KR900008962B1 - 트리글리시딜 에테르 및 2가 페놀로부터 제조된 개선된 에폭시 수지 - Google Patents

트리글리시딜 에테르 및 2가 페놀로부터 제조된 개선된 에폭시 수지 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

트리글리시딜 에테르 및 2가 페놀로부터 제조된 개선된 에폭시 수지
본 발명은 다가 페놀을 사용하여 3가 페놀의 트리글리시딜 에테르를 개선시킴으로써 제조된 고형의 비소결성 에폭시 수지에 관한 것이다.
3가 페놀의 트리글러시딜 에테르는 적층물의 제조에 사용되어왔다. 이들 에테르는 경화시 양호한 물리적 및 기계적 특성을 가지고 있지만, 대기로부터 수분을 흡수하는 경향이 있으므로 전기 분야에서 사용하기에 부적합하다. 또한, 이들의 물리적 형태는 반도체이다. 반도체 산업에서는, 반도체 집적 회로의 제조에 있어서 비소결정 고체의 에폭시 수지를 선호한다.
본 발명의 전자봉입 산업(electronics encapsulating industry)에 고형의 비소결성인, 수분을 흡수하려는 경향이 감소된 생성물을 제공한다.
본 발명은 3가 페놀의 트리글리시딜 에테르(A) 하나 이상과 평균 3미만의 하이드록실 작용기를 갖은 다가페놀(B) 하나 이상을 비소결성의 개선된 에폭시 수지를 생성시킬 수 있는 양으로 반응시켜 제조한 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기한 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지 및 경화량의 경화제 하나 이상을 포함하는 경화성 생성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상술한 경화성 생성물을 경화시켜 수득한 제품에 관한 것이다.
본 발명의 개선된 에폭시 수지는 3가 페놀의 트리글리시딜에테르를 개선 촉매의 존재하에 평균 3미만의 방향족 하이드록실 작용기를 갖는 다가 페놀과 반응시켜 제조할 수 있다. 용매의 사용은 임의적이지만 바람직하다. 적합한 개선 촉매로는 예를 들면, 포스포늄 화합물, 암모늄 화합물, 유기 포스핀등이 적합하다. 특히 적합한 촉매에는 예를 들면, 에틸 트리페닐 포스포늄 아세테이트-이세트산 착물, 테트라 부틸 포스포늄 아세테이트-아세트산 착물, 에틸 트리페닐 포스포늄 요오다드, 테트라부틸 포스포늄 요오다이드, 에틸트리페닐 포스포늄 포스페이트, 테트라부딜 포스페이트, 트리페닐 포스핀 및 이들의 혼합물이 포함된다. 이들 및 기타의 촉매는 단테(Dante)등의 미합중국 특허 제3,477,990호, 뮐러(Mueller)의 미합중국 특허 제3,547,881호, 페리(Perry)의 미합중국 특허 제3,948,855호, 타일러(Tyler)등의 미합중국 특허 제4,366,295호, 페리의 캐나다 특허 제893,191호 및 크라가(Cragar)의 캐나다 특허 제858,648호에 더욱 상세히 기술되어 있다.
본 반응은 실온 내지 반응물, 희석제 및/또는 생성물의 분해온도에 이르기까지의 모든 온도에서 수행될 수 있지만, 50℃ 내지 250℃, 바람직하게는 65℃ 내지 200℃, 가장 바람직하게는 80℃ 내지 180℃의 온도에서 본 발명의 개선된 수지를 제조하는 것이 바람직하다. 상기 반응은 감압 내지 장치의 제한압력에 이르기까지의 모든 압력에서 행될 수 있다.
개선 반응은, 경우에 따라, 용매 또는 희석제 존재하에 수행할 수 있다. 적합한 용매 또는 희석제로 유기용매, 예를 들면, 방향족 탄화수소, 케톤, 글리콜 에테르, 지방족 알코올, 글리콜 및 폴리글리콜, 환상 또는 비환상 에테르 및 이들의 혼합물이 적합하다. 특히 적합한 용매 또는 희석제로는, 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틴 케톤, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로판올, n-부탄올, -폴리옥시에틸렌 글리콜, 디옥산 또는 이들의 혼합물이 있다.
또한 전기 분야에 사용되는 에폭시 수지는 층 지방족 할라이드(가수분해 가능한 지방족 할라이드 및 결합된 지방족 할라이드) 함량이 낮은 것이 바람직하기 때문에, 상기 반응은 예를들면, 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 수산화 리튬등과 같은 알칼리 금속 수산화물 및, 메틸 에틸 케톤, 톨루엔 또는 이들의 혼합물과 같은 방향족 탄화수소, 케톤, 글리콜 에테르 또는 이들의 혼합물 하나 이상을 함유하는 용매 혼합물 및, 예를 들면 지방족 알코올 또는 지방족 글리콜 또는 폴리글리콜과 같은 분자당 하나 이상의 지방족 하이드록실 그룹을 함유하는 하나 이상의 용매 또는 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 바람직하다. 총 지방족 할라이드 함량이 낮은 에폭시 수지를 제조하는 기타의 적합한 방법도 기술되어 있다.
트리글리시딜 에테르 및 2가 페놀은 에폭시에 대한 페놀성 하이드록실의 비가 0.01 : 1 내지 0.5 : 1, 바람직하게는 0.03 : 1 내지 0.3 : 1, 가장 바람직하게는 0.05 : 1 내지 0.2 : 1이 되는 양으로 통상 사용된다. 비소결성이기 위해서는 개선된 에폭시 수지는 78℃이상의 메틀러 연화점(Mettler softening point)을 가져야 한다.
본원에서 사용될 수 있는 적합한 3가 페놀의 트리글리시딜 에테르에는 예를 들면 하기 일반식(I)의 화합물이 포함된다:
Figure kpo00001
상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6, 가장 바람직하게는 1 내지 3의 4가 하이드로 카빌 그룹이고, R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 하이드로카빌 그룹이며, R′는 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6의 하이드로카빌 그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3의 1가 하이드로카빌 그룹, 또는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
특히 적합한 트리글리시딜 에테르에는 하이드록시 벤즈알데히드, 바닐린, 살리실알데히드, 3-메틸-4-하이드록시벤즈알데히드, 2-메틸-4-하이드록시벤즈알데히드-, 3,5-디메틸-4-하이드록시벤즈알데히드, 또는 이들과 페놀, 크레졸, 디멜틸 페놀 또는 이들의 혼합물과의 혼합물이 포함된다.
본원에서 사용할 수 있는 적합한 2가 페놀에는 예를 들면, 하기 일반식(Ⅱ) 내지 (IV)의 화합물이 포함된다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기 식에서, A는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6, 가장 바람직하게는 13의 2가 하이드로카빌 그룹,
Figure kpo00004
이고 X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3의 1가 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이며, n은 0 또는 1이고, n′는 1 내지 5이며, n″는 1 내지 3이다.
특히 적합한 2가 페놀에는 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조시놀, 카테콜, 비페놀, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 K, 디사이클로펜타디엔-페놀 노블락 수지 및 할로겐화된 이들의 유도체가 포함된다.
본 발명의 개선된 에폭시 수지와 함께 사용될 수 있는 적합한 경화제에는 예를 들면, 지방족, 방향족 또는 지환족 아민, 다가 카복실산 무수물, 아미드, 다가 페놀, 노볼락 수지 및 이들의 혼합물이 포함된다.
특히 적합한 경화제에는, 예를 들면, (비스-(4-아미노페닐) -설폰), 아이몬페닐 설폰아미드, 디시안디아미드, 페놀 포름알데히드 노볼락 수지, 크레졸 포름알데히드 노볼락 수지, m-페닐렌디아민, 비스(4-아미노페닐)메탄, 프탈산 무수룰, 말레산 무수물, 2,2-비스-(4-하이드록시페닐)프로판, 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
경화제는 경화량으로 사용된다. 이러한 양은 여러가지로 달리할 수 있으며 본 분야의 숙련가들이 쉽게 알 수 있을 것이다.
본 발명의 경화성 조성물은 본 분야에서 공지되어 있는 방법 및 조건을 사용하여 경화시킬 수 있다. 이 방법은 통상 경화성 조성물을 완전히 경화시키기에 충분한 시간 동안 가열하는 것을 포함한다.
본 발명의 개선된 에폭시 수지는 피복물, 주형물, 전기 및 구조적 적층물 및 복합재료, 전자산업용 포팅(potting) 및 성형 조성물, 접착제등의 제조에 유용하다.
경우에 따라, 본 발명의 경화성 조성물 및 경화된 생성물은 안료, 염료, 충전제, 유량조절제, 균염제, 난연제, 보강제, 가소제, 증량제, 이형제등을 여러가지로 혼합된 혼합물로서 함유할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이지만, 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것으로 해석해서는 안된다.
[실시예 1]
온도조절 및 계시 장치(indicating means), 환류 응축기 및 기계적 교반기가 장착된 11들이 반응 용기에 메틸 케톤(MEK)/톨루엔의 75/25중량% 혼합물 100g에 용해된 가수분해 가능한 클로라이드 750ppm(100만분의 1 중량부) 및 총 지방족 클로라이드 1950ppm을 함유하는 에폭사이드 165당량을 갖은 1,1,1-트리(하이드록시페닐)메탄의 트리글리시딜에테르 100g(0.61 에폭시 당량)을 가한다. 이 혼합물에 레조시놀 3.5g(방향족 하이드록실 당량:0.064) 및 평균 분자량이 400인 폴리옥시에틸렌 글리콜 0.3g을 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 교반시키면서 85℃로 가열한다. 상기 혼합물의 온도가 85℃에 도달하면 45%의 수성 수산화칼륨 0.89g(총 할라이드 당량당 KOH 1.3 당량)을 첨가한 다음 상기 반응 혼합물을 잘 교반하면서 6시간 동안 85℃에서 유지시킨다. 생성된 반응 혼합물을 75/25 MEK/틀루엔 용매 혼합물을 사용하여 고형 농도 20%로 희석시키고, 희수성 인산으로 중화시킨다. 그 다음, 상기 생성물을 탈이온수로 수회 세척하여 염화칼륨을 제거한다. 물 세척물로부터의 유기상을 170℃에서 완전한 진공하에서 회전식 증발기상에 정치시키고 용매를 완전히 제거한다. 에폭시드 당량(EEW)이 197이고, 가수분해 가능한 클로라이드 함량10ppm이며, 총 클로라이드 함량이 748ppm이고 메틀러 연화점이 82℃인 비소결성 고형수지가 수득된다.
[실시예 2]
가수분해 가능한 클로라이드 455ppm 및 총 지방족 클로라이드 1868ppm 및 레조시놀 3.5g(0.064 당량)을 함유하는 에폭시드 당량(EEW)이 175인(하이드록시페닐) [디-(하이드록시-2-메틸페닐)메탄]의 트리글리시딜 에테르 100g(0.57 당량)을 사용하여 실시예 1의 과정을 반복한다. 생성된 비소결성의 개선된 에폭시 수지는 메틀러 연화점이 83.5℃이고, EEW가 205이며, 가수분해 가능한 클로라이드 함량이 9ppm이고 총 지방족 클로라이드 함량이 696ppm이다.
[실시예 3 내지 7 및 대조실험 A]
실시예 1의 과정을 사용하여 가수분해 가능한 클로라이드 750ppm 및 총 지방족 클로라이드 1950ppm을 함유하며 에폭시드 당량이 165인 1,1,1-트리(하이드록시페닐)메탄의 트리글리시딜 에테르를 각종 2가 페놀과 반응시킨다. 사용되는 2가 페놀은 다음과 같다.
다가 페놀A : 2..2-비스(3,5-디브로모-4-하이드록시페놀)프로판, 다가 페놀B : 1,1-디-(3,5-디메틸-4-하이드록시페놀)메탄, 다가 페놀C : 작용가가 2.1인 디사이클로펜타티엔-페놀 노볼락.
생성물을 가수분해 가능한 클로라이드 및 총 지방족 클로라이드 함량 및 메틀러 연화점에 대해 분석한다. 그후, 상기 수지를 150℃에서 1시간 동안 85%의 화학양론적 양의 디아미노디페닐설폰으로 경화시킨 다음, 200℃에서 2시간 동안, 그 다음 250℃에서 1시간 동안 경화시킨다. 생성된 경화 생성물에 대해 수분 흡수시험을 행한다. 그 결과는 표 Ⅰ에 기재하였다.
수분 흡수 시험은 칭량된 3㎜×18㎜×160㎜ 쿠폰(coupon)을 비등수중에 168시간 동안 정치시키는것을 포함한다. 상기 쿠폰을 꺼내고 주위 온도(25℃)에서 약 15 내지 30분 동안 냉각시킨 다음 쿠폰을 닦아서 건조하게 하고 칭량한다.
표Ⅰ 및 전술한 실시예에 기재된 연화점온 메틀러 방법에 의해 측정한 것으로서, 이에 대한 설명은 ASTM D 3104-75에 나타나 있다.
[표 I]
Figure kpo00005

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 3가 페놀의 트리글리시틸 에테르(A) 하나 이상과 평균 하이드록실 작용가가 3미만인 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 다가 페놀(B) 하나 이상을 에폭시 그룹에 대한 페놀성 하이드록실 그룹의 비가 0.01 : 1 내지 0.5 : 1이 되도록 하는 양으로 반응시킴을 특징으로하여 제조한, 메틀러(Metller)연화점이 78℃이상인 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지.
    Figure kpo00006
    Figure kpo00007
    Figure kpo00008
    Figure kpo00009
    상기 식에서, Q는 탄소수 1 내지 12의 1가 하이드로카빌 그룹이고, R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 하이드로카빌 그룹이며, R′는 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 하이드로카빌 그룹이고, X는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 1가 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐이며, A는 각각 독립적으로 탄소수 약 1 내지 12의 2가 하이드로카빌 그룹,
    Figure kpo00010
    이고, n은 0 또는 1이고, n′는 1 내지 5이며, n″는 1 내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 에폭시 그룹에 대한 페놀성 하이드록실 그룹의 비가 0.03 : 1 내지 0.3 : 1인 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지.
  3. 제2항에 있어서, 에폭시 그룹에 대한 페놀성 하이드록실 그룹의 비가 약 0.05 : 1 내지 약 0.2 : 1인 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지.
  4. 제1항, 2항 또는 3항중 어느 한 항에 있어서, 성분(A) 및 (B)를 50℃ 내지 250℃의 온도에서 반응시킴을 특징으로 하는 개선 고형의 비소결성 에폭시 수지.
  5. 제1항, 2항 또는 3항중 어느 한 항에 있어서, 성분(A) 및 (B)를 알칼리 금속 수산화물의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하는 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지.
  6. 제1항, 2항 또는 3항중 어느 한 항에 있어서, 성분(A) 및 (B)를 유기용매 또는 희석제의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하는 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지.
  7. 제1항의 개선된 고형의 비소결성 에폭시 수지 및 경화량의 경화제 하나 이상을 포함하는 경화성 조성물.
KR1019870001224A 1986-02-14 1987-02-14 트리글리시딜 에테르 및 2가 페놀로부터 제조된 개선된 에폭시 수지 KR900008962B1 (ko)

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