JP2503103B2 - 感光性ポリイミド用現像液 - Google Patents
感光性ポリイミド用現像液Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子材料として有用な感光性ポリイミド組
成物の現像液に関する。
成物の現像液に関する。
［従来の技術］ 従来感光性ポリイミド組成物の現像液としては、Ｎ−
メチルピロリドンなどの双極性非プロトン性極性溶剤50
〜80重量部に、貧溶媒としてメタノールなどの低級アル
コール20〜50重量部を加えたものが主に使用されてい
た。しかしこのような現像液は、半導体製造プロセスで
一般的に行われているスプレー現像やパドル現像を行う
場合、現像液の低級アルコール成分が蒸散するために現
像時に、現像液の温度が低下するために現像時間が長く
なるなどの欠点があった。
メチルピロリドンなどの双極性非プロトン性極性溶剤50
〜80重量部に、貧溶媒としてメタノールなどの低級アル
コール20〜50重量部を加えたものが主に使用されてい
た。しかしこのような現像液は、半導体製造プロセスで
一般的に行われているスプレー現像やパドル現像を行う
場合、現像液の低級アルコール成分が蒸散するために現
像時に、現像液の温度が低下するために現像時間が長く
なるなどの欠点があった。
このために、現像液に加える貧溶媒としてキシレンの
ような芳香族炭化水素を加えることが検討されている
が、このようなものを加えた場合、スプレー現像やパド
ル現像時の現像液の温度の低下は少ないものの、ポリイ
ミド皮膜を形成後、現像までに長時間例えば生産ライン
停止などにより１〜２日間放置した後、現像するような
場合、しばしば皮膜にクラックが生じるという欠点を有
していた。
ような芳香族炭化水素を加えることが検討されている
が、このようなものを加えた場合、スプレー現像やパド
ル現像時の現像液の温度の低下は少ないものの、ポリイ
ミド皮膜を形成後、現像までに長時間例えば生産ライン
停止などにより１〜２日間放置した後、現像するような
場合、しばしば皮膜にクラックが生じるという欠点を有
していた。
一方、このようなクラックを防止するため、非プロト
ン性極性溶剤と10重量％以上50重量％以下の水からなる
現像液を使用することが提案されている（特開昭58−66
940号公報）。
ン性極性溶剤と10重量％以上50重量％以下の水からなる
現像液を使用することが提案されている（特開昭58−66
940号公報）。
しかしながら，この発明による現像液の場合、現像ム
ラの原因となる現像液の温度低下や液温ムラが比較的発
生しやすいためスプレー現像やパドル現像が採用でき
ず、浸漬現像方式によらざるを得ないという欠点があ
る。
ラの原因となる現像液の温度低下や液温ムラが比較的発
生しやすいためスプレー現像やパドル現像が採用でき
ず、浸漬現像方式によらざるを得ないという欠点があ
る。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明はかかる従来技術の諸欠点に鑑み創案されたも
ので、その目的とするところは、現像液の温度低下や液
温ムラがなく、スプレー現像やパドル現像を現像ムラな
どを生ずることなく良好に安定して行うことができると
ともにポリイミド皮膜を形成後現像までに長時間放置し
た場合にもクラックの発生のない感光性ポリイミド用現
像液を提供することにある。
ので、その目的とするところは、現像液の温度低下や液
温ムラがなく、スプレー現像やパドル現像を現像ムラな
どを生ずることなく良好に安定して行うことができると
ともにポリイミド皮膜を形成後現像までに長時間放置し
た場合にもクラックの発生のない感光性ポリイミド用現
像液を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ かかる本発明の目的は以下の構成により達成される。
１ 下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を含有するこ
とを特徴とする感光性ポリイミド用現像液。
とを特徴とする感光性ポリイミド用現像液。
（ａ）双極性非プロトン性極性溶剤 60〜80重量％ （ｂ）沸点100〜200℃の芳香族炭化水素 10〜30重量％ （ｃ）水 ８重量％以上10重量％未満 ２ （ｂ）成分の沸点100〜200℃の芳香族炭化水素がキ
シレンであることを特徴とする前記１記載の感光性ポリ
イミド用現像液。
シレンであることを特徴とする前記１記載の感光性ポリ
イミド用現像液。
３ 下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を含有する感
光性ポリイミド用現像液を用いてスプレー現像またはパ
ドル現像により感光性ポリイミドを現像する方法。
光性ポリイミド用現像液を用いてスプレー現像またはパ
ドル現像により感光性ポリイミドを現像する方法。
（ａ）双極性非プロトン性極性溶剤 60〜80重量％ （ｂ）沸点100〜200℃の芳香族炭化水素 10〜30重量％ （ｃ）水 ８重量％以上10重量％未満 ４ （ｂ）成分の沸点100〜200℃の芳香族炭化水素がキ
シレンであることを特徴とする前記３記載の感光性ポリ
イミドの現像方法。
シレンであることを特徴とする前記３記載の感光性ポリ
イミドの現像方法。
本発明において使用される双極性非プロトン性極性溶
剤としてはＮ−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラ
クトン、スルホラン、N,N−ジエチルホルムアミドなど
が挙げられるが、これ以外のものでももちろん使用でき
る。
剤としてはＮ−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラ
クトン、スルホラン、N,N−ジエチルホルムアミドなど
が挙げられるが、これ以外のものでももちろん使用でき
る。
双極性非プロトン性極性溶剤の配合量は現像液総重量
に対して60〜80重量％である必要があり、さらに好まし
くは、63〜76重量％である。この範囲を外れた場合、現
像液の組成物が相溶せず、透明な現像液が得られなかっ
たり、現像性が低下するなどの問題が生じるので注意を
要する。
に対して60〜80重量％である必要があり、さらに好まし
くは、63〜76重量％である。この範囲を外れた場合、現
像液の組成物が相溶せず、透明な現像液が得られなかっ
たり、現像性が低下するなどの問題が生じるので注意を
要する。
本発明において使用される芳香族炭化水素としては、
感光性ポリイミドの現像中に適度な速度で蒸発して、現
像時の温度の変化を押さえる効果を有するものが好まし
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼンなどの単一成分からなるものや、ソルベントナフサ
のような、沸点がある温度範囲にあるものなどが挙げら
れる。芳香族炭化水素の好ましい沸点範囲としては、10
0〜200℃の範囲であることが好ましく、さらに好ましく
は130〜170℃の範囲である。この範囲を外れると現像液
の現像時の温度の制御を行う能力が弱くなるので注意を
有する。このような成分は単独で使用しても良いが２種
以上混合して使用することもできる。
感光性ポリイミドの現像中に適度な速度で蒸発して、現
像時の温度の変化を押さえる効果を有するものが好まし
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼンなどの単一成分からなるものや、ソルベントナフサ
のような、沸点がある温度範囲にあるものなどが挙げら
れる。芳香族炭化水素の好ましい沸点範囲としては、10
0〜200℃の範囲であることが好ましく、さらに好ましく
は130〜170℃の範囲である。この範囲を外れると現像液
の現像時の温度の制御を行う能力が弱くなるので注意を
有する。このような成分は単独で使用しても良いが２種
以上混合して使用することもできる。
本発明において特に好ましい芳香族炭化水素としては
キシレンが挙げられる。
キシレンが挙げられる。
芳香族炭化水素の配合量は、現像液総重量に対して10
〜30重量％の範囲であることが必要であり、さらに好ま
しくは13〜28重量％である。この範囲より外れた場合、
現像液が相溶しなくなったり、感光性ポリイミドを現像
する際にクラックが入り易くなるなどの恐れがあるため
に注意を要する。
〜30重量％の範囲であることが必要であり、さらに好ま
しくは13〜28重量％である。この範囲より外れた場合、
現像液が相溶しなくなったり、感光性ポリイミドを現像
する際にクラックが入り易くなるなどの恐れがあるため
に注意を要する。
本発明に係る現像液は、上述のように特定量の双極性
非プロトン性極性溶媒と特定量の芳香族炭化水素からな
る現像液成分中にさらに現像液総重量に対して８重量％
以上10重量％未満の範囲の水を添加することが重要であ
る。水の配合量が、現像液総重量に対して８重量％より
少ない場合はクラックを抑制する能力が減少するため好
ましくなく、また10重量％以上の場合には現像液成分が
均一に溶解しないため、使用することができない。
非プロトン性極性溶媒と特定量の芳香族炭化水素からな
る現像液成分中にさらに現像液総重量に対して８重量％
以上10重量％未満の範囲の水を添加することが重要であ
る。水の配合量が、現像液総重量に対して８重量％より
少ない場合はクラックを抑制する能力が減少するため好
ましくなく、また10重量％以上の場合には現像液成分が
均一に溶解しないため、使用することができない。
なお、本発明の現像液に添加される水としては、感光
性ポリイミドが使用される半導体分野の要求から、イオ
ン交換水や蒸留水のごとき純水であることが好ましい。
性ポリイミドが使用される半導体分野の要求から、イオ
ン交換水や蒸留水のごとき純水であることが好ましい。
本発明において使用される感光性ポリイミドとして
は、テトラカルボン酸とジアミンを組み合わせて双極性
非プロトン性極性溶剤中で一般的に製造されるポリイミ
ド前駆体のワニスにメタクリル基などの感光基を有して
いるアミノ化合物を混合したもの（例えば特公昭59−52
822号公報）、光により２量化または重合可能な基をエ
ステル結合で導入したもの（例えば米国特許第3957512
号明細書）、Ｎ−メチロ−ルアクリルアミド化合物をポ
リイミド前駆体のワニスに混合したもの（例えば高分子
学会予稿集p807、1990年）、あるいはアクリルモノマー
をポリイミド前駆体のワニスに混合したもの（例えば特
開平２−50161号公報）などが挙げられる。
は、テトラカルボン酸とジアミンを組み合わせて双極性
非プロトン性極性溶剤中で一般的に製造されるポリイミ
ド前駆体のワニスにメタクリル基などの感光基を有して
いるアミノ化合物を混合したもの（例えば特公昭59−52
822号公報）、光により２量化または重合可能な基をエ
ステル結合で導入したもの（例えば米国特許第3957512
号明細書）、Ｎ−メチロ−ルアクリルアミド化合物をポ
リイミド前駆体のワニスに混合したもの（例えば高分子
学会予稿集p807、1990年）、あるいはアクリルモノマー
をポリイミド前駆体のワニスに混合したもの（例えば特
開平２−50161号公報）などが挙げられる。
次に本発明の現像液を用いての感光性ポリイミドの現
像方法について説明をする。
像方法について説明をする。
まず、感光性ポリイミドのワニスをシリコンウエハー
などの上にスピンコートなどの手法で塗布を行い、ホッ
トプレート上やオーブン中で溶剤を飛散させる。その
後、所定量の露光を行った後に、スピンナの上に該ウエ
ハーを固定して、毎分100回転から3000回転で回転を行
いながら、現像液をスプレーで噴霧する（スプレー現
像）。または、スピンナ上のウエハー上に現像液を盛
り、静置して現像を行う（パドル現像）。その他現像方
式としては、現像液の槽にウエハーを浸漬する浸漬現像
や浸漬現像で超音波を照射するなどの方式があるがどの
様な方式でも現像を行うことができる。しかし、本発明
の現像液の特徴よりスプレー現像やパドル現像を行うの
が好ましい。
などの上にスピンコートなどの手法で塗布を行い、ホッ
トプレート上やオーブン中で溶剤を飛散させる。その
後、所定量の露光を行った後に、スピンナの上に該ウエ
ハーを固定して、毎分100回転から3000回転で回転を行
いながら、現像液をスプレーで噴霧する（スプレー現
像）。または、スピンナ上のウエハー上に現像液を盛
り、静置して現像を行う（パドル現像）。その他現像方
式としては、現像液の槽にウエハーを浸漬する浸漬現像
や浸漬現像で超音波を照射するなどの方式があるがどの
様な方式でも現像を行うことができる。しかし、本発明
の現像液の特徴よりスプレー現像やパドル現像を行うの
が好ましい。
この後、アルコール類や酢酸エステル類などを用いて
リンスを行い、所定のパターンを得る。
リンスを行い、所定のパターンを得る。
出来上がったものはオーブンあるいはホットプレート
で、100〜450℃程度の熱処理を行いポリイミドに変換す
ることで最終的な製品が得られる。
で、100〜450℃程度の熱処理を行いポリイミドに変換す
ることで最終的な製品が得られる。
［実施例］ 以下、実施例に基いて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されない。
本発明はこれらに限定されない。
実施例１ 感光性ポリイミドのワニスとして東レ（株）製UR−31
40を用いて、４インチのシリコンウエハ−上に、1500回
転で30秒間スピンコートを行った。その後80℃で１時間
の乾燥を行った後に、キャノン（株）製コンタクトアラ
イナーPLA−501を用いて365nmの波長で200mJの露光を行
った。
40を用いて、４インチのシリコンウエハ−上に、1500回
転で30秒間スピンコートを行った。その後80℃で１時間
の乾燥を行った後に、キャノン（株）製コンタクトアラ
イナーPLA−501を用いて365nmの波長で200mJの露光を行
った。
この試料をＮ−メチルピロリドン65重量％とキシレン
27重量％と水８重量％とからなる現像液を用いて東京エ
レクトロン（株）製クリーントラックを用いてパドル現
像を行った。
27重量％と水８重量％とからなる現像液を用いて東京エ
レクトロン（株）製クリーントラックを用いてパドル現
像を行った。
現像条件としては、現像液を３秒間シリコンウエハー
に100回転で塗布し、その後、５分間静置して現像を行
い、イソプロパノールを500回転でスプレーしてリンス
を行った。
に100回転で塗布し、その後、５分間静置して現像を行
い、イソプロパノールを500回転でスプレーしてリンス
を行った。
現像の間、23℃のクリーンルーム中でウエハーの中心
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
現像の結果を光学顕微鏡で観察すると中央部から周辺
部まで一様な解像をしていた。
部まで一様な解像をしていた。
比較例１ 現像液としてＮ−メチルピロリドン70重量％とメタノ
ール30重量％とからなる現像液を用いた以外は、実施例
１と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露光、現像およ
びリンスを行った。
ール30重量％とからなる現像液を用いた以外は、実施例
１と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露光、現像およ
びリンスを行った。
現像の間、23℃のクリーンルーム中でウエハーの中心
部の温度は19.6℃、周辺部の温度は17.3℃であった。
部の温度は19.6℃、周辺部の温度は17.3℃であった。
現像の結果を光学顕微鏡で観察すると中央部は良好な
解像をしていたが、周辺部は解像不足であった。
解像をしていたが、周辺部は解像不足であった。
実施例２ 実施例１において、露光済の試料を24時間放置した
後、80℃で15分間熱処理を行ったものについて現像を行
ったこと以外は実施例１と全く同様にしてポリイミド皮
膜の形成、露光、現像およびリンスを行った。
後、80℃で15分間熱処理を行ったものについて現像を行
ったこと以外は実施例１と全く同様にしてポリイミド皮
膜の形成、露光、現像およびリンスを行った。
現像の間、23℃のクリーンルーム中でウエハーの中心
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
現像の結果を光学顕微鏡で観察すると中央部から周辺
部まで一様な解像をしていた。
部まで一様な解像をしていた。
比較例２ 現像液としてＮ−メチルピロリドン70重量％とメタノ
ール30重量％からなる現像液を用いた以外は、実施例２
と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露光、現像および
リンスを行った。
ール30重量％からなる現像液を用いた以外は、実施例２
と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露光、現像および
リンスを行った。
現像の間、23℃のクリーンルーム中でウエハーの中心
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
部の温度は22.0℃、周辺部の温度は21.9℃であった。
現像の結果を光学顕微鏡で観察するとスルーホールの
周辺にクラックが発生していた。
周辺にクラックが発生していた。
実施例３ 現像液としてＮ−メチルピロリドン76重量％とキシレ
ン15重量％と水９重量％とからなる現像像液を用いた以
外は、実施例２と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露
光、現像およびリンスを行った。
ン15重量％と水９重量％とからなる現像像液を用いた以
外は、実施例２と同様にしてポリイミド皮膜の形成、露
光、現像およびリンスを行った。
現像の間、23℃のクリーンルーム中でウエハーの中心
部の温度は21.8℃、周辺部の温度は21.7℃であった。
部の温度は21.8℃、周辺部の温度は21.7℃であった。
現像の結果を光学顕微鏡で観察すると中央部から周辺
部まで一様な解像をしていた。
部まで一様な解像をしていた。
比較例３ Ｎ−メチルピロリドン70重量部にキシレン30重量部と
水15重量部を配合した現像液を調合したところ、液が白
濁したために使用することができなかった。
水15重量部を配合した現像液を調合したところ、液が白
濁したために使用することができなかった。
［発明の効果］ 本発明の現像液は上述のごとく構成したので、現像液
の温度低下や液温ムラがないため、スプレー現像やパド
ル現像を現像ムラなどを生ずることなく良好に安定して
行うことができる利点がある。また、ポリイミド皮膜を
形成後現像までに長時間放置した場合でもクラックを生
ずることがないなど顕著な実用効果を奏するものであ
る。
の温度低下や液温ムラがないため、スプレー現像やパド
ル現像を現像ムラなどを生ずることなく良好に安定して
行うことができる利点がある。また、ポリイミド皮膜を
形成後現像までに長時間放置した場合でもクラックを生
ずることがないなど顕著な実用効果を奏するものであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を含
有することを特徴とする感光性ポリイミド用現像液。 （ａ）双極性非プロトン性極性溶剤 60〜80重量％ （ｂ）沸点100〜200℃の芳香族炭化水素 10〜30重量％ （ｃ）水 ８重量％以上10重量％未満 - 【請求項２】（ｂ）成分の沸点100〜200℃の芳香族炭化
水素がキシレンであることを特徴とする請求項１記載の
感光性ポリイミド用現像液。 - 【請求項３】下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を含
有する感光性ポリイミド用現像液を用いてスプレー現像
またはパドル現像により感光性ポリイミドを現像する方
法。 （ａ）双極性非プロトン性極性溶剤 60〜80重量％ （ｂ）沸点100〜200℃の芳香族炭化水素 10〜30重量％ （ｃ）水 ８重量％以上10重量％未満 - 【請求項４】（ｂ）成分の沸点100〜200℃の芳香族炭化
水素がキシレンであることを特徴とする請求項３記載の
感光性ポリイミドの現像方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2255898A JP2503103B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 感光性ポリイミド用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2255898A JP2503103B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 感光性ポリイミド用現像液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04133062A JPH04133062A (ja) | 1992-05-07 |
| JP2503103B2 true JP2503103B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=17285106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2255898A Expired - Fee Related JP2503103B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 感光性ポリイミド用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503103B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6403289B1 (en) | 1997-10-31 | 2002-06-11 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Developer for photosensitive polyimide resin composition |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5866940A (ja) * | 1981-10-19 | 1983-04-21 | Hitachi Ltd | 感光性耐熱樹脂用現像液 |
| JPS58223149A (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-24 | Toray Ind Inc | 感光性ポリイミド用現像液 |
| JPS6066424A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPS60134236A (ja) * | 1983-12-23 | 1985-07-17 | Hitachi Ltd | 微細パタ−ン形成法 |
| JP2511651B2 (ja) * | 1986-05-19 | 1996-07-03 | 旭化成工業株式会社 | パタ−ンを形成する方法 |
| JP2566590B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-25 | 日本電信電話株式会社 | 光コネクタ |
-
1990
- 1990-09-25 JP JP2255898A patent/JP2503103B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04133062A (ja) | 1992-05-07 |
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