JPH0232354A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPH0232354A JPH0232354A JP18155088A JP18155088A JPH0232354A JP H0232354 A JPH0232354 A JP H0232354A JP 18155088 A JP18155088 A JP 18155088A JP 18155088 A JP18155088 A JP 18155088A JP H0232354 A JPH0232354 A JP H0232354A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体素子、光学素子などの製造に用いられる
感光性樹脂組成物に関する。
感光性樹脂組成物に関する。
LSIの高集積化に伴い、微細な高形状比パターンを形
成できる2層レジスト法が提案されている。
成できる2層レジスト法が提案されている。
すなわち、第1層目に薄膜のレジスト材料を形成したの
ち、この第2層のレジスト材料に高エネルギーを照射し
、現像後に得られるパターンをマスクとして第1層の有
機ポリマーを酸素プラズマエツチング(0,’RIE
)で異方性エツチングするととKよシ、高形状比のパタ
ーンを得ようとするものである[B、、Tリン(B、J
、Lin )、ソリッド ステート テクノロジー(8
o11dState Technol、 )第24巻、
第75頁(1981月。
ち、この第2層のレジスト材料に高エネルギーを照射し
、現像後に得られるパターンをマスクとして第1層の有
機ポリマーを酸素プラズマエツチング(0,’RIE
)で異方性エツチングするととKよシ、高形状比のパタ
ーンを得ようとするものである[B、、Tリン(B、J
、Lin )、ソリッド ステート テクノロジー(8
o11dState Technol、 )第24巻、
第75頁(1981月。
この方法におりてViO,RIE耐性が高くなければな
らないので、このレジスト材料としてs1ポリマーを用
いることが提案されている。例えハ、猛ハザキス(Ha
tzakis )らはポリビニルメチルシロキサンポリ
マーをネガ形レジストとして用いてパターン形成を行っ
た( M、Haiakisほか、プロシーディング オ
ブ インターナショナル コンファレンス オブ マイ
クロリング之フイ(proc、 xnt′z C0nf
、 Microlithography)(1981)
)。
らないので、このレジスト材料としてs1ポリマーを用
いることが提案されている。例えハ、猛ハザキス(Ha
tzakis )らはポリビニルメチルシロキサンポリ
マーをネガ形レジストとして用いてパターン形成を行っ
た( M、Haiakisほか、プロシーディング オ
ブ インターナショナル コンファレンス オブ マイ
クロリング之フイ(proc、 xnt′z C0nf
、 Microlithography)(1981)
)。
しかし、このネガ形レジスト材料にはガラス転移温度(
Tg )が低いという問題がある。Tgが低い場合、そ
のレジストにははζシが付着しやすい、膜厚制御が困難
、現像時のパターン変形による現像性低下という問題が
発生するからである。
Tg )が低いという問題がある。Tgが低い場合、そ
のレジストにははζシが付着しやすい、膜厚制御が困難
、現像時のパターン変形による現像性低下という問題が
発生するからである。
このように、レジスト材料としては、Tg が高く、し
かもO,RIE耐性の高いものが必要である。
かもO,RIE耐性の高いものが必要である。
また、高解像性のために鉱アルカリ現像が可能なレジス
ト材料が好ましい。このため、アルカリ水溶液に可溶な
シリコーンポリマーとシアシナ7トキノン化合物の組成
物が提案されている(特開昭62−220949号)。
ト材料が好ましい。このため、アルカリ水溶液に可溶な
シリコーンポリマーとシアシナ7トキノン化合物の組成
物が提案されている(特開昭62−220949号)。
しかしながら、ジアゾナフトキノン化合物にはシリコン
が含有されていなりため、レジスト組成物はシアシナ7
トキノン化合物の添加量が増加するに伴い02RIE耐
性が低下し、0IRIE時にパターン寸法シフト量が増
大する欠点があった。
が含有されていなりため、レジスト組成物はシアシナ7
トキノン化合物の添加量が増加するに伴い02RIE耐
性が低下し、0IRIE時にパターン寸法シフト量が増
大する欠点があった。
本発明の目的はジアゾキノン系化合物にシリコンを導入
することによシ、02RIK耐性を向上させた感光性樹
脂組成物を提供することにある。
することによシ、02RIK耐性を向上させた感光性樹
脂組成物を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明は感光性樹脂組成物に関す
る発明であって、下記一般式I又は・・・〔l〕 りなる群から選択した1種の基、Yはアルキル基又はシ
ロキシル基を示し、t、 I!l、 n及びqは0又は
正の数、pは正の数を示す〕で表される構造を含むアル
カリ可溶性ポリマーの1種以上ト、シリコン含有ジアゾ
キノン系化合物の1種以上とを包含していることを特徴
とする。
る発明であって、下記一般式I又は・・・〔l〕 りなる群から選択した1種の基、Yはアルキル基又はシ
ロキシル基を示し、t、 I!l、 n及びqは0又は
正の数、pは正の数を示す〕で表される構造を含むアル
カリ可溶性ポリマーの1種以上ト、シリコン含有ジアゾ
キノン系化合物の1種以上とを包含していることを特徴
とする。
上記第1の発明のシリコン含有ジアゾキノン系化合物は
、〔A〕下記一般式■、IV又は■:・・・CD (Rは炭化水素基又は置換炭化水素基を示す)、及びカ
ルボキシル基よシ々る群から選択した1種の基、R′、
Rat、R”、 R”及びR′〜は同−又は異なり、
水酸基、アルキル基及びフェニル基よ(1式中R1、R
2、Rs及びR4は同−又は異な#)、アルキル基、置
換アルキル基、芳香族基、置換芳香族基、シロキシル基
及び置換シロキシル基よシなる群から選択した1種の基
、人は−OH。
、〔A〕下記一般式■、IV又は■:・・・CD (Rは炭化水素基又は置換炭化水素基を示す)、及びカ
ルボキシル基よシ々る群から選択した1種の基、R′、
Rat、R”、 R”及びR′〜は同−又は異なり、
水酸基、アルキル基及びフェニル基よ(1式中R1、R
2、Rs及びR4は同−又は異な#)、アルキル基、置
換アルキル基、芳香族基、置換芳香族基、シロキシル基
及び置換シロキシル基よシなる群から選択した1種の基
、人は−OH。
−NH2、−CH20H及び−CH,NH! よシな
る群から選択した1種の基、Bはアルキレン基、フェニ
レン基、シリレン基又は−NH−基を示し、rは正の数
を示す)で表されるシリコン化合物、CB)該一般式l
又は■で表される構造を含むアルカリ可溶性ポリマー
及び〔CD下記一般式(a)% (1))又は(C): 8 iT4 = (a)、 R5S iTi ”” (
1’)、 (Rs )倉!31Tz −(C)(式中T
は加水分解可能な基、馬はアルキル基又は芳香族基を示
す)で表されるシラン化合物の1種以上を加水分解した
のち縮合させて得られる水酸基を有するポリシロキサン
の〔A〕、〔B〕及び〔CDよシなる群から選択したシ
リコン含有化合物の1種以上と、シアシナ7トキノンス
ルホニルハライド又はジアゾベンゾキノンスルホニルハ
ライド例えばクロライドとの反応生成物であるのが好ま
しい。
る群から選択した1種の基、Bはアルキレン基、フェニ
レン基、シリレン基又は−NH−基を示し、rは正の数
を示す)で表されるシリコン化合物、CB)該一般式l
又は■で表される構造を含むアルカリ可溶性ポリマー
及び〔CD下記一般式(a)% (1))又は(C): 8 iT4 = (a)、 R5S iTi ”” (
1’)、 (Rs )倉!31Tz −(C)(式中T
は加水分解可能な基、馬はアルキル基又は芳香族基を示
す)で表されるシラン化合物の1種以上を加水分解した
のち縮合させて得られる水酸基を有するポリシロキサン
の〔A〕、〔B〕及び〔CDよシなる群から選択したシ
リコン含有化合物の1種以上と、シアシナ7トキノンス
ルホニルハライド又はジアゾベンゾキノンスルホニルハ
ライド例えばクロライドとの反応生成物であるのが好ま
しい。
本発明にあってはポリシロキサン構造を採用して02R
IE耐性を高め、更に側鎖にフェニル基を多数導入して
Tg を高めたシリコーンポリマーを用いることによ
り、前記問題点を解決するようにした。
IE耐性を高め、更に側鎖にフェニル基を多数導入して
Tg を高めたシリコーンポリマーを用いることによ
り、前記問題点を解決するようにした。
前記一般式C1) (IDで示されるレジスト材料は、
ポリマーの主鎖がポリシロキサン構造であることからo
f Rより耐性が非常に高く微細で高アスペクト比のパ
ターン形成に有利である。またポリシロキサン構造であ
るにもかかわらずフェニル基が側鎖に多く存在するため
、Tgが室温以上であシレジストとして使用できる。更
にフェニル基に OOH 及び水酸基が導入されているためポリマーはアルカリ水
溶液に可溶である。このため、アルカリ現像が可能な非
膨潤形レジストとして使用できる特徴がある。
ポリマーの主鎖がポリシロキサン構造であることからo
f Rより耐性が非常に高く微細で高アスペクト比のパ
ターン形成に有利である。またポリシロキサン構造であ
るにもかかわらずフェニル基が側鎖に多く存在するため
、Tgが室温以上であシレジストとして使用できる。更
にフェニル基に OOH 及び水酸基が導入されているためポリマーはアルカリ水
溶液に可溶である。このため、アルカリ現像が可能な非
膨潤形レジストとして使用できる特徴がある。
水酸基はアルカリ溶解性を高めるのに大きな役割を果し
ているが、不安定なシラノール基は熱などKよシ架橋反
応を生じミクロゲルの発生の原因になる。本発明のもう
1つの重要な点はシロキサンポリマーの製造時にトリメ
チルシリルクロライドなどのモノクロロシランでポリマ
ーを処理することによシネ安定なシラノール基の一部を
シロキシル基に変化させ、ミクロゲルの発生を防止した
ことにある。
ているが、不安定なシラノール基は熱などKよシ架橋反
応を生じミクロゲルの発生の原因になる。本発明のもう
1つの重要な点はシロキサンポリマーの製造時にトリメ
チルシリルクロライドなどのモノクロロシランでポリマ
ーを処理することによシネ安定なシラノール基の一部を
シロキシル基に変化させ、ミクロゲルの発生を防止した
ことにある。
一般式〔■〕、〔…〕で表されるシロキサンポリマーに
シリコン含有ジアゾキノン系化合物を加えることKよシ
ボジ形の感光性樹脂組成物として利用できる。すなわち
一般式CDあるいは〔■〕で表されるSl 含有ポリ
マーにシリコン含有ジアゾキノン系化合物を添加した感
光性樹脂組成物は紫外線(UV)照射によシ照射部分の
ポジ形感光剤が相応するカルボン酸あるいはアルカリ可
溶性化合物となり、照射部はアルカリ現像で除去される
ためポジ形レジスト特性を示す。
シリコン含有ジアゾキノン系化合物を加えることKよシ
ボジ形の感光性樹脂組成物として利用できる。すなわち
一般式CDあるいは〔■〕で表されるSl 含有ポリ
マーにシリコン含有ジアゾキノン系化合物を添加した感
光性樹脂組成物は紫外線(UV)照射によシ照射部分の
ポジ形感光剤が相応するカルボン酸あるいはアルカリ可
溶性化合物となり、照射部はアルカリ現像で除去される
ためポジ形レジスト特性を示す。
この感光性樹脂組成物において、ポジ形感光剤はアルカ
リ液に対するレジストの俗解防止剤としての役割を果す
。
リ液に対するレジストの俗解防止剤としての役割を果す
。
溶解防止効果を高めるためには、感光剤量を多くした方
が良いが、従来の感光剤では多くなるとレジスト材料と
しての81 含有率が低下し、酸素プラズマ耐性が低下
し不都合を生ずる。このため、本発明における感光剤に
はシリコン含有のものを使用し、感光剤量を増加させて
もレジスト材料の81 含有率を低下させないようにし
ている。
が良いが、従来の感光剤では多くなるとレジスト材料と
しての81 含有率が低下し、酸素プラズマ耐性が低下
し不都合を生ずる。このため、本発明における感光剤に
はシリコン含有のものを使用し、感光剤量を増加させて
もレジスト材料の81 含有率を低下させないようにし
ている。
本発明の一般式lで示されるシロキサンポリマーの製造
法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、オ
クタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状フェニル
シロキサンを水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸
化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のアルキル化
物で開環重合させ、得られたポリジフェニルシロキサン
を変性する方法がある。
法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、オ
クタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状フェニル
シロキサンを水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸
化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のアルキル化
物で開環重合させ、得られたポリジフェニルシロキサン
を変性する方法がある。
また、環状フエニルジ四キサン単独ではなく、テトラメ
チルテトラフェニルシクロテトラシロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。また、特に高解像度のパターンを形成したい場合には
、分子量のそろった単分散ポリマーが好ましいが、シク
ロシロキサンは、ブチルリチウム等の触媒でアニオンリ
ビング重合をさせ、得られたポリマーを変性することに
よシ所望の単分散ポリマーを得ることができる。
チルテトラフェニルシクロテトラシロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。また、特に高解像度のパターンを形成したい場合には
、分子量のそろった単分散ポリマーが好ましいが、シク
ロシロキサンは、ブチルリチウム等の触媒でアニオンリ
ビング重合をさせ、得られたポリマーを変性することに
よシ所望の単分散ポリマーを得ることができる。
本発明の一般式■で示されるフェニルシルセスキオキサ
ンポリマーの製造法としてはラン化合物を加水分解する
ことによシ容易に得られるフェニルシルセスキオキサン
ポリマーを変性する方法がある。
ンポリマーの製造法としてはラン化合物を加水分解する
ことによシ容易に得られるフェニルシルセスキオキサン
ポリマーを変性する方法がある。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、パターンを
形成する方法を説明する。
形成する方法を説明する。
まず、シリコンなどの基板上に有機高分子材料の膜を形
成し、その上に本発明の感光性樹脂組成物を塗布して二
層構造とする。次いで、熱処理した後、光照射して照射
部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像によシ
照肘部の感光性樹脂組成物を除去する。続いて、非照射
部分の感光性樹脂組成物をマスクとし、酸素ガスを用い
るドライエツチングによって下層の有機高分子材料をエ
ツチング除去することによシバターンを形成する。上記
有機高分子材料としては、酸素プラズマによシエッチン
グされるものであればいずれのものでもよいが、パター
ン形成後、これをマスクとして基板をドライエツチング
する際、耐性を高めるため芳香族含有ポリマーが望まし
い。
成し、その上に本発明の感光性樹脂組成物を塗布して二
層構造とする。次いで、熱処理した後、光照射して照射
部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像によシ
照肘部の感光性樹脂組成物を除去する。続いて、非照射
部分の感光性樹脂組成物をマスクとし、酸素ガスを用い
るドライエツチングによって下層の有機高分子材料をエ
ツチング除去することによシバターンを形成する。上記
有機高分子材料としては、酸素プラズマによシエッチン
グされるものであればいずれのものでもよいが、パター
ン形成後、これをマスクとして基板をドライエツチング
する際、耐性を高めるため芳香族含有ポリマーが望まし
い。
以下製造例を示すが、本発明はこれに限定されることは
ない。
ない。
製造例1(アルカリ可溶性ポリフェニルシルセスキオキ
サン) かき混ぜ機、温度計、滴下漏斗をつけた500艷のフラ
スコに無水塩化アルミニウム15?、塩化アセチル50
−をとシかくはんする。次に分子量7800のポリフェ
ニルシルセスキオキサン5fを塩化アセチル50−に溶
かした溶液を徐々に滴下する。温度を25℃に保ち反応
を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する。
サン) かき混ぜ機、温度計、滴下漏斗をつけた500艷のフラ
スコに無水塩化アルミニウム15?、塩化アセチル50
−をとシかくはんする。次に分子量7800のポリフェ
ニルシルセスキオキサン5fを塩化アセチル50−に溶
かした溶液を徐々に滴下する。温度を25℃に保ち反応
を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する。
3時間反応後冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に注ぐ
。よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水が酸
性であることを確かめてから沈殿したポリマーをF別す
る。希塩酸−水でよく洗い、最後に真空乾燥器で乾燥す
る。得られたポリマーの分子量は7900であった。赤
外線吸収スペクトルでは1670 on−”にカルボニ
ル基の吸収が、NMRでδ=2.4にメチル基の吸収が
みられ、アセチル化されたととが確認できた。また、赤
外吸収スペクトルで3400CM−’にOH基の吸収が
、NMRでは& 5 ppm付近くシラノール基のOH
基のシグナルが観測され、ポリマー中にシラノール基が
あることが確認できた。
。よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水が酸
性であることを確かめてから沈殿したポリマーをF別す
る。希塩酸−水でよく洗い、最後に真空乾燥器で乾燥す
る。得られたポリマーの分子量は7900であった。赤
外線吸収スペクトルでは1670 on−”にカルボニ
ル基の吸収が、NMRでδ=2.4にメチル基の吸収が
みられ、アセチル化されたととが確認できた。また、赤
外吸収スペクトルで3400CM−’にOH基の吸収が
、NMRでは& 5 ppm付近くシラノール基のOH
基のシグナルが観測され、ポリマー中にシラノール基が
あることが確認できた。
とのポリマーはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
(TMA)の1.0%水溶液に可溶であるが、140℃
の熱処理でゲル化を生じはじめた。ゲル化の防止を目的
とし、このポリマー402をテトラヒドロフラン(TH
F)200−に溶解させた液にトリメチルシリルクロラ
イドCL4tをTHF 4dK溶解させた液を簡下し、
室温で5時間かくはんして反応させた。反応液をヘキサ
ン2tに滴下して白色沈殿ポリマーを得た。
(TMA)の1.0%水溶液に可溶であるが、140℃
の熱処理でゲル化を生じはじめた。ゲル化の防止を目的
とし、このポリマー402をテトラヒドロフラン(TH
F)200−に溶解させた液にトリメチルシリルクロラ
イドCL4tをTHF 4dK溶解させた液を簡下し、
室温で5時間かくはんして反応させた。反応液をヘキサ
ン2tに滴下して白色沈殿ポリマーを得た。
このポリマーのNMRからOppm付近にトリメチルシ
リル基のピークが出現し、シラノール基のピークが減少
したことからシラノール基の一部がシリル化されたこと
を確認した。
リル基のピークが出現し、シラノール基のピークが減少
したことからシラノール基の一部がシリル化されたこと
を確認した。
このポリマーのTMAに対する溶解限界は2.0チとア
ルカリ溶解性が低下したが、200℃の熱処理でもゲル
化が起きず熱安定性に優れていた。
ルカリ溶解性が低下したが、200℃の熱処理でもゲル
化が起きず熱安定性に優れていた。
製造例2(アルカリ可溶性ポリシロキサン)製造例1に
おいてポリフェニルシルセスキオキサンの(lに分子−
ji1400のポリジフェニルシロキサンを用い、同様
の方法でアセチル化したシロキサンボリマーヲ得り。
おいてポリフェニルシルセスキオキサンの(lに分子−
ji1400のポリジフェニルシロキサンを用い、同様
の方法でアセチル化したシロキサンボリマーヲ得り。
そのポリマーを製造例1と同様の方法でシリル化処理(
トリメチルシリルクロライド0.4f添加)し、200
℃で安定なポリマーを得た。
トリメチルシリルクロライド0.4f添加)し、200
℃で安定なポリマーを得た。
アルカリ溶解限界はt5%であった。
製造例5(シリコン含有シアシナ7トキノン化合物)
2つ以上の水酸基を有するシリコン化合物C例、tばと
スジメチルヒドロキシシリルベンゼン)を122.1,
2−シアシナ7トキノンー5−スルホニルクロライド1
4 fヲ400−のア七トンに溶解し、15℃にてかく
はんしながらトリエチルアミン100−を20分で滴下
する。
スジメチルヒドロキシシリルベンゼン)を122.1,
2−シアシナ7トキノンー5−スルホニルクロライド1
4 fヲ400−のア七トンに溶解し、15℃にてかく
はんしながらトリエチルアミン100−を20分で滴下
する。
滴下後30分間反応させたのち、反応液を塩酸水溶液中
に滴下し沈殿させる。沈殿をろ過後、ろ液が中性になる
まで水洗する。沈殿物を500−のメタノール中で2時
間かくはんして、未反応物を抽出除去する。この操作を
2回繰返したのち、沈殿物をろ過後乾燥する。1例を示
したがジアゾキノンスルホニルハライドの添加量は反応
させるシリコン化合物の水酸基当量以上添加する必要が
ある。
に滴下し沈殿させる。沈殿をろ過後、ろ液が中性になる
まで水洗する。沈殿物を500−のメタノール中で2時
間かくはんして、未反応物を抽出除去する。この操作を
2回繰返したのち、沈殿物をろ過後乾燥する。1例を示
したがジアゾキノンスルホニルハライドの添加量は反応
させるシリコン化合物の水酸基当量以上添加する必要が
ある。
以下、本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例1
製造例1又は製造例2で得られたポリマーに製造例3で
得られたシリコン含有ジアゾナフトキノン化合物を50
重量%加えたレジスト組成物を約α2μm厚さで81
基板に塗布し、80℃で20分間プリベークした。プリ
ベーク後キャノン社製のマスクアライナを用いて紫外線
露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド1.2重量%水溶液で現像した。照射部の残膜が0
となるところの照射量を紫外線の感度とした。表1に感
度と解像性を示す。解像性はラインシスペースパターン
を形成して評価し、いずれの材料もLL5μm以下のパ
ターンが形成できた。酸素プラズマ耐性はシリコンを含
有しない感光剤を用いた従来のレジスト材料と比較して
2倍以上優れていた。
得られたシリコン含有ジアゾナフトキノン化合物を50
重量%加えたレジスト組成物を約α2μm厚さで81
基板に塗布し、80℃で20分間プリベークした。プリ
ベーク後キャノン社製のマスクアライナを用いて紫外線
露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド1.2重量%水溶液で現像した。照射部の残膜が0
となるところの照射量を紫外線の感度とした。表1に感
度と解像性を示す。解像性はラインシスペースパターン
を形成して評価し、いずれの材料もLL5μm以下のパ
ターンが形成できた。酸素プラズマ耐性はシリコンを含
有しない感光剤を用いた従来のレジスト材料と比較して
2倍以上優れていた。
表 1
実施例2
製造例1で得られたポリマーに下記シリコン含有ジアゾ
キノン系化合物を30重重量系加したレジスト組成物を
調整し、実施例1と同様の方法でレジスト特性を測定し
た。結果を表21C示す。
キノン系化合物を30重重量系加したレジスト組成物を
調整し、実施例1と同様の方法でレジスト特性を測定し
た。結果を表21C示す。
シリコン含有ジアゾキノン系化合物
■ フェニルトリクロロシランを加水分解して得られる
水酸基を有するシリコン化合物とジアゾナフトキノンス
ルホニルクロライドとの反応生成物 ■ フェニルメチルジクロロシランを加水分解して得ら
れる水酸基を有するシリコン化合物とジアゾナフトキノ
ンスルホニルクロライドとの反応生成物 ■ 両末端にメチロール基(−CHloH)を有するポ
リジメチルシロキサンとシアシナ7トキノンスルホニル
クロライドとの反応生成物■ 両末端にアミノメチル基
(−CHzNHt )を有するポリジメチルシロキサン
とシアシナ7トキノンスルホニルクロライドとの反応生
成物■ 両末端にメチロール基を有するポリメチルフェ
ニルシロキサンとジアゾナフトキノンスルホニルクロラ
イドとの反応生成物 ■ 両末端に7ミノメチル基(−CHzNHx )を有
するポリメチルフェニルシロキサンとジアゾナフトキノ
ンスルホニルクロライドとの反応生成物 ■ 製造例1のポリシロキサンとシアシナ7トキノンス
ルホニルクロライドとの反応生成物■ 製造例2のポリ
シロキサンとシアシナ7トキノンスルホニルクロライド
との反応生成物■ 両末端にメチロール基を有するポリ
メチルフェニルシランとシアシナ7トキノンスルホニル
クロライドとの反応生成物 0 両末端に水酸基を有するポリジフェニルシロキサン
とジアゾナフトキノンスルホニルクロライドとの反応生
成物 ■ ビスジメチルヒドロキシシリルベンゼンとジアゾベ
ンゾキノンスルホニルクロライドとの反応生成物 [相] 末端に水酸基を有するポリフェニルシルセスキ
オキサンとシアシナ7トキノンスルホニルクロライドと
の反応生成物 実施例3 シリコンウェハにAZ−1550レジスト(シブレイ社
!R)を2μmの厚さに塗布し、200℃で50分間加
熱し不溶化させた。このAZレジストの上に実施例1で
用いたレジスト材料を実施例1と同様の操作で約(12
μmの厚さに塗布し、80℃で20分間プリベークした
。
水酸基を有するシリコン化合物とジアゾナフトキノンス
ルホニルクロライドとの反応生成物 ■ フェニルメチルジクロロシランを加水分解して得ら
れる水酸基を有するシリコン化合物とジアゾナフトキノ
ンスルホニルクロライドとの反応生成物 ■ 両末端にメチロール基(−CHloH)を有するポ
リジメチルシロキサンとシアシナ7トキノンスルホニル
クロライドとの反応生成物■ 両末端にアミノメチル基
(−CHzNHt )を有するポリジメチルシロキサン
とシアシナ7トキノンスルホニルクロライドとの反応生
成物■ 両末端にメチロール基を有するポリメチルフェ
ニルシロキサンとジアゾナフトキノンスルホニルクロラ
イドとの反応生成物 ■ 両末端に7ミノメチル基(−CHzNHx )を有
するポリメチルフェニルシロキサンとジアゾナフトキノ
ンスルホニルクロライドとの反応生成物 ■ 製造例1のポリシロキサンとシアシナ7トキノンス
ルホニルクロライドとの反応生成物■ 製造例2のポリ
シロキサンとシアシナ7トキノンスルホニルクロライド
との反応生成物■ 両末端にメチロール基を有するポリ
メチルフェニルシランとシアシナ7トキノンスルホニル
クロライドとの反応生成物 0 両末端に水酸基を有するポリジフェニルシロキサン
とジアゾナフトキノンスルホニルクロライドとの反応生
成物 ■ ビスジメチルヒドロキシシリルベンゼンとジアゾベ
ンゾキノンスルホニルクロライドとの反応生成物 [相] 末端に水酸基を有するポリフェニルシルセスキ
オキサンとシアシナ7トキノンスルホニルクロライドと
の反応生成物 実施例3 シリコンウェハにAZ−1550レジスト(シブレイ社
!R)を2μmの厚さに塗布し、200℃で50分間加
熱し不溶化させた。このAZレジストの上に実施例1で
用いたレジスト材料を実施例1と同様の操作で約(12
μmの厚さに塗布し、80℃で20分間プリベークした
。
プリベーク後、Q、5μmのライン&スペースのパター
ンをもつクロムマスクを通して紫外線照射し、実施例1
と同一組成の現像液で現像を行ったところマスクのパタ
ーンが上層のレジスト材料に形成された。その後、平行
平板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエッチャン
トガスとしてレジストパターンをマスクとしてAZレジ
ストをエツチングした。
ンをもつクロムマスクを通して紫外線照射し、実施例1
と同一組成の現像液で現像を行ったところマスクのパタ
ーンが上層のレジスト材料に形成された。その後、平行
平板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエッチャン
トガスとしてレジストパターンをマスクとしてAZレジ
ストをエツチングした。
RFパワーα2w/an”、02ガス圧20ミリトルの
条件で15分間エツチングすることによシレジストパタ
ーンに覆われていない部分のAZレジストは完全に消失
した。
条件で15分間エツチングすることによシレジストパタ
ーンに覆われていない部分のAZレジストは完全に消失
した。
実施例2で用いたいずれのレジスト材料でも115t1
rnライン&スペースのパターンが約2μmの厚さで形
成できた。
rnライン&スペースのパターンが約2μmの厚さで形
成できた。
以上説明したように、アルカリ可溶性のシロキサンポリ
マーにシリコン含有ジアゾキノン系化合物を添加した本
発明の感光性樹脂組成物は、紫外線に対して高感度なポ
ジ形ホトレジストとなる。また、81含有率が高いため
、酸素プラズマ耐性に優れ、2層レジストの上層レジス
トとして用いたとき薄膜で使用できる利点がある。
マーにシリコン含有ジアゾキノン系化合物を添加した本
発明の感光性樹脂組成物は、紫外線に対して高感度なポ
ジ形ホトレジストとなる。また、81含有率が高いため
、酸素プラズマ耐性に優れ、2層レジストの上層レジス
トとして用いたとき薄膜で使用できる利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I 又はII: ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔II〕 〔式中Xは同一又は異なり、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼(Rは炭
化水素基又は置換炭化水素基を示す)、及びカルボキシ
ル基よりなる群から選択した1種の基、R′、R″、R
′″、R″″及びR″″′は同一又は異なり、水酸基、
アルキル基及びフェニル基よりなる群から選択した1種
の基、Yはアルキル基又はシロキシル基を示し、l、m
、n及びqは0又は正の数、pは正の数を示す〕で表さ
れる構造を含むアルカリ可溶性ポリマーの1種以上と、
シリコン含有ジアゾキノン系化合物の1種以上とを包含
していることを特徴とする感光性樹脂組成物。 2、該シリコン含有ジアゾキノン系化合物が、〔A〕下
記一般式III、IV又はV: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔V〕 (式中R_1、R_2、R_3及びR_4は同一又は異
なり、アルキル基、置換アルキル基、芳香族基、置換芳
香族基、シロキシル基及び置換シロキシル基よりなる群
から選択した1種の基、Aは−OH、−NH_2、−C
H_2OH及び−CH_2NH_2よりなる群から選択
した1種の基、Bはアルキレン基、フェニレン基、シリ
レン基又は−NH−基を示し、rは正の数を示す)で表
されるシリコン化合物、〔B〕該一般式 I 又はIIで表
される構造を含むアルカリ可溶性ポリマー、及び〔C〕
下記一般式(a)、(b)又は(c): SiT_4・・・(a)、R_5SiT_3・・・(b
)、(R_5)_2SiT_2・・・(c)(式中Tは
加水分解可能な基、R_5はアルキル基又は芳香族基を
示す)で表されるシラン化合物の1種以上を加水分解し
たのち縮合させて得られる水酸基を有するポリシロキサ
ンの〔A〕、〔B〕及び〔C〕よりなる群から選択した
シリコン含有化合物の1種以上と、ジアゾナフトキノン
スルホニルハライド又はジアゾベンゾキノンスルホニル
ハライドとの反応生成物である請求項1記載の感光性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18155088A JPH0232354A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP18155088A JPH0232354A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0232354A true JPH0232354A (ja) | 1990-02-02 |
Family
ID=16102747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18155088A Pending JPH0232354A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0232354A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-07-22 JP JP18155088A patent/JPH0232354A/ja active Pending
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WO2024190380A1 (ja) * | 2023-03-16 | 2024-09-19 | 東京応化工業株式会社 | ケイ素含有樹脂組成物精製品の製造方法、パターン形成方法、及びケイ素含有樹脂組成物精製品 |
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