JP2003303692A - インクジェット方式による有機el表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物、それから形成された有機el表示素子の絶縁膜、および有機el表示素子 - Google Patents
インクジェット方式による有機el表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物、それから形成された有機el表示素子の絶縁膜、および有機el表示素子Info
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- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
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- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
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- B41J2/01—Ink jet
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/27—Compounds containing a nitrogen atom bound to two other nitrogen atoms, e.g. diazoamino-compounds
- C08K5/28—Azides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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-
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-
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D7/40—Additives
-
- G—PHYSICS
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 放射線によるパターニングが可能
であると同時に低コストのインクジェット方式による有
機EL絶縁膜の製造に最適化された有機EL用表示素子
の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成さ
れた絶縁膜、および上記の絶縁膜を備えた有機EL表示
素子を提供すること。 【解決手段】 組成物は、(a)アルカリ可溶性
樹脂、(b)1,2−キノンジアジド化合物、および
(c)常圧における沸点が180℃以上の溶媒を含有す
る。絶縁膜はそれから形成され、有機EL表示素子は上
記絶縁膜を具備する。
であると同時に低コストのインクジェット方式による有
機EL絶縁膜の製造に最適化された有機EL用表示素子
の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成さ
れた絶縁膜、および上記の絶縁膜を備えた有機EL表示
素子を提供すること。 【解決手段】 組成物は、(a)アルカリ可溶性
樹脂、(b)1,2−キノンジアジド化合物、および
(c)常圧における沸点が180℃以上の溶媒を含有す
る。絶縁膜はそれから形成され、有機EL表示素子は上
記絶縁膜を具備する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は有機EL絶縁膜をイ
ンクジェット方式により塗布するための材料として好適
な感放射線性樹脂組成物、ならびにその組成物を使用し
て形成された有機EL表示素子の絶縁膜に関する。
ンクジェット方式により塗布するための材料として好適
な感放射線性樹脂組成物、ならびにその組成物を使用し
て形成された有機EL表示素子の絶縁膜に関する。
【0002】
【従来の技術】有機EL表示素子は、自己発光するため
視野角依存性がなく、固体素子であるため耐衝撃性に優
れ、低電圧駆動、低消費電力及び低温域の動作安定性が
高いなど、液晶表示素子と比較して種々の利点がある。
有機EL表示素子は、これらの利点を有するため、特に
携帯端末や車載等のモバイル用途への適用の期待は高
く、盛んに研究がなされている。このような有機EL表
示素子の製造は、一般的に次のような方法によってい
る。基板上に錫ドープ酸化インジウム(ITO)などの
透明電極(ホール注入電極)およびホール輸送層のパタ
ーンを形成する。次いで、パッシブ型有機EL表示素子
にあっては絶縁膜のパターンおよび陰極隔壁のパターン
を形成した後、有機EL層、電子輸送層および陰極を蒸
着によりパターニングする。また、アクティブ型有機E
L表示素子にあっては、ITOパターン、有機EL層の
隔壁ともなる絶縁膜のパターンを形成した後、有機EL
層のパターンをマスキング法やインクジェット法等によ
り形成し、次いで電子輸送層および陰極(電子注入電
極)を形成する。ここで、有機EL層としてはAl
q3、BeBq3の如き基材母体にキナクリドンやクマリ
ンをドープした材料を用い、陰極材料としては、Mgや
Agの如き低仕事関数の金属を主体とした材料を用いる
のが一般的である。
視野角依存性がなく、固体素子であるため耐衝撃性に優
れ、低電圧駆動、低消費電力及び低温域の動作安定性が
高いなど、液晶表示素子と比較して種々の利点がある。
有機EL表示素子は、これらの利点を有するため、特に
携帯端末や車載等のモバイル用途への適用の期待は高
く、盛んに研究がなされている。このような有機EL表
示素子の製造は、一般的に次のような方法によってい
る。基板上に錫ドープ酸化インジウム(ITO)などの
透明電極(ホール注入電極)およびホール輸送層のパタ
ーンを形成する。次いで、パッシブ型有機EL表示素子
にあっては絶縁膜のパターンおよび陰極隔壁のパターン
を形成した後、有機EL層、電子輸送層および陰極を蒸
着によりパターニングする。また、アクティブ型有機E
L表示素子にあっては、ITOパターン、有機EL層の
隔壁ともなる絶縁膜のパターンを形成した後、有機EL
層のパターンをマスキング法やインクジェット法等によ
り形成し、次いで電子輸送層および陰極(電子注入電
極)を形成する。ここで、有機EL層としてはAl
q3、BeBq3の如き基材母体にキナクリドンやクマリ
ンをドープした材料を用い、陰極材料としては、Mgや
Agの如き低仕事関数の金属を主体とした材料を用いる
のが一般的である。
【0003】上記する有機EL絶縁膜の形成方法として
は、従来、基板表面上に、スプレー法、ロールコート
法、回転塗布法、バー塗布法などの方法で塗布した感放
射線性樹脂組成物を、プレベークにより溶媒を除去して
塗膜とした後、所定のパターンのマスクを介して、例え
ばg線(波長436nm)、i線(波長365nm)等
の紫外線、KrFエキシマレーザー等の遠紫外線、シン
クロトロン放射線等のX線、電子線等の荷粒子線、等の
ような放射線を照射する。その後、現像液を用いて現像
処理することにより所望のパターンを得、このパターン
を加熱処理することにより目的とする有機EL絶縁膜が
得られることが知られている。しかし、これらの塗布方
法では、絶縁膜形成に必要な感放射線性樹脂組成物量以
上に、安定的な塗布のために多量の樹脂組成物が必要で
ある。従って感放射線性樹脂組成物の無駄が多く、その
ためコストが高くなる等の問題があった。
は、従来、基板表面上に、スプレー法、ロールコート
法、回転塗布法、バー塗布法などの方法で塗布した感放
射線性樹脂組成物を、プレベークにより溶媒を除去して
塗膜とした後、所定のパターンのマスクを介して、例え
ばg線(波長436nm)、i線(波長365nm)等
の紫外線、KrFエキシマレーザー等の遠紫外線、シン
クロトロン放射線等のX線、電子線等の荷粒子線、等の
ような放射線を照射する。その後、現像液を用いて現像
処理することにより所望のパターンを得、このパターン
を加熱処理することにより目的とする有機EL絶縁膜が
得られることが知られている。しかし、これらの塗布方
法では、絶縁膜形成に必要な感放射線性樹脂組成物量以
上に、安定的な塗布のために多量の樹脂組成物が必要で
ある。従って感放射線性樹脂組成物の無駄が多く、その
ためコストが高くなる等の問題があった。
【0004】一方、特開昭59−75205号公報、特
開昭61−245106号公報、特開昭63−2359
01号公報等には、インクジェットヘッドを用いてカラ
ーフィルタの着色層を形成する工程を備えた、インクジ
ェット方式のカラーフィルタの製造方法が開示されてお
り、この方法では、カラーフィルタ形成用樹脂組成物の
液滴を吐出する位置の制御が容易で、樹脂組成物の無駄
も少なくなるため、製造コストを低減できるという利点
がある。しかしながら、これらの公報では、有機EL表
示素子の絶縁膜用組成物について、インクジェット方式
に適した組成について十分な考察がなされていない。
開昭61−245106号公報、特開昭63−2359
01号公報等には、インクジェットヘッドを用いてカラ
ーフィルタの着色層を形成する工程を備えた、インクジ
ェット方式のカラーフィルタの製造方法が開示されてお
り、この方法では、カラーフィルタ形成用樹脂組成物の
液滴を吐出する位置の制御が容易で、樹脂組成物の無駄
も少なくなるため、製造コストを低減できるという利点
がある。しかしながら、これらの公報では、有機EL表
示素子の絶縁膜用組成物について、インクジェット方式
に適した組成について十分な考察がなされていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記事情を
勘案してなされたものであり、その課題は、放射線によ
るパターニングが可能であると同時に低コストのインク
ジェット方式による有機EL絶縁膜の製造に最適化され
た有機EL表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成
物、およびその絶縁膜を提供することにある。また、本
発明の別の目的は、上記の絶縁膜を備えた有機EL表示
素子を提供することにある。
勘案してなされたものであり、その課題は、放射線によ
るパターニングが可能であると同時に低コストのインク
ジェット方式による有機EL絶縁膜の製造に最適化され
た有機EL表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成
物、およびその絶縁膜を提供することにある。また、本
発明の別の目的は、上記の絶縁膜を備えた有機EL表示
素子を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、インクジ
ェット方式による有機EL表示素子の絶縁膜の形成工程
を詳細に検討した結果、有機EL表示素子の各画素パタ
ーンを区切る絶縁膜は面積が微小であるため、使用され
るインクジェットヘッドの目詰まりを無くして、有機E
L表示素子用の絶縁膜形成用組成物の液滴を直進性良く
吐出する必要があり、そのためには、該組成物吐出時の
液滴の乾固速度を小さくするとともに、早すぎる溶媒の
蒸発による液滴の過度の粘度上昇も抑え、かつ固形分の
析出を防止する必要があるとの知見を得て、本発明に到
達した。本発明によれば、本発明の上記目的は、(a)
アルカリ可溶性樹脂、(b)1,2−キノンジアジド化
合物、および(c)常圧における沸点が180℃以上の
溶媒を含有することを特徴とする、インクジェット方式
による有機EL表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線
性樹脂組成物によって達成される。本発明の別の目的
は、上記の感放射線性樹脂組成物から形成された有機E
L表示素子の絶縁膜によって達成される。本発明のさら
に別の目的は、上記の有機EL表示素子の絶縁膜を有す
る有機EL表示素子によって達成される。以下、本発明
におけるインクジェット方式による有機EL表示素子の
絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物の各成分につ
いて説明する。
ェット方式による有機EL表示素子の絶縁膜の形成工程
を詳細に検討した結果、有機EL表示素子の各画素パタ
ーンを区切る絶縁膜は面積が微小であるため、使用され
るインクジェットヘッドの目詰まりを無くして、有機E
L表示素子用の絶縁膜形成用組成物の液滴を直進性良く
吐出する必要があり、そのためには、該組成物吐出時の
液滴の乾固速度を小さくするとともに、早すぎる溶媒の
蒸発による液滴の過度の粘度上昇も抑え、かつ固形分の
析出を防止する必要があるとの知見を得て、本発明に到
達した。本発明によれば、本発明の上記目的は、(a)
アルカリ可溶性樹脂、(b)1,2−キノンジアジド化
合物、および(c)常圧における沸点が180℃以上の
溶媒を含有することを特徴とする、インクジェット方式
による有機EL表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線
性樹脂組成物によって達成される。本発明の別の目的
は、上記の感放射線性樹脂組成物から形成された有機E
L表示素子の絶縁膜によって達成される。本発明のさら
に別の目的は、上記の有機EL表示素子の絶縁膜を有す
る有機EL表示素子によって達成される。以下、本発明
におけるインクジェット方式による有機EL表示素子の
絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物の各成分につ
いて説明する。
【0007】(a)アルカリ可溶性樹脂
本発明に用いられる(a)アルカリ可溶性樹脂として
は、アルカリ水溶液に可溶である限り特に制限されるも
のではないが、フェノール性水酸基またはカルボキシル
基を含有することによってアルカリ可溶性が付与された
樹脂が好適に使用できる。このようなアルカリ可溶性樹
脂としては、例えばフェノール性水酸基またはカルボキ
シル基を有するラジカル重合性モノマーの単独重合体ま
たは該ラジカル重合性モノマーとそれ以外の他のラジカ
ル重合性モノマーとの共重合体を挙げることができる。
は、アルカリ水溶液に可溶である限り特に制限されるも
のではないが、フェノール性水酸基またはカルボキシル
基を含有することによってアルカリ可溶性が付与された
樹脂が好適に使用できる。このようなアルカリ可溶性樹
脂としては、例えばフェノール性水酸基またはカルボキ
シル基を有するラジカル重合性モノマーの単独重合体ま
たは該ラジカル重合性モノマーとそれ以外の他のラジカ
ル重合性モノマーとの共重合体を挙げることができる。
【0008】フェノール性水酸基またはカルボキシル基
含有のラジカル重合性モノマーとしては、例えばo−ヒ
ドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒド
ロキシスチレンまたはこれらの芳香族環に直接結合する
水素原子の一部もしくは全部がアルキル、アルコキシ
ル、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アミ
ド、エステルもしくはカルボキシル基で置換された置換
体;ビニルヒドロキノン、5−ビニルピロガロール、6
−ビニルピロガロール、1−ビニルフロログリシノール
の如きポリヒドロキシビニルフェノール類;o−ビニル
安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸ま
たはこれらの芳香族環に直接結合する水素原子の一部も
しくは全部がアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、アミドもしくはエステル基で置換された置
換体;メタクリル酸、アクリル酸またはこれらのα−位
がハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロもし
くはシアノ基で置換されたα−位置換体;マレイン酸、
無水マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸、シトラコン
酸、メサコン酸、イタコン酸、1,4−シクロヘキセン
ジカルボン酸の如き不飽和ジカルボン酸またはこれらの
一方のカルボキシル基がメチル、エチル、プロピル、i
−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、ter−ブ
チル、フェニル、o−トルイル、m−トルイルもしくは
p−トルイルエステル基となったハーフエステルまたは
一方のカルボキシル基がアミド基となったハーフアミド
を挙げることができる。
含有のラジカル重合性モノマーとしては、例えばo−ヒ
ドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒド
ロキシスチレンまたはこれらの芳香族環に直接結合する
水素原子の一部もしくは全部がアルキル、アルコキシ
ル、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アミ
ド、エステルもしくはカルボキシル基で置換された置換
体;ビニルヒドロキノン、5−ビニルピロガロール、6
−ビニルピロガロール、1−ビニルフロログリシノール
の如きポリヒドロキシビニルフェノール類;o−ビニル
安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸ま
たはこれらの芳香族環に直接結合する水素原子の一部も
しくは全部がアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、アミドもしくはエステル基で置換された置
換体;メタクリル酸、アクリル酸またはこれらのα−位
がハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロもし
くはシアノ基で置換されたα−位置換体;マレイン酸、
無水マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸、シトラコン
酸、メサコン酸、イタコン酸、1,4−シクロヘキセン
ジカルボン酸の如き不飽和ジカルボン酸またはこれらの
一方のカルボキシル基がメチル、エチル、プロピル、i
−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、ter−ブ
チル、フェニル、o−トルイル、m−トルイルもしくは
p−トルイルエステル基となったハーフエステルまたは
一方のカルボキシル基がアミド基となったハーフアミド
を挙げることができる。
【0009】これらのフェノール性水酸基またはカルボ
キシル基含有のラジカル重合性モノマーのうち、好まし
く使用されるものとして、m−ヒドロキシスチレン、p
−ヒドロキシスチレン、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸を挙げることが
できる。これらは1種または2種以上を併用することが
できる。
キシル基含有のラジカル重合性モノマーのうち、好まし
く使用されるものとして、m−ヒドロキシスチレン、p
−ヒドロキシスチレン、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸を挙げることが
できる。これらは1種または2種以上を併用することが
できる。
【0010】また、その他のラジカル重合性モノマーと
しては、例えばスチレン、またはスチレンのα−アルキ
ル、o−アルキル、m−アルキル、p−アルキル置換
体、またはこれらの芳香族感に直接結合する水素原子の
一部もしくは全部がアルコキシル、ハロゲン、ハロアル
キル、ニトロ、シアノ、アミドもしくはエステルで置換
された置換体;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン
の如きオレフィン類;メチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アク
リレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブ
チル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)ア
クリレート、ter−ブチル(メタ)アクリレート、ペ
ンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)ア
クリレート、イソアミルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、アダマンチ
ル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、プロパギル(メタ)アクリレート、フェニル(メ
タ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ア
ントラセニル(メタ)アクリレート、アントラキノニル
(メタ)アクリレート、ピペロニル(メタ)アクリレー
ト、サリチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、フェネチル(メタ)アクリレート、クレシル(メ
タ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、
1,1,1−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、
パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオ
ロ−n−プロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロ
−i−プロピル(メタ)アクリレート、トリフェニルメ
チル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0
2,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技
術分野で慣用的に「ジシクロペンタニル(メタ)アクリ
レート」といわれている)、クミル(メタ)アクリレー
ト、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)
アクリレート、3−(N,N−ジメチルアミノ)エチル
(メタ)アクリレート、フリル(メタ)アクリレート、
フルフリル(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリ
ル酸エステル;
しては、例えばスチレン、またはスチレンのα−アルキ
ル、o−アルキル、m−アルキル、p−アルキル置換
体、またはこれらの芳香族感に直接結合する水素原子の
一部もしくは全部がアルコキシル、ハロゲン、ハロアル
キル、ニトロ、シアノ、アミドもしくはエステルで置換
された置換体;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン
の如きオレフィン類;メチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アク
リレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブ
チル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)ア
クリレート、ter−ブチル(メタ)アクリレート、ペ
ンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)ア
クリレート、イソアミルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、アダマンチ
ル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、プロパギル(メタ)アクリレート、フェニル(メ
タ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ア
ントラセニル(メタ)アクリレート、アントラキノニル
(メタ)アクリレート、ピペロニル(メタ)アクリレー
ト、サリチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、フェネチル(メタ)アクリレート、クレシル(メ
タ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、
1,1,1−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、
パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオ
ロ−n−プロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロ
−i−プロピル(メタ)アクリレート、トリフェニルメ
チル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0
2,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技
術分野で慣用的に「ジシクロペンタニル(メタ)アクリ
レート」といわれている)、クミル(メタ)アクリレー
ト、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)
アクリレート、3−(N,N−ジメチルアミノ)エチル
(メタ)アクリレート、フリル(メタ)アクリレート、
フルフリル(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリ
ル酸エステル;
【0011】(メタ)アクリル酸アニリド、(メタ)ア
クリル酸アミド、または(メタ)アクリル酸N,N−ジ
メチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルア
ミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸N,N−ジイソプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸アントラニルアミド、(メタ)アク
リロニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、弗化ビニル、弗化ビニリデン、N−ビニルピロリ
ドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、N−フェニルマレ
イミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、
N−メタクリロイルフタルイミド、N−アクリロイルフ
タルイミド等を用いることができる。
クリル酸アミド、または(メタ)アクリル酸N,N−ジ
メチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルア
ミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸N,N−ジイソプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸アントラニルアミド、(メタ)アク
リロニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、弗化ビニル、弗化ビニリデン、N−ビニルピロリ
ドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、N−フェニルマレ
イミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、
N−メタクリロイルフタルイミド、N−アクリロイルフ
タルイミド等を用いることができる。
【0012】これらのうち、好ましいその他のラジカル
重合性モノマーとして、スチレン、ブタジエン、フェニ
ル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレ
ート、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8
−イル(メタ)アクリレートを挙げることができる。こ
れらは1種または2種以上を併用することができる。
重合性モノマーとして、スチレン、ブタジエン、フェニ
ル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレ
ート、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8
−イル(メタ)アクリレートを挙げることができる。こ
れらは1種または2種以上を併用することができる。
【0013】これらのその他のラジカル重合性モノマー
の共重合割合は、アルカリ可溶性を付与せしめる基の種
類によって異なる。水酸基を有するラジカル重合性モノ
マーがフェノール性水酸基を有するラジカル重合性モノ
マーである場合、その他のラジカル重合性モノマーの共
重合割合は、フェノール性水酸基を有するラジカル重合
性モノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの合計
量に対して、好ましくは0〜30重量%、より好ましく
は5〜20重量%である。また、カルボキシル基を有す
るラジカル重合性モノマーである場合、その他のラジカ
ル重合性モノマーの共重合割合は、カルボキシル基を有
するラジカル重合性モノマーとその他のラジカル重合性
モノマーとの合計量に対して、好ましくは0〜90重量
%、より好ましくは10〜80重量%である。これらそ
の他のラジカル重合性モノマーの共重合割合が水酸基ま
たはカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマーに
対して前述した割合を越えるとアルカリ現像性が不十分
となる場合がある。
の共重合割合は、アルカリ可溶性を付与せしめる基の種
類によって異なる。水酸基を有するラジカル重合性モノ
マーがフェノール性水酸基を有するラジカル重合性モノ
マーである場合、その他のラジカル重合性モノマーの共
重合割合は、フェノール性水酸基を有するラジカル重合
性モノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの合計
量に対して、好ましくは0〜30重量%、より好ましく
は5〜20重量%である。また、カルボキシル基を有す
るラジカル重合性モノマーである場合、その他のラジカ
ル重合性モノマーの共重合割合は、カルボキシル基を有
するラジカル重合性モノマーとその他のラジカル重合性
モノマーとの合計量に対して、好ましくは0〜90重量
%、より好ましくは10〜80重量%である。これらそ
の他のラジカル重合性モノマーの共重合割合が水酸基ま
たはカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマーに
対して前述した割合を越えるとアルカリ現像性が不十分
となる場合がある。
【0014】以上のようなアルカリ可溶性樹脂のうち、
特に好ましく使用されるものとして、ポリp−ヒドロキ
シスチレン、o−メチルp−ヒドロキシスチレン/p−
ヒドロキシスチレン共重合体、スチレン/p−ヒドロキ
シスチレン共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタク
リル酸グリシジル共重合体、スチレン/メタクリル酸/
メタクリル酸グリシジル/トリシクロ[5,2,1,0
2,6]デカン−8−イル メタクリレート共重合体、
メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル/トリシクロ
[5,2,1,02,6]デカン−8−イル メタクリ
レート/1,3−ブタジエン共重合体、スチレン/メタ
クリル酸/メタクリル酸グリシジル/トリシクロ[5,
2,1,02,6]デカン−8−イル メタクリレート
/シクロヘキシルマレイミド/1,3−ブタジエン共重
合体等を挙げることができる。
特に好ましく使用されるものとして、ポリp−ヒドロキ
シスチレン、o−メチルp−ヒドロキシスチレン/p−
ヒドロキシスチレン共重合体、スチレン/p−ヒドロキ
シスチレン共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタク
リル酸グリシジル共重合体、スチレン/メタクリル酸/
メタクリル酸グリシジル/トリシクロ[5,2,1,0
2,6]デカン−8−イル メタクリレート共重合体、
メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル/トリシクロ
[5,2,1,02,6]デカン−8−イル メタクリ
レート/1,3−ブタジエン共重合体、スチレン/メタ
クリル酸/メタクリル酸グリシジル/トリシクロ[5,
2,1,02,6]デカン−8−イル メタクリレート
/シクロヘキシルマレイミド/1,3−ブタジエン共重
合体等を挙げることができる。
【0015】アルカリ可溶性樹脂(a)の合成に用いら
れる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ジ
アセトンアルコールなどのアルコール類;テトラヒドロ
フラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどのエーテ
ル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエー
テル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテ
ルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメ
チルエーテルなどのジエチレングリコール類;プロピレ
ングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエ
チルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールブチルエーテルなどのプロピ
レングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレング
リコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
プロピルエーテルアセテートプロピレングリコールブチ
ルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアル
キルエーテルアセテート類;プロピレングリコールメチ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロ
ピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブ
チルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコー
ルアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタ
ノンなどのケトン類;および酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン
酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メ
チル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチ
ル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒ
ドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プ
ロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸
ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢
酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチ
ル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エト
キシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢
酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブ
チル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブト
キシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシ
プロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチ
ル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシ
プロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチ
ル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプ
ロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチ
ル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプ
ロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピ
ル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプ
ロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、
3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロ
ピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3
−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオ
ン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−
プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピ
オン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、
3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロ
ピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3
−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピ
オン酸ブチルなどのエステル類が挙げられる。これらの
溶媒の使用量は、反応原料100重量部当たり、好まし
くは20〜1,000重量部である。
れる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ジ
アセトンアルコールなどのアルコール類;テトラヒドロ
フラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどのエーテ
ル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエー
テル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテ
ルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメ
チルエーテルなどのジエチレングリコール類;プロピレ
ングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエ
チルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールブチルエーテルなどのプロピ
レングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレング
リコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
プロピルエーテルアセテートプロピレングリコールブチ
ルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアル
キルエーテルアセテート類;プロピレングリコールメチ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロ
ピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブ
チルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコー
ルアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタ
ノンなどのケトン類;および酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン
酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メ
チル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチ
ル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒ
ドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プ
ロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸
ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢
酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチ
ル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エト
キシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢
酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブ
チル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブト
キシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシ
プロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチ
ル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシ
プロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチ
ル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプ
ロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチ
ル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプ
ロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピ
ル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプ
ロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、
3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロ
ピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3
−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオ
ン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−
プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピ
オン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、
3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロ
ピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3
−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピ
オン酸ブチルなどのエステル類が挙げられる。これらの
溶媒の使用量は、反応原料100重量部当たり、好まし
くは20〜1,000重量部である。
【0016】アルカリ可溶性樹脂(a)の製造に用いら
れる重合開始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤
として知られているものが使用でき、例えば2,2’−
アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−
(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビ
ス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル)などのアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレー
ト、1,1’−ビス−(t−ブチルペルオキシ)シクロ
ヘキサンなどの有機過酸化物;および過酸化水素が挙げ
られる。ラジカル重合開始剤として過酸化物を用いる場
合には、過酸化物を還元剤とともに用いてレドックス型
開始剤としてもよい。
れる重合開始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤
として知られているものが使用でき、例えば2,2’−
アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−
(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビ
ス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル)などのアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレー
ト、1,1’−ビス−(t−ブチルペルオキシ)シクロ
ヘキサンなどの有機過酸化物;および過酸化水素が挙げ
られる。ラジカル重合開始剤として過酸化物を用いる場
合には、過酸化物を還元剤とともに用いてレドックス型
開始剤としてもよい。
【0017】本発明で用いられる(a)アルカリ可溶性
樹脂の別の合成法としては、前述のフェノール性水酸基
またはカルボキシル基含有ラジカル重合性モノマーの、
フェノール性水酸基またはカルボキシル基をアルキル
基、アセチル基、フェナシル基等の適当な保護基で保護
したモノマーに相当するモノマーの単独重合体または該
相当するモノマーとその他のモノマーとの共重合体を得
た後、加水分解等の反応で脱保護することによりアルカ
リ可溶性を付与する方法によっても合成できる。
樹脂の別の合成法としては、前述のフェノール性水酸基
またはカルボキシル基含有ラジカル重合性モノマーの、
フェノール性水酸基またはカルボキシル基をアルキル
基、アセチル基、フェナシル基等の適当な保護基で保護
したモノマーに相当するモノマーの単独重合体または該
相当するモノマーとその他のモノマーとの共重合体を得
た後、加水分解等の反応で脱保護することによりアルカ
リ可溶性を付与する方法によっても合成できる。
【0018】このようなアルカリ可溶性樹脂のうち、特
に好ましく使用されるものとして、ポリp−ヒドロキシ
スチレン、o−メチルp−ヒドロキシスチレン/p−ヒ
ドロキシスチレン共重合体、スチレン/p−ヒドロキシ
スチレン共重合体等を挙げることができる。
に好ましく使用されるものとして、ポリp−ヒドロキシ
スチレン、o−メチルp−ヒドロキシスチレン/p−ヒ
ドロキシスチレン共重合体、スチレン/p−ヒドロキシ
スチレン共重合体等を挙げることができる。
【0019】本発明で用いられる(a)アルカリ可溶性
樹脂としては、水素添加等の処理により透明性や軟化点
が修正されたものを使用してもよい。本発明において使
用される(a)アルカリ可溶性樹脂のポリスチレン換算
重量平均分子量は、好ましくは2,000〜100,00
0、より好ましくは3,000〜50,000、特に好ま
しくは5,000〜30,000である。この範囲でパタ
ーン形状、解像度、現像性および耐熱性と、現像性およ
び感度のバランスに優れた感放射線性樹脂組成物を与え
ることができる。
樹脂としては、水素添加等の処理により透明性や軟化点
が修正されたものを使用してもよい。本発明において使
用される(a)アルカリ可溶性樹脂のポリスチレン換算
重量平均分子量は、好ましくは2,000〜100,00
0、より好ましくは3,000〜50,000、特に好ま
しくは5,000〜30,000である。この範囲でパタ
ーン形状、解像度、現像性および耐熱性と、現像性およ
び感度のバランスに優れた感放射線性樹脂組成物を与え
ることができる。
【0020】これらアルカリ可溶性樹脂の市販品として
は、マルカリンカーM、同PHM−C(以上、丸善石油
化学(株)製)、VP−15000(日本曹達(株)
製)等のヒドロキシスチレン(共)重合体またはその部
分水素添加物等を挙げることができる。
は、マルカリンカーM、同PHM−C(以上、丸善石油
化学(株)製)、VP−15000(日本曹達(株)
製)等のヒドロキシスチレン(共)重合体またはその部
分水素添加物等を挙げることができる。
【0021】本発明の(a)アルカリ可溶性樹脂として
は、その他に、ノボラック樹脂等の縮合系樹脂を単独
で、または前記のアルカリ可溶性樹脂と混合して使用す
ることができる。ノボラック樹脂は、フェノール類とア
ルデヒド類とを酸触媒存在下で重縮合して得られる。こ
の際使用されるフェノール類としては、例えば、フェノ
ール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾー
ル、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p
−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチ
ルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレ
ノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、
3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5
−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノ
ール、p−フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコ
ール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、ピ
ロガロール、α−ナフトール、β−ナフトール、ビスフ
ェノールA、ジヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸
エステル、o−ニトロフェノール、m−ニトロフェノー
ル、p−ニトロフェノール、o−クロロフェノール、m
−クロロフェノール、p−クロロフェノール等を挙げる
ことができる。これらの化合物のうちo−クレゾール、
m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノー
ル、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,
3,5−トリメチルフェノール、レゾルシノール、2−
メチルレゾルシノール等が好ましい。これらのフェノー
ル類は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用するこ
とができる。
は、その他に、ノボラック樹脂等の縮合系樹脂を単独
で、または前記のアルカリ可溶性樹脂と混合して使用す
ることができる。ノボラック樹脂は、フェノール類とア
ルデヒド類とを酸触媒存在下で重縮合して得られる。こ
の際使用されるフェノール類としては、例えば、フェノ
ール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾー
ル、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p
−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチ
ルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレ
ノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、
3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5
−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノ
ール、p−フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコ
ール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、ピ
ロガロール、α−ナフトール、β−ナフトール、ビスフ
ェノールA、ジヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸
エステル、o−ニトロフェノール、m−ニトロフェノー
ル、p−ニトロフェノール、o−クロロフェノール、m
−クロロフェノール、p−クロロフェノール等を挙げる
ことができる。これらの化合物のうちo−クレゾール、
m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノー
ル、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,
3,5−トリメチルフェノール、レゾルシノール、2−
メチルレゾルシノール等が好ましい。これらのフェノー
ル類は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用するこ
とができる。
【0022】また、上記フェノール類と重縮合するアル
デヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピルアルデヒド、フェニルアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズア
ルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベ
ンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニ
トロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、
m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデ
ヒド、o−エチルベンズアルデヒド、m−エチルベンズ
アルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブ
チルアルデヒド、フルフラール、1−ナフトアルデヒ
ド、2−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフ
トアルデヒド等を挙げることができる。また、反応中に
アルデヒドを生成する化合物として、トリオキサン等も
前記アルデヒド類と同様に使用できる。これらのうち、
特にホルムアルデヒドを好適に用いることができる。こ
れらのアルデヒド類およびアルデヒドを生成する化合物
は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用することが
できる。アルデヒド類はフェノール類に対して、通常、
0.7〜3モル、好ましくは0.7〜2モルの割合で使用
される。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、酢
酸、シュウ酸等を使用することができる。その使用量
は、フェノール類1モル当たり1×10-4〜5×10-1
モルが好ましい。
デヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピルアルデヒド、フェニルアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズア
ルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベ
ンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニ
トロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、
m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデ
ヒド、o−エチルベンズアルデヒド、m−エチルベンズ
アルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブ
チルアルデヒド、フルフラール、1−ナフトアルデヒ
ド、2−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフ
トアルデヒド等を挙げることができる。また、反応中に
アルデヒドを生成する化合物として、トリオキサン等も
前記アルデヒド類と同様に使用できる。これらのうち、
特にホルムアルデヒドを好適に用いることができる。こ
れらのアルデヒド類およびアルデヒドを生成する化合物
は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用することが
できる。アルデヒド類はフェノール類に対して、通常、
0.7〜3モル、好ましくは0.7〜2モルの割合で使用
される。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、酢
酸、シュウ酸等を使用することができる。その使用量
は、フェノール類1モル当たり1×10-4〜5×10-1
モルが好ましい。
【0023】重縮合の反応には、通常、反応媒質として
水が用いられるが、重縮合の反応において使用するフェ
ノール類がアルデヒド類の水溶液に溶解せず、反応初期
から不均一系になる場合には、反応媒質として親水性有
機溶媒を使用することもできる。この際使用される溶媒
としては、例えばメタノール、エタノール、ブタノール
等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の環状エーテル類を挙げることができる。これらの反応
媒質の使用量は、反応原料100重量部当たり、20〜
400重量部が好ましい。縮合の反応温度は、反応原料
の反応性に応じて適宜調節することができるが、通常、
10〜200℃である。重縮合の反応終了後、系内に存
在する未反応原料、酸触媒および反応媒質を除去するた
め、一般的には温度を130〜230℃に上昇させ、減
圧下に揮発分を留去し、ノボラック樹脂を回収する。
水が用いられるが、重縮合の反応において使用するフェ
ノール類がアルデヒド類の水溶液に溶解せず、反応初期
から不均一系になる場合には、反応媒質として親水性有
機溶媒を使用することもできる。この際使用される溶媒
としては、例えばメタノール、エタノール、ブタノール
等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の環状エーテル類を挙げることができる。これらの反応
媒質の使用量は、反応原料100重量部当たり、20〜
400重量部が好ましい。縮合の反応温度は、反応原料
の反応性に応じて適宜調節することができるが、通常、
10〜200℃である。重縮合の反応終了後、系内に存
在する未反応原料、酸触媒および反応媒質を除去するた
め、一般的には温度を130〜230℃に上昇させ、減
圧下に揮発分を留去し、ノボラック樹脂を回収する。
【0024】このようなノボラック樹脂のうち、特に好
ましく使用されるものとして、m−クレゾール/ホルム
アルデヒド重縮合体、m−クレゾール/p−クレゾール
/ホルムアルデヒド重縮合体、 m−クレゾール/2,
3−キシレノール/ホルムアルデヒド重縮合体、 m−
クレゾール/2,4−キシレノール/ホルムアルデヒド
重縮合体、 m−クレゾール/2,5−キシレノール/
ホルムアルデヒド重縮合体、等を挙げることができる。
ましく使用されるものとして、m−クレゾール/ホルム
アルデヒド重縮合体、m−クレゾール/p−クレゾール
/ホルムアルデヒド重縮合体、 m−クレゾール/2,
3−キシレノール/ホルムアルデヒド重縮合体、 m−
クレゾール/2,4−キシレノール/ホルムアルデヒド
重縮合体、 m−クレゾール/2,5−キシレノール/
ホルムアルデヒド重縮合体、等を挙げることができる。
【0025】また、ノボラック樹脂のポリスチレン換算
重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、好まし
くは、2,000〜20,000の範囲であり、3,00
0〜15,000の範囲であることがより好ましい。M
wが20,000を超えると、組成物をウェハーに均一
に塗布することが困難となる場合があり、さらに現像性
および感度が低下する場合がある。
重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、好まし
くは、2,000〜20,000の範囲であり、3,00
0〜15,000の範囲であることがより好ましい。M
wが20,000を超えると、組成物をウェハーに均一
に塗布することが困難となる場合があり、さらに現像性
および感度が低下する場合がある。
【0026】(b)1,2−キノンジアジド化合物
本発明で用いられる(b)1,2−キノンジアジド化合
物としては、放射線の照射によりカルボン酸を生成する
機能を有する1,2−キノンジアジド化合物が好まし
く、このようなものとして、1,2−ベンゾキノンジア
ジドスルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステル、1,2−ベンゾキノンジアジド
スルホン酸アミド、1,2−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸アミド等を挙げることができる。これらの具体例
としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−
1,2−ナフトキノンアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、
2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,4,
6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のトリヒドロ
キシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル類;
物としては、放射線の照射によりカルボン酸を生成する
機能を有する1,2−キノンジアジド化合物が好まし
く、このようなものとして、1,2−ベンゾキノンジア
ジドスルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステル、1,2−ベンゾキノンジアジド
スルホン酸アミド、1,2−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸アミド等を挙げることができる。これらの具体例
としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−
1,2−ナフトキノンアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、
2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,4,
6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のトリヒドロ
キシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル類;
【0027】2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸エステル、2,3,4,3’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、2,3,4,3’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,2’−テトラ
ヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,
4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェ
ノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−
メトキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラ
ヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のテ
トラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸エステル;2,3,4,2’,6’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,2’,
6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステル;
ゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸エステル、2,3,4,3’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、2,3,4,3’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,2’−テトラ
ヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,
4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェ
ノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−
メトキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラ
ヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のテ
トラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸エステル;2,3,4,2’,6’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,2’,
6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステル;
【0028】2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸エステル、2,4,6,3’,4’,5’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル、3,4,5,3’,
4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,
4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステル等のヘキサヒドロキシベンゾフェノンの1,2−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル;
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸エステル、2,4,6,3’,4’,5’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル、3,4,5,3’,
4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,
4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステル等のヘキサヒドロキシベンゾフェノンの1,2−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル;
【0029】ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、トリ(p
−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、トリ(p−ヒドロ
キシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒド
ロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒ
ドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−トリ
ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−ト
リヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2−ビス(2,
3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2
−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,
3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸エステル、4,4’−〔1−
〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチル
エチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニ
ル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビス
フェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’
−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,
7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,3,3’,
3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,
6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2,4−
トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロ
キシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸エステル等の(ポリヒドロキシフェニル)アル
カンの1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ルが挙げられる。
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、トリ(p
−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、トリ(p−ヒドロ
キシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒド
ロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒ
ドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−トリ
ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−ト
リヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2−ビス(2,
3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2
−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,
3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸エステル、4,4’−〔1−
〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチル
エチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニ
ル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビス
フェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’
−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,
7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,3,3’,
3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,
6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2,4−
トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロ
キシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸エステル等の(ポリヒドロキシフェニル)アル
カンの1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ルが挙げられる。
【0030】これらの化合物のほかに、J. Kosa
r 著“Light−Sensitive Syste
ms”339〜352(1965)、John Wil
ey& Sons 社(New York)やW. S.
De Fores 著“Photoresist”5
0(1975) McGraw−Hill, Inc.
(New York)に記載されている1,2−キノン
ジアジド化合物を用いることができる。これらは、その
一部または全量を上記(a)アルカリ可溶性樹脂と反応
させて縮合体を形成した形態で用いてもよい。
r 著“Light−Sensitive Syste
ms”339〜352(1965)、John Wil
ey& Sons 社(New York)やW. S.
De Fores 著“Photoresist”5
0(1975) McGraw−Hill, Inc.
(New York)に記載されている1,2−キノン
ジアジド化合物を用いることができる。これらは、その
一部または全量を上記(a)アルカリ可溶性樹脂と反応
させて縮合体を形成した形態で用いてもよい。
【0031】これらの1,2−キノンジアジド化合物の
うち、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,
3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3−フェニルプロパン−1,2− ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、4,4’−[1−
[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチル
エチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニ
ル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビス
フェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’
−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、2,2,4−トリメチル
−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,
1−トリ−(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
1,1,1−トリ−(p−ヒドロキシフェニル)エタン−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルが、特に本発明において好適に用いられる。1,2−
キノンジアジド化合物は単独でまたは2種以上を混合し
て用いることができる。
うち、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,
3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3−フェニルプロパン−1,2− ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸エステル、4,4’−[1−
[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチル
エチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニ
ル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビス
フェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’
−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、2,2,4−トリメチル
−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,
1−トリ−(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
1,1,1−トリ−(p−ヒドロキシフェニル)エタン−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルが、特に本発明において好適に用いられる。1,2−
キノンジアジド化合物は単独でまたは2種以上を混合し
て用いることができる。
【0032】(b)1,2−キノンジアジド化合物の添
加量は(a)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し
て、好ましくは5〜100重量部、より好ましくは10
〜50重量部である。この添加量が5重量部未満のとき
は、パターンニングが困難になる場合があり、一方、1
00重量部を越える場合は、アルカリ性水溶液からなる
現像液による現像が困難となる場合がある。
加量は(a)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し
て、好ましくは5〜100重量部、より好ましくは10
〜50重量部である。この添加量が5重量部未満のとき
は、パターンニングが困難になる場合があり、一方、1
00重量部を越える場合は、アルカリ性水溶液からなる
現像液による現像が困難となる場合がある。
【0033】本発明の組成物においては、主として感度
を向上させる目的で1,2−キノンジアジド化合物に対
する増感剤を配合することができる。増感剤としては、
例えば2H−ピリド−(3,2−b)−1,4−オキサジ
ン−3(4H)−オン類、10H−ピリド−(3,2−
b)−(1,4)−ベンゾチアジン類、ウラゾ−ル類、
ヒダントイン類、バルビツ−ル酸類、グリシン無水物
類、1−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル類、アロキサン
類、マレイミド類等が挙げられる。これらの増感剤の配
合量は、1,2−キノンジアジド化合物100重量部に
対して、好ましくは100重量部以下、より好ましくは
4〜60重量部である。
を向上させる目的で1,2−キノンジアジド化合物に対
する増感剤を配合することができる。増感剤としては、
例えば2H−ピリド−(3,2−b)−1,4−オキサジ
ン−3(4H)−オン類、10H−ピリド−(3,2−
b)−(1,4)−ベンゾチアジン類、ウラゾ−ル類、
ヒダントイン類、バルビツ−ル酸類、グリシン無水物
類、1−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル類、アロキサン
類、マレイミド類等が挙げられる。これらの増感剤の配
合量は、1,2−キノンジアジド化合物100重量部に
対して、好ましくは100重量部以下、より好ましくは
4〜60重量部である。
【0034】(C)常圧における沸点が180℃以上の
溶媒 本発明における溶媒は、常圧(1気圧)における沸点
(以下、単に「沸点」という。)が180℃以上の溶媒
(以下、「高沸点溶媒」という。)からなる。高沸点溶
媒の沸点は、好ましくは200℃以上である。また、高
沸点溶媒の沸点の上限は、本発明におけるインクジェッ
ト用有機EL絶縁膜形成用樹脂組成物からインクジェッ
ト方式により有機EL絶縁膜を製造することができる限
り、特に制約されるものではないが、樹脂組成物の調製
工程および有機EL絶縁膜の製造工程における操作性の
観点からみると、沸点が290℃以下、好ましくは28
0℃以下の、常温(20℃)で比較的低粘度の液体であ
る高沸点溶媒が望ましい。したがって、本発明における
高沸点溶媒の好ましい沸点範囲は、具体的には、180
〜290℃であり、さらに好ましくは200〜280℃
である。
溶媒 本発明における溶媒は、常圧(1気圧)における沸点
(以下、単に「沸点」という。)が180℃以上の溶媒
(以下、「高沸点溶媒」という。)からなる。高沸点溶
媒の沸点は、好ましくは200℃以上である。また、高
沸点溶媒の沸点の上限は、本発明におけるインクジェッ
ト用有機EL絶縁膜形成用樹脂組成物からインクジェッ
ト方式により有機EL絶縁膜を製造することができる限
り、特に制約されるものではないが、樹脂組成物の調製
工程および有機EL絶縁膜の製造工程における操作性の
観点からみると、沸点が290℃以下、好ましくは28
0℃以下の、常温(20℃)で比較的低粘度の液体であ
る高沸点溶媒が望ましい。したがって、本発明における
高沸点溶媒の好ましい沸点範囲は、具体的には、180
〜290℃であり、さらに好ましくは200〜280℃
である。
【0035】高沸点溶媒としては、例えば、式 R1-O(CH
2CH2O)2-R2(但し、R1およびR2は相互に独立に炭素数2
〜10のアルキル基を示す。)で表されるジエチレング
リコールジアルキルエーテル系溶媒;式 R3-O(CH2CH2O)
3-R4(但し、R3およびR4は相互に独立に炭素数1〜10
のアルキル基を示す。)で表されるトリエチレングリコ
ールジアルキルエーテル系溶媒;式 R5-O(CH2CH2O)i-R6
(但し、R5およびR6は相互に独立に炭素数1〜10の
アルキル基を示し、iは2〜30の整数である。)で表
されるポリエチレングリコールジアルキルエーテル系溶
媒;式 R7-OCH(CH3)CH2O-R8 (但し、R7およびR8は相互
に独立に炭素数2〜10のアルキル基を示す。)で表さ
れるプロピレングリコールジアルキルエーテル系溶媒;
2CH2O)2-R2(但し、R1およびR2は相互に独立に炭素数2
〜10のアルキル基を示す。)で表されるジエチレング
リコールジアルキルエーテル系溶媒;式 R3-O(CH2CH2O)
3-R4(但し、R3およびR4は相互に独立に炭素数1〜10
のアルキル基を示す。)で表されるトリエチレングリコ
ールジアルキルエーテル系溶媒;式 R5-O(CH2CH2O)i-R6
(但し、R5およびR6は相互に独立に炭素数1〜10の
アルキル基を示し、iは2〜30の整数である。)で表
されるポリエチレングリコールジアルキルエーテル系溶
媒;式 R7-OCH(CH3)CH2O-R8 (但し、R7およびR8は相互
に独立に炭素数2〜10のアルキル基を示す。)で表さ
れるプロピレングリコールジアルキルエーテル系溶媒;
【0036】エチレングリコールモノイソアミルエーテ
ル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレ
ングリコールモノフェニルエーテル、等のエチレングリ
コールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモ
ノブチルエーテルアセテート、等のエチレングリコール
モノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル
類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルアセテート類;プロピレングリコールブチル
エーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキル
エーテルアセテート類;エチレングリコールモノフェニ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチル
エーテル、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテ
ル等の他のエーテル類;
ル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレ
ングリコールモノフェニルエーテル、等のエチレングリ
コールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモ
ノブチルエーテルアセテート、等のエチレングリコール
モノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル
類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルアセテート類;プロピレングリコールブチル
エーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキル
エーテルアセテート類;エチレングリコールモノフェニ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチル
エーテル、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテ
ル等の他のエーテル類;
【0037】1−オクタノール、1−ノナノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類;アセトニルアセト
ン、イソホロン等のケトン類;カプロン酸、カプリル酸
等のカルボン酸類;乳酸ブチル、安息香酸エチル、安息
香酸n−ブチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジ−n−ブチル、グリセリントリアセテ
ート、フマル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジ−n−プロピル、フタル酸
ジ−i−プロピル、フタル酸ジ−n−ブチル、サリチル
酸i−アミル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭
酸プロピレン等のエステル系溶媒等を挙げることができ
る。
ジルアルコール等のアルコール類;アセトニルアセト
ン、イソホロン等のケトン類;カプロン酸、カプリル酸
等のカルボン酸類;乳酸ブチル、安息香酸エチル、安息
香酸n−ブチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジ−n−ブチル、グリセリントリアセテ
ート、フマル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジ−n−プロピル、フタル酸
ジ−i−プロピル、フタル酸ジ−n−ブチル、サリチル
酸i−アミル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭
酸プロピレン等のエステル系溶媒等を挙げることができ
る。
【0038】本発明における好ましい高沸点溶媒として
は、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピ
レングリコール、プロピレングリコールブチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエー
テル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペ
ンタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチ
レングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコー
ルジ−n−ブチルエーテル、乳酸ブチル等を挙げること
ができる。前記高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を
混合して使用することができる。
は、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピ
レングリコール、プロピレングリコールブチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエー
テル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペ
ンタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチ
レングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコー
ルジ−n−ブチルエーテル、乳酸ブチル等を挙げること
ができる。前記高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を
混合して使用することができる。
【0039】高沸点溶媒の使用量は、(a)アルカリ可
溶性樹脂100重量部に対して、通常、10〜10,0
00重量部、好ましくは50〜5,000重量部、さら
に好ましくは100〜2,000重量部である。
溶性樹脂100重量部に対して、通常、10〜10,0
00重量部、好ましくは50〜5,000重量部、さら
に好ましくは100〜2,000重量部である。
【0040】本発明においては、高沸点溶媒を使用する
ことにより、下記するような効果を奏することができ
る。即ち、 インクジェット方式により画素パターンを形成する
際には、インクジェット用有機EL絶縁膜形成用感放射
線性樹脂組成物を吐出させ溶媒を除去した後、加熱し
て、格子状の有機EL表示素子の絶縁膜を形成するが、
このときの高沸点溶媒の蒸発速度が適度に制御され、吐
出された該樹脂組成物が溶媒除去時や加熱時に急激に変
化することがないため、有機EL表示素子の絶縁膜を形
成する際の作業マージンが向上する。 インクジェット方式により有機EL絶縁膜を形成す
る際には、溶媒の蒸発により有機EL絶縁膜形成用感放
射線性樹脂組成物が次第に粘稠になるが、溶媒の沸点が
低いと粘度変化が大きくなるため、有機EL絶縁膜の塗
布過程の初期と終期での、吐出された該樹脂組成物の変
化の度合いが大きくなり、有機EL絶縁膜の塗布に支障
をきたすのに対して、高沸点溶媒を採用することによ
り、この粘度変化を小さく抑えることができ、所望の有
機EL絶縁膜の塗布が容易となる。 有機EL絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物を吐出
させるインクジェットヘッドにおける組成物の乾固によ
る目詰まりを防止でき、またそのことにより該組成物を
吐出する際の飛行曲がりも防止でき、良好な直進性を確
保できるため、有機EL絶縁膜形成用感放射線性樹脂組
成物の利用効率および有機EL表示素子の絶縁膜製造装
置の洗浄効率が向上する。
ことにより、下記するような効果を奏することができ
る。即ち、 インクジェット方式により画素パターンを形成する
際には、インクジェット用有機EL絶縁膜形成用感放射
線性樹脂組成物を吐出させ溶媒を除去した後、加熱し
て、格子状の有機EL表示素子の絶縁膜を形成するが、
このときの高沸点溶媒の蒸発速度が適度に制御され、吐
出された該樹脂組成物が溶媒除去時や加熱時に急激に変
化することがないため、有機EL表示素子の絶縁膜を形
成する際の作業マージンが向上する。 インクジェット方式により有機EL絶縁膜を形成す
る際には、溶媒の蒸発により有機EL絶縁膜形成用感放
射線性樹脂組成物が次第に粘稠になるが、溶媒の沸点が
低いと粘度変化が大きくなるため、有機EL絶縁膜の塗
布過程の初期と終期での、吐出された該樹脂組成物の変
化の度合いが大きくなり、有機EL絶縁膜の塗布に支障
をきたすのに対して、高沸点溶媒を採用することによ
り、この粘度変化を小さく抑えることができ、所望の有
機EL絶縁膜の塗布が容易となる。 有機EL絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物を吐出
させるインクジェットヘッドにおける組成物の乾固によ
る目詰まりを防止でき、またそのことにより該組成物を
吐出する際の飛行曲がりも防止でき、良好な直進性を確
保できるため、有機EL絶縁膜形成用感放射線性樹脂組
成物の利用効率および有機EL表示素子の絶縁膜製造装
置の洗浄効率が向上する。
【0041】また、本発明においては、沸点が180℃
未満の溶媒(以下、「低沸点溶媒」という。)を高沸点
溶媒と併用することもできる。このような低沸点溶媒と
しては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエ
ーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエー
テルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアル
キルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル
類;
未満の溶媒(以下、「低沸点溶媒」という。)を高沸点
溶媒と併用することもできる。このような低沸点溶媒と
しては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエ
ーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエー
テルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアル
キルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル
類;
【0042】プロピレングリコールメチルエーテル、プ
ロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコ
ールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエ
ーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル
類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールプロピルエーテルアセテート等のプロ
ピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコ
ールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエ
ーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル
類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールプロピルエーテルアセテート等のプロ
ピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
【0043】メタノール、エタノール等のアルコール
類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4
−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプ
タノン、メチルイソアミルケトンなどのケトン類;およ
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチル、蟻酸n−アミル、酢酸イソアミ
ル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロ
キシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸
エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチ
ル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、
ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロ
キシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プ
ロピル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢
酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチ
ル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、プロ
ポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、ブトキシ酢
酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、2−メトキシプロピオ
ン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−エ
トキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸
エチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキ
シプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチ
ル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプ
ロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、
3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプ
ロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、
3−ブトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類が挙
げられる。
類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4
−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプ
タノン、メチルイソアミルケトンなどのケトン類;およ
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチル、蟻酸n−アミル、酢酸イソアミ
ル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロ
キシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸
エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチ
ル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、
ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロ
キシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プ
ロピル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢
酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチ
ル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、プロ
ポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、ブトキシ酢
酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、2−メトキシプロピオ
ン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−エ
トキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸
エチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキ
シプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチ
ル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプ
ロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、
3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプ
ロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、
3−ブトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類が挙
げられる。
【0044】これらのうち、ジエチレングリコール類、
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピ
レングリコールアルキルアセテート類、エステル類が好
ましく、特に、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロ
ピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコー
ルメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエ
チルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メ
チル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、
乳酸エチルが好ましい。
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピ
レングリコールアルキルアセテート類、エステル類が好
ましく、特に、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロ
ピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコー
ルメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエ
チルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メ
チル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、
乳酸エチルが好ましい。
【0045】これらの低沸点溶媒は、単独でまたは2種
以上を混合して使用することができる。低沸点溶媒の使
用割合は、高沸点溶媒と低沸点溶媒との合計に対して、
通常、50重量%以下、好ましくは30重量%以下であ
る。この場合、低沸点溶媒の使用割合が50重量%を超
えると、高沸点溶媒を使用することによる所期の効果が
損なわれるおそれがある。
以上を混合して使用することができる。低沸点溶媒の使
用割合は、高沸点溶媒と低沸点溶媒との合計に対して、
通常、50重量%以下、好ましくは30重量%以下であ
る。この場合、低沸点溶媒の使用割合が50重量%を超
えると、高沸点溶媒を使用することによる所期の効果が
損なわれるおそれがある。
【0046】本発明の有機EL絶縁膜形成用感放射線性
樹脂組成物において、(d)エポキシ基を分子内に2個
以上含有する化合物、ならびに(e)メラミン化合物の
うちから選ばれる少なくとも一つの化合物を使用するこ
とによって、該組成物から形成された絶縁膜は、特にパ
ッシブ型液晶表示素子の陰極形成時に使用されるレジス
ト剥離液に対する耐性が十分に高く、レジスト剥離液に
晒されても絶縁膜が剥離することがない。
樹脂組成物において、(d)エポキシ基を分子内に2個
以上含有する化合物、ならびに(e)メラミン化合物の
うちから選ばれる少なくとも一つの化合物を使用するこ
とによって、該組成物から形成された絶縁膜は、特にパ
ッシブ型液晶表示素子の陰極形成時に使用されるレジス
ト剥離液に対する耐性が十分に高く、レジスト剥離液に
晒されても絶縁膜が剥離することがない。
【0047】(d)エポキシ基を分子内に2個以上含有
する化合物 本発明で使用できる(d)エポキシ基を分子内に2個以
上含有する化合物としては、例えばエピコート100
1、1002、1003、1004、1007、100
9、1010、828(油化シェルエポキシ(株)製)
等のビスフェノールA型エポキシ樹脂市販品、エピコー
ト807(油化シェルエポキシ(株)製)等のビスフェ
ノールF型エポキシ樹脂市販品、エピコート152、1
54(油化シェルエポキシ(株)製)、EPPN20
1、202(日本化薬(株)製)等のフェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂市販品、EOCN−102、103
S、104S、1020、1025、1027(日本化
薬(株)製)、エピコート180S75(油化シェルエ
ポキシ(株)製)等のクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂市販品、CY−175、177、179(CIBA
−GEIGY A.G.製)ERL−4234、429
9、4221、4206(U.C.C.社製)、ショーダ
イン509(昭和電工(株)製)、アルダライトCY−
182、192、184(CIBA−GEIGY A.
G.製)、エピクロン200、400(大日本インキ
(株)製)、エピコート871、872(油化シェルエ
ポキシ(株)製)、ED−5661、5662(セラニ
ーズコーティング(株)製)等の環式脂肪族エポキシ樹
脂市販品、エポライト100MF(共栄社化学(株)
製)、エピオールTMP(日本油脂(株)製)等の脂肪
族ポリグリシジルエーテル市販品を挙げることができ
る。
する化合物 本発明で使用できる(d)エポキシ基を分子内に2個以
上含有する化合物としては、例えばエピコート100
1、1002、1003、1004、1007、100
9、1010、828(油化シェルエポキシ(株)製)
等のビスフェノールA型エポキシ樹脂市販品、エピコー
ト807(油化シェルエポキシ(株)製)等のビスフェ
ノールF型エポキシ樹脂市販品、エピコート152、1
54(油化シェルエポキシ(株)製)、EPPN20
1、202(日本化薬(株)製)等のフェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂市販品、EOCN−102、103
S、104S、1020、1025、1027(日本化
薬(株)製)、エピコート180S75(油化シェルエ
ポキシ(株)製)等のクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂市販品、CY−175、177、179(CIBA
−GEIGY A.G.製)ERL−4234、429
9、4221、4206(U.C.C.社製)、ショーダ
イン509(昭和電工(株)製)、アルダライトCY−
182、192、184(CIBA−GEIGY A.
G.製)、エピクロン200、400(大日本インキ
(株)製)、エピコート871、872(油化シェルエ
ポキシ(株)製)、ED−5661、5662(セラニ
ーズコーティング(株)製)等の環式脂肪族エポキシ樹
脂市販品、エポライト100MF(共栄社化学(株)
製)、エピオールTMP(日本油脂(株)製)等の脂肪
族ポリグリシジルエーテル市販品を挙げることができ
る。
【0048】これらの化合物のうち、ビスフェノールA
型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂、脂肪族ポリグリシジルエーテル類
が現像性および反射凹凸の形状コントロールの観点から
本発明においては好適に用いられる。また、上記したエ
ポキシ化合物の他、例えばビスフェノールA、ビスフェ
ノールFのグリシジルエーテルの如き化合物も使用でき
る。
型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂、脂肪族ポリグリシジルエーテル類
が現像性および反射凹凸の形状コントロールの観点から
本発明においては好適に用いられる。また、上記したエ
ポキシ化合物の他、例えばビスフェノールA、ビスフェ
ノールFのグリシジルエーテルの如き化合物も使用でき
る。
【0049】本発明の組成物が、これら(d)エポキシ
基を分子内に2個以上含有する化合物を含有するもので
ある場合、その添加量は(a)アルカリ可溶性樹脂10
0重量部に対して、好ましくは100重量部以下、より
に好ましくは1〜100重量部、特に好ましくは5〜5
0重量部である。エポキシ基を分子内に2個以上含有す
る化合物をこのような範囲で含有する組成物から形成さ
れた硬化物は、耐熱性や密着性に優れるものとなる。こ
こで、エポキシ基を分子内に2個以上含有する化合物の
添加量が1重量部より少ないと、硬化反応が充分に進行
し難く、そのような組成物から形成された硬化膜は、耐
熱性、耐溶剤性に劣るものとなる場合がある。また10
0重量部を越えると組成全体の軟化点が低下し、光拡散
反射膜に用いるパターンを形成する際の加熱処理中に形
状が保持でき難いという問題が起こる。なお、前述の
(a)アルカリ可溶性樹脂において、共重合モノマーと
してエポキシ基含有不飽和モノマーを使用した場合は、
「エポキシ基を分子内に2個以上含有する化合物」とい
いうるが、アルカリ可溶性を有する点で(d)成分とは
異なる。
基を分子内に2個以上含有する化合物を含有するもので
ある場合、その添加量は(a)アルカリ可溶性樹脂10
0重量部に対して、好ましくは100重量部以下、より
に好ましくは1〜100重量部、特に好ましくは5〜5
0重量部である。エポキシ基を分子内に2個以上含有す
る化合物をこのような範囲で含有する組成物から形成さ
れた硬化物は、耐熱性や密着性に優れるものとなる。こ
こで、エポキシ基を分子内に2個以上含有する化合物の
添加量が1重量部より少ないと、硬化反応が充分に進行
し難く、そのような組成物から形成された硬化膜は、耐
熱性、耐溶剤性に劣るものとなる場合がある。また10
0重量部を越えると組成全体の軟化点が低下し、光拡散
反射膜に用いるパターンを形成する際の加熱処理中に形
状が保持でき難いという問題が起こる。なお、前述の
(a)アルカリ可溶性樹脂において、共重合モノマーと
してエポキシ基含有不飽和モノマーを使用した場合は、
「エポキシ基を分子内に2個以上含有する化合物」とい
いうるが、アルカリ可溶性を有する点で(d)成分とは
異なる。
【0050】(e)メラミン化合物
本発明で用いられる(e)メラミン化合物は、下記一般
式(1)
式(1)
【0051】
【化1】
【0052】(式中、R9〜R14は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ水素原子または基−CH2ORを示
し、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示
す。)で表わされる化合物である。このような化合物と
しては、例えばヘキサメチロールメラミン、ヘキサブチ
ロールメラミン、部分メチロール化メラミン及びそのア
ルキル化体等を挙げることができる。このような化合物
の市販品としては、例えば、サイメル300、301、
303、370、325、327、701、266、2
67、238、1141、272、202、1156、
1158(以上、三井サイアナミッド(株)製)、ニカ
ラックMx−750、−032、−706、−708、
−40、−31、−45、ニカラックMs−11、−0
01、ニカラックMw−30、−22(以上、三和ケミ
カル社製)などを好ましく使用することができる。
てもよく、それぞれ水素原子または基−CH2ORを示
し、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示
す。)で表わされる化合物である。このような化合物と
しては、例えばヘキサメチロールメラミン、ヘキサブチ
ロールメラミン、部分メチロール化メラミン及びそのア
ルキル化体等を挙げることができる。このような化合物
の市販品としては、例えば、サイメル300、301、
303、370、325、327、701、266、2
67、238、1141、272、202、1156、
1158(以上、三井サイアナミッド(株)製)、ニカ
ラックMx−750、−032、−706、−708、
−40、−31、−45、ニカラックMs−11、−0
01、ニカラックMw−30、−22(以上、三和ケミ
カル社製)などを好ましく使用することができる。
【0053】本発明の組成物がこれら(e)成分を含有
するものである場合、その添加量は、(a)アルカリ可
溶性樹脂100重量部に対して、好ましくは100重量
部以下、より好ましくは1〜100重量部、特に好まし
くは5〜50重量部である。この範囲の添加量におい
て、良好な形状の粗面を形成でき、アルカリに対する適
当な溶解性を示す組成物が得られることとなる。
するものである場合、その添加量は、(a)アルカリ可
溶性樹脂100重量部に対して、好ましくは100重量
部以下、より好ましくは1〜100重量部、特に好まし
くは5〜50重量部である。この範囲の添加量におい
て、良好な形状の粗面を形成でき、アルカリに対する適
当な溶解性を示す組成物が得られることとなる。
【0054】その他の添加剤
本発明の有機EL絶縁膜形成用樹脂組成物には、本発明
の目的を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を使
用することができる。このようなその他の添加剤として
は、例えば、増感剤、界面活性剤、接着助剤、保存安定
剤、消泡剤等が挙げられる。
の目的を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を使
用することができる。このようなその他の添加剤として
は、例えば、増感剤、界面活性剤、接着助剤、保存安定
剤、消泡剤等が挙げられる。
【0055】上記増感剤は、本発明の有機EL絶縁膜形
成用樹脂組成物の放射線に対する感度を向上させる目的
で配合することができる。増感剤としては、例えば2H
−ピリド−(3,2−b)−1,4−オキサジン−3(4
H)−オン類、10H−ピリド−(3,2−b)−(1,
4)− ベンゾチアジン類、ウラゾ−ル類、ヒダントイ
ン類、バルビツ−ル酸類、グリシン無水物類、1−ヒド
ロキシベンゾトリアゾ−ル類、アロキサン類、マレイミ
ド類等が挙げられる。これらの増感剤の配合量は、
(b)1,2−キノンジアジド化合物100重量部に対
して、好ましくは100重量部以下、より好ましくは1
〜50重量部である。
成用樹脂組成物の放射線に対する感度を向上させる目的
で配合することができる。増感剤としては、例えば2H
−ピリド−(3,2−b)−1,4−オキサジン−3(4
H)−オン類、10H−ピリド−(3,2−b)−(1,
4)− ベンゾチアジン類、ウラゾ−ル類、ヒダントイ
ン類、バルビツ−ル酸類、グリシン無水物類、1−ヒド
ロキシベンゾトリアゾ−ル類、アロキサン類、マレイミ
ド類等が挙げられる。これらの増感剤の配合量は、
(b)1,2−キノンジアジド化合物100重量部に対
して、好ましくは100重量部以下、より好ましくは1
〜50重量部である。
【0056】上記界面活性剤は、塗布性、例えばストリ
エーションや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を
改良するために配合することができる。界面活性剤とし
ては例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアリールエーテル類、ポリエチレン
グリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジス
テアレート等の、ポリエチレングリコールジアルキルエ
ステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップEF3
01、303、352(新秋田化成(株)製)、メガフ
ァックF171、172、173(大日本インキ(株)
製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム
(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−
382、SC−101、102、103、104、10
5、106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性
剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学
工業(株)製)、アクリル酸系またはメタクリル酸系
(共)重合体ポリフローNo.57、95(共栄社化学
(株)製)等が挙げられる。このような界面活性剤の配
合量は、組成物の固形分あたり、通常2重量部以下、好
ましくは1重量部以下である。
エーションや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を
改良するために配合することができる。界面活性剤とし
ては例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアリールエーテル類、ポリエチレン
グリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジス
テアレート等の、ポリエチレングリコールジアルキルエ
ステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップEF3
01、303、352(新秋田化成(株)製)、メガフ
ァックF171、172、173(大日本インキ(株)
製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム
(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−
382、SC−101、102、103、104、10
5、106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性
剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学
工業(株)製)、アクリル酸系またはメタクリル酸系
(共)重合体ポリフローNo.57、95(共栄社化学
(株)製)等が挙げられる。このような界面活性剤の配
合量は、組成物の固形分あたり、通常2重量部以下、好
ましくは1重量部以下である。
【0057】上記接着助剤は、本発明の有機EL絶縁膜
形成用感放射線性樹脂組成物から形成された絶縁膜と基
板との密着性を改良するために使用することができる。
このような接着助剤としては、官能性シランカップリン
グ剤が好ましく使用され、例えばカルボキシル基、メタ
クリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反
応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ
る。具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリア
セトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソ
シアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどが
挙げられる。このような接着助剤の配合量は、組成物の
固形分100重量部あたり、通常15重量部以下、好ま
しくは10重量部以下である。
形成用感放射線性樹脂組成物から形成された絶縁膜と基
板との密着性を改良するために使用することができる。
このような接着助剤としては、官能性シランカップリン
グ剤が好ましく使用され、例えばカルボキシル基、メタ
クリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反
応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ
る。具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリア
セトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソ
シアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどが
挙げられる。このような接着助剤の配合量は、組成物の
固形分100重量部あたり、通常15重量部以下、好ま
しくは10重量部以下である。
【0058】本発明の有機EL絶縁膜形成用感放射線性
樹脂組成物は、その使用目的により、適宜の固形分濃度
を採用できるが、例えば、固形分濃度10〜40重量%
とすることができる。また上記のように調製された組成
物溶液は、孔径0.2μm程度のミリポアフィルタなど
を用いて濾過した後、使用に供することもできる。
樹脂組成物は、その使用目的により、適宜の固形分濃度
を採用できるが、例えば、固形分濃度10〜40重量%
とすることができる。また上記のように調製された組成
物溶液は、孔径0.2μm程度のミリポアフィルタなど
を用いて濾過した後、使用に供することもできる。
【0059】有機EL表示素子の絶縁膜の形成方法
本発明の有機EL絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物を
用いて、例えば次のようにして有機EL表示素子の絶縁
膜を形成することができる。本発明の有機EL絶縁膜形
成用感放射線性樹脂組成物は、下地基板表面にインクジ
ェット装置により塗布し、プレベークにより溶媒を除去
することによって塗膜とすることができる。また、プレ
ベークの条件は、各成分の種類、配合割合などによって
も異なるが、通常60〜130℃で0.5〜15分間程
度の条件が最適である。プリベーク後の膜厚は有機EL
絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物の固形分濃度や塗布
条件により所望の値とすることができるが、0.25〜
4μm程度とすることができる。
用いて、例えば次のようにして有機EL表示素子の絶縁
膜を形成することができる。本発明の有機EL絶縁膜形
成用感放射線性樹脂組成物は、下地基板表面にインクジ
ェット装置により塗布し、プレベークにより溶媒を除去
することによって塗膜とすることができる。また、プレ
ベークの条件は、各成分の種類、配合割合などによって
も異なるが、通常60〜130℃で0.5〜15分間程
度の条件が最適である。プリベーク後の膜厚は有機EL
絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物の固形分濃度や塗布
条件により所望の値とすることができるが、0.25〜
4μm程度とすることができる。
【0060】次に、形成された塗膜に所定のパターンの
マスクを介して放射線を照射する。ここで用いられる放
射線としては、例えばg線(波長436nm)、i線
(波長365nm)等の紫外線、KrFエキシマレーザ
ー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子
線等の荷電粒子線が挙げられる。これらのうち、g線お
よびi線が好ましい。これら放射線の露光量は、通常5
0〜10,000J/m2、好ましくは100〜5,0
00J/m2である。
マスクを介して放射線を照射する。ここで用いられる放
射線としては、例えばg線(波長436nm)、i線
(波長365nm)等の紫外線、KrFエキシマレーザ
ー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子
線等の荷電粒子線が挙げられる。これらのうち、g線お
よびi線が好ましい。これら放射線の露光量は、通常5
0〜10,000J/m2、好ましくは100〜5,0
00J/m2である。
【0061】放射線を照射した後、現像液を用いて現像
処理して放射線の照射部分を除去することにより所望の
パターンを得ることができる。ここで用いられる現像液
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウ
ム、アンモニア水等の無機アルカリ類;エチルアミン、
n−プロピルアミン等の第一級アミン類;ジエチルアミ
ン、ジ−n−プロピルアミン等の第二級アミン類;トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三級アミン
類;ジメチルエタノ−ルアミン、トリエタノ−ルアミン
等のアルコ−ルアミン類;テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、
コリン等の第四級アンモニウム塩またはピロ−ル、ピペ
リジン、1,8−ジアザビシクロ−(5.4.0)−7−
ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−(4.3.0)−
5−ノナン等の環状アミン類を水に溶解したアルカリ水
溶液が好ましく使用される。また該現像液には、水溶性
有機溶媒、例えばメタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−
ル類や界面活性剤を適量添加して使用することもでき
る。さらに本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒も現
像液として使用することができる。現像方法としては、
液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法等を利用するこ
とができる。現像処理後に、パターニングされた膜に対
し、例えば流水洗浄によるリンス処理を行ってもよい。
さらに、高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射する
ことにより、当該膜中に残存する1,2−キノンジアジ
ド化合物の分解処理を行うこともできる。
処理して放射線の照射部分を除去することにより所望の
パターンを得ることができる。ここで用いられる現像液
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウ
ム、アンモニア水等の無機アルカリ類;エチルアミン、
n−プロピルアミン等の第一級アミン類;ジエチルアミ
ン、ジ−n−プロピルアミン等の第二級アミン類;トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三級アミン
類;ジメチルエタノ−ルアミン、トリエタノ−ルアミン
等のアルコ−ルアミン類;テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、
コリン等の第四級アンモニウム塩またはピロ−ル、ピペ
リジン、1,8−ジアザビシクロ−(5.4.0)−7−
ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−(4.3.0)−
5−ノナン等の環状アミン類を水に溶解したアルカリ水
溶液が好ましく使用される。また該現像液には、水溶性
有機溶媒、例えばメタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−
ル類や界面活性剤を適量添加して使用することもでき
る。さらに本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒も現
像液として使用することができる。現像方法としては、
液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法等を利用するこ
とができる。現像処理後に、パターニングされた膜に対
し、例えば流水洗浄によるリンス処理を行ってもよい。
さらに、高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射する
ことにより、当該膜中に残存する1,2−キノンジアジ
ド化合物の分解処理を行うこともできる。
【0062】その後、この膜をホットプレート・オーブ
ン等の加熱装置を用いて加熱することにより硬化処理を
行う。この硬化処理における加熱温度は、例えば150
〜280℃とすることができ、加熱時間は、ホットプレ
ート上で焼成を行う場合には5〜30分間、オーブン中
で焼成を行う場合には30〜90分間とすることができ
る。
ン等の加熱装置を用いて加熱することにより硬化処理を
行う。この硬化処理における加熱温度は、例えば150
〜280℃とすることができ、加熱時間は、ホットプレ
ート上で焼成を行う場合には5〜30分間、オーブン中
で焼成を行う場合には30〜90分間とすることができ
る。
【0063】有機EL表示素子の製造
本発明の有機EL素子は、前記の如くして形成された絶
縁膜を備えている。本発明の有機EL素子は例えば下記
の如くして製造される。ガラス基板上にITO等の透明
電極をスパッタリングで形成し、その上に前記の如くし
て絶縁膜パターンを形成する。次いで、例えば塩酸系エ
ッチャントでITO膜をエッチングし、レジスト膜を剥
離して透明電極をパターン化例えばストライプ状にパタ
ーン化する。このパターン化された透明電極を持つ基盤
上に、上記の如くして本発明の絶縁膜のパターンを形成
する。次いで、電子輸送層、逆テーパー状のカソード隔
壁を形成し、正孔輸送層、有機EL発光層、カソード層
を順次形成する。正孔輸送層としては例えばCuPc、
H2Pcの如きフタロシアニン系材料、あるいは芳香族
アミンが用いられる。また、有機EL発光材料として
は、例えばAlq3、BeBq3の如き基材母体にキナク
リドンやクマリンをドープした材料の如きいわゆる低分
子有機EL材料や、ポリフェニレンビニレン系、フルオ
レン系の如き高分子有機EL材料が用いられる。さら
に、カソード材料としては、例えばMg−Al、Al−
Li、Al−Li2O、Al−LiFなどが用いられ
る。次に、中空構造のSUS缶と上記基板をエポキシ樹
脂等の封止材で封止したのち、モジュールに組立て、有
機EL素子とすることができる。
縁膜を備えている。本発明の有機EL素子は例えば下記
の如くして製造される。ガラス基板上にITO等の透明
電極をスパッタリングで形成し、その上に前記の如くし
て絶縁膜パターンを形成する。次いで、例えば塩酸系エ
ッチャントでITO膜をエッチングし、レジスト膜を剥
離して透明電極をパターン化例えばストライプ状にパタ
ーン化する。このパターン化された透明電極を持つ基盤
上に、上記の如くして本発明の絶縁膜のパターンを形成
する。次いで、電子輸送層、逆テーパー状のカソード隔
壁を形成し、正孔輸送層、有機EL発光層、カソード層
を順次形成する。正孔輸送層としては例えばCuPc、
H2Pcの如きフタロシアニン系材料、あるいは芳香族
アミンが用いられる。また、有機EL発光材料として
は、例えばAlq3、BeBq3の如き基材母体にキナク
リドンやクマリンをドープした材料の如きいわゆる低分
子有機EL材料や、ポリフェニレンビニレン系、フルオ
レン系の如き高分子有機EL材料が用いられる。さら
に、カソード材料としては、例えばMg−Al、Al−
Li、Al−Li2O、Al−LiFなどが用いられ
る。次に、中空構造のSUS缶と上記基板をエポキシ樹
脂等の封止材で封止したのち、モジュールに組立て、有
機EL素子とすることができる。
【0064】
【実施例】以下、本発明を下記実施例により詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるもので
はない。なお、下記において測定した分子量は、東洋ソ
ーダ製GPCクロマトグラフHLC−8020でポリス
チレン換算重量平均分子量であり、「%」は「重量%」
を意味する。
するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるもので
はない。なお、下記において測定した分子量は、東洋ソ
ーダ製GPCクロマトグラフHLC−8020でポリス
チレン換算重量平均分子量であり、「%」は「重量%」
を意味する。
【0065】合成例1(樹脂a−1の合成)
冷却管、攪拌機および温度計を装着したフラスコに、t
−ブトキシスチレン176g(0.1mol)およびア
ゾビスブチロニトリル5.8g(0.04mol)を入
れ、プロピレングリコールモノメチルエーテル250m
lを加えて溶解させて、75℃で4時間重合させた。得
られたポリt−ブトキシスチレン溶液に5重量%硫酸水
溶液50gを混合して、100℃で3時間加水分解反応
を行った。次いで、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート500mlを加えた後、脱イオン水1
000mlで3回洗浄した。その後、有機層を減圧にて
脱溶し、真空乾燥してMw24,000のアルカリ可溶
性樹脂(ポリヒドロキシスチレン)を得た。このアルカ
リ可溶性樹脂を、「樹脂a−1」とする。
−ブトキシスチレン176g(0.1mol)およびア
ゾビスブチロニトリル5.8g(0.04mol)を入
れ、プロピレングリコールモノメチルエーテル250m
lを加えて溶解させて、75℃で4時間重合させた。得
られたポリt−ブトキシスチレン溶液に5重量%硫酸水
溶液50gを混合して、100℃で3時間加水分解反応
を行った。次いで、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート500mlを加えた後、脱イオン水1
000mlで3回洗浄した。その後、有機層を減圧にて
脱溶し、真空乾燥してMw24,000のアルカリ可溶
性樹脂(ポリヒドロキシスチレン)を得た。このアルカ
リ可溶性樹脂を、「樹脂a−1」とする。
【0066】合成例2(樹脂a−2の合成)
冷却管、攪拌機および温度計を装着したフラスコに、メ
タクレゾール57g(0.6mol)、パラクレゾール
38g(0.4mol)、37重量%ホルムアルデヒド
水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93mol)、
シュウ酸二水和物0.63g(0.005mol)、メチ
ルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、フラスコを
油浴中に浸し、反応液を還流させながら、攪拌下4時間
重縮合を行った。次いで油浴の温度を3時間かけて昇温
し、その後に、フラスコ内の圧力を30〜50mmHg
まで減圧し、揮発分を除去し、溶融している樹脂を室温
まで冷却して回収した。この樹脂を酢酸エチルに樹脂成
分が30%になるように溶解した後、この溶液重量の
1.3倍量のメタノールと、0.9倍量の水を加えて、攪
拌放置した。次いで2層に分離した下層を取り出し、濃
縮し、乾燥して、Mw8,000のアルカリ可溶性樹脂
(ノボラック樹脂)を得た。このアルカリ可溶性樹脂
を、「樹脂a−2」とする。
タクレゾール57g(0.6mol)、パラクレゾール
38g(0.4mol)、37重量%ホルムアルデヒド
水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93mol)、
シュウ酸二水和物0.63g(0.005mol)、メチ
ルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、フラスコを
油浴中に浸し、反応液を還流させながら、攪拌下4時間
重縮合を行った。次いで油浴の温度を3時間かけて昇温
し、その後に、フラスコ内の圧力を30〜50mmHg
まで減圧し、揮発分を除去し、溶融している樹脂を室温
まで冷却して回収した。この樹脂を酢酸エチルに樹脂成
分が30%になるように溶解した後、この溶液重量の
1.3倍量のメタノールと、0.9倍量の水を加えて、攪
拌放置した。次いで2層に分離した下層を取り出し、濃
縮し、乾燥して、Mw8,000のアルカリ可溶性樹脂
(ノボラック樹脂)を得た。このアルカリ可溶性樹脂
を、「樹脂a−2」とする。
【0067】合成例3(樹脂a−3の合成)
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8重量部お
よびジエチレングリコールエチルメチルエーテル220
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン10重量部、メタ
クリル酸20重量部、メタクリル酸グリシジル40重量
部、メタクリレート15部およびシクロヘキシルマレイ
ミド10重量部を仕込み窒素置換した後さらに1,3−
ブタジエン5重量部を仕込みゆるやかに撹拌を始めた。
溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持
し共重合体「a−3」を含む重合体溶液を得た。得られ
た重合体溶液の固形分濃度は31.0%重量、Mw8,
200であった。
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8重量部お
よびジエチレングリコールエチルメチルエーテル220
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン10重量部、メタ
クリル酸20重量部、メタクリル酸グリシジル40重量
部、メタクリレート15部およびシクロヘキシルマレイ
ミド10重量部を仕込み窒素置換した後さらに1,3−
ブタジエン5重量部を仕込みゆるやかに撹拌を始めた。
溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持
し共重合体「a−3」を含む重合体溶液を得た。得られ
た重合体溶液の固形分濃度は31.0%重量、Mw8,
200であった。
【0068】実施例1
(a)成分として樹脂a−1 100重量部、(b)成
分として1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン(1モル)
と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロ
リド(1.9モル)との縮合物(1,1,3−トリス(2,
5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニ
ルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル)を30.0重量部、(c)成分として
ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを
400重量部、および界面活性剤としてメガファックF
172(大日本インキ(株)製)を0.01重量部混合
し、さらに全体の固形分濃度が20%になるようにジエ
チレングリコールメチルエチルエーテルで希釈・溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過
し、本発明の組成物溶液を調製した。
分として1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン(1モル)
と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロ
リド(1.9モル)との縮合物(1,1,3−トリス(2,
5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニ
ルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル)を30.0重量部、(c)成分として
ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを
400重量部、および界面活性剤としてメガファックF
172(大日本インキ(株)製)を0.01重量部混合
し、さらに全体の固形分濃度が20%になるようにジエ
チレングリコールメチルエチルエーテルで希釈・溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過
し、本発明の組成物溶液を調製した。
【0069】絶縁膜の形成
インクジェット装置を用いて上記組成物を、ガラス基板
上に1.2μmの膜厚になるように塗布した後、ホット
プレート上で80℃、1.5分間プレベークして塗膜を
形成した。その後、30μmの絶縁膜パターンマスクを
介してキャノン(株)製アライナーPLA−501Fで
露光を行った後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド2.38重量%水溶液にて25℃、1分間現像した。
その後、水で流水洗浄し、乾燥してウェハー上にパター
ンを形成した。このパターンを更にオーブン中で230
℃にて60分間加熱処理して、絶縁膜パターンを形成し
た。
上に1.2μmの膜厚になるように塗布した後、ホット
プレート上で80℃、1.5分間プレベークして塗膜を
形成した。その後、30μmの絶縁膜パターンマスクを
介してキャノン(株)製アライナーPLA−501Fで
露光を行った後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド2.38重量%水溶液にて25℃、1分間現像した。
その後、水で流水洗浄し、乾燥してウェハー上にパター
ンを形成した。このパターンを更にオーブン中で230
℃にて60分間加熱処理して、絶縁膜パターンを形成し
た。
【0070】(1)感度の評価
上記のようにして30μmのパターンが形成できた最小
露光量を調べた。この値を表1に示す。この値が200
mJ/cm2以下のとき、感放射線性は良好といえる。
露光量を調べた。この値を表1に示す。この値が200
mJ/cm2以下のとき、感放射線性は良好といえる。
【0071】(2)断面形状の評価
上記のようにして形成した絶縁膜パターンの断面形状
を、走査型電子顕微鏡(日立製作所(株)製、形式「S
−4200」)で調べ、断面形状のテーパー角(パター
ンの断面形状の底辺と、エッジ部の接線とがなす角。以
下同じ。)を測定した。結果を表1に示す。この値が5
0゜以下のとき、パターンの断面形状は良好といえる。
を、走査型電子顕微鏡(日立製作所(株)製、形式「S
−4200」)で調べ、断面形状のテーパー角(パター
ンの断面形状の底辺と、エッジ部の接線とがなす角。以
下同じ。)を測定した。結果を表1に示す。この値が5
0゜以下のとき、パターンの断面形状は良好といえる。
【0072】(3)現像残りの有無
ITOを蒸着したガラス基板上に上記と同様にして絶縁
膜パターンを形成後、以下の2つの方法により現像残り
の有無を調べた。 グリーンランプ((株)フナテック社製)を用い、目
視で観察。 走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製、形式「S−
4200」)を使用し、倍率40,000倍にて観察。 観察結果を表1に示す。
膜パターンを形成後、以下の2つの方法により現像残り
の有無を調べた。 グリーンランプ((株)フナテック社製)を用い、目
視で観察。 走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製、形式「S−
4200」)を使用し、倍率40,000倍にて観察。 観察結果を表1に示す。
【0073】(4)耐熱性の評価
上記のようにして絶縁膜を形成する際、オーブン中で2
30℃にて60分間加熱処理する前後の膜厚の変化率を
表1に示した。この値の絶対値が加熱前後で5%以内の
ときに、耐熱性良好といえる。
30℃にて60分間加熱処理する前後の膜厚の変化率を
表1に示した。この値の絶対値が加熱前後で5%以内の
ときに、耐熱性良好といえる。
【0074】(5)耐溶剤性の評価
上記のようにして形成した絶縁膜パターンを、70℃に
温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬
させ、浸漬による膜厚変化率を測定した。結果を表1に
示す。この値の絶対値が5%未満の場合、耐溶剤性は良
好といえる。
温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬
させ、浸漬による膜厚変化率を測定した。結果を表1に
示す。この値の絶対値が5%未満の場合、耐溶剤性は良
好といえる。
【0075】(6)耐アルカリ性の評価
上記のようにして形成した絶縁膜パターンを、25℃に
温度制御された1%NaOH水溶液中に20分間浸漬さ
せ、浸漬による膜厚変化率を測定した。結果を表1に示
す。この値の絶対値が5%未満の場合、耐アルカリ性は
良好といえる。
温度制御された1%NaOH水溶液中に20分間浸漬さ
せ、浸漬による膜厚変化率を測定した。結果を表1に示
す。この値の絶対値が5%未満の場合、耐アルカリ性は
良好といえる。
【0076】(7)インクジェット塗布性の評価
インクジェット装置を用いて上記組成物を、ガラス基板
上に1.2μmの膜厚になるように塗布した後、ホット
プレート上で80℃、1.5分間プレベークして塗膜を
形成した。この塗膜の表面の凹凸を、接触式膜厚測定装
置α-ステップ(テンコールジャパン(株)製)を用い
て、測定長2,000μm、測定範囲2,000μm×
2,000μm角、測定点数n=5で測定した。各測定
ごとの最高部と最低部の高低差の平均値(nm)を表1
に示す。この値が300nm以下のとき、インクジェッ
ト塗布性は良好といえる。
上に1.2μmの膜厚になるように塗布した後、ホット
プレート上で80℃、1.5分間プレベークして塗膜を
形成した。この塗膜の表面の凹凸を、接触式膜厚測定装
置α-ステップ(テンコールジャパン(株)製)を用い
て、測定長2,000μm、測定範囲2,000μm×
2,000μm角、測定点数n=5で測定した。各測定
ごとの最高部と最低部の高低差の平均値(nm)を表1
に示す。この値が300nm以下のとき、インクジェッ
ト塗布性は良好といえる。
【0077】(8)乾固特性の評価
固定針型マイクロシリンジ(ハミルトンマイクロシリン
ジ、型番701、針内径0.13mm)に上記組成物を
吸引し、針を下に向けてマイクロシリンジを垂直に保持
し、針先から上記組成物を1μl押し出した状態で25
℃の室内にて24時間放置した後の組成物の状態を観察
した。結果を表1に示す。表1において、針先にて組成
物が乾固していなければ○、乾固して針穴が詰まってい
れば×と記す。
ジ、型番701、針内径0.13mm)に上記組成物を
吸引し、針を下に向けてマイクロシリンジを垂直に保持
し、針先から上記組成物を1μl押し出した状態で25
℃の室内にて24時間放置した後の組成物の状態を観察
した。結果を表1に示す。表1において、針先にて組成
物が乾固していなければ○、乾固して針穴が詰まってい
れば×と記す。
【0078】実施例2、3、4、5
実施例1において、(a)成分、(b)成分、および
(c)成分の種類と添加量、ならびにその他の溶媒の種
類を表1の通りとした他は、実施例1と同様に組成物溶
液を調製し評価した。ただし実施例3のみ、現像液とし
て使用するテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液の濃度を0.4重量%とし、他の実施例は実施例1と
同様、2.38重量%水溶液を使用した。結果は表1に
示す。なお、表1において、各成分の添加量は重量部で
あり、表中の「−」は、該当する成分を添加していない
ことを表す。また、(b)成分、(c)成分、ならびに
その他の溶媒の略称は、それぞれ以下のものを表す。
(c)成分の種類と添加量、ならびにその他の溶媒の種
類を表1の通りとした他は、実施例1と同様に組成物溶
液を調製し評価した。ただし実施例3のみ、現像液とし
て使用するテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液の濃度を0.4重量%とし、他の実施例は実施例1と
同様、2.38重量%水溶液を使用した。結果は表1に
示す。なお、表1において、各成分の添加量は重量部で
あり、表中の「−」は、該当する成分を添加していない
ことを表す。また、(b)成分、(c)成分、ならびに
その他の溶媒の略称は、それぞれ以下のものを表す。
【0079】b−1:1,1,3−トリス(2,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパ
ン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸クロリド(1.9モル)との縮合物(1,
1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル) b−2:4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシ
フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデ
ン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)
との縮合物(4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロ
キシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリ
デン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステル) b−3:2,3,4−ヒドロキシベンゾフェノン(1.
0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸クロリド(2.0モル)との縮合物(2,3,4−
ヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル) c−1:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセ
テート c−2:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート S−1:ジエチレングリコールジメチルエーテル S−2:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
チル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパ
ン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸クロリド(1.9モル)との縮合物(1,
1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル) b−2:4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシ
フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデ
ン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)
との縮合物(4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロ
キシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリ
デン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステル) b−3:2,3,4−ヒドロキシベンゾフェノン(1.
0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸クロリド(2.0モル)との縮合物(2,3,4−
ヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル) c−1:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセ
テート c−2:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート S−1:ジエチレングリコールジメチルエーテル S−2:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
【0080】実施例6、7、8、9
実施例2において、さらに(d)成分または(e)成分
を表1に記載した種類と添加量の通り加えた他は、実施
例2と同様に組成物溶液を調製し評価した。結果は表1
に示す。なお、(d)成分、(e)成分の略称は、それ
ぞれ以下のものを表す。
を表1に記載した種類と添加量の通り加えた他は、実施
例2と同様に組成物溶液を調製し評価した。結果は表1
に示す。なお、(d)成分、(e)成分の略称は、それ
ぞれ以下のものを表す。
【0081】d−1:油化シェルエポキシ(株)製「エ
ピコート152」 d−2:油化シェルエポキシ(株)製「エピコート82
8」 e−1:三井サイアナミッド(株)製「サイメル30
0」 e−2:三井サイアナミッド(株)製「サイメル30
3」
ピコート152」 d−2:油化シェルエポキシ(株)製「エピコート82
8」 e−1:三井サイアナミッド(株)製「サイメル30
0」 e−2:三井サイアナミッド(株)製「サイメル30
3」
【0082】比較例1、2
実施例2において、(c)成分を加えず、かわりにS−
1、S−2を溶剤とした他は、実施例2と同様に組成物
溶液を調製し評価した。結果は表1に示す。表1から明
らかなように、これら(c)成分を加えない組成物を用
いた実験例では、インクジェット塗布性に劣ることが示
された。
1、S−2を溶剤とした他は、実施例2と同様に組成物
溶液を調製し評価した。結果は表1に示す。表1から明
らかなように、これら(c)成分を加えない組成物を用
いた実験例では、インクジェット塗布性に劣ることが示
された。
【0083】
【表1】
【0084】
【発明の効果】本発明によれば、有機EL表示素子の絶
縁膜をインクジェット方式により塗布するために好適な
感放射線性樹脂組成物、その組成物から形成された絶縁
膜、およびその絶縁膜を具備する有機EL表示素子を得
ることができる。
縁膜をインクジェット方式により塗布するために好適な
感放射線性樹脂組成物、その組成物から形成された絶縁
膜、およびその絶縁膜を具備する有機EL表示素子を得
ることができる。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C08L 63/00 C08L 101/00
101/00 C09D 5/25
C09D 5/25 7/12
7/12 163/00
163/00 201/00
201/00 G03F 7/004 501
G03F 7/004 501 H05B 33/10
H05B 33/10 33/12 B
33/12 33/14 A
33/14 B41J 3/04 101Y
(72)発明者 馬場 厚
東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ
エスアール株式会社内
Fターム(参考) 2C056 EA24 FB01
2H025 AA00 AA20 AB14 AB17 AC04
AC08 AD03 BE01 BJ10 CB28
CB42 CB45 CC03 CC06 CC20
FA17
3K007 AB18 DB03 FA01
4J002 BC121 BG011 BH021 CD012
CD052 CD062 EC067 ED027
EE027 EF057 EH037 EQ036
EU188 GQ01
4J038 CC021 CC091 CG041 CG061
CG081 CG141 DB001 DF022
DF042 EA011 GA05 GA06
JA19 JA26 JA27 JA34 JA37
JA56 JA57 JB15 JB39 JC14
KA06 NA19 NA21 PA06 PB08
PB09
Claims (4)
- 【請求項1】 (a)アルカリ可溶性樹脂、(b)1,
2−キノンジアジド化合物、および(c)常圧における
沸点が180℃以上の溶媒を含有することを特徴とす
る、インクジェット方式による有機EL表示素子の絶縁
膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物。 - 【請求項2】 さらに(d)エポキシ基を分子内に2個
以上有する化合物、および、e)メラミン化合物のうち
から選ばれる少なくとも一つの化合物を含有する、請求
項1に記載の感放射線性樹脂組成物。 - 【請求項3】 請求項1または請求項2に記載の感放射
線性樹脂組成物から形成された有機EL表示素子の絶縁
膜。 - 【請求項4】 請求項3に記載の絶縁膜を有する有機E
L表示素子。
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
JP2002106725A JP2003303692A (ja) | 2002-04-09 | 2002-04-09 | インクジェット方式による有機el表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物、それから形成された有機el表示素子の絶縁膜、および有機el表示素子 |
TW092104837A TW200407667A (en) | 2002-04-09 | 2003-03-06 | Radiation-sensitive resin composition used for insulation film formation of organic EL display element by ink-jet system, insulation film formed from organic EL display element and organic EL display element |
KR10-2003-0021895A KR20030081069A (ko) | 2002-04-09 | 2003-04-08 | 잉크젯 방식에 의한 유기 el 표시 소자의 절연막 형성에사용되는 감방사선성 수지 조성물, 유기 el 표시 소자의절연막 및 그의 형성 방법, 및 유기 el 표시 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002106725A JP2003303692A (ja) | 2002-04-09 | 2002-04-09 | インクジェット方式による有機el表示素子の絶縁膜形成に用いる感放射線性樹脂組成物、それから形成された有機el表示素子の絶縁膜、および有機el表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003303692A true JP2003303692A (ja) | 2003-10-24 |
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---|---|---|---|
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KR (1) | KR20030081069A (ja) |
TW (1) | TW200407667A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010262259A (ja) * | 2009-04-08 | 2010-11-18 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
CN104007616A (zh) * | 2013-02-27 | 2014-08-27 | 三星显示有限公司 | 光敏树脂组合物和使用其的显示装置 |
JP2015092602A (ja) * | 2005-02-15 | 2015-05-14 | パイオニア株式会社 | 成膜用組成物及び有機電界発光素子 |
WO2018105696A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | サカタインクス株式会社 | 非水性インクジェット用インク組成物 |
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---|---|---|---|---|
KR101709596B1 (ko) * | 2010-10-01 | 2017-02-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 간극 매입용 조성물, 그것을 사용한 간극 매입 방법 및 반도체 소자의 제조 방법 |
-
2002
- 2002-04-09 JP JP2002106725A patent/JP2003303692A/ja active Pending
-
2003
- 2003-03-06 TW TW092104837A patent/TW200407667A/zh unknown
- 2003-04-08 KR KR10-2003-0021895A patent/KR20030081069A/ko not_active Application Discontinuation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015092602A (ja) * | 2005-02-15 | 2015-05-14 | パイオニア株式会社 | 成膜用組成物及び有機電界発光素子 |
JP2016054311A (ja) * | 2005-02-15 | 2016-04-14 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
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