JPH07196770A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物Info
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- JPH07196770A JPH07196770A JP34902393A JP34902393A JPH07196770A JP H07196770 A JPH07196770 A JP H07196770A JP 34902393 A JP34902393 A JP 34902393A JP 34902393 A JP34902393 A JP 34902393A JP H07196770 A JPH07196770 A JP H07196770A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】特定のジアルキルハイドロキノンのジグリシジ
ルエーテル化物とこれを含有するエポキシ樹脂組成物及
びその硬化物。 【効果】 本発明の硬化物は優れた耐熱性、耐湿性（耐
水性）、接着性を有し、高信頼性半導体封止用、及び積
層板（プリント配線板）やＣＦＲＰを始めとする各種複
合材料用原材料、接着剤、塗料等に有用である。
ルエーテル化物とこれを含有するエポキシ樹脂組成物及
びその硬化物。 【効果】 本発明の硬化物は優れた耐熱性、耐湿性（耐
水性）、接着性を有し、高信頼性半導体封止用、及び積
層板（プリント配線板）やＣＦＲＰを始めとする各種複
合材料用原材料、接着剤、塗料等に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高信頼性半導体封止用を
始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板（プ
リント配線板）や炭素繊維強化プラスチック（ＣＦＲ
Ｐ）を始めとする各種複合材料用、接着剤、塗料等に有
用なエポキシ樹脂、これを含む樹脂組成物及びその硬化
物に関する。
始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板（プ
リント配線板）や炭素繊維強化プラスチック（ＣＦＲ
Ｐ）を始めとする各種複合材料用、接着剤、塗料等に有
用なエポキシ樹脂、これを含む樹脂組成物及びその硬化
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は作業性及びその硬化物の
優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水性）等
により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗料等の
分野で幅広く用いられている。
優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水性）等
により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗料等の
分野で幅広く用いられている。
【０００３】しかし、近年特に電気・電子分野の発展に
伴い、高純度化をはじめ耐熱性、耐湿性、密着性、フィ
ラー高充填のための低粘度性等の諸特性の一層の向上が
求められている。また、構造用材料としては宇宙航空材
料、レジャー・スポーツ器具など軽量で機械物性の優れ
た材料が求められている。これらの要求に対し、エポキ
シ樹脂及びその組成物について多くの提案がなされては
いるが、未だ充分とはいえない。
伴い、高純度化をはじめ耐熱性、耐湿性、密着性、フィ
ラー高充填のための低粘度性等の諸特性の一層の向上が
求められている。また、構造用材料としては宇宙航空材
料、レジャー・スポーツ器具など軽量で機械物性の優れ
た材料が求められている。これらの要求に対し、エポキ
シ樹脂及びその組成物について多くの提案がなされては
いるが、未だ充分とはいえない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、その硬化物
において優れた耐熱性、耐湿性（耐水性）、接着性を示
す高信頼性半導体封止用、及び積層板（プリント配線
板）やＣＦＲＰを始めとする各種複合材料用、接着剤、
塗料等に有用なエポキシ樹脂、組成物及びその硬化物を
提供するものである。
において優れた耐熱性、耐湿性（耐水性）、接着性を示
す高信頼性半導体封止用、及び積層板（プリント配線
板）やＣＦＲＰを始めとする各種複合材料用、接着剤、
塗料等に有用なエポキシ樹脂、組成物及びその硬化物を
提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記のよう
な特性を付与向上する方法について鋭意研究の結果、本
発明を完成した。即ち、本発明は、（１）式（１）
な特性を付与向上する方法について鋭意研究の結果、本
発明を完成した。即ち、本発明は、（１）式（１）
【化２】
【０００６】（式中、複数存在するＲはそれぞれ独立し
て炭素数４〜１０のアルキル基を示す。ｎは０〜５を示
す。）で表されるエポキシ樹脂、
て炭素数４〜１０のアルキル基を示す。ｎは０〜５を示
す。）で表されるエポキシ樹脂、
【０００７】（２）エポキシ樹脂、硬化剤及び必要によ
り硬化促進剤、充填剤を含むエポキシ樹脂組成物に於
て、エポキシ樹脂が上記（１）記載のエポキシ樹脂であ
るエポキシ樹脂組成物、（３）上記（２）記載のエポキ
シ樹脂組成物の硬化物、
り硬化促進剤、充填剤を含むエポキシ樹脂組成物に於
て、エポキシ樹脂が上記（１）記載のエポキシ樹脂であ
るエポキシ樹脂組成物、（３）上記（２）記載のエポキ
シ樹脂組成物の硬化物、
【０００８】本発明のエポキシ樹脂の合成法としては、
次のような方法が挙げられる。即ち下記式（２）
次のような方法が挙げられる。即ち下記式（２）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、複数存在するＲはそれぞれ独立し
て炭素数４〜１０のアルキル基を示す。）で表される化
合物に、エピハロヒドリンを反応させて、グリシジルエ
ーテル化することにより本発明のエポキシ樹脂を得るこ
とが出来る。
て炭素数４〜１０のアルキル基を示す。）で表される化
合物に、エピハロヒドリンを反応させて、グリシジルエ
ーテル化することにより本発明のエポキシ樹脂を得るこ
とが出来る。
【００１１】式（２）で表される化合物の具体例として
は例えば２，５−ジ（ｎ−ブチル）ヒドロキノン、２，
５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，５−ジ
ペンチルヒドロキノン、２，５−ジヘキシルヒドロキノ
ン、２，５−ジヘプチルヒドロキノン、２，５−ジオク
チルヒドロキノン、２，５−ジノニルヒドロキノン、
２，５−ジデシルヒドロキノン等が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。
は例えば２，５−ジ（ｎ−ブチル）ヒドロキノン、２，
５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，５−ジ
ペンチルヒドロキノン、２，５−ジヘキシルヒドロキノ
ン、２，５−ジヘプチルヒドロキノン、２，５−ジオク
チルヒドロキノン、２，５−ジノニルヒドロキノン、
２，５−ジデシルヒドロキノン等が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。
【００１２】これらの化合物にエピハロヒドリンを反応
させることによって式（１）で表される化合物が得られ
る。この反応に使用されるエピハロヒドリンの具体例と
しては、エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、エ
ピヨードヒドリン等があるが、工業的に入手し易く安価
なエピクロルヒドリンがの使用が好ましい。この反応は
従来公知の方法に準じて行うことが出来る。
させることによって式（１）で表される化合物が得られ
る。この反応に使用されるエピハロヒドリンの具体例と
しては、エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、エ
ピヨードヒドリン等があるが、工業的に入手し易く安価
なエピクロルヒドリンがの使用が好ましい。この反応は
従来公知の方法に準じて行うことが出来る。
【００１３】例えば式（２）の化合物とエピクロルヒド
リンの混合物に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物の固体を添加し、添加しながら
２０〜１２０℃の間の温度で反応させる。この際アルカ
リ金属水酸化物は水溶液を使用してもよく、その場合は
該アルカリ金属水酸化物を連続的に添加すると共に反応
系内から減圧下、または常圧下、連続的に水及びエピク
ロルヒドリンを留出せしめ更に分液し水は除去しエピク
ロルヒドリンは反応系内に連続的に戻す方法でもよい。
リンの混合物に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物の固体を添加し、添加しながら
２０〜１２０℃の間の温度で反応させる。この際アルカ
リ金属水酸化物は水溶液を使用してもよく、その場合は
該アルカリ金属水酸化物を連続的に添加すると共に反応
系内から減圧下、または常圧下、連続的に水及びエピク
ロルヒドリンを留出せしめ更に分液し水は除去しエピク
ロルヒドリンは反応系内に連続的に戻す方法でもよい。
【００１４】上記の方法においてエピクロルヒドリンの
使用量は式（２）で表される化合物の水酸基１当量に対
して通常０．５〜２０モル、好ましくは０．７〜１０モ
ルである。アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）の
化合物中の水酸基１当量に対し通常０．５〜１．５モ
ル、好ましくは０．７〜１．２モルの範囲である。更に
反応を円滑に進行させるためにジメチルスルホン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶
媒を添加することは好ましい。又非プロトン性極性溶媒
の使用量はエピクロルヒドリンの重量に対し５〜２００
％、好ましくは１０〜１００％の範囲である。非プロト
ン性極性溶媒を使用する製法は、従来のメタノール、エ
タノール等のアルコール類を添加する方法と比較して反
応の容易さ、加水分解性塩素濃度などの純度に格段の向
上がみられる。この反応は通常１〜２０時間の範囲で行
われる。上記の溶媒以外にもトルエン、キシレン等も使
用することができる。
使用量は式（２）で表される化合物の水酸基１当量に対
して通常０．５〜２０モル、好ましくは０．７〜１０モ
ルである。アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）の
化合物中の水酸基１当量に対し通常０．５〜１．５モ
ル、好ましくは０．７〜１．２モルの範囲である。更に
反応を円滑に進行させるためにジメチルスルホン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶
媒を添加することは好ましい。又非プロトン性極性溶媒
の使用量はエピクロルヒドリンの重量に対し５〜２００
％、好ましくは１０〜１００％の範囲である。非プロト
ン性極性溶媒を使用する製法は、従来のメタノール、エ
タノール等のアルコール類を添加する方法と比較して反
応の容易さ、加水分解性塩素濃度などの純度に格段の向
上がみられる。この反応は通常１〜２０時間の範囲で行
われる。上記の溶媒以外にもトルエン、キシレン等も使
用することができる。
【００１５】又、式（２）で表される化合物と過剰のエ
ピハロヒドリンの混合物にテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第四級ア
ンモニウム塩を触媒として使用し、５０℃〜１５０℃で
反応させ、得られるハロヒドリンエーテルに水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の
固体または水溶液を加え、再び２０〜１２０℃の間の温
度で反応させてハロヒドリンエーテルを閉環させてグリ
シジルエーテルを得ることもできる。この場合の第四級
アンモニウム塩の使用量は式（２）の化合物の水酸基１
当量に対して０．００１〜０．２モル、好ましくは０．
０５〜０．１モルの範囲である。
ピハロヒドリンの混合物にテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第四級ア
ンモニウム塩を触媒として使用し、５０℃〜１５０℃で
反応させ、得られるハロヒドリンエーテルに水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の
固体または水溶液を加え、再び２０〜１２０℃の間の温
度で反応させてハロヒドリンエーテルを閉環させてグリ
シジルエーテルを得ることもできる。この場合の第四級
アンモニウム塩の使用量は式（２）の化合物の水酸基１
当量に対して０．００１〜０．２モル、好ましくは０．
０５〜０．１モルの範囲である。
【００１６】通常、上記反応系に水を加え水洗後、また
は水洗無しに加熱減圧下過剰のエピハロヒドリンを除去
した後、再びトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶
媒に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて再び反応を行
う。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）
の化合物の水酸基１当量に対して０．０１〜０．２モ
ル、好ましくは０．０５〜０．１モルである。反応温度
は通常５０〜１２０℃の間で行われ、反応時間は通常
０．５〜２時間である。
は水洗無しに加熱減圧下過剰のエピハロヒドリンを除去
した後、再びトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶
媒に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて再び反応を行
う。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）
の化合物の水酸基１当量に対して０．０１〜０．２モ
ル、好ましくは０．０５〜０．１モルである。反応温度
は通常５０〜１２０℃の間で行われ、反応時間は通常
０．５〜２時間である。
【００１７】反応終了後副生した塩をろ過、水洗などに
より除去し、さらに加熱減圧下トルエン、メチルイソブ
チルケトン等の溶媒を留去することにより加水分解性ハ
ロゲンの少ないエポキシ樹脂を得ることができる。
より除去し、さらに加熱減圧下トルエン、メチルイソブ
チルケトン等の溶媒を留去することにより加水分解性ハ
ロゲンの少ないエポキシ樹脂を得ることができる。
【００１８】以下、本発明のエポキシ樹脂組成物につい
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、式
（１）のエポキシ樹脂を用いる場合、本発明のエポキシ
樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用す
ることが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂
の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量％以上が好
ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、式
（１）のエポキシ樹脂を用いる場合、本発明のエポキシ
樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用す
ることが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂
の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量％以上が好
ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
【００１９】本発明のエポキシ樹脂と併用されうる他の
エポキシ樹脂としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジル
アミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ
樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用しても
よい。
エポキシ樹脂としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジル
アミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ
樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用しても
よい。
【００２０】エポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミドポリア
ミン等のアミン系硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化
剤、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等の
フェノール系硬化剤、三弗化ホウ素等のルイス酸または
それらの塩類、ジシアンジアミド類などの硬化剤が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。これらは
単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミドポリア
ミン等のアミン系硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化
剤、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等の
フェノール系硬化剤、三弗化ホウ素等のルイス酸または
それらの塩類、ジシアンジアミド類などの硬化剤が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。これらは
単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物において、硬
化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１等量に対
して０．５〜１．５等量が好ましく特に０．６〜１．２
等量が好ましい。
化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１等量に対
して０．５〜１．５等量が好ましく特に０．６〜１．２
等量が好ましい。
【００２２】硬化促進剤は必要に応じて使用され、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等のイミ
ダゾール系化合物、トリス−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３アミン系化合物、トリフェニルホス
フィン化合物等、公知の種々の硬化促進剤が使用でき、
特に限定されるものではない。硬化促進剤を用いる場
合、その使用量はエポキシ化合物及びエポキシ樹脂１０
０重量部に対して０．０１〜１５重量部の範囲が好まし
く、特に０．１〜１０重量部の範囲が好ましい。
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等のイミ
ダゾール系化合物、トリス−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３アミン系化合物、トリフェニルホス
フィン化合物等、公知の種々の硬化促進剤が使用でき、
特に限定されるものではない。硬化促進剤を用いる場
合、その使用量はエポキシ化合物及びエポキシ樹脂１０
０重量部に対して０．０１〜１５重量部の範囲が好まし
く、特に０．１〜１０重量部の範囲が好ましい。
【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物には、更に必
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
【００２４】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜５００秒の範囲で予備硬化し、更に、
１５０〜２００℃の温度で２〜１５時間、後硬化するこ
とにより充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得
られる。又、エポキシ樹脂組成物を溶剤等に均一に分散
または溶解させ、溶媒を除去した後硬化させることもで
きる。
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜５００秒の範囲で予備硬化し、更に、
１５０〜２００℃の温度で２〜１５時間、後硬化するこ
とにより充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得
られる。又、エポキシ樹脂組成物を溶剤等に均一に分散
または溶解させ、溶媒を除去した後硬化させることもで
きる。
【００２５】こうして得られる硬化物は、高耐熱性、耐
湿性、高接着性を有する。従って、本発明のエポキシ樹
脂は、耐熱性、耐湿性、接着性の要求される広範な分野
で用いることが出来る。具体的には、絶縁材料、積層
板、封止材料等あらゆる電気・電子材料の配合成分とし
て有用である。又、成形材料、複合材料の他、塗料材
料、接着剤等の分野にも用いることが出来る。
湿性、高接着性を有する。従って、本発明のエポキシ樹
脂は、耐熱性、耐湿性、接着性の要求される広範な分野
で用いることが出来る。具体的には、絶縁材料、積層
板、封止材料等あらゆる電気・電子材料の配合成分とし
て有用である。又、成形材料、複合材料の他、塗料材
料、接着剤等の分野にも用いることが出来る。
【００２６】
【実施例】以下本発明を実施例により説明する。尚、加
水分解性塩素とはジオキサン中、１Ｎ−ＫＯＨ〜エタノ
ールで３０分間、還流下分解した時に生じる（滴定され
る）塩素量である。尚、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。
水分解性塩素とはジオキサン中、１Ｎ−ＫＯＨ〜エタノ
ールで３０分間、還流下分解した時に生じる（滴定され
る）塩素量である。尚、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。
【００２７】実施例１ 下記式（３）
【００２８】
【化４】
【００２９】の化合物１１１重量部に対してエピクロル
ヒドリン３７０重量部、ジメチルスルホキシド６０重量
部を加えて溶解後、４０℃に加熱し、フレーク状水酸化
ナトリウム（純分９９％）４１重量部を１００分かけて
添加し、その後、更に５０℃で２時間、７０℃で１時間
反応させた。ついで水洗を繰り返し中性に戻した後、油
層から加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリンを留去
し、残留物に３３０重量部のメチルイソブチルケトンを
添加し溶解した。更に、このメチルイソブチルケトンの
溶液を７０℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水
溶液１３重量部を添加し、７０℃で１時間反応させた
後、水洗を繰り返し行い中性とした。ついで油層から加
熱減圧下メチルイソブチルケトンを留去することにより
本発明のエポキシ樹脂（Ａ）１５０重量部を得た。得ら
れたエポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量は１７８ｇ／ｅ
ｑ、加水分解性塩素量は３８０ｐｐｍであった。
ヒドリン３７０重量部、ジメチルスルホキシド６０重量
部を加えて溶解後、４０℃に加熱し、フレーク状水酸化
ナトリウム（純分９９％）４１重量部を１００分かけて
添加し、その後、更に５０℃で２時間、７０℃で１時間
反応させた。ついで水洗を繰り返し中性に戻した後、油
層から加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリンを留去
し、残留物に３３０重量部のメチルイソブチルケトンを
添加し溶解した。更に、このメチルイソブチルケトンの
溶液を７０℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水
溶液１３重量部を添加し、７０℃で１時間反応させた
後、水洗を繰り返し行い中性とした。ついで油層から加
熱減圧下メチルイソブチルケトンを留去することにより
本発明のエポキシ樹脂（Ａ）１５０重量部を得た。得ら
れたエポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量は１７８ｇ／ｅ
ｑ、加水分解性塩素量は３８０ｐｐｍであった。
【００３０】実施例２ 実施例１に於て、式（３）の化合物を下記式（４）
【００３１】
【化５】
【００３２】の化合物１２５重量部に代えた以外は実施
例１と同様の方法で反応を行った結果、本発明のエポキ
シ樹脂（Ｂ）１７２重量部を得た。得られたエポキシ樹
脂（Ｂ）エポキシ当量は１９０ｇ／ｅｑ、加水分解性塩
素量は３９０ｐｐｍであった。
例１と同様の方法で反応を行った結果、本発明のエポキ
シ樹脂（Ｂ）１７２重量部を得た。得られたエポキシ樹
脂（Ｂ）エポキシ当量は１９０ｇ／ｅｑ、加水分解性塩
素量は３９０ｐｐｍであった。
【００５８】実施例３ 実施例１に於て、式（３）の化合物を下記式（５）
【００３３】
【化６】
【００３４】の化合物１６７重量部にメチルイソブチル
ケトンを４５０重量部に代えた以外は実施例１と同様の
方法で反応を行った結果、本発明のエポキシ樹脂（Ｃ）
２１０重量部を得た。得られたエポキシ樹脂（Ｃ）エポ
キシ当量は２３５、加水分解性塩素量は４００ｐｐｍで
あった。
ケトンを４５０重量部に代えた以外は実施例１と同様の
方法で反応を行った結果、本発明のエポキシ樹脂（Ｃ）
２１０重量部を得た。得られたエポキシ樹脂（Ｃ）エポ
キシ当量は２３５、加水分解性塩素量は４００ｐｐｍで
あった。
【００３５】実施例４〜６，比較例１ 実施例１〜３で得られたエポキシ樹脂（Ａ）〜（Ｃ）を
使用し、又比較例としてビスフェノール型エポキシ樹脂
（エピコート８２８ エポキシ当量１８５）（以下
（Ｒ）で示す。）を使用し、これらエポキシ樹脂１エポ
キシ当量に対して硬化剤（フェノールノボラック樹脂
（日本化薬（株）製）ＰＮ−８０、１５０℃におけるＩ
ＣＩ粘度１．５ｐｓ、軟化点８６℃、ＯＨ当量１０６）
１水酸基当量配合し、これら樹脂１００重量部に対して
フィラー（破砕シリカ、フューズレックスＲＤ−８）５
００重量部、フィラー１００重量部に対してカップリン
グ剤（信越シリコーン製 ＫＢＭ４０３）を０．８６重
量部、また更に硬化促進剤（トリフェニルフォスフィ
ン）をエポキシ樹脂１００重量部当り１重量部配合し、
トランスファー成型により樹脂成形体を調製し、１６０
℃で２時間、更に１８０℃で８時間で硬化させ本発明の
硬化物を得た。
使用し、又比較例としてビスフェノール型エポキシ樹脂
（エピコート８２８ エポキシ当量１８５）（以下
（Ｒ）で示す。）を使用し、これらエポキシ樹脂１エポ
キシ当量に対して硬化剤（フェノールノボラック樹脂
（日本化薬（株）製）ＰＮ−８０、１５０℃におけるＩ
ＣＩ粘度１．５ｐｓ、軟化点８６℃、ＯＨ当量１０６）
１水酸基当量配合し、これら樹脂１００重量部に対して
フィラー（破砕シリカ、フューズレックスＲＤ−８）５
００重量部、フィラー１００重量部に対してカップリン
グ剤（信越シリコーン製 ＫＢＭ４０３）を０．８６重
量部、また更に硬化促進剤（トリフェニルフォスフィ
ン）をエポキシ樹脂１００重量部当り１重量部配合し、
トランスファー成型により樹脂成形体を調製し、１６０
℃で２時間、更に１８０℃で８時間で硬化させ本発明の
硬化物を得た。
【００３６】このようにして得られた硬化物の物性を測
定した結果を表１に示す。
定した結果を表１に示す。
【００３７】測定は以下の方法で行った。 ・ガラス転移温度：ＴＭＡ法により測定。 ・吸水率：１００℃×２４時間。試験片は直径５ｃｍ×
厚み４ｍｍの円盤。
厚み４ｍｍの円盤。
【００３８】
【００３９】
【表１】 表１ 実 施 例 比 較 例 ４ ５ ６ １ エポキシ樹脂 Ａ Ｂ Ｃ Ｒ ガラス転移温度（℃） １４５ １４１ １３８ １２４ 吸水率 （％） ０．１６ ０．１８ ０．１６ ０．３１
【００４０】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂
組成物は、その硬化物において優れた耐熱性、耐湿性、
接着性を有するため、半導体封止材を始めとする電気・
電子部品絶縁材料、積層板（プリント配線板）、ＣＦＲ
Ｐをはじめとする各種複合材、接着剤、塗料等の材料と
してきわめて有用である。
組成物は、その硬化物において優れた耐熱性、耐湿性、
接着性を有するため、半導体封止材を始めとする電気・
電子部品絶縁材料、積層板（プリント配線板）、ＣＦＲ
Ｐをはじめとする各種複合材、接着剤、塗料等の材料と
してきわめて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、複数存在するＲはそれぞれ独立して炭素数４〜
１０のアルキル基を示す。ｎは０〜５を示す。）で表さ
れるエポキシ樹脂。 - 【請求項２】エポキシ樹脂、硬化剤及び必要により硬化
促進剤、充填剤を含むエポキシ樹脂組成物に於て、エポ
キシ樹脂が請求項１記載のエポキシ樹脂であるエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のエポキシ樹脂組成物の硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34902393A JPH07196770A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34902393A JPH07196770A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196770A true JPH07196770A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18400970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34902393A Pending JPH07196770A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196770A (ja) |
Cited By (11)
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| US9724276B2 (en) | 2012-08-09 | 2017-08-08 | Valspar Sourcing, Inc. | Dental materials and method of manufacture |
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-
1993
- 1993-12-28 JP JP34902393A patent/JPH07196770A/ja active Pending
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