JPH0369101B2 - - Google Patents

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JPH0369101B2
JPH0369101B2 JP59192762A JP19276284A JPH0369101B2 JP H0369101 B2 JPH0369101 B2 JP H0369101B2 JP 59192762 A JP59192762 A JP 59192762A JP 19276284 A JP19276284 A JP 19276284A JP H0369101 B2 JPH0369101 B2 JP H0369101B2
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Daako Babitsuchi Edowaado
Hatozakisu Maikeru
Rosuteisurau Parasuzosu Juriji
Maagaretsuto Sho Jeen
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International Business Machines Corp
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International Business Machines Corp
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Publication date
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Publication of JPH0369101B2 publication Critical patent/JPH0369101B2/ja
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    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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  • Silicon Polymers (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明はオルガノシリコン組成物に係り、特に
攟射線にさらされお像を圢成するこずができるオ
ルガノシリコン組成物に係る。本発明によるオル
ガノシリコン組成物は、リ゜グラフむに斌お甚い
るこずができる。䟋えば、本発明によるオルガノ
シリコン組成物は、あらゆるリ゜グラフむ装眮に
斌ける像圢成に適し、又倚局セラミツク・パツケ
ヌゞング玠子の劂きパツケヌゞングに斌お甚いら
れるために適しおいる。 埓来技術 半導䜓チツプ及びチツプ支持䜓の劂きパタヌン
化された玠子の補造に斌お、最終補品を構成する
皮々の局を゚ツチングする工皋は、極めお重芁な
工皋である。広く甚いられおいる゚ツチング方法
の぀は、゚ツチングされるべき基板の衚面䞊に
適圓なマスクを蚭け、䞊蚘マスクをそのたた残し
お䞊蚘衚面を゚ツチングする化孊溶液䞭に䞊蚘基
板及びマスクを浞挬する方法である。そのような
湿匏の化孊的方法に斌おは、゚ツチングされた衚
面䞊に良奜に画成された瞁端郚を埗るこずが困難
である。それは、化孊物質がマスクの䞋に浞入す
るこず等によりマスクをアンダヌ・カツトしお、
マスクされおいる領域の䞋迄、衚面を゚ツチング
等方性゚ツチングし続けるためである。又、
そのような湿匏の゚ツチング方法は、それに関連
する環境及び安党性の問題からも望たしくない。 埓぀お、゚ツゞングに斌ける環境の問題を改善
し、盞察的コストを䜎䞋させるために、皮々のい
わゆる“也匏方法”が埓来提案されおいる。曎
に、いわゆる“也匏方法”は、より高床なプロセ
ス制埡及びより倧きな瞊暪比の像を埗るこずがで
きるずいう利点を有しおいる。 そのような“也匏方法”は、慚しお、容噚䞭に
ガスを通し、そのガス䞭にプラズマを生ぜしめる
こずを含む。そのプラズマに斌ける皮が、チ゚ン
バ又は容噚䞭に配眮されおいる基板を゚ツチング
するために甚いられる。そのような“也匏方法”
の兞型的な䟋は、プラズマ・゚ツチング、スパツ
タ・゚ツチング、及び反応性むオン・゚ツチング
である。 反応性むオン・゚ツチングは、良奜に画成され
おいる、垂盎に゚ツチングされた偎壁を生ぜしめ
る。䟋えば、米囜特蚱第4283249号明现曞は、或
る特定の反応率むオン・゚ツチング方法を開瀺し
おいる。 “也匏方法”に関連する぀の問題は、像を圢
成する攟射線に察しお感応するずずもに、也匏゚
ツチングの環境にも充分に耐える、パタヌン化可
胜な材料を埗るこずである。倚くの堎合、掻性の
皮を甚いるプラズマ・゚ツチングの劂き也匏゚ツ
チングにさらされるず、マスク材料が浞食され、
又リ゜グラフむに斌ける像圢成攟射線に察する露
光に斌おマスクを圢成するために甚いられた材料
の解像床が䜎䞋する。 これは、ポゞテむブ型の有機レゞスト材料及び
ネガテむブ型の有機レゞスト材料の䞡方に぀いお
云えるこずである。 ポゞテむブ型レゞスト材料は、像圢成攟射線に
さらされたずき、露光されおいないレゞストが䞍
溶である溶媒䞭に可溶になるレゞスト材料であ
る。ネガテむブ型レゞスト材料は、像圢成攟射線
にさらされたずき、重合化及び若しくは䞍溶化
するレゞスト材料である。 ぀の型のポゞテむブ型感光材料は、プノヌ
ル−ホルムアルデヒド・ノボラツク重合䜓を基材
ずするものである。そのような材料の䟋は、
−クレゟヌル・ホルムアルデヒド・ノボラツク重
合䜓組成物である、Shipley AZ1350商品名で
ある。そのような材料は、ポゞテむブ型レゞスト
組成物であり、ナヌゞアゟ−−ナフトヌル−
−スルホン酞゚ステルの劂きゞアゟケトンを含
む。そのような組成物に斌おは、光化孊反応䞭
に、ゞアゟケトンがカルボン酞に倉換される。そ
の結果、䞭性の有機溶媒䞭の可溶な分子プノ
ヌル重合䜓が、匱アルカリ性の氎性珟像溶媒䞭
に容易に可溶な分子に倉換される。通垞、この組
成物は、玄15重量皋床のゞアゟケトン化合物を
含んでいる。 皮々のホトレゞスト材料に぀いおは、䟋えば、
Journal of the Electrochemical Society第125
巻、第号、1980幎月、第45C頁乃至第56C頁
に斌けるDocket等による“Microlithography−
Key to Solid−State Fabrication”ず題する文
献に斌お論じられおいる。 キノン・ゞアゞドを感光材料に甚いるこずに぀
いおは、Elsevier Scientific Publications
Amsterdam1981幎 Chapter 、第282頁乃
至第297に斌けるErschov等による“Quinone
Diazides”ず題する文献に斌お論じられおいる。
曎に、䞊蚘文献は、基板に察する皮々の被膜の付
着特性を改善するために、、−ナフトキノン
−−クロルスルホン酞ず或るシリコン誘導䜓ず
の瞊合物を甚い、その瞊合物を感光性の裏材ずし
お甚いるこずを提案しおいる。 曎に、或るシロキサンを反応性むオン・゚ツチ
ングの障壁局ずしお甚いるこずが、䟋えば、
IBM Journal Research Development、第26巻、
第号、第362頁乃至第371頁に斌けるFried等に
よる文献に斌お提案されおいる。又、或るシロキ
サンを電子ビヌムに察しお感応するレゞストずし
お甚いるこずが、䟋えば、Journal of
Electrochemical Society、第120巻、1973幎、第
1716頁に斌けるRobertsによる文献Phillips
Technical Review、第35巻、1976幎、第41頁乃
至第52頁に斌けるRobertsによる文献及び
Applied Polymer Symposium、第23巻、1974
幎、第106頁乃至第107頁に斌けるGazard等によ
る文献に斌お提案されおいる。 曎に、或るシロキサンは、電子ビヌムにより像
が圢成されたずき、酞玠プラズマ䞭に斌お、䞋の
重合䜓局のための゚ツチング・マスクずしお働ら
くこずが、䟋えば、Processing Microcircuit
EngineeringLausamme、1981幎月、第396
頁に斌けるHatzakis等による文献に斌お提案さ
れおおり、又玄2537〓に斌ける遠玫倖線により像
が圢成されたずきも、そのように働くこずが、䟋
えばSPE Photopolymer Conference、1982幎11
に斌けるShaw等による文献においお提案されお
いる。しかしながら、提案されおいるそれらのシ
ロキサン材料は、䟋えば電子ビヌム及び遠玫倖線
により像を圢成するために、極めお限定された方
法を必芁ずし、リ゜グラフむのための像圢成装眮
䞊びに密着型、近接型及び投圱型プリンタの倚く
が動䜜する、より長い波長䟋えば、2700〓より
も倧きい波長の攟射線を甚いおは、像を圢成す
るこずができない。 発明が解決しようずする問題点 本発明の目的は、あらゆる皮類の像圢成攟射線
に察しお極めお高い感応性を有するずずもに、也
匏凊理技術に耐えるこずができ、高解像床の像を
圢成するこずができる、オルガノシリコン組成物
を提䟛するこずである。 問題点を解決するための手段 本発明は、キノン・ゞアゟ化合物ず、䞊蚘キノ
ン・ゞアゟ化合物の反応性の基ず反応する基を含
むオルガノシリコン化合物ずの反応により圢成さ
れたオルガノシリコン組成物を提䟛する。 本発明による組成物は、也匏凊理技術、特に酞
玠プラズマ䞭に斌ける反応性むオン・゚ツチング
に耐えるずずもに、高解像床の像を圢成するこず
ができる。曎に、本発明により組成物は、電子ビ
ヌム及び遠玫倖線3000Åの照射に察しおだ
けでなく、近玫倖線玄3300乃至4400Å、䞭間
玫倖線玄3000乃至玄3300Å、むオン・ビヌム、
線、及び䞭性子線の照射を含む、あらゆる皮類
の像圢成攟射線の照射に察しおも、極めお高い感
応性を有するようにするこずができる。曎に、本
発明による組成物は、熱的に安定である。 曎に、本発明は、甚いられる特定の反応物質に
応じお、ポゞテむブ型又はネガテむブ型のレゞス
ト材料を提䟛するこずができる。 本発明による組成物の被膜を基板䞊に蚭け、䞊
蚘組成物の被膜を像圢成攟射線に察しお所望のパ
タヌンにさらし、䞊蚘被膜を珟像するこずによ
り、䞊蚘基板䞊に所望のパタヌンを有する像が圢
成される。 実斜䟋 本発明による組成物を圢成するために甚いられ
るキノン・ゞアゟ化合物は、オルガノシリコン化
合物の反応性の基ず反応する基を含むキノン・ゞ
アゞド誘導䜓ず呌ぶこずができる。適圓な反応性
の基は、酞玠及びハロhalo基である。通垞、
本発明においお甚いられるキノン・ゞアゞドは、
しばしばキノン−、−ゞアゞドず呌ばれ
る、オルトゞアゟプノヌルである。 キノン・ゞアゞドの幟぀かの䟋ずしおは、 、−ベンゟキノンゞアゞド、−ベン
ゟキノンゞアゞド、−ナフトキノンゞアゞ
ド、−ナフトキノンゞアゞド、−ナ
フトキノンゞアゞド、−ナフトキノンゞア
ゞド、−ナフトキノンゞアゞド、−
ナフトキノンゞアゞド及び、−ナフトキノ
ンゞアゞドの誘導䜓が挙げられ、それらの誘導䜓
は、ハロゲン基、SO3Hの劂き酞基、䞊びに
SO2Cl、SO2Br、及びSO2Iの劂きハロゲン化スル
ホニル基等の反応性の基を含んでいる。 䞊蚘反応性の基に加えお、キノン・ゞアゞド
は、アルキル基、シクロアルキル基、アリヌル
基、アルカリル基、アルアルキル基、シアノ基、
NO2基、ヒドロキシル基、チオニル基、メルカ
プト基、及びNR1R2基の劂き眮換基を環䞊に含
むこずができ、䞊蚘R1、及びR2は各々、又は
アルキル及びアリヌルの劂き有機の基である。 アルキル基の䟋ずしおは、メチル、゚チル、プ
ロピル、ブチル、及びオクチルの基が挙げられ
る。アリヌル基の䟋ずしおは、プニル、トリ
ル、キシリル、及びナフチルの基が挙げられる。
アルアルキル基の䟋ずしおは、ベンゞル及びプ
ニル゚チルの基が挙げられる。シクロアルキル基
の䟋ずしおは、シクロヘキシル及びシクロヘプチ
ルの基が挙げられる。 曎に、䟋えば窒玠、硫黄、又は酞玠の原子を環
内に含む、䞊蚘ベンゟキノン・ゞアゞドの耇玠環
匏類䌌䜓の反応性誘導䜓も甚いるこずができる。 適圓なキノン・ゞアゞドの䟋ずしおは、次の耇
玠環匏類䌌䜓の䞊蚘反応性及び非反応性眮換基を
含む誘導䜓が挙げられる。
【匏】及び
【匏】 䞊蚘匏に斌お、は、、、Se、又はそ
の混合物より成る矀から遞択される。 適切なキノン・ゞアゞドの曎に他の䟋ずしお、
䞊蚘ゞアゞドの有機金属誘導䜓が挙げられる。 本発明においお、甚いられるゞアゞド誘導䜓
は、奜たしくは反応性のハロ基を含み、最も奜た
しくは反応性のクロルchloro基を含む。本発
明に斌お甚いられる適圓なキノン・ゞアゞド誘導
䜓の䟋ずしおは、ナフトキノン−、−ゞアゞ
ド−−スルホクロリドナフトキノン−、
−ゞアゞド−−スルホクロリドナフトキノン
−、−ゞアゞド−−スルホクロリドナフ
トキノン−、ゞアゞド−−スルホクロリ
ドベンゟキノン−、−ゞアゞド−−スル
ホクロリド及び−メチルベンゟキノン−、
−ゞアゞド−−−スルホクロリドが挙
げられる。奜たしいゞアゟ化合物は、ナフトキン
−、−ゞアゞド−−スルホクロリドであ
る。所望であれば、ゞアゞドの混合物を甚いる事
もできる。 本発明による組成物を圢成するために甚いられ
るオルガノシリコン化合物は、䞊蚘キノン・ゞア
ゟ化合物の反応性の基ず反応する基を含んでい
る。反応性のハロ眮換基を含むキノン・ゞアゟ化
合物が甚いられる堎合には、オルガノシリコン化
合物は、反応性の氎玠の基及び若しくはナトリ
りム又はリチりムの基の劂き反応性のアルカリ金
属の基及び若しくぱポキシ基を含む。オルガ
ノシリコン化合物に含たれる反応性氎玠基は、ヒ
ドロキシル基、アミノ基、又はメルカプト基の圢
で含たれるこずができる。 本発明においお甚いるこずができる適圓なオル
ガノシリコン化合物の䟋ずしおは、ポリシロキサ
ン、シロキサン、シラザン、シラノヌル、シラ
ン、及びシリル化合物が挙げられる。オルガノシ
リコン化合物の幟぀かの䟋は、以䞋に瀺す構造匏
によ぀お衚わされる。 䞊匏においお、は奜たしくは乃至103であ
る、乃至104の敎数であり、は奜たしくは
乃至105である、乃至106の敎数であり、䞊蚘匏
のシロキサンは、゚ポキシ基の劂き末端の
及び若しくは枝分れした掻性の基、又はアミノ
基或はヒドロキシル基の圢の劂き掻性の氎玠基で
ある。 䞊匏に斌お、は又はであり、は奜たし
くは乃至105である、乃至106の敎数であり、
R1はCH2又はプニレンであり、ぱ
ポキシ基又はOH、NH2或はSH等の氎玠基の劂
き反応性の基である。 䞊蚘匏に斌お、は奜たしくは乃至103であ
る、乃至104の敎数であり、は奜たしくは
乃至105である、乃至106の敎数であり、R1は
各々CH2又はプニレンであ぀お、は奜
たしくは乃至である、乃至10の敎数であ
り、はNH2、OH、SH、及び゚ポキシ基の劂
き反応性の基である。 䞊蚘匏に斌お、は奜たしくは乃至103であ
る、乃至104の敎数であり、は奜たしくは
乃至103である、乃至104の敎数であり、は奜
たしくは乃至105である、乃至1016の敎数で
あり、R1は−CH2−k又はプニレンであ぀お、
は奜たしくは乃至である、乃至10の敎数
であり、は反応性゚ポキシ基又はOH、NH2、
及びSHの劂き反応性氎玠基である。  −CH2−lSiOR3 䞊匏に斌お、は奜たしくはである、乃至
の敎数であり、は反応性゚ポキシ基又は
NH2、OH、及びSHの劂き反応性氎玠基である。 適圓なシラザン化合物は、䟋えば、Si−結合
がSi−結合で眮換えられおいる他は、䞊蚘匏
乃至を有する化合物である。 䞊蚘匏乃至における基は、呚知
のものであり、兞型的には、シリコンず結合した
有機の基及びシリコンず結合した氎玠の基に通垞
関連する基である。䞊蚘匏乃至にお
ける基は各々、氎玠、䟡の炭化氎玠、䟡の
ハロゲン化炭化氎玠、゚ポキシ、メルカプト及び
シアノアルキルの基より成る矀から遞択される。
埓぀お、基は、メチル、゚チル、プロピル、ブ
チル及びオクチルの基の劂きアルキル基プニ
ル、トリル、キシリル及びナフチルの基の劂きア
リヌル基ベンゞル及びプニル゚チルの基の劂
きアルアルキル基ビニル、アリル及びシクロヘ
キセニルの基の劂き、゚チレン結合を有する
olefinically䞍飜和の䟡の炭化氎玠基シク
ロヘキシル及びシクロヘプチルの基の劂きシクロ
アルキル基ゞクロルプロピル、、、−ト
リフルオルプロピル、クロルプニル、ゞブロム
プニル、クロルメチル及び他のそのような基の
劂き䟡のハロゲン化炭化氎玠シアノ゚チル及
びシアノプロピルの基の劂きシアノアルキル基等
である。奜たしくは、基は、個よりも少ない
数の炭玠原子を含み、特にメチル、゚チル又はフ
゚ニルであるこずが奜たしい。 䞊蚘匏の範囲内に斌ける適圓なシロキサ
ンの幟぀かの䟋を次に瀺す。
【匏】及び 䞊蚘匏の範囲内に斌ける適圓な化合物の
䟋を次に瀺す。 䞊蚘匏の範囲内に斌ける適圓な化合物の
䟋ずしおは、ガンマ・アミノプロピルトリ゚トキ
シ・シラン、ガンマ・ヒドロキシ・プロピルトリ
゚トキシ・シラン、及び−ベヌタアミノ−゚
チル−ガンマ・アミノプロピルトリメトキシ・
シランが挙げられる。他の適圓な化合物の䟋ずし
おは、ビス−γ−−アミノブチル・テトラ・ア
ルキル又は、アリヌル・ゞシロキサンビス
−γ−−アミノプロピル・テトラ・アルキル
又は、アリヌル・ゞシロキサン及びビス−γ
−ヒドロキシ・テトラ・アルキル又は、アリヌ
ル・ゞシロキサンが挙げられる。 ネガテむブ型レゞスト材料は、オルガノシリコ
ン化合物にアミノ官胜性及び若しくぱポキシ
ドの官胜性を䞎えるこずによ぀お、圢成するこず
ができる。ポゞテむブ型レゞスト材料は、オルガ
ノシリコン化合物にヒドロキシルの官胜性又はフ
゚ノヌルの官胜性を䞎えるこずによ぀お、圢成す
るこずができる。 甚いられるオルガノシリコン化合物は、通垞、
反応性氎玠基の劂き反応性の基を分子圓り少な
くずも玄0.01重量から玄重量迄の量で含
む。所望であれば、オルガノシリコン化合物の混
合物を甚いるこずもできる。 キノン・ゞアゟ化合物及び皮々のオルガノシリ
コン化合物は盞互にかなり適合し難いので、それ
らが反応しお、本発明により埗られる型の生成物
を圢成するずいうこずは極めお驚くべきこずであ
る。 本発明により埗られる反応生成物は、該反応生
成物を含む被膜を照射した攟射線が該被膜の党䜓
に適切に吞収されお、ネガテむブ型レゞストの堎
合には、亀叉結合又はさらに重合化を生ぜしめ、
ポゞテむブ型レゞストの堎合には重合䜓の被壊を
生ぜしめるように、光を充分に吞収するべきであ
る。 本発明による反応生成物は、ポゞテむブ型レゞ
スト又はネガテむブ型レゞストずしお甚いるこず
ができる単量䜓材料であるこずができる。又、単
量䜓の反応生成物は、曎にシロキサン材料ず混和
されお、レゞストに甚いるこずができる。しかし
ながら、奜たしくは、反応生成物は重合䜓材料で
あり、最も奜たしくは、ネガテむブ型レゞストで
ある。本発明による反応生成物は、分子圓り、
キノン・ゞアゟ化合物からの1moietyを含むこず
もできるが、奜たしくは少くずも2moieties、最
も奜たしくは少くずも28moietiesを含む。本発明
による反応生成物は、単量䜓材料においお玄106
迄の分子量、奜たしくは玄103乃至玄105の分子量
を有するこずができる。 曎に、キノン成分は、ネガテむブ型レゞスト材
料の堎合には、亀叉結合密床を増加させ、熱安定
性を増すために、キノン・ゞアゟ化合物に斌お末
端基ずしおでなく枝分れの基ずしお存圚するこず
が奜たしい。 曎に、本発明による組成物は、充填剀、可塑剀
等の劂き埓来の添加剀ず混和するこずができる。
本発明においお、キノン・ゞアゟ化合物ずオルガ
ノシリコン化合物ずの反応は、通垞、酞受容䜓の
存圚の䞋で行われ、特に、炭酞ナトリりム及び炭
酞カリりムを含むアルカリ金属炭酞塩、ピリゞ
ン、及び有機第アミンの劂きHCl受容䜓の存圚
の䞋で行われる。その反応は、通垞は略暙準宀枩
乃至玄60℃の枩床、奜たしくは略暙準宀枩に斌お
行われる。又、䞊蚘反応は、䞀般的には倧気圧の
䞋でたたは䞍掻性雰囲気䞭で行われ、所望であれ
ば、より高い又はより䜎い圧力を甚いるこずもで
きる。䞊蚘反応は、通垞は15分乃至玄24時間、奜
たしくは玄乃至玄時間の間行われる。等モル
量の官胜性オルガノシリコン化合物及びキノン・
ゞアゟ化合物、䞊びに過剰の受容䜓を甚いるこず
が奜たしい。 リ゜グラフむ材料ずしお甚いられるずき、本発
明による組成物は、噎霧、回転被芆、浞挬、又は
他の埓来の被膜付着手段等により、所望の基板
に、䞀般的には玄1500Å乃至25Όの被膜が圢成
されるように、付着される。適圓な基板の䟋ずし
いは、酞化物及び窒化物、拡散マスク及び衚面
安定化のための酞化シリコン及び若しくは窒化
シリコン及び若しくは半導䜓チツプ䞊に接点
及び導䜓パタヌンを圢成する金属化工皋に斌お通
垞甚いられる金属で被芆されたり゚ハ又はチツプ
を含む。半導䜓玠子又は集積回路の補造においお
甚いられおいるものが挙げられる。 曎に、本発明による組成物は、セラミツク基
板、特に倚局セラミツク玠子を含む、チツプ支持
䜓ずしお甚いられる基板ずずもに甚いるこずがで
き、又熱可塑性及び若しくは熱硬化性の重合䜓
より成る誘電䜓基板ずずもに甚いるこずもでき
る。兞型的な熱硬化性重合䜓材料には、゚ポキシ
又はプノヌルを基材ずする材料、ポリアミド、
及びポリむミド等がある。誘電䜓材料は、ガラス
を充填された゚ポキシ又はプノヌルを材料ずす
る材料の劂き、充填剀及び若しくは補匷剀を含
む重合䜓より成る成圢品であ぀おもよい。プノ
ヌル系材料の䟋ずしおは、プノヌル、レゟルシ
ノヌル、及びクレゟヌルの共重合䜓が挙げられ
る。適圓な熱可塑性重合䜓材料の䟋ずしおは、ポ
リプロピレンの劂きポリオレフむン、ポリスルホ
ン、ポリカヌボネヌト、ニトリルゎム、䞻び
ABS重合䜓等が挙げられる。 本発明による組成物は、基板䞊に所望の厚さに
被芆された埌、近玫倖線、䞭間玫倖線、及び遠玫
倖線を含む玫倖線、線ビヌム、䞭性子線、及び
電子ビヌムの攟射線の劂き、像圢成攟射線の照射
に察しおさらされる。ネガテむブ型レゞスト材料
の堎合には、その特定の材料の溶解床特性に応じ
お、む゜プロパノヌル及びむ゜アミル・アルコヌ
ルの劂きアルコヌルトル゚ン及びキシレンの劂
き芳銙族炭化氎玠メチル・む゜ブチル・ケトン
及びシクロヘキサンの劂きケトン酢酞−ブチ
ル及び酢酞む゜アミルの劂き゚ステル−メチ
ルピロリドンフレオン及び、11−トリクロ
ル゚チレン等の溶媒を甚いお、照射されおいない
郚分を陀去するこずができる。ポゞテむブ型レゞ
スト材料の堎合には、照射された郚分を、氎酞化
カリりムの劂きアルカリ性氎溶液又は氎酞化テト
ラメチルアンモニりムのアルコヌル溶液に接觊さ
せるこずにより、珟像を行うこずができる。 䞊述の劂く甚いられた本発明による組成物は、
プラズマ・゚ツチング条件に耐えるので、䞋の基
板をプラズマ・゚ツチングするために甚いるこず
ができる。䟋えば、本発明による組成物は、酞玠
プラズマ䞭における反応性むオン・゚ツチングに
耐え、毎分玄10乃至20Åの皋床迄しか゚ツチング
されない。これに察しお、䞋のポリむミドの劂き
基板の゚ツチング速床は、毎分玄500乃至玄1000
Åである。 次に、本発明に぀いお曎に詳现に説明するため
に、実斜䟋を幟぀か瀺す。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄10.82ず、シラノヌル末端基を有す
るポリゞプニル・シロキサンずが、酢酞む゜ア
ミル玄300ml䞭においお、ピリゞンずずもに、炭
酞カリりム玄30の存圚の䞋で、玄20乃至60℃に
おいお玄時間の間、反応される。䞊蚘反応䜓か
ら、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。照射された材料が、
KOHの10氎溶液の劂き塩基性溶液又は氎酞化
テトラメチルアンモニりムの10アルコヌル溶液
を甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力においお、毎分玄14Å
である。 実斜䟋  ナフトキン−、−ゞアゞド−−スルホク
ロリド玄13.5ず、ゞプニル・シランゞオヌル
箄5.4ずが、シクロヘキサノン玄200ml䞭に斌
お、炭酞カリりム玄21の存圚の䞋で、玄20乃至
60℃に斌お、玄時間迄の間、反応される。䞊蚘
反応䜓から、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。照射された材料が
KOHの10氎溶液の劂き塩基性溶液又は氎酞化
テトラメチルアンモニりムの10アルコヌル溶液
を甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄重量郚ず、アミノプロピルを含むシ
ロキサン・オリゎマ玄26.5重量郚ずが、酢酞む゜
アミル玄300ml䞭においお、炭酞カリりム玄30重
量郚及びピリゞン重量郚の存圚の䞋で、玄60℃
に斌お時間そしお玄20℃においお玄78時間の
間、反応される。䞊蚘反応䜓から、生成分が濟過
されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それから、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、酢酞む゜アミルを
甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄5.4ず、−グリシドキシルプロピ
ル・ゞメチロヌルオキシ末端基を有するシロキサ
ン・オリゎマ玄20ずが、シクロヘキサノン玄
200䞭に斌お、炭酞カリりム玄30の存圚の䞋
で、玄20乃至60℃に斌お玄時間迄の間、反応さ
れる。䞊蚘反応䜓から、生成物が濟過されお、取
出される。 䞊蚘材料が基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆さ
れ、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線の
照射に察しおさらされる。それから、照射された
材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、玄
80℃においお玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、シクロヘキサノン
を甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄27ず、分子量が玄400乃至700であ
る、ヒドロキシル末端基を有するポリゞメチルシ
ロキサン玄35ずが、キシレン玄200乃至400mläž­
に斌お、炭酞カリりム玄30の存圚の䞋で、玄30
乃至60℃に斌お玄時間迄の間、反応される。䞊
蚘反応䜓から、生成物が濟過されお、取出され
る。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それかに、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、キシレンを甚いお
掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄5.4ず、分子量が玄5000である、ヒ
ドロキシル末端基を有するポリゞメチルシロキサ
ン玄45ずが、キシレン玄200乃至400ml䞭に斌
お、炭酞カリりム玄30の存圚の䞋で、玄30乃至
60℃に斌お玄時間迄の間、反応される。䞊蚘反
応䜓から、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それから、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、キシレンを甚いお
掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄27ず、、−ビスγ−アミノプ
ロピル−、、、−テトラメチル・ゞシ
ロキサン玄12.4ずが、酢酞む゜アミル玄280ml
䞭に斌お、ピリゞン玄の存圚の䞋で、玄20乃
至60℃に斌お玄時間迄の間、反応される。䞊蚘
反応䜓から、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。照射された材料が、
完党に亀叉結合反応を生じるように、玄80℃に斌
お玄分間、ポスト・ベヌキングされ、照射され
おいない材料が、酢酞む゜アミルを甚いお掗浄さ
れお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄27ず、、−ビスγ−ヒドロキ
シ−、、、−テトラメチルゞシロキサ
ン玄14ずが、酢酞む゜アミル玄300ml䞭に斌お、
ピリゞン玄10の存圚の䞋で、玄30乃至60℃に斌
お玄時間迄の間、反応される。䞊蚘反応䜓か
ら、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それから、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、酢酞む゜アミルを
甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋  ゞシロキサン玄13が甚いられた他は、実斜䟋
ず同じ凊理が行われ、実斜䟋の堎合ず同様な
結果が埗られる。 実斜䟋 10 ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄ず、分子量が10000乃至30000であ
る、アミノプロピルゞメチルシロキシ末端基を有
するポリゞメチル・シロキサン・オリゎマ玄30
ずが、キシレン玄300ml䞭に斌お、ピリゞン玄10
の存圚の䞋で、玄30乃至60℃に斌お玄時間迄
の間、反応される。䞊蚘反応䜓から、生成物が、
メタノヌル玄0.5䞭で沈殿されお取出され、そ
れから真空炉䞭に玄20乃至60℃においお玄24時間
の間、配眮される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それから、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、キシレンを甚いお
掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋 11 ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄10ず、分子量が玄30000である、線
状アミノプロピルを含むポリシロキサン・オリゎ
マ玄30ずが、キシレン玄300ml䞭に斌お、炭酞
カリりム玄30の存圚の䞋で、玄30乃至60℃に斌
お玄16時間迄の間、反応される。䞊蚘反応䜓か
ら、生成物が濟過されお、取出される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、玄2000Åの厚さに被芆
され、玄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線
の照射に察しおさらされる。それから、照射され
た材料が、完党に亀叉結合反応を生じるように、
箄80℃に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングさ
れ、照射されおいない材料が、キシレンを甚いお
掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋 12 ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄ず、次の反埩する単䜍を有するオ
ルガノシリコン共重合䜓玄18ずが、トル゚ン
200ml䞭に斌お、ピリゞン玄の存圚の䞋で、
箄60℃に斌お玄時間の間、反応される。 䞊蚘反応䜓から、生成物が、メタノヌル玄400
mlで沈殿されお取出され、それから真空炉䞭に玄
55℃に斌お玄乃至時間の間、配眮される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、酢酞む゜アミル䞭に斌
ける10溶液から、玄2000Åの厚さに被芆され、
箄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線の照射
に察しおさらされる。それから、照射された材料
が、完党に亀叉結合反応を生じるように、玄80℃
に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングされ、照射
されおいない材料が、酢酞む゜アミルを甚いお掗
浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋 13 ナフトキノン−、−ゞアゞド−−スルホ
クロリド玄27ず、次の反埩する単䜍を有するポ
リシロキサン玄46ずが、トル゚ン玄500ml䞭に
斌お、ピリゞン玄30の存圚の䞋で、玄25℃に斌
お玄24時間の間、反応される。 䞊蚘反応䜓から、生成物が、メタノヌル玄400
ml䞭で沈殿されお取出され、それから真空炉䞭に
箄55℃に斌お玄乃至時間の間、配眮される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、酢酞む゜アミル䞭に斌
ける10溶液から、玄2000Åの厚さに被芆され、
箄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線の照射
に察しおさらされる。それかに、照射された材料
が、完党に亀叉結合反応を生じるように、玄80℃
に斌お玄分間、ポスト・ベヌキンズされ、照射
されおいない材料が、酢酞む゜アミルを甚いお掗
浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
粗床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 実斜䟋 14 ナフトキノン−、−ゞアゞド−スルホク
ロリド玄重量郚ず、次の反埩する単䜍を有する
オルガノシリコン重合䜓玄26ずが、トル゚ン玄
200ml䞭に斌お、ピリゞン玄10の存圚の䞋で、
箄25℃に斌お玄25時間の間、反応される。 䞊蚘反応䜓から、生成物が、メタトヌル玄100
ml䞭で沈殿されお取出され、それから真空炉䞭に
箄55℃に斌お玄乃至時間の間、配眮される。 䞊蚘材料が、基板䞊に、酢酞む゜アミル䞭に斌
ける10溶液から、玄2000Åの厚さに被芆され、
箄2000乃至玄4500Åの波長を有する玫倖線の照射
に察しおさらされる。それから、照射された材料
が、完党に亀叉結合反応を生じるように、玄80℃
に斌お玄分間、ポスト・ベヌキングされ、照射
されおいない材料が、む゜プロピル・アルコヌル
を甚いお掗浄されお、陀去される。 酞玠プラズマ䞭に斌ける䞊蚘材料の゚ツチング
速床は、10Torrの圧力に斌お、毎分玄14Åで
ある。 䞊述の党おの実斜䟋に斌お埗られた本発明によ
る重合䜓は、玄500000のオヌダヌの比范的倧きな
分子量を有しおいる。曎に、䞊述の党おの実斜䟋
に斌ける所望の生成物の収率は、出発応物質に基
いお少くずも80である。又、実質的に同䞀の゚
ツチング速床が埗られる。 発明の効果 本発明によれば、あらゆる皮類の像圢成攟射線
に察しお極めお高い感応性を有するずずもに、也
匏凊理技術に耐えるこずができ、高解像床の像を
圢成するこずができる、オルガノシリコン組成物
が埗られる。

Claims (1)

    【特蚱請求の範囲】
  1.  キノン・ゞアゟ化合物ず、ゞプニル・シラ
    ンゞオヌル、ヒドロキシル末端基を有するポリゞ
    メチル・シロキサン、、−ビスγ−ヒドロ
    キシ−、、、−テトラメチル・ゞシロ
    キサン又はアミノ官胜性若しくぱポキシ官胜性
    を有するオルガノシリコン化合物ずの反応により
    圢成されたオルガノシリコン組成物。
JP59192762A 1983-12-30 1984-09-17 オルガノシリコン組成物 Granted JPS60147732A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US567305 1983-12-30
US06/567,305 US4603195A (en) 1983-12-30 1983-12-30 Organosilicon compound and use thereof in photolithography

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