JPS61223837A - リソグラフイ−レジスト - Google Patents
リソグラフイ−レジストInfo
- Publication number
- JPS61223837A JPS61223837A JP60289539A JP28953985A JPS61223837A JP S61223837 A JPS61223837 A JP S61223837A JP 60289539 A JP60289539 A JP 60289539A JP 28953985 A JP28953985 A JP 28953985A JP S61223837 A JPS61223837 A JP S61223837A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sensitizer
- resin
- composition according
- composition
- diazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/0163—Non ionic diazonium compounds, e.g. diazosulphonates; Precursors thereof, e.g. triazenes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、例えば３１３ ｎｍより短波長の光のような
ディープ紫外光（ｄｅｅｐ ｔｙｖ ）に用いるリソグ
ラフィーレジストに関する。殊に、弱酸性樹脂とある特
定のタイプの増感剤との混合物よｐ々るこの種のレジス
トに関する。
ディープ紫外光（ｄｅｅｐ ｔｙｖ ）に用いるリソグ
ラフィーレジストに関する。殊に、弱酸性樹脂とある特
定のタイプの増感剤との混合物よｐ々るこの種のレジス
トに関する。
米国特許４，３３９，５２２号には、樹脂にとシ込まれ
たディープ紫外光増感剤として成る種のメルトランの（
Ｍｅｌｄｒｕｍ’ｓ ）ジアゾ化合物を使用することが
開示されている。
たディープ紫外光増感剤として成る種のメルトランの（
Ｍｅｌｄｒｕｍ’ｓ ）ジアゾ化合物を使用することが
開示されている。
本出願と同じ譲受人に譲渡されている出願番号０６１５
０８，６４２の出願には、ディープ紫外光増感剤として
ジアゾホモテトラミック酸化合物の使用が開示されてい
る。
０８，６４２の出願には、ディープ紫外光増感剤として
ジアゾホモテトラミック酸化合物の使用が開示されてい
る。
ディープ紫外光を使用するリソグラフィーに使用される
レジスト系はいくつかの特性を同時に有さなければなら
ない。１つには、このレジスト系は許容できる露光およ
び現像時間にて使用されることが可能な感度を有さなけ
ればならない。２つには、このレジスト系はよシ長波長
領域即ち３００ｎｍより長波長の領域では分光感度を有
していてはならない。該領域に分光感度が全くない場合
には、照射源の非効率的なフィルター処理の必要性が除
かれる。６つには、この化学構造系は、フォトレジスト
像を作出する能力に一致する光学吸収を示さなければな
らない。４つには、このレジスト系は、反応性イオンエ
ツチングに対する耐性のような精密加工製造に適した化
学的および物理的特性を有していなければならない。最
後に、増感剤はイ２ジエーション周波数において透明で
あるようなフォト製品をもたらすものでなければならな
い。
レジスト系はいくつかの特性を同時に有さなければなら
ない。１つには、このレジスト系は許容できる露光およ
び現像時間にて使用されることが可能な感度を有さなけ
ればならない。２つには、このレジスト系はよシ長波長
領域即ち３００ｎｍより長波長の領域では分光感度を有
していてはならない。該領域に分光感度が全くない場合
には、照射源の非効率的なフィルター処理の必要性が除
かれる。６つには、この化学構造系は、フォトレジスト
像を作出する能力に一致する光学吸収を示さなければな
らない。４つには、このレジスト系は、反応性イオンエ
ツチングに対する耐性のような精密加工製造に適した化
学的および物理的特性を有していなければならない。最
後に、増感剤はイ２ジエーション周波数において透明で
あるようなフォト製品をもたらすものでなければならな
い。
このような系が同時に満たさなければならない要求の多
数であるため、従来の技術はどれも課題を残しておシ、
これらの厳密な必要性を完全に満たしていなかった。
数であるため、従来の技術はどれも課題を残しておシ、
これらの厳密な必要性を完全に満たしていなかった。
本発明によると、ディープ紫外光に用いるリソグラフィ
ーレジストは弱酸性樹脂およびそれと混合される十分な
量の式（１）： （式中 Ｒ１、Ｒ２およびＲ６の各々は独立してアルキ
ルまたはアリールであシ、ｎは０．１または２である）
で示されたα−ホスホリル置換されたジアゾカルボニル
化合物である増感剤からなることを特徴としている。
ーレジストは弱酸性樹脂およびそれと混合される十分な
量の式（１）： （式中 Ｒ１、Ｒ２およびＲ６の各々は独立してアルキ
ルまたはアリールであシ、ｎは０．１または２である）
で示されたα−ホスホリル置換されたジアゾカルボニル
化合物である増感剤からなることを特徴としている。
このクラスの増感剤は弱酸性樹脂の共存下では、前述の
すべての基準を満足するのみならず露光後に光安定で酸
性主樹脂に対して顕著に非反応性であるケテン中間体を
形成するという付加的な利点も有している。以上の点が
とシわけ本発明の先行技術を越えた利点である。先行技
術における増感剤はポストイラジェーションケテン（ｐ
ｏｓｔ １ｒｒａｄｉａｔｉｏｎ ｋｅｔｅｎｅ ）を
生じこれはいくらかの程度で樹脂と反応して塩基不溶性
の誘導体となシ結果的に露光されたレジストフィルムが
塩基性現像剤に迅速に溶解しなくなる。
すべての基準を満足するのみならず露光後に光安定で酸
性主樹脂に対して顕著に非反応性であるケテン中間体を
形成するという付加的な利点も有している。以上の点が
とシわけ本発明の先行技術を越えた利点である。先行技
術における増感剤はポストイラジェーションケテン（ｐ
ｏｓｔ １ｒｒａｄｉａｔｉｏｎ ｋｅｔｅｎｅ ）を
生じこれはいくらかの程度で樹脂と反応して塩基不溶性
の誘導体となシ結果的に露光されたレジストフィルムが
塩基性現像剤に迅速に溶解しなくなる。
本発明の増感剤はこの困難な点を解決している。
本発明を実施するにあたっては、レジスト組成物は上述
のタイプの化合物の増感剤としての量および多くは当業
者に周知の弱酸性樹脂を含んでいる。それらは、例えば
、クレンールノボランクなどのようなノボラック樹脂、
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）およびメタクリル酸と
エステルのコポリマーとイミド含有コポリマーなどを含
んでいる。一般的に増感剤は好ましくはレジン中でレジ
ン重量の約５から５（ｌの濃度にて使用される。増感剤
はレジンに添加混合され、レジン組成物をディープ紫外
放射線に像様の（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ ） ｊｌ光を
すると、組成物の露光された部分はアルカリ現像液に対
してよシ易溶性となる。
のタイプの化合物の増感剤としての量および多くは当業
者に周知の弱酸性樹脂を含んでいる。それらは、例えば
、クレンールノボランクなどのようなノボラック樹脂、
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）およびメタクリル酸と
エステルのコポリマーとイミド含有コポリマーなどを含
んでいる。一般的に増感剤は好ましくはレジン中でレジ
ン重量の約５から５（ｌの濃度にて使用される。増感剤
はレジンに添加混合され、レジン組成物をディープ紫外
放射線に像様の（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ ） ｊｌ光を
すると、組成物の露光された部分はアルカリ現像液に対
してよシ易溶性となる。
ディープ紫外光という表現は３１５ ｎｍより短波長の
光を示している。特に、２５４ｎｍの波長の光が本発明
を実施する際に有効である。
光を示している。特に、２５４ｎｍの波長の光が本発明
を実施する際に有効である。
本発明に有効なホスホリル置換されたジアゾカルボニル
化合物は知られた物質でありその合成方法は文献記載の
ものである。例えば、ｒＣｈｅｍ。
化合物は知られた物質でありその合成方法は文献記載の
ものである。例えば、ｒＣｈｅｍ。
Ｂｅｒ、 Ｊ、１９６９年刊、１０２巻、２２１６頁に
記載のＭ、 Ｒｅｇｔｉｚらの方法およびｒ Ｃｈｅｍ
、 Ｂａｒ、Ｊ、１９７８年刊、１１１巻、３０６８頁
に記載のＭ、 Ｒｅｇｔｉｚらの方法を参照されたい。
記載のＭ、 Ｒｅｇｔｉｚらの方法およびｒ Ｃｈｅｍ
、 Ｂａｒ、Ｊ、１９７８年刊、１１１巻、３０６８頁
に記載のＭ、 Ｒｅｇｔｉｚらの方法を参照されたい。
好適な化合物の実例には、（：）アゾフェナシル）−ジ
フェニルホスフィンオキシト、（ジアゾ−ｐ−ｔ−ブチ
ルフェナシル）−ジフェニルホスフィンオキシト、（シ
アシーｐ−クロロフェナシル）−ジフェニルホスフィン
オキシト、（ジアゾ−ｐ−メトキシフェナシル）−ジフ
ェニルホスフィンオキシト、（ジアゾ−ｐ−フェニルフ
ェナシル）−ジフェニルホスフィンオキシトおよび（ジ
アゾフェナシル）−ジメチルホスホネートが含まれてい
る。
フェニルホスフィンオキシト、（ジアゾ−ｐ−ｔ−ブチ
ルフェナシル）−ジフェニルホスフィンオキシト、（シ
アシーｐ−クロロフェナシル）−ジフェニルホスフィン
オキシト、（ジアゾ−ｐ−メトキシフェナシル）−ジフ
ェニルホスフィンオキシト、（ジアゾ−ｐ−フェニルフ
ェナシル）−ジフェニルホスフィンオキシトおよび（ジ
アゾフェナシル）−ジメチルホスホネートが含まれてい
る。
実施例
１．８７Ｖの増感剤（ジアゾフェナシル）−ジフェニル
ホスフィンオキシトをジグライム中の２５％ ｗｔ／ｖ
のノボラック樹脂溶液４０ｔＩｔｔ中に溶解した。１イ
ンチのシリコンウェハー上で４００Ｏｒｐｍで回転させ
ながら１．１μｍの厚みのフィルムを調製した。それか
らウェハーを８５℃にて３０分間焼きつけたのち石英の
マスク（２５４ｎｍ、７０ｍ；ｊ／ｃｍ２）を用いてコ
ンタクトモードにて露光した。水性アルカリ現像剤を使
用して系を現像した。終点までの時間は約１分であった
。この方法によりハイコントラストの縦型プロフィール
像が得られた。
ホスフィンオキシトをジグライム中の２５％ ｗｔ／ｖ
のノボラック樹脂溶液４０ｔＩｔｔ中に溶解した。１イ
ンチのシリコンウェハー上で４００Ｏｒｐｍで回転させ
ながら１．１μｍの厚みのフィルムを調製した。それか
らウェハーを８５℃にて３０分間焼きつけたのち石英の
マスク（２５４ｎｍ、７０ｍ；ｊ／ｃｍ２）を用いてコ
ンタクトモードにて露光した。水性アルカリ現像剤を使
用して系を現像した。終点までの時間は約１分であった
。この方法によりハイコントラストの縦型プロフィール
像が得られた。
マシーンス・コーポレーション
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）３１３ｎｍより短波長の紫外光に用いるリソグラフ
イーレジスト組成物であつて、該組成物は弱酸性樹脂お
よびそれと混合される十分な量の式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３の各々は独立して
アルキルまたはアリールであり、ｎは０、１または２で
ある）で示されたα−ホスホリル置換されたジアゾカル
ボニル化合物である増感剤からなるリソグラフイーレジ
スト組成物。 ２）増感剤が（ジアゾフエナシル）−ジフエニルホスフ
インオキシドである特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 ３）増感剤が（ジアゾ−ｐ−ｔ−ブチルフエナシル）−
ジフエニルホスフインオキシドである特許請求の範囲第
１項に記載の組成物。 ４）増感剤が（ジアゾ−ｐ−メトキシフエナシル）−ジ
フエニルホスフインオキシドである特許請求の範囲第１
項に記載の組成物。 ５）増感剤が（ジアゾ−ｐ−フエニルフエナシル）−ジ
フエニルホスフインオキシドである特許請求の範囲第１
項に記載の組成物。 ６）増感剤が（ジアゾフエナシル）−ジメチルホスフオ
ネートである特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ７）樹脂がノボラツク樹脂である特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 ８）樹脂がｐ−クレソールノボラツクである特許請求の
範囲第１項に記載の組成物。 ９）樹脂がポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）である特許
請求の範囲第１項に記載の組成物。 １０）樹脂がメタクリル酸とそのエステルのコポリマー
である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/717,254 US4601969A (en) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | High contrast, high resolution deep ultraviolet lithographic resist composition with diazo carbonyl compound having alpha phosphoryl substitution |
| US717254 | 1985-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61223837A true JPS61223837A (ja) | 1986-10-04 |
| JPH0415463B2 JPH0415463B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=24881303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60289539A Granted JPS61223837A (ja) | 1985-03-28 | 1985-12-24 | リソグラフイ−レジスト |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601969A (ja) |
| EP (1) | EP0195986B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61223837A (ja) |
| CA (1) | CA1221864A (ja) |
| DE (1) | DE3662317D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211255A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Corp | パターンが形成された基板の製法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4968582A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-06 | Mcnc And University Of Nc At Charlotte | Photoresists resistant to oxygen plasmas |
| US5114827A (en) * | 1988-06-28 | 1992-05-19 | Microelectronics Center Of N.C. | Photoresists resistant to oxygen plasmas |
| DE3900735A1 (de) * | 1989-01-12 | 1990-07-26 | Hoechst Ag | Neue mehrfunktionelle (alpha)-diazo-(beta)-ketoester, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| KR950011927B1 (ko) * | 1989-12-07 | 1995-10-12 | 가부시끼가이샤 도시바 | 감광성 조성물 및 수지봉지형 반도체장치 |
| DE4014649A1 (de) * | 1990-05-08 | 1991-11-14 | Hoechst Ag | Neue mehrfunktionelle verbindungen mit (alpha)-diazo-ss-ketoester- und sulfonsaeureester-einheiten, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| DE4014648A1 (de) * | 1990-05-08 | 1991-11-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindiches gemisch und strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die belichtung mit duv-strahlung |
| JP3030672B2 (ja) * | 1991-06-18 | 2000-04-10 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法 |
| US5908730A (en) * | 1996-07-24 | 1999-06-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
| US5945517A (en) * | 1996-07-24 | 1999-08-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
| KR100508699B1 (ko) * | 2001-08-09 | 2005-08-17 | 학교법인 한양학원 | Ａｆｍ 리소그래피용 아조 화합물 레지스트 |
| KR100620672B1 (ko) * | 2002-12-14 | 2006-09-13 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 조성물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567453A (en) * | 1967-12-26 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Light sensitive compositions for photoresists and lithography |
| US3668197A (en) * | 1969-07-22 | 1972-06-06 | Merck & Co Inc | Esters and amides of (diazomethyl) phosphonic acid |
| GB1529552A (en) * | 1977-05-31 | 1978-10-25 | Hercules Inc | Photocrosslinkable polymers |
| US4207107A (en) * | 1978-08-23 | 1980-06-10 | Rca Corporation | Novel ortho-quinone diazide photoresist sensitizers |
| US4339522A (en) * | 1979-06-18 | 1982-07-13 | International Business Machines Corporation | Ultra-violet lithographic resist composition and process |
| DE3126627A1 (de) * | 1981-07-06 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyvinylmethylphosphinsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4522911A (en) * | 1983-06-28 | 1985-06-11 | International Business Machines Corporation | Deep ultra-violet lithographic resists with diazohomotetramic acid compounds |
-
1985
- 1985-03-28 US US06/717,254 patent/US4601969A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-24 JP JP60289539A patent/JPS61223837A/ja active Granted
-
1986
- 1986-01-08 CA CA000499173A patent/CA1221864A/en not_active Expired
- 1986-03-14 DE DE8686103438T patent/DE3662317D1/de not_active Expired
- 1986-03-14 EP EP86103438A patent/EP0195986B1/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211255A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Corp | パターンが形成された基板の製法 |
| WO1989007787A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Kabushiki Kaisha | Method of preparing substrate having pattern formed thereon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0195986A2 (en) | 1986-10-01 |
| DE3662317D1 (en) | 1989-04-13 |
| JPH0415463B2 (ja) | 1992-03-18 |
| EP0195986A3 (en) | 1987-02-04 |
| EP0195986B1 (en) | 1989-03-08 |
| CA1221864A (en) | 1987-05-19 |
| US4601969A (en) | 1986-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4738915A (en) | Positive-working O-quinone diazide photoresist composition with 2,3,4-trihydroxybenzophenone | |
| JPS61223837A (ja) | リソグラフイ−レジスト | |
| JPH0727203B2 (ja) | フォトレジスト及び該フォトレジストを有する物品の製法 | |
| JPH03228057A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| US4588670A (en) | Light-sensitive trisester of O-quinone diazide containing composition for the preparation of a positive-acting photoresist | |
| KR900000863B1 (ko) | 심부 자외선 석판인쇄 내식막 조성물 및 그의 이용법 | |
| JPH0728247A (ja) | 感放射線性混合物およびそれを用いるレリーフ構造体の製造方法 | |
| US4522911A (en) | Deep ultra-violet lithographic resists with diazohomotetramic acid compounds | |
| US4596763A (en) | Positive photoresist processing with mid U-V range exposure | |
| DE3724791A1 (de) | Positiv-fotoresist-zusammensetzungen | |
| US4622283A (en) | Deep ultra-violet lithographic resist composition and process of using | |
| JPH09127700A (ja) | ポジチブ処理用感放射線組成物およびこれを使用するレリーフ構造体の製造方法 | |
| JP2552900B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH07117750B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH0727202B2 (ja) | フォトレジスト並びに該フォトレジストを有する製品の製法 | |
| KR910007227B1 (ko) | 포지티브-워킹 레지스트조성물용 현상액 | |
| US5290666A (en) | Method of forming a positive photoresist pattern utilizing contrast enhancement overlayer containing trifluoromethanesulfonic, methanesulfonic or trifluoromethaneacetic aromatic diazonium salt | |
| JPH09127699A (ja) | ポジチブ処理用の感放射線組成物およびこれを使用するレリーフ構造体の製造方法 | |
| JPH05507563A (ja) | 非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上 | |
| JPH03158855A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH03273252A (ja) | 溶解阻止剤及びポジ型レジスト組成物 | |
| JPH02272457A (ja) | 感電離放射線性樹脂組成物 | |
| JP3714379B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| EP0353600A2 (en) | Aromatic diazonium salt, radiation sensitive composition containing the aromatic diazonium salt and method for formation of pattern using the radiation sensitive composition | |
| JP2848611B2 (ja) | ホトレジスト組成物及びパターン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |