JP5721600B2 - 間隙埋め込み用組成物、それを用いた間隙埋め込み方法及び半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
そこで本発明は、半導体基板のパターニング技術に適用される反転材料として特に適した組成物の提供を目的とする。具体的には、感光性樹脂パターンに形成された間隙への埋め込み性が良く、またその塗布性・平坦性に優れ、該感光性樹脂パターンへのダメージが抑制され、さらにこれに対する高いアッシング選択比が実現される間隙埋め込み用組成物の提供を目的とする。さらには、ArF、EUV露光の感光性樹脂と組み合わせたときに上記の項目について特に高い効果を発揮する組成物の提供を目的とする。また、上記組成物を用いた間隙埋め込み方法及び半導体素子の製造方法の提供を目的とする。
〔1〕表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に埋め込む組成物であって、少なくとも、アルキルトリアルコキシシランを40〜100質量%含むアルコキシシランを原料とする重量平均分子量が3000〜50000である加水分解縮合物と、溶媒として総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物とを含有することを特徴とする間隙埋め込み用組成物。
(ただし、前記アルコキシシラン原料から無水物含有基をもつシラン化合物と、3−グリシドキシプロピル基又は2−(3,4−エポキシシクロへキシル)−エチル基のようなエポキシ官能基を含有する基をもつシラン化合物を除く)
〔2〕溶媒中の80質量%以上が前記総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は前記総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物である〔1〕に記載の組成物。
〔3〕前記アルコキシシラン原料の100質量%がアルキルトリアルコキシシランであることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の組成物。
〔4〕前記加水分解に用いるアルキルトリアルコキシシランを溶解させる溶媒が、前記加水分解縮合物を含有させる溶媒とは異なる〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔5〕前記パターン形状をなす感光性樹脂を除去して、その間隙部分に残された加水分解縮合物の硬化膜をレジストとして、半導体基板をエッチング加工するパターニング技術に用いる〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔6〕前記感光性樹脂からなるパターン形状の間隙の幅が32nm以下であり、該間隙のアスペクト比(深さ/幅)が1.5以上であることを特徴とする〔5〕に記載の組成物。
〔7〕前記感光性樹脂がArF又はEUV露光による感光性の樹脂であることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔8〕さらにテトラアルコキシシランを含む〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔9〕前記アルキルトリアルコキシシランが下記式(1)で表される化合物である〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の組成物。
式(1):R 1 Si(OR 2 ) 3
(R 1 およびR 2 は、それぞれ独立にアルキル基を表す。)
〔10〕前記テトラアルコキシシランが下記式(2)で表される化合物である〔8〕に記載の組成物。
式(2):Si(OR 3 ) 4
(R 3 は、それぞれ独立にアルキル基を表す。)
〔11〕前記アルコキシシラン原料の0質量%以上40質量%以下がテトラアルコキシシランである〔8〕または〔10〕に記載の組成物。
〔12〕前記加水分解縮合物を2.5〜15質量%含有する〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔13〕前記アルコキシシラン原料が実質的にアルキルトリアルコキシシランまたはこれとテトラアルコキシシランの組合せのみからなる〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔14〕前記感光性樹脂が芳香族基を有する繰り返し単位を含有する樹脂で構成された〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔15〕前記感光性樹脂がヒドロキシスチレン/酸分解基で保護されたヒドロキシスチレン共重合体、あるいは、ヒドロキシスチレン/(メタ)アクリル酸3級アルキルエステルで構成された〔14〕に記載の組成物。
〔16〕前記感光性樹脂が下記一般式(II)で表される繰り返し単位及び一般式(III)で表される繰り返し単位を有する樹脂である〔14〕に記載の組成物。
L 1 及びL 2 は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、もしくはヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L 1 の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。
〔17〕半導体基板の表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に、〔1〕〜〔16〕のいずれか1項に記載の組成物を塗布して埋め込む間隙埋め込み方法。
〔18〕前記組成物を埋め込む前に感光性樹脂のパターンを加熱硬化する工程を経ることを特徴とする〔17〕記載の間隙埋め込み方法を用いた半導体素子の製造方法。
〔19〕半導体基板の表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に、〔1〕〜〔16〕のいずれか1項に記載の組成物を塗布して埋め込み、その後、前記パターン形状をなす感光性樹脂を除去して、その間隙部分に残された加水分解縮合物の硬化膜をレジストとして前記半導体基板をエッチング加工する半導体素子の製造方法。
〔20〕前記感光性樹脂がArF又やEUV露光による感光性の樹脂であることを特徴とする〔19〕記載の製造方法。
〔21〕前記埋め込み用組成物を塗布する前に、
アルコキシシラン原料を有機溶媒中で加水分解により縮合させ、重量平均分子量が3000〜50000である加水分解縮合物とし、前記有機溶媒を切り替えて、前記総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物を溶媒として含む埋め込み用組成物を調製することを特徴とする〔19〕又は〔20〕に記載の製造方法。
本発明の間隙埋め込み用組成物は、基板表面上に形成された感光性樹脂パターンの間隙への塗布埋め込みに好適に使用することができる。間隙の形状や大きさは特に限定されないが、孔(ホール)状の間隙であっても、溝(トレンチ)状の間隙であってもよい。感光性樹脂パターンの間隙の寸法としては半導体基板加工の微細化に対応することを考慮すると、間隙幅は32nm以下であることが好ましく、22nm以下であることがより好ましい。下限値は特に限定されないが、10nm以上であることが実際的である。ここで感光性樹脂パターンの間隙幅とは、図1でいうとwを指し、孔ないし溝の断面における空間の幅である。この幅が深さ方向で一定でないときは、その平均値を言う。間隙のアスペクト比(深さ/幅)は1.5以上であることが好ましく、2.0以上であることがより好ましい。上限は特に限定されないが、10以下であることが実際的であり、6以下であることがより実際的である。アスペクト比を算出するための深さは図1のtで評価でき、通常、感光性樹脂パターンの膜厚さと同義である。幅は上述した間隙幅wと同義である。
(トリアルコキシシラン)
本発明において加水分解縮合物を製造するために、出発原料として、少なくともアルキルトリアルコキシシランを含むアルコキシシラン原料が使用される。なお、アルコキシシラン原料とは、アルコキシシラン(アルコキシ基を有するケイ素化合物)から構成される出発原料を意図する。原料としてアルキルトリアルコキシシランを使用することにより、得られる加水分解縮合物の構造がよりフレキシブルとなり、さらに有機成分の存在により基板に対する濡れ性が高くなった結果として、間隙(孔、溝)底部まで該縮合物が浸透でき、埋め込み性が向上したものと推測される。
式(1):R1Si(OR2)3
(R1およびR2は、それぞれ独立にアルキル基を表す。)
数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。なかでも、得られる発明の効果が優れる点から、炭素数1〜10が好ましく、炭素数1〜4がより好ましい。特に、加水分解速度の制御が容易である点から、式(1)中のR2がエチル基である、
エトキシ基が好ましい。
アルコキシシラン原料としては上記のトリアルコキシシラン以外に、他のアルコキシシランを使用することができ、なかでもテトラアルコキシシランが好ましい。テトラアルコキシシランを含むことにより、加水分解縮合物中の架橋密度が増加し、硬膜して得られる皮膜の電気的絶縁性・耐熱性がより向上する点で好ましい。
式(2):Si(OR3)4
(R3は、それぞれ独立にアルキル基を表す。)
エトキシ基が好ましい。
なお、テトラアルコキシシランとしては、1種のみを使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の間隙埋め込み用組成物中に含まれる加水分解縮合物は、上述したアルコキシシラン原料を用いて、加水分解反応および縮合反応を介して得られる化合物である。より具体的には、該化合物は、アルキルトリアルコキシシランの一部または全部のアルコキシ基が加水分解してシラノール基に変換し、生成したシラノール基の少なくとも一部が縮合してSi−O−Si結合を形成したものをいう。
加水分解反応および縮合反応としては公知の方法を使用することができ、必要に応じて、酸または塩基などの触媒を使用してもよい。触媒としてはpHを変更させるものであれば特に制限がなく、具体的には、酸(有機酸、無機酸)としては、例えば硝酸、シュウ酸、酢酸、蟻酸など、アルカリとしては、例えばアンモニア、トリエチルアミン、エチレンジアミンなどが挙げられる。使用する量は、加水分解縮合物が所定の分子量を満たせば、特に限定されない。
なお、重量平均分子量は、公知のGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて測定し、標準ポリスチレンに換算したときの値である。特に断らない限り、GPC測定においては、カラムとしてWaters2695およびShodex製GPCカラムKF−805L(カラム3本を直結)を使用し、カラム温度40℃、試料濃度0.5質量%のテロラヒドロフラン溶液を50μl注入し、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを毎分1mlの流量でフローさせ、RI検出装置(Waters2414)およびUV検出装置(Waters2996)にて試料ピークを検出することでおこなった。
溶媒としては反転材料として使用する目的から、上記加水分解縮合物の溶解性もしくは分散性が高く、一方で、感光性樹脂(レジスト)の溶解性が低いものであることが好ましい。かかる点に鑑み、本発明の間隙埋め込み用組成物には、溶媒として総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物が用いられる。なお、上記エーテル化合物及びアルキルアルコール化合物は置換基を有していてもよいが、その置換基が炭素原子を有する場合には、分子全体として上記総炭素数の範囲内であることを意味する。
半導体基板を構成する材料としては特に制限されず、シリコン、炭化シリコン、金属(金、銀、銅、ニッケル、アルミニウムなど)、金属窒化物(窒化シリコン、窒化チタン、窒化タンタル、窒化タングステンなど)、ガラス(石英ガラス、ホウ酸ガラス、ソーダガラスなど)、樹脂(ポリエチレンテレフタレート、ポリイミドなど)、絶縁膜(酸化シリコン、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウムなど)が挙げられる。なお、本発明において半導体基板というときには、シリコンウェハのみならず、そこに所定の材料等が加工・適用された状態のものを含み、これらの材料からなる層が積層した積層構造であってもよい。なお、図1に示した例において被加工物膜2は、シリコンウェハ3上に配設された、上述したような絶縁膜、半導体膜、導体膜などとすることができる。また、図示したものとは異なる形態としてもよく、前記被加工物膜と感光性樹脂によるレジストパターンの間の層に、有機反射防止膜等の機能性の材料を適用したものとしてもよい。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズ、DUV−40シリーズ、日産化学社製のARC20/90シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。また、本発明の形態においては、有機膜型が好ましい。
・感光性樹脂材料
本発明において感光性樹脂は半導体基板の加工に用いられる通常のフォトレジストを適用することができる。レジストの種類は特に限定されることは無く、目的に応じて選択することができ、例えば、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、脂環式オレフィン系樹脂、及びエポキシ系樹脂などが挙げられ、具体的には例えば、特開2000−319396、特開2001−92154、特開2002−372784、特開2002−244280、特開2003−57826、特開2005−220066、特開2007−212863、特開2008−250191、特開2008−268915、特開2009−35745、特開2009−96991などに記載の感光性樹脂が挙げられるが、これらに限定されることはないが、アクリル系樹脂が好ましい。
上記感光性樹脂により基板上にパターンを形成する方法は特に限定されず、通常半導体基板の加工に適用される方法によればよい。一般的なフォトリソグラフィーによるのであれば、上記感光性樹脂を基板上にスピンコーターなどにより塗布し、ステッパーによりレチクルを解して露光し、感光性樹脂を所望のパターンに硬化させる態様が挙げられる。その後、感光性樹脂の未硬化分を洗浄ないしアッシングにより除去し、所望のパターンの間隙(孔、溝)が形成された感光性樹脂パターンが形成される。パターニング技術として、通常の方式の他、液浸方式、あるいはダブルパターニング技術を用いても良い。
・露光波長
本発明の露光工程の波長源として、KrF、ArF、EUV、電子線又はX線を適用することができる。特に、ArF、EUVが好ましい。以下に、ArF、EUV感光性の樹脂について少し詳しく説明する。
本実施形態のポジ型レジスト組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)は、樹脂の主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する樹脂である。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
L1及びL2は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、もしくはヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。但し、mとnは同時に0でないことが好ましい。
一般式(III)で表される繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは40〜90モル%、より好ましくは45〜80モル%、特に好ましくは50〜75モル%である。
樹脂(A1)の分散度(Mw/Mn)は、1.0〜3.0が好ましく、より好ましくは1.05〜2.0であり、更により好ましくは1.1〜1.7である。
また、樹脂(A1)は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオンを表す。
ニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
は炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
式(ZI)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(ZI)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、活性光線又は放射線の放射により酸を発生する化合物として、スルホン酸基又はイミド基を1つ有する酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換されたイミド酸を発生する化合物であり、更により好ましくは、フッ化置換アルカンスルホン酸、フッ素置換ベンゼンスルホン酸又はフッ素置換イミド酸のスルホニウム塩である。使用可能な酸発生剤は、発生した酸のpKaがpKa=−1以下のフッ化置換アルカンスルホン酸、フッ化置換ベンゼンスルホン酸、フッ化置換イミド酸であることが特に好ましく、感度が向上する。
本実施形態において、酸発生剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、10〜50質量%であり、好ましくは20〜50質量%、より好ましくは22〜50質量%、更に好ましくは25〜50質量%、特に好ましくは25〜40質量%である。
これに対して、EUV或いはEB露光においては、入射1光子あるいは1電子あたりのエネルギーが従来のArFやKrF露光などと比べて非常に高く、そのエネルギーの吸収率はレジストの化学構造にほとんど依存しないため、透過率からの光酸発生剤濃度の制約はないと考えられる。
一方、光酸発生剤濃度が高まると光酸発生剤同士の凝集が起こり、酸発生効率の低下や安定性の劣化が生じることが分かってきた。本実施形態では従来のArFやKrF用のレジストでは透過率や光酸発生剤の凝集が問題となり実質上使用できなかった高濃度の光酸発生剤でも固形分濃度を最適化することにより有効に使用できることを見出した。これは、まったく予想外の効果であったが、レジスト液の状態で光酸発生剤の濃度を適切に保つこと(この点は、後述する「全固形分濃度」に関係する)により、レジスト膜にした後も安定な分散状態が保たれるようになったものと考えられる。
本実施形態のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、露光により発生した酸による脱保護反応をクエンチする役割を果たし、その拡散性や塩基性度が実質的な酸拡散性に影響する。
これらは置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基及びシクロアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基又は炭素数3〜20のアミノシクロアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基又は炭素数3〜20のヒドロキシシクロアルキル基が好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
また、アミン化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物のアニオンとしては、ハロゲン原子、スルホネート、ボレート、フォスフェート等が挙げられるが、中でもハロゲン原子、スルホネートが好ましい。ハロゲン原子としてはクロライド、ブロマイド、アイオダイドが特に好ましく、スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、アリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばフッ素、塩素、臭素、アルコキシ基、アシル基、アリール基等が挙げられる。アルキルスルホネートとして、具体的にはメタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖若しくは分岐アルキル基、シクロアルキル基として、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アシル基、アシルオキシ基等が挙げられる。
塩基性化合物の分子量は、250〜1000であることが好ましく、より好ましくは250〜800、更に好ましくは400〜800である。
塩基性化合物の含有量は、該組成物の全固形分に対して、1.0〜8.0質量%であることが好ましく、より好ましくは1.5〜5.0質量%、更に好ましくは2.0〜4.0質量%である。
本実施形態のレジスト組成物は、上記の成分を溶剤に溶解して、調製する。
レジスト組成物は、冷蔵、室温等で保存され、保存期間内で性能変化がないことが望まれるが、保存後では、感度変動が生じていまう問題があった。
本実施形態の構成において、レジスト組成物中の全固形分濃度を1.0〜4.5質量%に調整することで感度変動を著しく抑制できることを見出した。
レジスト組成物中の全固形分濃度は、好ましくは2.0〜4.0質量%、更に好ましく
は2.0〜3.0質量%である。
全固形分とは、組成物から溶剤を除いたものに相当し、組成物から形成される、乾燥後の塗膜の質量に相当する。
溶剤は、1種単独でも2種以上を混合した混合溶剤であってもよい。
全溶剤量のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルを50質量%以上含有することが特に好ましく、50〜80質量%含有することが最も好ましい。プロピレングリコールモノメチルエーテルと併用する溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、乳酸エチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが最も好ましい。
本実施形態のレジスト組成物は、基板など支持体上に塗布され、レジスト膜を形成する。このレジスト膜の膜厚は、0.02〜0.1μmが好ましい。
基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
当該レジスト膜に、電子線、X線またはEUVを照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。
本発明においては、前記埋め戻し組成物を適用する前に、パターンを形成したレジスト膜に加熱硬化処理(ポストベーク)を施すことが好ましい。このベーク温度は特に限定されないが、120〜300℃で行なうことが好ましく、150〜250℃で行なうことがより好ましい。これにより、埋め戻し組成物の塗布によるレジストダメージを一層効果的に防止することができる。とりわけ、ArF又はEUV露光用のレジストはダメージを受けやすく、上記ポストベークを行なうことが極めて効果的である。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
本実施形態の間隙埋め込み用組成物は、パターニング技術の反転材料として用いることが好ましい(図1参照)。反転材料として、感光性樹脂パターンに間隙埋め込み用組成物を塗布する方法は特に限定されないが、適宜の公知の塗布方法を適用することができる。例えば、スピンコート法、ディップコート法、ローラーブレード法、スプレー法などを適用することができる。必要に応じて、塗布された塗膜には加熱処理などを施し、塗膜中に含まれる溶媒を除去することが好ましい。
間隙埋め込み用組成物を反転材料として半導体基板上に適用し、その後に、溶媒を除去することが好ましい。そのために、塗布後の塗膜を好ましくは60〜200℃、より好ましくは100〜150℃の条件下に、好ましくは1〜10分、より好ましくは1〜5分放置することにより行う。なお、該溶媒除去は、異なる条件で2回以上にわたって実施してもよい。
アッシングは、公知のドライプラズマ装置を用いて行うことができる。また、ドライアッシング時のソースガスとしては、被エッチ膜の元素組成にもよるが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl4等の塩素系ガス、H2、NH4のガス等を使用することができる。尚、これらのガスは混合して用いることもできる。
以下、実施例によって本発明をより詳しく説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
メチルトリエトキシシランとテトラエトキシシランとを用いて、加水分解・縮合反応を行った。このときに用いた溶媒はエタノールである。得られた加水分解縮合物について、下記の表2に示す加水分解縮合物の含有量となるように塗布用溶媒中に含有させ間隙埋め込み用組成物を調製した。溶媒の組合せについては、表1に示している。アルコキシシラン化合物(AS)の溶媒中での含有量は、すべての試料において、組成物中5質量%とした。また、アルコキシシラン化合物は重量平均分子量約10000の加水分解縮合物として組成物中に含有させた。なお、上記重量平均分子量は先に説明の手順に沿ってGPCにより確認した。
[塗布性]
上記埋め込み用組成物を塗布した基板試験体(加熱処理前)を光学顕微鏡で観察した。結果を下記に区分して判定した。
AA:ムラがないもの
A: 若干ムラがあるが許容できるもの
B: ムラが目立つもの
C: ムラを超えハジキが生じているもの
レジスト膜を塗布溶媒(表1)に1分間浸漬した場合の残膜率によって評価した。その結果を下記に区分して判定した。
AA: 残膜率95%以上
A: 残膜率95%未満90%以上
B: 残膜率90%未満85%以上
C: 残膜率85%未満70%以上
D: 残膜率70%未満
一般的な使用においては本評価で「B」以上が望ましいが、特定の使用条件においては「C」であっても適合する。「D」は半導体素子製造上の要求性能を満たさない。
上記埋め込み用組成物を適用した半導体基板試料(加熱処理後)について、各溝部の断面が露出するように切断し、これを操作型電子顕微鏡(SEM)で観察した。その結果を下記に区分して判定した。
AA:ボイドがないもの
A: 直径5nm未満のボイドが確認されたもの
B: 直径5nm以上10nm未満のボイドが確認されたもの
C: それ以上のボイドがあるもの
上記埋め込み用組成物を適用した半導体基板試料(加熱処理後)について、レジストパターン粗(iso)/密(dense)部周辺で各溝部の断面が露出するように切断し、その断面をSEMで観察した。その結果を下記に区分して判定した。なお、図2はiso/dense部周辺の状態を模式的に示したものであり、その膜厚差eが小さいほど好ましい。
AA:膜厚差(e)が5nm以下のもの
A: 膜厚差(e)が5nmを超え10nm以下のもの
B: 膜厚差(e)が10nmを超え15nm以下のもの
C: 膜厚差(e)がそれを超えるもの
レジスト膜に対するアッシング選択比を測定し、その結果を表1に記載した。
以下の条件でアッシング処理を行った。
ドライエッチング装置(日立ハイテクノロジーズ社製、U−621[商品名])にて、RFパワー:600W、アンテナバイアス:100W、ウエハバイアス:0W、チャンバーの内部圧力:1.0Pa、基板温度:20℃、混合ガスのガス種及び流量をO2:25mL/min.、Ar:500mL/min.とし、22秒のアッシング処理を実施した。
さらに、重量平均分子量3,000〜50,000の広い範囲で同様の試験評価を行なったところ、上記と同様に埋め込み組成物に関する良好な性能が発揮されることを確認した。
特開2008-287176の実施例1に沿って、以下のようにして、樹脂組成物を調製した。無水マレイン酸0.42gを水18.2gに加熱溶解させてマレイン酸水溶液を調製した。次に、メチルトリエトキシシラン30.5g及び4−メチル−2−ペンタノール50.8gをフラスコに入れた。このフラスコに、冷却管と予め調製しておいたマレイン酸水溶液を入れた滴下ロートとをセットし、オイルバスにて100℃で加熱した後、マレイン酸水溶液をゆっくり滴下し、100℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからエバポレータにセットし、反応中生成したエタノールを除去して反応生成物(ポリシロキサン:重量平均分子量 1,400)を得た。その後、上記のようにして得られたポリシロキサン26.7gを有機溶剤(4−メチル−2−ペンタノール)23.3gに溶解した。次いで、この溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、実施例1のパターン反転用樹脂組成物を得た(c21)。
合成例1(樹脂(RB−1)の合成)
p−アセトキシスチレン、(4‘−ヒドロキシフェニル)メタクリレートを60/40の割合(モル比率)で仕込み、テトラヒドロフランに溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に、メルカプトプロピオン酸メチル3mol%、および和光純薬工業(株)製重合開始剤V−65を4mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したテトラヒドロフラン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン3Lに晶析、析出した白色粉体をろ過により集めた。
C13NMRから求めたポリマーの組成比は58/42であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は2200、分散度(Mw/Mn)は1.30であった。
得られた樹脂を真空乾燥した後、脱水THF(テトラヒドロフラン)100mlに溶解させた。そこへシクロヘキシルビニルエーテル10mlを添加、攪拌したところへ、p−トルエンスルホン酸100mgを添加し、3時間反応させた。反応液にトリエチルアミン1mlを添加し中和した後、酢酸エチル200mlを添加、さらに蒸留水500mlを加えて分液、洗浄を3回繰り返した。酢酸エチル層をヘキサン再沈して目的の樹脂RB−1(組成モル比(43/15/32/10)、重量平均分子量2500、分散度1.30を得た。そのガラス転移温度をDSCにて測定したところ110℃を示した。
また、そのほかの樹脂についても、同様の方法で合成した。
下記表3に示した成分を、表1に示した混合溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して表3に示す全固形分濃度(質量%)のポジ型レジスト溶液を調製し、下記のとおり評価を行った。表3に記載した各成分の固形分濃度(質量%)は、全固形分を基準とする。界面活性剤の添加量は、レジスト組成物の全固形分中0.1質量%である。樹脂の固形分濃度は、レジスト組成物の全固形分量から光酸発生剤、塩基性化合物、界面活性剤を除いた量である。
以下に実施例に用いた酸分解性樹脂の構造および、分子量、分散度を示す。
表3に示す酸発生剤は、先に例示したものに対応する。
〔塩基性化合物〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
なお、上記試験601に対して、レジストパターンのポストベークを行なわずにその後の試験評価を行なったところ、レジストダメージ性が「D」の結果となった。このことより、EUV硬化性レジストを用いた実施形態においては、特にポストベークを施し、その上で本発明の埋め込み組成物を適用することが重要であることが分かる。
2 被加工物膜
3 シリコンウェハ
4 反転材料
41 反転材料パターン
Claims (21)
- 表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に埋め込む組成物であって、少なくとも、アルキルトリアルコキシシランを40〜100質量%含むアルコキシシランを原料とする重量平均分子量が3000〜50000である加水分解縮合物と、溶媒として総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物とを含有することを特徴とする間隙埋め込み用組成物。
(ただし、前記アルコキシシラン原料から無水物含有基をもつシラン化合物と、3−グリシドキシプロピル基又は2−(3,4−エポキシシクロへキシル)−エチル基のようなエポキシ官能基を含有する基をもつシラン化合物を除く) - 溶媒中の80質量%以上が前記総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は前記総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物である請求項1に記載の組成物。
- 前記アルコキシシラン原料の100質量%がアルキルトリアルコキシシランであることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記加水分解に用いるアルキルトリアルコキシシランを溶解させる溶媒が、前記加水分解縮合物を含有させる溶媒とは異なる請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記パターン形状をなす感光性樹脂を除去して、その間隙部分に残された加水分解縮合物の硬化膜をレジストとして、半導体基板をエッチング加工するパターニング技術に用いる請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記感光性樹脂からなるパターン形状の間隙の幅が32nm以下であり、該間隙のアスペクト比(深さ/幅)が1.5以上であることを特徴とする請求項5に記載の組成物。
- 前記感光性樹脂がArF又はEUV露光による感光性の樹脂であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- さらにテトラアルコキシシランを含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルキルトリアルコキシシランが下記式(1)で表される化合物である請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
式(1):R 1 Si(OR 2 ) 3
(R 1 およびR 2 は、それぞれ独立にアルキル基を表す。) - 前記テトラアルコキシシランが下記式(2)で表される化合物である請求項8に記載の組成物。
式(2):Si(OR 3 ) 4
(R 3 は、それぞれ独立にアルキル基を表す。) - 前記アルコキシシラン原料の0質量%以上40質量%以下がテトラアルコキシシランである請求項8または10に記載の組成物。
- 前記加水分解縮合物を2.5〜15質量%含有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルコキシシラン原料が実質的にアルキルトリアルコキシシランまたはこれとテトラアルコキシシランの組合せのみからなる請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記感光性樹脂が芳香族基を有する繰り返し単位を含有する樹脂で構成された請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記感光性樹脂がヒドロキシスチレン/酸分解基で保護されたヒドロキシスチレン共重合体、あるいは、ヒドロキシスチレン/(メタ)アクリル酸3級アルキルエステルで構成された請求項14に記載の組成物。
- 前記感光性樹脂が下記一般式(II)で表される繰り返し単位及び一般式(III)で表される繰り返し単位を有する樹脂である請求項14に記載の組成物。
L 1 及びL 2 は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、もしくはヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L 1 の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。 - 半導体基板の表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物を塗布して埋め込む間隙埋め込み方法。
- 前記組成物を埋め込む前に感光性樹脂のパターンを加熱硬化する工程を経ることを特徴とする請求項17記載の間隙埋め込み方法を用いた半導体素子の製造方法。
- 半導体基板の表面上に形成された感光性樹脂からなるパターン形状の間隙に、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物を塗布して埋め込み、その後、前記パターン形状をなす感光性樹脂を除去して、その間隙部分に残された加水分解縮合物の硬化膜をレジストとして前記半導体基板をエッチング加工する半導体素子の製造方法。
- 前記感光性樹脂がArF又やEUV露光による感光性の樹脂であることを特徴とする請求項19記載の製造方法。
- 前記埋め込み用組成物を塗布する前に、
アルコキシシラン原料を有機溶媒中で加水分解により縮合させ、重量平均分子量が3000〜50000である加水分解縮合物とし、前記有機溶媒を切り替えて、前記総炭素数7〜9のエーテル化合物及び/又は総炭素数6〜9のアルキルアルコール化合物を溶媒として含む埋め込み用組成物を調製することを特徴とする請求項19又は20に記載の製造方法。
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