JPH0455494B2 - - Google Patents

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JPH0455494B2
JPH0455494B2 JP60119915A JP11991585A JPH0455494B2 JP H0455494 B2 JPH0455494 B2 JP H0455494B2 JP 60119915 A JP60119915 A JP 60119915A JP 11991585 A JP11991585 A JP 11991585A JP H0455494 B2 JPH0455494 B2 JP H0455494B2
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JP
Japan
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polymethyl methacrylate
resist
parts
formula
polyalkylene
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JP60119915A
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JPS6113245A (ja
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Richaado Uesuto Hooru
Furederitsuku Gurifuingu Buruusu
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPS6113245A publication Critical patent/JPS6113245A/ja
Publication of JPH0455494B2 publication Critical patent/JPH0455494B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
発明の背景 本発明以前には、Chenらの米囜特蚱第4352809
号「吞光性染料を甚いた倚局フオトレゞスト法」
に瀺されおいるように、吞光性染料ずしおクマリ
ンを含有するポリメチルメタクリレヌト
PMMAフオトレゞスト組成物が半導䜓装眮゚
ツチング甚のフオトレゞストずしお甚いられおき
た。Chenらのクマリン含有PMMA組成物が、䞊
郚のポヌタブル・コンフオヌマブル・マスク
portable conformable maskPCMを甚い
る倚局フオトレゞスト法を実斜するのに有甚であ
るこずが確認されおいるが、クマリンが埌の玄
220〜250nmの範囲の玫倖線UV露光䞭に䞋
郚のPMMAレゞスト局の図圢描写に干枉するこ
ずが芋出された。その結果、220〜250nm領域の
クマリン吞収に打ち勝぀ために、PMMA局の玫
倖線露光時間の長さを倍以䞊増す必芁があるこ
ずが芋出された。 埓぀お、ポヌタブル・コンフオヌマブル・マス
クを甚いる倚局フオトレゞスト法においお満足に
働く吞光性染料を含むPMMAフオトレゞスト組
成物を埗るのが望たしい。満足に働くためには、
染料がPMMAに可溶でか぀十分に非揮発性であ
り、埓぀おPMMAの基䜓衚面ぞの塗垃時に、染
料が最初のスピンおよび焌付け工皋の埌も倉化な
く残぀おいるこずが必芁であろう。PCMを圢成
するための䞊郚ポゞレゞスト局の初期露光䞭に染
料が玄436nmの攟射線を吞光するこずも必芁であ
ろう。そうすれば、このようなUV露光䞭に
PMMAレゞスト−基䜓界面からの望たしくない
反射を実質的に最小限にできる。吞光性染料のも
う䞀぀の芁件は、玄220〜250nmの範囲で実質的
に非吞収性でなければならないこずで、そうすれ
ばPCMを介しお深い玫倖ブランケツトにより
PMMA局の図圢描写を行うこずができる。 本発明は、次匏 匏䞭のおよびR1は氎玠たたはC(1-8)アルキ
ルであり、は−−たたは−−であり、は
ハロゲンたたはニトリルであり、R2は ポリアルキレングリコヌル、ポリアルキレンア
ミドおよびポリアルキレン゚ステルから遞ばれる
䞀䟡の基であり、R3はC(1-8)アルキレン基たたは
C(6-13)アリヌレン基であるで衚わされる桂皮酞
の誘導䜓が、玄400〜465nmで吞光性で、玄220〜
250nmの範囲で実質的に透明であり、PMMAの
有機溶剀溶液に可溶でか぀スピンキダストおよび
焌付け埌にPMMAに可溶であるこずを芋出しお、
なされたものである。添付図面に、メチル−
ゞ゚チルアミノ−α−シアノ桂皮酞の−
プロパンゞオヌルゞ゚ステルおよびクマリンの吞
光係数を瀺す。これらのスペクトルぱタノヌル
溶液ずしおPerkin Elmer330玫倖線分光光床蚈で
枬定した。 匏の桂皮酞誘導䜓は、奜たしくは玄350
〜1000の範囲の分子量をもち、玄100〜200℃の範
囲の枩床で実質的に䞍揮発性でもある。その結
果、436nm領域で吞光性でか぀220〜250nm領域
で実質的に透過性であるスピンキダスト可胜な
PMMA組成物が埗られる。その結果、これらの
フオトレゞストは、220〜250nm領域での高レベ
ルの吞収のために過剰な露光時間を芁する埓来技
術の欠点がなく、倚局フオトレゞスト法の䜿甚に
有利である。 発明の開瀺 本発明によれば、 (A) 100郚の䞍掻性有機溶剀、 (B) 〜15郚のポリメチルメタクレヌトおよび (C) 0.01〜1.0郚の匏の桂皮酞誘導䜓 を含有するスピンキダスタブルフオトレゞスト組
成物が提䟛される。 本発明の別の芳点によれば、 (1)(A) 100郚の䞍掻性有機溶剀、 (B) 〜15郚のポリメチルメタクリレヌトおよ
び (C) 0.01〜1.0郚の匏の桂皮酞誘導䜓 を含有するポリメチルメタクリレヌトレゞスト
組成物を珪玠基䜓にスピンキダストし、 (2) 工皋で塗垃したレゞスト組成物を140
〜200℃の枩床で焌付けお厚さ〜3ÎŒmのポリ
メチルメタクリレヌトレゞスト局を圢成し、 (3) 工皋(2)の局䞊に厚さ玄0.2〜1.0ÎŒmのポリノボ
ラツクレゞストを塗垃し、 (4) 工皋(3)のレゞスト局を玄70〜110℃の枩床で
焌付け、 (5) 工皋(4)のレゞスト䞊郚局を玄350〜440nmの
玫倖光パタヌンに露出しお同レゞストにポゞ朜
像を生成し、 (6) 工皋(5)のレゞストを珟像し、次いで埗られた
ポヌタブル・コンフオヌマブル・マスクを焌付
け、 (7) このポヌタブル・コンフオヌマブル・マスク
ずポリメチルメタクリレヌトレゞスト局ずの耇
合䜓を190〜250nmの範囲の玫倖光に露出しお、
䞊蚘ポヌタブル・コンフオヌマブル・マスクの
ポゞ像を生成し、 (8) 埗られたポリメチルメタクリレヌトレゞスト
を珟像する 工皋を含む、珪玠基䜓䞊のポリメチルメタクリレ
ヌトレゞストをフオトパタヌニングする方法が提
䟛される。 具䜓的説明 匏の桂皮酞誘導䜓には䞋蚘のような化合
物が含たれる。 本発明の実斜にあた぀お䜿甚できるポリメチル
メタクリレヌトレゞストは、䟋えば、Dupont de
Nemours Company米囜Delamware州
Wilmington所圚のElvacite 2041および2010、
KT1暙準PMMAレゞスト、などである。 PMMA2010は、平均分子量が䜎いので、厚さ
ミクロンのフむルムを回のスピンコヌテむン
グにより圢成するこずができる。PMMA2010お
よびPMMA2041の他の特性を次衚に瀺す。
【衚】 PCMポヌタブル・コンフオヌマブル・マス
クの補造に䜿甚できるポゞフオトレゞスト組成
物の䞭には、Jeffrey C.StreeterEastman
Kodak CompanyProceedings of the
Microelectronic Seminar Interface′76pp.116
−121にポゞ䜜甚系の化孊的挙動に぀いお瀺され
たような、ナフトキノンゞアゞドで倉性したノボ
ラツク暹脂が含たれる。これらのポゞフオトレゞ
ストを補造する代衚的な反応では、プノヌル−
ホルムアルデヒド暹脂のヒドロキシル基をナフト
キノンゞアゞドスルホニルクロリドず反応させ
る。ノボラツク・ポゞレゞストにも぀ずもよく甚
いられる溶剀は−゚トキシ゚チルアセテヌトお
よび−メトキシ゚チルアセテヌトである。堎合
によ぀おは、キシレンおよびブチルアセテヌトを
溶剀系に導入しお也燥および被芆特性を倉えるこ
ずができる。 本発明の実斜にあた぀お、PMMAフオトレゞ
スト組成物を぀くるには、玄100000〜900000の範
囲の分子量を有する垂販のPMMAを有機溶剀、
䟋えばクロロベンれン、トル゚ンなどおよび匏
で瀺されるような桂皮酞誘導䜓ず䞀緒に混
ぜ合わせる。埗られたPMMA組成物はスピンキ
ダスタブルすなわちスピンキダスト可胜である。 本発明の方法を実斜するにあた぀おは、桂皮酞
誘導䜓を含有するPMMA組成物を珪玠り゚ヌハ
䞊に厚さ玄1.7ÎŒmにスピンキダストするこずがで
きる。PMMAの分子量に応じお、PMMA組成物
のスピンキダストを数工皋でたたは回のスピン
コヌテむングで達成するこずができる。所望に応
じお、塗垃したPMMA被膜を倚重塗垃の間に焌
付けるか、最終焌付けであれば玄140〜200℃の範
囲の枩床で30分間焌付けるこずができる。 次に䞊郚ポゞ・ノボラツクレゞスト局を
PMMA衚面䞊にスピンキダストする。䞊郚ノボ
ラツクレゞストの厚さを0.5ÎŒmずした埌、これを
70〜90℃の範囲の枩床で〜30分の時間焌付け
る。次に匷床100mWcm2および波長360〜440nm
を有する銀アヌク灯を甚いお、ノボラツクレゞス
トを玫倖線に0.3〜秒の時間露出する。 経隓によれば、露出に先立぀おNaOH溶液に
浞挬するず被着ノボラツクレゞストに良奜な結果
がもたらされる。最適効果を埗るにはNaOH溶
液のモル濃床を0.2〜0.5の範囲ずしなければなら
ない。所望に応じお、珟像されたPCMを次に、
J.Vac.Sci.Technol.B(4)Oct.−Dec.1983、の
Petrilloらの論文「局深玫倖ポヌタブル・コン
フオヌマブル・マスク系での超埮现接点穎の描写
Submicrometer Contact Hole Delineation
with  Two−Layer Deep−UV Portable
Conformable Masking System」の方法に埓぀
お酞玠プラズマで枅浄化凊理をするこずができ
る。ポゞレゞストPMMA耇合䜓を波長190〜
250nmのUV照射に露出するこずができる。次に
露出されたPMMA耇合䜓を、暙準アセトンむ
゜プロパノヌル溶液を甚いお珟像し、超埮现
ミクロン未満の接点穎を぀くり、半導䜓装眮の
補䜜に有甚な珪玠り゚ヌハ䞊にパタヌン化された
PMMAフオトレゞスト局を有する倚局フオトレ
ゞストを生成する。 圓業者が本発明をうたく実斜できるようにする
ため、以䞋に実斜䟋を限定ずしおではなく䟋瀺ず
しお瀺す。「郚」はすべお重量郚である。 実斜䟋 24.90.136モルの−ゞ゚チルアミノベ
ンズアルデヒド13.50.136モルのメチルシ
アノアセテヌト、0.33のε−アミノカプロン酞
およびmlの氷酢酞を40mlのトル゚ンに加えた混
合物を、デむヌン・スタヌクDean−Starkト
ラツプおよびコンデンサ付きのフラスコ䞭で還流
させた。玄時間埌に理論量2.4mlの氎を捕
集した。熱い溶液を掻性炭で凊理し、セラむト
Celiteを通しお過した。枛圧䞋でトル゚ン
を陀去し、95゚タノヌルで眮換した。冷华し
お、30.40.118モル、収率86.5のメチル
−ゞ゚チルアミノ−α−シアノシンナメヌ
ト橙色針状結晶を沈殿させ、回収した。融点87〜
89℃。 250mlフラスコに、19.10.074モルのメチ
ル−ゞ゚チルアミノ−α−シアノシンナメ
ヌト、2.840.0373モルの蒞留した−
プロパンゞオヌル、0.1の氎玠化ナトリりムお
よび60mlのゞメチルスルホキシド氎玠化カルシ
りムから蒞留を入れた。混合物をかきたぜなが
ら圧力30トルで100〜110℃に玄時間加熱した。
次に枩床を䞊げおゞメチルスホキシドをずばし
た。残぀た暗赀色の物質を95゚タノヌルから晶出
させ、14.1の粗補ダむマヌを埗た。融点110℃。
さらに再結晶しお10.60.02モル、収率54の
−ゞ゚チルアミノ−α−シアノ桂皮酞の
−プロパンゞオヌルゞ゚ステル結晶を埗た。融点
136〜138℃。 クロロベンれンに溶解したElvacite2041の重
量溶液33に0.1の䞊蚘シンナミル゚ステル
を加えた。混合物を30分間かきたぜ、次いで
0.2ÎŒm Teflon 暹脂膜フむルタで過した。 PMMAおよびシンナミル゚ステルのクロロベ
ンれン溶液を珪玠り゚ヌハ䞊に泚ぎ、4000rpmで
24秒間回転スピンした。埗られたフむルムを
察流オヌブンで190℃で30分間掗぀た。第のフ
むルムを同様に第局の䞊に被芆し、再び30分間
焌付けた。第局を被芆し、焌付けお、合蚈厚さ
を玄1.7ÎŒmずした。次に、87℃に蚭定したトラツ
クオヌブン付きのMacroneticsフオトレゞスト被
芆装眮を甚いお、この染料含有PMMAフむルム
をShipley AZ−1450Bで厚さ0.5ÎŒmに被芆した。
Optimetrixステツパを甚いお䞊郚フオトレゞス
ト局を印刷した。䞊郚レゞストを次に、郚圓り
郚の氎で垌釈したShipley AZ−351珟像液でス
プレヌ珟像した。氎銀灯を取付けたFusion
Systems Microlite100Cを甚いお、投光照射によ
りPMMA局の露光を行぀た。40mWcm2で95秒
の露光を甚いた。 次にゞ゚チレングリコヌルゞメチル゚ヌテルを
甚いおり゚ヌハを24秒間スプレヌ珟像し、次いで
む゜プロパノヌルで掗぀た。この手順に基づい
お、0.5ÎŒmSiO段郚䞊に隔離された0.8ÎŒmのラむ
ンおよびスペヌスを有するパタヌン化フオトレゞ
ストを埗た。 䞊述した実斜䟋は本発明の実斜にあた぀お䜿甚
できる非垞に倚数の可倉因子のごく僅かに関䞎す
るだけであるが、本発明は、実斜䟋に先行する説
明で蚘したように、匏で瀺されるような非
垞に倚数の桂皮酞誘導䜓を皮々のポリメチルメタ
クリレヌトおよびノボラツク暹脂ず組合せお倚局
フオトレゞストを補造するこずを包含する。
【図面の簡単な説明】
図面はクマリンず本発明のシンナミル染料の波
長・吞光係数のグラフである。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (A) 100郚の䞍掻性有機溶剀、 (B) 〜15郚のポリメチルメタクリレヌトおよび (C) 0.01〜1.0郚の次匏 の桂皮酞誘導䜓 を含有するスピンキダスタブルフオトレゞスト組
    成物。 䜆し、匏䞭のおよびR1は氎玠たたはC(1-8)ア
    ルキルであり、は−−たたは【匏】であ り、はハロゲンたたはニトリルであり、R2は ポリアルキレングリコヌル、ポリアルキレンア
    ミドおよびポリアルキレン゚ステルから遞ばれる
    䞀䟡の基であり、R3はC(1-8)アルキレン基たたは
    C(6-13)アリヌレン基である。  䞊蚘桂皮酞誘導䜓が匏 を有する−ゞ゚チルアミノ−α−シアノ桂皮酞
    の1.3−プロパンゞオヌルゞ゚ステルである特蚱
    請求の範囲第項蚘茉のスピンキダスタブル組成
    物。  (1)(A) 100郚の䞍掻性有機溶剀、 (B) 〜15郚のポリメチルメタクリレヌトおよ
    び (C) 0.01〜1.0郚の次匏 の桂皮酞誘導䜓 を含有するポリメチルメタクリレヌトレゞスト組
    成物を珪玠基䜓にスピンキダストし、 (2) 工皋(1)で塗垃したレゞスト組成物を140〜200
    ℃の枩床で焌付けお厚さ〜3ÎŒmのポリメチル
    メタクリレヌトレゞスト局を圢成し、 (3) 工皋(2)の局䞊に厚さ玄0.2〜1.0ÎŒmのポリノボ
    ラツクレゞストを塗垃し、 (4) 工皋(3)のレゞスト局を70〜110℃の枩床で焌
    付け、 (5) 工皋(4)のレゞスト䞊郚局を玄350〜440nmの
    玫倖光パタヌンに露出しお同レゞストにポゞ朜
    像を生成し、 (6) 工皋(5)のレゞストを珟像し、次いで埗られた
    ポヌタブル・コンフオヌマブル・マスクを焌付
    け、 (7) このポヌタブル・コンフオヌマブル・マスク
    ずポリメチルメタクリレヌトレゞスト局ずの耇
    合䜓を190〜250nmの範囲の玫倖光に露出しお、
    䞊蚘ポヌタブル・コンフオヌマブル・マスクの
    ポゞ像を生成し、 (8) 埗られたポリメチルメタクリレヌトレゞスト
    を珟像する 工皋を含む、珪玠基䜓䞊のポリメチルメタクリレ
    ヌトレゞストをフオトパタヌニングする方法。 䜆し、匏䞭のおよびR1は氎玠たたはC(1-8)ア
    ルキルであり、は−−たたは【匏】であ り、はハロゲンたたはニトリルであり、R2は ポリアルキレングリコヌル、ポリアルキレンア
    ミドおよびポリアルキレン゚ステルから遞ばれる
    䞀䟡の基であり、R3はC(1-8)アルキレン基たたは
    C(6-13)アリヌレン基である。
JP60119915A 1984-06-11 1985-06-04 スピンキダスタブルレゞスト組成物およびその䜿甚方法 Granted JPS6113245A (ja)

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JPS6113245A JPS6113245A (ja) 1986-01-21
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