対するポリマー中のアリール基の総重量に基づいて20.6重量%のアリール基を含んでいた。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに169.8部のERISYS GE−22、130.2部の1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、0.30部の触媒1201及び15.9部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが125℃に達するまで継続し、その時点で加熱を停止し、バッチを166℃まで発熱させた。バッチを155℃で120分間加熱した。その時点でエポキシ値は0.035等量/100グラムであった。この時点で122部のエチレングリコールブチルエーテルをゆっくりと添加し、続いて60.6部のブタノールを添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂は、60.2%の非揮発性の内容物を有し、0.035のエポキシ値、及び38℃のTgを示した。理論計算に基づくと、最終の樹脂は、ポリマーの重量に対するポリマー中のアリール基の総重量に基づいて24.6重量%のアリール基を含んでいた。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに233.4部のRDGE、266.6部の1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、0.5部の触媒1201及び26.3部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが130℃に達するまで継続し、その時点で加熱を停止し、バッチを162℃まで発熱させた。バッチを155℃で60分間加熱した。その時点でエポキシ値は0.034等量/100グラムであった。この時点で205.6部のエチレングリコールブチルエーテルをゆっくりと添加し、続いて101.2部のブタノールを添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂は、59.6%の非揮発性の内容物を有し、0.031のエポキシ値、及び98℃のTgを示した。理論計算に基づくと、最終の樹脂は、ポリマーの重量に対するポリマー中のアリール基の総重量に基づいて42重量%のアリール基を含んでいた。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに250.7部のRDGE、249.3部の1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、0.50部の触媒1201及び33.5部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが125℃に達するまで継続し、その時点で加熱を停止し、バッチを171℃まで発熱させた。バッチを155℃で45分間加熱した。その時点でエポキシ値は0.037等量/100グラムであった。この時点で205部のエチレングリコールブチルエーテルをゆっくりと添加し、続いて101部のブタノールを添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂は、60.2%の非揮発性の内容物を有し、0.032のエポキシ値、及び80℃のTgを示した。理論計算に基づくと、最終の樹脂は、ポリマーの重量に対するポリマー中のアリール基の総重量に基づいて45.4重量%のアリール基を含んでいた。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに259.8部のEPON 828、140.3部のビスフェノールA、0.4部の触媒1201及び30.2部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが130℃に達するまで継続し、その時点で加熱を停止し、バッチを162℃まで発熱させた。バッチを155℃で75分間加熱した。その時点でエポキシ値は0.039等量/100グラムであった。この時点で369.4部のエチレングリコールブチルエーテルをゆっくりと添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂は、51.4%の非揮発性の内容物を有し、0.038のエポキシ値、39,000センチポアーズの80°F(約27℃)におけるブルックフィールド粘度、及び78℃のTgを示した。理論計算に基づくと、最終の樹脂は、ポリマーの重量に対するポリマー中のアリール基の総重量に基づいて52重量%のアリール基を含んでいた。
実施例2〜6のコーティング組成物を作製するために、実施例1、ラン1〜5のポリエーテルポリマーのそれぞれをシクロヘキサン:芳香族150溶剤の1:1比により35%の非揮発性内容物までカットした。次いで、20%(固形物対固形物(solids on solids))のPHENODUR PR 612を添加し、続いて0.1% H3PO4(固形物対固形物)をブタノール中の10%溶液として添加した。このようにして、ラン1〜5のそれぞれに対して酸触媒による80/20ポリエーテル/フェノール配合物をもたらした。以下の表2は、実施例2〜6のそれぞれの中に存在する実施例1のラン1〜5の特定のポリエーテルポリマーを示す。
実施例2〜6のコーティング組成物をそれぞれ適切なサイズのワイヤバーによりドローダウンして、4.5〜5.0ミリグラム/平方インチ(メートル等量は1平方メートル当たり7〜7.8グラムである)の乾燥膜厚を得た。このコーティング組成物を0.25mmの75#スズメッキスチール(「ETP」)及び75#スズメッキ無しのスチール(「TFS」)の両方に塗布し、ベークして、コーティングを硬化した。ベークは、ガス燃焼の強制通風ボックスオーブン中403°F(約206℃)で12分間であった。202清浄食品缶端を、コーティングされたプレートから成形した。それぞれの缶端に缶端のコーティングされていない面の中心において14インチ−ポンド(1.58Nm)裏面衝撃(適切な高さから落下させた2ポンド(0.91kg)の錘を用いて)を加えた。缶端を、180°F(82℃)の初期温度を有する2つの異なる浸蝕性の食物製品(すなわち、表2中の浸蝕性の食物製品1及び2)中に浸漬し、120°F(約49℃)で2週間貯蔵した。2週後、缶端を食物製品から取り出し、水ですすぎ、そして接着、腐食、汚れ、及び白化の評価をした。結果を以下の表2に示す。
実施例7:2モルの4−ヒドロキシフェニル酢酸(HPAA)と1モルのトリシクロデカンジメタノール(TCDM)との付加物
メカニカルスターラー、ディーン−スタルクトラップの頂部上の水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに705.6部のTCDM(OXEAから)、1094.4部のHPAA(Acetoから)、1.8部の触媒4201重合触媒(Atofinaからのジブチルスズオキシド)を添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが230℃に達するまで4時間継続した。バッチを230℃で更に4時間加熱した。その時点で酸値は2.0mg KOH/グラムであった。この時点で、バッチが120℃に達するまで加熱を停止し、その時点でバッチを排出した。この材料は室温で粘着性の半固体であった。
メカニカルスターラー、ディーン−スタルクトラップの頂部上の水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに162.2部のイソソルビド(ADMからのポリマーグレード)、337.8部のHPAA、0.5部の触媒4201重合触媒を添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが240℃に達するまで5時間継続した。その時点で酸値は2.0mg KOH/グラムであった。バッチが150℃に達するまで加熱を停止し、その時点でバッチを排出した。この材料は室温で粘着性の固体であった。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに80.5部の1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサンのジグリシジルエーテル(Sachem(The Netherlands))、73.4部の実施例7のHPAA−TCDM付加物、0.15部の触媒1201重合触媒(Shellから)及び8部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが125℃に達するまで継続し、その時点でバッチを147℃まで発熱させた。バッチを120℃まで戻し、2時間保持した。この時点で及びエポキシ値は0.040等量/100グラムであった。この時点で、140部のキシレン:シクロヘキサノン:プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの2:1:1混合物を添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂組成物は、52.2%の非揮発性内容物を有し、0.033のエポキシ値、3800センチポアーズの粘度、及び88℃のTgを示した。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに55.4部のヒドロキノンのジグリシジルエーテル、94.7部の実施例7のHPAA−TCDM付加物、0.15部の触媒1201重合触媒(Shellから)及び16.7部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが120℃に達するまで継続した。この時点でバッチを125〜130℃で3時間保持した。この時点でエポキシ値は0.041等量/100グラムであった。この時点で、136部のシクロヘキサノンをゆっくりと添加しながら、加熱を停止した。最終の樹脂組成物は、50.7%の非揮発性内容物を有し、0.034のエポキシ値、及び48℃のTgを示した。
メカニカルスターラー、水冷コンデンサー、及び加熱制御素子に接続した熱電対及び加熱マントルを備えた四口丸底フラスコに68.1部の1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(Emeral Materials(New Jersey)からのCHDMDGE)、89.2部の実施例8のHPAA−イソソルビド付加物、0.15部の触媒1201重合触媒及び8部のメチルイソブチルケトンを添加した。撹拌及び加熱を開始し、バッチが130℃に達するまで継続し、その時点でバッチを125〜130℃で4時間保持した。その時点でエポキシ値は0.033等量/100グラムであった。この時点で23部シクロヘキサノンをゆっくりと添加し、続いて23部のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート及び46部のキシレンを添加しながら、加熱を停止した。最終樹脂組成物は、61.9%の非揮発性内容物を有し、0.034のエポキシ値、及び36℃のTgを示した。
シクロヘキサン:芳香族150の1:1混合物を用いて、実施例9のポリエーテルポリマー組成物を35%の非揮発性内容物にカットした。次いで、20%(固形物対固形物)のPHENODUR PR 612フェノール系架橋剤(Cytec(Smyrna,Georgia))を添加し、続いて、0.1% H3PO4(固形物対固形物)をブタノール中の10%溶液として添加した。このように、酸触媒の80:20ポリエーテル:フェノール系コーティング組成物を得た。
実施例13:コーティング組成物
実施例11のCHDMDGE/HPAA−イソソルビドポリエーテルポリマー組成物をシクロヘキサノンにより40%固形分まで希釈した。90部の希釈したポリマー混合物、8.6部のCYMEL 1054架橋剤(Cytecから)、0.45部のLanco TF1780ワックス(Lubrizolから)、及び0.99部のLanocerin製品(Lubrizolから)を混合することにより、金属パッケージング用の外部コーティング配合物を作製した。この配合物は、41.9重量%の固形分内容物及び87.5:12.5のポリエーテル:架橋剤比(固形分基準)を有していた。このコーティングをワイヤバーにより平面金属基材上にドローダウンして、TFS金属シート上に3.5〜4.0msi(0.54〜0.62mg/cm2)の乾燥膜厚のコーティングを得、400°F(約204℃)のオーブン中で2回の10分間のベークを用いて二重ベークし、様々な膜特性を試験した。市販のBPA系エポキシパッケージングコーティング製品を対照として使用し、同じ方法で塗布及び硬化した。次いで、硬化したコーティング済み基材を様々な試験にかけて、様々なコーティング特性を評価した。これらの試験に対するデータを下記の表4に示す。表4のデータ中に示すように、この実験的なコーティング組成物は、MEK耐溶剤性(55〜60MEKラビングは許容し得るものであるが)を例外として市販品対照と同等の性能を示した。
以下、本願の出願時の特許請求の範囲の内容を記載する。
[請求項1]
食品若しくは飲料の容器又はこれらの一部の金属基材と、
前記金属基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布されたコーティングとを含む物品であって、前記コーティングが、
次の式I:−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
前記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)を示す膜形成量のポリエーテルポリマーを含み、そして、
前記コーティング組成物が、少なくともビスフェノールA及びビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まない、上記物品。
[請求項2]
前記ポリエーテルポリマーが70〜150℃のTgを示す、請求項1に記載の物品。
[請求項3]
前記ポリエーテルポリマーが80〜110℃のTgを示す、請求項1に記載の物品。
[請求項4]
前記ポリエーテルポリマーが骨格鎖炭素原子に結合した1つ以上のペンダントヒドロキシル基を含む、請求項1に記載の物品。
[請求項5]
前記骨格鎖が−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントを含む、請求項4に記載の物品。
[請求項6]
アリール又はヘテロアリール基が、前記ポリマーの重量に対してポリマー中に存在するアリール及びヘテロアリール基の総重量に基づいてポリエーテルポリマーの少なくとも20重量パーセントを構成する、請求項1に記載の物品。
[請求項7]
前記ポリエーテルポリマーが、ポリエポキシド及び多価フェノールを含む成分の反応生成物である、請求項1に記載の物品。
[請求項8]
前記ポリエポキシド及び前記多価フェノールのそれぞれがアリール又はヘテロアリール基を独立に含む、請求項7に記載の物品。
[請求項9]
前記ポリエポキシド又は多価フェノールの1つ以上が、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−シクロヘキサン、又はこれらのいずれかのジグリシジルエーテルから選択される、請求項7に記載の物品。
[請求項10]
前記ポリエポキシド又は多価フェノールの1つ以上が、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサンのジグリシジルエーテルから選択される、請求項7に記載の物品。
[請求項11]
前記ポリエーテルポリマーが少なくとも2,000の数平均分子量を有する、請求項1に記載の物品。
[請求項12]
Rが、存在する場合には、
−C(CH3)2−以外の二価の基である、請求項1に記載の物品。
[請求項13]
nが1であり、Rが2つのAr基を接続する骨格鎖セグメント中に四級炭素原子を含む、請求項1に記載の物品。
[請求項14]
Rが少なくとも1つの環式基を含む、請求項13に記載の物品。
[請求項15]
(i)Rがエステル結合を含まず、そして(ii)少なくとも1つの環式基が二価の脂環式基である、請求項14に記載の物品。
[請求項16]
nが1であり、Rが少なくとも1つのエステル結合を含む、請求項1に記載の物品。
[請求項17]
Rが、下式:
−R5 t−C(O)−O−R4−O−C(O)−R5 t−
(式中、
R4は二価の有機基であり、
それぞれのR5は二価の有機基であり、そして
それぞれのtは0又は1である)のセグメントを含む、請求項16に記載の物品。
[請求項18]
前記ポリエーテルポリマーがエステル結合を含まない、請求項1に記載の物品。
[請求項19]
前記コーティング組成物が液体キャリアを含み、水系システムからなる、請求項1に記載の物品。
[請求項20]
前記コーティング組成物が液体キャリアを含み、有機溶剤系システムからなる、請求項1に記載の物品。
[請求項21]
前記コーティング組成物が食品と接触するコーティングである、請求項1に記載の物品。
[請求項22]
金属基材を準備する工程と;
次の式I:−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、
それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
前記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)を示すポリエーテルポリマーを含むコーティング組成物を準備する工程と、ここで、前記コーティング組成物が、少なくともビスフェノールA及びビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まない;及び
前記基材を食品若しくは飲料の容器又はこれらの一部に成形する前又は後に、前記コーティング組成物を前記基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布する工程と;
を含む方法。
[請求項23]
その上に塗布された前記コーティング組成物を有する金属基材を食品若しくは飲料の容器又はこれらの一部に成形することを更に含む、請求項22に記載の方法。
[請求項24]
前記金属基材が、予備成形された食品若しくは飲料の容器の一部と成る、請求項22に記載の方法。
[請求項25]
次の式I:−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、
それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
前記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)を示す、膜形成量のポリエーテルポリマー及び
液体キャリアを含む、コーティング組成物であって、
前記コーティング組成物が、少なくともビスフェノールA及びビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まない、コーティング組成物。
Claims (10)
- 食品若しくは飲料の容器又はこれらの一部の金属基材と、
前記金属基材の主表面の少なくとも一部の上に塗布されたコーティングとを含む物品であって、前記コーティングが、
次の式I:−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
前記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)を示す膜形成量のポリエーテルポリマーを含み、そして、
前記ポリエーテルポリマーの骨格鎖が−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントを含み、前記ポリエーテルポリマーの数平均分子量が少なくとも2,000であり、
前記コーティング組成物が、少なくともビスフェノールA及びビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まない、
上記物品。 - 前記ポリエーテルポリマーが70〜150℃のTgを示す、請求項1に記載の物品。
- 前記ポリエーテルポリマーが80〜110℃のTgを示す、請求項1に記載の物品。
- アリール又はヘテロアリール基が、前記ポリマーの重量に対してポリマー中に存在するアリール及びヘテロアリール基の総重量に基づいてポリエーテルポリマーの少なくとも20重量パーセントを構成する、請求項1〜3のいずれかに記載の物品。
- 前記ポリエーテルポリマーが、ポリエポキシド及び多価フェノールを含む成分の反応生成物である、請求項1〜4のいずれかに記載の物品。
- 前記ポリエポキシド及び前記多価フェノールのそれぞれがアリール又はヘテロアリール基を独立に含む、請求項5に記載の物品。
- Rが、存在する場合には、
−C(CH3)2−以外の二価の基である、請求項1〜6のいずれかに記載の物品。 - nが1であり、Rが2つのAr基を接続する骨格鎖セグメント中に四級炭素原子を含む、請求項1〜7のいずれかに記載の物品。
- Rが少なくとも1つの環式基を含む、請求項8に記載の物品。
- 次の式I:−O−Ar−(Rn−Ar)n−O−
(式中、
それぞれのArは、独立にアリール又はヘテロアリール基であり、
それぞれのnは独立に0又は1であり、
Rは、存在する場合には、二価の有機基であり、そして
前記2つの酸素原子はそれぞれエーテル酸素である)の1つ以上のセグメントを有し、
少なくとも70℃のガラス転移温度(Tg)及び少なくとも2,000の数平均分子量を示し、前記ポリエーテルポリマーの骨格鎖が−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントを含む、膜形成量のポリエーテルポリマー及び
液体キャリアを含む、コーティング組成物であって、
前記コーティング組成物が、少なくともビスフェノールA及びビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まない、
コーティング組成物。
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