JPS62212644A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

感光性樹脂組成物

Info

Publication number
JPS62212644A
JPS62212644A JP61056363A JP5636386A JPS62212644A JP S62212644 A JPS62212644 A JP S62212644A JP 61056363 A JP61056363 A JP 61056363A JP 5636386 A JP5636386 A JP 5636386A JP S62212644 A JPS62212644 A JP S62212644A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
tables
formulas
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61056363A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH063548B2 (ja
Inventor
Haruyori Tanaka
啓順 田中
Saburo Imamura
三郎 今村
Katsuhide Onose
小野瀬 勝秀
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Telegraph and Telephone Corp
Original Assignee
Nippon Telegraph and Telephone Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Telegraph and Telephone Corp filed Critical Nippon Telegraph and Telephone Corp
Priority to JP61056363A priority Critical patent/JPH063548B2/ja
Priority to EP87300976A priority patent/EP0232167B1/en
Priority to DE8787300976T priority patent/DE3760030D1/de
Priority to KR1019870000998A priority patent/KR900002363B1/ko
Publication of JPS62212644A publication Critical patent/JPS62212644A/ja
Priority to US07/576,157 priority patent/US5158854A/en
Publication of JPH063548B2 publication Critical patent/JPH063548B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、半導体素子、磁気バブル素子および光応用部
品等の製造に利用しつる感光性樹脂組成物に関する。
〔従来技術および問題点〕
近年集積回路の高集積化に伴い、さらに微細なパターン
を形成することが望まれている。特に、腐蝕液に浸しエ
ツチングする湿式法ではサイドエツチングが生じるため
、これを避けるためにガスプラズマを用いた反応性イオ
ンエツチングなどのドライエツチングによる加工が盛ん
になってきた。
しかし、従来のレジストはドライエツチングにより被加
工基板と同様にエツチングされてしまうた、め、レジス
ト膜厚を厚くすることによって、これに対処してきてい
る。したがって、ドライエツチング耐性の高いレジスト
材料が望まれているが、いまだ十分な耐性を有する材料
は見出されていない。
一方、配線の多層化、三次元アレイ構造の素子などを実
現するために、段差のある基板上にレジストパターンを
形成することが望まれている。したがって段差をカバー
するために、レジスト膜を〃くする必要が生じる。
さらに、高速のイオンを基板に到達させることなく捕獲
するためには、レジストの膜厚も厚くしなくてはならな
い。しかし、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従
い解像度の低下が起り、微細なパターンを形成すること
ができなかった。
この問題を解決するために、レジストをmmではなく多
層化することにより、形状比の高いレジストパターンに
形成する方法で提案されている(B、J、Lin 5o
lid 5tate Technol、ユ473(19
81))。
すなわち、第1層目に有機厚膜高分子層を形成し、その
上に酸素プラズマによるドライエツチング耐性の高いシ
リコーン系レジストを第21inに用いた場合には、第
2層のレジストパターンをマスクとして第1層の右m高
分子材料をドライエツチングする際に酸素プラズマが使
えるため、短時間で少ない工程数により高形状比のレジ
ストパターンを形成できる。しかし、現在知られている
シリコーン系レジストではガラス転移温度が室温より相
当低く、分子種の低いポリマは液状あるいは半液状のた
め、非常に汲い難く、光に対しても感度が悪くなる(H
,IIatzakis etal Proc、rnt、
Conr。
Hicrolitbography 、Lausann
c、1981 (Swiss Fedcrat  In
5titute or Technology、Lau
sannc、1981  )p386 )。
他方、分子岳を高くするとゴム状になり若干扱いやりく
なり、また感度も高くなるが、現像溶媒中でのWB潤の
ためパターンのうねり等の解像度の低下を招く等の欠点
があった。また、架橋反応の感度を高くするためビニル
基等の連鎖反応性の高い官能基を側鎖に導入しており、
これも解像性を低下させている原因となっている。
(発明の目的) 本発明はこれらの欠点を解消するためになされたもので
あり、その目的は光に対して高感度、高解像性を有し、
しかもドライエツチング耐性の高い感光性樹脂組成物を
提供することにある。
〔発明の概要〕
本発明を概説すれば、感光性樹脂組成物の発明であって
、下記一般式(I)あるいは(n)−−−−(IL) 〔式中Xは、R”−C−(R″は炭化水素または置換炭
化水素を表わす。)、カルボキシル基。
CH−R− (SHの中から選ばれた一種を示し、互いに同じであっ
ても異なっていてもよく、R,R’およびR“は、同一
または異なり、水素、アルキル基本およびフェニル基よ
りなる群から選択した1種の塁を示し、41mおよびn
は、0または正の整数を示し、Jとmが同時にOになる
ことはない。〕で表わされるシロキサンポリマと、ビス
アジド化合物および増感剤とを包含することを特徴とす
るものである。
本発明に係る成分であるビスアジド化合物の例としては
、一般式■ 〔式中R1は、直接結合、または−CH2+。
−〇・−、−CH−CH−、−N−N−、−3−。
水素、置換炭化水素を示す)で示される基であり、R2
は水素原子またはハロゲン原子である)で示される化合
物がある。例えば、3,3′−ジクロロ−4,4’−ジ
アジドジフェニルメタン、4゜4′−ジアジドジフェニ
ルエーテル、4.4’ −シアジアドジフェニルメタン
、4.4′−ジアジドジフェニルスルホン、3,3′−
ジアジドジフェニルスルホン、4.4′−ジアジドジフ
ェニルケトン等が挙げられる。これらの添加量は前記式
(I)のシロキサンポリマあるいは、前記式(II)の
フェニルシルセスキオキサンポリマに対し0゜5〜30
重量%が好ましい。0.5重琵%未満では架橋せず、3
0重量%を越えると長期保存安定性および塗布性が悪く
なる。
また、本発明に係る感光性樹脂組成物の1つの成分であ
る増感剤としては、従来のフォトレジストで用いられる
ものが使用できる。例えばベンゾインメチルエーテル等
のベンゾイン系化合物、アゾビスイソブチロニトリル等
の2ゾ化合物、クロロフィル、メチレンブルー、エオシ
ンY等の色素とp−トルエンスルフィン酸ナトリウム等
の還元剤を組合せた色素レドックス系化合物、ジベンゾ
ヂアゾイルジスルフイド等の含硫黄化合物、過酸化ベン
ゾイル等の有機過酸化合物、ベンゾフェノン、ミヒラー
ケトン等の芳香族カルボニル化合物。
ニトロベンゼン、p−ニトロフェノール、p−二トロア
ニリン等の芳香族ニトロ化合物、アントラキノン等のキ
ノン系化合物、5−ニトロアセナフテンなどのアセナフ
テン系化合物を挙げることができる。
本発明における最もm要な点は、上記感光性樹m組成物
が光に対して高感度であり、しかもWi素ガス、四塩化
炭素、 CF2 C12などの反応性イオンエツヂング
に用いられるエッチャントガスにエツチングされにくい
ことにある。
本発明の一般式(I)で示されるシロキサンポリマの製
造法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、
オクタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状フェニ
ルシロキサンを水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のアルキル
化物t%開環重合させ、得られたポリジフェニルシロキ
サンに7シル基 (−≦?−R”’)、カルボキシル一
CH−R’Jdなどの反応性基を導入する方法がH 考えられる。
また、環状フェニルシロキサン単独ではな(、テトラメ
チルテトラフェニルシクロテトラシロキサンやAフタメ
チルシフ0テトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。また、特に高解像度のパターンを形成したい場合には
、分子量のそろった単分散ポリマが好ましいが、シクロ
シロキサンは、ブチルリチウム等の触媒で7ニオンリビ
ング重合をさせ、得られたポリマに反応性基を導入する
ことにより所望の単分散ポリマを得ることができる。
本発明の一般式(II>で示されるフェニルシルセスキ
オキサンポリマの製造法としては、るシラン化合物を加
水分解することにより容易に得られるフェニルシルセス
キオキサンポリマに反応性基を導入することが考えられ
る。
以下に本発明における感光性樹脂組成物の成分であるシ
ロキサンポリマの製造例を示す。
「製造例1」 ヘキサフェニルシクロトリシロキサン10aをトルエン
10011tに溶解させ、十分脱気脱水後、ブチルリチ
ウムの10%トルエン溶液を5II1w4下して一60
℃で10&!F問リビング重合させた。反応液をメタノ
ール中に注ぎこみ白色固体のポリマを得た。これをメチ
ルエチルケトン−メタノールで再沈を繰返し、精製した
のち、真空乾燥した。
このようにして、ゲルパーミェーションクロマドグラフ
イーから計算した重聞平均分子同がMW−8、9X10
’ 、分散度MW/Mn−1.1であるポリジフェニル
シロキサンを得た。
かき混ぜ機,温度計,滴下漏斗をつけた300dのフラ
スコに無水塩化アルミニウム15g,塩化アセチル50
11Ilをとり撹拌する。つぎに、上記ポリジフェニル
シロキサン5gを塩化7セチル50dに溶かした溶液を
徐々に滴下する。温度を25℃に保ち反応を進める。反
応の進行とともに塩化水素が発生する。3時間反応後、
冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に注ぐ。よくかき混
ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水が酸性であること
を確かめてから沈澱したポリマを濾別する。希塩酸−水
でよく洗い、最侵に真空乾燥器で乾燥する。
得られたポリマの分子mは9900であった。また、赤
外線吸収スペクトルでは1670cII−’にカルボニ
ル基の吸収が、NMRでδ−2,4にメチル基の吸収が
みられ、アセチル化されたことが確認できた。この時の
アセチル化率はNMRから60%であった。
「製造例2」 フェニルトリクロロシラン7gをN−メチルピロリドン
20dに溶解したのち、I(201C)d。
濃塩酸5dを加え、30℃で24時間放置した。
沈澱物を水洗したのら、テトラヒドロフラン20−に溶
解し、メタノール中に注ぎ白色の重合体を(qだ。得ら
れたポリフェニルシルセスキオキサンの匹−1,0X1
0’ 、Mw/M箔−1,8であった。
上記ポリフェニルシルセスキオキサンを製造例1と同様
のアヒチル化し1分子mi、2X10’ 。
アセデル化率55%のポリマを得た。
「製造例3」 かき混ぜ機、温度計1滴下漏斗をつけた300−のフラ
スコに塩化第2スズ25Ij1.無水酢酸50Idをと
り撹拌する。つぎに、ジフェニルシランジオール6gを
無水酢1!50Illに溶かした溶液を徐々に滴下する
。以下製造例1と同様な方法でアセチル過ポリシロキサ
ンを得た。得られたポリマの分子量は8500であり、
アセプル化率は42%であった。
「製造例4」 製造例1において、塩化アセチル50Idのかわりに塩
化プロピオニル50Idを用いた以外は同様の方法でプ
ロピオニル化されたポリジフェニルシロキサンを得た。
「製造例5」 製造例4において、ポリジフェニルシロキサンのかわり
にポリフェニルシルセスキオキサンを用いてプロピオニ
ル化されたポリフェニルシルセスキオキサンを得た。
[製造例6」 製造例2で得たアセデル化ポリフェニルレルセスキオキ
サン6gを10%の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液10
0I11に加え、12時間遠流する。
得られた透明な液に塩酸を加えることにより酸性にする
と沈澱が生じる。濾別して黄白色固体を得た。赤外線吸
収スペクトルにおいて1670(:l−’のカルボニル
基の吸収が消滅し1700α−1にカルボニル靭の吸収
がみられ、カルボキシル化されたことが認められた。収
率は70%であった。
「製造例7」 f431i例1で得られたアシル化ポリジフェニルシロ
キサン6gを10%の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液1
00mに加え、12時間遠流する。以下、9!造例3と
同様にして、カルボキシル化を行なった。収率は65%
であった。
「製造例8」 ¥A造例2で得たアセチル化ポリフェニルシルヒスキオ
キサン5gをテトラヒドロフラン100mに溶かし、こ
れに3gの[t4u 、を加え、3時間速流を行った。
反応終了後、5%の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、黄
白色固体を得た。収率は55%であった。
生成物の赤外線吸収スペクトルでは、原料でみられた1
670cIR−’のカルボニル基の吸収が消え、310
0〜3400α−1の付近にOH基に起因づる吸収が見
られ、還元されたことが確認できた。
「製造例9」 11例1で(7たアシル化ポリジフェニルシロキサン5
gをテトラヒドロフラン100mに溶かし、これに3g
のL!#lI4を加え、還流を行った。反応終了後、5
%の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、黄白色固体を得た
。収率は66%であった。
#I!J造例1〜9で得られたポリマは、いずれもアル
カリ水溶液に可溶であり、これを用いた感光性樹f1は
アルカリ水溶液で現像できる。光照射により架橋した部
分はアルカリ水溶液でI!!潤しないため高解像度のパ
ターン形成が可能となる。
次に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
これらにより限定されるものではない。
「実施例1」 製造例1で得たポリマ2Qをエチルセルソルブ10mに
溶解し、これに3,3′−ジクロロ−4゜4′−ジアジ
ドジフェニルメタン500q、および増感剤としてミヒ
ラーケトン30ayを添加した。
次に石英板に約0.5μmの厚さに塗布し、80℃で2
01i1窒素気流中プリベークした。プリベーク後、コ
ダックフォトグラフィックステップタブレットをマスク
とし窒素雰囲気で超高圧水銀灯を用いて照射した。照射
後石英板をテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド水溶液中に入れ、60秒間現像し、30秒間水でリン
スした。このとき初期膜厚の50%が残る光照射1は、
15−J/dであり、実用上十分利用可能な感度である
また、1.0μm以下のラインアンドスペースのパター
ンをもつクロムマスクを通して光照射後、上記と同一組
成の現像液で現像を行ったところマスクのパターンを忠
実に解像できた。
「実施例2」 シリコンウェハにAZ−1350レジスト(シブレイ社
製)を2μmの厚さに塗布し、200℃で30分間加熱
し、不溶化させた。このAZレジストの上に実施例1の
感光性樹脂組成物を実施例1と同様な操作で約0.3μ
mの厚さに塗布し、80℃で20分間窒素気流中プリベ
ークした。プリベーク後、1.0μmjJ下のラインア
ンドスペースのパターンをもつクロムマスクを通して光
照射後、実施例1と同一組成の現像液で現像を行ったと
ころ、マスクのパターンがAZレジスト上に転写された
。その後、平行平板型スパッタエツチング装置で酸素ガ
スをエッチtνントガスとしてエツチングを行った。こ
のエツチング条件(印加パワー50W、工゛ツチング室
内圧80ミリトル)では、感光性樹脂組成物のエツチン
グ31度は10人/分以下、一方AZレジストのエツチ
ング速度は1500人/分であり、15分エツチングす
ることによりこの感光性樹脂に覆われていない部分のA
Zレジストは完全に消失し、約2.3μmの高さをもつ
パターンが形成できた。
「実施例3] 実施例1において、製造例1で得たポリマのかわりに製
造例2〜9で得たポリマを用い、実施例1と同様の照射
、現像を行った。この時、初期膜厚の50%が残る光照
射iaは、表1に示す値であった。また、1.0μm以
下のラインアンドスペースのパターンをもつクロムマス
クを通して光照射し、現体をしたところ、マスクのパタ
ーンを忠実に解像できた。そして、実施例2と同様の方
法で約2.3μmの高さをもつパターンが形成できた。
「実施例4〜12」 実施例1において3.3′−ジクロロ−4゜4′−ジア
ジドジフェニルメタンにかえて4゜4′−ジアジドジフ
ェニルエーテル(実施例4)、4.4′−ジアジドジフ
ェニルスルホン(実施例5)、4.4’ −ジアジドジ
フェニルメタン(実施例6)、3.3’ −ジアジドジ
フェニルスルホン(実施例7)、3.3’ −ジアジド
ジフェニルメタン(実施例8)、4.4’ −ジアジド
ジベンザルアセトン(実施例9)、2.6−ジ(4′−
アジドベンザル)シクロヘキサノン(実施例10)、2
,6−ジー(4′−アジドベンザル)−4−メチルシク
ロヘキサノン(実施例11)、2.6−ジー(4′−ア
ジドベンザル)−4−ターシャリアミルシクロヘキサノ
ン(実施例12)をそれぞれ用い、3KWの超高圧水銀
灯を照射後、現像した。このとぎ、初期膜厚の50%が
残る光照射量を表2に示す。
[実施例13〜19および比較例」 製造例1で得たポリマ2Qをエチルセルソルブ10ae
に溶解し、これに2,6−ジー(4′−アジドベンザル
)−4−メチルシクロヘキサノン500qおよび増感剤
として5−ニトロアセナフテン(実施例13)、2−ニ
トロフルオレン(実施例14)、1−ニトロピレン(実
施例15)、1゜8−ジニトロピレン(実施例16)、
1.2−ベンゾアントラキノン(実施例17)、ピレン
−1゜6−キノン(実施例18)、シアノアクリジン(
実施例19)をそれぞれ30#F添加した。また、増感
剤無添加の試料も用意した(比較例1)。これらを実施
例1の方法で塗布、光照射、現像し、初期膜厚の50%
が残る光照射酊を表3に示す。
[実施例20J 実施例11において、0.5μ〜1.0μmのフォトマ
スクを用いて照射し、現像したのら、得られたパターン
寸法を表4に示す。
「比較例2J 実施例20において、製造例1で得られたポリマのかわ
りに、ポリビニルメチルシロキサンを用いて実施例20
と同様の操作を行ったが、マスクパターン3.0μm以
下ではi潤のため全く解像しなかった。
「実施例21〜25」 実施例1と同様の方法で得たパターンをCF4(実施例
21)、CrzfJ2 (実施例22)、CC第4(実
施例23)、02(実施例24)、静(実施例25)の
各ガスをエッチャントガスとして反応性イオンエツチン
グを行った。この時のエツチング条件と感光性樹脂組成
物のエツチング速度を表5に示す。
「実施例26〜28」 実施例1において、高エネルギ線源として用いた超高圧
水銀灯のかわりに、電子線源(実施例26)、Xll源
(実施例27)、遠紫外線源(実施例28)を用いて、
実施例1と同様の方法で初期II厚の50%が残る光照
射鉛末めた。その結果を表6に示す。
また、解像性評価を行った結果、いずれも0゜5μm以
下のパターンが解像できた。
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明で得られた感光性樹脂組成
物は、高いガラス転移温度を右するシリコーン樹脂と高
い光反応性を示すビスアジド化合物からなるため、フォ
トレジストとして十分な感光性と解像性を右している。
特に、シリコーン樹脂の高いガラス転移温度により、従
来問題となった現像時の膨潤が抑えられ、解像性の向上
が著しい。さらに、環状シロキサンモノマは、リビング
重合ができるため、分子m分布の非常に狭い、すなわち
、解像性の高いレジスト材料となりうる。
また、樹脂は白色粉末で、溶解性がよく、スピンコード
による塗布性にも優れ、従来の液体に近いシリコーン樹
脂に比べはるかに扱いやすい。
さらに、従来の7オトレジストに比べ、はるかに高いド
ライエツチング耐性を有する。これは特に酸素プラズマ
をエッチャントとした反応圧イオンエツチングにおいて
著しい。したがって、本発明の感光性樹脂組成物を単独
で使用しても作業性、経済性、レジスト性能などの点で
十分に効果があるが、下層に厚い有機ポリマを有する2
Flレジストの上層として使用すれば、さらに大きな効
果が得られる。
すなわち、本発明の感光性樹脂組成物により形成された
パターンをマスクとして、下層の有機ポリマを02ドラ
イエツヂングすれば、この感光性樹脂組成物に覆われた
部分はほとんどエツチングされないため、形状比の高い
パターンを形成することができる。
さらに、従来3ffi以上の多層レジストでな(プれば
形成できなかったパターンを2層ひできるため、工程数
と作業時間を大幅に短縮できる。
以上のように、本発明の感光性樹脂組成物を用いること
により、厚く微細なパターンが形成できるため、段差ご
λのパターン形成や高加速イオン打込みを行う際に非常
に有用となる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I ):▲数式、化学式、表等があ
    ります▼・・・・・( I )(式中Xは、▲数式、化学
    式、表等があります▼(R″′は炭化水素または置換炭
    化水素を表わす。)、カルボキシル基、▲数式、化学式
    、表等があります▼の中から選ばれた一種を示し、互い に同じであっても異なっていてもよく、R、R′および
    R″は、同一または異なり、水素、アルキル基本および
    フェニル基よりなる群から選択した1種の基を示し、l
    、mおよびnは、0または正の整数を示し、lとmが同
    時に0になることはない。)で表わされるシロキサンポ
    リマと、ビスアジド化合物および増感剤とを包含するこ
    とを特徴とする感光性樹脂組成物。
  2. (2)ビスアジド化合物が、下記一般式(III):▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・・・(III)(式
    中R_1は、直接結合、または−CH_2−、−O−、
    −CH=CH−、−N=N−、−S−、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼(R_3は炭化 水素、置換炭化水素を示す。)で示される基であり、R
    _2は水素原子またはハロゲン原子である。〕で表わさ
    れる化合物よりなる群から選択した1種以上のものであ
    る特許請求の範囲第1項に記載の感光性樹脂組成物。
  3. (3)増感剤が、芳香族カルボニル化合物、ベンゾイン
    系化合物、色素レドックス系化合物、アゾ化合物、含硫
    黄化合物、有機過酸化物、芳香族ニトロ化合物、キノン
    系化合物、アントロン系化合物およびアセナフテン系化
    合物よりなる群から選択した1種のものである特許請求
    の範囲第1項に記載の感光性樹脂組成物。
  4. (4)一般式(II);▲数式、化学式、表等があります
    ▼・・・・・(II)〔式中Xは、▲数式、化学式、表等
    があります▼(R″′は炭化水素または置換炭化水素を
    表わす。)、カルボキシル基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼の中から選ばれた一種を示し、互い に同じであっても異なっていてもよく、R、R′および
    R″は、同一または異なり、水素、アルキル基およびフ
    ェニル基よりなる群から選択した1種の基を示し、l、
    mおよびnは、0または正の整数を示し、lとmが同時
    に0になることはない。 )で表わされるシロキサンポリマと、ビスアジド化合物
    および増感剤とを包含することを特徴とする感光性樹脂
    組成物。
  5. (5)ビスアジド化合物が、下記一般式(III);▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・・(III)〔式中
    R_1は、直接結合、または−CH_2−、−O−、−
    CH=CH−、−N=N−、−S−、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼(R_3は炭化 水素、置換炭化水素を示す。)で示される基であり、R
    _2は水素原子またはハロゲン原子である。〕で表わさ
    れる化合物よりなる群から選択した1種以上のものであ
    る特許請求の範囲第4項に記載の感光性樹脂組成物。
  6. (6)増感剤が、芳香族カルボニル化合物、ベンゾイン
    系化合物、色素レドックス系化合物、アゾ化合物、含硫
    黄化合物、有機過酸化物、芳香族ニトロ化合物、キノン
    系化合物、アントロン系化合物およびアセナフテン系化
    合物よりなる群から選択した1種のものである特許請求
    の範囲第4項に記載の感光性樹脂組成物。
JP61056363A 1986-02-07 1986-03-14 感光性樹脂組成物 Expired - Lifetime JPH063548B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61056363A JPH063548B2 (ja) 1986-03-14 1986-03-14 感光性樹脂組成物
EP87300976A EP0232167B1 (en) 1986-02-07 1987-02-04 Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane
DE8787300976T DE3760030D1 (en) 1986-02-07 1987-02-04 Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane
KR1019870000998A KR900002363B1 (ko) 1986-02-07 1987-02-07 치환 실록산 폴리머를 함유한 감광성(感光性) 및 고에너지 선감응성(線感應性)수지 조성물
US07/576,157 US5158854A (en) 1986-02-07 1990-08-29 Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61056363A JPH063548B2 (ja) 1986-03-14 1986-03-14 感光性樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62212644A true JPS62212644A (ja) 1987-09-18
JPH063548B2 JPH063548B2 (ja) 1994-01-12

Family

ID=13025162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61056363A Expired - Lifetime JPH063548B2 (ja) 1986-02-07 1986-03-14 感光性樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH063548B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62220949A (ja) * 1986-03-24 1987-09-29 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 感光性樹脂組成物
JPH0328852A (ja) * 1989-02-23 1991-02-07 Oki Electric Ind Co Ltd 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法
US7026099B2 (en) 2002-04-24 2006-04-11 Kabushiki Kaisha Toshiba Pattern forming method and method for manufacturing semiconductor device
JP2013512986A (ja) * 2009-12-04 2013-04-18 ナショナル ユニヴァーシティー オブ シンガポール 架橋成分

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62220949A (ja) * 1986-03-24 1987-09-29 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 感光性樹脂組成物
JPH0328852A (ja) * 1989-02-23 1991-02-07 Oki Electric Ind Co Ltd 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法
US7026099B2 (en) 2002-04-24 2006-04-11 Kabushiki Kaisha Toshiba Pattern forming method and method for manufacturing semiconductor device
JP2013512986A (ja) * 2009-12-04 2013-04-18 ナショナル ユニヴァーシティー オブ シンガポール 架橋成分

Also Published As

Publication number Publication date
JPH063548B2 (ja) 1994-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4702990A (en) Photosensitive resin composition and process for forming photo-resist pattern using the same
JP2547944B2 (ja) 二層レジスト組成物を使用する光学リソグラフによりサブ−ハーフミクロンパターンを形成する方法
EP1609024A2 (en) Novel photosensitive resin compositions
JP2003518524A (ja) 放射線感受性コポリマー、そのフォトレジスト組成物およびその深uv二層システム
US5389492A (en) Resist composition comprising a siloxane or silsesquioxane polymer having silanol groups in a composition with a naphthoquinone compound
JPS58205147A (ja) ポジ型フオトレジスト組成物
JPH0210350A (ja) ポジ型フォトレジスト
EP0164598B1 (en) Photosensitive resin composition and process for forming photo-resist pattern using the same
JPS60119550A (ja) パタン形成材料及びパタン形成方法
KR100713231B1 (ko) 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법
JPS62212644A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS63292128A (ja) シリル化ポリ(ビニル)フェノールフォトレジスト
JPS59198446A (ja) 感光性樹脂組成物及びその使用方法
JPS6080844A (ja) パタ−ン形成用材料及びパタ−ン形成方法
JPS63157145A (ja) 感光性樹脂組成物
JPH01201337A (ja) パターン形成材料及びパターン形成方法
JPH01222254A (ja) フォトレジスト組成物
JPS63195650A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS62220949A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS6269262A (ja) 感光性組成物
JPH0232354A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS59148057A (ja) 感光性樹脂組成物及びその使用方法
JPS6076739A (ja) 感光性樹脂組成物及びその使用方法
JPS62269138A (ja) パタ−ン形成用材料及びパタ−ン形成方法
JPH023054A (ja) パターン形成材料

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term