CN103562256A - 包含2,2’-联苯酚的涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

披露了一种涂料组合物，其包含2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚，并且基本不含双酚A、双酚F以及它们的衍生物和残基。还披露了至少部分用所述涂料涂覆的食品包装。

Description

包含2,2’-联苯酚的涂料组合物
发明领域
本发明涉及包含2,2’-联苯酚的涂料组合物。
发明背景
许多种涂料被用于涂覆食品和饮料容器的表面。例如，金属罐有时利用箔涂覆或片材涂覆操作；即，将合适基材例如钢或铝的平板或箔或片材用合适的组合物进行辊涂或电沉积，并固化。然后将涂覆的基材成型为罐体或罐端。或者，涂料组合物可例如通过喷雾、浸渍和电沉积来施涂到成型的罐上并固化。用于食品和饮料容器的涂料通常能够高速施涂到基材，并在固化以用于苛刻的最终用途时提供必要的性质。例如，该涂料应对于食品接触来说是安全的，并且具有对基材可接受的粘合性。
许多用于食品和饮料容器的涂料组合物是基于环氧树脂的，其为双酚A的聚缩水甘油醚。使用双酚A及其衍生物，例如由双酚A和双酚F制备的双酚A的二缩水甘油醚(BADGE)、环氧基酚-甲醛清漆树脂和多元醇，近来受到攻击。虽然迄今为止的科学证据表明可能从现有涂料释放的很少痕量的BPA或BADGE不会对人体健康造成危害，但这些化合物仍然被视为对人体健康有害。因而，强烈需要从用于食品和饮料容器的涂料去除这些化合物。因此，需要这样的用于食品和/或饮料包装的包装涂料组合物，其不含可提取量的BPA和/或其衍生物，同时提供适当的性质。
发明概述
本发明涉及包含2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚的涂料组合物，其中所述涂料基本不含双酚A和/或其衍生物和/或残基以及双酚F和/或其衍生物和/或残基。
本发明进一步涉及包磷酸化的2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚的涂料组合物。
本发明进一步涉及至少部分用一种或多种所述涂料涂覆的食品和/或饮料包装。
发明详述
本发明涉及包含2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚的涂料组合物。合适的2,2'-联苯酚的聚缩水甘油醚含有两个或更多个环氧基或环氧乙烷基团。典型的聚缩水甘油醚是环氧化物封端的直链环氧树脂，其具有基本不超过2，通常约1.5-2的1,2-环氧基当量；在某些实施方式中，环氧树脂对于环氧基来说是双官能的。2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚典型地具有至少400，例如400-2400克/摩的数均分子量(Mn)。
2,2'-联苯酚的实例包括2,2'-联苯酚本身和取代的2,2'-联苯酚，包括以下结构的那些：
Figure BDA0000424418340000021
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，并且独立地为氢和烃基基团。“烃基”以及类似术语包括，例如，烷基基团，杂烷基基团，芳基基团，杂芳基基团和具有任意取代基的所述基团(“取代的烃基基团”)。本文中使用的术语“2,2’-联苯酚”是指2,2’-联苯酚本身，以及取代的2,2’-联苯酚，其中R1至R8中至少之一是除氢以外的任何物质。
合适的2,2'-联苯酚的聚缩水甘油醚(“PGE”)的实例可以通过使环氧卤丙烷与2,2'-联苯酚在碱性缩合以及脱氢卤化催化剂例如氢氧化钠或氢氧化钾的存在下反应来形成。有用的环氧卤丙烷包括环氧溴丙烷、二氯丙醇，特别是环氧氯丙烷。
在某些实施方式中，2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚如上所述制备，然后进行括链或增链至可能具有或不具有环氧基封端的较高分子量的产物。括链剂的实例包括一元醇和多元醇，包括聚合物型多元醇，以及多元羧酸/酸酐。然而，某些实施方式具体排除了PGE与含羧酸和/或酸酐化合物的反应。括链剂的具体实例包括2,2'-联苯酚，和/或与环氧基官能度有反应性的多官能物质，例如二羟基酚类，例如，间苯二酚，邻苯二酚和对苯二酚；脂族多羟基醇，例如，乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、戊二醇、聚氧亚烷基二醇;多元醇例如山梨醣醇、甘醇、1,2,6-己三醇、赤藓醇和三羟甲基丙烷；以及它们的混合物。其它括链剂的实例包括胺类，例如氨水和伯胺类，例如乙胺和丁胺，二胺类例如肼和乙二胺，和羟基烷基胺类例如单乙醇胺和二乙醇胺。在某些实施方式中，括链剂是聚合物型多元醇和聚合物型多元醇的单体，例如(甲基)丙烯酸类聚合物，可以含有具有与PGE的基团有反应性的基团的单体。此类反应性基团包括，例如，环氧基基团，例如与甲基丙烯酸缩水甘油酯缔合的那些，所述甲基丙烯酸缩水甘油酯与PGE的羟基基团有反应性，或异氰酸酯丙烯酸酯例如异氰酸酯基甲基丙烯酸乙酯，其也与PGE的羟基基团有反应性。在某些实施方式中，聚合物型多元醇的单体可以在PGE的存在下聚合。在其它实施方式中，聚合物型多元醇当与PGE反应时将形成未凝胶的树脂反应产物。本文中使用的术语“未凝胶的”是指，基本不含交联并在溶于合适的溶剂中时具有固有粘度的树脂。凝胶的树脂的固有粘度太高而无法测量。用作括链剂的合适的多元羧酸的实例是邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、1,4-环己烷二羧酸、琥珀酸、癸二酸、甲基四氢邻苯二甲酸、甲基六氢邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、十二烷二酸、己二酸、壬二酸、萘二羧酸、均苯四酸、二聚体脂肪酸和/或偏苯三酸。还可以使用这些多元羧酸的存在的酸酐。
在某些实施方式中，PGE是磷酸化的。更具体来说，PGE与含磷酸反应。如果进行这样的括链，则PGE可以与含磷酸在括链之前和/或之后反应。因此，“磷酸化的2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚”是指已进一步与含磷酸反应的任何本文中所述的PGE。与PGE反应的含磷酸可以是次磷酸、膦酸和/或磷酸。磷酸可以是水溶液的形式，例如，85重量%的水溶液，或可以是100%磷酸或超磷酸。典型地，该酸以至少0.2的量提供，更典型地0.2-1.0或0.2-0.5当量的磷酸每当量聚环氧化物的环氧基。含磷酸与PGE的反应典型地在有机溶剂中进行。该有机溶剂可以是羟基官能的化合物，例如单官能的化合物。可以使用的羟基官能的化合物包括脂族醇、环脂族醇和烷基醚醇。羟基官能的化合物的实例包括正丁醇和2-丁氧基乙醇。其它合适的溶剂是酮和酯。实例包括甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丁基二醇乙酸酯和甲氧基丙基乙酸酯。还可以使用有机溶剂的混合物。有机溶剂或其混合物典型地具有65-250℃的沸点。反应物和有机溶剂典型地在50℃-95℃的温度混合，一旦反应物接触，可以将反应混合物保持在90℃-200℃的温度。使反应典型地进行约45分钟-6小时。用于该反应的有机溶剂典型地以约20-50重量%存在，基于含磷酸、PGE和有机溶剂的总重量。
PGE典型地以0.1-95重量%，例如0.1-85重量%或0.1-70重量%的量存在于涂料组合物中。在某些实施方式中，本发明的涂料进一步包含交联剂或固化剂。固化剂如在该组合物中使用则是与与PGE缔合的羟基基团有反应性的。
可以使用的固化剂包括酚类、酚塑料或酚-甲醛树脂、氨基塑料或三嗪-甲醛树脂、和多异氰酸酯。酚-甲醛树脂可以是甲阶酚醛型。合适的酚类的实例是苯酚本身、丁基苯酚、二甲酚和甲酚。经常使用甲酚-甲醛树脂，用丁醇典型地醚化的类型。对于制备苯酚树脂的化学，参考“The Chemistry and Application of Phenolic Resins or Phenol塑料”，Vol.V，第I部分，Dr.Oldring编；John Wiley&Sons/CitaTechnology Limited，London，1997。市售苯酚树脂的实例是
Figure BDA0000424418340000041
PR285和BR612，以及以商标
Figure BDA0000424418340000042
出售的树脂，例如BAKELITE6581LB。
氨基塑料树脂的实例是通过使三嗪例如三聚氰或苯并胍胺与甲醛反应形成的那些。这些缩合物典型地用甲醇、乙醇、和/或丁醇醚化。对于氨基塑料树脂的制备中的化学和使用，参见“The Chemistry andApplications of Amino Crosslinking Agents or Amino塑料s”，Vol.V，第II部分，第21页ff.，Dr.Oldring编；John Wiley&Sons/Cita Technology Limited，London，1998。这些树脂以商标MAPRENAL市售，例如MAPRENAL MF980，以及以商标CYMEL市售，例如CYMEL303和CYMEL1128，可购自Cytec Industries。
多异氰酸酯固化剂的实例是封闭的多异氰酸酯。多种封闭的多异氰酸酯是可行的固化剂。这些试剂在本领域中是熟知的。通常，有机多异氰酸酯是用挥发性醇、ε己内酰胺或酮肟封闭的。这些封闭的多异氰酸酯在升高的温度、例如高于约100℃下变成不封闭的。“TheChemistry of Organic Film Formers”，Robert E.Kreiger Pub.Co.，1977版权，D.H.Solomon，216-217页，包括可以在此使用的许多封闭的异氰酸酯的说明。
固化剂可以以0-90wt%，例如10-50wt%或15-40wt%的量使用，该wt%基于PGE和固化剂的总重量。
在某些实施方式中，涂料组合物含有稀释剂以溶解或分散组合物中的成分。稀释剂可以完全是有机溶剂(基于有机溶剂的涂料组合物)，或水和相容有机溶剂例如醇、酮和二醇醚的混合物(基于水性的涂料组合物)。
有机溶剂可以选择为具有足够的挥发性以在过程期间，例如在175-205℃加热约5-15分钟期间，从涂料组合物蒸发。合适的有机溶剂的实例是脂族烃，例如矿物油精和高闪点VM&P石脑油；芳族烃例如苯、甲苯、二甲苯和溶剂石脑油100、150、200等；醇类，例如，乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等；酮类例如丙酮、环己酮、甲基异丁基酮等；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等；二醇类，例如丁基二醇，二醇醚例如甲氧基丙醇、乙二醇单甲基醚和乙二醇单丁基醚等。还可以使用各种有机溶剂的混合物。稀释剂可以在涂料组合物中以至多80重量%，例如20-80重量%，例如30-70重量%使用，基于涂料组合物的总重量。
将领会的是，因此，在某些实施方式中，PGE和固化剂，如果使用了，可以形成全部或部分的涂料的成膜树脂。在某些实施方式中，一种或多种另外的成膜树脂也用于涂料中。该另外的成膜树脂可以包括，例如，丙烯酸类聚合物、聚酯聚合物、聚氨酯聚合物、聚酰胺聚合物、聚醚聚合物、聚硅氧烷聚合物，它们的共聚物，以及它们的混合物。通常，这些聚合物可以是本领域技术人员已知的任意方法制备的这些类型的任何聚合物。另外的成膜树脂可以是热固性或热塑性的。在其中另外的成膜树脂是热固性的实施方式中，涂料组合物可进一步包含固化剂，其可选自任何上述固化剂，或可以是任何其它合适的固化剂。固化剂可与用于交联PGE的固化剂相同或不同。在某些其它实施方式中，使用具有与它们本身有反应性的官能基团热固性成膜聚合物或树脂；在这种情况下，这样的热固性涂料是自交联的。涂料组合物可以是基于溶剂的液体组合物。该涂料组合物可以是单组分(“1K”)，即所有成分可以储存于一个容器中，或多组分，即各成分储存于两个或更多个容器中，并在使用前才混合。
本发明的涂料组合物还可以包含涂料制造领域的任何标准添加剂，包括润滑剂，例如蜡，和表面活性剂、催化剂、有机助溶剂、着色剂、增塑剂、耐磨颗粒、膜增强颗粒、流动控制剂、触变剂、流变性改性剂、抗氧化剂、杀生物剂、分散助剂、粘合促进剂、粘土、稳定剂、填料、反应性稀释剂、和其它常用辅料或它们的组合。着色剂和耐磨颗粒可以是例如美国专利公布第2010/0055467A1号第24-34段所述的那些，其在此通过引用纳入。
在一种实施方式中，PGE和聚合物多元醇的未凝胶的树脂状反应产物可以通过在有机溶剂中加热PGE至回流温度来制备。之后，将(甲基)丙烯酸类单体组分与自由基引发剂例如过氧化物或偶氮化合物一起加入。反应在升高的温度下继续进行以形成未凝胶的树脂状反应产物。典型地，在这些实施方式中PGE与甲基丙烯酸类单体组分的重量比为5-95:95-5，例如20-80:80-20。
本发明的涂料可以施涂于本领域已知的任何基材，例如，汽车基材、工业基材、包装基材、建筑基材、木地板和家具、服装、电子产品(包括外壳和电路板)、玻璃和透明体、运动装备(包括高尔夫球)等。这些基材可以是例如金属的或非金属的。金属的基材包括锡、钢、镀锡钢、无锡钢、黑钢板、铬钝化钢、镀锌钢、铝、铝箔。非金属的基材包括聚合物型、塑料、聚酯、聚烯烃、聚酰胺、纤维素类、聚苯乙烯、聚丙烯酸类、聚(邻苯二甲酸乙二酯)、聚丙烯、聚乙烯、尼龙、EVOH、聚乳酸、其它“绿色”聚合物型基材、聚(对苯二甲酸乙二酯)(“PET”)、聚碳酸酯、聚碳酸酯丙烯丁二烯苯乙烯(“PC/ABS”)、聚酰胺、木材、胶合板、木材复合材料、刨花板、中密度纤维板、水泥、石材、玻璃、纸、纸板、织物、皮革(合成的和天然的)、以及其它非金属的基材。基材可以是已以某种方式处理的，例如为了赋予视觉和/或颜色效应。因此，本发明的涂料可以是透明涂料、着色的涂料，可以单独或与其它涂料例如底漆层、底涂料、外涂层等结合使用。
本发明的涂料特别适用作包装涂料。对包装应用各种预处理和涂涂层是熟知的。这样的处理和/或涂层例如可以用于金属罐的情形，其中处理和/或涂层用于延缓或抑制腐蚀，提供装饰性涂层，提供制造过程期间的方便处置等。涂层可以应用于所述罐的内部以防止内容物与容器的金属接触。金属与食品或饮料的接触，例如，可以导致金属容器腐蚀，继而可以污染食品或饮料。当罐的内容物具有酸性特性时尤其如此。应用于金属罐内部的涂层还帮助防止罐的头部空间(headspace)中的腐蚀，所述头部空间是产品的填装线与罐盖之间的区域；头部空间中的腐蚀对于具有高盐含量的食品产品来说特别成问题。涂层还可以应用于金属罐的外部。本发明的某些涂料特别适用于帖箔的金属料(stock)，例如制造罐的末端的帖箔的金属料(“罐端料”)，和制造端盖和闭塞物的帖箔的金属料(“盖子/闭塞物料”)。由于设计用于罐端料和盖子/闭塞物料的涂料典型地在工件从帖箔的金属料被切割和冲压前施涂，它们典型地是柔性的和可延展的。例如，此类料典型地在两侧涂覆。之后，对涂覆的金属料冲压。对于罐端，则将金属划刻出“易拉罐(pop-top)”开口，然后将易拉罐环与分开制造的提钮(pin)连接。然后将该罐端通过轧边工艺与罐体连接。对于“易开(easy open)”罐端进行类似的工序。对于易开罐端来说，基本上围绕盖子的周长的划刻使得能够易于打开或从罐除去盖子，这典型地通过拉环进行。对于盖子和闭塞物，盖子/闭塞物料典型地被涂覆，例如通过辊涂，将盖子或闭塞物从所述料冲压出；然而，可以在成型后涂覆盖子/闭塞物。用于受到相对苛刻的温度和/或压力要求的罐子的涂层还应耐开裂、崩裂(popping)、腐蚀、泛白(blushing)和/或起泡。
因此，本发明进一步涉及用任何上述涂料组合物至少部分涂覆的包装。“包装”是用于含有另一种物品的任何东西。它可以由金属或非金属制成，例如，塑料或层叠体，并且可以是任何形式。在某些实施方式中，该包装是层叠体管子。在某些实施方式中，包装是金属罐。术语“金属罐”包括任何类型的金属罐、容器或任何类型的用于盛放某物的插孔或其一部分。金属罐的一个实例是食品罐；本文使用的术语“食品罐”是指罐、容器或任何类型的用于盛放任何类型的食品和/或饮料的插孔或其一部分。术语“金属罐”具体包括食品罐，并且还具体包括“罐端”，其典型地从罐端料冲压出并与饮料包装联合使用。术语“金属罐”还具体包括金属盖子和/或闭塞物，例如瓶盖、螺旋顶部盖子，以及任何尺寸的盖子，拉盖等。金属罐还可以用于盛放其它物品，包括，但不限于，个人护理产品、喷雾杀虫剂、喷雾漆、以及适于在气溶胶罐中包装的任何其它化合物。该罐可以包括“两件式罐”和“三件式罐”，以及薄壁拉伸(drawn and ironed)的一件式罐；这样的一件式罐经常应用于气溶胶产品。根据本发明涂覆的包装还可以包括塑料瓶子、塑料管子、层叠体和柔性包装，例如由PE、PP、PET等制成的那些。此类包装可盛放，例如，食品、牙膏、个人护理产品等。
涂料可以施涂到包装的内部和/或外部。例如，涂料可以辊涂到用于制备两件式食品罐、三件式食品罐、罐端料和/或盖子/闭塞物料的金属上。在一些实施方式，将涂料通过辊涂施加到箔或片材上；然后通过加热或辐射使涂料固化，并将罐端冲压出，并制成最终产品，即罐端。在其它实施方式中，将涂料作为边框涂料(rim coat)施涂到罐的底部；这样的施涂可以通过辊涂进行。边框涂料起降低摩擦以改进在罐的连续制造和/或加工期间的处置的作用。在某些实施方式中，将涂料施涂于盖子和/或闭塞物；这样的施涂可以包括，例如，保护性清漆，其在盖子/闭塞物的成型前和/或后施涂，和/或后施涂于盖子上的着色的釉质，所述盖子特别是在盖子的底部具有划线的那些。装饰的罐料也可以用本文所述的涂料从外部部分地涂覆，并且经装饰的涂覆罐料用以形成各种金属罐。
本发明的包装通过本领域已知的任何方法用上述任何组合物涂覆，所述方法例如喷涂、辊涂、浸涂、流涂等；当基材是导电的时，该涂料还可通过电涂施涂。电涂特别适用于包含磷酸化的2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚的涂料。施涂的适当方式可以由本领域技术人员根据待涂覆的包装类型以及所使用的涂料的功能类型来确定。上述涂料可以作为单层或多层施涂到基材上，其中如需要在各层施涂之间进行多个加热阶段。施涂到基材后，涂料组合物可通过任何合适的方式固化。
本发明的涂料还可以用作包装“施胶(size)”涂料、水洗涂料、喷雾涂料、端面涂料等。
在某些实施方式中，涂料可以施涂为干膜厚度0.10密尔-1.0密尔，例如0.10-0.50密尔，或0.15-0.30密尔。更厚或更薄的干膜厚度也在本发明的范围内。
本发明的涂料的某些实施方式不含丙烯酸类和/或不含胶乳。本文中使用的“不含”是指没有可以添加丙烯酸类和/或胶乳，并且它们如存在则以小于5wt%，例如小于2wt%或小于1wt%，或0wt%的量存在，其中wt%基于涂料的总重量。
在某些实施方式中，本发明的组合物可基本不含，可实质上不含和/或可完全不含双酚A及其衍生物和/或残基，包括双酚A二缩水甘油基醚(“BADGE”)。这样的组合物有时被称作“非有意添加BPA(BPA nonintent)”，因为BPA(包括其衍生物或残基)不是有意加入的，但是由于从环境不可避免的污染而以痕量存在。该组合物还可基本上不含，可实质上不含和/或可完全不含双酚F及其衍生物和/或残基，包括双酚F二缩水甘油基醚(“BFDGE”)。本文中使用的术语“基本不含”是指每百万份该组合物含有小于1000份(ppm)的所述化合物(包括其衍生物或残基)；术语“实质上不含”是指该组合物含有小于100ppm；术语“完全不含”是指每十亿份(ppb)该组合物含有小于20份的所述化合物(包括其衍生物或残基)。
如本文中使用的，除非另有明确说明，所有的数字，例如表达数值、范围、量或百分比的数字都可读作用词语“约”修饰，即使该术语没有明确出现。本文中所述的任何数值范围意图包括其中涵盖的所有子范围。复数形式包含单数形式，反之亦然。例如，虽然本发明以术语“一种”2,2’-联苯酚的“一种”聚缩水甘油醚，“一种”含磷酸单体、“一种”有机溶剂、“一种”括链剂等描述，但可以使用这些和其它组分的混合物。此外，本文中使用的术语“聚合物”是指预聚物、低聚物以及均聚物和共聚物；前缀“聚”是指两个或更多。当给出范围时，这些范围的任何端点和/或这些范围内的数字可以在本发明的范围内组合。“包括”、“比如”、“例如”以及类似术语是指“包括/比如/例如，但不限于”。本文中使用的分子量是通过凝胶渗透色谱法利用聚苯乙烯标准测定的。除非另有说明，分子量以数均分子量(Mn)计。术语“丙烯酸类”和“丙烯酸酯”能互换使用(除非这样做会改变意图的含义)并且包括丙烯酸、酸酐、及其衍生物、低级烷基取代的丙烯酸，例如，C1-C2取代的丙烯酸，例如甲基丙烯酸，乙基丙烯酸等，以及它们的C1-C6烷基酯和羟基烷基酯，除非另有说明。术语“(甲基)丙烯酸类”或“(甲基)丙烯酸酯”意图涵盖丙烯酸类/丙烯酸酯和甲基丙烯酸类/甲基丙烯酸酯形式的所指代物质，例如，(甲基)丙烯酸酯单体。术语“(甲基)丙烯酸类聚合物”是指由一种或多种(甲基)丙烯酸类单体制备的聚合物。

Claims (21)

1.一种涂料组合物，包含2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚，其中所述涂料基本不含双酚A和/或其衍生物和/或残基以及双酚F和/或其衍生物和/或残基。
2.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述涂料本质上完全不含双酚A和/或其衍生物和/或残基以及双酚F和/或其衍生物和/或残基。
3.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述涂料完全不含双酚A和/或其衍生物和/或残基以及双酚F和/或其衍生物和/或残基。
4.权利要求1所述的涂料组合物，其中该2,2'-联苯酚具有以下结构：
Figure FDA0000424418330000011
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可相同或不同并且独立地为氢和烃基。
5.权利要求4的涂料组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是氢。
6.权利要求1所述的涂料组合物，其中2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚用多元醇进一步括链。
7.权利要求6的涂料组合物，其中该多元醇包括2,2’-联苯酚。
8.权利要求6的涂料组合物，其中该多元醇包括聚合物型多元醇。
9.权利要求8的涂料组合物，其中该聚合物型多元醇包括(甲基)丙烯酸类聚合物和/或聚酯聚合物。
10.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚是磷酸化的。
11.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述2,2-联苯酚是通过与含磷酸反应而磷酸化的。
12.权利要求11所述的涂料组合物，其中所述涂料是能电沉积的涂料。
13.权利要求8的涂料组合物，其中2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚和聚合物型多元醇一起反应以形成未凝胶的树脂粘合剂。
14.一种涂覆基材的方法，包括将权利要求1的涂料施涂到基材的至少一部分。
15.一种基材，其至少部分用权利要求1的涂料涂覆。
16.一种基材，其至少部分用权利要求10的涂料涂覆。
17.权利要求15的基材，其中该基材包括包装。
18.权利要求16的基材，其中该基材包括包装。
19.权利要求17的基材，其中该包装包括金属罐。
20.权利要求18的基材，其中该包装包括金属罐。
21.一种涂料组合物，包含磷酸化的2,2’-联苯酚的聚缩水甘油醚。
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Application publication date: 20140205

Assignee: Foshan hundred Chemical Co., Ltd.

Assignor: PPG Industries, Inc.

Contract record no.: 2015990001005

Denomination of invention: Coating composition comprising 2,2'- phenol

License type: Common License

Record date: 20151203

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20140205

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