JP2005336497A - 新規なラダー型シリコーン共重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)(ヒドロキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位及び(B)アルキルシルセスキオキサン単位とを含むラダー型シリコーン共重合体とする。
【選択図】 なし
Description
で表わされる(ヒドロキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位であり、(B)単位が一般式
で表わされるアルキルシルセスキオキサン単位からなるものである。
なお、上記の(A)単位及び(B)単位における一般式の(I)と(I´)、(II)と(II´)とはそれぞれ別異の構成単位を示すものではなく、同じ単量体単位から誘導される共重合体中の同じ構成単位を別の表現形式で表示したものである。
で表わされる構成単位を含むことができる。
本発明のラダー型シリコーン共重合体は、熱又は光により酸を発生する酸発生剤及び架橋剤と組み合わせ、有機溶剤に溶解して、反射防止膜形成用組成物を調製するための樹脂成分として好適である。
これらの架橋剤は、本発明のラダー型シリコーン共重合体100質量部当り1〜10質量部の範囲内で用いるのがよい。
この有機溶剤は、固形分全質量に基づき1〜20倍量、好ましくは2〜10倍量の割合で使用される。
で表わされる構成単位10〜60モル%、好ましくは20〜40モル%、又は一般式
で表わされる構成単位30〜80モル%、好ましくは20〜50モル%、又は一般式
で表わされる構成単位10〜50モル%、好ましくは20〜40モル%からなる線状共重合体を挙げることができる。
上記一般式(V)中のR2としては、炭素数1〜5の低級アルキル基、特にメチル基やエチル基が工業的な面から好ましい。
この線状ポリマーは、本発明のラダー型シリコーン共重合体100質量部当り10〜100質量部の割合で配合される。
なお、参考例1においては、酸発生剤、架橋剤及び線状ポリマーとして以下に示す化合物を用いた。
2‐エチル‐2‐アダマンチルアクリレート単位、一般式(VI)におけるR3が水素原子である単位及び3‐ヒドロキシ‐1‐アダマンチルアクリレート単位をそれぞれ30モル%、40モル%及び30モル%含むアクリレートタイプポリマー
質量平均分子量10000
すなわち、試料を8インチシリコンウエーハ上に塗布して膜厚50nmの塗膜を形成させ、スペクトロスコピックエリプソメトリー(J.A.WOOLLAM社製、「VUV−VASE」)により測定し、同社製の解析ソフトウェア(WVASE32)により解析した。
このようにして得た加水分解生成物に10質量%−水酸化カリウム水溶液0.33gを加え、200℃で2時間加熱することにより、p‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位72モル%とn‐プロピルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体(60.6g)を製造した。共重合体のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=1.00〜2.00ppm(−n−Propyl)、2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)
IR(cm-1):ν=1178(−OCH3)、1244,1039(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7500、分散度(Mw/Mn):1.8
1H−NMR(DMSO−d6):δ=1.00〜2.00ppm(−n−Propyl)、2.70ppm(−CH2−)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
実施例1で得たp‐ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン単位72モル%とn‐プロピルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体(質量平均分子量7000)を用い、この共重合体83質量部と酸発生剤3質量部と架橋剤5質量部とを加え、さらに線状ポリマー17質量部を加えて得た混合物を、プロピレングリコールモノプロピルエーテル300質量部に溶解して、反射防止膜形成用組成物を調製した。次に、シリコンウエーハ上に慣用のレジストコーターを用いて上記の組成物を塗布し、100℃で90秒、続いて250℃で90秒の条件下で2段階で加熱処理を行うことにより、厚さ55nmの反射防止膜を形成させた。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.55であった。
比較のため反射防止膜形成用組成物として、市販のテトラアルコキシシランとメチルトリアルコキシシランの共加水分解物と縮合物の混合物を主体とする塗布液(東京応化工業社製、商品名「OCD T−7 ML02」)を用い、これをSOG専用コーターによりシリコンウエーハ上に塗布し、80℃で90秒、次に150℃で90秒、最後に250℃で90秒の条件下、3段階で加熱処理することにより、厚さ50nmの反射防止膜を形成させた。
上記の塗布液は溶液の乾燥に伴い、即座に粉状の析出物を生じ、これがコーティングノズル、コーターカップ、ウエーハなどのコンタミネーションとなるため、慣用のレジストコーターでは、塗布不可能であった。
前記した参考例1及び2における各反射防止膜形成用組成物について、以下の方法により保存安定性、レジストコーターによる塗布可能性及び酸素プラズマエッチング耐性を試験し、その結果を表1に示した。
所定の組成物を室温下(20℃)又は冷凍下(−20℃)で45日間保存したものを準備し、それぞれ8インチシリコンウエーハ上に同じ塗布条件で回転塗布し、乾燥して塗膜を形成させたときのそれぞれの膜厚を測定し、冷凍保存試料に対する室温保存試料の膜厚の差が5%以内の場合を○、それよりも大きい場合を×とした。
また、(1)の室温保存の試料について、粒径0.22μm以上の粒子の発生数をパーティクルカウンター[リオン(Rion)社製、製品名「パーティクルセンサーKS−41」]で測定し、300個以下の場合を○、それを超える場合を×として評価した。
レジストコーターで塗布可能なためには、エッジリンス工程及びオートディスペンス工程で粒子の発生がないことが必要である。したがって、エッジリンス液として用いられるプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び乳酸エチルに対して溶解させ、粒子の発生の有無を観察し、発生がない場合を○、発生した場合を×と評価した。
試料を以下の条件でエッチングし、そのエッチングレートを求めた。この数値が小さいほど酸素プラズマエッチング耐性が良好である。
エッチング装置;GP−12(東京応化工業社製、酸素プラズマエッチング装置)
エッチングガス;O2/N2(60/40sccm)
圧力;0.4Pa
出力;1600W
バイアスパワー;150W
ステージ温度;−10℃
Claims (6)
- (A)(ヒドロキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位及び(B)アルキルシルセスキオキサン単位とを含むことを特徴とするラダー型シリコーン共重合体。
- (A)単位と(B)単位との含有割合がモル比で10:90ないし90:10である請求項1記載のラダー型シリコーン共重合体。
- 質量平均分子量が1500〜30000である請求項1又は2記載のラダー型シリコーン共重合体。
- 分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜5.0の範囲にある請求項1ないし3のいずれかに記載のラダー型シリコーン共重合体。
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