JP4920194B2 - コア−シェル構造を有する高分子化合物 - Google Patents
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Description
本特許出願は、2004年3月25日に出願された独国特許出願第102004014621.7号の米国特許法第119条第(a)〜(d)項に基づく優先権を主張する。
例えば、α,α'-ジヘキシルクォーター-、-クインケ-および-セクシチオフェンについての典型的な移動度は、0.05〜0.1cm2/Vsである。
該コア(K)は、ケイ素および/または炭素ベースの高分子ベース構造を有し、そして、連続的共役二重結合を有する直鎖状の炭素ベースのオリゴマー鎖(L)を有する炭素ベースの結合鎖(V)を介して、少なくとも3個、特に少なくとも6個の外部原子に結合し、
該共役鎖(L)は、各々、該結合鎖(V)とは反対側の末端にて、共役二重結合を有しない、さらなる(特に脂肪族の、芳香脂肪族のまたはオキシ脂肪族の)鎖(R)によって飽和されている、
化合物を提供する。
(i)ケイ素および炭素ならびにそれらの組合せからなる群から選ばれる原子を含んでなる高分子ベース構造を含んでなるコア;該コアは、各々の外部基に関して、少なくとも3個の外部基に結合している;
(ii)炭素ベースの結合鎖;各々の結合鎖は該コアに結合し、また下記(iii)にも結合する、
(iii)連続的共役二重結合を有する直鎖状の炭素ベースのオリゴマー鎖を含んでなる共役鎖(L)の第一末端;
(iv)該共役鎖(L)の該第一末端の反対側にある該共役鎖(L)の末端に結合したさらなる鎖;該さらなる鎖は共役二重結合を含まない;および
(v)該結合鎖(ii)、該共役鎖(iii)および該さらなる鎖(iv)を含んでなるシェル;
を含んでなる高分子化合物が特に提供される。
Kは、n-官能性コアであり、
Vは、結合鎖であり、
Lは、直鎖状共役オリゴマー鎖であり、
Rは、直鎖状または分岐状のC2〜C20-アルキル基、モノ-またはポリ不飽和のC2〜C20-アルケニル基、C2〜C20-アルコキシ基、C2〜C20-アラルキル基またはC2〜C20-オリゴ-またはC2〜C20-ポリエーテル基を意味し、
nは、3以上の、好適には6以上の整数を意味する〕
で示されるコア-シェル構造を有する。
で示される構造となる。
・単結合によって炭素原子と結合した炭素原子
・炭素と結合した水素原子
・単結合によって炭素と結合した酸素原子
・単結合によって炭素と結合したケイ素原子、および/または
・単結合によって酸素と結合したケイ素原子。
これらは、好適には合計6〜60個の原子から組み立てられ、好適には非環構造を含有する。
R1、R2およびR3は、同一または異なり得、そして、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C20-アルキル-またはC1〜C20-アルコキシ基を意味し、好適には同一であり、好適には水素を意味する;
R4は、同一または異なり得、そして、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C20-アルキル基またはC1〜C20-アルコキシ基を意味し、好適には水素またはC6〜C12-アルキル基を意味する;および
R5は、水素またはメチル-またはエチル基、好適には水素を意味する。〕
pは、2〜10、好適には2〜7の整数である。〕
で示される構造要素は、直鎖状共役オリゴマー鎖の構造要素L-Rの例として与えられる。これらは、各々、連結の終点にて、非共役鎖によって飽和されている。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1]コア-シェル構造を有する高分子化合物であって、
該コアは、ケイ素および/または炭素ベースの高分子ベース構造を有し、そして、連続的共役二重結合を有する直鎖状の炭素ベースのオリゴマー鎖を有する炭素ベースの結合鎖を介して、少なくとも3個の外部原子に結合し、
該共役鎖(L)は、各々、該結合鎖とは反対側の末端にて、共役二重結合を有しない、さらなる鎖によって飽和されている、
化合物。
[2]一般式(Z):
[化1]
〔式中、
Kは、n-官能性コアであり、
Vは、結合鎖であり、
Lは、直鎖状共役オリゴマー鎖であり、
Rは、直鎖状または分岐状のC 2 〜C 20 -アルキル基、モノ-またはポリ不飽和のC 2 〜C 20 -アルケニル基、C 2 〜C 20 -アルコキシ基、C 2 〜C 20 -アラルキル基またはC 2 〜C 20 -オリゴ-またはC 2 〜C 20 -ポリエーテル基を意味し、
nは、3以上の整数を意味する〕
で示されるコア-シェル構造を有することを特徴とする、上記[1]に記載の化合物。
[3]コアは、樹状構造を有することを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の化合物。
[4]コアは、樹状構造のベースとして1,3,5-フェニレン単位を含有することを特徴とする、上記[3]に記載の化合物。
[5]コアは、高分岐構造を有することを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の化合物。
[6]高分岐構造は、高分岐ポリマーによって形成されていることを特徴とする、上記[5]に記載の化合物。
[7]シェルは、直鎖状共役オリゴマー鎖として、任意に置換された2,5-チオフェン単位または任意に置換された1,4-フェニレン単位を有する鎖を含有することを特徴とする、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物。
[8]シェルは、直鎖状共役オリゴマー鎖として、非置換の2,5-チオフェン単位または2,5-(3,4-エチレンジオキシチオフェン)単位を有する鎖を含有することを特徴とする、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の化合物。
[9]直鎖状共役オリゴマー鎖は、2〜7個のモノマー単位の鎖長を有する鎖であることを特徴とする、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物。
[10]直鎖状共役オリゴマー鎖は、各々、連結の末端位にて、同一または異なる、分岐状または非分岐状のアルキル-またはアルコキシ基によって飽和されていることを特徴とする、上記[1]〜[9]のいずれかに記載の化合物。
[11]アルキル-またはアルコキシ基は、非分岐状のC 2 〜C 20 -アルキル-またはC 2 〜C 20 -アルコキシ基であることを特徴とする、上記[10]に記載の化合物。
[12]アルキル-またはアルコキシ基は、n-ヘキシル、n-デシルまたはn-ドデシル基であることを特徴とする、上記[10]または[11]に記載の化合物。
[13]結合鎖Vは、直鎖状または分岐状のC 2 〜C 20 -アルキレン鎖、直鎖状または分岐状のポリオキシアルキレン鎖、直鎖状または分岐状のシロキサン鎖、および/または直鎖状または分岐状のカルボシラン鎖であることを特徴とする、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の化合物。
[14]半導電性であることを特徴とする、上記[1]〜[13]のいずれかに記載の化合物。
[15]少なくとも10 −4 cm 2 /Vsの電荷担体の移動度を有することを特徴とする、上記[1]〜[14]のいずれかに記載の化合物。
[16]オリゴマーまたはポリマーは、金属有機反応によって製造されることを特徴とする、上記[1]〜[15]のいずれかに記載の化合物の製造方法。
[17]オリゴマーまたはポリマーは、熊田カップリングを使用して製造されることを特徴とする、上記[16]に記載の化合物の製造方法。
[18]オリゴマーまたはポリマーは、鈴木カップリングを使用して製造されることを特徴とする、上記[16]に記載の化合物の製造方法。
[19]電子工学的構造要素における半導体としての、上記[1]〜[15]のいずれかに記載の高分子化合物の使用。
[20]構造要素は、電界効果トランジスター、発光構造要素、または光起電力電池、レーザーおよびセンサーであることを特徴とする、上記[19]に記載の使用。
[21]化合物は、溶液の層の形態で構造要素に付与されることを特徴とする、上記[19]または[20]に記載の使用。
[22]上記[1]〜[15]のいずれかに記載の化合物を半導体として含有する、電子工学的構造要素。
実施例1A:4,4,5,5-テトラメチル-2-[5'-(10-ウンデセニル)-2,2'-ビチエン-5-イル]-1,3,2-ジオキサボロラン(Und-2T-Bor)の製造
実施例2A:K-(V-L-R)n構造および樹状コアを有する本発明の化合物の製造
Claims (13)
- 一般式(Z)で示される、コア-シェル構造を有する高分子化合物:
Kは、ケイ素および/または炭素ベースの樹状または高分岐の高分子ベース構造を有するn-官能性コアであり、
シェルは、コアKに連結するn個の-V-L-R構築ブロックから形成され、
nは、3以上100以下の整数を意味し、
Vは、直鎖状または分岐状のC 2 〜C 20 -アルキレン鎖、直鎖状または分岐状のポリオキシアルキレン鎖、直鎖状または分岐状のシロキサン鎖、および直鎖状または分岐状のカルボシラン鎖からなる群から選択される結合鎖であり、
Lは、2,5-チオフェン単位または2,5-(3,4-エチレンジオキシチオフェン)単位を有する直鎖状共役オリゴマー鎖であり、
Rは、共役二重結合を有しない、脂肪族の、芳香脂肪族のまたはオキシ脂肪族の鎖を意味
する〕。 - 直鎖状共役オリゴマー鎖Lは、2〜7個のモノマー単位の鎖長を有する鎖であることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 直鎖状共役オリゴマー鎖Lは、各々、連結の末端位にて、同一または異なる、分岐状または非分岐状のC 2 〜C 20 -アルキル基またはC 2 〜C 20 -アルコキシ基に結合していることを特徴とする、請求項2または3に記載の化合物。
- C 2 〜C 20 -アルキル基またはC 2 〜C 20 -アルコキシ基は、非分岐状のC2〜C20-アルキル基またはC2〜C20-アルコキシ基であることを特徴とする、請求項4に記載の化合物。
- アルキル基またはアルコキシ基は、n-ヘキシル、n-デシルまたはn-ドデシル基であることを特徴とする、請求項4または5に記載の化合物。
- 多官能性単位から組み立てられるコアKの構築、コアKの結合鎖Vへの連結、結合鎖Vの直鎖状共役オリゴマー鎖Lへの連結、および長鎖状共役オリゴマー鎖Lの非共役鎖Rへの連結を、金属有機反応によって実施することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の製造方法。
- 金属有機反応が熊田カップリングである、請求項7に記載の化合物の製造方法。
- 金属有機反応が鈴木カップリングである、請求項7に記載の化合物の製造方法。
- 電子的構成要素における半導体としての、請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物の使用。
- 構成要素は、電界効果トランジスター、発光構成要素、または光起電力電池、レーザーおよびセンサーであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 化合物は、溶液の層の形態で構成要素に付与されることを特徴とする、請求項10または11に記載の使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を半導体として含有する、電子的構成要素。
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