KR20140005351A - 2,2''-바이페놀을 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 비스페놀 A, 비스페놀 F 및 이들의 유도체 및 잔기를 실질적으로 함유하지 않는, 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 코팅에 의해 적어도 부분적으로 코팅된 식품 포장재에 관한 것이다.

Description

2,2'-바이페놀을 포함하는 코팅 조성물{COATING COMPOSITIONS COMPRISING 2,2'-BIPHENOL}
본 발명은 2,2'-바이페놀을 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
식품 및 음료 용기의 표면을 코팅하기 위해 매우 다양한 코팅이 사용되어왔다. 예컨대, 금속 캔은 때때로 코일 코팅 또는 시트 코팅 작업을 사용하여 코팅된다. 즉, 적절한 기판, 예컨대 강철 또는 알루미늄의 평면 또는 코일 또는 시트가 적절한 조성물에 의해 롤 코팅되거나 전착(electrodeposition)되고 경화된다. 이어서, 코팅된 기판은 캔 본체 또는 캔 단부로 형성된다. 다르게는, 코팅 조성물은, 예컨대 분무, 함침(dipping) 및 전착에 의해 상기 형성된 캔에 적용되고 이어서 경화될 수 있다. 식품 및 음료 용기용 코팅은 전형적으로 기판에 빠른 속도로 적용될 수 있고, 까다로운 최종 용도에서 수행되기 위해 경화될 때 필요한 특성을 제공한다. 예컨대, 코팅은 식품 접촉에 대해 안전해야 하고, 기판에 대한 양호한 접착성을 가져야 한다.
식품 및 음료 용기용 코팅 조성물중 다수는 비스페놀 A의 폴리글리시딜 에터인 에폭시 수지를 기초로 한다. 비스페놀 A 및 이의 유도체, 예컨대 비스페놀 A의 다이글리시딜 에터(BADGE), 비스페놀 A 및 비스페놀 F로 제조된 에폭시 노볼락 수지 및 폴리올의 사용이 최근에 비난을 받아왔다. 현재까지 이용가능한 모든 과학적인 증거를 고려해보면, 기존의 코팅으로부터 방출될 수 있는 미량의 BPA 또는 BADGE는 인간의 건강을 위협하지 않음을 나타내지만, 그럼에도 불구하고 이러한 화합물은 일부 사람들에게 인간의 건강에 해로운 것으로 인지된다. 결론적으로, 식품 및 음료 용기용 코팅으로부터 이러한 화합물을 제거하는 것에 대한 강한 요구가 존재한다. 따라서, 적절한 특성을 제공하는 동시에 추출될 수 있는 양의 BPA 및/또는 이의 유도체를 함유하지 않는 식품 및/또는 음료 포장재용 포장재 코팅 조성물이 요구된다.
본 발명은 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것으로, 이때, 상기 코팅은 비스페놀 A 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기, 및 비스페놀 F 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기를 실질적으로 함유하지 않는다.
또한, 본 발명은 2,2'-바이페놀의 인산화된 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 상기 코팅에 의해 적어도 부분적으로 코팅된 식품 및/또는 음료 포장재에 관한 것이다.
본 발명은 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 적절한 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터는 2개 이상의 에폭시 또는 옥시란 기를 함유한다. 전형적인 폴리글리시딜 에터는 실질적으로 2 당량을 초과하지 않는, 통상적으로 약 1.5 내지 2의 당량의 1,2-에폭시를 갖는 에폭시-종결된 선형 에폭시 수지이며, 특정 실시양태에서, 상기 에폭시 수지는 에폭시에 관해 이작용성이다. 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터는 전형적으로 400 이상, 예컨대 400 내지 2400 g/mole의 수 평균 분자량(Mn)을 갖는다.
2,2'-바이페놀의 예는 2,2'-바이페놀 그 자체 및 치환된 2,2'-바이페놀 및 하기 화학식 I의 2,2'-바이페놀을 포함한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 수소 또는 하이드로카빌 기이다. "하이드로카빌"과 같은 용어는, 예컨대 알킬 기, 헤테로알킬 기, 아릴 기, 헤테로아릴 기, 및 임의의 치환기로 치환된 상기 기("치환된 하이드로카빌 기")를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "2,2'-바이페놀"이라는 용어는 2,2'-바이페놀 그 자체 및 치환된 2,2'-바이페놀을 나타내며, 이때, R1 내지 R8중 하나 이상은 수소 이외의 다른 것이다.
적절한 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터("PGE")의 예는 알칼리 축합 및 탈수소할로겐화 촉매, 예컨대 나트륨 하이드록사이드 또는 칼륨 하이드록사이드의 존재하에 에피할로하이드린을 2,2'-바이페놀과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 유용한 에피할로하이드린은 에피브로모하이드린, 다이클로로하이드린, 특히 에피클로로하이드린을 포함한다.
특정 실시양태에서, 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터는 상기와 같이 제조되며, 이어서, 쇄 연장(chain extension) 또는 발달(advancement)에 의해 보다 높은 분자량의 생성물(이는 에폭시 종결을 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있음)이 된다. 쇄 연장제의 예는 일가 알콜 및 폴리올(중합체성 폴리올 포함), 및 폴리카복실산/무수물을 포함한다. 그러나, 특정 실시양태에서, PGE와 카복실산 및/또는 무수물-함유 화합물의 반응은 특히 제외된다. 쇄 연장제의 구체적인 예는 2,2'-바이페놀 및/또는 에폭시 작용기, 예컨대 이가 페놀에 반응성인 다작용성 물질, 예컨대 레소시놀, 피로카테콜 및 하이드로퀴논; 지방족 다가 알콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 폴리옥시알킬렌 글리콜; 폴리올, 예컨대 솔비톨, 글리세롤, 1,2,6-헥산트라이올, 에리스리톨 및 트라이메틸올프로판; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 다른 쇄 연장제의 예는 아민, 예컨대 암모니아, 및 1차 아민, 예컨대 에틸아민 및 부틸아민, 다이아민, 예컨대 하이드라진 및 에틸렌 다이아민, 및 하이드록시알킬아민, 예컨대 모노에탄올아민 및 다이에탄올아민을 포함한다. 특정 실시양태에서, 쇄 연장제는 중합체성 폴리올 및 중합체성 폴리올의 단량체, 예컨대 (메트)아크릴계 중합체이며, PGE 기에 반응성인 기를 갖는 단량체를 포함할 수 있다. 이러한 반응성 기는 예컨대, 에폭시 기, 예컨대 글리시딜 메트아크릴레이트(이는 PGE에 결합된 하이드록실 기에 반응성임)에 결합된 에폭시 기, 또는 이소시아네이트 아크릴레이트, 예컨대 이소시아네이토 에틸 메트아크릴레이트(이는 또한 PGE의 하이드록시 기에 반응성임)를 포함한다. 특정 실시양태에서, 중합체성 폴리올의 단량체는 PGE의 존재하에 중합될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 중합체성 폴리올은 (PGE와 반응하는 경우) 비-겔화된(ungelled) 수지성 반응 생성물을 형성할 것이다. 본원에 사용된 바와 같이, "비-겔화된"이라는 용어는 실질적으로 가교가 없고 적절한 용매에 용해되었을 때 고유 점도를 갖는 수지를 나타낸다. 겔화된 수지는 측정하기에는 너무 높은 고유 점도를 갖는다. 쇄 연장제로서 사용하기 위한 적절한 폴리카복실산의 예는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-사이클로헥산 다이카복실산, 숙신산, 세바스산, 메틸테트라하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 도데칸 다이오익산, 아디프산, 아젤라산, 나프틸렌 다이카복실산, 피로멜리트산, 이량체 지방산 및/또는 트라이멜리트산이다. 또한, 존재하는 경우, 폴리카복실산의 무수물이 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, PGE는 인산화된다. 더욱 구체적으로는, PGE는 아인산과 반응한다. 상기와 같은 쇄 연장이 수행되는 경우, PGE는 쇄 연장 전 및/또는 후에 아인산과 반응할 수 있다. 따라서, "2,2'-바이페놀"의 인산화된 폴리글리시딜 에터"는 추가로 아인산과 반응한, 본원에 기술된 임의의 PGE를 나타낸다. PGE와 반응하는 아인산은 포스핀산, 포스폰산 및/또는 인산일 수 있다. 인산은 수용액, 예컨대 85 중량%의 수용액 형태일 수 있거나, 100% 인산 또는 과인산일 수 있다. 전형적으로, 상기 산은 폴리에폭사이드의 에폭시의 1 당량 당 0.2 이상, 더욱 전형적으로는 0.2 내지 1.0, 또는 0.2 내지 0.5 당량의 인산의 양으로 제공된다. 아인산과 PGE의 반응은 전형적으로 유기 용매중에서 수행된다. 유기 용매는 하이드록실 작용성 화합물, 예컨대 일작용성 화합물일 수 있다. 하이드록실 작용성 화합물중에서, 사용될 수 있는 것은 지방족 알콜, 환형지방족 알콜 및 알킬 에터 알콜이다. 하이드록실 작용성 화합물의 예는 n-부탄올 및 2-부톡시에탄올을 포함한다. 다른 적절한 용매는 케톤 및 에스터이다. 이의 예는 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 부틸 글리콜 아세테이트 및 메톡시프로필 아세테이트를 포함한다. 유기 용매의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 유기 용매 또는 이의 혼합물은 전형적으로 65 내지 250℃의 끓는점을 갖는다. 반응물질 및 유기 용매는 전형적으로 50℃ 내지 95℃에서 혼합되고, 반응물질이 접촉되면, 반응 혼합물은 90℃ 내지 200℃에서 유지될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 약 45분 내지 6시간 동안 수행될 수 있다. 상기 반응을 위한 유기 용매는 전형적으로, 아인산, PGE 및 유기 용매의 총 중량을 기준으로, 약 20 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
PGE는 전형적으로 코팅 조성물내에 0.1 내지 95 중량%, 예컨대 0.1 내지 85 중량% 또는 0.1 내지 70 중량%의 양으로 존재한다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅은 가교제 또는 경화제를 추가로 포함한다. 경화제가 조성물에서 사용된 경우, 경화제는 PGE에 결합된 하이드록실 기에 반응성이다.
경화제중에서, 사용될 수 있는 것은 페놀, 페놀플라스트 또는 페놀-폼알데하이드 수지, 아미노플라스트 또는 트라이아진-폼알데하이드 수지, 및 폴리이소시아네이트이다. 페놀-폼알데하이드 수지는 레졸(resol) 유형일 수 있다. 적절한 페놀의 예는 페놀 그 자체, 부틸 페놀, 자일레놀 및 크레졸이다. 전형적으로 부탄올에 의해 에터화된 유형인 크레졸-폼알데하이드 수지가 종종 사용된다. 페놀계 수지의 제조에서의 화학에 대해, 문헌["The Chemistry and Application of Phenolic Resins or Phenolplasts", Vol. V, Part I, edited by Dr. Oldring; John Wiley & Sons/Cita Technology Limited, London, 1997]을 참고한다. 상업적으로 이용가능한 페놀계 수지의 예는 페노더(PHENODUR, 등록상표) PR285 및 BR612이며, 이러한 수지는 베이크라이트(BAKELITE, 등록상표), 예컨대 베이크라이트 6581LB라는 상표하에 판매된다.
아미노플라스트 수지의 예는 트라이아진, 예컨대 멜라민 또는 벤조구아나민과 폼알데하이드와의 반응에 의해 형성된 수지이다. 이러한 축합물은 전형적으로 메탄올, 에탄올 및/또는 부탄올에 의해 에터화된다. 아미노플라스트 수지의 제조 및 사용에서의 화학에 대해, 문헌["The Chemistry and Applications of Amino Crosslinking Agents or Aminoplast", Vol. V, Part II, page 21 ff., edited by Dr. Oldring; John Wiley & Sons/Cita Technology Limited, London, 1998]을 참고한다. 이러한 수지는 마프레날(MARPRENAL), 예컨대 마프레날 MF980이라는 상표, 및 시멜(CYMEL), 예컨대 시멜 303 및 시멜 1128이라는 상표하에 사이텍 인더스트리스(Cytec Industries)로부터 상업적으로 이용가능하다.
폴리이소시아네이트 경화제의 예는 블록킹된 폴리이소시아네이트이다. 다수의 블록킹된 폴리이소시아네이트가 경화제로서 적절하다. 이러한 시약이 당해 분야에 공지되어 있다. 일반적으로, 유기 폴리이소시아네이트는 휘발성 알콜, 엡실론 카프로락탐 또는 케톡심에 의해 블록킹된다. 이러한 블록킹된 폴리이소시아네이트는 고온, 예컨대 약 100℃ 초과의 온도에서 탈블록킹(unblocking)된다. 문헌["The Chemistry of Organic Film Formers", Robert E. Kreiger Pub. Co., copyrighted 1977, by D. H. Solomon, pages 216 - 217]에 본원에서 사용될 수 있는 다수의 블록킹된 이소시아네이트가 기술되어 있다.
경화제는 PGE 및 경화제의 총 중량을 기준으로, 0 내지 90 중량%, 예컨대 10 내지 50 중량%, 또는 15 내지 40 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, 코팅 조성물은 조성물중에 구성 성분을 용해시키거나 분산시키기 위한 희석액을 함유한다. 희석액은 전적으로 유기 용매(유기 용매 기제 코팅 조성물)이거나 물 및 상용가능한 유기 용매, 예컨대 알콜, 케톤 및 글리콜 에터의 혼합물(수성 기제 코팅 조성물)일 수 있다.
유기 용매는 경화 공정 동안, 예컨대 175 내지 205℃에서 약 5 내지 15분 동안 가열되는 동안 코팅 조성물로부터 증발되기에 충분한 휘발성을 갖도록 선택될 수 있다. 적절한 유기 용매의 예는 지방족 탄화수소, 예컨대 광유(mineral spirit) 및 높은 인화점을 갖는 VM&P 나프타; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 용매 나프타 100, 150, 200 등; 알콜, 예컨대 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 등; 케톤, 예컨대 아세톤, 사이클로헥사논, 메틸이소부틸 케톤 등; 에스터, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등; 글리콜, 예컨대 부틸 글리콜, 글리콜 에터, 예컨대 메톡시프로판올 및 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터 등이다. 다양한 유기 용매의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 희석액은 코팅 조성물중에서 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 80 중량% 이하, 예컨대 20 내지 80 중량%, 예컨대 30 내지 70 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
따라서, 특정 실시양태에서 PGE 및 경화제가 사용될 경우, 이들은 코팅의 필름-형성 수지의 전체 또는 부분을 형성할 수 있음이 인지될 것이다. 특정 실시양태에서, 하나 이상의 추가의 필름-형성 수지가 또한 코팅에 사용될 수 있다. 추가 필름-형성 수지는, 예컨대 아크릴계 중합체, 폴리에스터 중합체, 폴리우레탄 중합체, 폴리아미드 중합체, 폴리에터 중합체, 폴리실록산 중합체, 이의 공중합체, 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 일반적으로, 이러한 중합체는 당해 분야의 숙련자에게 공지된 임의의 방법으로 제조되는 상기 유형의 임의의 중합체일 수 있다. 추가 필름-형성 수지는 열경화성 또는 열가소성일 수 있다. 추가 필름-형성 수지가 열경화성인 실시양태에서, 코팅 조성물은 상기 임의의 경화제 또는 기타 임의의 적절한 경화제로부터 선택될 수 있는 경화제를 추가로 포함할 수 있다. 경화제는 PGE를 가교결합하기 위해 사용되는 경화제와 동일하거나 상이할 수 있다. 또 다른 특정 실시양태에서, 그들 스스로 반응성인 작용성 기를 갖는 열경화성 필름-형성 중합체 또는 수지가 사용된다. 이러한 방식에서, 상기 열경화성 코팅은 스스로 가교결합된다. 코팅 조성물은 용매-기제 액체 조성물일 수 있다. 코팅 조성물은 하나의 요소("1K")(즉, 모든 구성 성분이 하나의 용기에 저장될 수 있음), 또는 다중-요소(즉, 구성 성분이 2개 이상의 용기에 저장되고 사용 직전에 혼합됨)일 수 있다.
또한, 본 발명의 코팅 조성물은 코팅 제조업 분야에서 표준인 임의의 첨가제, 예컨대 윤활유, 예컨대 왁스 및 계면활성제, 촉매, 유기 공용매, 착색제, 가소화제, 마모-내성 입자, 필름 강화 입자, 유동 조절제, 점탄성 조절제(thixotropic agent), 유동성 개질제, 산화방지제, 항균제, 분산 조제, 접착력 강화제, 점토, 안정화제, 충진제, 반응성 희석제, 및 기타 통상적인 조제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 착색제 및 마모-내성 입자는, 예컨대 참고로서 본원에 혼입되어 있는 미국특허출원공개 제 2010/0055467A1 호의 24 내지 34단락에 기술되어있다.
하나의 실시양태에서, PGE 및 중합체 폴리올의 비-겔화된 수지성 반응 생성물은 유기 용매중의 PGE를 환류 온도까지 가열함으로써 수득될 수 있다. 이후에, (메트)아크릴계 단량체 성분이 자유 라디칼 개시제, 예컨대 퍼옥사이드 또는 아조 화합물과 함께 첨가된다. 반응이 고온에서 계속되어 비-겔화된 수지성 반응 생성물이 형성된다. 전형적으로, 이러한 실시양태에서, PGE 대 메트아크릴계 단량체 성분의 중량비는 5 내지 95 : 95 내지 5, 예컨대 20 내지 80 : 80 내지 20이다.
본 발명의 코팅은 당해 분야에 공지된 임의의 기판, 예컨대 자동차 기판, 산업용 기판, 포장재 기판, 건축용 기판, 나무 바닥재 및 가구, 의류, 전자기용(주택 및 회로 기판 포함), 유리 및 슬라이드(transparencies), 스포츠 장비(골프공 포함) 등에 적용될 수 있다. 이러한 기판은, 예컨대 금속 또는 비-금속일 수 있다. 금속 기판은, 주석, 강철, 주석-도금 강철, 주석 무함유 강철, 흑판, 크로뮴 부동태(passivated) 강철, 아연도금강판, 알루미늄, 알루미늄 포일일 수 있다. 비-금속 기판은 중합체성, 플라스틱, 폴리에스터, 폴리올레핀, 폴리아미드, 셀룰로스, 폴리스티렌, 폴리아크릴계, 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 나일론, EVOH, 폴리락트산, 기타 "그린" 중합체성 기판, 폴리(에틸렌테레프탈레이트)("PET"), 폴리카보네이트, 폴리카보네이트 아크릴로부타디엔 스티렌("PC/ABS"), 폴리아미드, 목재, 베니어(veneer), 목재 조성물, 파티클 보드(particle board), 중밀도 섬유판(medium density fiberboard), 시멘트, 돌, 유리, 종이, 판지, 직물, 가죽(합성 및 천연 둘다) 및 기타 비-금속 기판을 포함한다. 기판은, 예컨대 시각적 효과 및/또는 색채 효과를 부여하기 위해 일부 방식에서 미리 처리된 것일 수 있다. 따라서, 본 발명의 코팅은 깨끗한 코팅, 유색의 코팅일 수 있으며, 단독으로 사용되거나 기타 코팅, 예컨대 프라이머(primer) 층, 베이스코트(basecoat), 탑코트(topcoat) 등과 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 코팅은 특히 포장재 코팅으로서 사용하기에 적절하다. 포장재를 위한 다양한 사전처리 및 코팅의 적용이 널리 정립되어 있다. 이러한 처리 및/또는 코팅은, 예컨대 금속 캔일 경우에 사용될 수 있으며, 이때, 상기 처리 및/또는 코팅은 부식을 지연시키거나 방지하기 위한 목적, 장식적인 코팅을 제공하기 위한 목적, 제조 공정 동안 취급의 용이함을 제공하기 위한 목적 등을 위해 사용된다. 코팅은 내용물이 용기의 금속과 접촉하지 않도록 하기 위해 상기 캔의 내부에 적용될 수 있다. 금속과 식품 또는 음료와의 접촉은, 예컨대 금속 용기를 부식시킬 수 있고, 이로 인해 식품 또는 음료가 오염될 수 있다. 이는 특히 캔의 내용물이 산성 성질일 경우 그러하다. 또한, 금속 캔의 내부에 적용된 코팅은 또한 캔의 머리 부분(이는 제품의 충진 선과 캔 뚜껑 사이의 영역임)에서 부식을 방지하는 것을 돕는다. 머리 부분에서의 부식은 특히 염 함량이 높은 식품 제품의 경우에 문제가 된다. 또한, 코팅은 금속 캔의 외부에 적용될 수 있다. 본 발명의 특정 코팅은 특히 코일 형태의 금속 재료, 예컨대 이로부터 제조되는 캔의 단부("캔 단부 재료") 및 이로부터 제조되는 단부 캡 및 마개("캡/마개 재료")로 사용되기 위해 적용될 수 있다. 캔 단부 재료 및 캡/마개 재료용으로 고안된 코팅은 전형적으로 절단되기 전에 적용되고 코일형 금속 재료로부터 타출(stamping)되기 때문에, 상기 코팅은 전형적으로 가요성 및 연신성을 갖는다. 예컨대, 상기 재료는 전형적으로 양면 모두에서 코팅된다. 이후에, 코팅된 금속 재료는 펀칭된다. 캔 단부를 위해, 이어서 상기 금속은 "터짐-상부(pop-top)" 개구(opening)를 위해 새김눈이 그어지고, 이어서 터짐-상부 고리가 개별적으로 제작된 핀에 의해 부착된다. 이어서, 상기 단부는 가장자리 롤링 공정에 의해 캔 본체에 부착된다. 유사한 절차가 "개봉 용이성" 캔 단부를 위해 수행된다. 개봉 용이성 캔 단부를 위해, 뚜껑의 경계선을 실질적으로 둘러싸고 있는 눈금선은 전형적으로 박리형(pull tap) 방식에 의해 용이한 개봉 또는 캔으로부터 용이한 뚜겅 제거를 가능케 한다. 캡 및 마개를 위해, 캡/마개 재료는 전형적으로, 예컨대 롤링 코팅에 의해 코팅되고, 상기 캡 또는 마개는 재료로부터 타출된다. 그러나, 캡/마개가 형성된 후에 코팅되는 것이 가능하다. 비교적 엄격한 온도 및/또는 압력 요건에 적용되는 캔을 위한 코팅은 또한 갈라짐, 터짐, 부식, 블러싱(blushing) 및/또는 블리스터링(blistering)에 대한 내성을 가져야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 상기 임의의 코팅 조성물에 의해 적어도 부분적으로 코팅된 포장재에 관한 것이다. "포장재"는 또 다른 물품을 포함하기 위해 사용되는 임의의 것이다. 상기 포장재는 금속 또는 비-금속, 예컨대 플라스틱 또는 라미네이트로부터 제조될 수 있으며, 임의의 형태일 수 있다. 특정 실시양태에서, 포장재는 라미네이트 관이다. 특정 실시양태에서, 포장재는 금속 캔이다. "금속 캔"이라는 용어는 무엇인가를 보유하기 위해 사용되는 임의의 유형의 금속 캔, 용기 또는 임의의 유형의 금속 저장용기 또는 이의 일부분을 포함한다. 금속 캔의 하나의 예는 식품 캔이며, "식품 캔"이라는 용어는 본원에서 임의의 유형의 식품 및/또는 음료를 보유하기 위해 사용되는 캔, 용기 또는 임의의 유형의 금속 저장용기 또는 이의 일부분을 지칭한다. "금속 캔"이라는 용어는 구체적으로는 식품 캔을 포함하며, 또한 구체적으로는, 전형적으로 캔 단부 재료로부터 타출되어 음료의 포장재와 함께 사용되는 "캔 단부"를 포함한다. 또한, "금속 캔"이라는 용어는 구체적으로는 금속 캡 및/또는 마개, 예컨대 병 캡, 나사형 상부 캡 및 임의의 크기의 뚜껑, 러그(lug) 캡 등을 포함한다. 금속 캔은 또한 다른 물품, 예컨대, 비 제한적으로 개인 보건 용품, 해충 스프레이, 스프레이 페인트 및 에어로졸 캔에 포장되기에 적절한 임의의 기타 화합물을 보유하기 위해 사용될 수 있다. 상기 캔은 "투피스 캔" 및 "쓰리피스 캔"뿐만 아니라, 종종 에어로졸 제품의 적용에서 발견되는 드로잉 및 아이어닝(drawn and ironed) 원피스 캔을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 코팅된 포장재는 또한 플라스틱 병, 플라스틱 관, 라미네이트 및 가요성 포장재, 예컨대 PE, PP, PET 등으로부터 제조된 포장재를 포함할 수 있다. 이러한 포장재는, 예컨대 식품, 치약, 개인 보건 용품 등을 보유할 수 있다.
코팅은 포장재의 내부 및/또는 외부에 적용될 수 있다. 예컨대, 코팅은 투피스 식품 캔, 쓰리피스 식품 캔, 캔 단부 재료 및/또는 캡/마개 재료를 제조하기 위해 사용된 금속상에 롤 코팅될 수 있다. 일부 실시양태에서, 코팅은 롤 코팅에 의해 코일 또는 시트에 적용되며, 이어서 상기 코팅은 열 또는 방사선에 의해 경화되고, 캔 단부가 타출되어 최종 제품, 즉, 캔 단부로 제조된다. 또 다른 실시양태에서, 코팅은 림(rim) 코팅으로서 캔의 밑바닥에 적용된다. 이러한 적용은 롤 코팅에 의한 것일 수 있다. 림 코팅은 캔의 연속적인 제조 및/또는 가공 동안 개선된 취급을 위해 마찰을 감소시키는 작용을 한다. 특정 실시양태에서, 코팅은 캡 및/또는 마개에 적용된다. 이러한 적용은, 예컨대 캡/마개의 형성 전 및/또는 후에 적용되는 보호 바니쉬(varnish), 및/또는 캡, 특히 캡의 밑바닥에 눈금선이 그어져있는 심(seam)을 갖는 캡에 적용되는 착색된 에나멜 포스트를 포함할 수 있다. 장식된 캔 재료는 또한 본원에 기술된 코팅에 의해 외부에서 부분적으로 코팅될 수 있으며, 장식되고 코팅된 캔 재료는 다양한 금속 캔을 형성하기 위해 사용된다.
본 발명의 포장재는 당해 분야에 공지된 방법, 예컨대 분무, 롤 코팅, 함침, 플로우(flow) 코팅 등에 의해 상기 임의의 조성물로 코팅될 수 있다. 또한, 기판이 전도성일 경우, 코팅은 전착 코팅에 의해 적용될 수 있다. 전착 코팅은 2,2'-바이페놀의 인산화된 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅에 특히 적절하다. 적절한 적용 방법은 코팅되는 포장재의 유형 및 사용되는 코팅의 기능의 유형에 따라 당해 분야의 숙련자에 의해 결정될 수 있다. 상기 코팅은 기판상에 단일 층 또는 필요할 경우, 각 층의 적용 사이의 다중 가열 단계에 의한 다중 층으로서 적용될 수 있다. 기판에 적용된 후에, 코팅 조성물은 임의의 적절한 방법에 의해 경화될 수 있다.
본 발명의 코팅은 또한 포장재 "사이즈" 코팅, 워시 코트(wash coat), 스프레이 코트, 단부 코트 등으로서 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, 코팅은 0.10 mils 내지 1.0 mils, 예컨대 0.10 내지 0.50 mils, 또는 0.15 내지 0.30 mils의 두께를 갖는 건조 필름에 적용될 수 있다. 또한, 보다 두껍거나 보다 얇은 건조 필름의 두께도 본 발명의 범위 이내에 있다.
본 발명의 특정 실시양태에서, 코팅은 아크릴을 함유하지 않고/않거나 라텍스를 함유하지 않는다. 본원의 문맥에서 사용된 바와 같이, "함유하지 않는"은 아크릴 및/또는 라텍스가 의도적으로 첨가되지 않았으며, 존재하는 경우, 코팅의 총 중량을 기준으로, 5 중량% 미만, 예컨대 2 중량% 미만 또는 1 중량% 미만, 또는 0 중량%의 양으로 존재하는 것을 의미한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 비스페놀 A 및 이의 유도체 및/또는 잔기(비스페놀 A 다이글리시딜 에터("BADGE") 포함)를 실질적으로, 본질적으로 및/또는 전혀 함유하지 않을 수 있다. 이러한 조성물은 종종 "BPA 비-의도(BPA non intent)"로서 지칭되는데, 그 이유는, BPA(이의 유도체 또는 잔기 포함)가 의도적으로 첨가되지 않았지만 환경으로부터의 불가피한 오염 때문에 미량으로 존재할 수 있기 때문이다. 또한, 상기 조성물은 비스페놀 F 및 이의 유도체 및/또는 잔기(비스페놀 F 다이글리시딜 에터("BFDGE") 포함)를 실질적으로, 본질적으로 및/또는 전혀 함유하지 않을 수 있다. 본원의 문맥에서 사용된 바와 같이, "실질적으로 함유하지 않는"이라는 용어는 조성물이 언급된 화합물(이의 유도체 또는 잔기 포함)을 1000 백만분율(ppm) 미만으로 함유하는 것을 의미하고, "본질적으로 전혀 함유하지 않는"이라는 용어는 조성물이 언급된 화합물(이의 유도체 또는 잔기 포함)을 100 ppm 미만으로 함유하는 것을 의미하고, "전혀 함유하지 않는"이라는 용어는 조성물이 언급된 화합물(이의 유도체 또는 잔기 포함)을 20 십억분율(ppb) 미만으로 함유하는 것을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 달리 명시적으로 구체화되지 않는 한, 값, 범위, 양 또는 %를 표현하는 것과 같은 모든 수는 "약" 이라는 단어가 명시적으로 나타나지 않더라도 "약"이라는 단어가 앞서는 것으로 판독될 수 있다. 본원에서 언급된 임의의 수치 범위는 상기 범위내에 포함된 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 의도된다. 복수형은 단수형을 포함하고, 단수형도 복수형을 포함한다. 예컨대, 본 발명에서 "하나의" 2,2'-바이페놀의 "하나의" 폴리글리시딜 에터, "하나의" 아인산 단량체, "하나의" 유기 용매, "하나의" 쇄 연장제 등이라는 용어가 기술되어 있지만, 이들의 혼합물 및 기타 성분이 사용될 수 있다. 또한, 본원에 사용된 바와 같이 "중합체"라는 용어는 예비중합체, 올리고머 및, 단독중합체 및 공중합체 둘 다를 지칭하기 위해 의도되며, 이때, 접두어 "중합"은 2 이상을 나타낸다. 범위가 주어졌을 경우, 이러한 범위 및/또는 이러한 범위를 갖는 수의 임의의 종료점은 본 발명의 범위와 조합될 수 있다. "포함하는", "~와 같은", "예컨대" 등과 같은 용어는 "포함하고/~와 같고/예를 들지만 이에 제한되지 않음"을 의미한다. 본원에 사용된 바와 같이, 분자량은 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된다. 달리 명시되지 않는 한, 분자량은 수 평균 기준(Mn)이다. 용어 "아크릴계" 및 "아크릴레이트"는 상호교환적으로 사용되며(의도된 의미가 변경되지 않는 한), 달리 명백하게 명시되지 않는 한, 아크릴산, 무수물, 이의 유도체, 저급 알킬-치환된 아크릴산, 예컨대, C1-C2 치환된 아크릴산, 예컨대, 메트아크릴산, 에트아크릴산 등, 및 이들의 C1-C6 알킬 에스터 및 하이드록시알킬 에스터를 포함한다. 용어 "(메트)아크릴계" 또는 "(메트)아크릴레이트"라는 용어는 명시된 물질, 예컨대 (메트)아크릴레이트 단량체의 아크릴계/아크릴레이트 및 메트아크릴계/메트아크릴레이트 형태 모두를 포함하도록 의도된다. "(메트)아크릴계 중합체"라는 용어는 하나 이상의 (메트)아크릴계 단량체로부터 제조된 중합체를 나타낸다.

Claims (21)

  1. 2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물이되, 상기 코팅이 비스페놀 A 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기, 및 비스페놀 F 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기를 실질적으로 함유하지 않는, 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    코팅이 비스페놀 A 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기, 및 비스페놀 F 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기를 본질적으로 전혀 함유하지 않는, 코팅 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    코팅이 비스페놀 A 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기, 및 비스페놀 F 및/또는 이의 유도체 및/또는 이의 잔기를 전혀 함유하지 않는, 코팅 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    2,2'-바이페놀이 하기 화학식 I의 구조를 갖는 코팅 조성물:
    화학식 I
    Figure pct00002

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소 또는 하이드로카빌이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8이 수소인 코팅 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터가 폴리올에 의해 추가로 쇄-연장되는 코팅 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    폴리올이 2,2'-바이페놀을 포함하는 코팅 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서,
    폴리올이 중합체성 폴리올을 포함하는 코팅 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    중합체성 폴리올이 (메트)아크릴계 중합체 및/또는 폴리에스터 중합체를 포함하는 코팅 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터가 인산화되는 코팅 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    2,2'-바이페놀이 아인산과의 반응에 의해 인산화되는 코팅 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    코팅이 전착성(electrodepositable) 코팅인 코팅 조성물.
  13. 제 8 항에 있어서,
    2,2'-바이페놀의 폴리글리시딜 에터 및 중합체성 폴리올이 함께 반응하여 비-겔화된(ungelled) 수지성 결합제를 형성하는 코팅 조성물.
  14. 제 1 항에 따른 코팅을 기판의 적어도 일부분에 적용하는 것을 포함하는, 기판의 코팅 방법.
  15. 제 1 항에 따른 코팅에 의해 적어도 부분적으로 코팅된 기판.
  16. 제 10 항에 따른 코팅에 의해 적어도 부분적으로 코팅된 기판.
  17. 제 15 항에 있어서,
    포장재를 포함하는 기판.
  18. 제 16 항에 있어서,
    포장재를 포함하는 기판.
  19. 제 17 항에 있어서,
    포장재가 금속 캔을 포함하는 기판.
  20. 제 18 항에 있어서,
    포장재가 금속 캔을 포함하는 기판.
  21. 2,2'-바이페놀의 인산화된 폴리글리시딜 에터를 포함하는 코팅 조성물.
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