JPS63317553A - ポリアミド酸系感光性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体や高密度プリント配線板、プリント配
線板製造用材料として充分な高感度を有し、+22al
lなパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処理によ
りイミド化して優れた耐熱性を得られる、層間絶@II
Kや表面保護膜等に用いろことのできる感光性組成物を
提供するものである。
線板製造用材料として充分な高感度を有し、+22al
lなパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処理によ
りイミド化して優れた耐熱性を得られる、層間絶@II
Kや表面保護膜等に用いろことのできる感光性組成物を
提供するものである。
従来公知のポリアミド酸系感光性樹脂として、例えば特
公昭55−41422号公報、特開昭54−14579
4号公報に提案されているように、ポリアミド酸側鎖に
感光基を有する七ツマー成分を共有結合又は塩結合で付
与したものがあるが、光感度が低く実用に供するには不
充分であった。
公昭55−41422号公報、特開昭54−14579
4号公報に提案されているように、ポリアミド酸側鎖に
感光基を有する七ツマー成分を共有結合又は塩結合で付
与したものがあるが、光感度が低く実用に供するには不
充分であった。
その改良として、特開昭61−73740号公報では感
光基を有するモノマー成分を共有結合したポリアミド酸
に多価のメルカプタン化合物と光重合開始剤を添加物と
した組成物が、特開昭58−58540号公報、同59
−160140号公報、同60−42424号公報、同
60−135457号公報では感光基を有する七ツマー
成分を混合したポリアミド酸に芳香族アジド又はビスア
ジドを添加物とした組成物が、また上記同59−160
140号公報では感光基を有するモノマー成分を混合し
たポリアミド酸に芳香族にケトン基が結合していない芳
香族アミノ化合物を添加物とした組成物が提案された。
光基を有するモノマー成分を共有結合したポリアミド酸
に多価のメルカプタン化合物と光重合開始剤を添加物と
した組成物が、特開昭58−58540号公報、同59
−160140号公報、同60−42424号公報、同
60−135457号公報では感光基を有する七ツマー
成分を混合したポリアミド酸に芳香族アジド又はビスア
ジドを添加物とした組成物が、また上記同59−160
140号公報では感光基を有するモノマー成分を混合し
たポリアミド酸に芳香族にケトン基が結合していない芳
香族アミノ化合物を添加物とした組成物が提案された。
しかし、これらの組成物の場合、実際の使用に際して、
(1)添加物の含量が多くしかもその揮発性が低いため
に加熱処理によるイミド化工程に長時間を要す)、(2
)メルカプタンの悪臭がある、(3)アジド化合物が露
光あるいは加熱処理時に分解し窒素を発生するために膜
質を損ねる。
(1)添加物の含量が多くしかもその揮発性が低いため
に加熱処理によるイミド化工程に長時間を要す)、(2
)メルカプタンの悪臭がある、(3)アジド化合物が露
光あるいは加熱処理時に分解し窒素を発生するために膜
質を損ねる。
など清決し難い欠点があった。
LL発明が解決しようとしている問題点〕本発明は、上
記従来技術の欠点に鑑み、揮発性の低い添加物含量が少
なくて済み、悪臭が無い上に1従来品以上の光感度と膜
質性能を持ち、しかも、製造方法が極めて容易なポリア
ミド酸系感光性組成物を目的としたものである。
記従来技術の欠点に鑑み、揮発性の低い添加物含量が少
なくて済み、悪臭が無い上に1従来品以上の光感度と膜
質性能を持ち、しかも、製造方法が極めて容易なポリア
ミド酸系感光性組成物を目的としたものである。
本発明組成物の特徴は芳香族有機過酸化物を必須成分と
するところにある。
するところにある。
有機過酸化物が熱で分解することを利用して有用な重合
体を製造する方法は広く知られている。一方、有機過酸
化物が光で分解することも古くから知られるところであ
り、例えば、“有機過酸化物の化学“生方編著、南江堂
昭和46年刊、36〜38頁にその記載がある。
体を製造する方法は広く知られている。一方、有機過酸
化物が光で分解することも古くから知られるところであ
り、例えば、“有機過酸化物の化学“生方編著、南江堂
昭和46年刊、36〜38頁にその記載がある。
しかしながら、有機過酸化物は光の吸収波長域が低波長
過ぎるため光感度が低く感光性材料にはほとんど使用さ
れなかった。
過ぎるため光感度が低く感光性材料にはほとんど使用さ
れなかった。
例えば、感光性材料に関する代表的な出版物として“U
V、BB硬化技術″総合技術センター出版、昭和57年
刊、′感光性高分子“米松・乾著講談社昭和52年刊、
あるいは“新・感光性高分子“角田著印刷学会出版昭和
56年刊を挙げられるが、有機過酸化物に関する記載は
僅かにジ−t−ブチルペルオキシドの光分解やベンゾイ
ルペルオキシドの光分解を用いた数例が紹介されている
に過ぎない。
V、BB硬化技術″総合技術センター出版、昭和57年
刊、′感光性高分子“米松・乾著講談社昭和52年刊、
あるいは“新・感光性高分子“角田著印刷学会出版昭和
56年刊を挙げられるが、有機過酸化物に関する記載は
僅かにジ−t−ブチルペルオキシドの光分解やベンゾイ
ルペルオキシドの光分解を用いた数例が紹介されている
に過ぎない。
更に、ポリアミド酸系感光性組成物に有機過酸化物を適
用しようとすると、ポリアミド酸あるいはその誘導体に
は低波長域に特有の大きな光吸収があるため過酸化物の
光分解が阻害され光感度は大幅に低下すると考えられた
。
用しようとすると、ポリアミド酸あるいはその誘導体に
は低波長域に特有の大きな光吸収があるため過酸化物の
光分解が阻害され光感度は大幅に低下すると考えられた
。
それゆえポリアミド酸系感光性組成物に有機過酸化物を
必須成分とした事例は、本発明者の知る範囲で見当たら
ない。
必須成分とした事例は、本発明者の知る範囲で見当たら
ない。
本発明者等は有機過酸化物をポリアミド酸系感光性組成
物へ適用するべく鋭意検討の結果、特定の有機過酸化物
を用いることにより有機過酸化物の最大欠点である光感
度の低さが解決され、しかも本発明の目的とした、添加
物含量が少ない、メルカプタン臭が無い、光感度が良い
、膜質が良い、製造が容易であるなどの実用的な特性を
も持たせることができることを見出し、本発明に到達し
たものである。
物へ適用するべく鋭意検討の結果、特定の有機過酸化物
を用いることにより有機過酸化物の最大欠点である光感
度の低さが解決され、しかも本発明の目的とした、添加
物含量が少ない、メルカプタン臭が無い、光感度が良い
、膜質が良い、製造が容易であるなどの実用的な特性を
も持たせることができることを見出し、本発明に到達し
たものである。
而して本発明は、
fal 下記一般式(r〕で表される構造単位から成
るポリアミド酸誘導体 100部(−〇〇−B
”−CONH−几2−NH−)(CO几)m
(I)(ただし、ポリアミド酸誘導体はN−メ
チルピロリドン中15重量%濃度としたとき25℃の溶
液粘度が10七ンチポ工ズ以上となる分子量を有し、式
中、几1 は三価又は四価の炭化水素残基を、几2は二
価の炭化水素残基な、几 は炭素−炭素二重結合を有す
る置換基を、mは1又は2の整数を示す)fbl 芳
香族有機過酸化物 0.2〜20部(cl 増感
剤 0 〜20g5から成る感光性組
成物である(ただし、部は重量部を示す)。
るポリアミド酸誘導体 100部(−〇〇−B
”−CONH−几2−NH−)(CO几)m
(I)(ただし、ポリアミド酸誘導体はN−メ
チルピロリドン中15重量%濃度としたとき25℃の溶
液粘度が10七ンチポ工ズ以上となる分子量を有し、式
中、几1 は三価又は四価の炭化水素残基を、几2は二
価の炭化水素残基な、几 は炭素−炭素二重結合を有す
る置換基を、mは1又は2の整数を示す)fbl 芳
香族有機過酸化物 0.2〜20部(cl 増感
剤 0 〜20g5から成る感光性組
成物である(ただし、部は重量部を示す)。
本発明に於いて、一般式(I)で表される構造単位から
成るポリアミド酸誘導体成分は、加熱あるいは脱水剤に
よりイミド化して、耐熱性、電気的特性、力学的特性に
優れたポリイミド皮膜やフィルムを形成する。
成るポリアミド酸誘導体成分は、加熱あるいは脱水剤に
よりイミド化して、耐熱性、電気的特性、力学的特性に
優れたポリイミド皮膜やフィルムを形成する。
上記ポリアミド酸誘導体はN−メチルピロリドン中、1
5重量%濃度の溶液の、25℃における粘度が10セン
チポ工ズ以上であることが必要である。粘度がそれ以下
のときは、イミド化によって得られる被膜の力学的9強
度が低く実用的で無い。
5重量%濃度の溶液の、25℃における粘度が10セン
チポ工ズ以上であることが必要である。粘度がそれ以下
のときは、イミド化によって得られる被膜の力学的9強
度が低く実用的で無い。
一般式〔I〕中のR1および几2の種類によるイミド化
物の諸物性については罠にKう大な数の特許公報や研究
文献があり広く知られているところであるが、それらの
基本的な化学的及び物理的性質は類似と見なして良い。
物の諸物性については罠にKう大な数の特許公報や研究
文献があり広く知られているところであるが、それらの
基本的な化学的及び物理的性質は類似と見なして良い。
それゆえ本発明は特に几1 およびfL2 の構造を規
定するものでは無いが原料の入手性、耐熱性、電気的特
性、力学特性、接着性などの優位性により、几 が下記
構造の四価の炭化水素残基の何れかであり、 几2 が下記構造の二価の炭化水素残基の何れかである
ことが好ましい。
定するものでは無いが原料の入手性、耐熱性、電気的特
性、力学特性、接着性などの優位性により、几 が下記
構造の四価の炭化水素残基の何れかであり、 几2 が下記構造の二価の炭化水素残基の何れかである
ことが好ましい。
舎0舎O(X
+o 舎C(C)T3)2 ()o (ト+C(CH3
)←ンc(CH3)2+ −(CH2) a−8i (CH3) 2−03 N(
CH3) 2−(CH2) n−1−(□ s t (
CH3)z08 i (C)13 > 2+(式中、n
は0又は4以下の整数を示す)。
)←ンc(CH3)2+ −(CH2) a−8i (CH3) 2−03 N(
CH3) 2−(CH2) n−1−(□ s t (
CH3)z08 i (C)13 > 2+(式中、n
は0又は4以下の整数を示す)。
一般式〔工〕中のR3は炭素−炭素二重結合を有する置
換基を示す。炭素、−炭素二重結合としては例えばアク
リル、メタクリル、アリル、ビニル、マレオイル、スチ
リル等を挙げることができる。
換基を示す。炭素、−炭素二重結合としては例えばアク
リル、メタクリル、アリル、ビニル、マレオイル、スチ
リル等を挙げることができる。
几 は好ましくはアクリル、メタクリルおよびアリル基
を有する置換基であり、例えば、アクリロイルオキジア
ルコキシ、メタクリロイルオキシアルコキシ、アクリロ
イルオキシヒドロキシアルコキシ、メタクリロイルオキ
シヒドロキシアルコキシ、アリルオキシ、了りルアミノ
、アリルオキジアルコキシ等である。
を有する置換基であり、例えば、アクリロイルオキジア
ルコキシ、メタクリロイルオキシアルコキシ、アクリロ
イルオキシヒドロキシアルコキシ、メタクリロイルオキ
シヒドロキシアルコキシ、アリルオキシ、了りルアミノ
、アリルオキジアルコキシ等である。
几3を更に具体的に例示すると以下に示す炭素−炭素二
重結合化合物から水酸基あるいはアミノ基の水素を一原
子除いた基である。2−ヒドロキシエチルアクリレート
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、1.2−ジヒドロキシプロピルアクリレー
ト、1.2−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、ア
リルアルフール、アリルアミン、ジアリルアミン、2−
アリロキシエタノール、トリメチロールプロパンジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等。
重結合化合物から水酸基あるいはアミノ基の水素を一原
子除いた基である。2−ヒドロキシエチルアクリレート
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、1.2−ジヒドロキシプロピルアクリレー
ト、1.2−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、ア
リルアルフール、アリルアミン、ジアリルアミン、2−
アリロキシエタノール、トリメチロールプロパンジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等。
特に好ましくは2−ヒドロキシエチルアクリレートもし
くは2−ヒドロキシエチルメタクリレートの水酸基の水
素を除いた基である。
くは2−ヒドロキシエチルメタクリレートの水酸基の水
素を除いた基である。
ポリアミド酸誘導体〔■〕の製造法は例えば次の様な公
知の一般的方法を採用できる。
知の一般的方法を採用できる。
(1)酸クロリドとジアミンの反応(例えば特公昭55
−30207号公報) CICO−R1−COCI + NH2−几2−N
H2(COFL )m (式中、FLl 、B2 、B3 は特許請求の範囲
(1)に示した基を示す。)。
−30207号公報) CICO−R1−COCI + NH2−几2−N
H2(COFL )m (式中、FLl 、B2 、B3 は特許請求の範囲
(1)に示した基を示す。)。
(2) ジカルボン酸とジアミンの反応(例えば特開
昭61−295204号公報) HOCO−M−COOH+ NHz−R”−NH2(C
OO12m (式中、R1、R2、几3は特許請求の範囲(1)に示
した基を示す。)。
昭61−295204号公報) HOCO−M−COOH+ NHz−R”−NH2(C
OO12m (式中、R1、R2、几3は特許請求の範囲(1)に示
した基を示す。)。
(3) ポリアミド酸と炭素−炭素二重結合を有する
モノエポキシドとの反応(例えば特開昭58−1206
56号公報)。
モノエポキシドとの反応(例えば特開昭58−1206
56号公報)。
次に本発明に於いて、芳香族有機過酸化物とは、分子中
に芳香核及び−o−o−結合を各々−以上有する有機化
合物を意味し、芳香族ペルオキシエステル、 芳香族ヒ
ドロペルオキシド、芳香族アシルペルオキシド等を示す
。
に芳香核及び−o−o−結合を各々−以上有する有機化
合物を意味し、芳香族ペルオキシエステル、 芳香族ヒ
ドロペルオキシド、芳香族アシルペルオキシド等を示す
。
具体例としては、ベンゾイルペルオキシド、t−ブチル
ペルオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルジペルオキシ
フタレート、ジー重−プチルジペルオキシイソフタレー
ト、ジー・t−ブチルジペルオキシテレフタレート、1
,2.4−)’J −(t−ブチルペルオキシカルボニ
ル)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ−(t−ブチル
ペルオキシカルボニル)ベンゼン%313Z4.4′−
テトラ−(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフ
ェノン、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルペ
ルオキシ)ヘキサン、2゜5−ジメチル−2,5−ジ(
3−メチルベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、ジクミル
ペルオキシド、α、α1−ビス(t−ブチルペルオキシ
−m−イソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルペル
オキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロベルオキシド
、クメンヒドロペルオキシド、などを挙げることができ
る。これらの芳香族有機過酸化物は、通常−〜四価の低
分子化合物であるが、ポリマー中に含まれる側鎖を過酸
化した高分子化合物でも良く、例えば芳香族ポリアミド
酸の側鎖あるいは末端にあるカルボン酸基な過酸エステ
ルとした高分子過酸化物を挙げることができる。好まし
くはt−アルキルペルオキシベンゾエート、t−アルキ
ルペルオキシナフテート、ジ−t−アルキルジペルオキ
シフタレート、)IJ−(t−アルキルペルオキシカル
ボニル)ベンゼン、テトラ−(2−アルキルペルオキシ
カルボニル)ベンゼン、ジー(1−アルキルペルオキシ
カルボニル)ベンゼンカルボン酸、ジー(1−アルキル
ペルオキシカルボニル)ベンゼンジカルボン酸、テトラ
−(1−アルキルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノ
ン、ジー(t−アルキルペルオキシカルボニル)ベンゾ
フェノンジカルボン酸、テトラ−(t−アルキルペルオ
キシカルボニル)ビフェニル、テトラ−(t−アルキル
ペルオキシカルボニル)ビフェニルジカルボン酸、ジメ
チルジ(ベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、等の芳香族
過酸エステルであり、さらに好ましくは、ジ−t−ブチ
ルジペルオキシフタレート、ジ−t−ブチルジペルオキ
シインフタレート、ジー1−ブチルジペルオキシテレフ
タレート、1,2゜4−1−リ−(t−ブチルペルオキ
シカルボニル)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ−(
t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゼン、3.3′
。
ペルオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルジペルオキシ
フタレート、ジー重−プチルジペルオキシイソフタレー
ト、ジー・t−ブチルジペルオキシテレフタレート、1
,2.4−)’J −(t−ブチルペルオキシカルボニ
ル)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ−(t−ブチル
ペルオキシカルボニル)ベンゼン%313Z4.4′−
テトラ−(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフ
ェノン、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルペ
ルオキシ)ヘキサン、2゜5−ジメチル−2,5−ジ(
3−メチルベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、ジクミル
ペルオキシド、α、α1−ビス(t−ブチルペルオキシ
−m−イソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルペル
オキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロベルオキシド
、クメンヒドロペルオキシド、などを挙げることができ
る。これらの芳香族有機過酸化物は、通常−〜四価の低
分子化合物であるが、ポリマー中に含まれる側鎖を過酸
化した高分子化合物でも良く、例えば芳香族ポリアミド
酸の側鎖あるいは末端にあるカルボン酸基な過酸エステ
ルとした高分子過酸化物を挙げることができる。好まし
くはt−アルキルペルオキシベンゾエート、t−アルキ
ルペルオキシナフテート、ジ−t−アルキルジペルオキ
シフタレート、)IJ−(t−アルキルペルオキシカル
ボニル)ベンゼン、テトラ−(2−アルキルペルオキシ
カルボニル)ベンゼン、ジー(1−アルキルペルオキシ
カルボニル)ベンゼンカルボン酸、ジー(1−アルキル
ペルオキシカルボニル)ベンゼンジカルボン酸、テトラ
−(1−アルキルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノ
ン、ジー(t−アルキルペルオキシカルボニル)ベンゾ
フェノンジカルボン酸、テトラ−(t−アルキルペルオ
キシカルボニル)ビフェニル、テトラ−(t−アルキル
ペルオキシカルボニル)ビフェニルジカルボン酸、ジメ
チルジ(ベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、等の芳香族
過酸エステルであり、さらに好ましくは、ジ−t−ブチ
ルジペルオキシフタレート、ジ−t−ブチルジペルオキ
シインフタレート、ジー1−ブチルジペルオキシテレフ
タレート、1,2゜4−1−リ−(t−ブチルペルオキ
シカルボニル)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ−(
t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゼン、3.3′
。
4.41−テトラ−(t−ブチルペルオキシカルボニル
)ベンゾフェノン、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ヘ
ンソイルペルオキシ)ヘキサン、2.5−ジメチル−2
,5−ジ(3−メチルベンゾイルペルオキシ)ヘキサン
、等の二乃至四価の芳香族過酸エステルである。なかで
も3゜5’、4.4’−テトラ(t−ブチルペルオキシ
カルボニル)ベンゾフェノンが特に好ましい。
)ベンゾフェノン、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ヘ
ンソイルペルオキシ)ヘキサン、2.5−ジメチル−2
,5−ジ(3−メチルベンゾイルペルオキシ)ヘキサン
、等の二乃至四価の芳香族過酸エステルである。なかで
も3゜5’、4.4’−テトラ(t−ブチルペルオキシ
カルボニル)ベンゾフェノンが特に好ましい。
芳香族有機過酸化物はポリアミド酸誘導体100部に対
して0.2〜20部の範囲で添加される。その量が0.
2部未満では光感度が不充分である。また20部を超え
ても感度向上はされず、無駄となる他、組成物の保存安
定性やイミド化によって得られる被膜やフィルムの膜質
の点で不利である。
して0.2〜20部の範囲で添加される。その量が0.
2部未満では光感度が不充分である。また20部を超え
ても感度向上はされず、無駄となる他、組成物の保存安
定性やイミド化によって得られる被膜やフィルムの膜質
の点で不利である。
本組成物には光感度をさらに向上させるために増感剤を
添加することができる。
添加することができる。
例えば、アミ7安息香!!!a、ベンズアルデヒド類、
アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン
頌、ペンザルアセトフエ7ノ類、アントラキノン類、ア
ニリン類、アミノケイ皮化合物類、アミノスチレン類、
アミノジフェニルメタン類、アミノトリフェニルメタン
類、キサンチン類、アミノケトクマリン類、ピリリウム
塩、あるいはチオピリリウム塩等である。
アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン
頌、ペンザルアセトフエ7ノ類、アントラキノン類、ア
ニリン類、アミノケイ皮化合物類、アミノスチレン類、
アミノジフェニルメタン類、アミノトリフェニルメタン
類、キサンチン類、アミノケトクマリン類、ピリリウム
塩、あるいはチオピリリウム塩等である。
特に、N、N−ジアルキルアニリン構造を含む化合物が
好ましく、例えば、4−(N、N−ジメチルアミノ)安
息香酸アミル、4−(N。
好ましく、例えば、4−(N、N−ジメチルアミノ)安
息香酸アミル、4−(N。
N−ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド、4−(N、N
−ジメチルアミノ)アセトフェノン、4.4−ビス(N
、N−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.41−ビ
ス(N、N−ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−(
N、N−ジメチルアミノ)ベンザルアセトフェノン、4
.4’−ビス(N、N−ジメチルアミノ)ベンザルアセ
トフェノン、2−(N、N−ジメチルアミノ)アントラ
キノン、N−フェニルジエタノールアミン、4−(N、
N−ジメチルアミノ)ケイ皮酸、4−(N、N−ジメチ
ルアミノ)−α−シアノケイ皮酸、4,4′−ビス(N
、N−ジメチルアミノ)ジフェニルメタン、クリスタル
バイオレットラクトン、’ a−(N e N−ジメチ
ルアミノ)スチレン、4−(N、N−ジメチルアミノ)
スチリルキノリン、等である。
−ジメチルアミノ)アセトフェノン、4.4−ビス(N
、N−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.41−ビ
ス(N、N−ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−(
N、N−ジメチルアミノ)ベンザルアセトフェノン、4
.4’−ビス(N、N−ジメチルアミノ)ベンザルアセ
トフェノン、2−(N、N−ジメチルアミノ)アントラ
キノン、N−フェニルジエタノールアミン、4−(N、
N−ジメチルアミノ)ケイ皮酸、4−(N、N−ジメチ
ルアミノ)−α−シアノケイ皮酸、4,4′−ビス(N
、N−ジメチルアミノ)ジフェニルメタン、クリスタル
バイオレットラクトン、’ a−(N e N−ジメチ
ルアミノ)スチレン、4−(N、N−ジメチルアミノ)
スチリルキノリン、等である。
なお上記増感剤を添加する場合、ポリアミド酸誘導体
100部に対して0.1〜20部の添加量が望ましい。
100部に対して0.1〜20部の添加量が望ましい。
本組成物は、通常、極性溶媒の溶液として使用される。
その例を挙げるとN、N−ジメチルホルムアミド、N、
N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジエチルアセトア
ミド、N−メチルカプロラクタム、N−メチル−2−ピ
ロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、r−ブチロ
ラクトン、クロロフェノール、ジメチルスルホキシドな
ど極性溶媒の単独または混合、もしくは極性溶媒に沈殿
物を生じない範囲で、水、キシレン、メシチレン、ブチ
ルカルピトール、ジグライム、エチレングリコール、ブ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレンクリコール、クリセリン、
シクロヘキサノンなどの溶媒を混合したものである。
N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジエチルアセトア
ミド、N−メチルカプロラクタム、N−メチル−2−ピ
ロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、r−ブチロ
ラクトン、クロロフェノール、ジメチルスルホキシドな
ど極性溶媒の単独または混合、もしくは極性溶媒に沈殿
物を生じない範囲で、水、キシレン、メシチレン、ブチ
ルカルピトール、ジグライム、エチレングリコール、ブ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレンクリコール、クリセリン、
シクロヘキサノンなどの溶媒を混合したものである。
極性溶媒の使用量は通常ポリアミド酸誘導体100部に
対して100〜5000部の範囲である。この量は、溶
液の必要粘度や必要濃度に応じて決定される。
対して100〜5000部の範囲である。この量は、溶
液の必要粘度や必要濃度に応じて決定される。
なお、組成物には、感度向上を目的に公知の一〜四価の
アクリル、メタクリル、アリル、ビニルあるいはマレオ
イル基ヲ持つ七ツマ−や、貯蔵安定性向上を目的に公知
の重合禁止剤、例えばアルキルフェノール類、アルコキ
シフェノール類やヒドロキノン類を、また接着性の向上
を目的に公知のシランカップリング剤等を添加すること
ができる。
アクリル、メタクリル、アリル、ビニルあるいはマレオ
イル基ヲ持つ七ツマ−や、貯蔵安定性向上を目的に公知
の重合禁止剤、例えばアルキルフェノール類、アルコキ
シフェノール類やヒドロキノン類を、また接着性の向上
を目的に公知のシランカップリング剤等を添加すること
ができる。
かくして得られた感光性組成物は実用的に充分な高感度
が得られ、特に、低露光量で高い感度が要求される半導
体、セラミック配線板及びフレキシブル配線板用途の数
#mから数十μm厚の1間絶縫膜や表面保護膜用途に適
している。
が得られ、特に、低露光量で高い感度が要求される半導
体、セラミック配線板及びフレキシブル配線板用途の数
#mから数十μm厚の1間絶縫膜や表面保護膜用途に適
している。
また揮発し畑い高沸点の添加物量が少なくて済み、加熱
処理によろイミド化時の膜質劣化が少ない。
処理によろイミド化時の膜質劣化が少ない。
更に添加物として、窒素を発生して膜質低下の原因にな
るアジド化合物や悪臭性の多価チオールを添加する必要
が無い。
るアジド化合物や悪臭性の多価チオールを添加する必要
が無い。
而して、本発明の感光性組成物は通常、以下に述べるフ
ナトレジストの方法で使用される。
ナトレジストの方法で使用される。
即ち、基体、例えば、シリコン、ガラス、アルミニウム
、銅、ニッケル、チタン、銀、鉄、ステンレス、ポリイ
ミド、セラミックス、エポキシ樹脂等に感光性組成物の
溶液を塗布する工程、続いて温風や真空下で乾燥し流れ
の無い塗膜やフィルムにする工程、次に光、例えば可視
、紫外、エックス線、電子線を照射して、−?ターニン
グする工程、続いて浸漬やスプレー、超音波法などで現
像液と接触させて未照射部分を除去する工程、更に15
0〜450°Cに加熱処理してイミド化する工程、等を
含む一連の方法である。
、銅、ニッケル、チタン、銀、鉄、ステンレス、ポリイ
ミド、セラミックス、エポキシ樹脂等に感光性組成物の
溶液を塗布する工程、続いて温風や真空下で乾燥し流れ
の無い塗膜やフィルムにする工程、次に光、例えば可視
、紫外、エックス線、電子線を照射して、−?ターニン
グする工程、続いて浸漬やスプレー、超音波法などで現
像液と接触させて未照射部分を除去する工程、更に15
0〜450°Cに加熱処理してイミド化する工程、等を
含む一連の方法である。
イミド化により得られた被膜は、耐熱性、電気的特性及
び力学特性に優れ、半導体等の絶縁膜や表面保護膜、メ
ツキレシストや酸素プラズマレジスト、液晶配向膜等に
好適に使用できる。
び力学特性に優れ、半導体等の絶縁膜や表面保護膜、メ
ツキレシストや酸素プラズマレジスト、液晶配向膜等に
好適に使用できる。
また、限外濾過等に用いる多孔質ポリイミドパターン、
薄膜ヘッドやスピーカー用イミドパターン、あるいは、
導電性物質、例えば、金属微粉末、金属塩、金属酸化物
、炭素粉末等を混合した導電性パターンを形成する材料
、あるいは塗料や顔料と混合して着色/櫂ターン形成材
として用いることも可能である。
薄膜ヘッドやスピーカー用イミドパターン、あるいは、
導電性物質、例えば、金属微粉末、金属塩、金属酸化物
、炭素粉末等を混合した導電性パターンを形成する材料
、あるいは塗料や顔料と混合して着色/櫂ターン形成材
として用いることも可能である。
以下、参考例、実施例、比較例により、本発明を更に詳
細に説明する。
細に説明する。
なお、実施例中、粘度とはN−メチルピロリドン中、1
5重量%濃度25℃で測定したものである。また、感度
とは現像前の膜厚に対し、現像後の膜厚が50%になる
光の照射量を示し、値が小さい程良好な光感度であるこ
とを示す。
5重量%濃度25℃で測定したものである。また、感度
とは現像前の膜厚に対し、現像後の膜厚が50%になる
光の照射量を示し、値が小さい程良好な光感度であるこ
とを示す。
参考例
(al ポリアミド酸誘導体(1)の合成特開昭59
−11948号公報記載の方法に準じ次の様にポリアミ
ド酸誘導体(1)を合成した。
−11948号公報記載の方法に準じ次の様にポリアミ
ド酸誘導体(1)を合成した。
1.2,4.5−ピロメリット酸二無水物18.59.
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 22.1.ji
lおよびテトラヒドロフラン200 mlを攪拌し、ピ
リジン 28mjをゆっくりと加え室温で2日間攪拌し
た。次いで塩化チオニル 12dを氷冷しながら滴下し
、さらに1日攪拌した。次いで4.4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル 169とジメチルアセトアミド70−
の混合液を氷冷しながら滴下し室温で1日4役拌した。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 22.1.ji
lおよびテトラヒドロフラン200 mlを攪拌し、ピ
リジン 28mjをゆっくりと加え室温で2日間攪拌し
た。次いで塩化チオニル 12dを氷冷しながら滴下し
、さらに1日攪拌した。次いで4.4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル 169とジメチルアセトアミド70−
の混合液を氷冷しながら滴下し室温で1日4役拌した。
次に2−ヒドロキシエチルメタクリレート 20gを混
合し、室温で1日攪拌した。更に、この混合物を水 5
g中に攪拌しながら加え生成した淡黄色ポリアミド酸誘
導体を濾過し、水洗した後、真空乾燥した。得られたポ
リアミド酸誘導体(1)の粘度は120センチポエズで
あった。
合し、室温で1日攪拌した。更に、この混合物を水 5
g中に攪拌しながら加え生成した淡黄色ポリアミド酸誘
導体を濾過し、水洗した後、真空乾燥した。得られたポ
リアミド酸誘導体(1)の粘度は120センチポエズで
あった。
(b) ポリアミド酸誘導体(2)の合成特開昭58
−120636号公報記載の方法に準じ次の様にポリア
ミド酸誘導体(2)を合成した。
−120636号公報記載の方法に準じ次の様にポリア
ミド酸誘導体(2)を合成した。
4.4′−ジアミノジフェニルエーテル 13゜619
をN−メチルピロリドン 188gに加えて溶解し、3
.3’、4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物 19.2gを加え、室温で1日攪拌した。次に2−
ヒドロキシエチルメタクリレート 2gを加え、室温で
1B攪拌した。次いで、グリシジルメタクリレート 5
0g、ジメチルベンジルアミン o、5g、ヒドロキノ
ン 0.05.!ilを加え、60℃で2時間攪拌した
。更に、この混合物を水 51中に攪拌しながら加え生
成した淡黄色ポリアミド酸誘導体を濾過し、水洗した後
、真空乾燥した。
をN−メチルピロリドン 188gに加えて溶解し、3
.3’、4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物 19.2gを加え、室温で1日攪拌した。次に2−
ヒドロキシエチルメタクリレート 2gを加え、室温で
1B攪拌した。次いで、グリシジルメタクリレート 5
0g、ジメチルベンジルアミン o、5g、ヒドロキノ
ン 0.05.!ilを加え、60℃で2時間攪拌した
。更に、この混合物を水 51中に攪拌しながら加え生
成した淡黄色ポリアミド酸誘導体を濾過し、水洗した後
、真空乾燥した。
得られたポリアミド酸誘導体(2)の粘度は150セン
チポエズであった。
チポエズであった。
実施例 1
ポリアミド酸誘導体(1)10部をN−メチルピロリド
ン 56部に溶解した後、芳香族有機過酸化物として5
.3’、4.4’−テトラ(1−ブチルペルオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン0.5部、増感剤として4.4
1−ビス(N、N−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.3部を加え感光性組成物を得た。
ン 56部に溶解した後、芳香族有機過酸化物として5
.3’、4.4’−テトラ(1−ブチルペルオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン0.5部、増感剤として4.4
1−ビス(N、N−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.3部を加え感光性組成物を得た。
上記組成物をアミノプロピルトリエトキシシランで表面
をカップリング処理したガラス板上に回転塗布し、次い
でドライヤー乾燥して3゜2μm厚の被膜を得た。この
被膜上に、パターンマスクを置き、500Wの超高圧水
銀灯の光を20秒照射した後、N−メチルピロリドンと
シクロヘキサノンの1:1部合溶媒で現像したところ、
露光部が硬化した膜厚2.7μmのネガ型レリーフパタ
ーンが得られた。該パターンを100℃から350℃ま
で1時間かけて加熱し、接着力の強い1.5μm厚のポ
リイミドパターンを得た。また組成物の感度線50d/
4であった。
をカップリング処理したガラス板上に回転塗布し、次い
でドライヤー乾燥して3゜2μm厚の被膜を得た。この
被膜上に、パターンマスクを置き、500Wの超高圧水
銀灯の光を20秒照射した後、N−メチルピロリドンと
シクロヘキサノンの1:1部合溶媒で現像したところ、
露光部が硬化した膜厚2.7μmのネガ型レリーフパタ
ーンが得られた。該パターンを100℃から350℃ま
で1時間かけて加熱し、接着力の強い1.5μm厚のポ
リイミドパターンを得た。また組成物の感度線50d/
4であった。
比較例 1
3 、 s′、 4 、4’ −テトラ−(t−ブチ
ルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンを加えない他
は実施例1と同様に行なったところ、現像によりレリー
フパターンは残らなかった。また、感度はzoood/
cdであった。
ルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンを加えない他
は実施例1と同様に行なったところ、現像によりレリー
フパターンは残らなかった。また、感度はzoood/
cdであった。
実施例2〜12および比較例2〜5
表1に示した各成分の組合せで、表1に示したポリアミ
ド酸誘導体 10部、芳香族有機過酸化物 0.5部、
および増感剤 0.3部を用いた他はいずれも実施例1
と同様の操作を行なった。結果を表1に示した。
ド酸誘導体 10部、芳香族有機過酸化物 0.5部、
および増感剤 0.3部を用いた他はいずれも実施例1
と同様の操作を行なった。結果を表1に示した。
なお表中の略号は次の化合物を意味する。
pl :t−ブチルペルオキシベンゾエートP2
ニジ−t−ブチルペルオキシイソフタレート P3 :1,2.4−)リ−(t−ブチルペルオキ
シカルボニル)ベンゼン P 4 : S 、 3’、 4 、4’−テトラ
−(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾ フェノン BDAB : 4 、41−ビス(N、N−ジメチルア
ミノ)ベンゾフェノン DAA :4−(N、N−ジメチルアミノ)アセトフ
ェノン DABA:4−(N、N−ジメチルアミノ)ベンザルア
セトフェノン BDBA:4.4’−ビス(N、N−ジメチルアミノ)
ベンザルアセトフェノン DACN:4−(N、N−ジメチルアミノ)−α−シア
ノケイ皮酸 PDEA:N−フェニルジエタノールアミン表1
ニジ−t−ブチルペルオキシイソフタレート P3 :1,2.4−)リ−(t−ブチルペルオキ
シカルボニル)ベンゼン P 4 : S 、 3’、 4 、4’−テトラ
−(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾ フェノン BDAB : 4 、41−ビス(N、N−ジメチルア
ミノ)ベンゾフェノン DAA :4−(N、N−ジメチルアミノ)アセトフ
ェノン DABA:4−(N、N−ジメチルアミノ)ベンザルア
セトフェノン BDBA:4.4’−ビス(N、N−ジメチルアミノ)
ベンザルアセトフェノン DACN:4−(N、N−ジメチルアミノ)−α−シア
ノケイ皮酸 PDEA:N−フェニルジエタノールアミン表1
Claims (5)
- (1)(a)下記一般式〔 I 〕で表される構造単位か
ら成るポリアミド酸誘導体100部 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (ただし、ポリアミド酸誘導体はN−メチルピロリドン
中15重量%濃度としたとき25℃の溶液粘度が10セ
ンチポエズ以上となる分子量を有し、式中、R^1は三
価又は四価の炭化水素残基を、R^2は二価の炭化水素
残基を、R^3は炭素一炭素二重結合を有する置換基を
、mは1又は2の整数を示す) (b)芳香族有機過酸化物0.2〜20部 (c)増感剤0〜20部 から成る感光性組成物(ただし、部は重量部を示す)。 - (2)芳香族有機過酸化物が二価ないし四価の芳香族過
酸エステルである特許請求の範囲第(1)項記載の感光
性組成物。 - (3)R^3がアクリル基又はメタクリル基を含むアル
コキシル置換基である特許請求の範囲第(1)項記載の
感光性組成物。 - (4)増感剤がN,N−ジアルキルアニリン構造を含む
化合物0.1〜20部である特許請求の範囲第(1)項
記載の感光性組成物。 - (5)R^1が下記構造の何れかであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 R^2が下記構造の何れかであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_n−Si(CH_3)_2−OSi(
CH_3)_2−(CH_2)_n−、▲数式、化学式
、表等があります▼、 (式中、nは0又は4以下の整数を示す) mが2である特許請求の範囲第(1)項記載の感光性組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15343387A JPS63317553A (ja) | 1987-06-22 | 1987-06-22 | ポリアミド酸系感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15343387A JPS63317553A (ja) | 1987-06-22 | 1987-06-22 | ポリアミド酸系感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63317553A true JPS63317553A (ja) | 1988-12-26 |
Family
ID=15562412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15343387A Pending JPS63317553A (ja) | 1987-06-22 | 1987-06-22 | ポリアミド酸系感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63317553A (ja) |
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- 1987-06-22 JP JP15343387A patent/JPS63317553A/ja active Pending
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