JP5462350B2 - ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法 - Google Patents
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Description
この可溶性チオフェンは、最も好ましくは、構造:
かくして、異性体中間体は、構造:
好ましい態様において、本発明は、少なくとも2つの脱離基を有する3−置換チオフェンを出発原料として用いる、ポリ(3−アルキルチオフェン)の大規模製造方法を提供する。このチオフェン出発原料を溶媒に溶解させて混合液を生成させる。有機マグネシウム試薬をこの混合液に加えて溶液を生成させる。この溶液を加熱して還流させ、そして立体化学異性体中間体を生成させる。Ni(II)触媒を加える。触媒を加えた後、その溶液を還流しながら攪拌して、所望のポリチオフェン生成物に重合するのに適する時間反応を進行させる。その後、生成物を回収する。必要なら、追加の還流時間を与えてもよい。反応を停止させてから、立体規則性ポリ(3−アルキルチオフェン)を回収する。
本発明は、立体規則性ポリチオフェンの製造方法である。溶解性を促進するために置換基Rを有するジハロチオフェンモノマーを、有機マグネシウム試薬と、溶媒の存在下で立体化学異性体混合物を生成するのに十分な時間反応させる。重合触媒を加えて、所望の収率の立体規則性ポリチオフェンが生成するのに十分な時間反応を進行させる。ポリチオフェン生成物には、優勢量の立体規則性ポリチオフェン連結と劣勢量の立体不規則性チオフェン連結が含まれる。
HT−PATを調製するためのこの新規な合成は、次のように進行する:
テトラヒドロフラン(THF)のような、あらゆる還流性無水溶媒(乾燥溶媒)を中間異性体(2)の生成に使用することができる。THFは、Fischer Scientific, Pittsburgh, PA から商業的に入手することができる。中間異性体(2)の生成は、還流溶媒の沸点又はそれ以下で行われるべきであり、室温(25℃)で行ってもよい。例えば、THFを用いる場合、反応は、その沸点(66℃)で行われるべきである。
中間立体化学異性体(2)は、典型的には、立体化学異性体の混合物である。例えば、中間異性体(2)は:
中間異性体(2)は、例えば、Ni(dppp)Cl2又はNi(dppe)Cl2のようなNi(II)触媒で処理されて反応を完了する。Ni(dppp)Cl2が用いられる場合、その触媒は約0.2〜1.0モル%で加えられる。Ni(II)触媒の添加は、0〜67℃の温度で行われるが、典型的には、室温又は還流温度で行われる。溶液は、所望のポリマーを生成するのに十分な時間、つまり45分〜3時間又はそれ以上還流されてもよい。CHCl3可溶分の収率は、3時間で60〜70%である。この回収されたポリマーは、1HNMRで分かるが、95〜99%のHT−HT連結を有する。このポリマーは、また、元素分析により分かるが、極めて純粋である。
加えて、ポリエーテル側鎖を有するチオフェンモノマーは、幾分低い収率ではあるが、本発明の方法により重合させることができる。
上記の方法は、例えば、より短い反応時間を用いてより低い収率となるように操作してもよい。例えば、以下の実施例3に示すように、出発原料として2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェンを用いる場合には、40分の反応時間で約40%のHT−PDDTが生成する。
以下の実施例は、説明のためであって、特許請求の範囲の限定を意図するものではない。
3−ドデシルチオフェン(19.41g,77.06ミリモル)を100mLのTHFに溶解させ、この溶液にN−ブロモスクシンイミド(27.43g,154ミリモル)を5分かけて加えることにより、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン(1)を調製した。この溶液を室温で2時間攪拌した。溶媒を減圧留去して250mLのヘキサンを加えて実質的に全てのスクシンイミドを析出させた。この混合液をシリカの充填物で濾過してスクシンイミドを除去し、溶媒を減圧留去した。Kugelrohr 蒸留(120℃,0.02T)して、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン(1)(26.26g,83.3%)(最高沸点画分)を透明無色油として得た。1HNMR(CDCl3):δ 6.76 (s,1H), 2.49 (t,2H), 1.52 (m,2H), 1.25 (m,18H), 0.87 (t,3H)。13CNMR(CDCl3):143.0, 130.9, 110.3, 107.9, 31.9, 29.7, 29.6, 29.4, 29.1, 25.4, 22.7, 14.1。(C16H26Br2Sの計算値:C=46.84%,H=6.39%,Br=38.95%;実測値:C=46.51%,H=6.47%,Br=38.69%)。
本発明の方法は、HT−PDDT(3)の大規模製造に使用することができる。その操作は、上の実施例1に記載したのと同様であって、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン(1)(13.9g,33.8ミリモル)、250mLのTHF、及び34mLのCH3MgBr(ブチルエーテル中1.0M溶液)を50分還流した後、196mgのNi(dppp)Cl2を加えた。この混合液をもう1時間20分還流した後、その反応混合液を1.4Lのメタノール中に注ぐことによって反応を停止させた。この操作で40%(3.4g)の純粋なHT−PDDTを得た。
本発明の方法は、HT−PDDTの短時間製造に使用することができる。その操作は、先に記載したのと同様であって、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン(1)(1.8g,4.4ミリモル)、25mLのTHF、及び4.4mLのCH3MgBr(ブチルエーテル中1.0M溶液)を20分還流した後、12mgのNi(dppp)Cl2を加えた。この混合液をもう20分還流した後、その反応混合液を100mLのメタノール中に注ぐことによって反応を停止させた。抽出して40%(420mg)の純粋なHT−PDDTを得た。
本発明の立体化学重合法は、先行技術の合成法よりも多くの利点をもたらす。チオフェンモノマーの製造法及び精製法は、容易に入手できる出発原料から2つを越える反応を必要としないので、先行技術よりも時間効果のある方法をもたらす。加えて、対応するグリニャール試薬は、コスト効果がありかつ取り扱いが容易である。本発明の方法は、他の先行技術方法のような低温の使用を必要とせずかつ比較的大量の所望の生成物をもたらすので、工業的規模での応用に特によく適する方法となっている。高収率で立体規則性のHT−ポリ(3−アルキルチオフェン)が、高価なMgBr2やZnCl2試薬を必要とすることなく短時間反応で製造される。加えて、グリニャールメタセシス段階において大きな度合いの立体制御率を示す。
これまでの説明では、仕方なく本発明の限定された幾つかの態様を提示してきたが、関連技術分野における当業者は、本発明の特徴を説明するために本明細書中に記載されそして示されてきた実施例の成分、細部、材料、及びプロセスパラメーターの諸々の変更が当業者によって成され得ること、及びそのような全ての変更が特許請求の範囲に記載された本発明の原理及び範囲に入ることが分かるであろう。例えば、出発原料として2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェンを使用することに向けられた特定の例が提示されただけであった。上記の実施例で2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェンを使用したことは単に例示のためであって、他の出発原料を使用してHT−ポリ(3−置換チオフェン)を生成させ得ることは、当業者によって理解される筈である。本発明のそのような全ての追加の応用は、特許請求の範囲に記載された本発明の原理及び範囲に入る。
Claims (42)
- Xが、Br及びIからなる群から選択されるハロゲンである、請求項1記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が、式R'MgX'(式中、R'は、アルキル、ビニル、及びフェニルからなる群から選択される置換基であり、X'はハロゲンである。)を有する、請求項1乃至3のいずれか一項記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が臭化メチルマグネシウムである、請求項4記載の方法。
- Ni(II)触媒が、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケル(II)又は1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン塩化ニッケル(II)である、請求項1乃至5のいずれか一項記載の方法。
- 可溶性チオフェンが乾燥溶媒中で臭化メチルマグネシウムと混合されて立体化学異性体中間体を生成する、請求項5記載の方法。
- Rが、長鎖エーテルである、請求項1乃至8のいずれか一項記載の方法。
- 異性体中間体(2a)及び(2b)の収率が、それぞれ60〜85%および15〜40%である、請求項9記載の方法。
- ポリマーが、95〜99%の2,5'連結を有する、請求項1乃至9のいずれか一項記載の方法。
- Xが、Br及びIからなる群から選択されるハロゲンである、請求項12記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が、式R'MgX'(式中、R'は、アルキル、ビニル、及びフェニルからなる群から選択される置換基であり、X'はハロゲンである。)を有する、請求項12記載の方法。
- X'がBrである、請求項14記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が臭化メチルマグネシウムである、請求項14記載の方法。
- 置換チオフェンが乾燥溶媒中で臭化メチルマグネシウムと混合されて立体化学異性体中間体を生成する、請求項16記載の方法。
- Ni(II)触媒が、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケル(II)又は1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン塩化ニッケル(II)である、請求項12記載の方法。
- Rが、長鎖エーテルである、請求項12乃至19のいずれか一項記載の方法。
- 異性体中間体(2a)及び(2b)の収率が、それぞれ60〜85%および15〜40%である、請求項20記載の方法。
- ポリマーが、95〜99%の2,5'連結を有する、請求項12乃至20のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒がテトラヒドロフランである、請求項23または24記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が臭化メチルマグネシウムである、請求項23乃至25のいずれか一項記載の方法。
- 溶液の還流が約1時間行われる、請求項23乃至26のいずれか一項記載の方法。
- Ni(II)触媒が、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケル(II)又は1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン塩化ニッケル(II)である、請求項23乃至27のいずれか一項記載の方法。
- 溶液の攪拌が還流下で約2時間行われる、請求項23乃至28のいずれか一項記載の方法。
- ポリ(3−置換チオフェン)の回収が、溶液をメタノール、ヘキサン、及びクロロホルム上に注ぐことを包含する、請求項23乃至29のいずれか一項記載の方法。
- Rが、長鎖エーテルである、請求項23乃至30のいずれか一項記載の方法。
- 異性体中間体(2a)及び(2b)の収率が、それぞれ60〜85%および15〜40%である、請求項31記載の方法。
- ポリ(3−置換チオフェン)が、95〜99%の2,5'連結を有する、請求項23乃至31のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒がテトラヒドロフランである、請求項34または35記載の方法。
- 有機マグネシウム試薬が臭化メチルマグネシウムである、請求項34乃至36のいずれか一項記載の方法。
- Ni(II)触媒が、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケル(II)又は1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン塩化ニッケル(II)である、請求項34乃至37のいずれか一項記載の方法。
- 反応の停止がメタノール中に溶液を注ぐことにより行われる、請求項34乃至38のいずれか一項記載の方法。
- Rが、長鎖エーテルである、請求項34乃至39のいずれか一項記載の方法。
- 異性体中間体(2a)及び(2b)の収率が、それぞれ60〜85%および15〜40%である、請求項40記載の方法。
- ポリ(3−置換チオフェン)が、95〜99%の2,5'連結を有する、請求項34乃至40のいずれか一項記載の方法。
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