DE2518656A1 - Haertbare zusammensetzungen - Google Patents

Haertbare zusammensetzungen

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Description

Dr. rer. nat. Horst Schüler 6 Frankfurt/Mam ι, 25. April 1975
PATENTANWALT Niddastraße 52 Dr. Sb./LK
Telefon (0611) 237220 Telex: 04-16759 mapat d
2518656 Postscheck-Konto: 282420-602 Frankfurt/M.
Bankkontos 225/0389 Deutsche Bank AG, Frankfurt/M.
35OI-RD-7I85
GENERAL ELECTRIC COMPANY
1 River Road
Schenectady, N.Y./U.S.A.
Härtbare Zusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Epoxyharzverbindungen, die mit Strahlungsenergie gehärtet werden können.
Epoxyharze sind Allgemein in einer Anzahl verschiedener Anwendungen eingesetzt worden, die hochleistungsfähige Materialien erfordern. Die Härtung eines Epoxyharzes kann allgemein mittels aus zwei Komponenten bestehenden Systemen erreicht werden, die auf der Einarbeitung aktives Amin enthaltender Verbindungen oder von Carbonsäureanhydriden in das Harz beruhen. Diese Systeme erfordern ein gründliches Mischen der Bestandteile und außerdem kann die Härtungszeit einige Stunden betragen.
Weiter kann man Epoxyharze als sogenannte Einkomponentensysteme hart en,wozu man einen Lewissäure-Katalygator in Form eines Aminkomplexes verwendet, wie Bortrifluorid/Monoäthylamin. Die Lewissäure wird beim Erhitzen freigesetzt und die.Härtung findet inner-
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halb von 1 bis 8 Stunden statt und kann eine Temperatur von 160 0C oder mehr erfordern. Infolgedessen können diese Einkomponenten-Epoxyzusammensetzungen nicht zum Beschichten von hitzeernpfindlichen Geräten verwendet werden, wie empfindlichen elektronischen Komponenten. Auch können keine Epoxymonomere mit niedrigen Siedepunkten· verwendet werden, da während des Härtens Verluste durch Verdampfung auftreten.
In der US-PS 3 703 296 ist die Verwendung gewisser fotoempfindlicher aromatischer Diazoniumsalze zum Härten von Epoxyharzen beschrieben. Durch Fotolyse setzen diese aromatischen Diazoniumsalze in situ einen Lewissäure-Katalysator frei, der die rasche Polymerisation des Epoxyharzes einleiten kann. Obwohl daher diese Einkomponenten-Epoxyharzmischungen rasch härtende Zusammensetzungen ergeben können, muß ein Stabilisator verwendet werden, um die
Härtung im Dunkeln während der Lagerung dieser Mischungen möglichst gering zu halten. Trotz dieser Maßnahmen kann die Gelierung der Mischung häufig selbst bei Abwesenheit von Licht eintreten. Außerdem wird während der UV-Härtung Stickstoff freigesetzt, der zu Fehlern in dem entstehenden Film führen kann. Diazoniumsalze sind im allgemeinen thermisch Instabil und machen
daher die Verwendung solcher Materialien wegen der Möglichkeit
unkontrollierter Zersetzung gefährlich.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß
strahlungsempfindliche aromatische Oniumsalze von Elementen der Gruppe Va des Periodensystems.wie
in Epoxyharze eingearbeitet werden können, und dabei mittels
Strahlung härtbare Zusammensetzungen als Einkonponentensysteme
ergeben, die keinen Stabilisator erfordern, um die Härtung
während der Lagerung bei Umgebungstemperaturen möglichst gering
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zu halten und die alle vorgenannten Nachteile der Zusammensetzungen mit aromatischen Diazoniumsalzen nicht aufweisen.
Zu den aromatischen Oniumsalzen von Elementen der Gruppe Va, die in den härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, gehören Oniumverbindungen der Formel
MQ,
-(e-f)
worin R ein einwertiger aromatischer Rest ist,ausgewählt aus carbocyclischen und heterocyclischen Resten, R ein einwertiger aliphatischer Rest ist, ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl und
ρ
deren substituierten Derivaten, R ein mehrwertiger organischer Rest ist, der eine aromatische heterocyclische oder condensierte Ringstruktur mit X bildet, X ein Element der Gruppe Va des Periodensystems ist, ausgewählt aus N, P, As, Sb und Bi, M ein Metall oder Nichtmetall ist, Q ein Halogenrest ist, a eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 4, b eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 2 ist, c eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 2 und die Summe von a + b + c einen Wert von 4 hat oder gleich der Wertigkeit von X ist,
d = e-f ist, wobei
f = der Wertigkeit von M und damit eine ganze Zahl
von 2 bis einschließlich 7 ist und e größer ist als f und damit eine ganze Zahl mit einem Wert von bis zu 8.
Beispiele von Resten für R sind Vrc„-\-z\ aromatische Kohlenwasserstoffreste wie Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Anthryl und solche Reste, die mit bis zu 1 bis 4 einwertigen Resten wie C,._ g*-Alkoxy, Cq.p)" Alkyl, Nitro, Chlor, Hydroxy usw. substituiert sind, Arylacylreste wie Phenylacyl usw. Arylalkylreste wie Phenyläthyl, aromatische heterocyclische Reste wie Pyridyl, Furfuryl usw.
Reste für R1 sind z.B. C
Alkyl,
Cycloalkyl, substitu-
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iertes Alkyl wie Halogenalkyl, z.B. Chloräthyl, Alkoxy wie OCH2CgH1- und-OCH.,, Alkoxyalkyl wie -C2H^OCH, usw., Alkylacyl wie -CH2COOC2Hf-, Ketoalkyl wie -CH2COCH-, usw. Beispiele von Resten für R sind zum Beispiel die folgenden:
R1 -N-
N. N
ι R1
worin Q1 ausgewählt ist aus 0, CH2, N, R und S5 Z ausgwählt ist aus -0-, -S- und -N-, und R' ein- einwertiger Rest ist, ausgewählt
R'
aus Wasserstoff und Kohlenwasserstoff. Beispiele von komplexen Anionen der Formel MQe v ' sind z.B. BF11 , PFg , AsFg , SbFg", FeCljj-, SnCIg", SbCIg", BiCl,~ = usw., wobei M insbesondere ein Übergangsmetall ist, wie Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ga, In, Ti, Zr, Sc, V, Cr, Mn, Co usw., seltene Erdmetalle, wie Lanthanide, ζ .Β. Ce, Pr, Nd usw. Actinide, wie Th, Pa, U, Np usw. und Nichtmetalle, wie Bj P, As usw.
Durch die vorliegende Erfindung werden härtbare Epoxyzusammensetzungen geschaffen, die folgende Bestandteile umfassen: A) ein Epoxyharz, das in einen Zustand höheren Molekulargewichtes polymerisierbar ist3 ausgewählt aus Epoxymonomer,, -prepolymer, oxiranhältig-em organischen Polymer und deren Mischungen und
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B) einer wirksamen Menge eines strahlungsempfindlichen aromatischen Oniumsalzes eines Elementes der Gruppe Va des Periodensystems, das die Härtung von A) bewirken kann durch Freisetzung eines Lewissäure-Katalysators, wenn es Strahlungsenergie ausgesetzt wird.
Beispiele für Oniumsalze von Elementen der Gruppe Va, die unter die Formel I fallen sind z.B.
CH- O
"I J Il
N-CH0-C CHo
BF,
OAm2-C
SbF, ,
BF,
BF, ,
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V J
/ λ
PF
; (Q
BF,
BF,
OH
V J
rAs
BF,
v I
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Die Oniumsalze von Elementen der Gruppe Va der Formel I sind bekannt. Einice dieser Verbindungen können hergestellt werden nach Verfahren, die von J. Goerdeler in Methoden der organischen Chemie, 11/12, 591-640 (1958) und K. Sasse, ebenfalls in den Methoden der organischen Chemie, 12/1, 79-112 (1963), beschrieben sind.
Die Bezeichnung "Epoxyharz", wie sie zur Beschreibung der härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, schließt jegliche monomeren, dimeren, oligomeren oder polymeren Epoxymaterialien ein, die ein oder mehrere funktioneile Epoxygruppen enthalten. So können z.B. solche Harze, die durch Umsetzung von Bisphenol-A, auch 4,4'-Isopropylidendiphenol genannt, mit Epichlorhydrin oder durch Umsetzung von Phenolformaldehydharzen, auch Novolakharze genannt, geringen Molekulargewichtes mit Epichlorhydrin erhalten werden, allein oder in Kombination mit einer epoxygruppenhaltigen Verbindung als reaktivem Verdünnungsmittel verwendet werden. Solche Verdünnungsmitte1, wie Phenylglycidylather, M-Vinylcyclohexendioxid, Limonendioxid, 1,2-Cyclohexenoxid, Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Styroloxid, Allylglycidyläther usw. können als Viskositätsmodifikatoren hinzugegeben werden.Außerdem kann der Bereich dieser Verbindungen dahingehend ausgedehnt werden, daß sie auch polymere Materialien einschließen, die endständige, oder in Seitengruppen angeordnete Epoxygruppen enthalten. Beispiele dieser Verbindungen sind Vinylcopolymere, die Glycidylacrylat oder Methacrylat als eines der Comonomeren enthalten. Andere Klassen von epoxyhaltigen Polymeren, die mit den obigen Katalysatoren gehärtet werden können, sind Epoxysiliconharze, Epoxy-Polyurethane und Epoxy-Polyester. Solche Polymeren haben üblicherweise funktionelle Epoxygruppen an den Enden ihrer Ketten. Epoxy-Siliconharze und Verfahren zu deren Herstellung sind von E.P. Plueddemann und G. Fanger in Journal American Chemical Society Bl^, 632-635 (1959) beschrieben. Wie in der Literatur beschrieben, können Epoxyharze auch auf eine Reihe von Standardweisen modifiziert werden, wie durch Umsetzen mit Aminen, Carbonsäuren, Thiolen, Phenolen, Alkoholen usw., wie in
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den US-PS 2 935 488, 3 235 62O3 3 369 055, 3 379 653, 3 398 21I3 3 403 199, 3 563 850, 3 567 797, 3 677 995 usw. beschrieben. Weitere Beispiele von Epoxyharzen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind in der Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Band 6, 1967, Interscience Pubiishers, New York, Seiten 209-271 beschrieben.
Die härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden durch Vermischen des Epoxyharzes, das nachfolgend Epoxymonomerj -vorpolymer, -polymer oder deren Mischungen bedeuten kann, mit einer wirksamen Menge eines Oniumsalzes eines Elementes der Gruppe Va des Periodensystems, das nachfolgend kurz Oniumsalz genannt wird. Die erhaltene härtbare Zusammensetzung, die die Form eines Lackes mit einer Viskosität von 1 bis 100 000 Centipoise bei 25°C haben kann oder ein frei fließendes Pulver sein kann, kann auf eine Anzahl verschiedener Substrate auf übliche Weise aufgebracht und innerhalb von 1 Sekunde oder weniger bis 10 Minuten oder mehr zu einem klebrigkeitsfreien Zustand gehärtet werden.
In Abhängigkeit von der Verträglichkeit des Oniumsalzes mit dem Epoxyharz kann das Oniumsalz in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst oder darin dispergiert werden, wie in Nitromethan, Acetonitril usw., bevor es in das Epoxyharz eingearbeitet' wird. In Fällen, in denen das Epoxyharz ein Feststoff ist, kann die Einarbeitung des Oniumsalzes durch Trockenmahlen oder Schmelzvermischen des Harzes erreicht werden.
Es ist festgestellt worden, daß das Oniumsalz auch in situ in Gegenwart des Epoxyharzes erzeugt werden kann,, wenn dies erwünscht ist. So kann z.B. ein Oniumsalz der Formel
(H) (R)a(Rl)b(R2)c X+Q"~
1 P
xirorin R, R , R , X, a, b und c die vorgenannte Bedeutung haben und Q"" ein Anion ist wie Cl""s Br"s 1°, F~ HSO14" s MQ," usw.s ü 8 o 4 ö / I υ ί-ί α
getrennt oder gleichzeitig mit einem Lewissäuresalz der Formel (III) M1 MQ
in das Epoxyharz eingearbeitet werden, wobei M1 ein Metallkation ist, wie Na+, K+, Ca++, Mg++, Fe++, Ni++, Zn++, Co++ usw. oder ein organisches Kation wie Ammonium, Pyridinium usw. und MQ die in Zusammenhang mit Formel I gegebene Bedeutung hat.
Die Erfahrung hat gezeigt, daß der Anteil des Oniumsalzes im Verhältnis zum Epoxyharz innerhalb weiter Grenzen variieren kann, da das Salz im wesentlichen inert ist, wenn es nicht aktiviert wird. Wirksame Ergebnisse können erhalten werden, wenn ein Anteil von 0,1 bis 15 Gew.-3» des Oniumsalzes, bezogen auf das Gewicht der härtbaren Zusammensetzung, verwendet wird. Größere oder kleinere Mengen können verwendet werden, doch hängt dies von Faktoren ab, wie der Natur des Epoxyharzes, der Intensität der Bestrahlung^ der erwünschten Härtungszeit usw.
Die härtbaren Zusammensetzungen können inaktive Bestandteile enthalten wie anorganische Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente, Streckmittel, Mittel zum Kontrollieren der Viskosität, Verarbeitungshilfsmittel, UV->Abschirmer usw. in Mengen von bis zu 100 Teilen
f^ £Ä (S
Füllstoff pro 100 Teile Epoxyharzes. Die härtbaren Zusammensetzungen können auf solche Sub s tr at e, wie Metall, Gummi, Kunst off, ge-r formte Teile oder Filme, Papier, Holz, Glasgewebe, Beton, Keramik usw. aufgebracht werden.
Einige der Anwendungen, für die die härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung benutzt werden können.sind z.B. Schutz-, dekorative und isolierende Beschichtungen, Massen zum Einbetten, Drucktinten, Abdichtungsmittel, Klebstoffe, Fotoresistlacke, Drahtisolierung, Textilbeschichtungen, Schichtstoffe, imprägnierte Bänder, Druckplatten usw.
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Die Härtung der härtbaren Zusammensetzung kann erreicht werden durch Aktivieren des Oniumsalzes, um die Freisetzung des Lewissäure-Katalysators zu erreichen. Die Aktivierung des Oniumsalzes kann durch Erhitzen der Zusammensetzung auf eine Temperatur im Bereich von I50 bis 25O°C erfolgen. Vorzugsweise kann die Härtung erfolgen, indem man die härtbare Zusammensetzung einer Strahlungsenergie aussetzt wie einem Elektronenstrahl oder ultraviolettem Licht. Die Elektronenstrahl-Härtung kann bewirkt werden bei einer Beschleunigerspannung von etwa 100 bis 1000 KV. Die Härtung der Zusammensetzungen wird bevorzugt unter Verwendung von UV-Bestrahlung mit einer Wellenlänge von 1849 bis 4000 S und einer Intensität von mindestens 5000 bis 8OOOO' Mikrowatt/cm erreicht. Die Lampensysteme zur Erzeugung solcher Strahlen können aus UV-Lampen wie 1 bis 50 Entladungslampen bestehen, z.B., Xenon, Metallhalogenid, Metallbogen- Lampen; wie Quecksilberdampfentladungslampen geringen, mittleren oder hohen Druckes mit einem Betriebsdruck von einigen Millimetern bis zu 10 Atmosphären usur. Die Lampen können Kolben aufweisen, die Licht einer Wellenlänge von etwa 1849 bis 4000 8 und vorzugsweise von 2400 bis 4000 S durchlassen. Der Lampenkolben kann aus Quarz bestehen,wie Spectrocil oder Pyrex. Typische Lampen zur Erzeugung der UV-Strahlung sind z.B. Quecksilberbogenlampen mit mittlerem Druckywie die GE H3T7 und die Hanovia 450 Lampe. Die Härtungen können mit einer Kombination verschiedener Lampen ausgeführt werden, von denen einige oder alle in einer inerten Atmosphäre arbeiten können. Wenn man UV-Lampen benutzt, dann kann die Strahlungsdichte auf dem Substrat mindestens
0,01 Watt/Zoll sein, um die Härtung des organischen Harzes innerhalb von 1 bis 20 Sekunden zu bewirken und eine kontinuierliche Härtung von z.B. einem epoxybeschichteten Stahlstreifen zu gestatten, der mit einer Geschwindigkeit von etwa 30 bis I80 Meter (100 bis 600 US-Fuß) pro Minute aufgenommen wird. Der Streifen kann dann zu einer vorbestimmten Breite geschnitten urerden zur Verwendung als Transformatorschichtstoff usw. Eine Kombination von Wärme und Licht kann zum Härten reaktiver Zusammensetzungen angewendet werden. Eine solche Kombination von Wärme und Licht kann zur Verringerung der Gesamthärtungszeit dienen.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Alle angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Mischung gleicher Mole von Triphenylphosphin und Phenacylbroniid in wässrigem Aceton wurde 2 Stunden gerührt, bis sich rohes Triphenylphenacylphosphoniumbromid abtrennte. Das Rohprodukt wurde durch Filtration isoliert und getrocknet. Eine wässrige Mischung von etwa gleichen Molen des obigen rohen aromatischen Phosphoniumbromids und von Natriunitetrafluoroborat wurde gerührt. Triphenylphenacylfluoroborat trennte sich rasch ab, da die Fluoroboratsalze beträchtlich weniger löslich sind als die entsprechenden Bromide. Es wurde eine quantitative Ausbeute von Triphenylphenacylfluoroborat mit einem Schmelzpunkt von 245 bis 2480C erhalten.
Durch Einarbeiten von 3 Gew.-% des obigen Triphenylphenaeylfluoroborats in eine 60:40 Mischung von Diglycidyläther des Bisphenol-A und 4-Vinylcyclohexendioxid wurde eine härtbare Zusammensetzung zubereitet. Man ließ einen Teil der Mischung in einem transparenten Behälter für eine längere Zeit unter normalen Tageslichtbedingungen stehen. Es gab keine Viskositätsveränderung der Mischung.
Ein Teil der härtbaren Zusammensetzung wurde als 0,0025 mm dicker Film auf einen Stahlstreifen aufgebracht. Die beschichtete Stahloberfläche v/urde für 30 Sekunden der UV-Strahlung einer H3T7-Lampe aus einem Abstand von 15 cm ausgesetzt. Es bildete sich ein klarer klebrig-keitsfreier Film, der keine Anzeichen von Blasen oder anderen Fehlern zeigte.
Der wie oben behandelte Streifen wurde dann für 48 Stunden in IOC Kohlenwasserstofföl bei 120 C eingetaucht, um seine hydrolytische Stabilität gemäß dem IFT-Test ASTM D 971-50 Interfacial Tension of Oil Against Water zu bestimmen, wie er auf Seite 322 des
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1970-iger Jahrbuches der-ASTM Standards, Teil 17 (November) beschrieben ist. Der ursprüngliche "wert des üles betrug 39 s0 Dyn/cm. Wach dem Test zeigte das ül eine Oberflächenspannung von 37 Dyn/cm, Um den obigen Test zu bestehen, ist ein Wert von mindestens 30 Dyn/cm erforderlich.
Beispiel 2
Eine Mischung ähnlich der des Beispiels 1 wurde hergestellt unter Verwendung von Triphenylcarbäthoxymethylphosphoniumtetrafluoro-
borat anstelle des Triphenylphenacyltetrafluoroborats. Es wurde festgestellt, daß das Epoxyharz in 3 Minuten zum einem klebrigkeitsfreien Zustand auf einem Glassubstrat härtete.
Beispiel 3
Weitere härtbare Zusammensetzungen wurden zubereitet unter Verwendung der Epoxyharzmischung des Beispiels 1 und einer Anzahl verschiedener Phosphoniumsalze,wie sie in der folgenden Zusammenstellung aufgeführt sind, wobei das Kation der organische Anteil ist, das Anion der Lewissäureanteil ist, m.p. der Schmelzpunkt des kristallinen Oniumsalzes ist und.die "Härtungszeit" die Zeit ist, die erforderlich ist, um die gießbare Zusammensetzung in einen klebrigkeitsfreien starren Zustand zu überführen.
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υ • ο es m 1-4 VO es VO ο O
ο α «η I-t •Μ ι O ο CS VO
• CO ι ι es co es CS CS
β 1Λ σν I ι ι
CS r-l ι*~ ο CO
i-l O CK CS tr»
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03
CU
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Beispiel 4
Die folgende Umsetzung wurde in einem mit Stickstoff gefüllten Trockenbehälter ausgeführt. Zu 5,0 g (0,021 Mol) Diphenylmethylarsin wurden4,17 g (0,021 Mol) Phenacyltromid in 25 ml Aceton hinzugegeben. Die erhaltene blaßgelbe Lösung v/urde bei Rauntemperatur 6 Stunden gerührt und während dieser Zeit fiel weißes kristal lines Diphenylmethylphenacylarsoniumbromide aus. Nach dem Filtrie ren des Produktes, dem Waschen mit Wasser und Aceton erhielt man 8,3 S (91,5 %) Produkt.
Das Bromid wurde in 50 ml heißem destillierten Wasser gelöst und 2,1 g NaBPh hinzugegeben. Es bildete sich reichlicher weißer Niederschlag des Pluoroboratsalzes und dieser wurde durch Filtration isoliert und mit Wasser gewaschen um das Natriumchlorid zu entfernen. Die Elementaranalyse ergab 56,1 % C und 4,5 % H. Errechnet wurden für die Formel C26H20AsOBF21, 56,0 % C und 4,4 % H.
Drei Teile des Arsoniumfluoroborates wurden mit 97 Teilen einer 70:30 Mischung von Novolak-Epoxyharz von Dow DEN 431 und 4-Vinylcyclohexendioxid combiniert. Die sensibilisierte Mischung wurde mit Hilfe eines Abstreichmessers auf eine Glasplatte aufgebracht, so daß sich ein etwa 0,05 mm dicker B1Um bildete. Belichten des Filmes für 1,5 Minuten ergab einen harten klaren Film, der mit einem Fingernagel nicht angekratzt werden konnte.
Beispiel 5
N-Phenacylpyridiniumbromid wurde zubereitet durch langsames Zugeben von Phenacylbromid zu einer gerührten äquimolaren Menge Pyridin in einer Flasche. Die leicht exotherme Reaktion wurde begleitet vom Ausfallen des festen N-Phenacylpyridiniumbromides. Das Salz wurde dann filtriert und gründlich mit wasserfreiem Äther gewaschen.
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Es wurden aktive Fotokatalysatoren zubereitet durch Auflösen von 0,025 Mol des Pyridiniumsalzes in 100 ml V/asser. Dann wurden zu verschiedenen Anteilen des Pyridiniumsalzes 0,03 Mole NaEF11, KAsFg, NaSbF^ und KPF,- hinzugegeben. In allen Fällen fielen weiße Salze aus der Lösung aus. Die Salze wurden mit destilliertem V/asser gewaschen und über Macht im Vakuum bei 60°C getrocknet. In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte der Salze sowie die Ergebnisse einer vergleichenden Härtungsuntersuchung von Mischungen aufgeführt, die 3 % des Salzes in A-Vinylcyclohexendioxid enthielten. Die Mischungen wurden mit einer GE H3T?-Lampe in einem Abstand von 15 cm bis zu einem klebrigkeitsfreien Zustand gehärtet.
salz
C-CH
Schmelzpunkt - 0C
173-175
Kärtungszeit (min) bis zum klebrigkeitsfreien Zustand
1.5
AsF6" 202-205
SbF " 166-174 ο
0.3
0.3
1.0
Beispiel 6
Eine härtbare Zusammensetzung wurde zubereitet aus 97 Teilen einer Mischung von 60 % Epoxynovolak mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 206 und 40 % U-Vinylcyclohexendioxid mit 3 Teilen N-Phenacyla^ridiniumfluoroborat. Die Mischung wurde zum Imprägnieren
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zweier 15 x 15 cm großer Glasgewebestücke benutzt, die geschnitten und zusammengelegt wurden. Der erhaltene Schichtstoff wurde mit einer GE H3T7-Lampe gehärtet. Die Kärtungszeit betrug 1 Minute Belichtung von jeder Seite. Es wurde ein vollständig trockener starrer Schichtstoff erhalten, der zu einem Stück verbunden \iav. Der Schichtstoff konnte zur Herstellung von Schaltungstafeln benutzt werden.
Beispiel 7
Zu 95 E Limonendioxid wurden 2,7 E Phenacylpyridiniumbromid und 2,1 g Natriumhexafluoroarsenat hinzugegeben. Diese Zusammensetzung wurde durch Rollen auf einer Kugelmühle für 8 Stunden gründlich vermischt. Die unlöslichen Salze wurden dann durch Filtration entfernt und die verbleibende Epoxylösung auf Fotoempfindlichkeit untersucht. Es wurde ein gehärteter 0,05 ml dicker lösungsmittelbeständiger Film unter Anwendung des Verfahrens des Beispiels I in 30 Sekunden erhalten.
Beispiel 8
Es wurden 18,35 ε (0,01 Mol) 48 %-ige wässrige Fluorborsäure zu 24,6 g (0,2 Mol) 2,6-Lutidin-N-oxid, gelöst in 100 ml absolutem Äthanol, hinzugegeben. Es wurde ein sehr blaßgelber kristalliner Niederschlag gebildet und nach 30-minütigem Stehenlassen abfiltriert und gründlich mit Diäthyläther gewaschen. Rekristallisation aus Äthanol ergab das reine Salz.
Zu einer 500 ml-Flasche wurden 26,5 S (0,0793 Mol) des Aminoxydsalzes in 64,3 ml (1,19 Mol) Nitromethan hinzugegeben. Die Lösung wurde bei 30 bis 40°C gerührt, während 15,6 g (0,159 Mol) 1,2-Epoxycyclohexan tropfenweise hinzugegeben wurden. Mach einstündigem Rühren- wurde die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur abgekühlt und in 500 ml Diäthyläther gegossen. Das weiße kristalline Produkt wurde filtriert und gründlich mit Äther gewaschen. Nach Rekristallisation aus absolutem Äthanol erhielt man in 81 $=iger
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Ausbeute das Produkt mit einem Schmelzpunkt von 122-126 0C. Nach dem Herstellungsverfahren und der Elementaranalyse;für C13H20NO2BF4 errechnet 50,5 % C, 6,47 % H und 4,53 % N, gefunden 50,7 % C, 6,51 % H und 4,50 % N,war das Produkt eine Verbindung der folgenden Formel
BF " 4
Es wurden 0,2 Teile des obigen Salzes zu 10 Teilen eines epoxydierten Butadienharzes hinzugegeben, das in 2 g 4-Vinylcyclohexendioxid gelöst war. Nach dem gründlichen Vermischen der Reagenzien wurde die Mischung als 0,025 mm dicke Beschichtung auf eine etwa 1,5 mm dicke Glasplatte aufgetragen. Eine andere Glasplatte wurde auf die erste gelegt und das Ganze der Belichtung von einer GE H3T7-Lampe mit einer Intensität von 200 Watt/Zoll2 aus einem Abstand von 7,5 cm ausgesetzt. Die Gesamtbelichtungszeit betrug 1 Minute. Es wurde ein Glas-Schichtstoff erhalten.
Aufgrund der Eigenschaften des erhaltenen Schichtstoffes weiß der Fachmann, daß eine bruchsichere Automobil-Windschutzscheibe nach einem ähnlichen Verfahren hergestellt werden kann.
Beispiel 9
Die folgende Tabelle zeigt verschiedene Oniumsalze und ihre jeweiligen Schmelzpunkte. Diese Salze wurden abgeleitet von aromatischen Stickstoff enthaltenden Basen durch Alkylierung mit Phenacy!halogeniden oder oC-Bromtoluol,gefolgt von einem Anionaustausch mit dem geeigneten anorganischen Salz in V/asser. In der Tabelle sind auch die Härtungszeiten von 0,05 mm dicken Filmen von Mischun-
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gen von M-Vinylcyclohexendioxid aufgeführt, die 3 Gew.-% des jeweiligen Oniumsalzes enthielten wobei zum Härten das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren benutzt wurde.
Kation Anion
ι Ο
11 lÖlQL
Schmelz-(°Q
BF1" 165-169
160-167
Härtungszeit (see.)
120
120
WOiOl
BF4 209-219
BF4 128-132
BF, 212-217
BF4" 12Z-126
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Beispiel 10
Drei Teile von 0-(2-hydroxycyclohexyl)-2,6-lutidinium-N-oxidfluorO" borat der Formel
wurden zu einem feinen Pulver gemahlen und dann innig mit 97 Teilen Reichhold Epotuf 37-83*1 pulverförmigem Beschichtungsharz durch 30-minütiges Durcheinanderwerfen/ Das°Pu±ver wurde dann elektrostatisch auf 7,5 χ 15 cm große Stahlplatten in Form einer etwa 0,05 mm dicken Beschichtung unter Verwendung einer GEMA Modell Sprühkanone aufgebracht. Danach wurden die Platten kurz bis 150 0C erhitzt um das Pulver zu schmelzen und dann in heißem Zustand der Bestrahlung aus einer GE H3T7-Lampe aus einer Entfernung von 7,5 cm ausgesetzt. Nach 15 Sekunden Bestrahlung wurden gehärtete Proben erhalten.
Beispiel 11
Es wurden 80 Teile Bisphenol-A-diglyeidyläther und eine Lösung aus 2 Teilen N-Phenacylpyridiniumhexafluoroarsenat in 18 Teilen M-Vinylcyclohexendioxid miteinander vermengt. Unter Verwendung eines Ziehstabes wurde eine 0,025 nim dicke Beschichtung auf eine 7,5 χ 15 cm große Stahlplatte aufgebracht, über der Platte wurde eine Maske angeordnet und an Ort und Stelle festgeklemmt. Das Ganze wurde,wie in Beispiel 9 beschriebenyfür 20 Sekunden ultraviolettem Licht ausgesetzt und dann in ein Isopropanolbad eingetaucht, v/obei die unbelichteten Teile der Beschichtung entfernt wurden und ein scharfes Negativbild der Maske zurückließen.
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Beispiel 12
Es wurden 10 Teile festen multifunktionellen aromatischen Glycidyläthers mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 210 bis 240 zu 40 Teilen Limonendioxid hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 1 Teil N-Phenacylpyridiniumhexafluorphosphat combiniert und eine halbe Stunde bei 50 0C erhitzt,um eine homogene Lösung der Bestandteile zu erhalten. Die Mischung wurde dann unter Verwendung eines 0,012 mm Zugstabes auf Glas aufgebracht und 10 Sekunden aus einer Entfernung von 7,5 cm mit einer GE H3T7-Lampe mit einer Intensität von 200 Watt/Zoll belichtet und dabei eine harte Beschichtung erhalten.
Beispiel 13
Es wurde ausreichend N-Phenacylpyridiniumhexafluoroarsenat zu einer Mischung von 67 Gew.-% eines Novolak-Epoxyharzes mit einem Epoxyäquivalentgewicht von I72-I78, 33 % 4-Vinylcyclohexendioxid und 0,5 % eines oberflächenaktiven Mittels hinzugegeben, um eine härtbare Mischung zu erhalten, die 1 % des Amoniumsalzes enthielt. Es wurde eine Beschichtung in Form eines 0,0025 mm dicken Filmes auf 7,5 x 15 cm große Stahlplatten aufgebracht und 20 Sekunden mit einer GE H3T7-Lampe aus einem Abstand von 10 Zentimetern gehärtet. Die Platten wurden danach zum Teil 5 Stunden bei .Zimmertemperatur in Methylenchlorid eingetaucht und zum Teil 4 Stunden in Aceton. In allen Fällen wurden keine sichtbaren Zeichen des Angriffes auf die Beschichtung durch diese Mittel beobachtet. Die Platten wurden 1 Stunde auf I60 0C erhitzt und dann wurden getrennte Versuche ausgeführt in siedender 5 $-iger KOH-Lösung für 30 Minuten und in siedendem destilliertem Wasser für 4 Stunden, Nach diesen Tests waren die Beschichtungen intakt und zeigten keine Zeichen eines Abbaus.
Die obigen Beispiele geben nur wenige von sehr vielen härtbaren Zusammensetzungen und deren Verwendungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung wider. So umfassen die härtbaren Zusammensetzungen
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auch solche, in denen Oniumpolymere verwendet werden, die eine Oniumfunktionalität eines Elementes der Gruppe Va des Periodensystems als Teil der Polymerhauptkette oder in einer Seitenstellung enthalten. Die Oniumsalze der Formel I sollen Verbindungen mit der Gruppierung -N=N nicht einschließen.
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Claims (24)

Patentansprüche
1.. Härtbare Zusammensetzungen gekennzeichnet durch folgende Bestandteile
A) ein Epoxyharz, das zu einem Zustand höheren Molekulargewichtes polymerisierbar ist
B) eine wirksame Menge eines strahlungsempfindlichen aromatischen Oniumsalzes eines Elementes der Gruppe Va des Periodensystems, das die Härtung von A) bewirken kann durch Freisetzung eines Lewissäure-Katalysators, wenn es Strahlungsenergie ausgesetzt wird.
2. Zusammensetzung nach Ans-pruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz ein Phosphoniumsalz ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz ein Ammoniumsalz ist.
k. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz ein Arsoniumsalz ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Phosphoniumsalz ein Phenacylphosphoniumsalz ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß das Ammoniumsalz ein Phenacylammoniumsalz ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz ein Tetrafluoroboratsalz ist.
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8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz ein Triphenylphenacylphosphoniumfluoroborat ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das komplexe Anion des
aromatischen Oniumsalzel ein Hexafluorophosphat ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Oniumsalz die folgende Formel hat
11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Oniumsalz in situ zubereitet wird.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß eine Mischung von Oniumsalzen als Quelle einer Lewissäure benutzt wird.
13· Drucktinte, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 umfaßt.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit ist.
15· Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet 3 daß sie ein frei fließendes
Pulver ist.
16. Verfahren zum kationischen Polymerisieren von Epoxyharz/ gekennzeichnet durch folgende Stufen
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1) Herstellen einer Mischung des Epoxyharzes und einer wirksamen Menge eines strahlungsempfindlichen aromatischen
Oniumsalzes eines Elementes der Gruppe Va des Periodensystems j das die Härtung einer solchen Mischung bewirken kann durch Freisetzung eines Lewissäure-Katalysators, wenn es Strahlungsenergie ausgesetzt wird und
2) Aussetzen der Mischung gegenüber Strahlungsenergie, um die Härtung des organischen Materials zu bewirken.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet , daß zum Härten ultraviolettes Licht be-
'nutzt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet , daß ein Elektronenstrahl benutzt wird, um die Härtung zu bewirken.
19. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet , daß die Mischung vor dem Härten auf ein Substrat aufgebracht wird.
20. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet , daß das gehärtete Epoxyharz nachfolgend wärmebehandelt wird.
21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet ,' daß die Mischung unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels auf das Substrat aufgebracht wird.
22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß eine Maske verwendet wird, um ein
Potobild zu erzeugen.
23. Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Substrat mit einer Zusammensetzung nach Anspruch 1
umfaßt.
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24. Fiberglas-Verbundstoff gemäß Anspruch 2J.
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