JPH03228057A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
するものであり、特に高い解像力と感度、更に良好なパ
ターンの断面形状を備えた微細加工用フォトレジスト組
成物に関するものである。本発明によるポジ型フォトレ
ジストは半導体ウェハまたはガラス、セラミックス、金
属等の基板上にスピン塗布法もしくはローラー塗布法で
0゜5〜3μmの厚みに塗布される。その後、加熱、乾
燥し、マスクを介して回路パターン等を紫外線照射等に
より焼付け、現像してポジ画像が得られる。更にこのポ
ジ画像をマスクとしてエツチングすることにより、基板
にパターン状の加工を施すことができる。代表的な応用
分野はIC等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド
等の回路基板の製造、更にその他のフオトフアプリケー
ション工程である。
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、 「ノボ
ラック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換仕
合物」としてUSP−3,666,473号、 USP
−4,115,128号及びUSP−4,173,47
0号等に、また最も典型的な組成物として「クレゾール
−ホルムアルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒド
ロキシヘンシフエノン−1,2−ナフトキノンシアシト
スルホン酸エステル」の例がトンプソン「イントロダク
ション・トウー・マイクロリソグラフィーJ (L、
F、Thompson rlntro−duction
to Microlitho −graphyJ
) (ACS出版、 No、219号、P112〜1
21)に記載されている。
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンシアシト
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
力を得るため、多数のレジストが提案されている。その
中の1つの方法は、エステル化度を高めることによりポ
リヒドロキシ化合物の全ての水酸基がエステル化された
完全エステル体を感光物成分として用いるものである。
頚の1.2−ナフトキノンシアシトスルホン酸トリエス
テルが記載されている。また、特開昭61−11874
4、同62−280737にはテトラヒドロキシベンゾ
フェノンの1,2−ナフトキノンシアシトスルホン酸テ
トラエステルが記載されている。これらの、エステル化
度を高めた1、 2−ナフトキノンジアジドスルホン
酸エステルを感光成分として用いるレジストでは高い解
像力が得られるが、感度が低く、デバイス製造における
スループットが低下するという問題点があった。感度は
レジスト中に用いる感光成分の比率を下げることや、増
感剤の添加、もしくは現像液のアルカリ活性度を高める
ことで上昇させることができるが、その場合には解像力
値が著しく低下してしまい、もはや、超微細パターンの
加工には適性を有しない。
高感度化は両立し得ない。ここで、エステル化度を高め
るとは、感光物中の完全エステル体の割合を高めること
を意味する。
たポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルは単一の化合物ではなく、多くの
異性体の混合物であることは当該業者に広く知られた事
実である。
516、特開昭62−280737等には、ジヒドロキ
シベンゾフェノンもしくはトリヒドロキシベンゾフェノ
ンの1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル
が混合物であることが記載されている。
キシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸トリエステルの記載があるが、これは誤りであ
って、緒方直哉はこれも、やはり混合物であることを見
いだしている(「機能材料」12月号、頁43〜46.
1987)。
定の異性体を単離・精製し、それらのレジスト性能を評
価検討してきた。その結果、ある特定の異性体において
は、種々の異性体の混合物であるポリヒドロキシ化合物
の1.2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを
用いる従来のレジストからは全く予想できない高感度、
かつ高解像力を示すことを見いだした。
新たな合成方法を開発した。
造において、 ■ 高い解像力及び感度を有するポジ型フォトレジスト
組成物、 ■ フォトマスクyA%iの広い範囲にわたってマスク
寸法を正確に再現するポジ型フォトレジスト組成物、 ■ 1μm以下の線幅のパターンにおいて、高いアスペ
クト比を有する断面形状のレジストパターンを生成し得
るポジ型フォトレジスト組成物、 ■ パターン断面の側壁が垂直に近い形状のパターンを
生成し得るポジ型フォトレジスト組成物、 ■ 広い現像ラチチュードを有するポジ型フォトレジス
ト組成物、 ■ 得られるレジスト像が耐熱性に優れるポジ型フォト
レジスト組成物、 を提供することにある。
、本発明の目的が、以下の組成物により達成されること
を見いだした。
ロキシ化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−5−(
及び/又は−4−)スルホニルクロリドとの反応で得ら
れる感光物、を含有するポジ型フオトレジス)!酸物に
おいて、該感光物が下記1〜3て表される感光性化合物
の混合物であることを特徴とするポジ型フォトレジスト
組成物、により達成された。
ナフトキノンジアジド−5−(及び/又は−4−)スル
ホニルクロリドスルホン酸エステル基と水酸基との当量
比が3〜20の範囲にある感光性化合物の含有量が50
%以上。
フトキノンジアジドスルホニルエステル化された感光性
化合物の含有量が30%以下。
ル化されていない水酸基を1分子中に3個以上有する感
光性化合物の含有量が20%以下。
(1)で表されるポリヒドロキシ化合物と1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニ
ルクロリドとの反応で得られる化合物の下記1〜3の混
合物である。
ル体(a=o、1≦b)]成分30%以下 ■[3≦a、 O≦bコ成分 20%以下該■成
分において、a=1が好ましく、b/aは、3/1〜2
0/1、好ましくは4/1〜12/1、更に好ましくは
5/1〜9/1である。3/1未溝では残膜率が著しく
低下し、20/1を越えると感度低下が激しい。
に好ましくは70%以上である。50%未満では解像力
が低下する。
。30%を越えると感度が低下する。より好ましくは2
0%以下、更に好ましくは15%以下である。
以下が好ましい。20%を越えるとレジストプロファイ
ルの劣化、解像力の低下が激しい。
である。
方法として、以下の3つの方法を考案した。
ンシアシトスルホニルクロリドとの反応により得られる
種々の異性体混合物からb/a=3/1〜20/1 (
、当量比)の部分をカラムクロマト法により分取する。
立体的効果により、1,2−ナフトキノンシアシトスル
ホニルクロリドとの反応における選択性を付与し、更に
有機溶媒/水の混合溶媒中で反応させることにより、−
段と強調された選択的エステル化反応を可能とさせる。
その後残った水酸基を1,2−ナフトキノンシアシトス
ルホニルクロリドでエステル化する。エステル化後、保
護基を除去し水酸基とする。
2)及び3)の方法が適している。しかし、3)の方法
では、保護基を脱離する条件下での1,2−ナフトキノ
ンシアシト基の安定性に難があり、2〉の方法が最適で
ある。
た特定の骨格化合物を用い、しかも有機溶媒/水の混合
溶媒中で反応させて、水酸基の反応性に一段と強調され
た選択性を持たせる合成方法は全く新規なものであり、
本発明の意図する感光物を得る最も有効な方法である。
での反応を行わせることにより、水酸基の1.2−ナフ
トキノンジアジドスルホニルクロリドとの反応に選択性
を持たせて得られる感光性化合物は、下記−儀式[11
]及び[III]で表される基をそれぞれ1分子中に少
なくとも1個有するボッヒドロキシ化合物と1.2−ナ
フトキノンジアジ)”−5−(及び/又は−4−)スル
ホニルクロリドを、有機溶媒/水、の混合溶媒中で反応
させることにより得られる。このような感光物の好まし
い例としては、 [■コ 及び [■コ が挙げられる。
の反応を行わせることによりポリヒドロキシ化合物中の
水酸基の1,2−ナフトキノンジアジドスルホニルクロ
リドとの反応に選択性を持たせて得られる感光物は、下
記−儀式[IV]、 [V]もしくは[VI]で表され
る基を1分子中に少なくとも1個有するポリヒドロキシ
化合物と1゜2−ナフトキノンジアジド−5−(及び/
又は−4−)スルホニルクロリドを有機溶媒/水の混合
溶媒中で反応させることにより得られる。このような感
光物の好ましい例としては、 [■コル[X■コが挙げ
られる。
ン等のα−ピロン系天然色素類、ロイコプリテン等のジ
アジド系天然色素類、ケルセチン、ルチン等のγ−ピロ
ン系天然色素類、アリザリン、プルプリン等のキノン系
天然色素類等に、一般式[IV]、 [■コもしくは[
VI]で表される基を1分子中に少なくとも1個導入し
たポリヒドロキシ化合物と1.2−ナフトキノンジアジ
ドスルホニルクロリドを反応させて得られる感光物も本
発明の内容に包含され得る。
式[■′]〜[X■′〕で表されるポリヒドロキシ化合
物に1.2−ナフトキノンシアシト−5−(及び/又は
−4−)スルホニルクロリドを有機溶媒/水の混合溶媒
中で反応させることにより得られる。
その他ヒスピジン等のα−ピロン系天然色素類、ロイコ
プリテン等のジアジン系天然色素類、ケルセチン、プル
プリン等のキノン系天然色素類等に一般式[IV]、
[L]もしくは[VI]で表される基を1分子中に少な
くとも1個導入したポリヒドロキシ化合物も本発明に用
いることができる。
1分子中に少なくとも1個有するポリヒドロキシ化合物
(例えば[■′]、 [■′コ)、−儀式[IV]、
[V]もしくは[VI]で表される基を1分子中に少な
くとも1個有するポリヒドロキシ化合物(例えば[IX
’ ]〜[X■9コ)は、それぞれ基本になるポリヒド
ロキシ化合物に一般式[■コ、 [■コ、 [V]もし
くは[VI]で表される基を以下に例示した様な反応に
より導入することにより得られる。
位が複数個あると生成物は混合物となるが、 本発明においてはこれらの混合物を使用することもでき
る。
R″目、R“・3〜R“21、R’2j−R’3a及び
R”4(1−R’a2は上述の基を表すが、−Hl−O
H基以外のR′8〜R′11、R′13〜R′21、R
′24〜R’3J、 R″62の各置換基とR′A1
1、R′41中の置換基、及び−H1−OH1−COO
H,−CN、ハロゲン原子、−COOR=3、 R4
a COOHlR,Is C00R4a基以外のR
22、R23については、好ましくは炭素′F11〜8
のアルキル基もしくはアルコキシ基、炭素fi6〜15
のアリール基もしくはアラルキル基、アルコキシ基・ア
リールオキシ基・アリール基・ヒドロキシル基・カルボ
キシル基・スルホン酸基・アミノ基・ニトロ基・シリル
基・シリルエーテル基・シアノ基・アルデヒド基・メル
カプト基もしくはハロゲン原子等で置換された炭素数1
〜8のアルキル基もしくはアルコキシ基、アルコキシ基
・アリールオキシ基・アリール基・ヒドロキシル基・カ
ルボキシル基・スルホン基・アミン基・ニトロ基・シリ
ル基・シリルエーテル基・シアノ基・アルデヒド基・メ
ルカプト基もしくはハロゲン原子等で置換された炭素数
6〜15のアリール基もしくはアラルキル基、炭素数2
〜15の脂肪族もしくは芳香族アシル基、アシロキシ基
、等である。
きたが、特に好ましい態様として以下の化合物を例示す
ることができる。
リヒドロキシ化合物の混合物を出発原料としてエステル
化して得られた感光物を用いても、それが前述したエス
テル化率の条件を満たす混合物であれば、単一のポリヒ
ドロキシ化合物を原料とする場合と同様の優れた結果が
得られる。
化合物と1.2−ナフトキノンシアシト−5−(及び/
又は−4−)スルホニルクロリドとのエステル化反応は
、以下のように行われる。
ドロキシ化合物と1,2−ナフトキノンシアシト−5−
(及び/又は−4−)スルホニルクロリド、及び有8!
溶媒/水の混合溶媒をフラスコ中に仕込み、塩基性触媒
、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、トリエチルアミン等を滴下し縮合させる。
ルケトン、N−メチルピロリドン、γ−ブチルラクトン
等が用いられるが、好ましくはN−メチルピロッドン、
γ−ブチルラクトンが選択される。本発明の意図する反
応の選択性を強調するためには、有機溶媒と水の混合比
が重要となってくる。好ましい混合割合は、有機溶媒/
水= 10015〜100/100で、更に好ましくは
100/10〜100150、最も好ましくは100/
15〜100/45(いずれも体積比)である。
により、例えば−儀式[IX]〜〔X■コで表される感
光物を調製できる。
ノール類1モルに対しアルデヒド類0゜6〜1.0モル
を酸性触媒下付前縮合することにより得られる。フェノ
ール類としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール又はキシレノール等を単独ま
たは2種以上の絹み合せで使用することができる。また
、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ハロゲン化アセトア
ルデヒド、 (例えばクロロ−ブロモ−)、あるいはフ
ルフラール等を、酸性触媒としては、塩酸、硫酸、ギ酸
、蓚酸もしくは酢酸等を使用できる。こうして得られた
分子量1,000〜50゜000のノボラック樹脂はア
ルカリ可溶性を示す。
の使用比率は、ノボラック樹脂100重!部に対し感光
物5〜100fiji部、好ましくは10〜50重量部
である。この使用比率が5重量部未満では残膜率が著し
く低下し、また100重量部を超えると感度及び溶剤へ
の溶解性が低下する。
るが必要に応じて通常の感光物、例えば2.3.4−)
リヒドロキシベンゾ7工/ン、2゜4.4゛−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、2,4゜6−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン等と1,2−す7トキノンジアノドー5
(及V/又は−4)−スルホニルクロリドとのエステル
化合物を併用することができる。この場合、本発明の感
光物、例えば前記[IX]〜 [X■1の感光物100
重量部に対し100重量部以下、好ましくは30重量部
以下の割合で使用することができる。 本発明には更に
現像液への溶解促進のために、ポリヒドロキシ化合物を
含有させることができる。好ましいポリヒドロキシ化合
物にはフェノール類、レゾルシン、70ログルシン、2
.3.4−)リヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4
.4’−テトラヒドロキシベンゾ7エ/ン、2.3.4
.3 ’、4 ’、5 ’−へキサヒドロキシベンゾフ
ェノン、アセトン−ピロガロール縮合樹脂などが含まれ
る。
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルツメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソル
ブエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル等
の脂肪酸エステル類、1,1.2−)リクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素類、ツメチル7セトアミド、N
−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ツメチル
スルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる。
用することもできる。
梁料、可塑剤、接着助剤及1界面活性剤等を配合するこ
とができる。その具体例を挙げると、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン等の
染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、7エ/キシ樹脂
、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルノンラザン
、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニル7エ/キ
シポリ (エチレンオキシ)エタ/−ル、オクチル7エ
/キシポリ (エチレンオキシ)エタノール等の界面活
性剤がある。
製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シ
リコン被覆)上にスピンナー ツーター等の適当な塗布
方法により塗布後、所定のマスクを通してjlftシ、
現像することにより良好なレノストを得ることができる
。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニ
ア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピル
アミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ノーn−ブ
チルアミン等の第三アミン類、トリエチルアミン、メチ
レノエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノー
ルアミン類、トリエタノールアミン等のアルコールアミ
ン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウ
ム塩、ビロール、ピペリノン等の環状アミン類等のアル
カリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記ア
ルカリ類の水溶液にフルフール類、界面活性剤を適当量
添加して使用することもできる。
マレーザ−(248nm)露光に適しており、高感度、
高解像力、かつ忠実再現性、レノスト像の断面形状、現
像ラチチュード、耐熱性、レノストの保存安定性に優れ
ている。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない、な
お、%は他に断りの無い限り、重量%を表す。
アセトン/水=300輸1775m1 のン昆合溶媒を
3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した0次いでトリ
エチルアミン/アセトン=10゜7+r/45m1の混
合液を徐々に滴下し、25°Cで3時間反応させた。反
応混合液を1%塩酸水溶!1400m1中に注ぎ、生じ
た沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行い、下記
構造の成分を87%含有する感光物28.sgを得た。
ジアジドー5−スルホニルクロリド31゜3g及び γ
−ブチロラクトン/水=300輸1/75醜1の混合溶
媒を3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した0次いで
トリエチルアミン/アセトン=12.4g155霞Iの
混合液を徐々に滴下上25℃で3時間反応させた1反応
混合液を1%塩酸水溶液1600sl中に注ぎ、生じた
沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行(1、下記
構造の成分を71%含有する感光物31gを得た。
アセトン/水=24011+1/80葎1の混合溶媒を
3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した0次いで4−
ツメチルアミノビリノン/アセトン−10−1g/l
15m lの混合液を徐々に滴下し、25°Cで3時間
反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液1000m!
中に注ぎ、生じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40’
C)を行い、下記構造の成分を75%含有する感光物2
5gを得(4)感光物dの合成 下記化合物 (d ° ) 0g 1.2−す7トキ ノンノアノドー5−スルホニルクロリド42.0g及び
γ−ブチロラクトン/水=400ml/100舖1の
混合溶媒を3つ目7ラスフに仕込み、均一に溶解した0
次いで4−ツメチルアミ7ビリノン/アセトン=20.
1g / 23 On+ lの混合液を徐々に滴下し、
25℃で3時間反応させた。
生じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40°C)を行い
、下記構造の成分を55%含有する感光物41 。
γ−ブチaラクトン/水”465w l /120曽
1の混合溶媒を3つ口7ラスフに仕込み、均一に溶解し
た。次いで4−ジメチルアミ/ビリノン/アセトン=2
3.4g/270m lの混合液を徐々に滴下し、25
℃で3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・メタ7−ル洗争・乾燥(4
0°C)を行い、下記H4造の成分を81%含有する感
光物44゜ 0g を得た。
γ−ブチaラクトン/水=380ml/125鎗1の
混合溶媒を3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した1
次いで4−ツメチルアミノピリジン/アセトン=19.
3g/220稽1の混合液を徐々に滴下し、25℃で3
時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・メタノール洗浄・乾燥(4
0°C)を行い、下記構造の成分を91%含有する感光
物38.1gを得た。
γ−ブチロラクトン/水=41<)Inl/135m
1の混合溶媒を3つ[]7ラスフに仕込み、均一に溶解
した0次いで4−ツメチルアミ7ビリノン7/アセトン
−24,0g/280iIIlの混合液を徐/7に滴下
し、25°Cで3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥′(40℃)を行い、
下記構造の成分を62%含有する感光物43.1gを得
た。
γ−ブチロラクトン/水=470nl/90’mlの
混合溶媒を3つ口7ラスフに仕込み、均一に溶解した。
8g / 275m lの混合液を徐々に滴下し、2
5°Cで3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40°C)を行い、
下記構造の成分を73%含有する感光物44、Igを得
た。
γ−ブチロラクトン/水=390+nl/130m1
の混合#媒を3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した
。次いで4−ツメチルアミ/ビリノン/アセトン=19
.8g/230醜1の混合液を徐々に滴下し、25℃で
3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行い、下
記構造の成分を77%含有する感光物39gを得た。
γ−ブチロラクトン/水= 430 +n/ 108輸1の混合溶媒を3つ目フラスコに仕込み、均一
に溶解した0次いで4−ジメチルアミ7ビリノン/アセ
トン= 21 、 6 g / 250 m lの混合
液を徐々に滴下し、25°Cで3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40’C)を行い、
下記構造の成分を71%含有する感光物40.8gを得
た。
m1の混合溶媒を3つロフラスコに仕込ミ、均一に溶解
した0次いで4−ツメチルアミノピリジン/アセトン=
20.8 g / 250 ra lの混合液を徐々
に滴下し、25℃で3時間反応させた。
じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40’(:)を行い
、下記構造の成分を67%含有する感光物39.0gを
得た。
ノドー5−スルホニルクロリド40゜6及び γ−ブチ
ロラクトン/水=400ml/140m1の混合溶媒を
3つロフラスコに仕込み、均一に溶解した0次いで4−
ツメチルアミ/ビリノン/アセトン=19.3g/22
0m lの混合液を徐々に滴下し、25℃で3時間反応
させた。
生じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40’C)を行い
、下記構造の成分を74%含有する感光物38.4gを
得た。
溶解した0次いでトリエチルアミン/アセトン=11.
9g150輸Iの混合液を徐々に滴下し、25℃で3時
間反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液2000m
1中に注ぎ、生じた沈澱物を濾別し、水洗・乾燥(40
℃)を行い、(−゛)化合物の1.2−す7トキノンジ
アノドー5−スルホン酸エステル32.8gを得た。
m ’ )10g、1?2−す7トキノンノアジドー5
−スルホニルクロリド48.i=、アセトン550m1
を3つ目フラスコに仕込み、均一に溶解した0次いで
トリエチルアミン/アセトン=19.Og /80m
lの混合液を徐々に滴下し、25℃で3時間反応させた
。反応混合液を1%塩酸水溶液3300ml中に注ぎ、
生じた沈澱物を濾別し、水洗・メタ/−ル洗浄・乾燥(
40℃)を行い、(a、 ’ )化合物の1,2−す7
トキノンジアジドー5−スルホン酸エステル46.0g
を得た。
ホルマリン51.0g及びシュウ酸0.05gを3つロ
フラスコに仕込み、攪拌しなから100°Cまで昇温し
、7時間反応させた1反応後、室2=まで冷却し、30
−輸Hg まで減圧した。次いで徐々に150℃まで昇
温し、水及び未反応モアマーを除去した。得られた/ボ
ラック樹脂は重量平均分子量7500 (ポリスチレ
ン換算)であった。
製と評価) 実施例1〜12.比較例1,2 上記(1)〜(14)で得られた感光物8〜口(特性を
表−1に示す)各1.10g及び」二元(]5)で得ら
れたクレゾール7ボラソク0I脂(分子it7500)
5gをエチルセロソルブアセテート18gに溶解し、
0.2 μIのミクロフィルターを用いて濾過し、フォ
トレジスト組成物を羽衣−1:感先物の特性 製した。このフォトレジストをスピナーを用いてシリコ
ンウェハーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オーブンで1
10℃、30分間乾燥して膜厚1゜2 μ論のレノスト
膜を得た。この膜に縮少投影露光装置にコン社!!!
N5R150S>を用ν1露光した後、2.38%の
テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド水溶液で1分
間現像し、30秒開本洗して乾燥した。このようにして
得られたシリコンウェハーのレジストパターンを走査型
i子顕微鏡でm察し、レノストを評価した。その結果を
表−2に示す。
の逆数をもって定義し、比較例2の感度の相対値で示し
た。
量における限界解像力を表す。
ハーを対流オーブンで30分間ベークし、そのパターン
の変形が起こらない温度を示した。
面におけるレノスト壁面とシリコンウェハーの平面のな
す角(θ)で表した。
レノストは、待に解像力及びレジスト形状が優れていた
0本発明の感光物は、エチルセロソルブアセテートに対
する溶解性も優れており、これらの感光物を用いたレジ
スト組成物溶液は40“C130日間も放置しても沈澱
物の析出はなかったが、比較例の感光物m 、nを用い
たレジスト組成物溶液は同条件で放置した後、沈澱物の
析出が見られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルカリ可溶性樹脂、ポリヒドロキシ化合物と1、2−
ナフトキノンジアジド−5−(及び/又は−4−)スル
ホニルクロリドとの反応で得られる感光物、を含有する
ポジ型フォトレジスト組成物において、該感光物が下記
1〜3で表される感光性化合物の混合物であることを特
徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 (1)1分子中に少なくとも1個の水酸基を有し、1、
2−ナフトキノンジアジド−5−(及び/又は−4−)
スルホニルクロリドスルホン酸エステル基と水酸基との
当量比が3〜20の範囲にある感光性化合物の含有量が
50%以上。 (2)ポリヒドロキシ化合物中の全ての水酸基が1、2
−ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化された感
光性化合物の含有量が30%以下。 (3)1、2−ナフトキノンジアジドスルホニルエステ
ル化されていない水酸基を1分子中に3個以上有する感
光性化合物の含有量が20%以下。
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