JPH0411023B2 - - Google Patents

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JPH0411023B2
JPH0411023B2 JP58242038A JP24203883A JPH0411023B2 JP H0411023 B2 JPH0411023 B2 JP H0411023B2 JP 58242038 A JP58242038 A JP 58242038A JP 24203883 A JP24203883 A JP 24203883A JP H0411023 B2 JPH0411023 B2 JP H0411023B2
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photoresist
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polyamic acid
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/008Azides

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Weting (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Drying Of Semiconductors (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明はリフトオフ法を用いた微細パターン形
成法に係り、特にUV露光法によつて微細なパタ
ーンを形成する方法に関する。
〔発明の背景〕
従来、微細なパターンをリフトオフ法を用いて
精度良く形成する方法として、リフトオフ用ホト
レジストとして短波長紫外光(波長がほぼ200〜
320nmの紫外光)の吸収が極めて大きくかつ短
波長光に感応するホトレジストを用い、短波長紫
外光を照射エネルギー源としたDeep−UV露光法
によつて逆台形状のホトレジストパターンを形成
し、リフトオフ用レジストパターンとして供する
方法が知られている(特開昭57−30829)。
上記方法は短波長光によつてレジストパターン
が形成されることから微細パターン形成能に優れ
るとされているが、近年UV光を用いる1/10縮
小投影露光法は露光装置の急速な進歩によりパタ
ーンの解像性、位置合せ精度においてDeep−
UV1/1投影露光法に勝る方法として微細パタ
ーン形成法の主流を占めるに至つた。しかしなが
ら、UV光(波長がほぼ320〜450nmの紫外光)
に感応し、リフトオフ法に必要な逆台形状パター
ンを形成するホトレジストとして有用なものが無
く、UV1/10縮小投影法を用いたリフトオフ法
による微細配線パターン形成法を供することがで
きなかつた。
〔発明の目的〕
本発明の目的はUV露光法を用いたリフトオフ
法によつて微細でかつ精度良くパターンを形成す
る方法を提供することにある。
〔発明の概要〕
上記目的を達成するためには、UV光(波長が
ほぼ320〜450nmの紫外光)に感応しかつ1回の
露光、現像処理によつて逆台形状の断面形状をも
つパターンを精度良く形成するホトレジストを用
いてリフトオフを行えば良いと考えた。このため
には、UV吸収が大きく、現像溶媒に対する膨潤
性の少ないホトレジストを選べば良いと考えた。
即ち、UV吸収が大きければ、ホトレジスト膜の
厚さ方向における照射UV光の減衰が非常に大き
くなり、その結果、完全に不溶化されるのは表面
層のみで、深部になるに従つて、不溶化の程度は
小さくなり溶解度は大きくなる。このため、現像
液に浸漬すると不溶程度の少ない膜下層部は時間
とともに溶解し、図1の2に示す如く逆台形状の
断面形状を持つホトレジストパターンaが形成さ
れる。この時、ホトレジストが現像液に対する膨
潤性に乏しければ、パターンは膨潤による形状変
化を受けることがないので、精度良く形成するこ
とができる。上記の条件を満すホトレジストとそ
れらを用いたリフトオフ微細パターン形成法につ
いて、上記の考えに基づいて鋭意検討した結果、 基板表面上にホトレジストの被膜を形成する第
1工程と、該被膜の所望部に紫外線を照射して被
照射部の溶解度を低下させ、断面形状が逆台形状
である該被膜のパターンを形成する第2工程と、
微細パターンを形成すべき材料の膜を披着する第
3工程と、該ホトレジスト被膜をその上に披着さ
れた上記微細パターンを形成すべき材料の膜とと
もに除去する第4工程とからなるリフトオフ微細
パターン形成法において、該ホトレジストとして
ポリマ鎖に芳香族環を含む感光性ポリアミド酸又
は感光性ポリアミド酸エステル又は感光性ポリア
ミド酸組成物を用いることを特徴とする微細パタ
ーン形成法が、UV露光法を用いた微細でかつ精
度良くパターンを形成する微細パターン形成法で
あることを見い出した。
上記方法において、芳香族環を含む感光性ポリ
アミド酸又は感光性ポリアミド酸エステル又は感
光性ポリアミド酸組成物がリフトオフ用ホトレジ
ストとして有用であるのは、これらがUV光吸収
能の大きな芳香族環を含むためにUV光の吸収が
極めて大きく、又現像液に対する膨潤性に乏しい
ため、リフトオフに不可欠な逆台形状の断面構造
を持つパターンを精度良く形成することができる
ためである。
以下本発明について詳細に説明する。
先ず、本発明によるリフトオフ微細パターン形
成プロセスについて、第1図を用いて説明する。
第1工程では、所望の基板上にホトレジストと
して感光性ポリアミド酸又は感光性ポリアミド酸
エステル又は感光性ポリアミド酸組成物の溶液を
スピンナーを用いたスピン塗布法、スプレー法、
浸漬法等によつて塗布し、次いで加熱乾燥(通常
50〜120℃)して上記ホトレジストの被膜を得る
(第1図のa)。第2工程では上記被膜の所望部の
紫外線を照射した後、現像処理によつて逆台形状
の断面を持つパターンを得る(第1図のb)。こ
の時、照射方法としては365又は405又は436nm
の波長の紫外光を用いた1/10又は1/5縮小投
影露光法が微細パターン形成能及びパターンの位
置合せ精度の点から好しいが、高圧水銀灯を用い
る密着露光法、Deep−UV1/1投影露光法、
Deep−UV密着露光法を用いてもさしつかえな
い。第3工程では第2工程で形成した基板上に微
細パターンを形成すべき材料の膜を披着する。微
細パターンを形成すべき材料としては、例えば
Al、Cu、Au、Ag等の金属やこれらを一つの成
分とする合金などのような配線として用いるもの
が例として挙げられるが、目的によつて適宜変え
られるため、これらに限定されない。これらの材
料の披着法としては、例えば真空蒸着法、プラズ
マ重合法、スパツタリング法等のような真空技術
を応用した手法が用いられる。この時、ホトレジ
ストパターンは逆台形の断面形状を持つため、微
細パターンを形成すべき材料は連続した膜とはな
らず、第1図のcに示す如く基板1bおよびホト
レジスト膜2の上にそれぞれ分離して披着され
る。第4図の工程では、ホトレジスト被膜をその
被膜上に披着された微細パターンを形成すべき材
料とともに除去し、目的とする微細パターンが形
成される(第1図のc)。ホトレジスト被膜の剥
離法としては非プロトン性極性溶媒を主成分とす
る液に浸漬加温することによつて剥離するかある
いはアルカリ性溶液に浸漬する方法が挙げられ
る。非プロトン性極性溶媒の例としてはN−メチ
ル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N,H−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、N−アセチル−ε−カプロラクタ
ム、N−アセチル−2−ピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノンなどが挙げられる。アルカリ性溶
液の例としては、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシドによつて代表されるテトラアルキルアン
モニウムヒドロキシドの水溶液、第3燐酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウムに代表される無機アルカ
リ水溶液、エチレンジアミンとトリエチルアミン
とから成る有機アルカリ溶液などか挙げられる
が、アルカリ性溶液であれば良くこれらに限定さ
れない。
次に本発明でリフトオフ用ホトレジストとして
用いる感光性ポリアミド酸、感光性ポリアミド酸
エステル、感光性ポリアミド酸組成物について説
明する。
本発明で用いる感光性ポリアミド酸としては、
一般式〔〕で表わされる化合物が具体的な例と (但し、R1は4価の有機基、Ar1は3価の芳香族
環状基、P1はメタクリル基、アクリル基等の感
光基を含む有機基を表わし、nは整数を表わす。)
して挙げられる。更に具体的には特開昭55−
45748、55−135139、56−110728、58−43449等に
詳細に開示されている。
本発明で用いる感光性ポリアミド酸エステルと
しては、一般式〔〕で表わされる化合物が具体
的な例として挙げられる。
(但し、R2は2価の有機基、Ar2は4価の芳香族
環状基、P2はメタクリル基、アクリル基等の感
光基を含む有機基を表わし、nは整数を表わす。) 更に具体的には、特開昭49−115541、51−
40920、51−40922、54−116216等に詳細に開示さ
れている。
本発明で用いる感光性ポリアミド酸組成物とし
ては芳香族環をポリマ主鎖に含むポリアミド酸と
化学線によつて2量化又は重合可能な炭素−炭素
2重結合およびアミノ基を含む化合物から成る組
成物、芳香族環をポリマ主鎖に含むポリアミド酸
と、芳香族アジド基およびアミノ基を含む化合物
とから成る組成物、芳香族環をポリマ主鎖に含む
ポリアミド酸とビスアジド光架橋剤とアジドとの
反応基を有するアミン化合物とから成る組成物等
が知られている。更に具体的には特開昭54−
145794、57−102926、57−168942、57−212432、
57−212433、170929、58−59440等に詳しく開示
されている。
本発明でホトレジストとして用いる感光性ポリ
アミド酸又は感光性ポリアミド酸エステル又は感
光性ポリアミド酸組成物として特に好しいものは
一般式〔〕で表わされるビスアジド化合物を光
(但し、〔〕式中Xは水素、低級アルキル基、
水酸基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、
カルボキシル基、アミノ基を表わし、mは0又は
1である。)橋剤成分とする感光性ポリアミド酸
である。
上記感光性ポリアミド酸組成物が好ましい第一
の理由はUV光(波長がほぼ320〜450nmの紫外
光)の吸収がさらに大きいからである。このた
め、前述のように逆台形状の断面を持つホトレジ
ストパターンが極めて容易に形成される。UV光
吸収が大きくなる理由は光架橋剤〔〕のUV光
吸収が大きいことに起因する。即ち、一般式
〔〕においてm=0の時、紫外線極大吸収波長
はおおむね340〜370nmに位置し、モル吸光係数
はおおむね35000〜50000であり、m=1の時、紫
外線極大吸収波長はおおむね390〜420nmに位置
し、モル吸光係数はおおむね35000〜50000と極め
て大きいので、式〔〕の成分がUV光吸収に大
きく寄与することは明らかである。
上記感光性ポリアミド酸組成物の好ましい第2
の理由は、式〔〕で表わされる光架橋剤を用い
た材料はこれを用いない他の材料に比べ、5〜
100倍高感度であるからである。このため、この
材料をリフトオフ用ホトレジストとして用いる微
細パターン形成法は量産性、作業性に優れる。
上記組成物の具体例は、特開昭57−168942、57
−170929、58−59440に詳しく開示されている。
〔発明の実施例〕
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例 1 繰り返し単位が式〔〕で表わされるポリアミ
ド酸の15重量%N−メチル−2−ピロリドン溶液
20gに対し、 2,6−ビス(パラアジドベンザル)−4−カ
ルボキシシクロヘキサノン0.6g、3−(N,N−
ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート2.6g、
トリエチレングリコール0.7gを溶解し、次いで
1μm孔のフイルタを用いて加圧過してホトレ
ジスト溶液を調製した。
この溶液をシリコンウエハ上へ回転塗布、プリ
ベークして厚さ1.0μmのホトレジスト膜を形成し
た。
1/10縮小投影露光装置を照射装置として用
い、レジスト膜に波長365nmのUV光を露光し
た。照射量は30mj/cm2であつた。
露光された上記ホトレジスト膜をN−メチル−
2−ピロリドン4容、水1から成る混液で5分間
現像、エタノールでリンスしたところ上辺および
下辺の長さがそれぞれ4μmおよび2μmの逆台形
状の断面であるストライプ状のホトレジストパタ
ーンが得られた。
厚さ0.5μmのアルミニウム膜を真空蒸着法によ
つて図のcに示したように披着した後、N−メチ
ル−2−ピロリドンに60℃、20分間浸漬して、上
記ホトレジストパターンをその上に披着されてあ
るアルミニウム膜とともに除去すると、シリコン
ウエハ上に線幅1.5μmのストライプ状のアルミニ
ウムパターンが精度良く形成された。
実施例 2 繰り返し単位が式〔〕で表わされるポリアミ
ド酸の15重量%N−メチル−2−ピロリドン溶液
20gに対し、2,6−(4′−アジドシンナ ミリデン)−4−ヒドロキシシクロヘキサノン0.8
g、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルメ
タクリレート2.5g、グリセリン0.6gを溶解し、
次いで1μm孔のフイルタを用いて加圧過して
ホトレジスト溶液を調製した。
この溶液をシリコンウエハ上へ回転塗布、プリ
ベークして厚さ1.1μmのホトレジスト膜を形成し
た。
1/10縮小投影露光装置を照射装置として用
い、ホトレジスト膜に波長436nmのUV光を露光
した。照射量は50mj/cm2であつた。
露光された上記ホトレジスト膜をN−メチル−
2−ピロリドン4容、水1容から成る混液で5分
間現像し、エタノールでリンスしたところ、上辺
および下辺の長さがそれぞれ4μmおよび2.0μmの
逆台形状の断面を持つストライプ状のホトレジス
トパターンが得られた。
厚さ0.6μmの胴膜を真空蒸着によつて第1図の
cに示したように披着した後、N,N−ジメチル
アセトアミドに60℃、20分間浸漬して上記ホトレ
ジストパターンをその上に披着されている銅膜と
ともに除去するとシリコンウエハ上に線幅1.5μm
のストライプ状の銅パターンが精度良く形成され
た。
実施例 3 繰り返し単位が式〔〕で表わされるポリアミ
ド酸の15重量%ジメチルアセトアミド溶液20gに
対し、2,6−(パラアジドベンザル)−4−ヒド
ロキシシクロヘキサノン0.5gを溶解し、 次いで1μm孔のフイルタを用いて加圧過し
てホトレジスト溶液を調製した。
この溶液をシリコンウエハ上へ回転塗布、プリ
ベークして厚さ1.0μmのホトレジスト膜を形成し
た。1KW高圧水銀灯を照射源とし、ホトマスク
を用いた密着露光方式でホトレジスト膜にUV露
光した。照射量は365nmの波長における測定値
で50mj/cm2であつた。
露光された上記ホトレジスト膜をN−メチル−
2−ピロリドン4容、水1容から成る混液で5分
間現像し、エタノールでリンスしたところ、上辺
および下辺の長さがそれぞれ4μmおよび2.0μmの
逆台形状の断面を持つストライプ状のホトレジス
トパターンが得られた。
厚さ0.4μmのクロム膜を真空蒸着によつて、図
のcに示したように披着した後、ヒドラジンヒド
ラート7容、エチレンジアミン3容から成る混液
に2分間浸漬して上記ホトレジストパターンをそ
の上に披着されているクロム膜とともに除去する
とシリコンウエハ上に1.5μmのストライプ状のク
ロムパターンが精度良く形成された。
実施例 4 繰り返し単位が式〔〕で表わされるポリアミ
ド酸エステルの15重量%ジメチルアセトアミド溶
液20gに対し、0.3gのミヒラケトンを溶解し、
次いで1μm孔のフイルタを用いて加圧過して
ホトレジスト溶液を調製した。
この溶液をシリコンウエハ上へ回転塗布、プリ
ベークして厚さ1.0μmのホトレジスト膜を形成し
た。
1KW高圧水銀灯を照射源とし、石英製ホトマ
スクを用いた密着照射方式でホトレジスト膜に
UV露光した。照射量は365nmの波長における測
定値で500mj/cm2であつた。
露光された上記ホトレジスト膜をN−メチル−
2−ピロリドン4容、水1容から成る混液で5分
間現像し、エタノールでリンスしたところ上辺お
よび下辺の長さがそれぞれ4μmおよび3.0μmの逆
台形状の断面を持つストライプ状のホトレジスト
パターンが得られた。
厚さ0.3μmのアルミニウム膜を真空蒸着法によ
つて第1図のcに示したように披着した後、ヒド
ラジンヒドラート7容、エチレンジアミン3容か
ら成る混液に浸漬して上記ホトレジストパターン
をその上に披着されているアルミニウム膜ととも
に除去するとシリコンウエハ上に1.5μmのストラ
イプ状のアルミニウムパターンが形成された。
〔発明の効果〕
以上、詳述したように本発明によれば、位置合
せ精度および解像性に優れた縮小投影露光法を用
いることのできるリフトオフ微細パターン形成法
を提供することができ、配線など各種微細パター
ンを高精度で形成することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明によるリフトオフ微細パターン
形成法の工程図を示し、a〜cの順に加工され
る。 1……基板、2……ホトレジスト、3……微細
パターン。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 基板表面上にホトレジストの被膜を形成する
    工程と該被膜の所望部に紫外線を照射して被照射
    部の溶解度を低下させ、現像によつて非照射部分
    を溶解除去して、断面形状が逆台形状である該被
    膜のパターンを形成する工程と、微細パターンを
    形成すべき材料の膜を披着する工程と、該ホトレ
    ジスト被膜をその上に披着された上記微細パター
    ンを形成すべき材料の膜とともに除去する工程と
    からなるリフトオフ微細パターン形成法におい
    て、該ホトレジストとしてポリマ鎖に芳香族環を
    含む感光性ポリアミド酸、又は感光性ポリアミド
    酸エステル又は感光性ポリアミド酸組成物を用い
    ることを特徴とする微細パターン形成法。 2 ホトレジストとして、一般式〔〕で表わさ
    れるビスアジド化合物を光架橋剤成分とする感光
    (但し、〔〕式中Xは水素、低級アルキル基、
    水酸基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、
    カルボキシル基、アミノ基を表わし、mは0また
    は1である。) ポリアミド酸組成物を用いることを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の微細パターン形成
    法。
JP58242038A 1983-12-23 1983-12-23 微細パタ−ン形成法 Granted JPS60134236A (ja)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61156044A (ja) * 1984-12-27 1986-07-15 Nec Corp レジストステンシルマスクの製造方法
JP2541930B2 (ja) * 1986-04-09 1996-10-09 沖電気工業株式会社 単結晶薄膜の形成方法
JPH0721642B2 (ja) * 1986-06-19 1995-03-08 宇部興産株式会社 感光性ポリイミドのパタ−ン形成方法
JPS6461746A (en) * 1987-09-02 1989-03-08 Hitachi Ltd Heat-resisting photosensitive polymer composition
JP2503103B2 (ja) * 1990-09-25 1996-06-05 東レ株式会社 感光性ポリイミド用現像液

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54145794A (en) * 1978-04-14 1979-11-14 Toray Ind Inc Heat-resistant photosensitive material
JPS5730829A (en) * 1980-08-01 1982-02-19 Hitachi Ltd Micropattern formation method

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54145794A (en) * 1978-04-14 1979-11-14 Toray Ind Inc Heat-resistant photosensitive material
JPS5730829A (en) * 1980-08-01 1982-02-19 Hitachi Ltd Micropattern formation method

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