KR102118354B1 - 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 반도체 재료의 용해성이 우수하고, 결정성이 높은 유기 트랜지스터를 형성할 수 있는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공한다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물로서, 하기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함한다. 식 (A) 중, R1은 C1- 4알킬기, C1- 4아실기, C5- 6시클로알칸환, C5- 6시클로알켄환, C6-12아릴기, 또는 이들이 2 이상 결합하여 이루어지는 기이다. R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이다. R6은 C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이다. R1과 R3은 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있다. n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수이다.

Description

유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물{SOLVENT OR SOLVENT COMPOSITION TO BE USED IN ORGANIC TRANSISTOR MANUFACTURING}
본 발명은 유기 반도체 재료의 용해성이 우수한 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물, 및 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물과 유기 반도체 재료를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 관한 것이다. 본원은 2012년 12월 12일에 일본에 출원한 일본 특허 출원 제2012-271139호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
트랜지스터는 디스플레이나 컴퓨터 기기를 구성하는 중요한 반도체 전자 디바이스로서 넓게 활용되고 있고, 종래, 폴리실리콘이나 비정질 실리콘 등의 무기물이 반도체 재료로서 사용되었다. 그러나, 이와 같은 무기물을 사용한 박막 트랜지스터의 제조에 있어서는, 진공 공정이나 고온 공정을 필요로 하여 제조 비용이 증가하는 것이 문제였다. 또한, 고온 공정을 포함하기 때문에 사용할 수 있는 기판에 제한이 있어, 예를 들어 유리 기판 등이 주로 사용되어 왔다. 그러나, 유리 기판은 내열성은 높지만 충격에 약하고 경량화가 곤란하며, 유연성이 부족하기 때문에 유연한 트랜지스터를 형성하는 것은 곤란했다.
따라서, 최근 유기 반도체 재료를 이용한 유기 전자 디바이스에 관한 연구 개발이 활발히 행해지고 있다. 유기 반도체 재료는 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 습식 공정에 의한 간편한 방법으로 용이하게 박막 형성이 가능하고, 종래의 무기 반도체 재료를 이용한 트랜지스터와 비교하여 제조 공정 온도를 저온화할 수 있다는 이점이 있다. 이에 의해, 일반적으로 내열성이 낮은 플라스틱 기판의 사용이 가능해져, 디스플레이 등의 일렉트로닉스 디바이스의 경량화나 저비용화를 실현할 수 있음과 동시에, 플라스틱 기판의 유연성을 살린 용도 등, 다양한 전개를 기대할 수 있다.
유기 반도체 재료로서는, 예를 들어 디나프토[2,3-b:2',3'-f]티에노[3,2-b]티오펜 등의 저분자의 반도체 재료를 사용함으로써 높은 반도체 디바이스 성능을 발현하는 것이 알려져 있다(비특허문헌 1). 그러나, 디나프토[2,3-b:2',3'-f]티에노[3,2-b]티오펜으로 대표되는 무치환의 아센계 화합물의 대부분은 π 공액계에 의한 강한 분자간 상호 작용에 의해 용제에 대한 용해성이 부족하다(특허문헌 1). 그로 인해, 유기 반도체 재료를 고농도로 용해시킨 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 조제할 수 없어, 인쇄법으로 형성된 유기 반도체는 결정 그레인이 작아져 높은 전압을 가하지 않으면 통전하지 않고, 또한 높은 전압을 가하면 절연막이 벗겨지는 등의 문제가 있었다.
상기 문제를 해결하는 방법으로서, 특허문헌 2, 3에서는 유기 반도체 재료로서 아센계 화합물에 용해성 부여를 위한 탈리기를 부여한 화합물을 사용하고, 용제로서 클로로포름이나 디클로로벤젠 등의 할로겐화물을 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 상기 탈리기를 갖는 아센계 화합물의 대부분은 탈리기를 부여하고 있지 않은 아센계 화합물에 비해, 용해 시의 가열에 불안정한 것 및 전하 이동도가 낮은 것이 문제였다.
또한, 비특허문헌 2에서는 유기 반도체 재료로서 아센계 화합물에 용해성 부여를 위한 알킬 치환기를 부여한 화합물을 사용하고, 상기 유기 반도체 재료에 대해 고용해성을 갖는 할로겐화물을 용제로서 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 할로겐화물은 생태 독성이 염려되고, 작업 안전상의 문제가 있었다.
또한, 특허문헌 4에서는 무치환의 아센계 화합물의 분산액을 사용하여 박막을 형성하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 분산액 중에 포함되는 무치환의 아센계 화합물의 응집을 방지하여, 그의 분산성을 유지하는 것은 곤란하고, 무치환의 아센계 화합물이 무질서하게 응집함으로써 전하 이동도가 저하되는 것이 문제였다.
일본 특허 공개 제2009-302264호 공보 일본 특허 공개 제2011-148743호 공보 일본 특허 공개 제2012-041327호 공보 일본 특허 공개 제2011-003852호 공보
J. Am. Chem. Soc., 2005, 127(14), p 614-618 J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(14), p 15732-15733
따라서, 본 발명의 목적은 유기 반도체 재료의 용해성이 우수하고, 결정성이 높은 유기 트랜지스터를 형성할 수 있는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정한 용제 또는 용제 조성물을 사용하면, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 실현할 수 있고, 유리 기판에 비해 내열성이 낮은 플라스틱 기판 상에도 인쇄법에 의해 유기 트랜지스터를 형성할 수 있는 것을 발견하였다. 또한, 상기 용제 또는 용제 조성물을 함유하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화하는 것을 발견하였다. 또한, 필요에 따라, 상기 용제 또는 용제 조성물에 일반적으로 전자 재료 용도로 사용되는 용제를 혼합하면, 도포성, 건조성을 더욱 향상시킬 수 있는 것을 발견하였다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물로서, 하기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공한다.
Figure 112015053870845-pct00001
(식 중, R1은 C1- 4알킬기, C1- 4아실기, C5- 6시클로알칸환, C5- 6시클로알켄환, C6-12아릴기, 또는 이들이 2 이상 결합하여 이루어지는 기이고, R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이고, R6은 C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이고, R1과 R3은 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있고, n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수임)
상기 용제 A로서는, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 및 시클로헥산올아세테이트로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기 반도체 재료로서는, 하기 식 (1)
Figure 112015053870845-pct00002
Figure 112015053870845-pct00003
Figure 112015053870845-pct00004
Figure 112015053870845-pct00005
Figure 112015053870845-pct00006
Figure 112015053870845-pct00007
(식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-1)∼식 (A-5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
로 표현되는 화합물 (1), 및 하기 식 (2-a)∼(2-d)
Figure 112015053870845-pct00008
Figure 112015053870845-pct00009
Figure 112015053870845-pct00010
Figure 112015053870845-pct00011
(식 중, R은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 24알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 유기 반도체 재료와 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제공한다.
상기 유기 반도체 재료로서는, 하기 식 (1)
Figure 112015053870845-pct00012
Figure 112015053870845-pct00013
Figure 112015053870845-pct00014
Figure 112015053870845-pct00015
Figure 112015053870845-pct00016
Figure 112015053870845-pct00017
(식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-1)∼식 (A-5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
로 표현되는 화합물 (1), 및 하기 식 (2-a)∼(2-d)
Figure 112015053870845-pct00018
Figure 112015053870845-pct00019
Figure 112015053870845-pct00020
Figure 112015053870845-pct00021
(식 중, R은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 24알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 것이 바람직하다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
(1) 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물로서, 상기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
(2) 용제 A가 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 및 시클로헥산올아세테이트로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 (1)에 기재된 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
(3) 유기 반도체 재료가 상기 식 (1)로 표현되는 화합물 (1), 및 상기 식 (2-a)∼(2-d)로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인, (1) 또는 (2)에 기재된 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
(4) 유기 반도체 재료와, (1) 또는 (2)에 기재된 유기 트랜지스터 제조용 용제, 또는 (5) 유기 반도체 재료가 상기 식 (1)로 표현되는 화합물 (1), 및 상기 식 (2-a)∼(2-d)로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인, (4)에 기재된 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 그로 인해 유리 기판에 비해 내열성은 낮지만, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 플라스틱 기판 등에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 습식 공정에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 제조가 가능해, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
그리고, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되어, 높은 결정성을 갖는 유기 트랜지스터가 얻어진다.
[유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물]
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물로서, 상기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함하는 것을 특징으로 한다.
(용제 A)
본 발명의 용제 A는 상기 식 (A)로 표현된다. 식 (A) 중, R1은 C1- 4알킬기, C1-4아실기, C5- 6시클로알칸환, C5- 6시클로알켄환, C6- 12아릴기, 또는 이들이 2 이상 결합하여 이루어지는 기이다. R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이다. R6은 C1- 4알킬기 또는 C1- 4아실기이다. R1과 R3은 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있다. n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수이다.
R1∼R6에 있어서의 C1- 4(=탄소수 1∼4)알킬기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸기 등을 들 수 있다.
R1∼R6에 있어서의 C1- 4(=탄소수 1∼4)아실기로서는, 예를 들어 아세틸, 프로피오닐, 부티릴기 등을 들 수 있다.
R1에 있어서의 C5- 6(=탄소수 5∼6)시클로알칸환으로서는, 예를 들어 시클로펜탄, 시클로헥산환 등을 들 수 있고, C5- 6(탄소수 5∼6)시클로알켄환으로서는, 예를 들어 시클로펜텐, 시클로헥센환 등을 들 수 있다.
R1에 있어서의 C6-12(=탄소수 6∼12) 아릴기로서는, 예를 들어 페닐, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R1과 R3이 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 형성하는 환으로서는, 예를 들어 테트라히드로푸란환 등의 헤테로 원자로서 산소 원자를 함유하는 5∼7원의 복소환식 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 용제 A로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디프로필에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸프로필에테르, 에틸렌글리콜메틸부틸에테르, 에틸렌글리콜에틸프로필에테르, 에틸렌글리콜에틸부틸에테르, 에틸렌글리콜프로필부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸프로필에테르, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸프로필에테르, 디에틸렌글리콜에틸부틸에테르, 디에틸렌글리콜프로필부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디프로필에테르, 프로필렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 프로필렌글리콜에틸프로필에테르, 프로필렌글리콜에틸부틸에테르, 프로필렌글리콜프로필부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디프로필에테르, 디프로필렌글리콜디부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜에틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜프로필부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, n-프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 시클로헥산올아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 디프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 및 시클로헥산올아세테이트로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이 유기 반도체 재료의 용해성이 우수한 점에서 바람직하다.
유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 중(100중량％)에 있어서의 용제 A의 함유량(2종 이상 함유하는 경우에는 그 총량)은 50중량％ 이상(예를 들어, 50∼100중량％)이 바람직하고, 70중량％ 이상(예를 들어, 70∼100중량％)이 특히 바람직하다. 용제 A의 함유량이 상기 범위를 하회하면, 유기 반도체 재료의 용해성이 저하되는 경향이 있다.
(용제 B)
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 상기 용제 A 이외에도, 일반적으로 전자 재료 용도로 사용되는 용제로서, 상기 용제 A와 상용하는 용제(=용제 B)를 병용할 수도 있다.
용제 B로서는, 예를 들어(모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, C3-6알코올, C3- 6알칸디올, C3- 6알칸디올모노알킬에테르, C3- 6알칸디올알킬에테르아세테이트, C4- 6알칸디올디아세테이트, 글리세린트리아세테이트, 히드록시카르복실산에스테르, 히드록시카르복실산디에스테르, 알콕시카르복실산에스테르, 환상 케톤, 락톤, 환상 에테르, 아미드류, 피리딘류, 방향족 탄화수소, 방향족 아세테이트, 방향족 에테르, 아민류 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜n-프로필에테르, 에틸렌글리콜n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜n-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜n-프로필에테르, 프로필렌글리콜n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜n-부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 C3- 6알코올로서는, 예를 들어 n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, tert-부틸알코올, n-펜틸알코올, n-헥실알코올, 2-헥실 알코올 등을 들 수 있다.
상기 C3- 6알칸디올로서는, 예를 들어 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등을 들 수 있다.
상기 C3- 6알칸디올모노알킬에테르로서는, 예를 들어 3-메톡시부탄올 등을 들 수 있다.
상기 C3- 6알칸디올알킬에테르아세테이트로서는, 예를 들어 3-메톡시부틸아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 C4- 6알칸디올디아세테이트로서는, 예를 들어 1,4-부탄디올디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 히드록시카르복실산에스테르로서는, 예를 들어 락트산메틸, 락트산에틸 등을 들 수 있다.
상기 히드록시카르복실산디에스테르로서는, 예를 들어 락트산메틸아세테이트, 락트산에틸아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 알콕시카르복실산에스테르로서는, 예를 들어 메톡시프로피온산메틸, 에톡시프로피온산에틸 등을 들 수 있다.
상기 환상 케톤으로서는, 예를 들어 시클로펜타논, 시클로헥사논, 4-케토이소포론 등을 들 수 있다.
상기 락톤류로서는, 예를 들어 β-부티로락톤, γ-부티로락톤, ε-카프로락톤, δ-발레로락톤, γ-발레로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기 환상 에테르로서는, 예를 들어 테트라히드로푸란, 테트라히드로푸르푸릴알코올 등을 들 수 있다.
상기 아미드류로서는, 예를 들어 디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
상기 피리딘류로서는, 예를 들어 피리딘, 메틸피리딘 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소로서는, 예를 들어 톨루엔, 테트랄린 등을 들 수 있다.
상기 방향족 아세테이트로서는, 예를 들어 아세트산페닐 등을 들 수 있다.
상기 방향족 에테르로서는, 예를 들어 아니솔 등을 들 수 있다.
상기 아민류로서는, 예를 들어 디에틸아민, 트리에틸아민 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, 상기 용제 A와 용제 B를 병용함으로써, 유기 반도체 재료를 고농도로 함유하고, 도포성, 건조성 등이 우수한 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 형성할 수 있다.
도포성을 보다 향상시키기 위해서는, 상기 (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르 및 알콕시카르복실산에스테르로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
건조성을 보다 향상시키기 위해서는, 환상 케톤, 환상 에테르, 방향족 탄화수소, 방향족 아세테이트 및 방향족 에테르로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
용제 A와 용제 B를 병용하는 경우, 그의 혼합비(전자/후자(중량비))는, 예를 들어 95/5∼50/50, 바람직하게는 95/5∼70/30이다. 용제 A에 비해 용제 B의 비율이 많아지면, 유기 반도체 재료의 용해성이 저하되는 경향이 있다. 또한, 용제 A로서 2종 이상의 용제를 조합하여 사용하는 경우에는 그의 합계량이다. 용제 B에 대해서도 마찬가지이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 용제 A를 함유하므로, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 예를 들어, 100℃에 있어서의 상기 식 (1)로 표현되는 화합물의 용해도는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대해, 예를 들어 0.05중량부 이상, 바람직하게는 0.06중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.07중량부 이상이다. 용해도의 상한은, 예를 들어 0.5중량부, 바람직하게는 0.4중량부, 특히 바람직하게는 0.3중량부이다.
(유기 반도체 재료)
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물이다. 상기 유기 반도체 재료로서는 특별히 한정되지 않지만, 본 발명에 있어서는 상기 식 (1)로 표현되는 화합물 (1), 및 식 (2-a)∼(2-d)로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이 바람직하다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 식 (1) 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-1)∼식 (A-5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이다. R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다.
상기 C1- 18(=탄소수 1∼18)알킬기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 에틸헥실, 데실, 도데실, 미리스틸, 헥실데실, 옥틸데실기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다. C1 - 18알킬기가 갖고 있을 수도 있는 치환기로서는, 예를 들어 페닐, 나프틸기 등의 탄소수 6∼10의 아릴기를 들 수 있다. 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기가 갖고 있을 수도 있는 치환기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸 등의 탄소수 1∼12의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
식 (1)로 표현되는 화합물 (1)로서는, 그 중에서도, 하기 식 (1-1)로 표현되는 화합물이 결정 그레인이 큰 유기 트랜지스터가 얻어지는 점에서 바람직하다.
Figure 112015053870845-pct00022
상기 식 (2-b) 중, R은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1- 24알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다.
상기 C1-24(=탄소수 1∼24) 알킬기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 에틸헥실, 데실, 도데실, 미리스틸, 헥실데실, 옥틸데실, 에이코실, 테트라코실기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
R에 있어서의 C1- 24알킬기, 페닐기, 나프틸기 및 티오페닐기가 갖고 있을 수도 있는 치환기로서는, 상기 R', R"와 동일한 예를 들 수 있다.
상기 화합물 (2)에 있어서의 반복 단위의 수(중합도)로서는, 예를 들어 2∼5000 정도인 것이 바람직하다. 또한, 반복 단위를 2종 이상 갖는 경우, 각 반복 단위는 랜덤하게 결합되어 있을 수도 있고, 규칙적으로 결합되어 있을 수도 있다.
화합물 (2)로서는, 그 중에서도, 하기 식 (2-1)∼(2-3)으로 표현되는 반복 단위를 갖는 화합물이, 결정 그레인이 큰 유기 트랜지스터가 얻어지는 점에서 바람직하다. 식 중, k, l, m은 괄호 내에 나타나는 반복 단위의 수이고, 2∼5000의 정수를 나타낸다.
Figure 112015053870845-pct00023
[유기 트랜지스터 제조용 조성물]
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 상기 유기 반도체 재료와, 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은, 예를 들어 상기 유기 반도체 재료와, 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 혼합하여, 질소 분위기 하, 차광 조건 하에서, 70∼150℃ 정도의 온도에서 0.1∼10시간 정도 가열함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물(100중량％) 중의 유기 반도체 재료(특히, 상기 식 (1)로 표현되는 화합물)의 함유량(2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)은, 예를 들어 0.05중량％ 이상, 바람직하게는 0.06중량％ 이상, 특히 바람직하게는 0.07중량％ 이상이다. 상한은, 예를 들어 0.5중량％, 바람직하게는 0.4중량％, 특히 바람직하게는 0.3중량％이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물(100중량％) 중의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물의 함유량(2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)은, 예를 들어 99.99중량％ 이하이다. 그의 하한은, 예를 들어 92.00중량％, 바람직하게는 95.00중량％, 특히 바람직하게는 95.50중량％이고, 상한은 바람직하게는 99.98중량％, 특히 바람직하게는 99.96중량％이다.
즉, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 포함되는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물량(2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)은 유기 반도체 재료의 자기 조직화 작용에 의한 결정화를 촉진할 수 있는 점에서, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 포함되는 유기 반도체 재료량(특히, 상기 식 (1)로 표현되는 화합물의 양, 2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)에 대해, 예를 들어 200배(중량) 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 250배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 333배(중량) 이상이다. 상한은, 예를 들어 2000배(중량), 바람직하게는 1667배(중량), 특히 바람직하게는 1429배(중량)이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물에는, 상기 유기 반도체 재료와 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 이외에도, 일반적인 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 포함되는 다른 성분(예를 들어, 에폭시 수지, 아크릴 수지, 셀룰로오스 수지 및 부티랄 수지 등의 수지의 원료)을 필요에 따라서 적절히 배합할 수 있다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 비교적 저온에서도 유기 반도체 재료를 고농도로 용해시킬 수 있다. 그로 인해, 유리 기판에 비해 내열성은 낮지만, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 플라스틱 기판에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하므로, 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되어, 높은 결정성을 갖는 유기 트랜지스터가 얻어진다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 습식 공정에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 형성이 가능해, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유기 반도체 재료로서 디나프토[2,3-b:2',3'-f]티에노[3,2-b]티오펜(DNTT: 식 (1-1)로 표현되는 화합물)(와코 쥰야쿠 고교(주)제)을 사용하고, 유기 트랜지스터 제조용 용제로서 테트라히드로푸르푸릴아세테이트(THFFA: (주) 다이셀제)를 사용하였다.
20℃ 환경 하에서, 유기 트랜지스터 제조용 용제 중에 유기 반도체 재료를 그의 농도가 0.08중량％∼0.15중량％가 되도록 분산시켰다. 그 후, 질소 분위기, 차광 조건 하, 100℃에서 6시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 얻었다. 얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물 중의 불용물을 육안으로 확인하고, 유기 반도체 재료의 용해성을 하기 기준으로 평가하였다.
평가 기준
불용물이 확인되지 않았던 경우: ○(용해)
불용물이 확인된 경우: ×(불용해)
실시예 2∼9, 비교예 1
표 1에 나타낸 유기 트랜지스터 제조용 용제를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조하여, 유기 반도체 재료의 용해성을 평가하였다.
Figure 112015053870845-pct00024
THFFA: 테트라히드로푸르푸릴아세테이트((주) 다이셀제)
EDGAC: 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트((주) 다이셀제)
DPMA: 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트((주) 다이셀제)
PMNP: 프로필렌글리콜메틸n-프로필에테르((주) 다이셀제)
PMNB: 프로필렌글리콜메틸n-부틸에테르((주) 다이셀제)
DMM: 디프로필렌글리콜디메틸에테르((주) 다이셀제)
DPMNP: 디프로필렌글리콜메틸n-프로필에테르((주) 다이셀제)
DPMNB: 디프로필렌글리콜메틸n-부틸에테르((주) 다이셀제)
MBA: 3-메톡시부탄올아세테이트((주) 다이셀제)
o-DCB: 1,2-디클로로벤젠(도쿄 카세이 고교(주)제)
실시예 10
유기 반도체 재료로서 폴리(3-헥실티오펜-2,5-디일)(위치 규칙성(regioregular))(P3HT: 식 (2-1)로 표현되는 화합물)을 사용하고, 유기 트랜지스터 제조용 용제로서 시클로헥산올아세테이트를 사용하였다.
20℃ 환경 하에서, 유기 트랜지스터 제조용 용제 중에 유기 반도체 재료를 그의 농도가 0.50중량％가 되도록 분산시켰다. 그 후, 질소 분위기, 차광 조건 하, 100℃에서 6시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 얻었다.
얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 불용물은 확인되지 않았다.
상기 실시예 1∼9로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제는 종래부터 사용되어 온 1,2-디클로로벤젠(o-DCB)보다도 유기 반도체 재료(식 (1)로 표현되는 화합물, 특히 디나프토[2,3-b:2',3'-f]티에노[3,2-b]티오펜: DNTT)의 용해성이 우수하다.
상기 실시예 10으로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제는 폴리(3-헥실티오펜-2,5-디일)(위치 규칙성)(P3HT: 식 (2-1)로 표현되는 화합물)에 대해서도 우수한 용해성을 갖고 있다.
또한, 1,2-디클로로벤젠(o-DCB)은 독성을 갖기 때문에 취급이 곤란하지만, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제는 취급성에 있어서도 우수하다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 그로 인해 유리 기판에 비해 내열성은 낮지만, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 플라스틱 기판 등에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이고 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 습식 공정에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 제조가 가능해, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
그리고, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되어, 높은 결정성을 갖는 유기 트랜지스터가 얻어진다.

Claims (6)

  1. 하기 식 (1)
    Figure 112020008014357-pct00047

    Figure 112020008014357-pct00048

    Figure 112020008014357-pct00050

    (식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-3) 또는 식 (A-5)로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 화합물 (1) 용해용의 용제 조성물로서, 하기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 조성물.
    Figure 112020008014357-pct00051

    (식 중, R1은 C1-4알킬기, C1-4아실기, C5-6시클로알칸환, C5-6시클로알켄환, C6-12아릴기, 또는 이들이 2 이상 결합하여 이루어지는 기이고, R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R6은 C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R1과 R3은 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있고, n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수임)
  2. 하기 식 (1)
    Figure 112020008014357-pct00063

    Figure 112020008014357-pct00064

    (식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-4)로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 화합물 (1') 용해용의 용제 조성물로서, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 및 시클로헥산올아세테이트로부터 선택되는 적어도 1종의 용제를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 조성물.
  3. 하기 식 (2-a)∼(2-d)
    Figure 112019065788222-pct00032

    Figure 112019065788222-pct00033

    Figure 112019065788222-pct00034

    Figure 112019065788222-pct00035

    (식 중, R은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-24알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2) 용해용의 용제 조성물로서, 하기 식 (A')로 표현되는 용제 A'를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 조성물.
    Figure 112019065788222-pct00052

    (식 중, R1은 C5-6시클로알칸환이고, R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R6은 C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수임)
  4. 하기 식 (1)
    Figure 112020008014357-pct00053

    Figure 112020008014357-pct00054

    Figure 112020008014357-pct00056

    (식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-3) 또는 식 (A-5)로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 화합물 (1)과, 하기 식 (A)로 표현되는 용제 A를 포함하는, 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
    Figure 112020008014357-pct00057

    (식 중, R1은 C1-4알킬기, C1-4아실기, C5-6시클로알칸환, C5-6시클로알켄환, C6-12아릴기, 또는 이들이 2 이상 결합하여 이루어지는 기이고, R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R6은 C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R1과 R3은 서로 결합하여 인접하는 산소 원자 및 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있고, n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수임)
  5. 하기 식 (1)
    Figure 112020008014357-pct00065

    Figure 112020008014357-pct00066

    (식 중, Ar은 환식 화합물로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이고, 상기 환식 화합물은 식 (A-4)로 표현되는 화합물이고, R', R"는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-18알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 화합물 (1')과, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부탄올아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 및 시클로헥산올아세테이트로부터 선택되는 적어도 1종의 용제를 포함하는, 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
  6. 하기 식 (2-a)∼(2-d)
    Figure 112019065788222-pct00058

    Figure 112019065788222-pct00059

    Figure 112019065788222-pct00060

    Figure 112019065788222-pct00061

    (식 중, R은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 C1-24알킬기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 페닐기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
    로 표현되는 반복 단위를 1종 또는 2종 이상 갖는 화합물 (2)와, 하기 식 (A')로 표현되는 용제 A'를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
    Figure 112019065788222-pct00062

    (식 중, R1은 C5-6시클로알칸환이고, R2, R3, R4, R5는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, R6은 C1-4알킬기 또는 C1-4아실기이고, n은 1 또는 2이고, m은 0∼2의 정수임)
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