JPS5984936A - 感光性重合体組成物の増感法 - Google Patents
感光性重合体組成物の増感法Info
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- JPS5984936A JPS5984936A JP19348682A JP19348682A JPS5984936A JP S5984936 A JPS5984936 A JP S5984936A JP 19348682 A JP19348682 A JP 19348682A JP 19348682 A JP19348682 A JP 19348682A JP S5984936 A JPS5984936 A JP S5984936A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、極性ポリマを用いることによる感光重合体組
成物を増感する方法に関する。
成物を増感する方法に関する。
従来、増感剤として著名なミヒラケトンの類緑化合物と
して、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、またはシ
クロヘプタノンを主骨格に持つビス（Ｐ−了ミノフェニ
ル（αβ−不飽和）ケトンまたはビス（Ｐ−アミノフェ
ニルαβ。
して、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、またはシ
クロヘプタノンを主骨格に持つビス（Ｐ−了ミノフェニ
ル（αβ−不飽和）ケトンまたはビス（Ｐ−アミノフェ
ニルαβ。
βｒ不飽和）ケトンが知られている。これらの化合物は
ミヒラケトンに比べ、その光吸収域が可視部まで及んで
いるため、紫外部に吸収域を持つポリマをベースとした
感光性重合体組成物の増感にも効果的に用いることがで
きる。しかしながら、これらの化合物は特に極性ポリマ
をベースとした場合、ポリマとの相溶性に不十分な点が
有り、実用上の問題点があった。この点が特に問題にな
るのは、これらを用いた感光性重合体組成物または感光
性重合体をフォトレジストとして用いる時である。すな
わち、これらのりニスを基板上に塗布、乾燥して塗膜と
する時、ベースポリマとの相溶性が悪い場合には。
ミヒラケトンに比べ、その光吸収域が可視部まで及んで
いるため、紫外部に吸収域を持つポリマをベースとした
感光性重合体組成物の増感にも効果的に用いることがで
きる。しかしながら、これらの化合物は特に極性ポリマ
をベースとした場合、ポリマとの相溶性に不十分な点が
有り、実用上の問題点があった。この点が特に問題にな
るのは、これらを用いた感光性重合体組成物または感光
性重合体をフォトレジストとして用いる時である。すな
わち、これらのりニスを基板上に塗布、乾燥して塗膜と
する時、ベースポリマとの相溶性が悪い場合には。
膜からこれらが微小結晶として析出したり１分離するな
どして欠陥を生じるのである。
どして欠陥を生じるのである。
また、これらの化合物は、極性ポリマを溶かす極性溶媒
に対する溶解性も不十分フヨため、ワニス調製時に液の
加温を必要とする手間を生しる欠点のあるものもあった
。
に対する溶解性も不十分フヨため、ワニス調製時に液の
加温を必要とする手間を生しる欠点のあるものもあった
。
本発明の目的は、上記した従来技術の欠点を−。
なくし、極性溶剤に対する溶解性が高く、極性ポリマと
の相溶性の良い増感剤を由いることによって感光性重合
体組成物を効果的に増感する方法を提供することにある
。
の相溶性の良い増感剤を由いることによって感光性重合
体組成物を効果的に増感する方法を提供することにある
。
本発明者等は、上記の目的を達成するためには、−上記
のような増感剤は、その構造において増感効果の主な役
割を果たす発色団と遠隔の位置に、極性溶媒、極性ポリ
マとの相互作用の強い極性基を導入すれば、増感効果を
損なうことなく、溶解性、相溶性が向上すると考えた。
のような増感剤は、その構造において増感効果の主な役
割を果たす発色団と遠隔の位置に、極性溶媒、極性ポリ
マとの相互作用の強い極性基を導入すれば、増感効果を
損なうことなく、溶解性、相溶性が向上すると考えた。
この考えのもとに鋭意検討および試験を行なった結果１
本発明方法に用いる増感剤を見出すに至ったのである。
本発明方法に用いる増感剤を見出すに至ったのである。
上記による本発明の感光性重合体組成物の増感法の特徴
とするところは、感光性重合体組成物を増感するために
、増感剤として。
とするところは、感光性重合体組成物を増感するために
、増感剤として。
下記の一般式ＣＩ］
（ただし、 Ｒ’ 、 Ｒ２は低紙アルキル基、Ｘは炭
素または窒素、ＹはＸが炭素の時−ＯＢ 、 −Ｒ３−
ＯＨ。
素または窒素、ＹはＸが炭素の時−ＯＢ 、 −Ｒ３−
ＯＨ。
−０１イ’、−Ｃ’Ｃ） ０１１ 、 − Ｃ” Ｕ
ＵＭ 、 −（、“Ｏυ／（’ ｌ ｙ
Ｒ２１−ＮＲ’、、Ｘがｇ４Ｊ（７＋ＦＱ −Ｈ、−Ｃ
ＵＲ’ 、 −Ｒ’ 。
ＵＭ 、 −（、“Ｏυ／（’ ｌ ｙ
Ｒ２１−ＮＲ’、、Ｘがｇ４Ｊ（７＋ＦＱ −Ｈ、−Ｃ
ＵＲ’ 、 −Ｒ’ 。
−ｃ、”ｕｏｔ♂、（ここに、Ｒ５は低級アルキレン基
ｌとは低級アルキル基１Ｍはアルカリ金属を表わす）を
表わし、ｎは０または１である）で表わされる化合物よ
りなる群中から遡択された化合物を用いることにある。
ｌとは低級アルキル基１Ｍはアルカリ金属を表わす）を
表わし、ｎは０または１である）で表わされる化合物よ
りなる群中から遡択された化合物を用いることにある。
このような本発明による感光剤を用いれば、感光性重合
体組成物または感光性重合体のワニスな調製する際に加
温することなく溶解させることができ、フィルムを形成
する場合も欠陥の少ない膜を得ることができ、かつ十分
な増感を得ることができるものである。
体組成物または感光性重合体のワニスな調製する際に加
温することなく溶解させることができ、フィルムを形成
する場合も欠陥の少ない膜を得ることができ、かつ十分
な増感を得ることができるものである。
以下に１本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において用いる一般式ＣＩ）で表わされる化合物
によって増感される感光性重合体組成物の例としては、
フェノールノボラ・ツク樹脂またはポリビニルツーノー
ル樹脂と芳香族アジド化合物から成るもの、ポリアミド
酸と芳香族アジド基を持つアミン化合物から成るもの、
ポリアミド酸と二重結合を持つアミン化合物から成るも
の、ポリアミド酸とビスアジド化合外と二重結合を持つ
アミン化合物から成るもの、側鎖に二重結合を持つポリ
アミド酸とヒスアジド化合物から成るものなどが挙げら
れるが、これらに限定されない。これらの具体的構成に
ついては、特公昭５６−２９２６１．特開昭５４−１４
５７９４ 。
によって増感される感光性重合体組成物の例としては、
フェノールノボラ・ツク樹脂またはポリビニルツーノー
ル樹脂と芳香族アジド化合物から成るもの、ポリアミド
酸と芳香族アジド基を持つアミン化合物から成るもの、
ポリアミド酸と二重結合を持つアミン化合物から成るも
の、ポリアミド酸とビスアジド化合外と二重結合を持つ
アミン化合物から成るもの、側鎖に二重結合を持つポリ
アミド酸とヒスアジド化合物から成るものなどが挙げら
れるが、これらに限定されない。これらの具体的構成に
ついては、特公昭５６−２９２６１．特開昭５４−１４
５７９４ 。
特公昭５’３−５４９０２ 、特願昭５５−１７７２０
０．％願昭５６−５４４［１８、特願昭５６−１５７５
１６などに詳しく開示されている。
０．％願昭５６−５４４［１８、特願昭５６−１５７５
１６などに詳しく開示されている。
本発明において用いる。一般式（’ｌ）で表わされる化
合物によって増感される感光性重合体の例としては、側
鎖に二重結合または芳香族アジド基を持つポリアミド酸
またはポリ了ミドナトが挙げられるが、これらに限定さ
れない。これらの具体的構造については、特開昭４９−
１１５５４１特開昭５５−４５７４８などに詳しく開示
されている本発明において用いる。一般式ＣＤで表わさ
れる増感剤の具体的な例としては、 （ただし、 ／＜５は−Ｏ１ｌ 、 −Ｃ’１１２ＬＪ
Ｈ、−６”（Ｊ ０人。
合物によって増感される感光性重合体の例としては、側
鎖に二重結合または芳香族アジド基を持つポリアミド酸
またはポリ了ミドナトが挙げられるが、これらに限定さ
れない。これらの具体的構造については、特開昭４９−
１１５５４１特開昭５５−４５７４８などに詳しく開示
されている本発明において用いる。一般式ＣＤで表わさ
れる増感剤の具体的な例としては、 （ただし、 ／＜５は−Ｏ１ｌ 、 −Ｃ’１１２ＬＪ
Ｈ、−６”（Ｊ ０人。
−Ｃ’ＵＯＮａ 、 −Ｃ’ＯＵＥ 、 −ＱＣＨ３、
−Ｎ（６１１３）２力ら選ばれた基、１？７は−（、’
ＵＯＥ 、−ＣＯＯＣ１１３゜−Ｃ００Ｃ２ＪＪ５．−
６”（〕” Ｂ３ 、” ＊ （−Ｈ５から選ばれた
基 Ｈ６、７（８は−Ｈまたは−ＣＪ１３または一６’
２Ｈ５を表わす） などが挙げられるが、これらに限定されない。
−Ｎ（６１１３）２力ら選ばれた基、１？７は−（、’
ＵＯＥ 、−ＣＯＯＣ１１３゜−Ｃ００Ｃ２ＪＪ５．−
６”（〕” Ｂ３ 、” ＊ （−Ｈ５から選ばれた
基 Ｈ６、７（８は−Ｈまたは−ＣＪ１３または一６’
２Ｈ５を表わす） などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において用いる。一般式（１，ＩＩで表わされる
化合物は、ジアルキルアミノフェニルベンズアルデヒド
またはシアルギル了ミノンエニルシンナムアルデヒドと
シクロ構３’４を持ったケトンをアルコール溶媒中で水
酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ触媒存
在下における脱水縮合反応によって合成することができ
る本発明において用いる。一般式〔１〕で表わされる化
合物は１通常感光性重合体組成物や感光性重合体ととも
妊溶剤に溶解して用いる。
化合物は、ジアルキルアミノフェニルベンズアルデヒド
またはシアルギル了ミノンエニルシンナムアルデヒドと
シクロ構３’４を持ったケトンをアルコール溶媒中で水
酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ触媒存
在下における脱水縮合反応によって合成することができ
る本発明において用いる。一般式〔１〕で表わされる化
合物は１通常感光性重合体組成物や感光性重合体ととも
妊溶剤に溶解して用いる。
本発明において用いる。一般式〔Ｉ〕で表わされる化合
物の配合割合は、感光性重合体組成物の場合、ポリマと
感光性付力成分の総和を１００重量部、感光性重合体の
場合、ポリマ重量１００重量部とした時、００１重景重
量上５０重量部以下の割合で配合するのが望ましい。こ
の範囲より少ない場合は十分な増感効果がイ得られず、
この範囲より多い時にはフィルム形成能に悪影響を及は
す。
物の配合割合は、感光性重合体組成物の場合、ポリマと
感光性付力成分の総和を１００重量部、感光性重合体の
場合、ポリマ重量１００重量部とした時、００１重景重
量上５０重量部以下の割合で配合するのが望ましい。こ
の範囲より少ない場合は十分な増感効果がイ得られず、
この範囲より多い時にはフィルム形成能に悪影響を及は
す。
以下、実施例につき１本発明をさらに具体的に説明する
とともに、比較例につき本発明の効果を例証する。
とともに、比較例につき本発明の効果を例証する。
実施例 １
くり返し単位：
で表わされるポリアミド酸２２、パラアジド安息香酸２
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル２．５ ｆ 、
をＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解して、総計２０２
の溶液にし、溶液ｌとした。
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル２．５ ｆ 、
をＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解して、総計２０２
の溶液にし、溶液ｌとした。
浴液Ａに対し、増感剤として２，６−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノシンナミリデン）−４−ヒドロキシシフＯへキ
ザノン０．５７を加え室温で６０分間攪拌して均一溶液
とし、次いで、１μｍ孔のフィルタを用いて加圧口過ｌ
、た。
ルアミノシンナミリデン）−４−ヒドロキシシフＯへキ
ザノン０．５７を加え室温で６０分間攪拌して均一溶液
とし、次いで、１μｍ孔のフィルタを用いて加圧口過ｌ
、た。
得られた溶液をスピンナでシリコンウエノ入上に回転塗
布し、次いで、９０２１１’、３［１分間乾燥して２μ
ｍの塗膜を得た。この塗膜は２６υ、湿度６０％の条件
下に２４時間放置しても、初期の清浄な膜状態が保たれ
ていた。
布し、次いで、９０２１１’、３［１分間乾燥して２μ
ｍの塗膜を得た。この塗膜は２６υ、湿度６０％の条件
下に２４時間放置しても、初期の清浄な膜状態が保たれ
ていた。
次に、この塗膜を縞模様のマスクで密着被覆し、５０ｏ
Ｆの高圧水銀灯で紫外線照射し７た。露光面での紫外線
強度は６６５門において２５ ｍＷ７４であった。露光
後〜−メチルー２−ピロリドン４容、エタノール１容か
ら成る混液で現像し。
Ｆの高圧水銀灯で紫外線照射し７た。露光面での紫外線
強度は６６５門において２５ ｍＷ７４であった。露光
後〜−メチルー２−ピロリドン４容、エタノール１容か
ら成る混液で現像し。
次いでリンス液（エタノール）で洗浄してレリーフ・パ
ターンを得た。残存膜厚を照射量でプロット１． 、塗
布膜厚を現像後膜厚で規格化した値で０５を与える照射
量を感度として、感度１３ｍ、ＩＡ＋７（を得た。本実
施例の増感剤を用いない時の感度は１８ｍＪ／ｃｄであ
り、１４倍の感度向上が観測された。
ターンを得た。残存膜厚を照射量でプロット１． 、塗
布膜厚を現像後膜厚で規格化した値で０５を与える照射
量を感度として、感度１３ｍ、ＩＡ＋７（を得た。本実
施例の増感剤を用いない時の感度は１８ｍＪ／ｃｄであ
り、１４倍の感度向上が観測された。
また、別途にＸｇランプを光源とする分光感度計によっ
て分光感度を測定したところ、第１図および第２図を参
照して、増感剤を用いない第１図に示す感度に比べ、本
増感剤を用いた系の第２図に示す感度は、感光領域が長
波長に延び明らかな増感効果が認められた。
て分光感度を測定したところ、第１図および第２図を参
照して、増感剤を用いない第１図に示す感度に比べ、本
増感剤を用いた系の第２図に示す感度は、感光領域が長
波長に延び明らかな増感効果が認められた。
実施例 ２
実施例１で調製した溶液Ａ２０２に対し、増感剤として
２，６−ビス（Ｐ−ジメチルアミノヘンザル）−４−メ
チロールシクロへキザノ１０７２を加え、実施例１と同
一の口過条件、成膜条件、照射条件で実験したところ、
形成した膜は２３１：！、漫度６０チの条件に２４時間
放置しても初期の清浄な膜状態が保たれており、かつ１
６倍感度が増感された。
２，６−ビス（Ｐ−ジメチルアミノヘンザル）−４−メ
チロールシクロへキザノ１０７２を加え、実施例１と同
一の口過条件、成膜条件、照射条件で実験したところ、
形成した膜は２３１：！、漫度６０チの条件に２４時間
放置しても初期の清浄な膜状態が保たれており、かつ１
６倍感度が増感された。
実施例
実施例１で調製した溶液Ａ２０２に対し、増感剤として
６，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノヘンザル）−４−ピ
ペリジノン０．３ ？を加え、実施例１と同一のロ過灸
件、成膜条件、照射条件で実験したところ、形成した膜
は２５ｕ 、湿度６０％の条件に２４時間放置しても初
期の清浄な膜が保たれており、かつ１２倍感度が増感さ
れた。
６，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノヘンザル）−４−ピ
ペリジノン０．３ ？を加え、実施例１と同一のロ過灸
件、成膜条件、照射条件で実験したところ、形成した膜
は２５ｕ 、湿度６０％の条件に２４時間放置しても初
期の清浄な膜が保たれており、かつ１２倍感度が増感さ
れた。
実施例 ４
フェノールノポラ・ンク樹脂１０２．パラアジド安息香
ｆｉ ２− （Ｎ 、 Ｎ−ジメチルアミノ）エチル２
？をエチルセロソルブアセテ−） １２０ ？に溶解し
、感光性重合体組成物の溶液Ｂを調製した。これに対し
、増感剤として０．２ｆの３，５−ビス（Ｐ−ジメチル
アミノベンザル）−Ｎ−工トキシカルボニル−４−ピペ
リジノンを加えて室温で溶解し、０２μｍのフィルタを
用いて加圧口過［、た。得られた溶液をシリコンウェハ
上に回転塗布し１次いで７０℃で２０分間乾燥して０９
μｍ厚の塗膜を得た。この塗膜を縞模様のフォトマスク
で被覆し、５００Ｆの高圧水銀灯を用いて紫外線照射し
た。０１規定の水酸化ナトリウム水溶液を用いて現像し
１次いで水で洗浄してレリーフ・パターンを得た。ここ
で形成された露光前の塗膜は２３ｔ、湿度６０％の条件
に２４時間放置しても初期の清浄な膜状態が保たれてお
り、かつ。
ｆｉ ２− （Ｎ 、 Ｎ−ジメチルアミノ）エチル２
？をエチルセロソルブアセテ−） １２０ ？に溶解し
、感光性重合体組成物の溶液Ｂを調製した。これに対し
、増感剤として０．２ｆの３，５−ビス（Ｐ−ジメチル
アミノベンザル）−Ｎ−工トキシカルボニル−４−ピペ
リジノンを加えて室温で溶解し、０２μｍのフィルタを
用いて加圧口過［、た。得られた溶液をシリコンウェハ
上に回転塗布し１次いで７０℃で２０分間乾燥して０９
μｍ厚の塗膜を得た。この塗膜を縞模様のフォトマスク
で被覆し、５００Ｆの高圧水銀灯を用いて紫外線照射し
た。０１規定の水酸化ナトリウム水溶液を用いて現像し
１次いで水で洗浄してレリーフ・パターンを得た。ここ
で形成された露光前の塗膜は２３ｔ、湿度６０％の条件
に２４時間放置しても初期の清浄な膜状態が保たれてお
り、かつ。
１７倍感度が増感された。
でｊ汽；１）１０１例 ５
実施例４で調製した溶液ＢＫ対し、増感剤として０．２
’ｔの２，６−ビス（ｐ−ジメチルアミノシンナミリ
デン）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを加えて室温
で溶解し、０．２μｍのフィルタを用いて加圧口過した
。得られた溶液を実施汐１１４と同一の成膜条件、照射
条件で実験した。
’ｔの２，６−ビス（ｐ−ジメチルアミノシンナミリ
デン）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを加えて室温
で溶解し、０．２μｍのフィルタを用いて加圧口過した
。得られた溶液を実施汐１１４と同一の成膜条件、照射
条件で実験した。
プリベークによって形成した塗膜は２６℃、湿度６０％
の条件に２４時間放置しても初期の情浄な膜状態が保た
れており、かつ、１５倍感度が増感された。
の条件に２４時間放置しても初期の情浄な膜状態が保た
れており、かつ、１５倍感度が増感された。
実施例 ６
窒素気流下に４，４−ジアミノジフェニルエーテル９０
ｆ （０，４５モル）、４．４−ジアミノジフェニル
エーテル−ろ−カルボンアミド１２．２ Ｆ（０，０５
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１７５４Ｆに溶解
し、アミン溶液を調合した。次にこの溶液を水冷によっ
て約１５′ｃの温度に保ちながら、攪拌下にビＯメリッ
ト酸二無水物５４．５ Ｆ（０２５モルン、５．５，４
．４−へンゾフェノンテトラカルポン触二無水物８０，
５り（０，２５モル）を加えた。加え終えてから、さら
に約１５℃で６時間反応させる粘度５５ホアス（３０Ｃ
）のポリア９ ： １ ） の溶液Ｃ゛を得た。
ｆ （０，４５モル）、４．４−ジアミノジフェニル
エーテル−ろ−カルボンアミド１２．２ Ｆ（０，０５
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１７５４Ｆに溶解
し、アミン溶液を調合した。次にこの溶液を水冷によっ
て約１５′ｃの温度に保ちながら、攪拌下にビＯメリッ
ト酸二無水物５４．５ Ｆ（０２５モルン、５．５，４
．４−へンゾフェノンテトラカルポン触二無水物８０，
５り（０，２５モル）を加えた。加え終えてから、さら
に約１５℃で６時間反応させる粘度５５ホアス（３０Ｃ
）のポリア９ ： １ ） の溶液Ｃ゛を得た。
上記によって得られた溶液Ｃ２ｏ１に３−（ＮＮ−ジメ
チルアミノ）プロピルメタクリレート１、ｙｌｙ （ｏ
、旧モル）、２．６−ジ（４−アジドヘンザル）−４−
ヒドロキシシクロへキサノン０．３７ Ｆ （０，００
１モル）を溶解した。
チルアミノ）プロピルメタクリレート１、ｙｌｙ （ｏ
、旧モル）、２．６−ジ（４−アジドヘンザル）−４−
ヒドロキシシクロへキサノン０．３７ Ｆ （０，００
１モル）を溶解した。
この溶液に対し、増感剤として０．４ Ｆの２．６−ビ
ス（Ｐ−ジメテルアミノシンナミリテン）−４−ヒドロ
キシシクロヘキサノンを加えて室温で溶解し、１０μｍ
のフィルタを用いて加圧口過した。
ス（Ｐ−ジメテルアミノシンナミリテン）−４−ヒドロ
キシシクロヘキサノンを加えて室温で溶解し、１０μｍ
のフィルタを用いて加圧口過した。
得られた溶液をスピンナでシリコンウェハ上に回転塗布
し１次いで７０υで３０分間乾燥して５２μｍ厚の塗膜
を得た。この塗膜を縞模様のソーダガラス製フォトマス
クで密着被覆し、５００ Ｆ高圧水銀灯（受光面での光
強度は６６５Ｂの波長で４ ｍ Ｉｒ／／ｃａ ）で紫
外線照射してＮ−メチル−２−ピロリドン４容、エタノ
ール１容から成る混液で現像し１次いでエタノールでリ
ンスしてレリーフ・パターンを得た。ここで形成された
露光前の塗膜は２３ｕ、湿度６０％の条件に２４時間放
置しても初期の清浄な膜状態が保たれており、かつ１５
倍感度が増感された。
し１次いで７０υで３０分間乾燥して５２μｍ厚の塗膜
を得た。この塗膜を縞模様のソーダガラス製フォトマス
クで密着被覆し、５００ Ｆ高圧水銀灯（受光面での光
強度は６６５Ｂの波長で４ ｍ Ｉｒ／／ｃａ ）で紫
外線照射してＮ−メチル−２−ピロリドン４容、エタノ
ール１容から成る混液で現像し１次いでエタノールでリ
ンスしてレリーフ・パターンを得た。ここで形成された
露光前の塗膜は２３ｕ、湿度６０％の条件に２４時間放
置しても初期の清浄な膜状態が保たれており、かつ１５
倍感度が増感された。
実施例 ７
上記の実施例において、増感剤として６，５−ビス（ｐ
−ジメチルアミノヘンザル）−４−ビペリジノン（０４
り）を用いた場合も、露光前の塗膜は２５ｖ、湿度６０
％の条件下、２４時間放置によっても初期の清浄な膜状
態が保たれておりかつ１４倍感度が増感された。
−ジメチルアミノヘンザル）−４−ビペリジノン（０４
り）を用いた場合も、露光前の塗膜は２５ｖ、湿度６０
％の条件下、２４時間放置によっても初期の清浄な膜状
態が保たれておりかつ１４倍感度が増感された。
比較例
実施例１で調製した溶ｇ、Ａ２０２に対し、増感剤とし
て２，６−ビス（ｐ−ジメチルアミノベンザル）シクロ
へキサノン０７２を加え、約５０υに加温して均一溶液
とした。次に、１μｍ孔のフィルタを用いて加圧口過し
た後、得られた溶液をスピンナでシリコンウェハ上に回
転塗布し。
て２，６−ビス（ｐ−ジメチルアミノベンザル）シクロ
へキサノン０７２を加え、約５０υに加温して均一溶液
とした。次に、１μｍ孔のフィルタを用いて加圧口過し
た後、得られた溶液をスピンナでシリコンウェハ上に回
転塗布し。
次いで、９０℃、３０分間乾燥して２μｍの塗膜を得た
。この塗膜を２３で、湿度６０％の条件下に２４時間放
置すると、膜から一面に細かな微結晶が析出した。この
微結晶は分析の結果、増感剤であることを確認した。
。この塗膜を２３で、湿度６０％の条件下に２４時間放
置すると、膜から一面に細かな微結晶が析出した。この
微結晶は分析の結果、増感剤であることを確認した。
微結晶が析出した状態で、実施例１と同様の条件で紫外
線照射後現像して得たパターンの端部は、微結晶のため
に、シャープなものが得られなかった。
線照射後現像して得たパターンの端部は、微結晶のため
に、シャープなものが得られなかった。
以上詳述したように１本発明によれば、極性ベースポリ
マと相溶性が良く、極性溶剤に溶は易い増感剤を用いる
ことができるので、極性ポリマをベースとする感光性重
合体組成物に対しフィルム形成時に欠陥が少なく、ワニ
ス調製の容易な増感法を提供することができるものであ
る。
マと相溶性が良く、極性溶剤に溶は易い増感剤を用いる
ことができるので、極性ポリマをベースとする感光性重
合体組成物に対しフィルム形成時に欠陥が少なく、ワニ
ス調製の容易な増感法を提供することができるものであ
る。
第１図は１本発明による増感剤を用いない場合の一例の
感光性重合体組成物の分光感度を示すグラフである。 第２図は１本発明による増感剤を用いた場合の一例の感
光性重合体組成物の第１図と同一の測定法による分光感
度を示すグラフである。
感光性重合体組成物の分光感度を示すグラフである。 第２図は１本発明による増感剤を用いた場合の一例の感
光性重合体組成物の第１図と同一の測定法による分光感
度を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 感光性重合体組成物を増感するために増感剤とし
て、下記の一般式〔Ｉ〕 （ただし、 Ｒ’ 、 Ｒ２は低級アルキル基、Ｘは炭
素または窒素、ＹはＸが炭素の時−ＯＢ 、 −１−一
〇Ｂ。 −〇ノイ’ 、 −ｃｏＯＢ 、 −ＣＯＯＭ
、 −ｃｏｏＲ’ 、 −ＮＲ２。 −ＮＲ２，Ｘが窒素の時−ｎ 、 −ｃｏｌ＜’ 、−
ｔ（４＋−ｃｏｏＲ４，（ここＩｃ、Ｒ５は低級アルキ
レン基。 ノイ４は低級アルキル基、Ｍはアルカリ金属を表わす）
を表わし、ｎは０または１である）で表わされる化合物
よりなる群中から選択された化合物を用いることを特徴
とする感光性重合体組成物の増感法。 ２、 前記の感光性重合体組成物は、フ＝ノールノボラ
ック樹脂またはポリビニルツーノール樹脂と芳香族アジ
ド化合物から成るもの、ポリアミド酸と芳香族アジド基
を持つアミン化合物から成るもの、ポリアミド酸と二重
結合を持つアミン化合物から成るもの、ポリアミド酸と
ビスアジド化合物と二重結合を持つアミン化合物から成
るもの、または、１ｔｌｌ鎖に二重結合を持つポリアミ
ド酸とビスアジド化合物から成るものである特許請求の
範囲第１項記載の感光性重合体組成物の増感法。 ６ 前記の感光性重合体組成物は、その重合体が側鎖に
二重結合または芳香族アジド基を持つポリアミド酸また
はポリアミドまたはポリビニルアルコールである特許請
求の範囲第１項記載の感光性重合体組成物の増感法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19348682A JPS5984936A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 感光性重合体組成物の増感法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19348682A JPS5984936A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 感光性重合体組成物の増感法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984936A true JPS5984936A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0518866B2 JPH0518866B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=16308829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19348682A Granted JPS5984936A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 感光性重合体組成物の増感法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984936A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63317553A (ja) * | 1987-06-22 | 1988-12-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリアミド酸系感光性組成物 |
| US4987057A (en) * | 1987-06-08 | 1991-01-22 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photoinitiator and photopolymerizable composition using the same |
| US7582655B2 (en) * | 2005-11-22 | 2009-09-01 | University Of Saskatchewan | Antineoplastic compounds |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP19348682A patent/JPS5984936A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4987057A (en) * | 1987-06-08 | 1991-01-22 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photoinitiator and photopolymerizable composition using the same |
| JPS63317553A (ja) * | 1987-06-22 | 1988-12-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリアミド酸系感光性組成物 |
| US7582655B2 (en) * | 2005-11-22 | 2009-09-01 | University Of Saskatchewan | Antineoplastic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0518866B2 (ja) | 1993-03-15 |
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