JP2669849B2 - 光重合可能な混合物および光重合可能な記録材料 - Google Patents

光重合可能な混合物および光重合可能な記録材料

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JP2669849B2 JP63072183A JP7218388A JP2669849B2 JP 2669849 B2 JP2669849 B2 JP 2669849B2 JP 63072183 A JP63072183 A JP 63072183A JP 7218388 A JP7218388 A JP 7218388A JP 2669849 B2 JP2669849 B2 JP 2669849B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、高分子量結合剤、分子中に少なくとも２個
のアクリレート基またはアルキルアクリレート基を有す
る光重合可能な化合物および光重合開始剤を含有する光
重合可能な混合物に関する。
従来の技術 アクリレートおよび／またはメタクリレートを光重合
可能な化合物として含有する光重合可能な混合物は、公
知である。フオトレジスト材料、殊にドライフオトレジ
スト被膜の製造には、分子中にウレタン基を有するアク
リレートまたはメタクリレートを含有しかつアルカリ水
溶液を使用することにより現像させることができる混合
物が有利である。このような混合物は、例えば西ドイツ
国特許出願公開第2822190号明細書、西ドイツ国特許出
願公告第2115373号明細書、西ドイツ国特許第2361041号
明細書ならびに米国特許第3850770号明細書および同第3
960572号明細書に記載されている。
また、他面で感光性を向上させるために、光重合開始
剤と活性剤との一定の組合せ物、例えばカルボキシル基
含有開始剤と第三アミンとの組合せ物を含有する光重合
可能な混合物は、公知である。相乗作用を有するこのよ
うな混合物は、例えば西ドイツ国特許出願公開第260241
9号明細書および同第2251048号明細書ならびに米国特許
第3759807号明細書に記載されている。低分子量アミン
を含有する前記混合物の欠点は、アミンが殊に薄膜から
容易に滲出しうるのでこの混合物が短い保存寿命を有す
ることにある。
番号49−36614号で1974年４月２日に特許出願された
特開昭50−129214号明細書には、N,N,N′,N′−テトラ
ヒドロキシアルキルアルキレンジアミンのテトラ（メ
タ）アクリレートを重合可能な化合物として含有する光
重合可能な混合物が記載されている。四官能価化合物
は、架橋剤として役に立つ。
更に、エチレン性不飽和化合物のフリーラジカル重合
を可視光線を用いて光還元可能な染料および還元剤、例
えばアミンの存在で照射することによつて開始させるこ
とができることは、公知である（米国特許第3097096号
明細書）。しかし、この開始剤組成物は、本質的に水溶
液の形または水溶性結合剤との組合せ物の形でのみ使用
される。
光還元可能な染料と、他の還元剤との開始剤組合せ物
は、米国特許第3597343号明細書および同第3488269号明
細書に記載されている。専ら光還元可能な染料を開始剤
として含有する光重合可能な混合物は、これまでその不
適当な感光性のために実際には使用されなかつた。
発明を達成するための手段 本発明の目的は、長い印刷能力を有する印刷版および
溶液を処理するために硬化状態で高い抵抗性を有するフ
オトレジストを製造するのに適当である光重合可能な混
合物を提案することであり、この場合この製品は、近紫
外線領域および可視スペクトル領域で高い感光性によつ
て区別される。
本発明によれば、 ａ） 高分子量結合剤、 ｂ） 多価アルコールのアクリレートまたはアルキルア
クリレートおよび ｃ） 光重合開始剤としての光還元可能な染料を本質的
成分として含有する光重合可能な混合物が提案されてい
る。
本発明による混合物は、アクリレートまたはアルキル
アクリレートが光還元可能な染料の存在で露光時に光酸
化可能である１個またはそれ以上の基および１個または
それ以上のウレタン基を有し、この場合アクリレートま
たはアルキルアクリレートは、式（Ｉ）： 〔式中、 Ｑは または−Ｓ−を表わし、 Ｒはアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアリール
基を表わし、 R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基またはアル
コキシアルキル基を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 X1は２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表わ
し、 X2は５個までのメチレン基を酸素原子によって代えるこ
とができるような（ｃ＋１）価の飽和炭化水素基を表わ
し、 D1およびD2はそれぞれ１〜５個の炭素原子を有する飽和
炭化水素基を表わし、 Ｅは２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基、５〜
７個の環員を有しかつ必要に応じて２個までのＮ原子、
Ｏ原子もしくはＳ原子を環員として有する脂環式基、６
〜12個の炭素原子を有するアリーレン基または５もしく
は６個の環員を有する複素環式芳香族基を表わし、 ａは０を表わすかまたは１〜４の整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは１〜３の整数を表わし、 ｍはＱの原子価に応じて２、３または４を表わし、 ｎは１〜ｍの整数を表わし、 この場合同じ定義の全部の基は、互いに同一であるかま
たは異なることができる〕で示される化合物であること
を特徴とする。
適当な光酸化可能な基は、殊にオレフイン系二重結合
との組合せ物で複素環、エノール基およびカルボキシル
基の成分であることもできるアミノ基、チオ基である。
このような基の例は、トリエタノールアミノ基、トリフ
エニルアミノ基、チオ尿素基、イミダゾール基、オキサ
ゾール基、チアゾール基、アセチルアセトニル基、Ｎ−
フエニル−グリシン基およびアスコルビン酸基である。
第一アミノ基、第二アミノ基、および殊に第三アミノ基
を有する重合可能な化合物は、有利である。
前記式の化合物、ならびにその製造および使用は、同
時に出願された西ドイツ国特許出願第P3710279.6号明細
書に詳細に記載されている。
一般式（Ｉ）の化合物中で１個よりも多いＲ基または
角形括弧中に記載した型の１個よりも多い基が中心の基
Ｑに結合されている場合には、これらの基は、互いに異
なつていてもよい。
Ｑの全部の置換基が重合可能な基であり、すなわちｍ
がｎであるような化合物は、一般に有利である。
一般に、ａが０である場合には、１個以下の基が存在
し、有利には、ａは１である。
Ｒがアルキル基またはヒドロキシアルキル基である場
合、Ｒは、一般に２〜８個、有利に２〜４個の炭素原子
を有する。アリール基Ｒは、一般に単核または二核、有
利に単核であることができ、場合によつては５個までの
炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基によつ
て置換されていてもよいかまたはハロゲン原子によつて
置換されていてもよい。
R1およびR2がアルキル基またはアルコキシアルキル基
である場合、これらの基は、１〜５個の炭素原子を有す
ることができる。
R3は、水素原子またはメチル基、殊にメチル基である
のが有利である。
X1は、４〜10個の炭素原子を有利に有する直鎖状もし
くは分枝鎖状脂肪族基または直鎖状もしくは分枝鎖状脂
環式基であるのが有利である。
X2は、２〜15個の炭素原子を有するのが有利であり、
その中で５個までは、酸素原子によつて代えることがで
きる。これが純粋な炭素鎖である場合には、２〜12個、
有利に２〜６個の炭素原子を有するものが一般に使用さ
れる。X2は、５〜10個の炭素原子を有する脂環式基、殊
にシクロヘキシル基であつてもよい。
D1およびD2は、同一かまたは異なり、２個の窒素原子
と一緒になつて５〜10個、有利に６個の環員を有する飽
和複素環を形成する。
Ｅがアルキレン基である場合には、この基は２〜６個
の炭素原子を有するのが有利であり、アリーレン基の場
合には、この基はフエニレン基であるのが有利である。
脂環式基としては、シクロヘキシレン基が有利であり、
芳香族複素環としては、ＮまたはＳをヘテロ原子として
有しかつ５〜６個の環員を有するようなものが有利であ
る。
ｃの値は、１であるのが有利である。
ＱがＮであり、ｎがｍであり、かつそれぞれの基中に
２個のウレタン基を有する（ｂ＝１）式（Ｉ）の重合可
能な化合物は、公知の形式で遊離ヒドロキシル基を有す
るアクリレートまたはアルキルアクリレートを、同じモ
ル数のジイソシアネートと反応させ、かつ過剰のイソシ
アネート基をヒドロキシアルキルアミンと反応させるこ
とによつて得られる。ａが０である場合、尿素基は得ら
れる。
出発物質として使用されるヒドロキシアルキルアミン
の例は、トリエタノールアミン、Ｎ−アルキル−N,N−
ジ（ヒドロキシアルキル）−アミン、ジエタノールアミ
ン、トリス−（２−ヒドロキシプロピル）アミンまたは
トリス−（２−ヒドロキシブチル）アミンである。
出発物質として使用されるジイソシアネートは、例え
ばエチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネ
ート、ブチレン−1,3−ジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、2,4−ジメチル−６−エチル−
オクタメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシ
レンジイソシアネート、1,3−シクロペンチレンジイソ
シアネート、1,4−ジイソシアネート−メチルシクロヘ
キサンおよび1,1,3−トリメチル−３−イソシアネート
メチル−５−イソシアネートシクロヘキサンを包含す
る。
使用されるヒドロキシル基含有エステルは、殊にヒド
ロキシエチルメタクリレートおよびヒドロキシプロピル
メタクリレート（“n"または“イソ”）、さらに相応す
るアクリレートである。それというのも、このヒドロキ
シル基含有エステルは、この基の最も簡単な表示方法で
あるからである。しかし、次の化合物も有利に使用する
ことができる:2−ヒドロキシブチルメタクリレート、４
−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシシ
クロヘキシルメタクリレートおよびアルキル基中に12個
まで、有利に６個までの炭素原子を有する他のヒドロキ
シアルキルメタクリレート、ジエチレングリコールモノ
メタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリ
レートおよび５個までのオキシエチレン単位を有する他
のポリエチレングリコールモノメタクリレート、トリメ
チロールエタンジメタクリレート、トリメチロールプロ
パンジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタ
クリレート、ならびに相応するアクリレート。
ｎが３でありかつｂが０であるような式（Ｉ）の重合
可能な化合物は、上記のヒドロキシアルキルアミンをイ
ソシアネート基含有のアクリレートまたはアルキルアク
リレートと反応させることによつて得られる。
使用されるイソシアネート基含有エステルは、殊にイ
ソシアネートエチル（メタ）アクリレートである。しか
し、次の化合物も有利に使用することができる:3−イソ
シアネートプロピルメタクリレート、４−イソシアネー
トブチルメタクリレート、イソシアネートイソヘキシル
メタクリレートおよびアルキル基中に12個まで、有利に
６個までの炭素原子を有する他のイソシアネートアルキ
ル（メタ）アクリレート。
Ｑが であり、ｎが４であり、かつｂが１であるかまたはｂが
０であるような式（Ｉ）の重合可能の化合物は、ＱがＮ
であるような重合可能な化合物と同様にして得られる。
また、Ｑが であり、かつｂが１であるかまたはｂが０であるような
式（Ｉ）の重合可能な化合物は、上記の重合可能な化合
物と同様にして得られる。
イソシアネートと、OH基含有アミンおよびアルキルア
クリレートとの反応は、有利に例えばトルエン、ピリジ
ンまたはメチルエチルケトンのような不活性溶剤中で実
施される。著しく重合傾向を有する生成物を熱安定化す
るためには、キノン、有利にベンゾキノンが0.01〜２重
量％の濃度で添加される。
ＱがＳ原子であるような本発明の化合物は、適当なビ
ス−ヒドロキシアルキルスルフイドから出発して、上記
の一般的方法と同様にして得られる。
上記の重合可能な化合物は、他の成分とともに光重合
可能な混合物の極めて高い感光性に対して敏感である。
記載した光酸化可能で重合可能の化合物以外に２個ま
たはそれ以上の重合可能のアクリレート基またはメタク
リレート基を有する常用の重合可能な化合物も添加する
ことができる。
例は、二価アルコールまたは多価アルコールのアクリ
レートおよびメタクリレート、例えばエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、トリメチロールエタンのアクリレートおよびメ
タクリレート、トリメチロールプロパンのアクリレート
およびメタクリレート、ペンタエリトリトールのアクリ
レートおよびメタクリレート、ジペンタエリトリトール
のアクリレートおよびメタクリレートならびに多価脂環
式アルコールのアクリレートおよびメタクリレートであ
る。また、ジイソシアネートと、多価アルコールの部分
エステルとの反応生成物も有利に使用することができ
る。このような単量体は、西ドイツ国特許出願公開第20
64079号明細書、同第2361041号明細書および同第282219
0号明細書に記載されている。
混合物中での単量体の割合は、一般に約10〜80重量
％、有利に20〜60重量％である。
本発明による混合物は、光還元可能な染料を光重合開
始剤成分として含有する。適当な染料は、殊にキサンテ
ン染料、チアジン染料、ピロニン染料、ポルフイリン染
料またはアクリジン染料である。キサンテン染料の好ま
しい代表例は、一般式（II）： 〔式中、 R4およびR9は、同一かまたは異なり、水素原子もしくは
ハロゲン原子、ニトロ基もしくはヒドロキシル基または
式：−HgOHの基を表わし、R6およびR7は、同一かまたは
異なり、水素原子もしくはハロゲン原子またはヒドロキ
シル基を表わし、 R5は０または(+)NHアルキルX(-)を表わし、 R8は水素原子、アルカリ金属陽イオン、アンモニウム陽
イオンもしくはトリアルキルアンモニウム陽イオンまた
はアルキル基もしくはアシル基を表わし、 R10は水素原子またはCOOR13基を表わし、 R11は水素原子もしくはハロゲン原子またはアミノ基を
表わし、 R12は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 R13は水素原子、アルカリ金属陽イオンもしくはアンモ
ニウム陽イオン、アルキル基または重合体基を表わし、 Ｘは陰イオンを表わし、 ｄは０を表わすかまたは１〜３の整数を表わす〕で示さ
れる化合物である。
基R5、R8およびR13がアルキル基であるかまたはアル
キル基を有する場合、このアルキル基は、一般に１〜25
個、異に１〜18個の炭素原子を有する。
適当なチアジン染料は、式（III）の化合物であり、
かつ適当なピロニン染料は、式（IV）の化合物である： 但し、R14は基＝NH2 (+)X(-) および＝Ｎ（アルキル）2 (+)X(-)の何れか１つであり、
R15はアミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルア
ミノ基であり、 Ｘは陰イオンである。
式（III）および（IV）の場合、アルキル基は、式（I
I）の場合と同じ意味を有する。
適当なプロフイリン染料は、例えばヘマトポルフイリ
ンであり、かつ適当なアクリジン染料は、例えば塩化ア
クリフラビニウムクロリドの塩酸塩である。式（II）の
化合物の例は、エオシンＢ（カラーインデツクス番号45
400）、エオシンＪ（カラーインデツクス番号45380）、
アルコール可溶性エオシン（カラーインデツクス番号45
386）、シアノシン（カラーインデツクス番号45410）、
ローズベンガル（Rose Bengal）、エリトロシン（カラ
ーインデツクス番号45430）、2,3,7−トリヒドロキシ−
９−フエニルキサンテン−６−オンおよびローダミン6G
（カラーインデツクス番号45160）である。
式（III）の化合物の例は、チオニン（カラーインデ
ツクス番号52000）、アズレ（Azure）Ａ（カラーインデ
ツクス番号52005）およびアズレ（Azure）Ｃ（カラーイ
ンデツクス番号52002）である。
式（IV）の染料の例は、ピロニンＢ（カラーインデツ
クス番号45010）およびピロニンGY（カラーインデツク
ス番号）である。
混合物中の光重合開始剤の量は、一般に混合物の非揮
発性成分に対して0.01〜10重量％である。
更に、感光性を向上させるために、本発明による混合
物は、光重合可能な混合物に対してフリーラジカル形成
光重合開始剤として知られている化合物を含有すること
ができる。このような共開始剤として、光分解により分
解することができるトリハロゲン化メチル基を有する化
合物は、特に満足であることが証明された。ハロゲンの
中で、塩素およびトロミン、殊に塩素は、特に適当であ
る。
トリハロゲン化メチル基は、直接に芳香族炭素環また
は複素環に結合させることができるか、または共役鎖を
介して結合させることができる。好ましい化合物は、有
利に２個のトリハロゲン化メチル基を有する、塩基性構
造でトリアジン環を含有するようなもの、殊に欧州特許
出願公開第137452号明細書、西ドイツ国特許出願公開第
2718259号明細書および西ドイツ国特許出願公開第22436
21号明細書に記載されているようなものである。また、
比較的短いメソメリー能力をもつ電子系を有する置換基
または脂肪族置換基を有するトリハロゲン化メチルトリ
アジンのように複写光線のスペクトル領域内で殆んど吸
収しないかまたは全く吸収しない共開始剤は、適当であ
る。また、短波長UV領域内で吸収する他の塩基性構造を
有する化合物、例えばフエニルトリハロゲン化メチルス
ルホンまたはフエニルトリハロゲン化メチルケトン、例
えばフエニルトリブロムメチルスルホンも適当である。
共開始剤は、一般に混合物の非揮発性成分に対して0.
01〜10重量％、有利に0.05〜４重量％の量で使用され
る。
使用することができる結合剤は、数多くの可溶性有機
重合体を包含する。記載することができる例は、次のも
のである：ポリアミド、ポリビニルエステル、ポリビニ
ルアセタール、ポリビニルエーテル、エポキシ樹脂、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコ
ール、ポリエチレンオキシド、ポリジメチルアクリルア
ミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルホルム
アミド、ポリビニルメチルアセトアミドおよび記載した
単独重合体を形成する単量体の共重合体。
更に、適当な結合剤は、天然物質または常用の天然物
質、例えばゼラチンおよびセルロースエーテルである。
水中で不溶性であるが、アルカリ水溶液中で可溶性であ
るかまたは少なくとも膨潤可能である結合剤は、このよ
うな結合剤を含有する層を有利にアルカリ現像水溶液を
使用することにより現像することができるので、特に有
利に使用される。このような結合剤は、例えば次の基を
有することができる：−COOH、−PO3H2、−SO3H;−SO2N
H−、−SO2−NH−SO2−および−SO2−NH−CO−。
この記載することができる例は、次のものである：マ
レイン酸樹脂、β−（メタクリロイルオキシ）−エチル
ンＮ−（ｐ−トリルスルホニル）−カルバメートからな
る重合体、前記単量体および類似の単量体と、他の単量
体との共重合体、ならびに酢酸ビニル／クロトン酸およ
びスチレン／無水マレイン酸共重合体。西ドイツ国特許
出願公開第2064080号明細書および同第2363806号明細書
に記載されているようにアルキルメタクリレート／メタ
クリル酸共重合体ならびにメタクリル酸、高級アルキル
メタクリレートおよびメチルメタクリレートおよび／ま
たはスチレン、アクリルニトリル等からなる共重合体
は、好ましい。
結合剤の量は、一般に層の成分に対して20〜90重量
％、有利に30〜80重量％である。
計画される使用および望ましい性質に応じて、光重合
可能な混合物は、広範囲の物質を添加剤として含有する
ことができる。例は、次のものである：単量体の熱重合
を阻止するための抑制剤、水素供与体、混合物の感スペ
クトル性を変性する物質、特に4,4′−ジ置換ジベンザ
ールアセトン、例えば４−ジエチルアミノ−４′−メト
キシ−ジベンザールアセトン、ならびにクマリン誘導
体、例えば３−アセチル−７−ジエチルアミノ−クマリ
ン、３−ベンズイミダゾイル−７−ジエチルアミノ−ク
マリンまたはカルボニル−ビス−（７−ジエチルアミノ
−クマリン）、染料、有色顔料および白色顔料、色形成
剤、指示薬および可塑剤。
前記成分は、それが初期過程に重要である化学線範囲
内でできるだけ僅かに吸収するように有利に選択され
る。
本明細書中で化学線は、少なくとも短波長の可視光線
のエネルギーに相当するエネルギーを有する任意の放射
線である。可視光線および長波長のUV線が適当である
が、短波長のUV線、レーザー線、電子線およびＸ線も適
当である。
光重合可能な混合物は、極めて広範囲の用途、例えば
光によつて硬化される塗料の製造に使用することがで
き、歯科用充填材料または歯牙代替材料として使用する
ことができ、かつ殊に複写分野において感光性記録材料
として使用することができる。
本発明の詳細な記載は、前記適用範囲に限定されてい
るが、本発明は、これに限定されるものではない。記載
することができる前記範囲で予想される用途は、次のも
のである：レリーフコピー、例えば点字用テキストの製
作、個々のコピー、黄褐色の画像、着色された画像等の
凸版印刷、平版印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷の
ための印刷版を写真製版により製造するための記録層。
付加的に、混合物は、腐蝕レジストの写真製版、例えば
ネームプレートの製作、複写回路の生産および蝕刻に使
用することができる。本発明による混合物は、平版印刷
版の写真製版およびフオトレジスト技術のために複写層
として特に重要である。
記載された用途に対して混合物を商業的に利用するこ
とは、例えば蝕刻、複写回路の製造、スクリーン印刷ス
テンシル等の製造のために、例えば消費者自身によつて
個々の支持体に適用されるフオトレジスト溶液として溶
液または分散液の形で行なうことができる。また、混合
物は、例えば印刷板の製造のために前塗布された貯蔵可
能な感光性複写材料の形で適当な支持体上の固体の感光
層として存在することができる。この混合物は、同様に
ドライレジスト材料を製造するのにも適当である。
一般に、混合物は、光重合の間に大気酸素の影響から
遠ざけておくのが有利である。混合物を薄い複写層の形
で使用する場合には、酸素に対して明らかに不透過性で
ある適当な保護膜を適用するのが有利である。この保護
膜は、自己支持性であり、かつ複写層を現像する前に除
去することができる。この目的のためには、例えばポリ
エステルフイルムが適当である。また、この保護層は、
現像液中に溶解するかまたは少なくとも非硬化領域から
の現像の間に除去することができる材料からなることが
できる。この目的のために適当な材料は、例えば蝋、ポ
リビニルアルコール、ポリホスフエート、砂糖等であ
る。この保護膜は、一般に0.1〜10μｍ、殊に１〜５μ
ｍの厚さを有する。
本発明による混合物を使用することにより得られる複
写材料に適当な層支持体は、例えばアルミニウム、鋼、
亜鉛、銅および例えばポリエチレンテレフタレートまた
は酢酸セルロースから得られたプラスチツクフイルム、
ならびにスクリーン印刷支持体、例えばパーロン（Perl
on）ガーゼである。多くの場合、支持体表面に前処理
（化学的または機械的）を施こすことは、有利であり、
この前処理の目的は、層の付着力を正しく設けるため、
支持体表面のリソグラフイー特性を改善するため、また
は複写層の化学線領域内で支持体の反射率を減少させる
ため（ハレーシヨン防止）である。
本発明による混合物を使用することにより感光性材料
を製造することは、公知方法で行なわれる。すなわち、
この混合物は、溶剤中に引き取ることができ、溶液また
は分散液は、意図した支持体に流延、噴霧、浸漬、ロー
ル塗布等によつて塗布し、かつその後に乾燥させること
ができる。厚手の層（例えば、250μｍおよびそれ以
上）は、押出しまたは圧縮成形によつて自己支持性フイ
ルムとして有利に製造され、この場合この自己支持性フ
イルムは、必要に応じて支持体上に積層される。ドライ
レジストの場合には、混合物の溶液は、透明な支持体に
塗布され、かつ乾燥される。次に、感光層（厚さ約10〜
100μｍ）は、同様に一時的支持体と一緒に望ましい基
板上に積層される。
材料の後処理は、公知方法で実施される。層をより良
好に架橋させるためには、露光後に後加熱を行なうこと
ができる。
現像のためには、層は適当な現像液、例えば有機溶剤
で処理されるが、弱アルカリ性の水溶液で処理するのが
好ましく、この場合この層の未露光部分は、除去され、
かつ複写層の露光した領域は、支持体上に維持される。
実施例 本発明の詳細な構成は、以下に記載されており、差当
り若干の新しい重合可能な化合物は、第Ｉ表に示されて
いる。これらの化合物は、下記した２つの方法の１つに
よつて得られる。化合物は、本発明による記録材料の場
合に以下の実施例中で重合可能な化合物として使用され
る。実施例中で、重量部（PW）と容量部（PV）とは、ｇ
対cm3の比にある。百分率および重量比は、別記しない
限り重量単位を意味する。
1. ｂが０であるような一般式（Ｉ）の化合物を製造す
るための一般的方法（第Ｉ表中の化合物１、４および
５） ヒドロキシアルキル基含有アミノ化合物およびイソシ
アネートアルキル（メタ）アクリレートを望ましいモル
比で10倍量の適当な溶剤（トルエン、ブタノンまたはピ
リジン）中でジブチル錫ジラウレート0.01重量％および
ベンゾキノン0.01重量％と一緒に、イソシアネートバン
ド（2275〜2250cm-1）がIRスペクトルでもはや検出する
ことができなくなるまで（一般に、５〜８時間後）還流
させる。溶剤をその後に真空中で50℃で蒸留することに
よつて除去する。不飽和化合物は、実質的に定量的な収
率で粘稠な残分として残存する。
2. ｂが１であるような一般式（Ｉ）の化合物を製造す
るための一般的方法（第Ｉ表中の化合物２および３） ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートおよびジイ
ソシアネートをモル比1:1で10倍量の溶剤（トルエン、
ブタノンまたはピリジン）中でベンゾキノン0.01重量％
と一緒に８時間還流させ、その後に望ましいモル数のヒ
ドロキシアルキルアミンを添加し、さらにこの混合物を
イソシアネートバンドがIRスペクトルで消滅するまで
（一般に、５〜８時間後）還流させる。その後に、溶剤
を真空中で50℃で蒸留することによつて除去する。不飽
和化合物は、実質的に定量的な収率で粘稠な残分として
残存する。
例 １ 酸化物層3g/m2を有しかつポリビニルホスホン酸水溶
液で前処理された、電気化学的に粗面化されかつ陽極酸
化されたアルミニウムを印刷版のための層支持体として
使用した。支持体を次の組成の溶液で塗布した： スチレン、ｎ−ヘキシルメタクリレートおよびメタクリ
ル酸（10:60:30）から得られおよびメチルエチルケトン
中で酸価190を有する三元共重合体の22.3％強の溶液 2.84PW、 化合物１ 1.49PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22PW 中の アルコール可溶性エオシン 0.04PW （カラーインデツクス番号45386）。
塗布は、2.8〜3g/m2の乾燥重量が得られるような方法
で回転塗布によつて行なわれた。その後に、板を空気循
環乾燥箱中で100℃で２分間乾燥した。次に、板をポリ
ビニルアルコールの15％強の水溶液で塗布した（残存ア
セチル基12％、Ｋ値４）。乾燥後、４〜5g/m2の重量を
有する保護層を得た。得られた印刷板を0.15の濃度増加
分を有する13段の光学楔の下で110cmの距離で5kWの金属
ハロゲン化物灯を使用することにより露光した。印刷版
の感度を可視光線で試験するために、次表中に記載され
た遮断透過率を有する厚さ3mmのシヤープカツトフイル
ター（シヨツト社（Schott）製）をそのつど光学楔の上
に取付けた。露光後、この版を１分間100℃に加熱し
た。その後に、この版を次の組成の現像液中で現像し
た： メタ珪酸ナトリウム・9H2O 120PW、 塩化ストロンチウム 2.14PW、 非イオン性湿潤剤（約８個のオキシエチレン単位を含有
する椰子油アルコールポリオキシエチレンエーテル） 1.2PW および 脱イオン水 4000PW 中の 消泡剤 0.12PW。
この版を油性印刷用インキでインキ着けした。次の完
全に架橋された光学楔の段数を得た： 波長450nm以上で露光された版を用いての印刷試験を1
50000枚の印刷物の後に停止させたが、スクリーン（60
本の線/cm）は、何の損傷も示さなかつた。
例 ２ 次の組成の溶液を例１の場合と同じ条件下で例１に記
載の層支持体上に回転塗布した： 例１に記載の三元共重合体溶液 2.84PW、 化合物１ 1.4PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 染料 0.02PW。
ポリビニルアルコールの保護層を塗布した後、板を10
0秒間露光し、かつ例１の場合と同様に現像した。次の
完全に架橋された光学楔の段数が得られた： 例えば、トリメチロールプロパントリアクリレートを
化合物１の代りにエチレン性不飽和化合物として使用す
る場合には、十分な架橋密度を達成することはできなか
つた。
例 ３ 次の組成の溶液を例１の場合と同じ条件下で例１に記
載の層支持材料上に回転塗布した： 例１に記載の三元共重合体溶液 2.8PW、 単量体 1.4PW、 アルコール可溶性エオシン 0.02PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 2,4−ビス−トリクロルメチル−６−（４−スチリル−
フエニル）−ｓ−トリアジン 0.08PW。
塗布された板を空気循環乾燥箱中で２分間乾燥し、か
つ例１の記載と同様に保護層で被覆した。この板を、詳
細には不変の密度（密度1.57）および有効なスペクトル
範囲に亘つて不変の吸収率を有する銀フイルムが付加的
に取付けられた13段の光学楔を通じて10秒間露光し、か
つ次いで例１の場合と同様に現像した。次の光学楔の段
数が得られた： 例 ４ 次の組成の溶液を例１に記載の支持材料上に回転塗布
し、したがつて3g/m2の被膜重量を得た： 例１に記載の三元共重合体溶液 2.9PW、 化合物１ 1.4PW、 染料 0.02PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 2,4−ビス−トリクロルメチル−６−（４−スチリルフ
エニル）−ｓ−トリアジン 0.08PW。
板を例３の場合と同様にして処理した。次の完全に架
橋された光学楔の段数がそのつど得られた： チオニンが長波長の増感剤として使用されている印刷
板をHe/Ne−レーザー装置（632.8nm）を用いて露光し
た。満足な架橋密度が達成された。
例 ５ 次の組成の溶液を例１に記載の支持材料上に回転塗布
し、したがつて乾燥後に3g/m2の被膜重量が得られた： ブタノン中の酸価110および平均分子量35000を有するメ
チルメタクリレート／メタクリル酸共重合体の33.4％強
の溶液 2.8PW、 化合物１ 1.4PW、 アルコール可溶性エオシン 0.02PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 第VI表のハロゲン化合物 0.05PW。
板を例３の場合と同様に処理し、その後に第VI表に記
載の完全に架橋された光学楔の段数が得られた： 例 ６ 例４の印刷版を、シアノシンを長波長の増感剤として
使用した場合に514nmの波長で0.2mW/cm2のエネルギーを
有する膨脹アルゴンイオンレーザービームを用いて露光
した。25秒間の露光時間後、層を完全に架橋した。
例 ７ 次の組成の溶液を例１に記載の支持材料上に回転塗布
し、したがつて3g/m2の乾燥層重量が得られた： 例１に記載の三元共重合体溶液 2.84PW、 第VII表の化合物 0.7PW、 トリメチロールプロパン−トリアクリレート 0.7PW、 プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 2,4−ビス−トリクロルメチル−６−（４−スチリルフ
エニル）−ｓ−トリアジン 0.08PW。
板を例１により処理した。次の完全に架橋された光学
楔の段数は、40秒間の露光時間後に得られた： 例 ８ 次の組成の溶液を例１に記載の支持材料上に回転塗布
し、したがつて3g/m2の乾燥層重量が得られた： 例１に記載の三元共重合体溶液 2.84PW、 化合物１ 1.4PW、 第VIII表によるカルボニル化合物 0.1PW、 アルコール可溶性エオシン 0.02PW および プロピレングリコールモノメチルエーテル 22.0PW 中の 2,4−ビス−トリクロルメチル−６−（４−スチリルフ
エニル）−ｓ−トリアジン 0.08PW。
板を例１の記載と同様にして処理した。次の完全に架
橋された光学楔の段数は、40秒間の露光時間後に得られ
た。
添加された化合物の効果を、FOGRA−PMSウエツジを使
用することにより分解能について測定する。ジベンザー
ルアセトンまたはクマリン誘導体なしの上記混合物は、
そのつど試験パターンからフアイルされたＫプレート中
で少なくとも１つの段によつて悪化する分解能を生じ
た。
例 ９ 長波長増感剤としてのシアノシンを有する例４からの
被覆液を二軸延伸された厚さ35μｍのポリエチレンテレ
フタレートフイルム上に回転塗布し、したがつて乾燥後
に5g/m2の層重量が得られた。この層を空気循環乾燥箱
中で100℃で３分間乾燥した。その後に、この層を115℃
で1.5m/sの速度で、35μｍの銅被覆を有する絶縁材料か
らなる清潔にされたベース上に積層した。
この被覆を例１の記載と同様にシヤープカツトフイル
ター455の下および階段型光学楔の下で5kWの金属ハロゲ
ン化物灯（距離140cm）を使用することにより30秒間露
光し、かつフイルムを除去した後に0.8％強のソーダ溶
液を使用することにより、噴霧処理装置中で20秒間現像
した。完全に架橋された光学楔の段数４が得られた。架
橋された層は、印刷回路板技術において常用されている
塩化鉄（III）溶液に耐える。耐腐蝕性は良好であつ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ローデ ドイツ連邦共和国ヴイースバーデン１・ アンドレアスシユトラーセ ３ (56)参考文献 特開 昭57−178237（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−45793（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−28205（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭52−7363（ＪＰ，Ｂ２)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）高分子結合剤、 ｂ）多価アルコールのアクリレートまたはアルキルアク
    リレートおよび ｃ）光重合開始剤としての光還元可能な染料を本質的成
    分として含有する光重合可能な混合物において、このア
    クリレートまたはアルキルアクリレートが露光時に光還
    元可能な染料の存在で光酸化可能である１個またはそれ
    以上の基および１個またはそれ以上のウレタン基を有
    し、この場合アクリレートまたはアルキルアクリレート
    は、式（Ｉ）： 〔式中、 Ｑは または−Ｓ−を表わし、 Ｒはアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアリール
    基を表わし、 R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基またはアル
    コキシアルキル基を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 X1は２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表わ
    し、 X2は５個までのメチレン基を酸素原子によって代えるこ
    とができるような（ｃ＋１）価の飽和炭化水素基を表わ
    し、 D1およびD2はそれぞれ１〜５個の炭素原子を有する飽和
    炭化水素基を表わし、 Ｅは２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基、５〜
    ７個の環員を有しかつ必要に応じて２個までのＮ原子、
    Ｏ原子もしくはＳ原子を環員として有する脂環式基、６
    〜12個の炭素原子を有するアリーレン基または５もしく
    は６個の環員を有する複素環式芳香族基を表わし、 ａは０を表わすかまたは１〜４の整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは１〜３の整数を表わし、 ｍはＱの原子価に応じて２、３または４を表わし、 ｎは１〜ｍの整数を表わし、 この場合同じ定義の全部の基は、互いに同一であるかま
    たは異なることができる〕で示される化合物であること
    を特徴とする、光重合可能な混合物。
  2. 【請求項２】ｎはｍである、請求項１記載の混合物。
  3. 【請求項３】Ｅは２〜４個の炭素原子を有する飽和アル
    キレン基である、請求項１記載の混合物。
  4. 【請求項４】R3はCH3である、請求項１記載の混合物。
  5. 【請求項５】ａ＋ｂは１または２である、請求項１記載
    の混合物。
  6. 【請求項６】光還元可能な染料がキサンテン染料、チア
    ジン染料、ピロニン染料、ポルフィリン染料またはアク
    リジン染料である、請求項１記載の混合物。
  7. 【請求項７】キサンテン染料が式（II）： 〔式中、 R4およびR5は、同一かまたは異なり、水素原子もしくは
    ハロゲン原子、ニトロ基もしくはヒドロキシル基または
    式：−HgOHの基を表わし、 R6およびR7は、同一かまたは異なり、水素原子もしくは
    ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表わし、 R5はＯまたは(+)NHアルキルX(-)を表わし、 R8は水素原子、アルカリ金属陽イオン、アンモニウム陽
    イオンもしくはトリアルキルアンモニウム陽イオンまた
    はアルキル基もしくはアシル基を表わし、 R10は水素原子またはCOOR13基を表わし、 R11は水素原子もしくはハロゲン原子またはアミノ基を
    表わし、 R12は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 R13は水素原子、アルカリ金属陽イオンもしくはアンモ
    ニウム陽イオン、アルキル基または重合体基を表わし、 Ｘは陰イオンを表わし、 ｄは０を表わすかまたは１〜３の整数を表わす〕で示さ
    れる化合物である、請求項５記載の混合物。
  8. 【請求項８】染料が式（III）および（IV）： 〔式中、 R14は基＝NH2 (+)X(-)および＝Ｎ（アルキル）2 (+)X(-)
    の何れか１つであり、 R15はアミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルア
    ミノ基であり、Ｘは陰イオンである〕の何れか１つの化
    合物である、請求項６記載の混合物。
  9. 【請求項９】結合剤が水に不溶でありかつアルカリ水溶
    液に可溶である、請求項１記載の混合物。
  10. 【請求項１０】アクリレートまたはアルキルアクリレー
    ト10〜80重量％、高分子量結合剤20〜90重量％を含有し
    かつ光還元可能な染料を混合物の非揮発性成分に対して
    0.01〜10重量％を含有する、請求項１記載の混合物。
  11. 【請求項１１】さらにアクリレートまたはアルキルアク
    リレートの重合を開始させることができるフリーラジカ
    ルを露光時に形成する化合物を含有する、請求項１記載
    の混合物。
  12. 【請求項１２】フリーラジカル形成化合物が少なくとも
    １個のトリハロゲン化メチル基および１個の他の基によ
    って置換されているｓ−トリアジンであるかまたはアリ
    ールハロゲン化メチルスルホンである、請求項11記載の
    混合物。
  13. 【請求項１３】さらに基が直接にかまたは共役二重結合
    系を介してトリアジン基に結合されている少なくとも１
    つの芳香環を有する、請求項12記載の混合物。
  14. 【請求項１４】層支持体および光重合可能な層からなる
    光重合可能な記録材料において、この光重合可能な層が ａ）高分子結合剤、 ｂ）多価アルコールのアクリレートまたはアルキルアク
    リレートおよび ｃ）光重合開始剤としての光還元可能な染料を本質的成
    分として含有する光重合可能な混合物からなり、このア
    クリレートまたはアルキルアクリレートが露光時に光還
    元可能な染料の存在で光酸化可能である１個またはそれ
    以上の基および１個またはそれ以上のウレタン基を有
    し、この場合アクリレートまたはアルキルアクリレート
    は、式（Ｉ）： 〔式中、 Ｑは または−Ｓ−を表わし、 Ｒはアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアリール
    基を表わし、 R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基またはアル
    コキシアルキル基を表わし、 R3は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 X1は２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表わ
    し、 X2は５個までのメチレン基を酸素原子によって代えるこ
    とができるような（ｃ＋１）価の飽和炭化水素基を表わ
    し、 D1およびD2はそれぞれ１〜５個の炭素原子を有する飽和
    炭化水素基を表わし、 Ｅは２〜12個の炭素原子を有する飽和炭化水素基、５〜
    ７個の環員を有しかつ必要に応じて２個までのＮ原子、
    Ｏ原子もしくはＳ原子を環員として有する脂環式基、６
    〜12個の炭素原子を有するアリーレン基または５もしく
    は６個の環員を有する複素環式芳香族基を表わし、 ａは０を表わすかまたは１〜４の整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは１〜３の整数を表わし、 ｍはＱの原子価に応じて２、３または４を表わし、 ｎは１〜ｍの整数を表わし、 この場合同じ定義の全部の基は、互いに同一であるかま
    たは異なることができる〕で示される化合物であること
    を特徴とする、光重合可能な記録材料。
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