JPH1025286A - 新規なポリエポキシ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なポリエポキシ化合物及びその製造方法Info
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- JPH1025286A JPH1025286A JP8177996A JP17799696A JPH1025286A JP H1025286 A JPH1025286 A JP H1025286A JP 8177996 A JP8177996 A JP 8177996A JP 17799696 A JP17799696 A JP 17799696A JP H1025286 A JPH1025286 A JP H1025286A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性及び耐水性に優れたバランスを有する
ポリエポキシ化合物及びその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示されるトリスエポ
キシを含有してなるポリエポキシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子
を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ及びｎは０〜
２の整数を示す。）
ポリエポキシ化合物及びその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示されるトリスエポ
キシを含有してなるポリエポキシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子
を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ及びｎは０〜
２の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリエポキ
シ化合物及びその製造方法に関する。本発明によるポリ
エポキシ化合物は、接着剤、封止材、積層板用樹脂、注
型材料、成形材料及び電気絶縁材料として有用である。
シ化合物及びその製造方法に関する。本発明によるポリ
エポキシ化合物は、接着剤、封止材、積層板用樹脂、注
型材料、成形材料及び電気絶縁材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、トリスエポキシを含有してなるポ
リエポキシ化合物としては、ヒドロキシベンズアルデヒ
ド類とフェノール類とを縮合反応させて得られるポリフ
ェノール化合物のエポキシ化物（特開昭６２−１９７４
１５号公報参照）、及びクロトンアルデヒド等の不飽和
脂肪族アルデヒド類とフェノール類とを、縮合及び付加
反応させて得られるポリフェノール化合物のエポキシ化
物（特開昭６１−６５８７６号公報参照）が知られてい
る。しかし、これらのポリエポキシ化合物を用いたエポ
キシ樹脂硬化物は、耐熱性に優れるが非常に水を吸いや
すく、半導体の封止材として用いたときのパッケージク
ラックの発生、及び電気絶縁材として用いた時の絶縁性
の低下等の点で問題を有している。一方、耐水性を向上
させる目的で、ジシクロペンタジエンから誘導される、
分子中に脂環構造を有するポリフェノールから得られる
ポリエポキシ化合物（特開昭６１−１２３６１８号公報
参照）が知られている。しかし、このポリエポキシ化合
物を用いたエポキシ樹脂硬化物は、耐水性に優れるが、
耐熱性及び難燃性が低下してしまい高温信頼性という点
で好ましくない。
リエポキシ化合物としては、ヒドロキシベンズアルデヒ
ド類とフェノール類とを縮合反応させて得られるポリフ
ェノール化合物のエポキシ化物（特開昭６２−１９７４
１５号公報参照）、及びクロトンアルデヒド等の不飽和
脂肪族アルデヒド類とフェノール類とを、縮合及び付加
反応させて得られるポリフェノール化合物のエポキシ化
物（特開昭６１−６５８７６号公報参照）が知られてい
る。しかし、これらのポリエポキシ化合物を用いたエポ
キシ樹脂硬化物は、耐熱性に優れるが非常に水を吸いや
すく、半導体の封止材として用いたときのパッケージク
ラックの発生、及び電気絶縁材として用いた時の絶縁性
の低下等の点で問題を有している。一方、耐水性を向上
させる目的で、ジシクロペンタジエンから誘導される、
分子中に脂環構造を有するポリフェノールから得られる
ポリエポキシ化合物（特開昭６１−１２３６１８号公報
参照）が知られている。しかし、このポリエポキシ化合
物を用いたエポキシ樹脂硬化物は、耐水性に優れるが、
耐熱性及び難燃性が低下してしまい高温信頼性という点
で好ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、耐熱性及び耐
水性に優れたバランスを有する化合物として、多官能
で、かつ脂環構造を有するポリエポキシ化合物が望まれ
ていた。本発明の課題は脂環構造を有する新規なポリエ
ポキシ化合物、ならびにその製造方法を提供することに
ある。
水性に優れたバランスを有する化合物として、多官能
で、かつ脂環構造を有するポリエポキシ化合物が望まれ
ていた。本発明の課題は脂環構造を有する新規なポリエ
ポキシ化合物、ならびにその製造方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のポリフェノ
ール化合物とエピハロヒドリンとをアルカリ触媒の存在
下に反応させて得られる特定のポリエポキシ化合物を用
いたエポキシ樹脂硬化物が耐熱性及び耐水性に優れたバ
ランスを有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、 １．下記一般式（Ｉ）で示されるトリスエポキシを含有
してなるポリエポキシ化合物、
を解決するために鋭意検討した結果、特定のポリフェノ
ール化合物とエピハロヒドリンとをアルカリ触媒の存在
下に反応させて得られる特定のポリエポキシ化合物を用
いたエポキシ樹脂硬化物が耐熱性及び耐水性に優れたバ
ランスを有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、 １．下記一般式（Ｉ）で示されるトリスエポキシを含有
してなるポリエポキシ化合物、
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ
及びｎは０〜２の整数を示す。） ２．下記一般式（II）で示されるポリフェノール化合物
と、
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ
及びｎは０〜２の整数を示す。） ２．下記一般式（II）で示されるポリフェノール化合物
と、
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またｍ及びｎは０〜２の整数を示す。） 下記一般式（III)で示されるエピハロヒドリンとを、
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またｍ及びｎは０〜２の整数を示す。） 下記一般式（III)で示されるエピハロヒドリンとを、
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示
し、Ｔはハロゲン原子を示す。） アルカリの存在下に反応させることを特徴とするポリエ
ポキシ化合物の製造方法、にある。以下、本発明につい
て詳細に説明する。
し、Ｔはハロゲン原子を示す。） アルカリの存在下に反応させることを特徴とするポリエ
ポキシ化合物の製造方法、にある。以下、本発明につい
て詳細に説明する。
【００１１】
（１）ポリエポキシ化合物 本発明のポリエポキシ化合物は、下記一般式（Ｉ）
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ
及びｎは０〜２の整数を示す。）で示されるトリスエポ
キシを含有してなるものであるが、このトリスエポキシ
の他に、たとえば、下記一般式（IV）で示されるトリス
エポキシのオリゴマー成分が含まれる。
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を示し、それぞれ同一であっても異なって
いてもよい。またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ
及びｎは０〜２の整数を示す。）で示されるトリスエポ
キシを含有してなるものであるが、このトリスエポキシ
の他に、たとえば、下記一般式（IV）で示されるトリス
エポキシのオリゴマー成分が含まれる。
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同
義であり、Ｚは水素原子又は
義であり、Ｚは水素原子又は
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同
義である）を示し、ｐは１〜５の整数を示す。） 本発明によるポリエポキシ化合物中に含まれる、トリス
エポキシとトリスエポキシのオリゴマーとの量比は、ト
リスエポキシ５〜１００重量％、好ましくは１０〜９０
重量％の範囲内、トリスエポキシのオリゴマーが９５〜
０重量％、好ましくは９０〜１０重量％の範囲内であ
る。トリスエポキシが５重量％未満であると、ポリエポ
キシ化合物を熱により溶融させて取り扱う時、溶融粘度
の増加が起こり、作業性等が低下する等の問題を生じる
ため好ましくない。
義である）を示し、ｐは１〜５の整数を示す。） 本発明によるポリエポキシ化合物中に含まれる、トリス
エポキシとトリスエポキシのオリゴマーとの量比は、ト
リスエポキシ５〜１００重量％、好ましくは１０〜９０
重量％の範囲内、トリスエポキシのオリゴマーが９５〜
０重量％、好ましくは９０〜１０重量％の範囲内であ
る。トリスエポキシが５重量％未満であると、ポリエポ
キシ化合物を熱により溶融させて取り扱う時、溶融粘度
の増加が起こり、作業性等が低下する等の問題を生じる
ため好ましくない。
【００１８】（２）ポリエポキシ化合物の製造方法 本発明のポリエポキシ化合物は、前記一般式（II）で示
されるポリフェノール化合物に、前記一般式（III)で示
されるエピハロヒドリンを付加、脱塩反応させることに
より製造することができる。ポリフェノール化合物にエ
ピハロヒドリンを反応させてポリエポキシ化合物を得る
方法としては、公知のいずれのエポキシ化方法をも採用
することができる。ポリフェノール化合物のエポキシ化
は、ポリフェノール化合物とエピハロヒドリンとをアル
カリの存在下に反応させることからなり、具体的には、
ポリフェノール化合物と過剰のエピハロヒドリンとを、
アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させ、ポリフェノ
ール化合物へのエピハロヒドリンの付加反応と、エポキ
シ環を形成する閉環反応とを同時に行ってポリエポキシ
化合物を製造する方法が挙げられる。
されるポリフェノール化合物に、前記一般式（III)で示
されるエピハロヒドリンを付加、脱塩反応させることに
より製造することができる。ポリフェノール化合物にエ
ピハロヒドリンを反応させてポリエポキシ化合物を得る
方法としては、公知のいずれのエポキシ化方法をも採用
することができる。ポリフェノール化合物のエポキシ化
は、ポリフェノール化合物とエピハロヒドリンとをアル
カリの存在下に反応させることからなり、具体的には、
ポリフェノール化合物と過剰のエピハロヒドリンとを、
アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させ、ポリフェノ
ール化合物へのエピハロヒドリンの付加反応と、エポキ
シ環を形成する閉環反応とを同時に行ってポリエポキシ
化合物を製造する方法が挙げられる。
【００１９】エポキシ化反応は一般に０〜１５０℃、好
ましくは２０〜１００℃の範囲の温度で行われる。ポリ
フェノール化合物の水酸基１当量に対するエピハロヒド
リンの配合量は、一般に１〜３０倍モル、好ましくは２
〜１５倍モルである。またアルカリ金属水酸化物は、ポ
リフェノール化合物の水酸基１当量に対して少なくとも
等モル、好ましくは１．０５〜１．５モル使用する。
ましくは２０〜１００℃の範囲の温度で行われる。ポリ
フェノール化合物の水酸基１当量に対するエピハロヒド
リンの配合量は、一般に１〜３０倍モル、好ましくは２
〜１５倍モルである。またアルカリ金属水酸化物は、ポ
リフェノール化合物の水酸基１当量に対して少なくとも
等モル、好ましくは１．０５〜１．５モル使用する。
【００２０】反応は常圧または減圧下で行われ、この時
生成する水をエピハロヒドリンとの共沸により、連続的
に系外に除去しながら行ってもよい。さらに反応を促進
する目的で、アルコール性化合物を添加して反応を行っ
てもよい。反応終了後、反応液中の未反応のエピハロヒ
ドリンを回収した後、水に難溶な溶媒、例えば、メチル
イソブチルケトンまたはトルエンに溶解させ、この溶液
を水または温水と接触させて無機不純物を水相に溶解さ
せ、その後分離した有機相から有機溶媒を留去すること
で精製を行うことができる。
生成する水をエピハロヒドリンとの共沸により、連続的
に系外に除去しながら行ってもよい。さらに反応を促進
する目的で、アルコール性化合物を添加して反応を行っ
てもよい。反応終了後、反応液中の未反応のエピハロヒ
ドリンを回収した後、水に難溶な溶媒、例えば、メチル
イソブチルケトンまたはトルエンに溶解させ、この溶液
を水または温水と接触させて無機不純物を水相に溶解さ
せ、その後分離した有機相から有機溶媒を留去すること
で精製を行うことができる。
【００２１】原料として用いることのできるエピハロヒ
ドリンの例としては、エピクロルヒドリン、エピブロモ
ヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリンまたはβ−メ
チルエピブロモヒドリンが挙げられ、これらの中で、エ
ピクロルヒドリンが最も好ましい。また、アルカリ金属
水酸化物の例としては、水酸化カリウムまたは水酸化ナ
トリウムが挙げられる。さらに、本発明のポリエポキシ
化合物には、硬化剤の他に、必要に応じて可塑剤、有機
溶剤、反応性希釈材、増量剤、充填材、補強剤、顔料、
難燃剤、増粘剤または可撓性付与剤等の種々の添加剤を
配合することができる。
ドリンの例としては、エピクロルヒドリン、エピブロモ
ヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリンまたはβ−メ
チルエピブロモヒドリンが挙げられ、これらの中で、エ
ピクロルヒドリンが最も好ましい。また、アルカリ金属
水酸化物の例としては、水酸化カリウムまたは水酸化ナ
トリウムが挙げられる。さらに、本発明のポリエポキシ
化合物には、硬化剤の他に、必要に応じて可塑剤、有機
溶剤、反応性希釈材、増量剤、充填材、補強剤、顔料、
難燃剤、増粘剤または可撓性付与剤等の種々の添加剤を
配合することができる。
【００２２】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨をこえない限り、これらの実
施例に限定されるものではない。 製造例１ 温度計、攪拌機及び冷却管を付した１リットルの四つ口
フラスコ内に、フェノール５６４ｇ（６モル）、３−シ
クロヘキセン−１−カルバルデヒド４４ｇ（０．４モ
ル）及びケイタングステン酸４．４ｇを仕込み、８０℃
で７時間、反応を行った。反応終了後、２４％の水酸化
ナトリウム１．８ｇを添加して、ケイタングステン酸を
中和した後、未反応のフェノールをロータリーエバポレ
ーターにて、バス温度１６０℃、減圧下で留去した。
するが、本発明はその要旨をこえない限り、これらの実
施例に限定されるものではない。 製造例１ 温度計、攪拌機及び冷却管を付した１リットルの四つ口
フラスコ内に、フェノール５６４ｇ（６モル）、３−シ
クロヘキセン−１−カルバルデヒド４４ｇ（０．４モ
ル）及びケイタングステン酸４．４ｇを仕込み、８０℃
で７時間、反応を行った。反応終了後、２４％の水酸化
ナトリウム１．８ｇを添加して、ケイタングステン酸を
中和した後、未反応のフェノールをロータリーエバポレ
ーターにて、バス温度１６０℃、減圧下で留去した。
【００２３】次いで、メチルイソブチルケトン４００ｇ
を系内に加え溶解した後、純水３００ｇで三回洗浄し無
機物を除去した。水洗後、メチルイソブチルケトンを温
度１００℃〜１６０℃、減圧下で留去して、褐色ガラス
状固体のポリフェノール化合物１２９ｇを得た。得られ
たポリフェノール化合物の性状を表−１に示す。
を系内に加え溶解した後、純水３００ｇで三回洗浄し無
機物を除去した。水洗後、メチルイソブチルケトンを温
度１００℃〜１６０℃、減圧下で留去して、褐色ガラス
状固体のポリフェノール化合物１２９ｇを得た。得られ
たポリフェノール化合物の性状を表−１に示す。
【００２４】製造例２ フェノール３３９ｇ（３．６モル）、３−シクロヘキセ
ン−１−カルバルデヒド４４ｇ（０．４モル）及びケイ
タングステン酸３．３ｇを仕込み、８０℃で８時間、反
応を行った。その後の後処理は、製造例１と同様の操作
を行い、褐色ガラス状固体のポリフェノール化合物１２
３ｇを得た。得られたポリフェノール化合物の性状を表
−１に示す。
ン−１−カルバルデヒド４４ｇ（０．４モル）及びケイ
タングステン酸３．３ｇを仕込み、８０℃で８時間、反
応を行った。その後の後処理は、製造例１と同様の操作
を行い、褐色ガラス状固体のポリフェノール化合物１２
３ｇを得た。得られたポリフェノール化合物の性状を表
−１に示す。
【００２５】製造例３〜４ フェノール類及び反応条件を表−１のように変えた以外
は、実施例１と同様の操作を行いポリフェノール化合物
を得た。得られたポリフェノール化合物の性状を表−１
に示す。
は、実施例１と同様の操作を行いポリフェノール化合物
を得た。得られたポリフェノール化合物の性状を表−１
に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例１ 温度計、攪拌機および冷却管を付した１リットルの四口
フラスコ内に、製造例１で製造されたポリフェノール化
合物１１０．６ｇ（０．７当量）、エピクロルヒドリン
４５６ｇ（４．９３モル）およびイソプロピルアルコー
ル１７７．８ｇを仕込み、４５℃の温度で溶解した。次
いで、５０％の水酸化ナトリウム水溶液７５．５ｇを１
時間かけて滴下しながら、温度を７０℃まで上げ、さら
に、同温度で３０分間撹拌を継続しエポキシ化反応を行
った。反応終了後、未反応のエピクロルヒドリンおよび
イソプロピルアルコールを８０〜１４０℃の温度で、減
圧下、留去した。
フラスコ内に、製造例１で製造されたポリフェノール化
合物１１０．６ｇ（０．７当量）、エピクロルヒドリン
４５６ｇ（４．９３モル）およびイソプロピルアルコー
ル１７７．８ｇを仕込み、４５℃の温度で溶解した。次
いで、５０％の水酸化ナトリウム水溶液７５．５ｇを１
時間かけて滴下しながら、温度を７０℃まで上げ、さら
に、同温度で３０分間撹拌を継続しエポキシ化反応を行
った。反応終了後、未反応のエピクロルヒドリンおよび
イソプロピルアルコールを８０〜１４０℃の温度で、減
圧下、留去した。
【００２８】次いで、メチルイソブチルケトン４００ｇ
を系内に加え溶解した後、純水３００ｇで４回洗浄し無
機物を除去した。水洗後、メチルイソブチルケトンを温
度１００℃〜１５０℃、減圧下で留去して、黄色ガラス
状固体のポリエポキシ化合物１３０ｇを得た。ポリエポ
キシ化合物中のトリスエポキシとオリゴマーの組成につ
いては、ＧＰＣ（カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−８０
２、溶媒：ＴＨＦ １ｍｌ／分、検出器：Ｒ１）にて分
析した。得られたポリエポキシ化合物の性状を表−３に
示す。
を系内に加え溶解した後、純水３００ｇで４回洗浄し無
機物を除去した。水洗後、メチルイソブチルケトンを温
度１００℃〜１５０℃、減圧下で留去して、黄色ガラス
状固体のポリエポキシ化合物１３０ｇを得た。ポリエポ
キシ化合物中のトリスエポキシとオリゴマーの組成につ
いては、ＧＰＣ（カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−８０
２、溶媒：ＴＨＦ １ｍｌ／分、検出器：Ｒ１）にて分
析した。得られたポリエポキシ化合物の性状を表−３に
示す。
【００２９】得られたポリエポキシ化合物が目的物であ
るかどうかは、核磁気共鳴スペクトルにより確認した。
得られたスペクトルは図１に示すとおりであり、各ピー
クは下記表−２のように帰属され、本発明のポリエポキ
シ化合物が得られることを確認できた。
るかどうかは、核磁気共鳴スペクトルにより確認した。
得られたスペクトルは図１に示すとおりであり、各ピー
クは下記表−２のように帰属され、本発明のポリエポキ
シ化合物が得られることを確認できた。
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例２〜４ ポリフェノール化合物を製造例２〜４で製造されたポリ
フェノール化合物に変えた以外は、実施例１と同様の操
作を行った。得られたポリエポキシ化合物の性状を表−
３に示す。
フェノール化合物に変えた以外は、実施例１と同様の操
作を行った。得られたポリエポキシ化合物の性状を表−
３に示す。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、取り扱いが容易な新規
ポリエポキシ化合物が容易に、高収率で得られ、半導体
封止、積層板および電気絶縁材料等の電子部品用材料と
しての用途が期待できる。
ポリエポキシ化合物が容易に、高収率で得られ、半導体
封止、積層板および電気絶縁材料等の電子部品用材料と
しての用途が期待できる。
【図１】実施例１で合成したポリエポキシ化合物の核磁
気共鳴スペクトルである。
気共鳴スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＤ Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＤ Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＭ Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＭ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるトリスエポ
キシを含有してなるポリエポキシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子
を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
またＹは水素原子又はメチル基を示し、ｍ及びｎは０〜
２の整数を示す。） - 【請求項２】 前記トリスエポキシの含量が５〜１００
重量％である請求項１に記載のポリエポキシ化合物。 - 【請求項３】 前記トリスエポキシのオリゴマーの含量
が１０〜９０重量％である請求項１又は２に記載のポリ
エポキシ化合物。 - 【請求項４】 下記一般式（II）で示されるポリフェノ
ール化合物と、 【化２】 （式中、Ｒはメチル基を示し、Ｘは炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子
を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
またｍ及びｎは０〜２の整数を示す。） 下記一般式（III)で示されるエピハロヒドリンとを、 【化３】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示し、Ｔはハロゲ
ン原子を示す。） アルカリの存在下に反応させることを特徴とするポリエ
ポキシ化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP8177996A JPH1025286A (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 新規なポリエポキシ化合物及びその製造方法 |
| US08/889,605 US5880246A (en) | 1996-07-08 | 1997-07-08 | Polyepoxy composition containing trisepoxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP8177996A JPH1025286A (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 新規なポリエポキシ化合物及びその製造方法 |
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| JPH1025286A true JPH1025286A (ja) | 1998-01-27 |
Family
ID=16040728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8177996A Pending JPH1025286A (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 新規なポリエポキシ化合物及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5880246A (ja) |
| JP (1) | JPH1025286A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1997
- 1997-07-08 US US08/889,605 patent/US5880246A/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2007277225A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
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