JPH01103602A - 放射線感応性化合物の又は該化合物に関する改良 - Google Patents

放射線感応性化合物の又は該化合物に関する改良

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JPH01103602A
JPH01103602A JP63205641A JP20564188A JPH01103602A JP H01103602 A JPH01103602 A JP H01103602A JP 63205641 A JP63205641 A JP 63205641A JP 20564188 A JP20564188 A JP 20564188A JP H01103602 A JPH01103602 A JP H01103602A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は放射線感応性化合物、より特定的にはりトゲラ
フ印刷版を製造するための放射線感応性プレートの形成
に使用される放射線感応性化合物に係わる。但し、本発
明の化合物はこれ以外の用途にも使用できる。
放射線感応性組成物でコーティングされた基板からなる
放射線怒応性プレートはリトグラフ印刷版の製造で良く
知られており、この種の組成物は例えば光硬化性樹脂の
ような別の目的にも使用されている。
前記組成物は使用時に、該組成物の成る部分が放射線で
照射され且つ成る部分は照射されないように、画像的に
放射線に露光される。放射線で照射された部分及び照射
されなかった部分は現像液中での溶解度が互いに異なる
ため、現像液を適用すれば溶解度の高い方の部分を選択
的に除去することができる。
光重合性材料を含む放射線感応性組成物及び開始剤は良
く知られている。ハロゲン含有トリアジンは適当な波長
の化学線で照射すると、遊離基の重合を生起させ得るハ
ロゲン基を放出することが知られている。このハロゲン
基はまた遊離酸を形成し得る。そのため、この種の化合
物は例えば光硬化性樹脂又は印刷版コーティングに使用
される放射線感応性組成物の光重合開始剤又は酸放出剤
として使用されてきた。
本発明の目的は、照射されると遊離基を生じる性質、及
びその他の有用な性質をもつ新規の化合物を提供するこ
とにある。
本発明は第１に、下記の式 ［１ で示される放射線感応性化合物に係わる。
前記式中、Ｒ１及びＲ２は互いに同じか又は異なってい
てよく、各々が低級アルキル、アリール、Ｘ、ＣＨ又は
Ａ２−Ｈ　Ｘ　２、ＣＨ２Ｘ、ＣＸ、Ｘｌ、１ＮＨ又は
Ａ２−ＨＲ’［式中ＲＪｉ水素、低級フルキル、アリー
ル又はＣ八２を表す］を表し、但し■ Ｒ’びＲ２の少なくとも一方がＣＸ、であり、Ｘはハロ
ゲンであり、八１及び八２は各々が夫々＾１−１１及び
＾２−Ｈの残基を表し、但し＾１−１１及び八ｋｌは互
いに同じか又は異なっていてよく、各々が活性水素原子
を有する基を少なくとも１つ含む化合物である。
本発明は第２に、下記の式 で示される放射線感応性化合物の製造方法に係わる。
前記式中、Ｈ又はＡ２−Ｈ及びＲ２は互いに同じか又は
異なっていてよく、各々が低級アルキル、アリール、Ｘ
、Ｃ０Ｘ２、ＣＨ又はＡ２−ＨＪ、　ＣＸｉ又ハＮＨ又
はＡ２−ＨＲ’［式中８３は水素、低級アυ Ｒ１びＲ２の少なくとも一方がＣｘ、であり、Ｘはハロ
ゲンであり、＾１及び＾２は各々が夫々＾’−Ｈ及び＾
２−１の残基を表し、但しＡ１４及び八２−Ｈは互いに
同じか又は異なっていてよく、各々が活性水素原子を有
する基を少なくとも１つ含む化合物である。この方法は
、下記の式 で示されるイソシアネートを式＾’−Ｈ又は＾ｚ４の化
金物と反応させて所望の化合物を得るステップを含む、
前記式中、Ｒ’又はＲ４＆よ低級アルキル、アリール、
ｘ、ＣＨＸ、、Ｃｌ２Ｘ、　ＣＸ、、ＮＣＯ又はＮ１１
Ｒ５［式中１５は水素、低級アルキル又はアリールを表
す］を表し、但しＲ１及びＲ４の少なくとも一方がＣＸ
３である。
活性水素原子を含む基は０１１基、ＮＨ基、Ｓ１１基又
はＣＩ、基が好ましい。
低級アルキルを表す場合のＲ１、Ｒ２及び／又はＲ（は
炭素原子を１〜４個含み得る。
アリール基を表す場合のＲ１、Ｒ２及び／又はＲ４は、
ハロゲン又は炭素原子数１〜４個のアルキルもしくはア
ルコキシで任意に置換したフェニルであるのが好ましい
。
本発明の化合物は照射されると遊離基を発生することが
でき、また活性水素原子を有する基を含む化合物＾１−
Ｈ又は＾２−１１の性質に応じた他の重要な特性も有す
る。
本発明の化合物は、エチレン系不飽和上ツマ−のような
光重合性材料を含む放射線感、応性組成物の光重合開始
剤として使用すると特に有利である。
この種の組成物では、重合は光重合開始剤の照射によっ
て生じる１１基によって生起する。このタイプの通常の
組成物に伴う問題の１つは、光重合開始剤か当該組成物
から移動しようとする性質を示すため重合の効率が低下
することにある。
＾１及び＾２の誘導源たる化合物Δ１−１１及びΔ２−
１１として活性水素原子を有する基を少なくとも１つ（
好ましくは２つ以上）含むポリマー又はオリゴマー化合
物を使用すると、１つ又は複数の基発生部分をより大き
い分子につないでおくことが可能になり、従って移動性
のより小さい光重合開始剤を得ることができる。適切な
化合物としては、例えばポリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール及びヘキサン−１，６−ジオールが挙
げられる。
また、ジイソシアネート（即ち、Ｒ１又はＲ４がＮＣＯ
基も表す前記式のイソシアネート）と、活性水素原子を
有する基を１つ以上含むポリマー又はオリゴマー化合物
とを反応させれば、１つ又は複数の基発生部分がポリマ
ー又はオリゴマーの主鎖の一体的部分を構成するような
開始剤を得ることができる。
モノマーをベースとする放射線感応性組成物は通常は支
持（結合剤）樹脂も含む。＾１又は＾２の誘導源である
化合物＾’−Ｉ＋又は＾２−１１が活性水素原子を有す
る基を少なくとも１つ含むポリマーであり且つ適当な支
持体（結合剤）特性を有するような本発明の化合物を使
用すると、支持体樹脂及び光重合開始剤が単一化合物と
して組合わせられるため、組成物の別個の成分の数が減
少し且つ移動現象が低下する。この目的で使用するのに
適したポリマーは、ポリ（ビニルアセクール）、スチレ
ン−アリルアルコールコポリマーＳヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートを含むアクリルコポリマー又はタ
ーポリマー、ノボラック樹脂及びポリ（ビニルフェノー
ル）である。
開始剤の移動現象を低下させる別の方法では、ＡＩ又は
＾２の誘導源である化合物へｌ−Ｈ又は＾２−Ｈが活性
水素原子を有する基を少なくとも１つ含み且つ遊駈基の
重合を起こすことができる化合物であるような本発明の
化合物を使用する。この方法で使用するのに適した化合
物は、エチレン系不飽和化合物、例えば２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート及びペンタエリスリトールトリア
クリレートのような（メタ）アクリレートである。この
場合は、光重合開始剤及び重合すべきエチレン系不飽和
化合物が単一の分子として存在する。
周知のように、放射線感応性組成物は照射時に変色する
のが望ましい。この変色を起こさせる方法の１つは、当
該組成物にｐＨｆｆ１応性染料と、照射時に酸を生じ得
る化合物、即ち酸放出剤とを混入することからなる。前
述のごとく、ハロゲン川ヘリアジンは酸放出剤の一種で
ある。従って本発明の化合物は、エチレン系不飽和モノ
マーをベースとする放射線感応性組成物中で酸放出剤及
び光重合開始剤の両方の機能を果たすことができる。本
発明の化合物は、別のネガ作用（ｎｅｇａｔｉｖｅ−ｕ
＋ｏｒｋ−ｉＢ）組成物及びポジ作用（ｐｏｓｉＬｉｖ
ｅ−＋ｕｏｒｋｉｎｇ）組成物では酸放出剤として機能
し得る。より特定的にはポジ作用組成物が、良く知られ
ているように、〈放射線悪巧性成分としての）キノンジ
アジドエステル及びアルカリ可溶性結合剤樹脂（特にノ
ボラック樹脂）をベースとする場合には、＾１又は八２
の誘導源である化合物へＨ又はＡ２−Ｈがキノンジアジ
ドエステル又はノボラック樹脂のいずれかであり得るた
め、酸放出剤を別に使用する必要がない。
変色を起こす別の方法として、ＡＩ又は八２の誘導源で
ある化合物＾１−Ｈ又はＡ２−Ｈ又はΔ２−１１が活性
水素原子を有する基を少なくとも１つ含むｐＨ感応性染
料である本発明の化合物を使用する方法もある。適当な
染料の具体例としては下記の式で示されるものが挙げら
れる： このように本発明は、単一分子状であり且つ所望であれ
ばポリマー又はオリゴマー染料゛として使用し得る変色
系を提供する。
照射時の遊離基発生が効果的に生起するか否かは、開始
剤によって吸収される放射線が適確な波長を有するか否
かに依存する。但し、放射線波長と開始剤の組合わせが
不適当であるという問題は；その放射線の波長の光を吸
収し次いでエネルギーを光重合開始剤に移す光増悪剤を
使用することによって解決できる。そのためには、＾１
又は八２の誘導源たる化合物＾１−Ｈ又はＡ２−Ｈ又は
八ｋｌが活性水素原子を有する基を少なくとも１つ含み
且つ光増感作用を有する化合物であるような本発明の化
合物を使用すればよい。適切な化合物としては例えば、
４−ヒドロキシベンゾフェノン；７−ヒドロキシ−４−
メチルクマリン；４−フェニルフェノール；２′、４．
”５°、７°−テトラブロモフルオレセイン（Ｃ，１，
４５３８０２）　；チオニン；２−メルカプトベンゾチ
オゾール；４−ジエチルアミノ−４’−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノベンゾフェノン；及び２
（４（Ｎ−エチル−Ｎ−しドロキシエチル）アミノベン
ジリデン）インデン−１−オンが挙げられる。
このようにすれば、特定波長で吸収し且つ活性を示す増
感された開始剤を単一化合物として与えることができる
。
本発明は第３に、下記の式 で示される放射線悪巧性化合物に係わる。
前記式中、Ｒ１及びＲ４は前述の意味を表す。
このような化合物は下記の式 の化合物を三量体化することによって製造でき、且つ放
射線悪巧性組成物で光重合開始剤及び／又は酸放出剤と
して使用し得る。
以下、非限定的実施例を挙げて本発明をより詳細に説明
する。
及１１Ｌ 下記の成分、 ビスフェノール＾のジグリシジルエーテルのジメタアク
リル酸エステル、、、、、、、、３重量部酢酸ビニル／
クロトン酸コポリマー００．１重量部化合物Ｉ　、、、
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、　０．４３重
量部エチルミヒラーケトン、、、、、、、、、、０．１
５重量部を含む光重合性組成物のエチルメチルケ１〜ン
溶液を、電気化学的方法で表面をざらざらにし且つ陽極
酸化したアルミニウムシートにウイラー（ｗｈｉｒ−１
ｅ「）コーティングし且つ乾燥させて放射線感応性プレ
ートを形成した。このコーティングの重量は１．０ｇ／
ｍ２であった。光重合反応の酸素妨害を回避すべく、乾
燥したコーティングを更にポリ（ビニルアルコール）で
被覆しな。
この放射線感応性プレートを連続トーン５ｔｏｕｉｆｅ
ｒ階段ｔｇ（ｓｔｅｐ　ｗｅｄｇｅ）を介して（Ｂｅｒ
ｋｅｙ−＾５ｃｏｒ焼枠から２０Ｊ／ｃｎ＋２で）紫外
光に露光し、次いでプロピオン酸ナトリウム、安息香酸
ナトリウム及び界面活性剤を含む水溶液で現像した。得
られたリトグラフ印刷版の現像した像はソリッド４、テ
ール１０の階段楔を有していた。
類似のプレートを促進老化条件（３０℃、９５％相対湿
度）で３週間貯蔵した後で放射線感応性コーティングを
分析した結果、化合物■は殆ど移動していなかった。こ
の老１ヒ処理したプレートを前述の条件で露光し且つ現
像すると、やはりソリッド４、テール１０の階段楔が得
られた。
化」」１Ｈ又はＡ２−Ｈど壓り一 ３ｇのＰＥＧ　６００（ポリエチレングリコール）を２
０ｍ１のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中に溶解し、
この溶液に３．５７ｇの２−インシアナト−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンを加え、更に
１滴のジラウリン酸ジブチルスズを加えた。この反応混
合物を４０℃に加熱し、３時間４０　’Ｃに維持した。
その後、前記混合物をｉｏｏｍｌの水に加えて反応を停
止させ、ｉ濾過にかけ、水でよく洗浄した。得られた製
品を真空下室温で乾燥させた。
肛１及１匠り 化合物■に代えて０，１５重量部の［２−クロロ−フェ
ニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン〕を光重合開始剤として使用し、実施例１を繰り返
した。露光及び現像の結果ソリッド４、テール１０の階
段楔が生じた。
類似のプレートを実施例１と同じ促進老化条件で３週間
貯蔵した後で分析したところ、開始剤の初期量が３３％
減少していた。これは、開始剤が実質的に移動したこと
を意味する。また、この老化プレートを露光及び現像し
たところ、該プレートは感応性が低下しており、ソリッ
ド２、テール７の階段楔が生じた。
夫里］１ 化合物Ｉの代わりに化合物Ｈ又はＡ２−Ｈを用いて実施
例Ｉを繰り返した。類似の結果が得られた。
此１１■匹１１ １．３６ｇのペンタエリスリトールを４０ｍ１のＮＭＰ
に加え、この溶液に１０１．４ｇの２−イソシアナト−
４−メチル−６−ドリクロロメチルーｓ−）リアジンを
加え、更に１滴のジラウリン酸ジブチルスズを加えた。
この反応混合物を５０℃に加熱し、この温度に１０時間
維持した。次いで、前記混合物を２００ｍ　ｌの水に注
いで反応を停止させた。生成物をｒ過によって分離し、
水でよく洗浄し且つ真空下室温で乾燥させた。
火蓋Ｌ１ 化合物Ｉにの代わりに化合物Ｈ又はＡ２−ＨＩを用いて
実施例１を繰り返した。類似の結果が得られた。
化涜Ｊ１ユＢ１鼠１− 化合物Ｈ又はＡ２−Ｈの場合と同じ方法で、但し０．８
８ｇのＮ、Ｎ−ジメチレンジアミン及び５．０７ｇのト
リアジンを使用して化合物Ｈ又はＡ２−ＨＩを製造した
。
狙ｌ迂 化合物Ｉの代わりに化合物ＩＶを用いて実施例１を繰り
返した。類似の結果が得られた。
似１１…Δ１１ １．５０ｇの１．６−ヘキサンジチオールを４０ｍ　ｌ
のＮＭＰに加え、この溶液に２．８１ｇの２，４−ジイ
ソシアナト−６−トリクロロメチル−５−）リアジンを
３０分かけて添加した。この溶液を更に室温で３時間撹
拌し、２００ｍ　ｌの水に加えて反応を停止させ、濾過
処理した。生成物を洗浄し、真空上室温で乾燥させた。
護■１ 下記の成分、 ビスフェノールへのジグリシジルエーテルのジメタクリ
ル酸エステル、、、、、、、、、、、３重量部化合物Ｖ
　、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、
、、、１重量部エチルミヒラーケトン、、、、、、、、
、、、、０．１５重量部からなる光重合性組成物のエチ
ルメチルケトン溶液を、電気化学的方法で表面をざらざ
らにし且つ陽極酸化したアルミニウムシートに旋回コー
ティングし且つ乾燥させて放射線感応性プレートを形成
した。このコーティングの重量は１．０ｇ／ｍ２であっ
た。酸素妨害を回避すべく、乾燥し、たコーティングを
更にポリ（ビニルアルコール）で被覆し。得られた放射
線感応性プレートを実施例１の方法で露光し且つ現像し
た。ソリッド３、テール９の階段楔が得られた。
類似のプレートを実施例１に記載の促進老化条件で３週
間貯蔵した後で露光し且つ現像した。このプレートの感
応性は変化しておらず、やはりソリッド３、テール９の
階段楔が生じた。
化ｊ」Ｈ又はＡ２−Ｈυ耽り一 ９．４７ｇの改質ポリ（ビニルブチラル）樹脂（５４モ
ル％のブチラルと、２６モル％のヒドロキシと２０モル
％のフタル酸水素エステルとを含む）を５０ｍ　ｌのＮ
ＭＰに溶解し、この溶液に３．５７ｇの２−イソシアナ
ト−４゜６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−）リアジ
ンを加え、更に１滴のジラウリン酸ジブチルスズを加え
た。
この反応混合物を４０℃に加熱し、この温度に６時間維
持した。その後前記混合物を３００ｍ　ｌの水に注いで
反応を停止させ、濾過し、水でよく洗浄した。
生成物を真空下′３５℃で乾燥させた。
夫施」１ 化合物Ｖの代わりに化合物Ｖｌを用いて実施例５を繰り
返した。類似の結果が得られた。
化揄」１」りｈ １８．３５ｇのポリ（ビニルブチラル）樹脂（４８モル
％のブチラルと、５０モル％のヒドロキシと、２モル％
のアセテートとを含む）を１００１のＮＨＰ及び１３．
７９ｇのｐ−トルエンスルフォニルイソシアネート中に
溶解した。この混合物を１時間室温に維持し、次いで１
０．７１ｇの２−インシアナト−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジンを加え、更に１滴のジラ
ウリン酸ジブチルスズを加えた。この混合物を４０℃に
加熱し、この温度に６時間維持した。この混合物を水中
に注ぎ、濾過処理し、水で洗浄し且つ真空下３５℃で乾
燥させた。
火施コニ 化合物Ｖの代わりに化合物Ｖｌｌを用いて実施例５を繰
り返した。類似の結果が得られた。
化涜Ｊ０土す艷１潅− １３ｇの改質スチレン／アリルアルコールコポリマー（
７０モル％のスチレンと、１５モル％のヒドロキシと、
１５モル％のフタル酸水素エステルとを含む）を７５ｍ
１のＮＨＰ中に溶解し、次いで５．０７の２−インシア
ナト−４−メチル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン及び１滴のジラウリン酸ジブチルスズを加えた
。この混合物を５０℃に加熱し、この温度に１０時間維
持した。最後に前記混合物を５００ｍ　！の水に注ぎ、
濾過処理し、生成物を水で洗浄し且つ真空下３５℃で乾
燥させた。
夾１１１ 下記の成分、 ナフトキノンジアジドスルホン酸 エステル、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、
、、、、、、６重量部化合物ＶＨ又はＡ２−Ｈ１．．．
．．．、、、、、、、、、、、、、、、、、．２７重量
部スーダンイエ０−（Ｓｕｄａｎ　Ｙｅｌｌｏｗ）、、
０．３６重量部を含み、９５重量部のアセトンと５重量
部のメチルオキシトールとの混合物で４００１にしたポ
ジ作用放射線感応性コーティング溶液を、電気化学的方
法で表面をざらざらにし且つ陽極酸化したアルミニウム
シートに旋回コーティングし且つ１００℃で５分間乾燥
させて、コーティング重ｊ１２．５ｇ／ｍ２の放　−射
線感応性プレートを形成した。
前記プレートを５ｔｏｕｆｆｅｒ階段楔を介して（Ｂｅ
ｒｋｅｙ−＾５ｅａｒ焼枠がら８００ｍＪ／ａｍ２で）
紫外光に暴露すると、赤色の背景に黄色の像が得られた
。このプレートを８％メタケイ酸ナトリウム溶液で４５
秒間皿現像すると、クリアー２、ソリッド７の階段楔が
生じた。
前記コーティング溶液を室温（２０℃）で７日間貯蔵し
た後で分析したところ、化合物ＶＨ又はＡ２−ＨＩは殆
ど移動していなかった。この老化コーティング溶液を用
いて形成した放射線感応性プレートを露光すると、新鮮
なコーティング溶液を用いて形成した前記プレートと同
様のコントラストで、赤色の背景に黄色の像が得られた
。
此丸１壮■へ１１ １０．８ｇのクレゾール−ノボラック樹脂を５０＋ａｌ
のＮＭＰ中に溶解し、この溶液に３．５７ｇの２−イソ
シアナ１−−４．６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジンを加え、更に１滴のジラウリン酸ジブチルス
ズを加えた。反応を完了させ、生成物を実施例２と同様
の方法で分離した。
比Ｊし４旌１目− 化合物Ｖｌｌｌの代わりに２７重量部のノボラック樹脂
及び０．４４重量部の４−ジアゾジフェニルアミンテト
ラフルオロホウ酸塩を用いて実施例８を繰り返した。露
光すると、実施例３のプレートと類似の赤色の背景に黄
色の像というコントラストが生じ、現像するとやはりク
リアー２、ソリッド７の階段楔が得られた。
このコーティング溶液を室温で７日間貯蔵した後で分析
したところ、４−ジアゾジフェニルアミンテトラフルオ
ロホウ酸塩の初期量の１０％が分解していた。この老化
コーティングを用いて形成した放射線感応性プレートを
露光した結果、赤色背景に黄色の像のコントラストは実
施例８の場合より劣っていた。
火見１１ 下記の成分を含むコーティング溶液を用いて実施例８を
繰り返しな： 化合′ＰＩＡＩＸｔ、、、、、、、、、１．、、、、、
、、、、、、、．６１３１部クレゾりル〜ノボラック樹
脂、、、、、、、２７重景部スーダンイエロー、、、、
、、、、、、、、、、０．３６重量部類似の結果が得ら
れた。
此１１■へ１１ ６．３ｇの２．３．４−　）リヒドロキトベンゾフェノ
ンビスエステル及びナフトキノン−（１，２）−ジアジ
ド（２）−５−スルホニルクロライドを５０＋＊　ｌの
１．４−ジオキサンに溶解し、これに３．５７．の２−
イソシアナト−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジンを加えた。
この混合物を３５℃に加熱し、この温度に４時間維持し
、次いで５００ｍ　ｌの水に注いで反応を停止させた。
生成物を濾過によって分離し、水で洗浄し、真空下室温
で乾燥させた。
支Ｉ隨追 ０．１重量部の化合物Ｘを変色剤として組成物に加えて
実施例１を繰り返した。
得られた放射線感応性プレートを階段楔を介して（２０
０１Ｉ＋Ｊ／ａｍ２で）紫外光に暴露すると、黄色の背
景に赤色の像が得られた。現像すると、赤い像がその色
彩を保持して背景と際立ったコントラストを示した。ソ
リッド６、テール１３の階段楔が得られた。
露光前に除去しておいたポリ（ビニルアルコール）被膜
の試料を視覚検査したところ、化合物Ｘは前記被膜中に
殆ど浸出していなかった。
下記の構造、 をもつ染料３．５ｇを２０ｍ　ｌのＮＭＰに溶解し、こ
の溶液に２．８ｇの２．４−ジイソシアナト−６−トリ
クロロメチル−ｓ−トリアジンを加え、更に１滴のジラ
ウリン酸ジブチルスズを加えた。この反応混合物を５０
℃に加熱し、６時間５０°Ｃに維持した。その後前記混
合物を１００ｍ１の水に加えて反応を停止させ、？濾過
し、水でよく洗浄した。生成物を真空上室温で乾燥させ
た。
ル剪ス」■１１ 化合物Ｘの代わりに０．１重量部の３−クロロ−４−（
４’メ１〜キシフエニルアゾ）−Ｎ、Ｎ−ビス（２″−
ヒドロキシエチル）アニリンを変色剤として用いて実施
例１０を繰り返した。
得られた放射線感応性プレートを実施例１０の方法で露
光すると、黄色の背景に赤色の像が形成された。現像し
たところ赤い像の色彩が褪せていて、背景とのコントラ
ストが実施例１０の場合より弱くなっていた。
露光の前に除去しておいたポリ（ビニルアルコール）被
膜の試料を視覚検査しなところ、黄色の色彩が強かった
。これは、変色剤が被膜中に浸出したことを意味する。
及１１」 化合物Ｘの代わりに化合物ＸＩを用いて実施例１０を繰
り返した。類似の結果が得られた。
化合物Ｘの場合と同様に、但し下記の構造をもつ染料２
．９ｇを３．５０ｇの２−（４°−クロロフェニル−４
−イソシアナト−６−ドリクロロメチルーｓ−）リアジ
ンと反応させることによって化合物ＸＩを製造した。
Ｌｌえ１１比 変色剤として４−（４’−メトキシフェニルアゾ）−Ｎ
−エチル−Ｎ−（２”−ヒドロキシエチル）−アニリン
を用いて比較実施例１０を繰り返した。
類似の結果が得られた。
及１燵匡 化合物ＸＩの代わりに化合物Ｘｌｌを用いて実施例１１
を繰り返した。類似の結果が得られた。
化涜ｍ艷１Ｌ− 化合物Ｘｔの場合と同様に、但し２．８３ｇの２−Ｎ、
Ｎ−（ジメチルアミノ）−４−イソシアナト−６−ドリ
クロロメチルーｓ−）リアジンを用いて化合物Ｘｌｌを
製造した。
支１匠鼠 下記の成分、 化合物Ｘｌｌ１．、、、、、、、、、、、、、、、、、
、、、、、．３重量部酢酸ビニル／クロトン酸コポリマ
ー０．１重量部エチルミヒラーゲトン、、、、、、、、
、、、０．１５重量部を含む光重合性組成物のエチルメ
チルケトン溶液を、電気化学的方法で表面をざらざらに
し且つ陽極酸化したアルミニウムシートに旋回コーティ
ングし、乾燥させて放射線感応性プレートを形成した。
このコーティングの重量は１．０ｇ／ｍ”であった。
酸素妨害を回避すべく、乾燥したコーティングを更にポ
リ（ビニルアルコール）で被覆した。得られた放射線感
応性プレートを階段楔を介して（Ｂｅｒｋｅｙ−＾５ｃ
ｏｒ焼枠で２００ｍＪ／ａｍ２で）放射線に露光し、実
施例１と同様に現像した。ソリッド５、テール１２の階
段楔が得られた。
八　　Ｘ１ｌｌの　１″口 ４．８４ｇの２−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，
３−プロパンジオールジアクリレートに２．８ｇの２，
４−ジイソシアナト−６−トリクロロメチル−５−）リ
アジンと、１滴のジラウリン酸ジブチルスズと０．０１
ｇの４−メトキシフェルとを加えた。この混合物を１０
時間６０”Ｃに維持して反応を完了させた。
夾１」ｕ士ヱＶ− 化合物Ｘ１ｌｌの代わりに化合物ＸＩＶ〜ＸＶＨ又はＡ
２−Ｈを用いて実施例１３を繰り返した。
”　　ＸＩＶ　〜ＸＶＨ又はＡ２−Ｈノ、”ｊａこれら
の化合物は、下記の種々の（メタ）アクリリル酸塩Ａ〜
Ｄを適量だけ１５０ｍ１の１，４〜ジオキサンに溶解し
、１４．０５ｇの２．４−ジイソシアナト−６−トリク
ロロメタ−５ｌ−リアジンを加え、この混合物を５０℃
に加熱し、この温度に４時間維持した後、溶媒を減圧下
で蒸発させて生成物を分離することにより製造した。
Ａ＝ニトリアクリルペンタエリスリトール（２９，８ｇ
） Ｂ＝ペンタアクリル酸ジペンタエリスリトール（モノヒ
ドロキシ）（５２，４ｇ） Ｃ＝ジ（メタ）アクリル酸グリセロール（２２，７６）
Ｄ＝）リアクリル酸ジ−トリメチロプロパン（３９，８
ｇ） 及１匠比 化合物■の代わりに０．１５重量部の化合物ＸＶＨ又は
Ａ２−ＨＩを光重合開始剤として用いて実施例１を繰り
返した。
ソリッド５、テール１２の階段楔が得られた。
実施例１に記載の促進老化条件で３週間貯蔵した後でコ
ーティングを分析した結果、化合物ＸＶＨ又はＡ２−Ｈ
Ｉは殆ど移動していなかった。また、この老化プレート
を露光し且つ現像したところ、放射線感応性コーティン
グの感応性は全く低下していなかった。
・ム　ＸＶＨ又はＡ２−ＨＩ（７）　１ｒ′Ｂこの化合
物は、２−イソシアナト−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジンの三量体であり、３．７ｇの前
記化合物と、４ｇのエビクロロヒドリンと１滴のピリジ
ンとを混合し、この混合物を室温で１９時間撹拌するこ
とにより製造した。揮発性物質を蒸発させて未精製三量
体（塩素含量が理論値の５９．７％と比べて４７．９％
である）を分離した。
火ｍリー 下記の成分 ビスフェノール＾ジグリシジルエーテルジメタクリル酸
エステル、、、、、、、、、、、、、３重量部酢酸ビニ
ル／クロトン酸コポリマー、、、、１重量部化合物ＸＩ
Ｘ、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、
０．３重量部を含む光重合性組成物のエチルメチルケト
ン溶液を、電気化学的方法で表面をざらざらにし且つ陽
極酸化したアルミニウムシートに旋回コーティングし且
つ乾燥させて放射線感応性プレートを形成した。このコ
ーティングの重量は１ｇ／１ｌ１２であった。
酸素妨害を回避すべく、乾燥したコーティングを更にポ
リ（ビニルアルコール）で被覆した。
得られた放射線感応性プレートを階段楔を介して（Ｂｅ
ｒｋｅｙ−＾５ｃｏｒ焼枠で２０１１ＩＪ／Ｃｌｌ１２
で）露光し、実施例１と同様に現像した。ソリッド２、
テール７の階段楔が得られた。
化涜ＪＯユμλ艮１− １．９８．の４−ヒドロキシベンゾフェノンを２０１の
ＮＭＰに溶解し、この溶液に３．５７ｇの２−イソシア
ナト−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン及び１滴のジラウリン酸ジブチルスズを加えた。こ
の混合物を５０℃に加熱し、６時間５０℃に維持した。
その後、前記反応混合物を１００ｍ１の水に注いで反応
を停止させ、濾過し、水で洗浄した。生成物を真空上室
温で乾燥させた。
及Ｉ鰹競友り社 化合物ＸＩＸの代わりに化合物ＸＸ及びＸＸＩを用いて
実施例１９を繰り返した。類似の結果が得られた。
ム　ＸｘｘＸＩの　告 これらの化合物は化合物ＸＩＸと類似の方法で、但し４
−ヒドロキシベンゾフェノンに代えて１．７６ｇの７−
ヒドロキシ−４−メチルクマリンと１．６７ｇの２−メ
ルカプトベンゾチアゾールとを用いて製造した。
代理人弁理士　船　　山　　　武

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同じか又は異なって
    いてよく、各々が低級アルキル、アリール、Ｘ、ＣＨＸ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｘ、ＣＸ＿３又はＮＨＲ＾３［式中Ｒ＾
    ３は水素、低級アルキル、アリール又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を表す］を表し、但しＲ＾１びＲ＾
    ２の少なくとも一方がＣＸ＿３であり、Ｘはハロゲンで
    あり、Ａ＾１及びＡ＾２は各々が夫々Ａ＾１−Ｈ及びＡ
    ＾２−Ｈの残基を表し、但しＡ＾１−Ｈ及びＡ＾２−Ｈ
    は互いに同じか又は異なっていてよく、各々が活性水素
    原子を有する基を少なくとも１つ含む化合物である】 で示される放射線感応性化合物。
  2. （２）下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同じか又は異なって
    いてよく、各々が低級アルキル、アリール、Ｘ、ＣＨＸ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｘ、ＣＸ＿３又はＮＨＲ＾３［式中Ｒ＾
    ３は水素、低級アルキル、アリール又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を表す］を表し、但しＲ＾１びＲ＾
    ２の少なくとも一方がＣＸ＿３であり、Ｘはハロゲンで
    あり、Ａ＾１及びＡ＾２は各々が夫々Ａ＾１−Ｈ及びＡ
    ＾２−Ｈの残基を表し、但しＡ＾１−Ｈ及びＡ＾２−Ｈ
    は互いに同じか又は異なっていてよく、各々が活性水素
    原子を有する基を少なくとも１つ含む化合物である】で
    示される放射線感応性化合物の製造方法であって、下記
    の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、Ｒ＾１又はＲ＾４は低級アルキル、アリール、
    Ｘ、ＣＨＸ＿２、ＣＨ＿２Ｘ、ＣＸ＿３、ＮＣＯ又はＮ
    ＨＲ＾５［式中Ｒ＾５は水素、低級アルキル又はアリー
    ルを表す］を表し、但しＲ＾１及びＲ＾４の少なくとも
    一方がＣＸ＿３である】で示されるイソシアネートを式
    Ａ＾１−Ｈ又はＡ＾２−Ｈの化合物と反応させて所望の
    化合物を得るステップを含む方法。
  3. （３）化合物Ａ＾１−Ｈ又はＡ＾２−Ｈの活性水素原子
    を含む基が−ＯＨ基、−ＮＨ基、−ＳＨ基又は−ＣＨ＿
    ２−基である請求項２に記載の方法。
  4. （４）化合物Ａ＾１−Ｈ又はＡ＾２−Ｈがポリエチレン
    グリコール、ペンタエリスリトール、ヘキサンジオール
    、ポリビニルアセタール、スチレン−アリルアルコール
    コポリマー、ヒドロキシアルキルアクリレートもしくは
    メタクリレートを含むアクリルコポリマーもしくはター
    ポリマー、ノボラック樹脂、ポリ（ビニルフェノール）
    、アクリレート、メタクリレート、２−ヒドロキジエチ
    ルメタクリレート又はペンタエリスリトールトリアクリ
    レートである請求項２に記載の方法。
  5. （５）化合物Ａ＾１−Ｈ又はＡ＾２−ＨがｐＨ感応性染
    料である請求項２に記載の方法。
  6. （６）化合物Ａ＾１−Ｈ又はＡ＾２−Ｈが光増感作用を
    有する請求項２に記載の方法。
  7. （７）前記化合物が４−ヒドロキシベンゾフェノン；７
    −ヒドロキシ−４−メチルクマリン；４−フェニルフェ
    ノール；２′，４，′５′，７′−テトラブロモフルオ
    レセイン；チオニン；２−メルカプトベンゾチオゾール
    ；４−ジエチルアミノ−４′−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒド
    ロキシエチル）アミノベンゾフェノン；及び２（４（Ｎ
    −エチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノベンジリデン
    ）インデン−１−オンである請求項６に記載の方法。
  8. （８）下記の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１及びＲ＾４は前記意味を表す］で示される
    イソシアネートの三量体である化合物。
  9. （９）請求項１に記載の化合物を光重合性材料又はキノ
    ンジアジドエステルと混合した状態で含む放射線感応性
    組成物。
  10. （１０）請求項８に記載の化合物を光重合性材料又はキ
    ノンジアジドエステルと混合した状態で含む放射線感応
    性組成物。
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