DE3418388C2 - Arylketon-haltige Jodoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und solche Jodoniumsalze enthaltende photopolymerisierbare organische Harzzusammensetzungen - Google Patents

Arylketon-haltige Jodoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und solche Jodoniumsalze enthaltende photopolymerisierbare organische Harzzusammensetzungen

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Arylketon-haltige Jodoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Jodoniumsalze als Photoinitiatoren enthaltende photopolymerisierbare organische Harzzusammensetzungen.
Bisher wurden, wie von Smith in der US-PS 4 378 277 gezeigt, Diaryljodoniumsalze, wie Diphenyljodonium-hexafluorarsenat, als Photoinitiatoren für die kationische Polymerisation von Epoxidharzen verwendet. Obgleich die vorerwähnten Diaryljod­ oniumsalze bei der Umwandlung von Epoxidharzen in den kleb­ freien Zustand in relativ kurzer Zeit wirksam waren, war es oft schwierig, ein gehärtetes Expoxidharzerzeugnis mit einer befriedigenden Dicke zu erzielen, weil der gehärtete Film oft als Sperre für das zum Aktivieren des Diaryljodoniumslazes erforderliche ultraviolette Licht wirkte. Eine Verbesserung der Dicke der Härtung wurde durch Verwendung bestimmter Aryl­ sulfoniumsalze erzielt, wie von Smith in der US-PS 4 173 476 gezeigt. Es wäre wünschenwert, mit UV-polymerisierbaren or­ ganischen Materialien unter Verwendung von Diaryljodoniumsalzen bei speziellen Anwendungen tiefer gehende Härtungen zu erzielen.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß Arylketon-haltige Diaryljodoniumsalze der Formel
[RR¹I]⁺X⁻ (1),
worin R ein einwertiger aromatischer C6-13-Kohlenwasserstoffrest oder halogensubstituierter einwertiger aromatischer Kohlen­ wasserstoffrest und R¹ eine einwertige Arylketongruppe ist, die am Jod über ein Kern-Kohlenstoffatom hängt, und X⁻ ein Gegenion ist, bei einer großen Vielfalt von photopoly­ merisierbaren organischen Materialien, wie Epoxidharzen, dazu verwendet werden können, tiefgreifend photopolymerisierbare organische Materialien herzustellen. Die Arylketon-haltigen Diaryljodoniumsalze der Formel (1) können durch eine einfache Umsetzung zwischen einer Diaryljodoniumtosylat-Vorstufe und einer geeigneten Gegenionenquelle, wie ein Hexafluorme­ tall- oder -metalloid-Salz, hergestellt werden. Die Diaryl­ jodoniumtosylatsalz-Vorstufe kann durch direkte Kondensation eines Aryljodosotosylats mit einem aromatischen Keton gemäß folgender Gleichung hergestellt werden, worin Tos⁻ Tosylat ist:
worin R und R¹ wie zuvor definiert sind. Eine Synthese von Di­ aryljodoniumsalzen unter direkter Kondensation von Aryljodoso­ tosylaten ist von Koser, Wettach und Smith, Journal of Organic Chemistry 45, 1944 (1980), beschrieben worden. Wie oben an­ gegeben, kann die Umwandlung der Arylketon-haltigen Aryljod­ oniumtosulate in Arylketon-haltige Aryljodoniumsalze der Formel (1) durch einfache Umsetzung erfolgen, wie nachfolgend gezeigt wird:
[RR¹I]⁺Tos⁻ + MX → Formel (1) + M Tos⁻,
worin M ein Metall oder Metalloid ist.
Erfindungsgemäß werden tiefgreifend photopolymerisierbare or­ ganische Harzzusammensetzungen mit
  • (A) 100 Teilen eines kationisch photopolymerisierbaren organischen Epoxieharzes und
  • (B) einer wirksamen Menge Arylketon-haltigen Jodonium­ photoinitiators der Formel (1)
zur Verfügung gestellt.
Reste R der Formel (1) sind beispielsweise aromatische C6-13- Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Anthryl, und solche Reste, die mit 1 bis 4 einwertigen Resten, wie C1-8-Alkoxy, C1-8-Alkyl, Nitro, Chlor, Hydorxy usw., substituiert sind; Arylacylreste, wie Benzyl, Phenylacyl usw.; aromatische heterocyclische Reste, wie Pyridiyl, Furfuryl usw.
Reste R¹ der Formel (1) sind beispielsweise
Unter den Anionen X⁻ der Formel (1) sind z. B. BF₄⁻, PF₆⁻, AsF₆⁻, SbF₆⁻, ClO₄⁻, CF₃SO₃⁻, FSO₃⁻, CF₃CO₂⁻, AlCl₄⁻, BCl₄⁻, Br⁻, Cl⁻, HSO₄⁻, CH₃CO₂⁻, NO₃⁻ usw.
Zu den Arylketon-haltigen Jodoniumsalzen der Formel (1) gehören Verbindungen wie
Der Ausdruck "Epoxidharz", wie er bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Zusammensetzungen verwendet wird, umfaßt jedes monomere, dimere oder oligomere oder polymere Epoxidmaterial mit einer oder einer Vielzahl von funktionellen Expoxygruppen. Beispielsweise solche Harze, die aus der Reaktion von Bisphenol-A (4,4′-Isopropylidendi­ phenol) und Epichlorhydrin oder aus der Umsetzung eines nieder­ molekularen Phenol-Formaldehyd-Harzes (Novolakharz) mit Epichlorhydrin stammen können alleine oder in Kombination mit einer epoxidhaltigen Verbindung als reaktivem Verdünner verwendet werden. Solche Verdünner, wie Phenylglycidylether, 4-Vinylcyclohexendioxid, Limonendioxid, 1,2-Cyclohexenoxid, Glydidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Styroloxid, Allyl­ glycidylether usw., können als die Viskosität modifizierende Mittel zugesetzt werden.
Zudem kann der Bereich dieser Verbindungen so ausgeweitet werden, daß er polymeren Materialien mit endständigen oder an­ hängenden Epoxidgruppen einschließt. Beispiele für diese Ver­ bindungen sind Vinylcopolymere, die Glycidylacrylat oder -methacrylat als eines der Copolymeren enthalten. Weitere Klassen epoxidhaltiger Polymerer, die der Härtung unter Ver­ wendung der obigen Katalysatoren zuführbar sind, sind Epoxy­ siloxan-Harze, Epoxypolyurethane und Epoxypolyester. Solche Polymere haben gewöhnlich funktionelle Epoxidgruppen an ihren Kettenenden. Epoxysiloxanharze und Verfahren zu ihrer Herstellung zeigen E. P. Pluedemann und G. Fanger, J. Am. Chem. Soc. 80, 632-5 (1959). Wie in der Literatur beschrieben, können Epoxidharze auch nach einer Reihe von Standardwegen modifiziert werden, wie durch Reaktion mit Aminen, Carbonsäuren, Thiolen, Phenolen, Alkoholen usw., wie in den US-PS′en 2 935 488, 3 235 620, 3 369 055, 3 379 653, 3 398 211, 3 403 199, 3 563 840, 3 567 797, 3 577 995 usw. gezeigt. Weitere Coreak­ tionskomponenten, die mit Epoxidharzen verwendet werden können, sind flexibelmachende Komponenten mit Hydroxyl-Endgruppen, wie Polyester mit Hydroxylendgruppen, s. Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Bd. 6, 1967, Interscience Publishers, New York, S. 209-271, insbesondere S. 238.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung können die Arylketon-haltigen Jodiumsalze der Formel (1) durch Umsetzung zwischen einem Aryljodosotosylat und einem aromatischen Keton bei Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 125°C hergestellt werden. In besonderen Fällen kann die Um­ setzung in der Schmelze durchgeführt werden, oder es kann ein geeignetes organisches Lösungsmittel verwendet werden, um die Reaktion zu erleichtern. Geeignete aromatische Ketone, die verwendet werden können, sind z. b. Benzophenon, Acetophen­ on, Propiophenon, 4-Benzoylbenzoesäure, 4-Benzoylbiphenyl, 4- Brombenzophenon, 4-Benzoylbenzoesäure, 4-Benzoylbiphenyl, 4- Brombenzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 9-Fluorenon, Thi­ oxanthon, Anthra-chinon, Naphthochinon, Acridon, Benzil-1- benzoylnaphthalin, 1-Tetralon, Xanthon, 4-Chlorthioxanthon, 4-Acetylbiphenyl, α-Bromacetophenon usw.
In besonderen Fällen kann zur Erleichterung der Umsetzung ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet werden. Solche inerten organischen Lösungsmittel, die einbezogen werden können, sind z. B. Chloroform, Methylenchlorid, Essigsäure, Nitromethan, Acetonitril, Tetrachlorkohlenstoff usw. Danach kann das aromatische Keton enthaltende Aryljodonium­ tosylat in die das aromatische Keton enthaltende Aryljodoniumsalze der Formel (1) durch eine Umsetzungsreaktion, wie zuvor be­ schrieben, unter Verwendung eines Metall- oder Metalloidsalzes oder Wasserstoff-substituierter Quelle eines Gegenions umgewandelt werden, um ein geeignetes Anion zu liefern, das unter X⁻ fällt, wie zuvor definiert. Geeignete Metall- oder Metalloidsalze, die bei der Umsetzung verwendet werden können, sind beispielsweise in der eigenen US-PS 4 173 551 aufgeführt, deren Offenbarungsgehalt durch diese Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung mit einbezogen wird. Manche dieser Metall- oder Metalloidsalze umfassen Übergangsmetalle, wie Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ga, In, Ti, Zr, Sc, V, Cr, Mn, C, seltene Erdelemente, wie Lanthaniden, z. B. Ce, Pr, Nd, usw., Actiniden, wie Th, Pa, U, Np usw., und Metalloide, wie B, P, As usw. Die Gewinnung der arylhaltigen Jodoniumsalze kann nach Standardtechniken unter Anwendung solcher Techniken wie Filtration, Anwendung von Zentrifugen usw., erfolgen.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung kann durch Mischen des photopolymerisierbaren organischen Materials mit einer wirksamen Menge des Arylketon-haltigen Jodoniumsalzes hergestellt werden, die 0,1 bis 15% Arylketon­ haltiges Jodoniumsalz, bezogen auf das Gewicht des photopoly­ merisierbaren organischen Materials, sein kann. Vorzugsweise können 0,5 bis etwa 5 Gew.-% Arylketon-haltiges Jodoniumsalz eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen photohärtbaren Zusammensetzungen können ionaktive Bestandteile, wie Siliciumdioxid, Talkum, Ton, Glasfasern, Streckmittel, hydratisiertes Aluminiumoxid, Kohlen­ stoffasern, Verfahrenshilfsmittel usw., in Mengen bis zu etwa 500 Teilen Füllstoff pro 100 Teile des photopolymeri­ sierbaren organischen Materials enthalten. Die photopoly­ merisierbaren Zusammensetzungen können auf Substrate wie Metall, Gummi, Kunststoff, Formteile von Filmen, Papier, Holz, Glas, Stoff, Beton, Keramik usw. aufgebracht werden.
Einige der Anwendungen, bei denen die erfindungsgemäßen photo­ härtbaren Zusammensetzungen eingesetzt werden können, sind z. B. schützende, dekorative und isolierende Überzüge, Pitting- oder Orangenschaleneffekt-Verbindungen, Druckfarben, Dicht­ mittel, Kleber, Preß- oder Spritzformverbindungen, Drahtisolierung, Textilüberzüge, Laminate, imprägniertes Band, Lacke usw.
Alle Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 0,025 Mol Phenyljodosotosylat, 0,05 Mol Arylketon wurde gerührt und eine Stunde auf 130 bis 135°C erwärmt. Bei der Umsetzung wurde das Gemisch homogen, und nach dem Ab­ kühlen wurde es in 100 ml Ethylether gegossen. Es bildete sich ein Öl, das mit Diethylether gewaschen und dann in 50 ml Methyl­ ethylketon gelöst wurde. Die anfallende Lösung wurde mit 5 g Kaliumhexafluorarsenat versetzt. Es trat sofort Ausfällung von Kalium-p-toluolsulfonat ein, das abfiltriert wurde. Das Lösungs­ mittel wurde dann an einem Rotationsverdampfer entfernt und der anfallende Feststoff aus Ethanol umkristallisiert. Das anfallende Produkt wurde auf UV-Absorption (λmax) mit einem Beckmann-UV-Spektrophotometer untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Beispiel 2
Eine 1%ige Lösung von 3-Benzoylphenylphenyljodonium-hexafluor­ arsenat und Limonendioxid wurde in einen Aluminiumbecher gegossen und 5 min in einem Abstand von 1,27 cm mit einer GE H3T7-Mitteldruck-Quecksilberbogenlampe bestrahlt. Es wurde gefunden, daß die Lösung bis zum Boden des Aluminiumbechers härtete, was einer Dicke von 1,8 mm entsprach.
Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 1
Die gleiche Arbeitsweise wurde wiederholt, mit einer Ausnahme, daß eine 1%ige Lösung von Diphenyljodoniumhexafluorarsenat in Limonendioxid verwendet wurde. Am Ende der Bestrahlung nach der gleichen Arbeitsweise war die Lösung an der Oberfläche noch unvollständig gehärtet und unter der Oberfläche ungehärtet. Ein 1%iges Gemisch von 3-Benzoylphenylphenyljodonium­ hexafluorarsenat und Epon 812, ein Gemisch aus Bisphenol A- diglycidylether und Butyldiglycidylether, wurde 2,5 min be­ strahlt, wie in Beispiel 2 beschrieben.
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen UV- härtbaren Zusammensetzungen zu einer größeren Dicke gehärtet werden können als die herkömmlichen UV-härtbaren Zusammen­ setzungen unter Verwendung von Diphenyljodoniumsalzen als Photoinitiator.
Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 1
Eine 1%ige Lösung des Photoinitiators in 3,4-Epoxycyclohexyl­ methyl-3′,4′-epoxycyclohexancarboxylat (ERL 4221) wurde 1 min in einem Aluminiumbecher nach der Arbeitsweise des Beispiels 3 bestrahlt. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Die obige Arbeitsweise wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle des aromatischen Keton enthaltenden Diphenyl­ jodoniumsalzes gemäß der Erfindung eine 1%ige Lösung von Di­ phenyljodoniumhexafluorarsenat verwendet wurde. Es wurde ein gehärteter Film mit einer Dicke von etwa 0,36 mm erhalten. Die obigen Ergebnisse zeigen ferner, daß die er­ findungsgemäßen UV-härtbaren Zusammensetzungen Eigenschaften überlegener Tiefenhärtung im Vergleich mit herkömmlichen UV-härtbaren Zusammensetzungen zeigen.
Wenngleich die obigen Beispiele auf nur einige wenige der sehr vielen Variablen gerichtet sind, die bei der praktischen Durchführung der Erfindung Anwendung finden können, sollte klar sein, daß die Erfindung auf eine wesentlich größere Vielfalt tiefgreifend UV-härtbarer kationisch polymerisierbarer Zusammensetzungen, Arylketon-haltiger Jodoniumsalze und Verfahren zur Herstellung solcher Materialien, wie in der Beschreibung vor diesen Beispielen gezeigt, gerichtet ist.

Claims (9)

1. Arylketon-haltige Jodoniumsalze der Formel [RR¹I]⁺X⁻,worin R ein einwertiger aromatischer C6-13-Kohlenwasserstoffrest oder halogensubstituierter einwertiger aromatischer Kohlen­ wasserstoffrest und R¹ eine einwertige Arylketongruppe ist, die am Jod über ein Kern-Kohlenstoffatom zur Bildung einer Kohlenstoff-Jod-Bindung hängt, und X⁻ ein Gegenion ist.
2. Arylketon-haltiges Jodoniumsalz nach Anspruch 1 der Formel
3. Arylketon-haltiges Jodoniumsalz nach Anspruch 1 der Formel
4. Arylketon-haltiges Jodoniumsalz nach Anspruch 1 der Formel
5. Arylketon-haltiges Jodoniumsalz nach Anspruch 1 der Formel
6. Verfahren zur Herstellung eines Arylketon-haltigen Jodoniumsalzes der Formel [RR¹I]⁺X⁻,gekennzeichnet durch jeweils in an sich bekannter Weise
  • A) Umsetzung zwischen einem Aryljodosotosylat und einem aromatischen Keton bei einer Temperatur von 25 bis 125°C,
  • B) Umsetzung zwischen dem anfallenden Arylketon­ haltigen Jodoniumtosylat und einer Gegenionenquelle und
  • C) Gewinnen des Arylketon-haltigen Hexafluor- Metalloids-Salzes aus dem Gemisch von (B),
worin R ein einwertiger aromatischer C6-13-Kohlenwasserstoffrest oder halogensubstituierter einwertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest und R¹ eine einwertige Arylketongruppe ist, die am Jod über ein Kern-Kohlenstoffatom zur Bildung einer Kohlenstoff-Jod-Bindung hängt, und X⁻ ein Gegenion ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Arylketon Benzophenon verwendet wird.
8. Tiefgreifend photopolymerisierbare organische Harzzusammensetzungen mit
  • A) 100 Teilen eines kationisch photopolymerisierbaren Epoxyharzes und
  • B) einer wirksamen Menge eines Arylketon-haltigen Jodoniumsalzes nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Photoinitiator.
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