JPS62218412A - トリグリシジルエ−テル及び二価フエノ−ルから製造した高度化エポキシ樹脂 - Google Patents
トリグリシジルエ−テル及び二価フエノ−ルから製造した高度化エポキシ樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、多価フェノールを用いる三価フェノールのト
リグリシジルエーテルの高度化により製造した非焼結性
（％０％−８４％ｔａｒｉ％ｇ）エポキシ樹脂に関する
。
リグリシジルエーテルの高度化により製造した非焼結性
（％０％−８４％ｔａｒｉ％ｇ）エポキシ樹脂に関する
。
〈発明の背景と構成〉
三価フェノールのトリグリシジルエーテルは積層品の製
造に使用されている。硬化した時に良好な物理的及び機
械的性質を有しているが、大気中から吸湿する傾向があ
り、これが電気的用途での使用のさまたげとなっている
。また物理的形態では半固体である。半導体集積回路の
製造では、半導体産業で非焼結性固体であるエポキシ樹
脂の使用が好まれている。
造に使用されている。硬化した時に良好な物理的及び機
械的性質を有しているが、大気中から吸湿する傾向があ
り、これが電気的用途での使用のさまたげとなっている
。また物理的形態では半固体である。半導体集積回路の
製造では、半導体産業で非焼結性固体であるエポキシ樹
脂の使用が好まれている。
６一
本発明は固体で、非焼結性で低い吸湿傾向を有する製品
をエレクトロニクスカプセル化産業に提供スる。
をエレクトロニクスカプセル化産業に提供スる。
本発明は、（Ａ）少なくと本一の三価フェノールのトリ
グリシジルエーテルと、（Ｊ）少々くとも一の３以下の
平均ヒドロキシル官能性を有する多価フェノールとを、
成分（Ａ）及び（Ｂ）を非焼結性で、高度化したエポキ
シ樹脂を生成する量で使用して、反応させることによっ
て得られてなる高度化した（ ａｄｖａ％ｃ−ｄ）、固
体の、非焼結性エポキシ樹脂に関する。
グリシジルエーテルと、（Ｊ）少々くとも一の３以下の
平均ヒドロキシル官能性を有する多価フェノールとを、
成分（Ａ）及び（Ｂ）を非焼結性で、高度化したエポキ
シ樹脂を生成する量で使用して、反応させることによっ
て得られてなる高度化した（ ａｄｖａ％ｃ−ｄ）、固
体の、非焼結性エポキシ樹脂に関する。
本発明は上述の高度化した、固体の、非焼結性エポキシ
樹脂と少なくとも一のその硬化剤の硬化用の量とを含有
する硬化性組成物にも関する。
樹脂と少なくとも一のその硬化剤の硬化用の量とを含有
する硬化性組成物にも関する。
本発明はさらに、上述の硬化性組成物の硬化で得られる
生成物に関する。
生成物に関する。
〈態様の詳細〉
本発明の高度化したエポキシ樹脂は、高度化触媒の存在
下で、三価フェノールのトリグリシジルエーテルを３以
下の平均芳香族ヒドロキシル官能性を有する多価フェノ
ールと反応させることによって製造する。溶媒の使用は
任意的である力ζ望ましい。適切な高度化触媒には、例
えばホスホニウム化合物、アンモニウム化合物、有機ホ
スフィン等が包含される。特に適切な触媒には、例えば
エチルトリフェニルホスホニウムアセテート−酢酸錯体
、テトラブチルホスホニウムアセテート−酢酸錯体、エ
チルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラブ
チルホスホニウムアイオダイド、エチルトリフェニルホ
スホニウムホスフェート、テトラブチルホスフェート、
トリフェニルホスフィン、及びその混合物が包含される
。これら及び他の触媒は米国特許第３，４７７，９９０
号中でダンプ等（Ｄａｓｔｍ ｇｔ ａｌ）により、同
第３，５４７，８８１中でミュラー（Ｍ＊ａｌ１ｇｒ）
により、同第３，９４８，８５５号でベリー（Ｐａｒｔ
ｙ） により、同第４，３６６，２９５号中でタイラ
ー等（Ｔｙｌｍｒ ａｔａｌ）により、カナダ特許第８
９３，１９１号中でベリー（Ｐａｒｔｙ） よりそし
て同第８５８，６４８号中でクレーズ−（Ｃｒａｇｇｒ
）によりより詳細に述べられている。
下で、三価フェノールのトリグリシジルエーテルを３以
下の平均芳香族ヒドロキシル官能性を有する多価フェノ
ールと反応させることによって製造する。溶媒の使用は
任意的である力ζ望ましい。適切な高度化触媒には、例
えばホスホニウム化合物、アンモニウム化合物、有機ホ
スフィン等が包含される。特に適切な触媒には、例えば
エチルトリフェニルホスホニウムアセテート−酢酸錯体
、テトラブチルホスホニウムアセテート−酢酸錯体、エ
チルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラブ
チルホスホニウムアイオダイド、エチルトリフェニルホ
スホニウムホスフェート、テトラブチルホスフェート、
トリフェニルホスフィン、及びその混合物が包含される
。これら及び他の触媒は米国特許第３，４７７，９９０
号中でダンプ等（Ｄａｓｔｍ ｇｔ ａｌ）により、同
第３，５４７，８８１中でミュラー（Ｍ＊ａｌ１ｇｒ）
により、同第３，９４８，８５５号でベリー（Ｐａｒｔ
ｙ） により、同第４，３６６，２９５号中でタイラ
ー等（Ｔｙｌｍｒ ａｔａｌ）により、カナダ特許第８
９３，１９１号中でベリー（Ｐａｒｔｙ） よりそし
て同第８５８，６４８号中でクレーズ−（Ｃｒａｇｇｒ
）によりより詳細に述べられている。
反応は室温乃至反応物、稀釈剤及び／又は生成物の分解
温度迄の殆んどすべての温度で進行する力ζ然し約５０
℃乃至２５０℃の、好ましくは６５℃乃至２００℃の、
最も好ましぐは８０℃乃至１８０℃の温度で本発明の高
度化した樹脂を製造するのが好ましい。反応は減圧乃至
装置の圧力限界迄の如何なる圧力でも進めることが出来
る。
温度迄の殆んどすべての温度で進行する力ζ然し約５０
℃乃至２５０℃の、好ましくは６５℃乃至２００℃の、
最も好ましぐは８０℃乃至１８０℃の温度で本発明の高
度化した樹脂を製造するのが好ましい。反応は減圧乃至
装置の圧力限界迄の如何なる圧力でも進めることが出来
る。
高度化反応は所望に依り、溶媒又は稀釈剤の存在下で実
施することが出来る。適切なかかる溶媒又は稀釈剤には
、例えば有機溶媒、例えば−例として、芳香族炭化水素
、ケトン、グリコールエーテル、脂肪族アルコール、ク
リコール及びポリグリコール、環式及び非環式エーテル
、及びその混合物が包含される。特に適切な溶媒又は稀
釈剤には、例工ばトルエン、キシレン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルインブチルケトン、プロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメ
チルエーテル、エチレングリコール外−メチルエーテル
、フロパノール、外−ブタノール、ポリオキシエチレン
グリコール、ジオキサン又はその混合物が包含される。
施することが出来る。適切なかかる溶媒又は稀釈剤には
、例えば有機溶媒、例えば−例として、芳香族炭化水素
、ケトン、グリコールエーテル、脂肪族アルコール、ク
リコール及びポリグリコール、環式及び非環式エーテル
、及びその混合物が包含される。特に適切な溶媒又は稀
釈剤には、例工ばトルエン、キシレン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルインブチルケトン、プロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメ
チルエーテル、エチレングリコール外−メチルエーテル
、フロパノール、外−ブタノール、ポリオキシエチレン
グリコール、ジオキサン又はその混合物が包含される。
電気的用途に使用されるエポキシ樹脂は低い脂肪族ノ・
ライド総量（加水分解し得る〔加水分解性〕脂肪族ノ・
ライド＋結合した脂肪族ハライド）も有していることが
また望ましいので、反応をアルカリ金属水酸化物例えば
、−例として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム等及び、少なくとも芳香族炭化水素、ケトン
、グリコールエーテルのいずれかの−又はその混合物、
例えば、−例としてメチルエチルケトン、トルエン又は
その混合物、を含有する溶媒混合物及び、分子当り少な
くとも一の脂肪族ヒドロキシル基を含有する少なくとも
一の溶媒又は稀釈剤例えば、−例として脂肪族アルコー
ル又は脂肪族グリコール又はポリグリコール、の存在下
で反応を行なうのが好ましい。
ライド総量（加水分解し得る〔加水分解性〕脂肪族ノ・
ライド＋結合した脂肪族ハライド）も有していることが
また望ましいので、反応をアルカリ金属水酸化物例えば
、−例として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム等及び、少なくとも芳香族炭化水素、ケトン
、グリコールエーテルのいずれかの−又はその混合物、
例えば、−例としてメチルエチルケトン、トルエン又は
その混合物、を含有する溶媒混合物及び、分子当り少な
くとも一の脂肪族ヒドロキシル基を含有する少なくとも
一の溶媒又は稀釈剤例えば、−例として脂肪族アルコー
ル又は脂肪族グリコール又はポリグリコール、の存在下
で反応を行なうのが好ましい。
総脂肪族ハライドの低いエポキシ樹脂の製造に適する他
の方法も開示されている。
の方法も開示されている。
トリグリシジルエーテルと二価フェノールは、フェノー
ル性ヒドロキシル対エポキシの比が０．０１ ： １乃
至０．５＝１、好ましくは０．０３ ： １乃至０．３
： １、最も好ましくは（ＬＯ５： １乃至０．２：
ｌとなる量で、通常使用する。
ル性ヒドロキシル対エポキシの比が０．０１ ： １乃
至０．５＝１、好ましくは０．０３ ： １乃至０．３
： １、最も好ましくは（ＬＯ５： １乃至０．２：
ｌとなる量で、通常使用する。
非焼結性にするために、高度化したエポキシ樹脂は少な
くとも７８℃のメトラー（Ａｆｇｔｔｊ＊ｒ）軟化点を
有しているのが好ましい。
くとも７８℃のメトラー（Ａｆｇｔｔｊ＊ｒ）軟化点を
有しているのが好ましい。
ここで使用する適切な三価フェノールのトリグリシジル
エーテルには、例えば次式Ｉ： 〔但し、Ｑは１乃至１２個の、好ましくけ１乃至６個の
、最も好ましくは１乃至３個の炭素原子を有する四価ヒ
ドロカルビル基であり；％Ｒは独立して水素又は４乃至
３個の炭素原子を持つ脂肪族ヒドロカルビル基であり；
各Ｒ′は独立して水素又は１乃至１２個の、好ましくは
１乃至６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり；
そして各Ｘは独立して水素、１乃至６個の、好ましくは
１乃至３個の炭素原子を持つ一価ヒドロカルビル基又は
ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である〕で表わされ
るものが包含される。
エーテルには、例えば次式Ｉ： 〔但し、Ｑは１乃至１２個の、好ましくけ１乃至６個の
、最も好ましくは１乃至３個の炭素原子を有する四価ヒ
ドロカルビル基であり；％Ｒは独立して水素又は４乃至
３個の炭素原子を持つ脂肪族ヒドロカルビル基であり；
各Ｒ′は独立して水素又は１乃至１２個の、好ましくは
１乃至６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり；
そして各Ｘは独立して水素、１乃至６個の、好ましくは
１乃至３個の炭素原子を持つ一価ヒドロカルビル基又は
ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である〕で表わされ
るものが包含される。
特に適切なトリグリシジルエーテルには、ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、バニリン、サルチルアルデヒド、３−
メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−メチル
−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３．５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、又はその混合物ヲ
フエ／ −ル、クレゾール、ジメチルフェノール、又は
その混合物を反応させて製造したものが包含される。
ンズアルデヒド、バニリン、サルチルアルデヒド、３−
メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−メチル
−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３．５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、又はその混合物ヲ
フエ／ −ル、クレゾール、ジメチルフェノール、又は
その混合物を反応させて製造したものが包含される。
ここで使用する適切な二価フェノールには例えば次式■
−ＩＶ： 〔但し、各Ａは独立して１乃至１２個の、好ましくは１
乃至６個の、最も好ましくは１乃至３個の炭素原子を持
っ二価ヒドロカルビル基、−ｏ−１−ｓ−１−Ｓ−Ｓ−
１乃至６個の、好ましくは１乃至３個の炭素原子を持っ
一価ヒドロカルビル基又はハロゲン、好ましくは塩素又
は臭素であり；算は０又は１の値を有し：％′は１乃至
５の値を有し、そして襲“は１乃至３の値を有する〕で
表わされるものが包含される。
−ＩＶ： 〔但し、各Ａは独立して１乃至１２個の、好ましくは１
乃至６個の、最も好ましくは１乃至３個の炭素原子を持
っ二価ヒドロカルビル基、−ｏ−１−ｓ−１−Ｓ−Ｓ−
１乃至６個の、好ましくは１乃至３個の炭素原子を持っ
一価ヒドロカルビル基又はハロゲン、好ましくは塩素又
は臭素であり；算は０又は１の値を有し：％′は１乃至
５の値を有し、そして襲“は１乃至３の値を有する〕で
表わされるものが包含される。
特に適切な二価フェノールには、例えばヒドロキノン、
レゾルシノール、カテコール、ビスフェノール、ビスフ
ェノールＡ１ ビスフェノールＦ、ビスフェノールに１
ジシクロペンタジェン−フェノールノボラック樹脂、及
びそのハロゲン化誘導体が包含される。
レゾルシノール、カテコール、ビスフェノール、ビスフ
ェノールＡ１ ビスフェノールＦ、ビスフェノールに１
ジシクロペンタジェン−フェノールノボラック樹脂、及
びそのハロゲン化誘導体が包含される。
本発明の高度化したエポキシ樹脂と共に使用する適切な
硬化剤には例えば脂肪族、芳香族又は脂環式アミン、多
塩基カルボン酸無水物、アミド、多価フェノール、ノボ
ラック樹脂及びその混合物が包含される。特に適切な硬
化剤には例えば（ビス−（４−アミノフェニル）スルホ
ン）、アミノフェニルスルホンアミド、ジシアンジアミ
ド、フェノールホルムアルデヒトソボラック樹脂、クレ
ゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂、惰−７二二レ
ンジアミン、ビス（４−アミノフェニル）メタン、無水
フタル酸、無水マレイン酸、２．２−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン、又はその混合物が包含され
る。
硬化剤には例えば脂肪族、芳香族又は脂環式アミン、多
塩基カルボン酸無水物、アミド、多価フェノール、ノボ
ラック樹脂及びその混合物が包含される。特に適切な硬
化剤には例えば（ビス−（４−アミノフェニル）スルホ
ン）、アミノフェニルスルホンアミド、ジシアンジアミ
ド、フェノールホルムアルデヒトソボラック樹脂、クレ
ゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂、惰−７二二レ
ンジアミン、ビス（４−アミノフェニル）メタン、無水
フタル酸、無水マレイン酸、２．２−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン、又はその混合物が包含され
る。
硬化剤は硬化量で使用する。か＼る量は変更でさて、当
業者は容易に知ることができよう。
業者は容易に知ることができよう。
本発明の硬化性組成物は当業者周知の方法と条件を用い
て硬化し得る。これには典型的には、硬化を完了するの
に充分な時間、硬化性組成物を加熱することが含まれる
。
て硬化し得る。これには典型的には、硬化を完了するの
に充分な時間、硬化性組成物を加熱することが含まれる
。
本発明の高度化したエポキシ樹脂は、コーティング、注
型、電気的及び構造的積層品及び複合品、エレクトロニ
ツクス産業用の埋込用及び成形用組成物、接着剤等の製
造で有用である。
型、電気的及び構造的積層品及び複合品、エレクトロニ
ツクス産業用の埋込用及び成形用組成物、接着剤等の製
造で有用である。
所望ならば、本発明の硬化性組成物及び硬化生成物は、
顔料、染料、体質顔料、フロー調節剤、レベリング剤、
難燃剤、補強材、可塑材、増量材、離型剤等を如何なる
及びすべての組合わせで含有し得る。
顔料、染料、体質顔料、フロー調節剤、レベリング剤、
難燃剤、補強材、可塑材、増量材、離型剤等を如何なる
及びすべての組合わせで含有し得る。
以下の実施例は本発明の例示のためのもので、如何なる
意味でもその範囲を限定すること全意図するものでは無
い。
意味でもその範囲を限定すること全意図するものでは無
い。
実施例１゜
温度制御及び指示装置、還流コンデンサ及び機械的攪拌
器を備えた１を反応容器に、メチルエチルケントｃＭＥ
Ｋ）／トルエンの７５／２５の重量比混合物の１０Ｏｆ
に溶かした、７５０ｐｐｍＣ重量法）の加水分解性クロ
ライド及び１９５０．ｐ％総脂肪族クロライドを含んだ
、１６５のエポキシド当量重量を有する１、１．１−）
す（ヒドロキシフェニル）メタンのトリグリシジルエー
テルの１００１（０，６１エポキシ当量）を加えた。こ
の混合物に３．５ｆ（０，０６４芳香族ヒドロキシル当
量）のレゾルシノール及び４００の平均重量平均分子量
を有するポリオキシエチレングリコールの０．３ｆｋ加
え、生成混合物を攪拌しつつ８５℃に加熱した。混合物
が８５℃に達して後、０．８９ｆ（総ハライドの当量肖
り１．３当量）の４５％水性水酸化カリウムを加えて、
反応混合物を良く攪拌しつつ８５℃に６時間保った。生
成反応混合物ｔ−２０％固体となる様に、７５／２５Ｍ
ＢＫ／トルエン溶媒混合物で稀釈し、槽水性燐酸で中和
した。生成物を次に脱イオン水で数回洗ってＫＣＬ ｔ
”除去した。水洗からの有機相を回転エバポレター上、
全真空、１７０℃下において溶媒を完全に除去した。
器を備えた１を反応容器に、メチルエチルケントｃＭＥ
Ｋ）／トルエンの７５／２５の重量比混合物の１０Ｏｆ
に溶かした、７５０ｐｐｍＣ重量法）の加水分解性クロ
ライド及び１９５０．ｐ％総脂肪族クロライドを含んだ
、１６５のエポキシド当量重量を有する１、１．１−）
す（ヒドロキシフェニル）メタンのトリグリシジルエー
テルの１００１（０，６１エポキシ当量）を加えた。こ
の混合物に３．５ｆ（０，０６４芳香族ヒドロキシル当
量）のレゾルシノール及び４００の平均重量平均分子量
を有するポリオキシエチレングリコールの０．３ｆｋ加
え、生成混合物を攪拌しつつ８５℃に加熱した。混合物
が８５℃に達して後、０．８９ｆ（総ハライドの当量肖
り１．３当量）の４５％水性水酸化カリウムを加えて、
反応混合物を良く攪拌しつつ８５℃に６時間保った。生
成反応混合物ｔ−２０％固体となる様に、７５／２５Ｍ
ＢＫ／トルエン溶媒混合物で稀釈し、槽水性燐酸で中和
した。生成物を次に脱イオン水で数回洗ってＫＣＬ ｔ
”除去した。水洗からの有機相を回転エバポレター上、
全真空、１７０℃下において溶媒を完全に除去した。
８２℃のメトジー軟化点を有り、、１９７のエポキシド
当量層が得られた。
当量層が得られた。
実施例２゜
１７５のＥＥＷを有し、４４５１ｐｔｍの加水分解性ク
ロライド及び１８６８ｐｐｍの線層肪族クロライドを含
有すル（ヒドロキシフェニル）〔ジー（ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）〕メタンのトリグリシジルエーテル
の１０Ｏｆ （０，５７当量）と３．５ｆ（０，０６４
当量）ルゾ／ｌ／ ジアールを用いて実施例１の方法を
繰返した。得られた非焼結性高度化エポキシ樹脂は８３
．５℃のメトジー軟化点、２０５のＥＥＷ； ９の加水
分解性クロライド含量及び６９６の総脂肪族クロライド
含量を有していた。
ロライド及び１８６８ｐｐｍの線層肪族クロライドを含
有すル（ヒドロキシフェニル）〔ジー（ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）〕メタンのトリグリシジルエーテル
の１０Ｏｆ （０，５７当量）と３．５ｆ（０，０６４
当量）ルゾ／ｌ／ ジアールを用いて実施例１の方法を
繰返した。得られた非焼結性高度化エポキシ樹脂は８３
．５℃のメトジー軟化点、２０５のＥＥＷ； ９の加水
分解性クロライド含量及び６９６の総脂肪族クロライド
含量を有していた。
実施例３−５及び比較実験Ａ
１６５のエポキシド当量重量を有し、７５０ｐｐｍＣ重
量法）の加水分解性クロライド及び１９５０ｐｐｔｎの
総脂肪族クロライドを含有する１、１．１−）す（ヒド
ロキシフェニル）メタンのトリグリシジルエーテルと種
々の二価フェノールの反応に実施例１の方法を使用した
。
量法）の加水分解性クロライド及び１９５０ｐｐｔｎの
総脂肪族クロライドを含有する１、１．１−）す（ヒド
ロキシフェニル）メタンのトリグリシジルエーテルと種
々の二価フェノールの反応に実施例１の方法を使用した
。
使用した二価フェノールは次の通りであった：多価フェ
ノールＡは２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンテアった。
ノールＡは２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンテアった。
多価フェノールＢは１，１−ジー（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）メタンであった。
４−ヒドロキシフェニル）メタンであった。
多価フェノールＣは２，１官能性のジシクロペンタジェ
ン−フェノールノボラックであった。
ン−フェノールノボラックであった。
得られた生成物を次に、加水分解性クロライド及び総脂
肪族クロライド含量及びメトジー軟化点について分析し
た。
肪族クロライド含量及びメトジー軟化点について分析し
た。
次に樹脂を化学量論量の８５％のジアミノジフェニルス
ルホンを用いて、１５０℃で１時間、次に２００℃で２
時間、そして次に２５０℃で１時間硬化した。得られ友
硬化生成物は次に吸湿試験を行なった。結果を表１に示
す。
ルホンを用いて、１５０℃で１時間、次に２００℃で２
時間、そして次に２５０℃で１時間硬化した。得られ友
硬化生成物は次に吸湿試験を行なった。結果を表１に示
す。
吸湿試験は秤量した３ｉｍＸ １８ｍＸ １６０ｗｍク
ーポンを沸騰水中に１６８時間置くことから成る。次に
クーポン金取出して、周囲の温度（２５℃）に約１５−
３０分間で冷却し、その後、ぬぐって乾燥して秤量した
。
ーポンを沸騰水中に１６８時間置くことから成る。次に
クーポン金取出して、周囲の温度（２５℃）に約１５−
３０分間で冷却し、その後、ぬぐって乾燥して秤量した
。
表１及び前述の実施例で示した軟化点はメトジー法で得
られたものであって、その方法はＡＦＩＴＭ Ｄ３１
０４−７５に示されている。
られたものであって、その方法はＡＦＩＴＭ Ｄ３１
０４−７５に示されている。
表 １
反応物又は物性 比較実験Ａ 実方多
価フェノール 種類 なし Ａり
／１００９エポキシ樹脂 −−２０軟化点
（Ｃ：） ５２ ８
２加水分解性クロライド含量 ７５０
２５（ｐ９％） 総脂肪族クロライド含量 １９５０
９１０（９ｐ無） 吸湿量（重量％） ４．８
２゜５例３ 実施例４ 実施例５ Ｂ Ｃ ，４１０，８１１，２ ４３Ｌ３．３．２
価フェノール 種類 なし Ａり
／１００９エポキシ樹脂 −−２０軟化点
（Ｃ：） ５２ ８
２加水分解性クロライド含量 ７５０
２５（ｐ９％） 総脂肪族クロライド含量 １９５０
９１０（９ｐ無） 吸湿量（重量％） ４．８
２゜５例３ 実施例４ 実施例５ Ｂ Ｃ ，４１０，８１１，２ ４３Ｌ３．３．２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）少なくとも一の三価フェノールのトリグリシ
ジルエーテルと（Ｂ）少なくとも一の３以下の平均ヒド
ロキシル官能性を有する多価フェノールとを成分（Ａ）
及び（Ｂ）を非焼結性で高度化したエポキシ樹脂を生成
する量で使用して、反応させることによって得られてな
る高度化した、固体の、非焼結性エポキシ樹脂。 ２、フェノール性ヒドロキシル基対エポキシ基の比が０
．０１：１乃至０．５：１である特許請求の範囲第１項
記載の高度化した、固体の、非焼結性エポキシ樹脂。 ３、フェノール性ヒドロキシル基対エポキシ基の比が０
．０３：１乃至０．３：１である特許請求の範囲第２項
記載の高度化した、固体の、非焼結性エポキシ樹脂。 ４、フェノール性ヒドロキシル基対エポキシ基の比が約
０．０５：１乃至約０．２：１である特許請求の範囲第
３項記載の高度化した、固体の非焼結性エポキシ樹脂。 ５、（ｉ）成分（Ａ）が次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、Ｑは１乃至１２個の炭素原子を持つ四価ヒドロ
カルビル基であり、各Ｒは独立して水素又は１乃至３個
の炭素原子を持つ脂肪族ヒドロカルビル基であり；各Ｒ
′は独立して水素又は１乃至１２個の炭素原子を持つヒ
ドロカルビル基であり；そして各Ｘは独立して水素、１
乃至６個の炭素原子を持つ一価ヒドロカルビル基又はハ
ロゲンである〕で表わされるエポキシ樹脂であり；且つ （ｉｉ）成分（Ｂ）が次式II、III及びIV： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔但し、各Ａは独立して約１乃至１２個の炭素原子を持
つ二価ヒドロカルビル基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼であり、各Ｘは独立して水素、１乃至６個の炭素原子
を持つ一価ヒドロカルビル基又はハロゲンであり、ｎは
０又は１の値を有し、ｎ′は１乃至５の値を有し、そし
てｎ″は１乃至３の値を有する〕で表わされる多価フェ
ノールである、 特許請求の範囲第１項記載の高度化した、固体の、非焼
結性エポキシ樹脂。 ６、成分（Ａ）及び（Ｂ）を５０℃乃至２５０℃の温度
で反応させる特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれ
か１項に記載の高度化した、固体の、非焼結性エポキシ
樹脂。 ７、成分（Ａ）及び（Ｂ）をアルカリ金属水酸化物の存
在下で反応させる特許請求の範囲第１項乃至第５項のい
ずれか１項に記載の高度化した、固体の、非焼結性エポ
キシ樹脂。 ８、成分（Ａ）と（Ｂ）とを有機溶媒又は稀釈剤の存在
下で反応させる特許請求の範囲第１項乃至第５項のいず
れか１項に記載の高度化した、固体の、非焼結性エポキ
シ樹脂。 ９、（Ａ）少なくとも一の三価フェノールのトリグリシ
ジルエーテルと（Ｂ）少なくとも一の３以下の平均ヒド
ロキシル官能性を有する多価フェノールとを成分（Ａ）
及び（Ｂ）を非焼結性で、高度化したエポキシ樹脂を生
成する量で使用して、反応させることによって、得られ
てなる高度化した、固体の、非焼結性エポキシ樹脂及び
少なくとも一のその硬化剤の硬化用の量とを含有する硬
化性組成物。 １０、（Ａ）少なくとも一の三価フェノールのトリグリ
シジルエーテルと（Ｂ）少なくとも一の３以下の平均ヒ
ドロキシル官能性を有する多価フェノールとを成分（Ａ
）及び（Ｂ）を非焼結性で、高度化したエポキシ樹脂を
生成する量で使用して反応させることによって得られて
なる高度化した、固体の、非焼結性エポキシ樹脂及び少
なくとも一のその硬化剤の硬化用の量とを含有する硬化
性組成物の硬化によって得られる硬化生成物。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH021149A (ja) * | 1988-06-09 | 1990-01-05 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置 |
| JPH0317117A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-01-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0324115A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2007162027A (ja) * | 2002-03-29 | 2007-06-28 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954603A (en) * | 1985-10-08 | 1990-09-04 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Epoxy resin |
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| US4874669A (en) * | 1988-08-15 | 1989-10-17 | The Dow Chemical Company | Curable compositions containing an epoxy resin, a difunctional phenol and a polyfunctional phenol |
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| CO4850623A1 (es) * | 1996-04-19 | 1999-10-26 | Shell Int Research | Procedimiento para la preparacion de resinas avanzadas . |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA858648A (en) * | 1970-12-15 | E. Cragar Darryl | Preparation of solid curable polyepoxides and catalyzed starting material | |
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| US3370038A (en) * | 1965-08-18 | 1968-02-20 | Allied Chem | Novel epoxide resins prepared from alpha, alpha', alpha-tris(hydroxyphenyl)-1, 3, 5-triisopropylbenzene and 1, 4-bis(p-hydroxycumyl) benzene |
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| US3687894A (en) * | 1970-07-23 | 1972-08-29 | William G Collings | A composition of a liquid epoxy resin, a polyhydroxyl material and a hardener |
| US4394496A (en) * | 1971-08-19 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Epoxidation products of 1,1,1-tri-(hydroxyphenyl) alkanes |
| US3787451A (en) * | 1971-08-19 | 1974-01-22 | Dow Chemical Co | Epoxides of alkoxy-substituted tri(hydroxyphenyl)alkanes |
| CH633818A5 (de) * | 1978-06-22 | 1982-12-31 | Ciba Geigy Ag | Fluessige mischung auf basis eines haertbaren epoxidharzes, eines haerters fuer das harz und eines haertungsbeschleunigers. |
| JPS57141419A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of polyepoxide |
| US4438254A (en) * | 1983-02-28 | 1984-03-20 | The Dow Chemical Company | Process for producing epoxy resins |
| US4447598A (en) * | 1983-04-07 | 1984-05-08 | The Dow Chemical Company | Method of preparing epoxy resins having low hydrolyzable chloride contents |
| US4477645A (en) * | 1983-07-21 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Immobilized epoxy advancement initiators |
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| US4604317A (en) * | 1984-10-05 | 1986-08-05 | The Dow Chemical Company | Curable compositions containing a polyepoxide and a halogenated bisphenol |
-
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH021149A (ja) * | 1988-06-09 | 1990-01-05 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置 |
| JPH0317117A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-01-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0324115A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2007162027A (ja) * | 2002-03-29 | 2007-06-28 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 |
Also Published As
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