JPS59109514A - エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPS59109514A JPS59109514A JP22096882A JP22096882A JPS59109514A JP S59109514 A JPS59109514 A JP S59109514A JP 22096882 A JP22096882 A JP 22096882A JP 22096882 A JP22096882 A JP 22096882A JP S59109514 A JPS59109514 A JP S59109514A
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- resin
- dob
- dihydroxybiphenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/08—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols from phenol-aldehyde condensates
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規エポキシ樹脂およびその製造方法に関する
。更に詳しくは、本発明は２．２’−ジヒドロキシビフ
ェニル（Ｊａ下２ 、２’−ＤＯＢと略記する。）ホル
ムアルデヒド樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポ
キシ樹脂１．ｓよびその製造方法に関する。
。更に詳しくは、本発明は２．２’−ジヒドロキシビフ
ェニル（Ｊａ下２ 、２’−ＤＯＢと略記する。）ホル
ムアルデヒド樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポ
キシ樹脂１．ｓよびその製造方法に関する。
エポキシ樹脂とは１分子中に少なくとも２個以上のエポ
キシ基を有する化合物の総称で、文献に発表された化合
物は数多いが、実用的には限られている。たとえば、ビ
スフェノールとエピクロルヒドリンとから得られるいわ
ゆるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、工業的に優れ
た合成樹脂として、塗料、電気、土木、建築、接着など
の分野に広く用いられている。
キシ基を有する化合物の総称で、文献に発表された化合
物は数多いが、実用的には限られている。たとえば、ビ
スフェノールとエピクロルヒドリンとから得られるいわ
ゆるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、工業的に優れ
た合成樹脂として、塗料、電気、土木、建築、接着など
の分野に広く用いられている。
しかしながら、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、１
分子中にグリシジルエーテル基を２個しか含有すること
ができないため、硬化時の架橋密度が比較的小さく、硬
化物の耐熱性、耐水性においてなお満足されるものでは
ない。
分子中にグリシジルエーテル基を２個しか含有すること
ができないため、硬化時の架橋密度が比較的小さく、硬
化物の耐熱性、耐水性においてなお満足されるものでは
ない。
また近年では、特に電気、電子分野において、耐熱性、
耐湿性、耐水性、電気特性の更に優れたエポキシ樹脂の
出現が期待されている。
耐湿性、耐水性、電気特性の更に優れたエポキシ樹脂の
出現が期待されている。
本発明者らは、以上の諸要求を満たすエポキシ樹脂を開
発すべく鋭意検討の結果、２．２’−ＤＯＢ・ホルムア
ルデヒド樹脂のグリシジルエーテル化物である新規なエ
ポキシ樹脂が上述した諸要求を満すことを見出し本発明
を完成するに至った。
発すべく鋭意検討の結果、２．２’−ＤＯＢ・ホルムア
ルデヒド樹脂のグリシジルエーテル化物である新規なエ
ポキシ樹脂が上述した諸要求を満すことを見出し本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は式（１）
（式中、ｎはＯ〜３の数を表わす。）
で示されるエポキシ樹脂、および２ 、２’ −ＤＯＢ
とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下に反応さ゛せて得
られる２、２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂と１−
ハロー２，３−エポキシプロパンをアルカリの存在下に
反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法を
提供する。
とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下に反応さ゛せて得
られる２、２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂と１−
ハロー２，３−エポキシプロパンをアルカリの存在下に
反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法を
提供する。
本発明によるエポキシ樹脂は、従来のエポキシ樹脂の欠
点を解決し、耐熱性、耐湿性、耐水性、電気特性に優れ
るため、従来、エポキシ樹脂が使用されている分野にお
いて広く使用することができ、特に電子・電気工業分野
において有用である。
点を解決し、耐熱性、耐湿性、耐水性、電気特性に優れ
るため、従来、エポキシ樹脂が使用されている分野にお
いて広く使用することができ、特に電子・電気工業分野
において有用である。
本発明のエポキシ樹脂を製造する番こ当シ、２゜２’−
Ｄｏｎ・ホルムアルデヒド樹脂は、２．２′−ＤＯＢと
ホルムアルデヒドとを酸触媒の存在下に反応させること
により、容易に製造することができる。
Ｄｏｎ・ホルムアルデヒド樹脂は、２．２′−ＤＯＢと
ホルムアルデヒドとを酸触媒の存在下に反応させること
により、容易に製造することができる。
酸輯触媒としては、鉱酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カ
ルボン酸、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸などが
例示される。これらの触媒の使用量は２．２’−ＤＯＢ
に対し０．５〜１０重量％、通常は１〜５重量％である
。
ルボン酸、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸などが
例示される。これらの触媒の使用量は２．２’−ＤＯＢ
に対し０．５〜１０重量％、通常は１〜５重量％である
。
ホルムアルデヒドの使用量は２．２’−ＤＯＢ１モルに
対して０．０１〜１０モル、好適には０．２〜４モルで
ある。ホルムアルデヒドの使用量が０．０１モル比よシ
少ない場合は２．２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂
の収率が低くなシ、一方１０モル比を越える場合は、２
．２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂の分子量が増大
し過ぎ、トルエン、ケトン類あるいは、エピクロルヒド
リンなどに溶解し難くなシ、従って本発明の工業的に有
利なエポキシ樹脂が得難（なる。
対して０．０１〜１０モル、好適には０．２〜４モルで
ある。ホルムアルデヒドの使用量が０．０１モル比よシ
少ない場合は２．２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂
の収率が低くなシ、一方１０モル比を越える場合は、２
．２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂の分子量が増大
し過ぎ、トルエン、ケトン類あるいは、エピクロルヒド
リンなどに溶解し難くなシ、従って本発明の工業的に有
利なエポキシ樹脂が得難（なる。
２．２’−ＤＯＢとホルムアルデヒドとの反応は非溶媒
下に実施できるが好ましくは水あるいはベンゼン、トル
エンなどの不活性有機溶剤等の溶媒の存在下に実施され
る。
下に実施できるが好ましくは水あるいはベンゼン、トル
エンなどの不活性有機溶剤等の溶媒の存在下に実施され
る。
反応温度は５０〜２ｏｏ℃、好ましくは７０〜１３０℃
であるが、特にベンゼン、トルエンなどの溶剤と水との
共沸下に水を分離しながら反応させるのが好ましい。反
応時間は１〜６時間、通常２〜４時間である。
であるが、特にベンゼン、トルエンなどの溶剤と水との
共沸下に水を分離しながら反応させるのが好ましい。反
応時間は１〜６時間、通常２〜４時間である。
反応終了後、生成物を水洗し触媒を除去して２．２’−
ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂を得る。
ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂を得る。
このよう番こして得られた２、２’−ＤＯＢ・ホルムア
ルデヒド樹脂は、次いで１−ハロー２゜３−エポキシプ
ロパンとアルカリの存在下に反応させてエポキシ化する
。
ルデヒド樹脂は、次いで１−ハロー２゜３−エポキシプ
ロパンとアルカリの存在下に反応させてエポキシ化する
。
エポキシ化反応に用いられる１−ハロー２゜３−エポキ
シプロパンとしては１−クロル−２゜３−エポキシプロ
パンが工業的１こ有利であシ、通常、２．２’−ＤＯＢ
・ホルムアルデヒド樹脂中の水酸基１当量当シ１〜２０
モル、好ましくは５〜７モル用いられる。
シプロパンとしては１−クロル−２゜３−エポキシプロ
パンが工業的１こ有利であシ、通常、２．２’−ＤＯＢ
・ホルムアルデヒド樹脂中の水酸基１当量当シ１〜２０
モル、好ましくは５〜７モル用いられる。
エポキシ化反応に用いられるアルカリとしては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどが例示され、通常２．
２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂中の水酸基１当量
当シ０．９〜１．６当量好ましくは１．０〜１．２当量
用いられる。
ナトリウム、水酸化カリウムなどが例示され、通常２．
２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂中の水酸基１当量
当シ０．９〜１．６当量好ましくは１．０〜１．２当量
用いられる。
反応温度は５０〜２００℃、好ましくは７０〜１３０℃
であシ、通常、この反応は１−））ロー２゜３−エポキ
シプロパンの還流温度で行われる。
であシ、通常、この反応は１−））ロー２゜３−エポキ
シプロパンの還流温度で行われる。
反応時間は３〜１０時間、通常は４〜７時間である。
本エポキシ化反応においては、第４級アンモニウム化合
物のような触媒を共存させることが好ましい。
物のような触媒を共存させることが好ましい。
反応終了後、通常の後処理を行い、過剰の１−ハロー２
，３−エポキシプロパンの回収、無機塩の除去、トッピ
ング等を施し、目的のエポキシ樹脂を得ることができ名
。
，３−エポキシプロパンの回収、無機塩の除去、トッピ
ング等を施し、目的のエポキシ樹脂を得ることができ名
。
このようにして得られるエポキシ樹脂は、２゜２′−ビ
ス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフエニルのメチレ
ン架橋体を主体とする化合物で式（１）の構造式を有し
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量は１５０ ｆ／
ｅＱ 〜４００ ｆ／ｅｑ （好ましくは１５０ ｆ／
ｅ９） Ｒ＆ ”法ニヨ７ｓ 軟化点ｊｔ、３０℃〜２
００℃（好ましくは５０℃〜１５０℃）である。
ス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフエニルのメチレ
ン架橋体を主体とする化合物で式（１）の構造式を有し
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量は１５０ ｆ／
ｅＱ 〜４００ ｆ／ｅｑ （好ましくは１５０ ｆ／
ｅ９） Ｒ＆ ”法ニヨ７ｓ 軟化点ｊｔ、３０℃〜２
００℃（好ましくは５０℃〜１５０℃）である。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
例中、チは重量％を示す。
実施例−１
２、２’−ＤＯＢ １８６９ （１，０モル）、ベンゼ
ン１８６ｉ、 ８０ ％パラホルムアルデヒド１２ｐ
（０，３−Ｔ−ル）及ヒバラドルエンスルホン酸１．８
６ Ｆを混合し、８４〜８９℃で水を系外番こ除去しな
がら４時間、縮合重合反応を行なった。反応混合物を温
水２００ｍ／／回で３回水洗したのち、ベンゼンを蒸留
回収し、微黄色樹脂状物１８８Ｆを得た。この樹脂状物
の軟化点は９０℃、水酸価は５８０ Ｍ９ＫＯＨ／Ｐ
であった。またＮＭＲよシ、この樹脂状物は、δ値で
３．８〜４．２ ｐｐｍ の範囲でメチレン基の存在
が確認でき、６．８〜７．４ｐｐｍの範囲にフェニル基
が確認できる。かくして得られた２、２’−ＤＯＢ・ホ
ルムアルデヒド樹脂１５０ｔに１−クロル−２，３−エ
ポキシプロパン（以下ＥｃＨと略記する。）を９２５２
（１０そル）、トリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イドをｉｐ、及び５０チ水酸化ナトリウム水溶液１２７
Ｆ （１，６モル）を加えて加熱、Ｅ ＣＵ還流条件
下に加熱し、水を系外に除去しながら４時間反応させた
。さらに減圧条件下でＥＣＨを蒸留回収し、残留物をト
ルエン１０００ｄに溶解し、３チ水酸化ナトリウム水溶
液３００りを加えて８６〜８９℃で１時間攪拌し続け、
静置し分液する操作を２回くシ返した。次いて１％第１
リン酸ナトリウム水溶液３００ｖを加えて、８３〜８６
℃で３０分間撹拌し、静置、分液後、有機層を水３００
ｍ１１回で２回水洗した。有機層からトルエンを蒸留回
収後１５０℃、１０ ｍｍ ）ＩＰの減圧条件下で低沸
点物質を蒸留除去して、淡黄色の樹脂を２２６Ｆ得た。
ン１８６ｉ、 ８０ ％パラホルムアルデヒド１２ｐ
（０，３−Ｔ−ル）及ヒバラドルエンスルホン酸１．８
６ Ｆを混合し、８４〜８９℃で水を系外番こ除去しな
がら４時間、縮合重合反応を行なった。反応混合物を温
水２００ｍ／／回で３回水洗したのち、ベンゼンを蒸留
回収し、微黄色樹脂状物１８８Ｆを得た。この樹脂状物
の軟化点は９０℃、水酸価は５８０ Ｍ９ＫＯＨ／Ｐ
であった。またＮＭＲよシ、この樹脂状物は、δ値で
３．８〜４．２ ｐｐｍ の範囲でメチレン基の存在
が確認でき、６．８〜７．４ｐｐｍの範囲にフェニル基
が確認できる。かくして得られた２、２’−ＤＯＢ・ホ
ルムアルデヒド樹脂１５０ｔに１−クロル−２，３−エ
ポキシプロパン（以下ＥｃＨと略記する。）を９２５２
（１０そル）、トリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イドをｉｐ、及び５０チ水酸化ナトリウム水溶液１２７
Ｆ （１，６モル）を加えて加熱、Ｅ ＣＵ還流条件
下に加熱し、水を系外に除去しながら４時間反応させた
。さらに減圧条件下でＥＣＨを蒸留回収し、残留物をト
ルエン１０００ｄに溶解し、３チ水酸化ナトリウム水溶
液３００りを加えて８６〜８９℃で１時間攪拌し続け、
静置し分液する操作を２回くシ返した。次いて１％第１
リン酸ナトリウム水溶液３００ｖを加えて、８３〜８６
℃で３０分間撹拌し、静置、分液後、有機層を水３００
ｍ１１回で２回水洗した。有機層からトルエンを蒸留回
収後１５０℃、１０ ｍｍ ）ＩＰの減圧条件下で低沸
点物質を蒸留除去して、淡黄色の樹脂を２２６Ｆ得た。
このものの性状を表−１に示す。
実施例−２
２、２’−ＤＯＢ １８６ Ｆ （１，０モル）、ヘン
ゼン１８６ｍ／、８０％パラホルムアルデヒド１７Ｆ（
０，４５モル）、及びパラトルエンスルホン酸１．８６
ｙを混合し、実施例−１と同様にして微黄色樹脂状物１
７６ Ｆを得た。この樹脂状物の軟化点は１１７℃、水
酸価は５７７ ’ｆＫＯＨ／Ｖであった。また、ＮＭＲ
よυδ値で３．８〜４．２ ｐｐｍにメチレン基、６．
８〜７．４ ｐｐｍにフェニル基が確認された。かくし
て得られた２、２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂１
５０２に９２５２（１０モル）のＥｃＨｌ トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライドをＩ Ｐ、 及び５０
％水酸化ナトリウム水溶液１２７ Ｆ （１，６モル）
を加え実施例−１と同様にして淡黄色の樹脂を２０８
Ｆ得た。このものの性状を表−１に示す。
ゼン１８６ｍ／、８０％パラホルムアルデヒド１７Ｆ（
０，４５モル）、及びパラトルエンスルホン酸１．８６
ｙを混合し、実施例−１と同様にして微黄色樹脂状物１
７６ Ｆを得た。この樹脂状物の軟化点は１１７℃、水
酸価は５７７ ’ｆＫＯＨ／Ｖであった。また、ＮＭＲ
よυδ値で３．８〜４．２ ｐｐｍにメチレン基、６．
８〜７．４ ｐｐｍにフェニル基が確認された。かくし
て得られた２、２’−ＤＯＢ・ホルムアルデヒド樹脂１
５０２に９２５２（１０モル）のＥｃＨｌ トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライドをＩ Ｐ、 及び５０
％水酸化ナトリウム水溶液１２７ Ｆ （１，６モル）
を加え実施例−１と同様にして淡黄色の樹脂を２０８
Ｆ得た。このものの性状を表−１に示す。
参考例１
実施例−１で得られたエポキシ樹脂１００ ／に７エノ
ールノボラツク樹脂６０ｊ’、２−７ヱニルー４−メチ
ルイミタソールＩＰ、ステアリン酸カルシウムＩＰとシ
リカ粉３７０ ｆを加え１００℃２本ロールで５分混練
し、冷却後、粉砕して成型材料を得た。
ールノボラツク樹脂６０ｊ’、２−７ヱニルー４−メチ
ルイミタソールＩＰ、ステアリン酸カルシウムＩＰとシ
リカ粉３７０ ｆを加え１００℃２本ロールで５分混練
し、冷却後、粉砕して成型材料を得た。
この成型材料を、１６０℃の加熱プレスにょシ圧力３０
Ｑ／ｃｍ １で１０分間成型した。かくして得られた
成型物の性能を表−２に示す。
Ｑ／ｃｍ １で１０分間成型した。かくして得られた
成型物の性能を表−２に示す。
参考例２
実施例−２で得られたエポキシ樹脂１００ Ｆにフェノ
ールノボラック樹脂５５Ｆ、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール１り、ステアリン酸カルシウム１りとシリ
カ粉３６０ Ｆを加えて参考例１と同様にして成型物を
得た。
ールノボラック樹脂５５Ｆ、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール１り、ステアリン酸カルシウム１りとシリ
カ粉３６０ Ｆを加えて参考例１と同様にして成型物を
得た。
かくして得られた成型物について参考例１と同様に測定
した結果を表−２に示す。
した結果を表−２に示す。
比較例１
■
スミ−エポキシＥＳＡ−０１１（ビスフェノ−ルＡ型エ
ポキシ樹脂、エポキシ当量４８０ｆ／ｅｑ 住友化学
社品） １００Ｆにフェノールノボラック樹ＢＦ１２３ｙ１２−
７エニルー４−メチルイミダゾール１１、ステアリン酸
カルシウム１２とシリカ粉２９０２を加え参考例１と同
様に成型物を得た。
ポキシ樹脂、エポキシ当量４８０ｆ／ｅｑ 住友化学
社品） １００Ｆにフェノールノボラック樹ＢＦ１２３ｙ１２−
７エニルー４−メチルイミダゾール１１、ステアリン酸
カルシウム１２とシリカ粉２９０２を加え参考例１と同
様に成型物を得た。
このものについて参考例１と同様に性能を測定した結果
を表−２に示した。
を表−２に示した。
表−２に示すように本発明によるエポキシ樹脂は耐熱性
、耐水性、耐湿性、電気特性に優れ、工業材料として極
めて有効なエポキシ樹脂であることが判明した。
、耐水性、耐湿性、電気特性に優れ、工業材料として極
めて有効なエポキシ樹脂であることが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ 下式 （式中、ｎはＯ〜３の数を表わす。） で示されるエポキシ樹脂。 ｆ２）２，２’−ジヒドロキシビフェニルとホルムアル
デヒドを酸触媒の存在下に反応させて得られる２、２′
−ジヒドロキシビフェニル・ホルムアルデヒド樹脂と１
−ハロー２，３−エポキシプロパンをアルカリの存在下
に反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22096882A JPS59109514A (ja) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22096882A JPS59109514A (ja) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59109514A true JPS59109514A (ja) | 1984-06-25 |
| JPH044326B2 JPH044326B2 (ja) | 1992-01-28 |
Family
ID=16759374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22096882A Granted JPS59109514A (ja) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59109514A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012151184A1 (en) * | 2011-05-02 | 2012-11-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising 2,2'-biphenol |
-
1982
- 1982-12-15 JP JP22096882A patent/JPS59109514A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012151184A1 (en) * | 2011-05-02 | 2012-11-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising 2,2'-biphenol |
| CN103562256A (zh) * | 2011-05-02 | 2014-02-05 | Ppg工业俄亥俄公司 | 包含2,2’-联苯酚的涂料组合物 |
| JP2014519531A (ja) * | 2011-05-02 | 2014-08-14 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ２，２’−ビフェノールを含むコーティング組成物 |
| US10125288B2 (en) | 2011-05-02 | 2018-11-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising 2,2′-biphenol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH044326B2 (ja) | 1992-01-28 |
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