JPH03166546A - レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物およびレジストパターン形成方法Info
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- JPH03166546A JPH03166546A JP1304673A JP30467389A JPH03166546A JP H03166546 A JPH03166546 A JP H03166546A JP 1304673 A JP1304673 A JP 1304673A JP 30467389 A JP30467389 A JP 30467389A JP H03166546 A JPH03166546 A JP H03166546A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の概要〕
半導体装置のパターン形或などに用いられるネガ型レジ
スト組成物及びレジストパターン形戒方法に関し、 解像性に優れたアルカリ現像のネガ型レジスト&llt
c物及びレジストパターンの形戒方法を提供することを
目的とし、 一般式(I): (式中、R,は炭素数2〜4のアルケニル基を示し、こ
れらは互いに同一であっても異なっていても良く、1,
m及びnはそれぞれ独立に1〜1000の正の整数を示
す)で示される構造を分子中に含むシリコーン樹脂とト
リアジン環を有する化合物とを有機溶剤に溶解してレジ
スト組或物を構戒する。
スト組成物及びレジストパターン形戒方法に関し、 解像性に優れたアルカリ現像のネガ型レジスト&llt
c物及びレジストパターンの形戒方法を提供することを
目的とし、 一般式(I): (式中、R,は炭素数2〜4のアルケニル基を示し、こ
れらは互いに同一であっても異なっていても良く、1,
m及びnはそれぞれ独立に1〜1000の正の整数を示
す)で示される構造を分子中に含むシリコーン樹脂とト
リアジン環を有する化合物とを有機溶剤に溶解してレジ
スト組或物を構戒する。
本発明は、半導体装置のパターン形戒などに用いられる
ネガ型レジスト組或物及びレジストパターン形戒方法に
関し、特に感度や解像性に優れた電離放射線用のレジス
ト組成物及びそれを用いるレジストパターン形成方法に
関する。
ネガ型レジスト組或物及びレジストパターン形戒方法に
関し、特に感度や解像性に優れた電離放射線用のレジス
ト組成物及びそれを用いるレジストパターン形成方法に
関する。
〔従来の技術]
近年、半導体素子の高集積化に伴い、極度に微細化した
パターンを形成することが要求されている。かかる微細
パターンの形或には、従来、薄膜形或技術とフォトリソ
グラフィ技術とが主として使用されている。すなわち、
まず被処理基板上に例えばスピンコート法によりレジス
トを被覆しておき、これにマスクを介して紫外線等を露
光し、未露光部又は露光部を現像液で除去することによ
り、レジストパターンを形威する。ここで、露光光源と
して紫外線を用いた場合のレジストの解像度の理論限界
は約0.5μmであるが、実際には光の回折や散乱のた
め、実用上の限界は1μm程度である. 一方、電子線やX線等の電離放射線を用いると、理論的
に0.1μm幅のパターン形成も可能となる。
パターンを形成することが要求されている。かかる微細
パターンの形或には、従来、薄膜形或技術とフォトリソ
グラフィ技術とが主として使用されている。すなわち、
まず被処理基板上に例えばスピンコート法によりレジス
トを被覆しておき、これにマスクを介して紫外線等を露
光し、未露光部又は露光部を現像液で除去することによ
り、レジストパターンを形威する。ここで、露光光源と
して紫外線を用いた場合のレジストの解像度の理論限界
は約0.5μmであるが、実際には光の回折や散乱のた
め、実用上の限界は1μm程度である. 一方、電子線やX線等の電離放射線を用いると、理論的
に0.1μm幅のパターン形成も可能となる。
従来、電子線用の2層レジストとしては、シロキサン又
はシルセスキオキサン等が使用されているが、いずれも
架橋型のレジストであり、有機溶剤を現像液とするため
、現像時の膨潤が激しく解像性が著しく低下していた。
はシルセスキオキサン等が使用されているが、いずれも
架橋型のレジストであり、有機溶剤を現像液とするため
、現像時の膨潤が激しく解像性が著しく低下していた。
また、X線レジストとしては既存のフォトレジストや電
子線レジストの転用が検討されているが、感度及び解像
性を共に満足するレジストは未だ見出されていない。こ
のため、高解像性の電離放射線用2層レジストの開発が
切望されている. 〔発明が解決しようとする課題] 従って、本発明は、前記した従来技術の問題点を解決し
て、解像性に優れたアルカリ現像のネガ型レジスト組成
物及びレジストパターンの形成方法を提供することを目
的とする。
子線レジストの転用が検討されているが、感度及び解像
性を共に満足するレジストは未だ見出されていない。こ
のため、高解像性の電離放射線用2層レジストの開発が
切望されている. 〔発明が解決しようとする課題] 従って、本発明は、前記した従来技術の問題点を解決し
て、解像性に優れたアルカリ現像のネガ型レジスト組成
物及びレジストパターンの形成方法を提供することを目
的とする。
前記課題は、本発明に従って、一般式(I):C式中、
R,は炭素数2〜4のアルケニル基を示し、これらは互
いに同一であっても異なっていても良く、l,m及びn
はそれぞれ独立に1〜1000の正の整数を示す)で表
される構造を分子中に含むシリコーン化合物とトリアジ
ン環を有する化合物とを有機溶剤に溶解して或るレジス
ト組戒物並びにそれを2層構造レジストの上層レジスト
として使用し、電子線、X線等の電離放射線露光を行う
ことによって解決でき、高感度で高解像性のレジストパ
ターンを形戒することができる.本発明において使用さ
れる一般式(I)のシリコーン化合物は、例えば4−ハ
ロゲン化フエニルトリク口ルシランとアルケニルトリク
ロルシランとの混合物を常法に従って加水分解し、次い
で重縮合させることによってシリコーン樹脂とし、この
シリコーン樹脂のハロゲン化フエニル基のハロゲンを一
般的な方法でヒドロキシ基に置き換えることによって製
造することができる. 前記一般式(1)において、基R1はビニル基、アリル
基などの炭素数2〜4のアルケニル基であり、また式C
I)のシリコーン化合物の好ましい重量平均分子量πW
は1.000〜1,000.000 (更に好ましく
は10.000〜100.000 ) 、重量平均分子
量と数平均分子量との比Mw/Mnは、好ましくは1〜
10(更に好ましくは1〜3)である。
R,は炭素数2〜4のアルケニル基を示し、これらは互
いに同一であっても異なっていても良く、l,m及びn
はそれぞれ独立に1〜1000の正の整数を示す)で表
される構造を分子中に含むシリコーン化合物とトリアジ
ン環を有する化合物とを有機溶剤に溶解して或るレジス
ト組戒物並びにそれを2層構造レジストの上層レジスト
として使用し、電子線、X線等の電離放射線露光を行う
ことによって解決でき、高感度で高解像性のレジストパ
ターンを形戒することができる.本発明において使用さ
れる一般式(I)のシリコーン化合物は、例えば4−ハ
ロゲン化フエニルトリク口ルシランとアルケニルトリク
ロルシランとの混合物を常法に従って加水分解し、次い
で重縮合させることによってシリコーン樹脂とし、この
シリコーン樹脂のハロゲン化フエニル基のハロゲンを一
般的な方法でヒドロキシ基に置き換えることによって製
造することができる. 前記一般式(1)において、基R1はビニル基、アリル
基などの炭素数2〜4のアルケニル基であり、また式C
I)のシリコーン化合物の好ましい重量平均分子量πW
は1.000〜1,000.000 (更に好ましく
は10.000〜100.000 ) 、重量平均分子
量と数平均分子量との比Mw/Mnは、好ましくは1〜
10(更に好ましくは1〜3)である。
本発明のレジストilJltc物に配合されるトリアジ
ン環を有する化合物はトリアジン環を有する任意の化合
物とすることができる。好ましいトリアジン環を有する
化合物は以下の式(n)で表すことができる。
ン環を有する化合物はトリアジン環を有する任意の化合
物とすることができる。好ましいトリアジン環を有する
化合物は以下の式(n)で表すことができる。
〜
(式中、R2はそれぞれ独立に炭素数1〜3のハロゲン
化アルキル基、好ましくは−CLCf−CHC/!,,
−CC1、,−CHtCH2Clなどを示す。) 本発明のレジスト組或物には前記シリコーン化合物とト
リアジン環を有する化合物を、好ましくは99:1〜8
0 : 20 (重量比)、更に好ましくは97:3〜
95:5(重量比)の割合で、適当な有機溶媒(例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプチルケ
トンなどのケトン、メタノール、エタノール、イソブロ
バノールなどのアルコールなど)に溶解して調製するこ
とができる。レジスト溶液中の固形分濃度は通常のもの
と同様の濃度(例えば5〜20重量%)とすることがで
きる。
化アルキル基、好ましくは−CLCf−CHC/!,,
−CC1、,−CHtCH2Clなどを示す。) 本発明のレジスト組或物には前記シリコーン化合物とト
リアジン環を有する化合物を、好ましくは99:1〜8
0 : 20 (重量比)、更に好ましくは97:3〜
95:5(重量比)の割合で、適当な有機溶媒(例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプチルケ
トンなどのケトン、メタノール、エタノール、イソブロ
バノールなどのアルコールなど)に溶解して調製するこ
とができる。レジスト溶液中の固形分濃度は通常のもの
と同様の濃度(例えば5〜20重量%)とすることがで
きる。
本発明のレジスト組或物は適当な基板上にレジスト溶液
を塗布してブリベークし、これにX線、電子線などを照
射し、次にアルカリ水溶液、例えばテトラメチルアンモ
ニウムハイドライド水溶液を用いて現像し、水で洗浄す
ることによって所望のレジストパターンを形威させるこ
とができる.〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明を更に詳しく説明するが、
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。
を塗布してブリベークし、これにX線、電子線などを照
射し、次にアルカリ水溶液、例えばテトラメチルアンモ
ニウムハイドライド水溶液を用いて現像し、水で洗浄す
ることによって所望のレジストパターンを形威させるこ
とができる.〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明を更に詳しく説明するが、
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。
金炭囲上
メチルイソブチルケトン(M I B K) 100d
にビリジン8gを加えて−60゜Cに冷却し、これに4
一クロロフェニルトリク口ルシラン24.6 g ,ビ
ニルトリクロルシラン16.2 gおよびイオン交換水
15 rttlを順次滴下した。滴下終了後、反応混合
物を徐々に昇温し、90℃で5時間加熱した。反応終了
後、有機層をイオン交換水で2回水洗した後、有機層を
分取し、トリメチルクロルシラン30gおよびビリジン
22gを添加して60゜Cで3時間加熱した。その後再
度有機層をイオン交換水で10回洗浄した後、有機層を
分取し、濃縮した後アセトニトリル中に投入して樹脂を
沈澱回収した。得られた樹脂をベンゼン50dに溶解し
、凍結乾燥を行った。本合或例によって得られた樹脂は
、Mw = 3. 2 X 10’で、Vw/Hn=2
.3のシリコーン樹脂であった。
にビリジン8gを加えて−60゜Cに冷却し、これに4
一クロロフェニルトリク口ルシラン24.6 g ,ビ
ニルトリクロルシラン16.2 gおよびイオン交換水
15 rttlを順次滴下した。滴下終了後、反応混合
物を徐々に昇温し、90℃で5時間加熱した。反応終了
後、有機層をイオン交換水で2回水洗した後、有機層を
分取し、トリメチルクロルシラン30gおよびビリジン
22gを添加して60゜Cで3時間加熱した。その後再
度有機層をイオン交換水で10回洗浄した後、有機層を
分取し、濃縮した後アセトニトリル中に投入して樹脂を
沈澱回収した。得られた樹脂をベンゼン50dに溶解し
、凍結乾燥を行った。本合或例によって得られた樹脂は
、Mw = 3. 2 X 10’で、Vw/Hn=2
.3のシリコーン樹脂であった。
上で得られたシリコーン樹脂20gを乾燥エーテル10
0dに溶解し、金属マグネシウム3gおよび過安息香酸
t−ブチル21gを加え、還流温度で1時間反応させた
。反応終了後、反応液に濃塩酸20gを加え、還流温度
で更に1時間反応させた。その後、反応溶液を5%炭酸
水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、更にイオン交換水
を用いて洗浄水が中性になるまで洗浄した。次にエーテ
ル層を分取し、濃縮した後、アセト二トリル中に投入し
て樹脂を沈澱回収した。得られたシリコーン変性樹脂を
ベンゼン50成に溶解して凍結乾燥させた。
0dに溶解し、金属マグネシウム3gおよび過安息香酸
t−ブチル21gを加え、還流温度で1時間反応させた
。反応終了後、反応液に濃塩酸20gを加え、還流温度
で更に1時間反応させた。その後、反応溶液を5%炭酸
水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、更にイオン交換水
を用いて洗浄水が中性になるまで洗浄した。次にエーテ
ル層を分取し、濃縮した後、アセト二トリル中に投入し
て樹脂を沈澱回収した。得られたシリコーン変性樹脂を
ベンゼン50成に溶解して凍結乾燥させた。
夫旌尉上
合成例1で得られたシリコーン変性樹脂1gおよび2,
4.6一トリス(トリクロロメチル)−1. 3. 5
−}リアジン0.05gをMIBK9gに溶解し、レジ
スト溶液を調製した.次にAZ−1350レジスト(ヘ
キスト社製)をシリコン基板上に膜厚2μmとなるよう
スピンコートした後、200℃で1時間の加熱を行って
硬化させた.この膜上に先に作製したレジストを膜厚0
、2μmとなるようスビンコートした後、80゜Cで2
0分間プリベークを行った。この膜の上にマスクを介し
てX線照射し、次いで、アルカリ水溶液(2.3重量%
テトラメチルアンモニウムハイドライド水溶液)を用い
て、現像、引き続きイオン交換水にてリンス処理を行っ
た。次に被処理基板を平行平板型ドライエッチング装置
にセットし、酸素プラズマにて上層パターンを下層に転
写した。この結果、このレジストは5mJ/cjの露光
量で0. 3μmのラインアンドスペースパターンを解
像できた。
4.6一トリス(トリクロロメチル)−1. 3. 5
−}リアジン0.05gをMIBK9gに溶解し、レジ
スト溶液を調製した.次にAZ−1350レジスト(ヘ
キスト社製)をシリコン基板上に膜厚2μmとなるよう
スピンコートした後、200℃で1時間の加熱を行って
硬化させた.この膜上に先に作製したレジストを膜厚0
、2μmとなるようスビンコートした後、80゜Cで2
0分間プリベークを行った。この膜の上にマスクを介し
てX線照射し、次いで、アルカリ水溶液(2.3重量%
テトラメチルアンモニウムハイドライド水溶液)を用い
て、現像、引き続きイオン交換水にてリンス処理を行っ
た。次に被処理基板を平行平板型ドライエッチング装置
にセットし、酸素プラズマにて上層パターンを下層に転
写した。この結果、このレジストは5mJ/cjの露光
量で0. 3μmのラインアンドスペースパターンを解
像できた。
金底脳1
メチルイソブチルケトン(M T B K) 100d
にビリジン8gを加えて−60℃に冷却し、これに4−
クロロフェニルトリクロルシラン24.6 g ,アリ
ルトリクロルシラン17.6gおよびイオン交換水15
成を順次滴下した。滴下終了後、反応混合物を徐々に昇
温し90℃で5時間加熱した。反応終了後有機層をイオ
ン交換水で2回水洗した後、有機層を分取し、トリメチ
ルクロルシラン30gおよびビリジン22gを添加して
60゜Cで3時間加熱した。その後再度有機層をイオン
交換水で10回洗浄した後、有機層を分取し、濃縮した
後アセトニトリル中に投入して樹脂を沈澱回収した。得
られた樹脂をベンゼン50dに溶解し、凍結乾燥を行っ
た。本合成例によって得られた樹脂は、Mw = 2.
9 X 10’で、Hw/πn = 2. 5のシリ
コーン樹脂であった。
にビリジン8gを加えて−60℃に冷却し、これに4−
クロロフェニルトリクロルシラン24.6 g ,アリ
ルトリクロルシラン17.6gおよびイオン交換水15
成を順次滴下した。滴下終了後、反応混合物を徐々に昇
温し90℃で5時間加熱した。反応終了後有機層をイオ
ン交換水で2回水洗した後、有機層を分取し、トリメチ
ルクロルシラン30gおよびビリジン22gを添加して
60゜Cで3時間加熱した。その後再度有機層をイオン
交換水で10回洗浄した後、有機層を分取し、濃縮した
後アセトニトリル中に投入して樹脂を沈澱回収した。得
られた樹脂をベンゼン50dに溶解し、凍結乾燥を行っ
た。本合成例によって得られた樹脂は、Mw = 2.
9 X 10’で、Hw/πn = 2. 5のシリ
コーン樹脂であった。
上で得られたシリコーン樹脂20gを乾燥エーテル10
0−に溶解し、金属マグネシウム3gおよび過安息香酸
t−ブチル21gを加え、還流温度で1時間反応させた
。反応終了後、反応液に濃塩酸20gを加え、還流温度
で更に1時間反応させた。その後、反応溶液を5%炭素
水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、更にイオン交換水
を用いて洗浄水が中性になるまで洗浄した。次にエーテ
ル層を分取し、濃縮した後、アセトニトリル中に投入し
て樹脂を沈澱回収した。得られたシリコーン変性樹脂を
ベンゼン50dに溶解して凍結乾燥させた。
0−に溶解し、金属マグネシウム3gおよび過安息香酸
t−ブチル21gを加え、還流温度で1時間反応させた
。反応終了後、反応液に濃塩酸20gを加え、還流温度
で更に1時間反応させた。その後、反応溶液を5%炭素
水素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、更にイオン交換水
を用いて洗浄水が中性になるまで洗浄した。次にエーテ
ル層を分取し、濃縮した後、アセトニトリル中に投入し
て樹脂を沈澱回収した。得られたシリコーン変性樹脂を
ベンゼン50dに溶解して凍結乾燥させた。
裏施皿1
合或例2で得られたシリコーン変性樹脂1gおよび2.
4.6−}リス(トリクロロメチル)−1.3.5−}
リアジン0.05gをMIBK9gに溶解し、レジスト
溶液を調製した。次にAZ−l350レジスト(ヘキス
ト社製)をシリコン基板上に膜厚2μmとなるようスピ
ンコートした後、200℃で1時間の加熱を行って硬化
させた。この膜上に先に作製したレジストを膜厚0.2
μmとなるようスビンコートした後、80℃で20分間
のブリベータを行った。この膜の上にマスクを介してX
線照射し、次いで、アルカリ水溶液を用いて、現像、引
き続きイオン交換水にてリンス処理を行った.次に被処
理基板を平行平板型ドライエッチング装置にセットし、
酸素プラズマにて上層パターンを下層に転写した.この
結果、このレジストは6mJ/cr1の露光量で0.3
μmのラインアンドスペースパターンを解像できた。
4.6−}リス(トリクロロメチル)−1.3.5−}
リアジン0.05gをMIBK9gに溶解し、レジスト
溶液を調製した。次にAZ−l350レジスト(ヘキス
ト社製)をシリコン基板上に膜厚2μmとなるようスピ
ンコートした後、200℃で1時間の加熱を行って硬化
させた。この膜上に先に作製したレジストを膜厚0.2
μmとなるようスビンコートした後、80℃で20分間
のブリベータを行った。この膜の上にマスクを介してX
線照射し、次いで、アルカリ水溶液を用いて、現像、引
き続きイオン交換水にてリンス処理を行った.次に被処
理基板を平行平板型ドライエッチング装置にセットし、
酸素プラズマにて上層パターンを下層に転写した.この
結果、このレジストは6mJ/cr1の露光量で0.3
μmのラインアンドスペースパターンを解像できた。
本発明によれば、上に説明した通り、感度及び解像性に
優れた電離放射線用2層構造用ネガ型上層レジスト並び
にそれを用いたレジストパターンの形戒方法を提供する
ことができ、例えば半導体素子の高集積化に極めて有用
である。
優れた電離放射線用2層構造用ネガ型上層レジスト並び
にそれを用いたレジストパターンの形戒方法を提供する
ことができ、例えば半導体素子の高集積化に極めて有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は炭素数2〜4のアルケニル基を示し、
これらは互いに同一であっても異なっていても良く、l
、m及びnはそれぞれ独立に1〜1000の正の整数を
示す)で表される構造を分子中に含むシリコーン樹脂と
トリアジン環を有する化合物とを有機溶剤に溶解してな
ることを特徴とするレジスト組成物。 2、請求項1のレジスト組成物を2層構造レジストの上
層レジストとして使用することを特徴とするレジストパ
ターンの形成方法。 3、請求項2のレジストパターンの形成において、露光
光源として電離放射線を用いることを特徴とするレジス
トパターンの形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1304673A JPH03166546A (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1304673A JPH03166546A (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03166546A true JPH03166546A (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=17935849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1304673A Pending JPH03166546A (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03166546A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04212160A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-08-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2005336497A (ja) * | 2002-12-02 | 2005-12-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規なラダー型シリコーン共重合体 |
-
1989
- 1989-11-27 JP JP1304673A patent/JPH03166546A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04212160A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-08-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2005336497A (ja) * | 2002-12-02 | 2005-12-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規なラダー型シリコーン共重合体 |
JP4676256B2 (ja) * | 2002-12-02 | 2011-04-27 | 東京応化工業株式会社 | 新規なラダー型シリコーン共重合体 |
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