JP2008537559A - 位置規則性ポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、位置規則性ポリマー、特に高い位置規則性を有する頭−尾(HT)ポリ(3−置換)チオフェンの製造方法、およびこの方法により製造される新規なポリマーに関する。本発明はさらに、電界効果トランジスタ(FETs)、エレクトロルミネセント、光発電およびセンサーデバイスを含む光学、電気光学または電子デバイスにおける、半導体または電荷輸送材料としての新規なポリマーの使用に関する。本発明はさらに、新規なポリマーを含むFETおよび他の半導体部品または材料に関する。
有機材料は、近年、有機ベースの薄膜トランジスタおよび有機電界効果トランジスタ(OFETs)における活性層として有望である(H. E. Katz, Z. Bao and S. L. Gilat, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 5, 359参照)。そのようなデバイスは、スマートカード、セキュリティタグおよびフラットパネルディスプレイのスイッチング素子において潜在的用途を有する。有機材料は、溶液からの蒸着ができるならば、これは高速の大面積製造手段を可能とするため、シリコン化合物に対して大幅なコスト優位性を有することが予想されている。
したがって、例えば、Stille法は、高コストおよび高反応性の「Stille亜鉛」の難しい調整を要求する。StilleおよびSuzuki法は、プロセス効率を低下する余分な処理段階を要求する。McCullough法(McCullough method)は、高価なグリニャール試薬の臭化メチルマグネシウムを要求する。さらにそれは、化学量論的量の副生成物として臭化メチルを生成し、特に大規模生産において環境問題を引き起こす。臭化メチルは、ガス洗浄器により排出ガスから除去することができないため、空気燃焼排気ガス用の高価な技術および手段を必要とする。
本発明は、マグネシウムと反応できる少なくとも2つの基を有する、任意に置換されたチオフェンからのポリマーの製造方法であって、触媒量の有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物の存在下において、前記チオフェンをマグネシウムと反応させることにより、位置化学的グリニャール中間体または位置化学的グリニャール中間体の混合物を形成し、および好適な触媒の存在下において、前記グリニャール中間体を重合することによる、前記製造方法に関する。
a)好ましくは室温または室温以下の冷却された温度において、有機溶媒のマグネシウムの懸濁液を準備し、
b)溶媒または溶媒の混合物に任意で溶解された、マグネシウムと反応できる2つの基を有するチオフェンを加え、
d)触媒を加え、または反応混合物を触媒に加え、および任意で反応混合物を攪拌して、ポリマーを形成し、および
ここで、チオフェンおよび有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物を、同時にマグネシウムに加え、換言すれば、段階b)およびc)を組み合わせ、および
ここで、任意で段階c)を段階b)の前に行い、換言すれば、チオフェンの前に、有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物をマグネシウムに加え、および
ここで、段階d)において任意に、触媒に加える前に、反応混合物を室温または高温に温める、前記方法に関する。
本発明による方法によって製造されるポリマーは、好ましくは式I:
R3−(Mg)−X3 III
で表されるアルキルまたはアリールハロゲン化物であり、式中、R3は、任意で1または2以上の基Lによって置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖または環状アルキルであり、これは任意でF、Cl、BrまたはIによって一置換または多置換されており、およびここで1または2以上の隣接していないCH2基は、任意に、それぞれの場合に互いに独立して、Oおよび/またはS原子がお互いに直接に結合しないように、−O−、−S−、−NR0−、−SiR0R00−、−CY1=CY2−または−C≡C−によって置換され、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、FまたはClであり、
R0およびR00は、互いに独立して、H、1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアリールであり、
Xは、Br、ClまたはIであり、好ましくはBrである。
−少量のハロゲン化アルキル副産物のみを生成する。ハロゲン化アルキル副産物は、望ましくないエンドキャッピング(endcapping)および低分子量を引き起こす、重合の妨げとなるため、このことは利点である。また、臭化メチルのような危険な副産物の大量の排出を、回避することができる。
−グリニャール反応は、低温において行うことができる。これは、チオフェンモノマー上に敏感な官能性を含むことを可能にする。
第1段階(a)において、例えばTHFのような溶媒または溶媒混合物中のマグネシウムの懸濁液を、例えば室温(RT)またはそれより少し高め、好ましくはRT以下の冷却された温度、特に好ましくは+5℃以下、最も好ましくは0℃以下、特に−5〜0℃において準備する。マグネシウムを、少なくともチオフェン遊離体(1)のモル量、好ましくはチオフェン遊離体(1)のモル量の1〜3倍の過剰量、好ましくは1.01〜2.00倍、特に好ましくは1.02〜1.50倍、最も好ましくは1.02〜1.20倍を供給する。
Y1およびY2は、互いに独立して、H、FまたはClであり、
Pは、任意で保護された、重合可能なまたは反応性の基であり、および
Spは、スペーサー基または単結合である。
式I1およびII中のX1およびX2は、好ましくは互いに独立して、ハロゲン、特に好ましくはClまたはBr、最も好ましくはBrから選択される。
R’およびR’’は、互いに独立して、H、または1〜12個のC原子を有するアルキル、またはホウ素原子とともに2〜10個のC原子を有する環状基をまた形成してもよいOR’およびOR’’である
−R1は、有機基、好ましくは5個またはそれ以上のC原子を有するアルキル基であり、
−R1は、1〜12個、好ましくは5〜12個のC原子を有する、直鎖アルキル基であり、
−R1は、n−ヘキシルであり、
−R1は、任意で1つまた2つ以上のフッ素原子で置換されたC1−C20−アルキル、C1−C20−アルケニル、C1−C20−アルキニル、C1−C20−アルコキシ、C1−C20−チオアルキル、C1−C20−シリル、C1−C20−アミノ、C1−C20−フルオロアルキル、任意で置換されたアリールもしくはヘテロアリール、またはP−Sp、特にC1−C20−アルキルまたはC1−C20−フルオロアルキル、好ましくは直鎖基から選択され、
−R1は、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルから選択され、
−X1およびX2は、同じ意味を有し、
−X1およびX2は、Brを表し、
−X11およびX22は、同じ意味を有し、
−X11およびX22は、Hを表し、
−nは、2〜5,000、特に50〜1,000の整数である。
−CY1=CY2−は、好ましくは−CH=CH−、−CF=CF−または−CH=C(CN)−である。
W2およびW3は、互いに独立して、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、互いに独立して、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、W7およびW8は、互いに独立して、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルであり、Pheは、1つまたは2つ以上の上記で定義された基Lにより任意で置換された1,4−フェニレンであり、ならびにk1およびk2は、互いに独立して、0または1であり、
特に好ましい基Pは、
基Pの重合は、専門家に既知であり、および文献、例えばD. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol, Macromol. Chem, 1991, 192, 59に記載されている方法に従って行うことができる。
Sp’は、最大30個のC原子を有する、未置換またはF、Cl、Br、IもしくはCNによって一置換または多置換されたアルキレンであり、1つまたは2つ以上の非隣接CH2基を、それぞれの場合に互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接に結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換することがまた可能であり、
R0およびR00 は、互いに独立して、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNである。
窒素雰囲気下、乾燥した3つくびフラスコに、マグネシウム粉を加える(354mg、14.6mmol)。2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン(4.41g、13.5mmol)の無水THF(45ml)の溶液を調製し、およびこの溶液の5mlを、5oCにおいてマグネシウムに加える。反応を、2−ブロモプロパン(80mg、0.65mmol)の添加によって開始する。5分後、2,5−ジブロモチオフェン溶液の残りを、滴下添加し、温度を10℃以下に維持する。生成物の黄色溶液を室温まで暖め、およびその温度において4時間攪拌する。アリコートを取り、希釈した塩酸用いて加水分解して、GCMSによって分析すると、モノグリニャール試薬98%組成およびジグリニャール試薬2%組成を示す。出発材料は残存しない。
GPC(クロロベンゼン):Mn=10,000;Mw=15,000。
1H−NMRは、96%の位置規則性を示す。
反応を、0.5%のビス{ジフェニルホスフィノプロパン)ジクロロニッケル(II)を使用して、上記のように繰り返し、0.86gのポリマーを得る。
GPC(クロロベンゼン):Mn=12,000;Mw=22,000。
1H−NMRは、95%の位置規則性を示す。
Claims (36)
- マグネシウムと反応できる少なくとも2つの基を有する任意に置換されたチオフェンからのポリマーの製造方法であって、触媒量の有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物の存在下において、前記チオフェンをマグネシウムと反応させることにより、位置化学的グリニャール中間体または位置化学的グリニャール中間体の混合物を形成し、および好適な触媒の存在下において、前記グリニャール中間体を重合することによる、前記製造方法。
- 頭−尾(HT)結合95%以上の位置規則性を有する位置規則性ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法であって、溶媒または溶媒の混合物中において、触媒量の有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物の存在下、2位および5位にクロロ基および/またはブロモ基を有する3−置換チオフェンをマグネシウムと反応させることにより、位置化学的グリニャール中間体または位置化学的グリニャール中間体の混合物を形成し、および好適な触媒の存在下において、前記グリニャール中間体を重合することによる、前記製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法であって、
a)有機溶媒のマグネシウムの懸濁液を準備し、
b)溶媒または溶媒の混合物に任意で溶解した、マグネシウムと反応できる2つの基を有するチオフェンを加え、
c)チオフェンの>0〜0.5等量の、有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物を加えて、チオフェンをマグネシウムと反応させて、位置化学的グリニャール中間体または位置化学的グリニャール中間体の混合物を形成し、および任意でさらにチオフェンまたはチオフェンの溶液を加え、
d)触媒を加え、または反応混合物を触媒に加え、および任意で反応混合物を攪拌して、ポリマーを形成し、および
e)混合物からポリマーを回収する、
ここで、チオフェンおよび有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物を、同時にマグネシウムに加えることによって、任意にb)およびc)段階を組み合わせ、および
ここで、チオフェンの前に、有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物をマグネシウムに加えることによって、任意にc)段階をb)段階の前に行う、前記製造方法。 - 3−置換チオフェンが、3−置換2,5−ジブロモ−チオフェンであることを特徴とする、請求項2〜3のいずれかに記載の製造方法。
- ポリ(3−置換チオフェン)が、98%以上の位置規則性を有することを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 溶媒が、THFであることを特徴とする、請求項2〜5のいずれかに記載の製造方法。
- マグネシウムの量が、チオフェン遊離体のモル量の1.02〜1.20倍であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 未反応のマグネシウムが、触媒を加える前に、反応混合物から除去されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 触媒が、Ni(II)触媒であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 触媒が、Ni(dppp)Cl2(1,3−ジフェニルホスフィノプロパンニッケル(II)クロライド)、またはNi(dppe)Cl2(1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンニッケル(II)クロライド)から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 位置化学的グリニャール中間体の形成が、−5〜+5℃の温度において行われることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
- 重合が、室温〜還流温度において行われることを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法。
- ポリマーが、反応混合物から回収された後に、精製されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の製造方法。
- R1が、任意に1または2以上のフッ素原子で置換されたC1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C1〜C20−アルキニル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−チオアルキル、C1〜C20−シリル、C1〜C20−アミノ、C1〜C20−シリル、C1〜C20−フルオロアルキルから選択されることを特徴とする、請求項14または15に記載の方法。
- R1が、直鎖または分枝鎖の、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルから選択されることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- X1およびX2が、Brであることを特徴とする、請求項14〜17のいずれかに記載の方法。
- nが、50〜1,000の整数であることを特徴とする、請求項14〜18のいずれかに記載の方法。
- 有機ハロゲン化物または有機マグネシウムのハロゲン化物が、式III:
R3−(Mg)−X3 III
式中、R3は、任意に1または2以上の基Lによって置換されているアリールまたはヘテロアリール、または1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖または環状のアルキルであり、これは任意にF、Cl、BrまたはIによって一置換または多置換されており、およびここで1または2以上の隣接していないCH2基は、任意に、いずれの場合にも互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接に結合しないように、−O−、−S−、−NR0−、−SiR0R00−、−CY1=CY2−または−C≡C−によって置換され、
Lは、F、Cl、Br、I、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルキルであり、ここで1または2以上のH原子は、FまたはClによって置換されていてもよく、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、FまたはClであり、
R0およびR00は、互いに独立して、H、1〜12個のC原子を有するアルキル、またはアリールであり、
Xは、Br、ClまたはIであり、好ましくはBrである、
で表されることを特徴とする、請求項1〜20のいずれかに記載の方法。 - R3が、直鎖もしくは分枝鎖の1〜12個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニル、フェニルまたはベンジルであり、およびX3が、ClまたはBrであることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- ポリマーの1または2以上の末端基が、化学的に修飾(エンドキャップ)されていることを特徴とする、請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
- エンドキャップ後のポリマーが、式I2:
X11およびX22は、互いに独立して、H、ハロゲン、Sn(R0)3、または1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキルであり、これは無置換、F、Cl、Br、I、−CNおよび/または−OHによって一置換または多置換されてもよく、また1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、いずれの場合にも互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C=C−によって置換されることが可能であり、任意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、またはP−Spであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNである、
で表されることを特徴とする、請求項23に記載の方法。 - X11およびX22が、互いに独立して、任意に1個または2個以上のフッ素原子により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、チオアルキル、シリル、エステル、アミノまたはフルオロアルキルであり、これらの全ての基は直鎖または分枝鎖であり、および1〜20個のC原子を有し、または任意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、または請求項19に定義されるようにP−Spであることを特徴とする、請求項24に記載の方法。
- X11およびX22が、1〜6個のC原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルを表すことを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- X11およびX22の一方または両方が、反応性基または保護された反応性基を表すことを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 式I2で表されるポリマーが、末端基X11および/またはX22を介して、さらに式I2で表されるポリマーと同一もしくは異なるポリマー、または他のポリマーと反応して、ブロック共重合体を形成することを特徴とする、請求項27に記載の方法。
- 請求項1〜28のいずれかに記載の方法によって得られる、ポリマーまたはコポリマー。
- 請求項29に記載のポリマーの、光学、電気光学、電子部品またはデバイスにおける、電荷輸送材料、半導体、導電体、光導電体または発光材料としての使用であって、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、フラットパネルディスプレイ、無線ICタグ(RFID)、エレクトロルミネセントもしくはフォトルミネセントデバイスもしくは部品、有機発光ダイオード(OLED)、ディスプレイのバックライト、光発電もしくはセンサーデバイス、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、静電気防止フィルム、電導性基板もしくはパターン、バッテリー中の電極材料、光導電体、電子写真製品、電子写真記録、有機記憶デバイス、配向層、またはDNA配列の検出および識別のための、前記使用。
- 請求項29に記載の1種または2種以上のポリマーを含む、半導体または電荷輸送材料、部品またはデバイス。
- 請求項29または31に記載のポリマー、材料、部品またはデバイスを含む、光学、電子光学もしくは電子デバイス、FET、集積回路(IC)、TFT、OLEDまたは配向層。
- 請求項29、31または32に記載のポリマー、材料、部品もしくはデバイス、FET、IC、TFTまたはOLEDを含む、フラットパネルディスプレイ、無線IC(RFID)タグ、エレクトロルミネセントディスプレイまたはバックライトのための、TFTまたはTFTアレイ。
- 請求項33に記載のFETまたはRFIDタグを含む、セキュリティマークまたはデバイス。
- 酸化的または還元的にドーピングされて、導電性イオン種を形成する、請求項29に記載のポリマー。
- 請求項35に記載のポリマーを含む、電子用途またはフラットパネルディスプレイのための、電荷注入層、平坦化層、静電気防止フィルムまたは導電性基板もしくはパターン。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006225461A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-08-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリチオフェン |
JP2008534751A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-08-28 | カーネギー メロン ユニバーシティ | レジオレギュラーポリマー、ポリチオフェンおよびブロックコポリマーを含む導電性ポリマーのリビング合成法 |
JP2010532797A (ja) * | 2007-07-09 | 2010-10-14 | バイエル・テクノロジー・サービシーズ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 「ワンポット」合成法によるオリゴ/ポリチオフェンの合成方法 |
JP2012523483A (ja) * | 2009-04-10 | 2012-10-04 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 脱ハロゲン化方法 |
JP2015030789A (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-16 | 国立大学法人神戸大学 | ポリ(3−置換チオフェン)化合物並びにその合成中間体及びそれらの製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1951786B1 (en) | 2005-11-24 | 2011-03-23 | Merck Patent GmbH | Process of preparing regioregular polymers |
EP2061825B1 (en) * | 2006-09-01 | 2013-05-22 | Carnegie Mellon University | Universal grignard metathesis polymerization |
KR100847987B1 (ko) * | 2007-02-27 | 2008-07-22 | 삼성전자주식회사 | 탄소나노튜브용 분산제 및 이를 포함하는 탄소나노튜브조성물 |
EP2144948A1 (en) * | 2007-05-15 | 2010-01-20 | Plextronics, Inc. | Aryl-substituted conjugated polymers |
US7838624B2 (en) | 2007-05-15 | 2010-11-23 | Plextronics, Inc. | Mixed halogen polymerization |
DE102007036593A1 (de) * | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Poly- und Oligothiophenen in technischem Maßstab |
DE102007038449A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Thiophenoligomeren |
EP2443167B1 (en) * | 2009-06-15 | 2013-05-29 | Basf Se | Process for preparing regioregular poly-(3-substituted) thiophenes, selenophenes, thia- zoles and selenazoles |
CN105482082B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-11-06 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 结构规整聚噻吩及其合成方法 |
EP3385298B1 (en) * | 2017-04-03 | 2019-10-30 | Qatar Foundation For Education Science And Community Development | Method of making a pyrrolo bisthiazole homopolymer |
CN112778502B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-06-13 | 深圳大学 | 一种粘弹性荧光共轭聚合物及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58147426A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Tokyo Inst Of Technol | 線状ポリ(3−アルキル2、5−チエニレン)重合体およびその製造方法 |
JPS61278526A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-09 | アライド・コ−ポレ−シヨン | 導電性溶液及び該溶液からの導電性製品の形成法 |
US5391622A (en) * | 1992-05-20 | 1995-02-21 | Neste Oy | Electrically conducting liquid-crystal polymer blends and process for the preparation thereof |
JP2000230040A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Carnegie Mellon Univ | ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法 |
JP2004115695A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Japan Science & Technology Corp | ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法 |
US7098294B2 (en) * | 2001-12-04 | 2006-08-29 | Carnegie Mellon University | Polythiophenes, block copolymers made therefrom, and methods of forming the same |
JP2007501300A (ja) * | 2003-08-06 | 2007-01-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 位置規則性ポリマーの製造方法 |
JP2008527143A (ja) * | 2005-01-12 | 2008-07-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 位置規則的ポリチオフェンを調製するためのハロゲン化チオフェンモノマー |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2959589A (en) | 1957-11-22 | 1960-11-08 | Metal & Thermit Corp | Heterocyclic magnesium chloridecyclic ether grignard reagents |
US4711742A (en) | 1985-05-31 | 1987-12-08 | Allied Corporation | Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles) |
US5247062A (en) | 1989-01-31 | 1993-09-21 | Nippon Oil And Fats Cp., Ltd. | Hetero-aromatic polymer containing fluoroalkyl group |
JP2813428B2 (ja) * | 1989-08-17 | 1998-10-22 | 三菱電機株式会社 | 電界効果トランジスタ及び該電界効果トランジスタを用いた液晶表示装置 |
JP2004343051A (ja) * | 2003-01-25 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | ポリマードーパント |
DE602004016858D1 (de) * | 2003-08-06 | 2008-11-13 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von regioregulären polymeren |
-
2006
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58147426A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Tokyo Inst Of Technol | 線状ポリ(3−アルキル2、5−チエニレン)重合体およびその製造方法 |
JPS61278526A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-09 | アライド・コ−ポレ−シヨン | 導電性溶液及び該溶液からの導電性製品の形成法 |
US5391622A (en) * | 1992-05-20 | 1995-02-21 | Neste Oy | Electrically conducting liquid-crystal polymer blends and process for the preparation thereof |
JP2000230040A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Carnegie Mellon Univ | ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法 |
US7098294B2 (en) * | 2001-12-04 | 2006-08-29 | Carnegie Mellon University | Polythiophenes, block copolymers made therefrom, and methods of forming the same |
JP2004115695A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Japan Science & Technology Corp | ポリ(3−置換チオフェン)の製造方法 |
JP2007501300A (ja) * | 2003-08-06 | 2007-01-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 位置規則性ポリマーの製造方法 |
JP2008527143A (ja) * | 2005-01-12 | 2008-07-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 位置規則的ポリチオフェンを調製するためのハロゲン化チオフェンモノマー |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006225461A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-08-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリチオフェン |
JP2008534751A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-08-28 | カーネギー メロン ユニバーシティ | レジオレギュラーポリマー、ポリチオフェンおよびブロックコポリマーを含む導電性ポリマーのリビング合成法 |
JP2012184438A (ja) * | 2005-04-01 | 2012-09-27 | Carnegie Mellon Univ | レジオレギュラーポリマー、ポリチオフェンおよびブロックコポリマーを含む導電性ポリマーのリビング合成法 |
JP2010532797A (ja) * | 2007-07-09 | 2010-10-14 | バイエル・テクノロジー・サービシーズ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 「ワンポット」合成法によるオリゴ/ポリチオフェンの合成方法 |
JP2012523483A (ja) * | 2009-04-10 | 2012-10-04 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 脱ハロゲン化方法 |
JP2015030789A (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-16 | 国立大学法人神戸大学 | ポリ(3−置換チオフェン)化合物並びにその合成中間体及びそれらの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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