JPS5820422B2 - 超微細パタ−ンの形成方法 - Google Patents

超微細パタ−ンの形成方法

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JPS5820422B2
JPS5820422B2 JP52132234A JP13223477A JPS5820422B2 JP S5820422 B2 JPS5820422 B2 JP S5820422B2 JP 52132234 A JP52132234 A JP 52132234A JP 13223477 A JP13223477 A JP 13223477A JP S5820422 B2 JPS5820422 B2 JP S5820422B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリメチルイソプロペニルケトンフィルム又は
ポリメチルイソプロペニルケトンとベンゾフェノン化合
物との混合物からなるフィルムに１．０００〜３，５０
０人の紫外線を照射して超微細パターンを形成する方法
に関する。
近年、超ＬＳＩの開発を行うためにサブミクロンの精度
を持つ加工技術が注目されている。
しかしながら、従来のフォトリソグラフィーでは３，５
００〜４，５００人の波長の紫外線を使用しているので
光の回折等の現象を伴い、１μｍ以下のパターン形成は
不可能である。
そのため、電子ビーム露光、軟Ｘ線露光などが開発され
つつあるが、電子ビーム露光は大型コンピューターを使
用し、しかも露光時間が長くかかるのでウェハー転写に
は実用的でなく、また軟Ｘ線露光は実用的な光源がなく
、マスク合わせが非常に困難であり、その上両者とも装
置が非常に大型化し、かつ、著しく高価となるなどの欠
点がある。
これに対し、波長のより短かい１．ｏｏｏ〜３．５００
人の紫外線を従来のフォトリソグラフィーで使用されて
いた３、５００〜４，５００人の波長の紫外線に代えて
使用できるならば、１μｍ以下のパターン形成も可能と
なり、従来のフォトリソグラフィー技術が使用できる上
に、光源も低圧水銀灯、重水素ランプ、キセノン−水銀
灯などが利用できるため超微細の画像形成には最も実用
性に富み、また経済的である。
本発明者らはこのような観点に立ち、１，０００〜３，
５００人の紫外線照射による超微細パターン形成技術の
研究を鋭意進めてきたが、その結果ポリメチルイソプロ
ペニルケトン力１，０００〜３．５００人の紫外線に対
して高い感度を有すること、さらにこのポリメチルイソ
プロペニルケトンにベンゾフェノン誘導体を加えたもの
は感度が著しく向上すると共に現像時における膨潤度が
減少しまた耐食性に優れたものになることを見出し、こ
の知見に基いて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明に従えば、分子量１０，０００〜ｉ、
ｏ ｏ ｏ、ｏ ｏ ｏのポリメチルイソプロペニルケ
トンと、一般式 （式中のＸｌ、Ｘ２．Ｘ３及びＸ４は、水素原子、ハロ
ケン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はメタ
位もしくはバラ位に結合する水酸基である） で表わされるベンゾフェノン化合物との混合物からなる
フィルムを所望に応じ溶剤蒸気で処理したのち、これに
マスクパターンを介して波長１．０００〜３，５００人
の紫外線を照射し、次いで現像処理することにより、超
微細パターンを形成させることができる。
本発明において感光材料の主成分として用いるポリメチ
ルイソプロペニルケトンは、メチルイソプロペニルケト
ンを重合させて得られる分子量１０．０００〜１，００
０，０００の重合体である。
このものに波長１，０００〜３，５００人の紫外線を照
射すると分解して、セロソルブ系の溶剤やシクロヘキサ
ノンなどの溶剤に容易に溶けるようになる。
このフィルムは通常、厚さ０．３〜１．０μｍに調製さ
れる。
本発明方法において像形成露光に使用される光源は、波
長１，０００〜３，５００人の範囲の紫外線を生じるも
のであればどのようなものでもよく、例えばＭｇＦ２
ｔ Ｓ ｉ Ｏ２ｔ Ｌ ｔ Ｆなどからなる窓をもつ
低圧水銀灯、重水素ランプ、キセノン−水銀灯などが使
用できる。
また、像形成露光に際して、用いられるマスクパターン
は、波長ｉ、ｏｏｏ〜３．５００人の光を透過するＬｉ
Ｆ、ＭｇＦ２．ＣａＦ２゜ＢａＦ２．Ａｌ２Ｏ３，５１
０２などの材料を支持体とすることにより、所要のパタ
ーンを刻設して作製することができる。
この像形成露光処理は、真空下又は不活性ガス雰囲気下
で行うのが有利である。
この不活性ガスとしては、例えば窒素、ヘリウム、アル
ゴン、キセノンなどが用いられる。
像形成露光処理は、光源の大きさ、種類、マスクの種類
、ポリメチルイソプロペニルケトンの分子量、フィルム
の厚さなどによって必ずしも一定しないが、通常１秒〜
５分間の照射によって完了する。
このようにして、像形成露光処理を施こしたのち、その
フィルムは現像処理に付されるが、この現像処理は、ポ
リメチルイソプロペニルケトンの非宕剤で、かつ１，０
００〜３，５００人の紫外線照射による分解生成物を溶
解しうる溶剤、例えばセロソルブ系溶剤、シクロヘキサ
ノンなどにより洗い出すことによって行われる。
この洗い出し法には、浸せき、スプレー、ブラッシング
等任意の手段を用いることができる。
また本発明においては、感光材料のポリメチルイソプロ
ペニルケトンに対し増感剤として、一般（式中のＸｌ、
Ｘ２．Ｘ３及びＸ４は、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又はメタ位もしくはパラ
位に結合する水酸基である） で表わされるベンゾフェノン化合物を配合することが必
要である。
このようなベンゾフェノン化合物の例としては、ベンゾ
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４−ブロモベン
ゾフェノン、２．４−ジクロロベンゾフェノン、 ２．
４’−シ’７０ロペンゾフエノン、４，４’−ジクロロ
ベンゾフェノン、４．４’−ジブロモベンゾフェノン、
４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ジメチルベンゾ
フェノン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、４，４’−
ジヒドロキシベンゾフェノンなどを挙げることができる
が特に好マしいのは４，４′−ジブロモベンゾフェノン
である。
これらのベンゾフェノン化合物は単独でもまた２種以上
を組み合わせても用いることができる。
このものの使用割合は、通常、ポリメチルイソプロペニ
ルケトン１００重量部当りベンゾフェノン化合物２５重
量部以下の範囲で選択される。
このベンゾフェノン化合物の配合により、感光材料の感
度が向上する上に、さらに現像時の膨潤が少なくなるた
め、作用の強い現像液を使用でき、かつフィルムの耐エ
ツチング性が改善されるなどの利点をもたらす。
フィルムを乾燥するに当って、高温の加熱乾燥を行うと
、ベンゾフェノン化合物の増感効果が十分発揮されない
場合もあるが、この場合はポリメチルイソプロペニルケ
トンに親和性を有する溶剤蒸気例えばシクロヘキサノン
、セロソルブアセテートなどの蒸気でフィルムを処理す
ればよい。
もちろん、低温で乾燥すれば、このようなことは起らな
い。
また、ある種のベンゾフェノン化合物、例えば４，４′
−ジブロモベンゾフェノンは、高温乾燥しても、完全な
増感効果を発揮する。
本発明の好適な実施態様に従えば、例えばシリコンウェ
ハーのような基板上に、ポリメチルイソプロペニルケト
ン又はこれと前記一般式のペンツフェノン化合物との混
合物を、適当な溶剤例えばシクロヘキサノンに鼎かした
溶液を塗布、乾燥して、厚さ０．３〜１μｍのレジスト
層を形成させ、次いで光源例えば波長２５３７人の紫外
線を放射する殺菌灯を用いて像形成露光したのち、ベー
キング処理してレジスト層中の溶剤を除去する。
次にこのものを現像液例えばセロソルブ系溶剤及びシク
ロヘキサノンに浸せきし、露光部分を溶出させると、非
常に精密なパターンを得ることができる。
このようにして、本発明によると、市販品として容易か
つ安価に入手可能な光源例えば重水素ランプ、低圧水銀
灯（殺菌灯）を用い、サブミクロンパターンを短時間で
形成することができ、しかもこのようにして得られるパ
ターンはフッ化水素酸などによるエツチングに対しても
十分に耐えうるので、超ＬＳＩなどの製造に好適に利用
することができる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １ 分子量ｓｏｏ、ｏｏｏのポリメチルイソプロペニルケト
ン１００重量部をシクロヘキサノンに溶解して、濃度１
０重量係の溶液とし、さらに第１表に示す各種のベンゾ
フェノン化合物１０重量部をこの溶液に加えたのち０．
２μｍのフィルターでろ過して感光液を調製した。
この感光液をスピンナーを用いてシリコンウェハー上に
塗布し、厚さ約０．５Ｐ１のレジスト層を形成させ、こ
れをデシケータ−中において約２時間減圧乾燥した。
このようにして得た感光材料について、波長２５３７人
の紫外線を放射する市販殺菌灯を用い、５ｃｒｆＬの距
離から段階露光し、露光後８０°Ｃにおいて４０分間ベ
ーキング処理してレジスト層中の溶剤を完全に除去した
。
次いでこのシリコンウェハーをエチルセロソルブとシク
ロヘキサノンの７：３の現像液中に１分間浸せきして現
像処理したのち、１分間水洗し、残存段数より感度を測
定した。
この結果を第１表に示す。
この表中における相対感度は増感剤を含有しないポリメ
チルイソプロペニルケトンの感度を１０としたときの相
対的数値である。
実施例 ２ ポリメチルイソプロペニルケトン１００重量部と４，４
′−ジブロモベンゾフェノン１０重量部からなるレジス
ト層を実施例１と同じ条件で製造した。
次いでベーキングの際の温度と時間とを変えてベーキン
グ処理した後の感度を測定し、その結果を第２表に示し
た。
この表から明らかなように、ベーキング処理によりレジ
スト層の感度は変化しない。
実施例 ３ 実施例１で使用したと同じポリメチルイソプロペニルケ
トンとベンゾフェノン化合物とからなるレジスト層を製
造し、８０°Ｃで４０分間ベーキング処理したのち、実
施例１と同じ殺菌灯を用いて露光処理し、感度を測定し
た。
この結果を第３表に示す。
また、別にベーキング処理したレジスト層に、シクロヘ
キサノン蒸気を８０℃で１０分間接触させたのち、露光
処理し、感度を測定した。
この結果は第１表と同様であった。
すなわち、ベーキングにより４，４′−ジブロモベンゾ
フェノン以外はいったん感度が低下した場合でも、シク
ロヘキサノン、セロソルブなどの良溶媒蒸気でフィルム
を処理すれば感度を回復させることができた。
この表から明かなように、４，４’−ジブロモベンゾフ
ェノン以外の増感剤を用いた場合は、ベーキング処理し
た後の感度は低下するが宕剤蒸気処理により感度を回復
する。
実施例 ４ 分子量５００，０００のポリメチルイソプロペニルケト
ンの１０重量係シクロヘキサノン溶液中に、ポリメチル
イソプロペニルケトン１００重量部当り１０重量部の４
，４′−ジブロモベンゾフェノンを加えて感光液を調製
し、これを実施例１と同様にしてシリコンウェハー上に
塗布し、８０°Ｃで２０分間ベーキング処理して厚さ約
０５μｍのレジスト層を形成した。
次いでこのレジスト層の上に石英製マスクパターンを密
着させ、実施例１と同じ殺菌灯で１分間露光したのち、
実施例１と同じ現像液中に１分間浸せきして現像し、さ
らに１分間水洗し、乾燥することにより０．５μｍ巾の
パターンを精度よく得ることができた。
次にこのようにしてパターンを形成させたシリコンウェ
ハーを１００℃において２０分間ベーキング処理したの
ち、フッ化水素とフッ化アンモニウム（重量比１：６）
を含むエツチング液で７分間処理した。
このようにして、マスクパターンに忠実なエツチングパ
ターンを得ることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 分子量１０，０００〜１，０００，０００のポリメ
    チルイソプロペニルケトンと、一般式 （式中のＸｌ、Ｘ２．Ｘ３及びＸ４は、水素原子、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はメタ
    位もしくはパラ位に結合する水酸基である） で表わされるベンゾフェノン系化合物との混合物からな
    るフィルムに、マスクパターンを介シて波長１，０００
    〜３，５００への紫外線を照射し、次いで現像処理する
    ことを特徴とする超微細パターンの形成方法。 ２ ベンゾフェノン化合物が、ベンゾフェノン、４−ク
    ロロベンゾフェノン、４−ブロモベンゾフェノン、２，
    ４−ジクロロベンゾフェノン、２，４’−ジクロロベン
    ゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４．
    ４’−ジブロモベンゾフェノン、４−ヒドロキシベンゾ
    フェノン、４，４仁ジヒドロキシベンゾフエノン、４−
    メチルベンゾフェノン又は４．４′ジメチルベンゾフエ
    ノンである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 真空下又は不活性ガス雰囲気下で波長１，０００〜
    ３，５００人の紫外線を照射する特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ４ 分子量１０，０００〜１，０００，０００のポリメ
    チルイソプロペニルケトンと、一般式 （式中のＸｌ、Ｘ２．Ｘ３及びＸ４は、水素原子、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はメタ
    位もしくはパラ位に結合する水酸基である） で表わされるベンゾフェノン化合物との混合物からなる
    フィルムを溶剤蒸気で処理したのち、これにマスクパタ
    ーンを介して波長ｉ、ｏｏｏ〜３，５００人の紫外線を
    照射し、次いで現像処理することを特徴とする超微細パ
    ターンの形成方法。 ５ ベンゾフェノン化合物が、ベンゾフェノン、４−ク
    ロロベンゾフェノン、４−ブロモベンゾフェノン、２，
    ４−ジクロロベンゾフェノン、２．４’−ジクロロベン
    ゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４，
    ４’−ジブロモベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェ
    ノン、４．４’−ジメチルベンゾフェノン、４−ヒドロ
    キシベンゾフェノン又は４，４′−ジヒドロキシベンゾ
    フェノンである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 溶剤蒸気がシクロヘキサノン又はセロソルブアセテ
    ートの蒸気である特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７ 真空下又は不活性ガス雰囲気下で波長１，０００〜
    ３，５００λの紫外線を照射する特許請求の範囲第４項
    記載の方法。
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DE2847764A DE2847764C2 (de) 1977-11-04 1978-11-03 Lichtempfindliches Material und Verfahren zur Bildung von ultrafeinen Mustern
US05/957,836 US4276369A (en) 1977-11-04 1978-11-06 Photo--imaging a polymethyl isopropenyl ketone (PMIPK) composition
US05/961,120 US4297433A (en) 1977-11-04 1978-11-16 Light sensitive compositions of polymethyl isopropenyl ketone

Applications Claiming Priority (1)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS612205A (ja) * 1984-03-13 1986-01-08 ブランド−レツクス・カンパニ− 電気導体アセンブリ
JPS6160412U (ja) * 1984-09-22 1986-04-23

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54125024A (en) * 1978-03-22 1979-09-28 Tokyo Ouka Kougiyou Kk Photosensitive composition
JPS56137347A (en) * 1980-03-29 1981-10-27 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Photosensitive composition for dry development
NL8006947A (nl) * 1980-12-22 1982-07-16 Philips Nv Werkwijze voor de vervaardiging van een optisch uitleesbare informatiedrager.
US4409318A (en) * 1981-05-01 1983-10-11 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Photosensitive element containing a polymer of an indenone based compound and a methacrylate compound
US4363867A (en) * 1981-05-01 1982-12-14 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Process of imaging using an indanone containing material
JPS5955431A (ja) * 1982-09-24 1984-03-30 Fujitsu Ltd 遠紫外線用ポジレジストのパタ−ン形成方法
US4414059A (en) * 1982-12-09 1983-11-08 International Business Machines Corporation Far UV patterning of resist materials
US4529490A (en) * 1983-05-23 1985-07-16 General Electric Company Photopolymerizable organic compositions and diaryliodonium ketone salts used therein
US4702996A (en) * 1983-09-28 1987-10-27 General Electric Company Method of enhancing the contrast of images and materials therefor
US4594309A (en) * 1984-10-31 1986-06-10 Allied Corporation α,β Diketone containing polymers as positive photoresist compositions
US5002993A (en) * 1986-07-25 1991-03-26 Microsi, Inc. Contrast enhancement layer compositions, alkylnitrones, and use
US4863827A (en) * 1986-10-20 1989-09-05 American Hoechst Corporation Postive working multi-level photoresist
US6986982B2 (en) * 2002-02-20 2006-01-17 Canon Kabushiki Kaisha Resist material and method of manufacturing inkjet recording head using the same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5148279A (ja) * 1974-09-26 1976-04-24 Ibm Zokeiseihoho
JPS51148367A (en) * 1975-06-14 1976-12-20 Fujitsu Ltd Layer construction radiant ray resist
JPS526250A (en) * 1975-07-01 1977-01-18 Mitsubishi Electric Corp Flying object.
JPS5262502A (en) * 1975-11-18 1977-05-24 Nippon Synthetic Chem Ind Method of producing printing plate

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4018937A (en) * 1972-12-14 1977-04-19 Rca Corporation Electron beam recording comprising polymer of 1-methylvinyl methyl ketone

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5148279A (ja) * 1974-09-26 1976-04-24 Ibm Zokeiseihoho
JPS51148367A (en) * 1975-06-14 1976-12-20 Fujitsu Ltd Layer construction radiant ray resist
JPS526250A (en) * 1975-07-01 1977-01-18 Mitsubishi Electric Corp Flying object.
JPS5262502A (en) * 1975-11-18 1977-05-24 Nippon Synthetic Chem Ind Method of producing printing plate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS612205A (ja) * 1984-03-13 1986-01-08 ブランド−レツクス・カンパニ− 電気導体アセンブリ
JPS6160412U (ja) * 1984-09-22 1986-04-23

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5465480A (en) 1979-05-26
DE2847764A1 (de) 1979-05-10
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US4276369A (en) 1981-06-30

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