KR900008462B1 - 비-소결 에폭시수지 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

비-소결 에폭시수지 및 이의 제조방법
본 발명은 3가 페놀을 에피할로하이드린과 반응시켜 제조한 비-소결 에폭시수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
3가 페놀의 트리글리시딜 에테르는 라미네이트(laminate)의 제조시에 사용되어 왔다. 경화된 경우, 이들은 물리적 특성 및 기계적 특성이 우수한 반면, 물리적인 형태에 있어서는 반도체이다. 반도체 산업에서 반도체 집적회로를 제조하는 경우, 비-소결 고체인 에폭시수지를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 전기 캡슐화공업에 고체이며 비-소결된 생성물을 제공해 준다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 고체, 비-소결 에폭시수지에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고, R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이고, R'는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 하이드로카빌그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐이며, n은 평균값 1 내지 3이다.
또한, 본 발명은 3가 페놀을 임의로 적합한 용매의 존재하에 에피할로하이드린과 반응시키는 동시에 수성 알칼리금속 수산화물을 반응 혼합물에 단속적이거나 연속적으로 가하고, 에피할로하이드린 및/또는 적합한 용매를 사용하여 공비증류 및/또는 공증류(azeotroping and/or codistilling)시켜 물을 연속적으로 제거한 다음, 미반응된 에피할로하이드린 및 용매를 모두 제거하고, 수득된 생성물을 물로 세척하여 알칼리금속 할라이드 염을 모두 제거하고, 메틀러(Mettler)연화점이 적어도 78℃인 생성된 고체, 비-소결 에폭시수지를 회수함을 특징으로하여, 3가 페놀 및 에피할로하이드린으로부터 고체, 비-소결 에폭시수지를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 경화성 생성물을 경화시켜 생성되는 생성물에 관한 것이다.
본 발명의 고체, 비-소결 에폭시수지는 3가 페놀을 알칼리금속 수산화물의 존재하에 에피할로하이드린과 반응시켜 제조할 수 있다. 용매는 임의로 사용할 수 있으나, 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 반응은 실은 내지 반응물, 희석제 및/또는 생성물의 분해온도까지의 온도에서 수행한다. 그러나, 40 내지 120℃, 바람직하게는 50 내지 100℃, 가장 바람직하게는 60 내지 80℃의 온도에서 본 발명의 개선된 수지를 제조하는 것이 바람직하다. 반응은 감압 내지 장치의 제한압력까지의 압력에서 진행시킬 수 있다.
경우에 따라, 용매 또는 희석제의 존재하에 반응을 행할 수 있다. 이러한 적합한 용매 또는 희석제는, 예를 들면, 유기용매(예 : 방향족 탄화수소, 케톤, 글리콜 에테르, 지방족 알콜, 글리콜 및 폴리글리콜 환식(cyclic) 에테르 또는 비환식(acyclic) 에테르, 및 이의 혼합물)를 포함한다. 특히 적합한 용매 및 희석제는 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로판올, n-부탄올, 폴리옥시에틸렌 글리콜, 디옥산 및 이의 혼합물을 포함한다.
가수분해가능 할라이드(hydrolyzable halide) 함량이 낮은 고체, 비-소결 에폭시수지가 필요한 경우, 물과는 비혼화성이나 물 및 에피할로하이드린과는 공비증류 또는 공증류하는 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 적합한 용매는, 예를 들면, 케톤, 방향족 탄화수소, 환식 에테르 및 이의 혼합물(예 : 메틸 이소부틸 케톤, 톨루엔, 크실렌, 디옥산, 및 이의 혼합물)을 포함한다.
통상, 3가 페놀 및 에피할로하이드린은 에피할로하이드린 : 페놀성 하이드록실그룹의 당량비가 1.5 : 1이하, 바람직하게는 1.3 : 1 내지 1.5 : 1, 가장 바람직하게는 1.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 하는 양으로 사용한다.
본 발명의 비-소결, 고체 에폭시수지는 하기 일반식(I)로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00002
상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6, 가장 바람직하게는 1 내지 3의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고 ; R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이고 ; R'는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6의 하이드로카빌그룹이고 ; X는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3의 1가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐 (바람직하게는 염소 또는 브롬)이며 ; n은 평균값 1 내지 3이다.
비-소결성이 되기 위해서는, 에폭시수지의 메틀러 연화점은 적어도 78℃이어야만 한다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 3가 페놀은, 예를 들면, 하기 일반식(II)의 페놀을 포함한다.
Figure kpo00003
상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6, 가장 바람직하게는 1 내지 3의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고 ; R'는 수소 또는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6의 하이드로카빌그룹이며 ; X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3의 1가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐(바람직하게는 염소 또는 브롬)이다. 특히 적합한 3가 페놀은 하이드록시벤즈알데하이드, 바닐린(vanillin), 살리실알데하이드, 3-메틸-4-하이드록시 벤즈 알데하이드, 2-메틸-4-하이드록시벤즈알데하이드, 3,5-디메틸-4-하이드록시벤즈알데하이드, 및 이의 혼합물을 페놀, 크레졸, 디메틸 페놀, 및 이의 혼합물과 반응시켜 제조한 3가 페놀을 포함한다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 에피할로하이드린은, 예를 들면, 하기 일반식(III)의 화합물이다.
Figure kpo00004
상기 식에서, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이며, X'는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다. 특히 적합한 에피할로하이드린은 에피클로로하이드린, 에피브로모하이드린, 에피요오드하이드린, 메틸 에피클로로하이드린, 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 알칼리금속 수산화물은, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 및 이의 혼합물을 포함한다.
알칼리금속 수산화물은 연속적이거나 단속적인 방법으로 수용액으로서 가하는 것이 바람직하다. 알칼리금속 수산화물은 알칼리성 하이드록실그룹 : 페놀성 하이드록실그룹의 당량비가 0.8 : 1 내지 1.2 : 1, 바람직하게는 0.85 : 1 내지 1.1 : 1, 가장 바람직하게는 0.9 : 1 내지 1.0 : 1이 되도록 하는 양으로 사용한다.
본 발명에 사용할 수 있는 적합한 에폭시수지 경화제는, 예를 들면, 방향족 및 지방족 1급아민, 구아나딘, 비구아나이드, 폴리카복실산, 폴리카복실산 무수물, 아미드, 설폰, 설폰아미드, 다가페놀 및 노볼락, 및 이의 혼합물을 포함한다. 특히 바람직한 경화제는, 예를 들면, 비스-(4-아미노페닐)설폰, 아미노페닐설폰아미드, 디시안디아미드, 페놀 포름알데하이드 노볼락, 페닐렌디아민, 무수 프탈산, 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 비-소결 에폭시수지는 피복물, 주물 라미네이트 및 복합물, 주형봉입(potting) 및 성형(molding) 조성물, 적찹제등을 제조하는데 유용하다.
경우에 따라, 본 발명의 경화성 조성물 및 경화된 생성물은 안료(pigment), 염료 충진제, 유동 조절제(flow control agent), 균염제(leveling agent), 난연제(flame reardant), 보강물질, 가소제, 증량제, 이형제(mold release agent) 및 특정한 모든 혼합물을 함유할 수 있다.
하기 실시예들은 본 발명을 설명하는 것이지 어떠한 방법으로든 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
[실시예 1]
온도 조절 및 지시장치, 수성 수산화나트륨의 연속 부가장치 및 환류 콘덴서(reflux condenser)가 달린 디안-스타크 트랩(Dean-starktrap)이 장착된 1ℓ들이 반응용기에 1,1,1-트리(하이드록시페닐)메탄 97.3g(1당량), 에피클로로하이드린 138.8g(1.5당량) 및 메틸 이소부틸 케톤 50g을 가한다. 메틸 이소부틸 케톤 50㎖를 50㎖부피의 디안-스타크 트랩속에 넣는다. 내용물이 완전히 혼합될때까지 실온 및 대기압하에서 교반한 후, 온도를 65℃까지 상승시키고, 압력을 절대압 180mmHg까지 감소시킨다. 생성된 용액에 50% 수산화나트륨 수용액 72g을 2시간(7200초)에 걸쳐 일정한 속도로 연속하여 가한다. 수산화나트륨을 가하는 동안, 에피클로로하이드린 및 용매로 공증류(co-distilling)하여 물을 제거한다. 증류물을 응축시켜 두개의 명확한 상, 즉 수상(바닥) 및 유기 에피할로하이드린-용매상(상부)을 형성시킨다. 수상은 디안-스타크 트랩의 내부에 축적되며, 유기상은 반응기속의 디안-스타크 트랩 후면으로부터 넘쳐흐른다. 수산화나트륨의 부가가 완결된 후, 반응 혼합물을 65℃의 온도 및 180mmHg 절대압하에 30분(1800초)동안 더 방치한다. 주기적으로 샘플을 취하여 모든 페놀성 하이드록실그룹이 실제로 반응한 정도를 나타내는 UV 흡수법으로 페놀성 하이드록실 함량을 분석한다. 이어서, 생성된 수지를 완전 진공하 170℃에서 증류하여 에피클로로하이드린 및 메틸 이소부틸 케톤을 모두 제거한다. 생성된 수지는 가수분해가능성 클로라이드를 1,000ppm을 함유하고, 총 지방족 클로라이드의 함량은 3,000ppm이며, 메틀러 연화점은 78℃이다.
메틸 에틸 케톤/톨루엔(75/25) 용매 혼합물을 사용하여 용융 에폭시수지를 수지농도 50%까지 희석하다. 용액을 45% 수성 수산화칼륨 0.89g(가수분해가능성 클로라이드 1당량당 1.5당량)과 함께 80℃에서 2시간(7200초)동안 교반한다. 과량의 수산화칼륨을 CO2로 중화시킨 다음, 메틸 에틸 케톤/톨루엔(75/25)용매 혼합물을 사용하여 혼합물을 수지농도 20%까지 추가로 희석하고, 이어서 탈이온수로 4 내지 5회 세척하여 염을 제거한다.
물 세척후, 유기상을 완전 진공하 및 170℃의 온도에서 회전 증발기상에 놓아 용매를 완전히 제거한다. 생성된 황색의 비-소결 고체는 메틀러 연화점이 80℃이고, 가수분해가능 클로라이드 함량이 13ppm이고, 총 지방족 클로라이드 함량이 1500ppm이며, 에폭사이드 함량이 21.1%이다.
[실시예 2]
상이한 용매를 사용하여 에피클로로하이드린과 공비증류를 행하고/거나 페놀성 하이드록실에 대한 에피할로하이드린의 상이한 비율을 사용하는것 이외에는, 실시예 1의 절차에 따른다. 결과는 하기 표와 같다.
Figure kpo00005
*본 발명의 실시예가 아님
1MIAK는 메틸 이소부틸 케톤이다.
PGME는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르이다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식(1)의 고체, 비-소결(non-sintering) 에폭시수지.
    Figure kpo00006
    상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고, R은 각가 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이고, R'는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 하이드로카빌그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐이며, n은 평균값 1 내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 3가 페놀을 알칼리금속 수산화물의 존재하에 적어도 하나의 에피할로하이드린과 반응(여기에서, 각 성분은 에피할로하이드린 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 1.5 : 1이하가 되도록 하고, 알칼리금속 수산화물 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 0.85 : 1 내지 1.1 : 1이 되도록 하는 양으로 사용한다)시켜 수득한 고체, 비-소결 에폭시수지.
  3. 제2항에 있어서, 각 성분을, 에피할로하이드린 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 1.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 하고, 알칼리금속 수산화물 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 0.9 : 1 내지 1.0 : 1이 되도록 하는 양으로 사용한 고체, 비-소결 에폭시수지.
  4. 제3항에 있어서, 에피할로하이드린이 에피클로로하이드린이고, 3가 페놀이 1,1,1-트리(하이드록시페닐)메탄이며, 알칼리금속 수산화물이 수산화나트륨인 고체, 비-소결 에폭시수지.
  5. 적어도 하나의 3가 페놀을 55℃ 내지 80℃에서 적어도 하나의 에피할로하이드린과 반응시키는 동시에 수성 알칼리금속 수산화물을 반응혼합물에 단속적이거나 연속적으로 가하고(여기에서, 각 성분은 에피할로하이드린 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 1.5 : 1이하가 되도록 하고, 알칼리금속 수산화물 : 페놀성 하이드록실의 당량비는 0.85 : 1 내지 1.1 : 1이 되도록 하는 양으로 사용한다), 에피할로하이드린과 함께 공비증류(azeotroping) 또는 공증류(codistilling)하여 물을 연속적으로 제거한 다음, 미반응 에피할로하이드린을 모두 제거하고, 이어서 반응 생성물을 물로 세척하여 알칼리금속 할라이드 염을 모두 제거하고, 메틀러(Mettler)연화점이 적어도 78℃인 생성된 고체, 비-소결 에폭시수지를 회수함을 특징으로 하여, 3가 페놀 및 에피할로하이드린으로부터 하기 일반식(I)의 고체, 비-소결 에폭시수지를 제조하는 방법.
    Figure kpo00007
    상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고, R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이고, R'는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 하이드로카빌그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌그룹 또느 할로겐이며, n은 평균값 1 내지 3이다.
  6. 제5항에 있어서, 각 성분을, 에피할로하이드린 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 1.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 하고, 알칼리금속 수산화물 : 페놀성 하이드록실의 당량비가 0.85 : 1 내지 1.0 : 1이 되도록 하는 양으로 사용하는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 에피할로하이드린이 에피클로로하이드린이고, 3가 페놀이 1,1,1-트리(하이드록시페닐)메탄이고, 알칼리금속 수산화물이 수산화나트륨이며, 반응을 메틸 이소부틸 케톤 또는 톨루엔의 존재하에 행하는 방법.
  8. 제5항에 있어서, 상기 3가 페놀이 하기 일반식(II)의 화합물이며, 상기 에피할로하이드린이 하기 일반식(III)의 화합물인 방법.
    Figure kpo00008
    Figure kpo00009
    상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12의 3가 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소그룹이고, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이고, R'는 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 하이드로카빌그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌그룹 또는 할로겐이며, X'는 할로겐이다
  9. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항의 에폭시수지 및 경화량의 에폭시수지 용으로 적합한 경화제를 함유하는 경화성 조성물.
  10. 제5항에 있어서, 3가 페놀과 에피할로하이드린의 반응을 적어도 하나의 용매 존재하에 수행하는 방법.
KR1019870001194A 1986-02-14 1987-02-13 비-소결 에폭시수지 및 이의 제조방법 KR900008462B1 (ko)

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