JP2713281B2 - 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2713281B2 JP2713281B2 JP1532596A JP1532596A JP2713281B2 JP 2713281 B2 JP2713281 B2 JP 2713281B2 JP 1532596 A JP1532596 A JP 1532596A JP 1532596 A JP1532596 A JP 1532596A JP 2713281 B2 JP2713281 B2 JP 2713281B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規にして有用なる
半導体封止材用エポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳細
には、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンとエピク
ロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ樹脂を用
いた耐熱性と靱性に優れる半導体封止材料を提供する為
の組成物に関する。
半導体封止材用エポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳細
には、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンとエピク
ロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ樹脂を用
いた耐熱性と靱性に優れる半導体封止材料を提供する為
の組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、種々の硬化剤で硬化さ
せることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質などの優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成形材料、注型材料および半導体
封止材料など幅広い分野に使用されている。
せることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質などの優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成形材料、注型材料および半導体
封止材料など幅広い分野に使用されている。
【０００３】最も汎用的なエポキシ樹脂は、ビスフェノ
ールＡにエピクロルヒドリンを反応させて得られる液状
および固形のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であり、
これらは靱性に優れる硬化物を与えるが、１分子あたり
のグリシジル基が２個より多くないために架橋密度が低
く、耐熱性に劣る硬化物になる傾向にある。
ールＡにエピクロルヒドリンを反応させて得られる液状
および固形のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であり、
これらは靱性に優れる硬化物を与えるが、１分子あたり
のグリシジル基が２個より多くないために架橋密度が低
く、耐熱性に劣る硬化物になる傾向にある。
【０００４】このような欠点を改良するために、いわゆ
る多官能エポキシ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂
などが使用されているが、これらの場合確かに耐熱性は
向上するものの、靱性が低いという欠点を有している
る多官能エポキシ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂
などが使用されているが、これらの場合確かに耐熱性は
向上するものの、靱性が低いという欠点を有している
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこでビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂の靱性とノボラック型エポキシ樹脂の
耐熱性を兼ね備えたエポキシ樹脂の開発が望まれてい
る。
Ａ型エポキシ樹脂の靱性とノボラック型エポキシ樹脂の
耐熱性を兼ね備えたエポキシ樹脂の開発が望まれてい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこうした実
状に鑑みて、ノボラック型エポキシ樹脂の様に強靱なエ
ポキシ樹脂組成物を求めて鋭意研究した結果、４，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノンにエピクロルヒドリンを
反応させて得られるエポキシ樹脂を必須の成分とし、か
かるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さらに必要に応じて
硬化促進剤とを配合せしめてなる組成物が、前述された
ごとき特性を兼ね備えたものであることを見いだして、
本発明を完成させるに至った。
状に鑑みて、ノボラック型エポキシ樹脂の様に強靱なエ
ポキシ樹脂組成物を求めて鋭意研究した結果、４，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノンにエピクロルヒドリンを
反応させて得られるエポキシ樹脂を必須の成分とし、か
かるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さらに必要に応じて
硬化促進剤とを配合せしめてなる組成物が、前述された
ごとき特性を兼ね備えたものであることを見いだして、
本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、4、4'−ジヒドロキシ
ベンゾフェノンとエピクロルヒドリンを反応させて得ら
れるエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分として含有す
ることを特徴とする半導体封止材料用エポキシ樹脂組成
物、および、下記、一般式［II］で示されるエポキシ樹
脂と、硬化剤とを必須成分として含有することを特徴と
する半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するもので
ある。
ベンゾフェノンとエピクロルヒドリンを反応させて得ら
れるエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分として含有す
ることを特徴とする半導体封止材料用エポキシ樹脂組成
物、および、下記、一般式［II］で示されるエポキシ樹
脂と、硬化剤とを必須成分として含有することを特徴と
する半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するもので
ある。
【０００８】
【化２】
【０００９】［ｎは０〜１０を表わす。］
【００１０】本発明で用いるエポキシ樹脂は、４，４’
−ジヒドロキシベンゾフエノン、即ち、構造式（Ｉ）
−ジヒドロキシベンゾフエノン、即ち、構造式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】で示される化合物に塩基の存在下エピクロ
ルヒドリンを反応せしめることにより容易に得られる。
ルヒドリンを反応せしめることにより容易に得られる。
【００１３】この場合の反応条件は、従来より行われて
いるエポキシ樹脂の製造条件と同じであり、特に制限さ
れるものではない。例えば、４，４’−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンの１モルに対し、エピクロルヒドリンを
１．４〜２０モル添加し、塩基の存在下に２０〜１２０
℃で２〜７時間エポキシ化を行うことができる。
いるエポキシ樹脂の製造条件と同じであり、特に制限さ
れるものではない。例えば、４，４’−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンの１モルに対し、エピクロルヒドリンを
１．４〜２０モル添加し、塩基の存在下に２０〜１２０
℃で２〜７時間エポキシ化を行うことができる。
【００１４】エポキシ化の際に用いる塩基は、特に限定
されるものではないが、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが例示される。上
記の様に得られるエポキシ樹脂は、特にその構造が特定
されるものではないが、耐熱性の点からエポキシ当量が
１６３〜３５０であることが好ましく、特にエポキシ当
量が１６３〜３００であることが耐熱性向上の効果が顕
著なものとなる。また、得られるエポキシ樹脂の具体的
な構造としては、以下の一般式［II］、
されるものではないが、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが例示される。上
記の様に得られるエポキシ樹脂は、特にその構造が特定
されるものではないが、耐熱性の点からエポキシ当量が
１６３〜３５０であることが好ましく、特にエポキシ当
量が１６３〜３００であることが耐熱性向上の効果が顕
著なものとなる。また、得られるエポキシ樹脂の具体的
な構造としては、以下の一般式［II］、
【００１５】
【化４】
【００１６】［ｎは０〜１０を表わす。］で示されるエ
ポキシ樹脂が挙げられる。ここにおいてもｎが０〜１．
３の場合耐熱性が良好なものとなり、特にｎが０〜０．
９の場合その効果が顕著なものとなる。
ポキシ樹脂が挙げられる。ここにおいてもｎが０〜１．
３の場合耐熱性が良好なものとなり、特にｎが０〜０．
９の場合その効果が顕著なものとなる。
【００１７】この様なエポキシ樹脂の分子量、エポキシ
当量、軟化点の調節は、４，４’−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのモル数に対するエピクロルヒドリンのモル数
の過剰率を調節することによって行なうことができる。
即ち、エピクロルヒドリンの過剰率を下げるとエポキシ
樹脂の分子量が高くなり、靱性の高い硬化物を与えるよ
うになり、逆に上げると分子量が低くなり、耐熱性の高
い硬化物を与えるようになる傾向がある。ただし、一般
的には過剰率が８倍を超えるとそれ以上耐熱性に優れた
硬化物を与えるエポキシ樹脂は得られにくくなるので、
過剰率は１０倍以下にすることが望ましい。
当量、軟化点の調節は、４，４’−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのモル数に対するエピクロルヒドリンのモル数
の過剰率を調節することによって行なうことができる。
即ち、エピクロルヒドリンの過剰率を下げるとエポキシ
樹脂の分子量が高くなり、靱性の高い硬化物を与えるよ
うになり、逆に上げると分子量が低くなり、耐熱性の高
い硬化物を与えるようになる傾向がある。ただし、一般
的には過剰率が８倍を超えるとそれ以上耐熱性に優れた
硬化物を与えるエポキシ樹脂は得られにくくなるので、
過剰率は１０倍以下にすることが望ましい。
【００１８】本発明の半導体封止材料用エポキシ樹脂組
成物は、４，４’−シドヒドロキシベンゾフェノンとエ
ビクロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ樹脂
と、硬化剤と必須の成分としているが、通常、これらの
成分と充填剤と、更に必要に応じて硬化促進剤とを公知
慣用の方法で混合せしめれば容易に目的とする半導体封
止材料が得られる。
成物は、４，４’−シドヒドロキシベンゾフェノンとエ
ビクロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ樹脂
と、硬化剤と必須の成分としているが、通常、これらの
成分と充填剤と、更に必要に応じて硬化促進剤とを公知
慣用の方法で混合せしめれば容易に目的とする半導体封
止材料が得られる。
【００１９】本発明に用いられる硬化剤は、特に限定さ
れるものでなく、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用
されている化合物はすべて使用することができ、ジエチ
レントリアミン、トリエテレンテトラミンなどの脂肪族
アミン類、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、ジアミノジフェニルスルホンなどの芳香族ア
ミン類、ポリアミド樹脂およびこれらの変性物、無水マ
レイン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水ピロメリット酸などの酸無水物系硬化剤、多価フェ
ノール類、ノボラック樹脂などのフェノール性水酸基を
有する化合物、ジシアンジアミド、イミダゾール、ＢＦ
３−アミン錯体、グアニジン誘導体、などの潜在性硬化
剤などが上げられる。
れるものでなく、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用
されている化合物はすべて使用することができ、ジエチ
レントリアミン、トリエテレンテトラミンなどの脂肪族
アミン類、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、ジアミノジフェニルスルホンなどの芳香族ア
ミン類、ポリアミド樹脂およびこれらの変性物、無水マ
レイン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水ピロメリット酸などの酸無水物系硬化剤、多価フェ
ノール類、ノボラック樹脂などのフェノール性水酸基を
有する化合物、ジシアンジアミド、イミダゾール、ＢＦ
３−アミン錯体、グアニジン誘導体、などの潜在性硬化
剤などが上げられる。
【００２０】硬化剤の使用量は、特に限定されるもので
はないが、エポキシ樹脂の一分子中に含まれるエポキシ
基の数と、硬化剤中のアミノ基またはイミノ基、フェノ
ール性水酸基などの活性水素基の数あるいは酸無水物基
の数が当量付近となる量が一般的である。
はないが、エポキシ樹脂の一分子中に含まれるエポキシ
基の数と、硬化剤中のアミノ基またはイミノ基、フェノ
ール性水酸基などの活性水素基の数あるいは酸無水物基
の数が当量付近となる量が一般的である。
【００２１】上掲されたごとき各化合物を硬化剤として
用いる際は、多くの場合さらに硬化促進剤をも併用する
ことが必要となるが、そうした場合にはジメチルベンジ
ルアミンなどのごとき三級アミン類、イミダゾール類、
または各種金属化合物などをはじめ、公知慣用の硬化促
進剤ならすべて使用できることは勿論である。本発明の
組成物には、さらに必要に応じて、公知慣用のエポキシ
樹脂や充填剤、着色剤、離型剤、シランカップリング剤
などの各種添加剤をも添加配合せしめることができ、ま
たタール、ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェ
ノール樹脂なども併用することができる。
用いる際は、多くの場合さらに硬化促進剤をも併用する
ことが必要となるが、そうした場合にはジメチルベンジ
ルアミンなどのごとき三級アミン類、イミダゾール類、
または各種金属化合物などをはじめ、公知慣用の硬化促
進剤ならすべて使用できることは勿論である。本発明の
組成物には、さらに必要に応じて、公知慣用のエポキシ
樹脂や充填剤、着色剤、離型剤、シランカップリング剤
などの各種添加剤をも添加配合せしめることができ、ま
たタール、ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェ
ノール樹脂なども併用することができる。
【００２２】本発明の半導体封止材料用エポキシ樹脂組
成物は、耐熱性と靱性のいずれにも優れているので、樹
脂封止電気電子部品を製造した場合の耐ハンダクラック
性などの特性が著しく良好になる。
成物は、耐熱性と靱性のいずれにも優れているので、樹
脂封止電気電子部品を製造した場合の耐ハンダクラック
性などの特性が著しく良好になる。
【００２３】
【実施例】次に本発明を製造例、実施例および比較例に
より具体的に説明するが、以下において部は特に断りの
無い限りすべて重量部であるものとする。
より具体的に説明するが、以下において部は特に断りの
無い限りすべて重量部であるものとする。
【００２４】製造例１ ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン２１４ｇ（１モ
ル）をエピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解さ
せた後、攪拌下８０℃で２０％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ
（２．２モル）を５時間かけて滴下し、過剰のエピクロ
ルヒドリンを蒸留回収して得られた生成物に、トルエン
４９０ｇを加え均一に溶解させ、水１６０ｇを加えて水
洗した後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水を除
いた後、濾過し、更にトルエンを溜去させて、エポキシ
当量が１８０なるエポキシ樹脂（ａ）３１０ｇを得た。
ル）をエピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解さ
せた後、攪拌下８０℃で２０％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ
（２．２モル）を５時間かけて滴下し、過剰のエピクロ
ルヒドリンを蒸留回収して得られた生成物に、トルエン
４９０ｇを加え均一に溶解させ、水１６０ｇを加えて水
洗した後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水を除
いた後、濾過し、更にトルエンを溜去させて、エポキシ
当量が１８０なるエポキシ樹脂（ａ）３１０ｇを得た。
【００２５】製造例２ エピクロルヒドリンの使用量を３２４ｇ（３．５モル）
に変更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ当量
が１９７なるエポキシ樹脂（ｂ）３０５ｇを得た。
に変更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ当量
が１９７なるエポキシ樹脂（ｂ）３０５ｇを得た。
【００２６】製造例３ ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン２１４ｇ（１モ
ル）をエピクロルヒドリン２３１ｇ（２．５モル）およ
びトルエン５４ｇの混合物に溶解させた後、攪拌下８０
℃で２０％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ（２．２モル）を５
時間かけて滴下し、更に１時間反応させ、水層を棄却し
た後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留回収して得られ
た生成物に、ついでトルエン４９０ｇを加え均一に溶解
させ、水１６０ｇを加えて水洗した後、油水分離し、油
層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過し、更にトル
エンを溜去させて、エポキシ当量が２０８なるエポキシ
樹脂（ｃ）３００ｇを得た。
ル）をエピクロルヒドリン２３１ｇ（２．５モル）およ
びトルエン５４ｇの混合物に溶解させた後、攪拌下８０
℃で２０％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ（２．２モル）を５
時間かけて滴下し、更に１時間反応させ、水層を棄却し
た後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留回収して得られ
た生成物に、ついでトルエン４９０ｇを加え均一に溶解
させ、水１６０ｇを加えて水洗した後、油水分離し、油
層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過し、更にトル
エンを溜去させて、エポキシ当量が２０８なるエポキシ
樹脂（ｃ）３００ｇを得た。
【００２７】実施例１〜３および比較例１〜２ エポキシ樹脂として製造例１〜３で得られたエポキシ樹
脂（ａ）〜（ｃ）、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂 ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ−７３８（大日本インキ化学工
業(株)、エポキシ当量１８０）またはビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂ＥＰＩＣＬＯＮ ８４０（同社製、エポ
キシ当量１８５）、硬化剤としてＥＰＩＣＬＯＮＢ−５
７０（同社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）、
硬化促進剤として２ーエチル−４−メチルイミダゾール
を用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤
の酸無水物が１個になるように表−１に示す組成で配合
して、本発明および比較対照用のエポキシ樹脂組成物を
得た。これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で２時
間、ついで１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の
条件で硬化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ−６９１１
に準拠して熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引っ張
り強度、引っ張り強度、引っ張り伸び律および煮沸吸収
率を測定した。結果を表−１に示す。
脂（ａ）〜（ｃ）、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂 ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ−７３８（大日本インキ化学工
業(株)、エポキシ当量１８０）またはビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂ＥＰＩＣＬＯＮ ８４０（同社製、エポ
キシ当量１８５）、硬化剤としてＥＰＩＣＬＯＮＢ−５
７０（同社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）、
硬化促進剤として２ーエチル−４−メチルイミダゾール
を用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤
の酸無水物が１個になるように表−１に示す組成で配合
して、本発明および比較対照用のエポキシ樹脂組成物を
得た。これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で２時
間、ついで１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の
条件で硬化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ−６９１１
に準拠して熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引っ張
り強度、引っ張り強度、引っ張り伸び律および煮沸吸収
率を測定した。結果を表−１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、従来のビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂硬化物の靱性とノボラック型エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性を併有する硬化物を与えることがで
き、しかも耐熱性に関してはノボラック型エポキシ樹脂
に比べて優れたものとなるので、靱性と耐熱性とを兼備
した半導体封止硬化物を提供できる。
Ａ型エポキシ樹脂硬化物の靱性とノボラック型エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性を併有する硬化物を与えることがで
き、しかも耐熱性に関してはノボラック型エポキシ樹脂
に比べて優れたものとなるので、靱性と耐熱性とを兼備
した半導体封止硬化物を提供できる。
Claims (5)
- 【請求項１】 4、4'−ジヒドロキシベンゾフェノンとエ
ピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂
と、硬化剤とを必須成分として含有することを特徴とす
る半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 下記、一般式［II］で示されるエポキシ
樹脂と、硬化剤とを必須成分として含有することを特徴
とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化１】 ［ｎは０〜１０を表わす。］ - 【請求項３】 エポキシ樹脂のエポキシ当量が１６３〜
３５０である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】 組成物の全エポキシ樹脂成分のエポキシ
当量が１６３〜３５０である請求項１、２または３記載
の組成物。 - 【請求項５】 更に、充填剤を配合したものである請求
項１〜４の何れか１つに記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1532596A JP2713281B2 (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1532596A JP2713281B2 (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1983489A Division JP2715512B2 (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977846A JPH0977846A (ja) | 1997-03-25 |
| JP2713281B2 true JP2713281B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=11885629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1532596A Expired - Lifetime JP2713281B2 (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2713281B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005056676A1 (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 封止用エポキシ樹脂成形材料および電子部品装置 |
-
1996
- 1996-01-31 JP JP1532596A patent/JP2713281B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0977846A (ja) | 1997-03-25 |
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