JPS60147732A - オルガノシリコン組成物 - Google Patents
オルガノシリコン組成物Info
- Publication number
- JPS60147732A JPS60147732A JP59192762A JP19276284A JPS60147732A JP S60147732 A JPS60147732 A JP S60147732A JP 59192762 A JP59192762 A JP 59192762A JP 19276284 A JP19276284 A JP 19276284A JP S60147732 A JPS60147732 A JP S60147732A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- diazide
- group
- reactive
- etching
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0754—Non-macromolecular compounds containing silicon-to-silicon bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はオルガノシリコン組成物に係り、特に放射線に
さらされて像を形成することができるオルガノシリコン
組成物に係る。本発明によるオルガノシリコン組成物は
、リソグラフィに於て用いることができる０例えば、本
発明によるオルガノシリコン組成物は、あらゆるリソグ
ラフィ装置に於ける像形成に適し、又多層セラミック・
パッケージング素子の如きパッケージングに於て用いら
れるために適している。
さらされて像を形成することができるオルガノシリコン
組成物に係る。本発明によるオルガノシリコン組成物は
、リソグラフィに於て用いることができる０例えば、本
発明によるオルガノシリコン組成物は、あらゆるリソグ
ラフィ装置に於ける像形成に適し、又多層セラミック・
パッケージング素子の如きパッケージングに於て用いら
れるために適している。
［従来技術］
半導体チップ及びチップ支持体の如きパターン化された
素子の製造に於て、、最終製品を構成する種々の層をエ
ッチイブする工程は、極めて重要な工程である。広く用
いられているエツチング方法の１つは、エツチングされ
るべき基板の表面上に適当なマスクを設け、上記マスク
をそのまま残して上記表面をエツチングする化学溶液中
に上記基板及びマスクを浸漬する方法である。そのよう
な湿式の化学的方法に於ては、エツチングされた表面上
に良好に画成された縁端部を得ることが困難である。そ
れは、化学物質がマスクの下に浸入すること等によりマ
スクをアンダー・カットして、マスクされている領域の
下達、表面をエツチング（等方性エツチング）し続ける
ためである。又、そのような湿式のエツチング方法は、
それに関連する環境及び安全性の問題からも望ましくな
い。
素子の製造に於て、、最終製品を構成する種々の層をエ
ッチイブする工程は、極めて重要な工程である。広く用
いられているエツチング方法の１つは、エツチングされ
るべき基板の表面上に適当なマスクを設け、上記マスク
をそのまま残して上記表面をエツチングする化学溶液中
に上記基板及びマスクを浸漬する方法である。そのよう
な湿式の化学的方法に於ては、エツチングされた表面上
に良好に画成された縁端部を得ることが困難である。そ
れは、化学物質がマスクの下に浸入すること等によりマ
スクをアンダー・カットして、マスクされている領域の
下達、表面をエツチング（等方性エツチング）し続ける
ためである。又、そのような湿式のエツチング方法は、
それに関連する環境及び安全性の問題からも望ましくな
い。
従って、エツチングに於ける環境の問題を改善し、相対
的コストを低下させるために、種々のいわゆる“乾式方
法”が従来提案されている。更に。
的コストを低下させるために、種々のいわゆる“乾式方
法”が従来提案されている。更に。
いわゆる゛′乾式方法”は、より高度なプロセス制御及
びより大きな縦横比の像を得ることができる夏いう軸点
を有している。
びより大きな縦横比の像を得ることができる夏いう軸点
を有している。
そのような“乾式方法″は、概して、容器中にガスを通
し、そのガス中にプラズマを生ぜしめることを含む。そ
のプラズマに於ける種が、チェンバ又は容器中に配置さ
れている基板をエツチングするために用いられる。その
ような′″乾式方法″の典型的な例は、プラズマ・エツ
チング、スパッタ・エツチング、及び反応性イオン・エ
ツチングである。
し、そのガス中にプラズマを生ぜしめることを含む。そ
のプラズマに於ける種が、チェンバ又は容器中に配置さ
れている基板をエツチングするために用いられる。その
ような′″乾式方法″の典型的な例は、プラズマ・エツ
チング、スパッタ・エツチング、及び反応性イオン・エ
ツチングである。
反応性イオン・エツチングは、良好に画成されている、
垂直にエツチングされた側壁を生ぜしめる。例えば、米
国特許第４２８３２４．９号明細書は、成る特定の反応
率イオン・エツチング方法を開示している。
垂直にエツチングされた側壁を生ぜしめる。例えば、米
国特許第４２８３２４．９号明細書は、成る特定の反応
率イオン・エツチング方法を開示している。
″乾式方法”に関連する１つの問題は、像を形成する放
射線に対して感応するとともに、乾式エツチングの環境
にも充分に耐える、パターン化可能な材料を得ることで
ある。多くの場合、活性の種を用いるプラズマ・エツチ
ングの如き乾式エツチングにさらされると、マスク材料
が浸食され、又リソグラフィに於ける像形成放射線に対
する露光に於てマスクを形成するために用いられた材料
の解像度が低下する。
射線に対して感応するとともに、乾式エツチングの環境
にも充分に耐える、パターン化可能な材料を得ることで
ある。多くの場合、活性の種を用いるプラズマ・エツチ
ングの如き乾式エツチングにさらされると、マスク材料
が浸食され、又リソグラフィに於ける像形成放射線に対
する露光に於てマスクを形成するために用いられた材料
の解像度が低下する。
これは、ポジティブ型の有機レジスト材料及びネガティ
ブ型の有機レジスト材料の両方について云えることであ
る。
ブ型の有機レジスト材料の両方について云えることであ
る。
ポジティブ型レジスト材料は、像形成放射線にさらされ
たとき、露光されていないレジストが不溶である溶媒中
に可溶になるレジスト材料である。
たとき、露光されていないレジストが不溶である溶媒中
に可溶になるレジスト材料である。
ネガティブ型レジスト材料は、像形成放射線にさらされ
たとき、重合化及び／若しくは不溶化するレジスト材料
である。
たとき、重合化及び／若しくは不溶化するレジスト材料
である。
１つの型のポジティブ型感光材料は、フェノール−ホル
ムアルデヒド・ノボラック重合体を基材とするものであ
る。そのような材料の１例は、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド・ノボラック重合体組成物である、５ｈｉｐ
ｌｅｙ ＡＺ １３５０ （商品名）である。そのよう
な材料は、ポジティブ型レジスト組成物であり、ニージ
アゾ−１−ナフトール−５−スルホン酸エステルの如き
ジアゾケトンを含む。そのような組成物に於ては、光化
学反応中に、ジアゾケトンがカルポジ酸に変換される。
ムアルデヒド・ノボラック重合体を基材とするものであ
る。そのような材料の１例は、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド・ノボラック重合体組成物である、５ｈｉｐ
ｌｅｙ ＡＺ １３５０ （商品名）である。そのよう
な材料は、ポジティブ型レジスト組成物であり、ニージ
アゾ−１−ナフトール−５−スルホン酸エステルの如き
ジアゾケトンを含む。そのような組成物に於ては、光化
学反応中に、ジアゾケトンがカルポジ酸に変換される。
その結果、中性の有機溶ｉ中に可溶な分子（フェノール
重合体）が、弱アルカリ性の水性現像溶媒中に容易に可
溶な分子に変換される。通常、この組成物は、約１５重
量％程度のジアゾケトン化合物を含んでいる。
重合体）が、弱アルカリ性の水性現像溶媒中に容易に可
溶な分子に変換される。通常、この組成物は、約１５重
量％程度のジアゾケトン化合物を含んでいる。
種々のホトレジスト材料については、例えば、Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉＣｔｙ第１２５巻、第３号、１９８０年３
月、第４５Ｇ頁乃至第５６ＣＸに於けるＤｏｃｋｅｒｔ
等による１１Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ−Ｋｅ
ｙ ｔｏ ５ｏｌｉ’ｄ−３ｊａｔｅＦａｂｒｉｃａｔ
ｉｏｎ”と題する文献に於て論じられている。
ｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉＣｔｙ第１２５巻、第３号、１９８０年３
月、第４５Ｇ頁乃至第５６ＣＸに於けるＤｏｃｋｅｒｔ
等による１１Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ−Ｋｅ
ｙ ｔｏ ５ｏｌｉ’ｄ−３ｊａｔｅＦａｂｒｉｃａｔ
ｉｏｎ”と題する文献に於て論じられている。
キノン・ジアジド登感光材料に用いることについてはＪ
’Ｅｌｓｅｖｉｅｒ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ。
’Ｅｌｓｅｖｉｅｒ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ。
Ａｍ５ｔ’ｅｒｄａｍ、 １９８１年Ｃｈａｐｔｅｒ
８、第２８２頁乃至第２９７に於けるＥｒ５ｃｈｏｖ等
による”ＱｕｉｎｏｎｅＤｉａｚｉｄｅｓ”と題する文
献に於て論じられている。
８、第２８２頁乃至第２９７に於けるＥｒ５ｃｈｏｖ等
による”ＱｕｉｎｏｎｅＤｉａｚｉｄｅｓ”と題する文
献に於て論じられている。
更に、上記文献は、基板に対する種々の被膜の付着特性
を改善するために、１．２−ナフトキノン−縦合□物を
用い、そあ縦合物を感光性の裏材として用いることを提
案している。
を改善するために、１．２−ナフトキノン−縦合□物を
用い、そあ縦合物を感光性の裏材として用いることを提
案している。
更に、成るシロキサンを反応性イオン・エツチングの障
壁層として用いることが、例えば、ＩＢＭ睦月硅ｊヱ肛
促セ…匈ｙ熊、第２６巻、第３号、第３６２頁乃至第３
７１頁に於けるＦｒ１ｅｄ等による文献に於て提案され
ている。又、成るシロキサンを電子ビームに対して感応
するレジストとして用いることが、例えば、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆＥｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ、ｔｃａｌ ５ｏｃ
ｉｅｔｙ 、第１２０巻、１９７３年、第１７１６頁に
於けるＲｏｂｅｒｔｓによる文献： Ｐｈ１ｌｌｉｐｓ
Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、第３５巻、１９
７６年、第４１貫乃至第５２頁に於けるＲｏｂｅｒｔｓ
による文献；及び紅以如丈す乃μｍ児畦明、第２３巻、
１９７４年、第１０６頁乃至第１０７頁に於けるＧａｚ
ａｒｄ等による文献に於て提案されている。
壁層として用いることが、例えば、ＩＢＭ睦月硅ｊヱ肛
促セ…匈ｙ熊、第２６巻、第３号、第３６２頁乃至第３
７１頁に於けるＦｒ１ｅｄ等による文献に於て提案され
ている。又、成るシロキサンを電子ビームに対して感応
するレジストとして用いることが、例えば、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆＥｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ、ｔｃａｌ ５ｏｃ
ｉｅｔｙ 、第１２０巻、１９７３年、第１７１６頁に
於けるＲｏｂｅｒｔｓによる文献： Ｐｈ１ｌｌｉｐｓ
Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、第３５巻、１９
７６年、第４１貫乃至第５２頁に於けるＲｏｂｅｒｔｓ
による文献；及び紅以如丈す乃μｍ児畦明、第２３巻、
１９７４年、第１０６頁乃至第１０７頁に於けるＧａｚ
ａｒｄ等による文献に於て提案されている。
更に、成るシロキサンは、電子ビームにより像が形成さ
れたとき、酸素プラズマ中に於て、下の重合体層のため
のエツチング・マスクとして働らくことが１例えば、扛
匹肪虹町」に印亘匹虱［−１Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
（Ｌａｕｓａｍｍｅ）、１９８１年９月、第３９６頁に
於ける１ｌａｔｚａｋｉｓ等による文献に於て提案され
ており、又約２５３７人に於ける遠紫外線により像が形
成されたときも、そのように働くことが、例えばＳＰＥ
Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、
１９８２年１１に於けるＳｈａ、ｗ等による文献におい
て提案されている。しかしながら、提案されているそれ
らのシロキサン材料は、例えば電子ビーム及び遠紫外線
により像を形成するために、極めて限定された方法を必
要とし、リソグラフィのための像形成装置並びに密着型
、近接型及び投影型プリンタの多くが動作する、より長
い波長（例えば、２７００人よりも大きい波長）の放射
線を用いては、像を形成することができない。
れたとき、酸素プラズマ中に於て、下の重合体層のため
のエツチング・マスクとして働らくことが１例えば、扛
匹肪虹町」に印亘匹虱［−１Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
（Ｌａｕｓａｍｍｅ）、１９８１年９月、第３９６頁に
於ける１ｌａｔｚａｋｉｓ等による文献に於て提案され
ており、又約２５３７人に於ける遠紫外線により像が形
成されたときも、そのように働くことが、例えばＳＰＥ
Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、
１９８２年１１に於けるＳｈａ、ｗ等による文献におい
て提案されている。しかしながら、提案されているそれ
らのシロキサン材料は、例えば電子ビーム及び遠紫外線
により像を形成するために、極めて限定された方法を必
要とし、リソグラフィのための像形成装置並びに密着型
、近接型及び投影型プリンタの多くが動作する、より長
い波長（例えば、２７００人よりも大きい波長）の放射
線を用いては、像を形成することができない。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明の目的は、あらゆる種類の像形成放射線に対して
極めて高い感応性を有するとともに、乾式処理技術に耐
えることができ、高解像度の像を形成することができる
、オルガノシリコン組成物を提供することである。
極めて高い感応性を有するとともに、乾式処理技術に耐
えることができ、高解像度の像を形成することができる
、オルガノシリコン組成物を提供することである。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、キノン・ジアゾ化合物と、上記キノン・ジア
ゾ化合物の反応性の基と反応する基を含むオルガノシリ
コン化合物との反応により形成されたオルガノシリコン
組成物を提供する。
ゾ化合物の反応性の基と反応する基を含むオルガノシリ
コン化合物との反応により形成されたオルガノシリコン
組成物を提供する。
本発明による組成物は、乾式処理技術、特に酸素プラズ
マ中に於ける反応性イオン・エツチングに耐えるととも
に、高解像度の像を形成することができる。更に、本発
明により組成物は、電子ビーム及び遠紫外線（＜３００
０人）の照射に対してだけでなく、近紫外線（約３３０
０乃至４４００人）、中間紫外線（約３０００乃至約５
３００人）、イオン・ビーム、Ｘ線、及び中性子線の照
射を含む、あらゆる種類の像形成放射線の照射に対して
も、極めて高い感応性を有するようにすることができる
。更に、本発明による組成物は、熱的に安定である。
マ中に於ける反応性イオン・エツチングに耐えるととも
に、高解像度の像を形成することができる。更に、本発
明により組成物は、電子ビーム及び遠紫外線（＜３００
０人）の照射に対してだけでなく、近紫外線（約３３０
０乃至４４００人）、中間紫外線（約３０００乃至約５
３００人）、イオン・ビーム、Ｘ線、及び中性子線の照
射を含む、あらゆる種類の像形成放射線の照射に対して
も、極めて高い感応性を有するようにすることができる
。更に、本発明による組成物は、熱的に安定である。
更に、本発明は、用い、られる特定の反応物質に応じて
、ポジティブ型又はネガティブ型のレジスト材料を提供
することができる。
、ポジティブ型又はネガティブ型のレジスト材料を提供
することができる。
本発明による組成物の被膜を基板上に設け、上記組成物
の被膜を像形成放射線に対して所望のパターンにさらし
、上記被膜を現像することにより、上記基板上に所望の
パターンを有する像が形成される。
の被膜を像形成放射線に対して所望のパターンにさらし
、上記被膜を現像することにより、上記基板上に所望の
パターンを有する像が形成される。
［実施例］
本発明による組成物を形成するために用いられるキノン
・ジアゾ化合物は、オルガノシリコン化合物の反応性の
基と反応する基を含むキノン・ジアジド誘導体と呼ぶこ
とができる。適当な反応性の基は、酸基及びハロ（ｈａ
λｏ） ＆である。通常、本発明において用いられるキ
ノン・ジアジドは。
・ジアゾ化合物は、オルガノシリコン化合物の反応性の
基と反応する基を含むキノン・ジアジド誘導体と呼ぶこ
とができる。適当な反応性の基は、酸基及びハロ（ｈａ
λｏ） ＆である。通常、本発明において用いられるキ
ノン・ジアジドは。
しばしばキノン−（１，２）−ジアジドと呼ばれる５、
オルトジアゾフェノールマある。
オルトジアゾフェノールマある。
キノン・ジアジドの幾つかの例としては。
１．４−ベンゾキノンジアジド；１．２−ベンゾキノン
ジアジド；１．４−ナフトキノンジアジド；１．２−ナ
フトキノンジアジド；２．１−ナフトキノンジアジド；
１．８−ナフトキノンジアジド；１．７−ナフドキノン
ジアジド；１．．６−ナフドキノンジアジド；及び２．
６−ナフトキノンジアジドの誘導体が挙げられ、それら
の誘導体は、ハロゲン基、ＳＯ，Ｈの如き酸基、並びに
ＳＯ，ＣＱ、Ｓｏ、Ｂｒ、及びＳｏ、Ｉの如きハロゲン
化スルホニル基等の反応性の基を含んでいる。
ジアジド；１．４−ナフトキノンジアジド；１．２−ナ
フトキノンジアジド；２．１−ナフトキノンジアジド；
１．８−ナフトキノンジアジド；１．７−ナフドキノン
ジアジド；１．．６−ナフドキノンジアジド；及び２．
６−ナフトキノンジアジドの誘導体が挙げられ、それら
の誘導体は、ハロゲン基、ＳＯ，Ｈの如き酸基、並びに
ＳＯ，ＣＱ、Ｓｏ、Ｂｒ、及びＳｏ、Ｉの如きハロゲン
化スルホニル基等の反応性の基を含んでいる。
上記反応性の基に加えて、キノン・ジアジドは、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカリル基、
アルアルキル基、シアノ基、ＮＯ□基、ヒドロキシル基
、チオニル基、メルカプト基、及びＮ Ｒ，Ｒ２基の如
き置換基を環上に含むことができ、上記Ｒ□、及びＲ２
は各々ｎ、又はアルキル及びアリールの如き有機の基で
ある。
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカリル基、
アルアルキル基、シアノ基、ＮＯ□基、ヒドロキシル基
、チオニル基、メルカプト基、及びＮ Ｒ，Ｒ２基の如
き置換基を環上に含むことができ、上記Ｒ□、及びＲ２
は各々ｎ、又はアルキル及びアリールの如き有機の基で
ある。
アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、及びオクチルの基が挙げられる。
ブチル、及びオクチルの基が挙げられる。
アリール基の例としては、フェニル、トリル、キシリル
、及びナフチルの基が挙げられる。アルアルキル基の例
としては、ベンジル及びフェニルエチルの基が挙げられ
る。シクロアルキル基の例としては、シクロヘキシル及
びシクロヘプチルの基が挙げられる。
、及びナフチルの基が挙げられる。アルアルキル基の例
としては、ベンジル及びフェニルエチルの基が挙げられ
る。シクロアルキル基の例としては、シクロヘキシル及
びシクロヘプチルの基が挙げられる。
更に、例えば窒素、硫黄、又は酸素の原子を環内に含む
、上記ベンゾキノン・ジアジドの複素環式類似体の反応
性誘導体も用いることがで角る。
、上記ベンゾキノン・ジアジドの複素環式類似体の反応
性誘導体も用いることがで角る。
適当なキノン・ジアジドの例としては、次の複素環式類
似体の上記反応性及び非反応性置換基を含む誘導体が挙
げられる。
似体の上記反応性及び非反応性置換基を含む誘導体が挙
げられる。
１
及び
謳
上記式に於て、ＸはＯｌＮ、Ｓ、Ｓｅ、又はその混合物
より成る群から選択される。
より成る群から選択される。
適切なキノン・ジアジドの更に他の例として、上記ジア
ジドの有機金属誘導体が挙げられる。
ジドの有機金属誘導体が挙げられる。
本発明において、用いられるジアジド誘導体は、好まし
くは反応性のハロ基を含み、最も好ましくは反応性のク
ロル（ｃｈｌｏｒｏ）基を含む。本発明に於て用いられ
る適当なキノン・ジアジド誘導体の例としては、ナフト
キノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド；ナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホクロリド；ナ
フトキノン−２，１−ジアジド−４−スルホクロリド；
ナフトキノン−２，１ジアジド−５−スルホクロリド；
ベンゾキノン−１，２−ジアジド−４−スルホクロリド
；及び５−メチルベンゾキノン−（１，２）−ジアジド
−（２）−４−スルホクロリドが挙げられる。
くは反応性のハロ基を含み、最も好ましくは反応性のク
ロル（ｃｈｌｏｒｏ）基を含む。本発明に於て用いられ
る適当なキノン・ジアジド誘導体の例としては、ナフト
キノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド；ナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホクロリド；ナ
フトキノン−２，１−ジアジド−４−スルホクロリド；
ナフトキノン−２，１ジアジド−５−スルホクロリド；
ベンゾキノン−１，２−ジアジド−４−スルホクロリド
；及び５−メチルベンゾキノン−（１，２）−ジアジド
−（２）−４−スルホクロリドが挙げられる。
好ましいジアゾ化合物は、ナフトキン−１，２−ジアジ
ド−５−スルホクロリドである。所望であれば、ジアジ
ドの混合物を用いる事もできる。
ド−５−スルホクロリドである。所望であれば、ジアジ
ドの混合物を用いる事もできる。
本発明による組成物を形成するために用いられるオルガ
ノシリコン化合物は、上記キノン・ジアゾ化合物の反応
性の基と反応する基を含んでいる。
ノシリコン化合物は、上記キノン・ジアゾ化合物の反応
性の基と反応する基を含んでいる。
反応性のハロ置換基を含むキノン・ジアゾ化合物が用い
られる場合には、オルガノシリコン化合物は１反応性の
水素の基及び／若しくはナトリウム又はリチウムの基の
如き反応性のアルカリ金属の基及び／若しくはエポキシ
基を含む。オルガノシリコン化合物に含まれる反応性水
素基は、ヒｒロキシル基、アミノ基、又はメルカプト基
の形で含まれることができる。
られる場合には、オルガノシリコン化合物は１反応性の
水素の基及び／若しくはナトリウム又はリチウムの基の
如き反応性のアルカリ金属の基及び／若しくはエポキシ
基を含む。オルガノシリコン化合物に含まれる反応性水
素基は、ヒｒロキシル基、アミノ基、又はメルカプト基
の形で含まれることができる。
本発明において用いることができる適当なオルガノシリ
コン化合物の例としては、ポリシロキサン、シロキサン
、シラザン、シラノール、シラン、及びシリル化合物が
挙げられる。オルガノシリコン化合物の幾つかの例は、
以下に示す構造式によって表わされる。
コン化合物の例としては、ポリシロキサン、シロキサン
、シラザン、シラノール、シラン、及びシリル化合物が
挙げられる。オルガノシリコン化合物の幾つかの例は、
以下に示す構造式によって表わされる。
Ｒｎ Ｒｌｙ
上式において、ｎは好ましくは１乃至１０’である、１
乃至１０’の整数であり、ｙは好ましくは１乃至１０’
である、１乃至１０＠の整数であり。
乃至１０’の整数であり、ｙは好ましくは１乃至１０’
である、１乃至１０＠の整数であり。
上記式（１）のシロキサンは、エポキシ基の如き末端の
及び／若しくは枝分れした活性の基、又はアミノ基或は
ヒドロキシル基の形の如き活性の水素基である。
及び／若しくは枝分れした活性の基、又はアミノ基或は
ヒドロキシル基の形の如き活性の水素基である。
上式に於て、ａは０又は２であり、ｙは好ましくは１乃
至１０１である、１乃至１０“の−敗であり、Ｒ１は（
ＣＨｘ）ａ又はフェニレンであり、又はエポキシ基又は
ＯＨ，ＮＨ，或はＳＨ等の水素基の如き反応性の基であ
る。
至１０１である、１乃至１０“の−敗であり、Ｒ１は（
ＣＨｘ）ａ又はフェニレンであり、又はエポキシ基又は
ＯＨ，ＮＨ，或はＳＨ等の水素基の如き反応性の基であ
る。
上記式に於て、ｅは好ましくは１乃至１０Ｊである、１
乃至１０４の整数であり、ｆは好ましくは１乃至１０’
である。１乃至１０６の整数であり、Ｒ１は各々（ＣＨ
ｉ）ｇ又はフェニレンであって、ｇは好ましくは１乃至
３である。１乃至１０の整数であり、ＸはＮＨ，、ＯＨ
，ＳＨｌ及びエポキシ基の如き反応性の基である。
乃至１０４の整数であり、ｆは好ましくは１乃至１０’
である。１乃至１０６の整数であり、Ｒ１は各々（ＣＨ
ｉ）ｇ又はフェニレンであって、ｇは好ましくは１乃至
３である。１乃至１０の整数であり、ＸはＮＨ，、ＯＨ
，ＳＨｌ及びエポキシ基の如き反応性の基である。
Ｘ ｊ
上記式に於て、ｈは好ましくは１乃至１０”である、１
乃至１０４の整数であり、ｉは好ましくは１乃至１０３
である。１乃至１０１の整数であり、ｊは好ましくは１
乃至１０６である、１乃至１０１″の整数であり、Ｒ１
は←ＣＨヨ→ｋ又はフェニレンであって、ｋは好ましく
は１乃至３である、１乃至１０り整数であり、又は反応
性エポキシ基又はＯＨ，ＮＨ，、及びＳＨの如き反応性
水素基である。
乃至１０４の整数であり、ｉは好ましくは１乃至１０３
である。１乃至１０１の整数であり、ｊは好ましくは１
乃至１０６である、１乃至１０１″の整数であり、Ｒ１
は←ＣＨヨ→ｋ又はフェニレンであって、ｋは好ましく
は１乃至３である、１乃至１０り整数であり、又は反応
性エポキシ基又はＯＨ，ＮＨ，、及びＳＨの如き反応性
水素基である。
（Ｖ） Ｘ−（ＣＨ，→−５ｉ（ＯＲ）。
上式に於て、Ωは好ましくは３である、１乃至５の整数
であり、Ｘは反応性エポキシ基又はＮＨ，、ＯＨ，及び
ＳＨの如き反応性水素基である。
であり、Ｘは反応性エポキシ基又はＮＨ，、ＯＨ，及び
ＳＨの如き反応性水素基である。
適当なシラザン化合物は１例えば、Ｓ ’ｉ −０結合
がＳ ｉ −Ｎ結合で置換えられている他は、上記式（
１）乃至（Ｖ）を有する化合物である。
がＳ ｉ −Ｎ結合で置換えられている他は、上記式（
１）乃至（Ｖ）を有する化合物である。
上記式（１）乃至（Ｖ）におけるＲ基は、周知のもので
あり、典型的には、シリコンと結合した有機の基及びシ
リコンと結合した水素の基に通常関連する基である。上
記式（１）乃至（Ｖ）におけるＲ基は各々、水素、１価
の炭化水素、１価のハロゲン化炭化水素、エポキシ、メ
ルカプト及びシアノアルキルの基より成る群から選択さ
れる。
あり、典型的には、シリコンと結合した有機の基及びシ
リコンと結合した水素の基に通常関連する基である。上
記式（１）乃至（Ｖ）におけるＲ基は各々、水素、１価
の炭化水素、１価のハロゲン化炭化水素、エポキシ、メ
ルカプト及びシアノアルキルの基より成る群から選択さ
れる。
従って、Ｒ基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル及
びオクチルの基の如きアルキル基；フェニル、トリル、
キシリル及びナフチルの基の如きアリール基；ベンジル
及びフェニルエチルの基の如きアルアルキル基；ビニル
、アリル及びシクロヘキセニルの基の如き、エチレン結
合を有する（ｏｌｅｆｉｎｉｃａｌｌｙ）不飽和の１価
の炭化水素基；シクロヘキセニル及びシクロヘプチルの
基の如きシクロアルキル基；ジクロルプロピル、１．１
．１−トリフルオルプロピル、クロルフェニル、ジブロ
ムフェニル、クロルメチル及び他のそのような基の如き
１価のハロゲン化炭尿素基；シアノエチル及びシアノプ
ロピルの基の如きシアノアルキル基等である。好ましく
は、Ｒ基は、８個よりも少ない数の炭素原子を含み、特
にメチル、エチル又はフェニルであることが好ましい。
びオクチルの基の如きアルキル基；フェニル、トリル、
キシリル及びナフチルの基の如きアリール基；ベンジル
及びフェニルエチルの基の如きアルアルキル基；ビニル
、アリル及びシクロヘキセニルの基の如き、エチレン結
合を有する（ｏｌｅｆｉｎｉｃａｌｌｙ）不飽和の１価
の炭化水素基；シクロヘキセニル及びシクロヘプチルの
基の如きシクロアルキル基；ジクロルプロピル、１．１
．１−トリフルオルプロピル、クロルフェニル、ジブロ
ムフェニル、クロルメチル及び他のそのような基の如き
１価のハロゲン化炭尿素基；シアノエチル及びシアノプ
ロピルの基の如きシアノアルキル基等である。好ましく
は、Ｒ基は、８個よりも少ない数の炭素原子を含み、特
にメチル、エチル又はフェニルであることが好ましい。
上記式（りの範囲内に於ける適当なシロキサンの幾つか
の例を次に示す。
の例を次に示す。
上記式（ｎ）の範囲内に於ける適当な化合物の１例を次
に示す。
に示す。
上記号（Ｖ）の範囲内に於ける適当な化合物の例として
は、ガンマ・アミノプロピルトリエトキシ・シラン、ガ
ンマ・ヒドロキシ・プロピルトリエトキシ・シラン、孕
びＮ−ベータ（アミノ−エチル）−ガンマ・アミノプロ
ピルトリメトキシ・シランが挙げられる。他の適当な化
合物の例としては、ビスーγ−５−アミノブチル・テト
ラ・アルキル（又は、アリール）・ジシロキサン；ビス
ーγ−５−アミノプロピル・テトラ・アルキル（又は、
アリール）・ジシロキサン：及びビス−チーヒドロキシ
・テトラ・アルキル（又は、アリール）・ジシロキサン
が挙げられる、 ネガティブ型レジスト材料は、オルガノシリコン化合物
にアミノ官能性及び／若しくはエポキシドの官能性を与
えることによって、形成することができる。ポジティブ
型レジスト材料は、オルガノシリコン化合物にヒドロキ
シルの官能性又はフェノールの官能性を与えることによ
って、形成することができる。
は、ガンマ・アミノプロピルトリエトキシ・シラン、ガ
ンマ・ヒドロキシ・プロピルトリエトキシ・シラン、孕
びＮ−ベータ（アミノ−エチル）−ガンマ・アミノプロ
ピルトリメトキシ・シランが挙げられる。他の適当な化
合物の例としては、ビスーγ−５−アミノブチル・テト
ラ・アルキル（又は、アリール）・ジシロキサン；ビス
ーγ−５−アミノプロピル・テトラ・アルキル（又は、
アリール）・ジシロキサン：及びビス−チーヒドロキシ
・テトラ・アルキル（又は、アリール）・ジシロキサン
が挙げられる、 ネガティブ型レジスト材料は、オルガノシリコン化合物
にアミノ官能性及び／若しくはエポキシドの官能性を与
えることによって、形成することができる。ポジティブ
型レジスト材料は、オルガノシリコン化合物にヒドロキ
シルの官能性又はフェノールの官能性を与えることによ
って、形成することができる。
用いられるオルガノシリコン化合物は、通常、反応性水
素基の如き反応性の基を１分子当り少なくとも約０．０
１重量％から約２重量％迄の量で含む。所望であれば、
オルガノシリコン化合物の混合物を用いることもできる
。
素基の如き反応性の基を１分子当り少なくとも約０．０
１重量％から約２重量％迄の量で含む。所望であれば、
オルガノシリコン化合物の混合物を用いることもできる
。
キノン・ジアゾ化合物及び種々のオルガノシリコン化合
物は相互にかなり適合し難いので、それらが反応して、
本発明により得られる型の生成物を形成するということ
は極めて驚くべきことである。
物は相互にかなり適合し難いので、それらが反応して、
本発明により得られる型の生成物を形成するということ
は極めて驚くべきことである。
本発明により得られる反応性成物は、該反応生成物を含
む被膜を照射した放射線が該被膜の全体に適切に吸収さ
れて、ネガティブ型レジストの場合には、交叉結合又は
さらに重合化を生せしめ、ポジティブ型レジストの場合
には重合体の破壊を生ぜしめるように、光を充分に吸収
するべきである。
む被膜を照射した放射線が該被膜の全体に適切に吸収さ
れて、ネガティブ型レジストの場合には、交叉結合又は
さらに重合化を生せしめ、ポジティブ型レジストの場合
には重合体の破壊を生ぜしめるように、光を充分に吸収
するべきである。
本発明による反応生成物は、ポジティブ型レジスト又は
ネガティブ型レジストとして用いることができる単量体
材料であることができる。又、単量体の反応生成物は、
更にシロキサン材料と混和されて、レジストに用いるこ
とができる。しかしながら、好ましくは、反応生成物は
重合体材料であり、最も好ましくは、ネガティブ型レジ
ストである。本発明による反応生成物は、１分子当り、
キノン・ジアゾ化合物からの１ ＋ｎｏｉｏｔｙを含む
こともできるが、好ましくは少くとも２ ｍｏｉｅｔｉ
ｅｓ、最も好ましくは少くとも２８ ｍｏｉｅｔｉｅｓ
を含む。
ネガティブ型レジストとして用いることができる単量体
材料であることができる。又、単量体の反応生成物は、
更にシロキサン材料と混和されて、レジストに用いるこ
とができる。しかしながら、好ましくは、反応生成物は
重合体材料であり、最も好ましくは、ネガティブ型レジ
ストである。本発明による反応生成物は、１分子当り、
キノン・ジアゾ化合物からの１ ＋ｎｏｉｏｔｙを含む
こともできるが、好ましくは少くとも２ ｍｏｉｅｔｉ
ｅｓ、最も好ましくは少くとも２８ ｍｏｉｅｔｉｅｓ
を含む。
本発明による反応生成物は、単量体材料において約１０
’迄の分子量、好ましくは約１０３乃至Ｉ！！１０′の
分子量を有することができる。
’迄の分子量、好ましくは約１０３乃至Ｉ！！１０′の
分子量を有することができる。
更に、キノン成分は、ネガティブ型レジスト材料の場合
には、交叉結合密度を増加させ、熱安定性を増すために
、キノン・ジアゾ化合物に於て末端基としてでなく枝分
れ部分の基として存在することが好ましい。
には、交叉結合密度を増加させ、熱安定性を増すために
、キノン・ジアゾ化合物に於て末端基としてでなく枝分
れ部分の基として存在することが好ましい。
更に、本発明による組成物は、充填剤、可塑剤等の如き
従来の添加剤と混和することができる。
従来の添加剤と混和することができる。
本発明において、キノン・ジアゾ化合物とオルガノシリ
コン化合物との反応は、通常、酸受容体の存在の下で行
われ、特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムを含むア
ルカリ金属炭酸塩、ピリジン、及び有機第３アミンの如
きＨＣＱ受容体の存在の下で行われる。その反応は、通
常は路標型室温乃至約６０℃の温度、好ましくは路標型
室温に於て行われる。又、上記反応は、一般的には大気
圧の下でまたは不活性雰囲気中で行われ、所望であれば
、より高い又はより低い圧力を用いることもできる。上
記反応は、通常は１５分乃至約２４時間、好ましくは約
２乃至約６時間の間行われる０等モル量の官能性オルガ
ノシリコン化合物及びキノン・ジアゾ化合物、並びに過
剰の受容体を用いることが好ましい。
コン化合物との反応は、通常、酸受容体の存在の下で行
われ、特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムを含むア
ルカリ金属炭酸塩、ピリジン、及び有機第３アミンの如
きＨＣＱ受容体の存在の下で行われる。その反応は、通
常は路標型室温乃至約６０℃の温度、好ましくは路標型
室温に於て行われる。又、上記反応は、一般的には大気
圧の下でまたは不活性雰囲気中で行われ、所望であれば
、より高い又はより低い圧力を用いることもできる。上
記反応は、通常は１５分乃至約２４時間、好ましくは約
２乃至約６時間の間行われる０等モル量の官能性オルガ
ノシリコン化合物及びキノン・ジアゾ化合物、並びに過
剰の受容体を用いることが好ましい。
リソグラフィ材料として用いられるとき、本発明による
組成物は、噴霧、回転被覆、浸漬、又は他の従来の被膜
付着手段等により、所望の基板に、一般的には約１５０
０人乃至２５μｍの被膜が形成されるように、付着され
る。適当な基板の例としいは、酸化物及び窒化物、（拡
散マスク及び表面安定化のための酸化シリコン及び／若
しくは窒化シリコン）及び／若しくは半導体チップ上に
接点及び導体パターンを形成する金属化工程に於て通常
用いられる金属で被覆されたウェハ又はチップを含む。
組成物は、噴霧、回転被覆、浸漬、又は他の従来の被膜
付着手段等により、所望の基板に、一般的には約１５０
０人乃至２５μｍの被膜が形成されるように、付着され
る。適当な基板の例としいは、酸化物及び窒化物、（拡
散マスク及び表面安定化のための酸化シリコン及び／若
しくは窒化シリコン）及び／若しくは半導体チップ上に
接点及び導体パターンを形成する金属化工程に於て通常
用いられる金属で被覆されたウェハ又はチップを含む。
半導体素子又は集積回路の製造において用いられている
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
更に、本発明による組成物は、セラミック基板、特に多
層セラミック素子を含む、チップ支持体として用いられ
る基板とともに用いることができ、又熱可塑性及び／若
しくは熱硬化性の重合体より成る誘電体基板とともに用
いることもできる。典型的な熱硬化性重合体材料には、
エポキシ又はフェノールを基材とする材料、ポリアミド
、及びポリイミド博がある。誘電体材料は、ガラスを充
填されたエポキシ又はフェノールを材料とする材料の如
き、充填剤及び／若しくは補強剤を含む重合体より成る
成形品であってもよい。フェノール系材料の例としては
、フェノール、レゾルシノール、及びクレゾールの共重
合体が挙げられる。適当な熱可塑性重合体材料の例とし
ては、ポリプロピレンの如きポリオレフィン、ポリスル
ホン、ポリカーボネート、ニトリルゴム、及びＡＢＳ重
合体等が挙げられる。
層セラミック素子を含む、チップ支持体として用いられ
る基板とともに用いることができ、又熱可塑性及び／若
しくは熱硬化性の重合体より成る誘電体基板とともに用
いることもできる。典型的な熱硬化性重合体材料には、
エポキシ又はフェノールを基材とする材料、ポリアミド
、及びポリイミド博がある。誘電体材料は、ガラスを充
填されたエポキシ又はフェノールを材料とする材料の如
き、充填剤及び／若しくは補強剤を含む重合体より成る
成形品であってもよい。フェノール系材料の例としては
、フェノール、レゾルシノール、及びクレゾールの共重
合体が挙げられる。適当な熱可塑性重合体材料の例とし
ては、ポリプロピレンの如きポリオレフィン、ポリスル
ホン、ポリカーボネート、ニトリルゴム、及びＡＢＳ重
合体等が挙げられる。
本発明による組成物は、基板上に所望の厚さに被覆され
た後、近紫外線、中間紫外線、及び遠紫外線を含む紫外
線、Ｘ線ビーム、中性子線、及び電子ビームの放射線の
如き、像形成放射線の照射に対してさらさｌｚる。ネガ
ティブ型レジスト材料の場合には、その特定の材料の溶
解度特性に応じて、イソプロパツール及びイソアミル・
アルコールの如きアルコール；トルエン及びキシレンの
如き芳香族炭化水素；メチル・イソブチル・ケトン及び
シクロヘキサンの如きケトン；酢酸ｎ−ブチル及び酢酸
イソアミルの如きエステル；Ｎ−メチルピロリドン；フ
レオン；及び１．１１−トリクロルエチレン等の溶媒を
用いて、照射されていない部分を除去することができる
。ポジティブ型レジスト材料の場合には、照射された部
分を、水酸化カリウムの如きアルカリ性水溶液又は水酸
化テトラメチルアンモニウムのアルコール溶液に接触さ
せることにより、現像な行うことができる。
た後、近紫外線、中間紫外線、及び遠紫外線を含む紫外
線、Ｘ線ビーム、中性子線、及び電子ビームの放射線の
如き、像形成放射線の照射に対してさらさｌｚる。ネガ
ティブ型レジスト材料の場合には、その特定の材料の溶
解度特性に応じて、イソプロパツール及びイソアミル・
アルコールの如きアルコール；トルエン及びキシレンの
如き芳香族炭化水素；メチル・イソブチル・ケトン及び
シクロヘキサンの如きケトン；酢酸ｎ−ブチル及び酢酸
イソアミルの如きエステル；Ｎ−メチルピロリドン；フ
レオン；及び１．１１−トリクロルエチレン等の溶媒を
用いて、照射されていない部分を除去することができる
。ポジティブ型レジスト材料の場合には、照射された部
分を、水酸化カリウムの如きアルカリ性水溶液又は水酸
化テトラメチルアンモニウムのアルコール溶液に接触さ
せることにより、現像な行うことができる。
上述の如く用いられた本発明による組成物は、プラズマ
・エツチング条件に酎えるので、下の基板をプラズマ・
エツチングするために用いることができる。例えば、本
発明による組成物は、酸素プラズマ中における反応性イ
オン・エツチングに耐え、毎分約１０乃至２０人の程度
迄しかエツチングされない。これに対して、下のポリイ
ミドの如き基板のエツチング速度は、毎分約５００乃至
約１０００人である。
・エツチング条件に酎えるので、下の基板をプラズマ・
エツチングするために用いることができる。例えば、本
発明による組成物は、酸素プラズマ中における反応性イ
オン・エツチングに耐え、毎分約１０乃至２０人の程度
迄しかエツチングされない。これに対して、下のポリイ
ミドの如き基板のエツチング速度は、毎分約５００乃至
約１０００人である。
次に、本発明について更に詳細に説明するために、実施
例を幾つか示す。
例を幾つか示す。
寒胤鮭１
ナフトキノン−１，２−シア゛シトー５−スルホクロリ
ド約１０．８２ｇと、シラノール末端基を有するポリジ
フェニル・シロキサンとが、酢酸イソアミル約３００
ｍ Ｑ中において、ピリジンとと、もに、炭酸カリウム
約３０ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃において約５
時間の間、反応される。
ド約１０．８２ｇと、シラノール末端基を有するポリジ
フェニル・シロキサンとが、酢酸イソアミル約３００
ｍ Ｑ中において、ピリジンとと、もに、炭酸カリウム
約３０ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃において約５
時間の間、反応される。
上記反応体から、生成物が濾過されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５ｏＯ人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。照射された材料が、ＫＯＨの
１０％水溶液の如き塩基性溶液又は水酸化テトラメチル
アンモニウムの１０％アルコール溶液を用いて洗浄され
て、除去される。
、約２０００乃至約４５ｏＯ人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。照射された材料が、ＫＯＨの
１０％水溶液の如き塩基性溶液又は水酸化テトラメチル
アンモニウムの１０％アルコール溶液を用いて洗浄され
て、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ａ＋Ｔｏｒｒの圧力において、毎分約１４人である
。
１０ａ＋Ｔｏｒｒの圧力において、毎分約１４人である
。
′失ム■ス
ナフトキン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド約
１３．５ｇと、ジフェニル・シランジオール約５．４ｇ
とが、シクロヘキサノン約２００ｍＱ中に於て、炭酸カ
リウム約２１ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃に於て
、約５時間違の間、反応される。上記反応体から、生成
物が濾過さ九て、取出される。
１３．５ｇと、ジフェニル・シランジオール約５．４ｇ
とが、シクロヘキサノン約２００ｍＱ中に於て、炭酸カ
リウム約２１ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃に於て
、約５時間違の間、反応される。上記反応体から、生成
物が濾過さ九て、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。照射された材料がＫＯＨの１
０％水溶液の如き塩基性溶液又は水酸化テトラメチルア
ンモニウムの１０％アルコール溶液を用いて洗浄されて
、除去される。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。照射された材料がＫＯＨの１
０％水溶液の如き塩基性溶液又は水酸化テトラメチルア
ンモニウムの１０％アルコール溶液を用いて洗浄されて
、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
来電■Ｎ
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約７重量部と、アミノプロピルを含むシロキサン・オリ
ゴマ約２６．５重量部とが、酢酸イソアミル約３００ｍ
ｆｌ中において、炭酸カリウム約３０重合部及びピリジ
ン３重量部の存在の下で、約６０℃に於て約２時間そし
て約２０’Ｃにおいて約７８時間の間、反応される。上
記反応体がら、生成物が濾過されて、取出される。
約７重量部と、アミノプロピルを含むシロキサン・オリ
ゴマ約２６．５重量部とが、酢酸イソアミル約３００ｍ
ｆｌ中において、炭酸カリウム約３０重合部及びピリジ
ン３重量部の存在の下で、約６０℃に於て約２時間そし
て約２０’Ｃにおいて約７８時間の間、反応される。上
記反応体がら、生成物が濾過されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射さ九た材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去され
る。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射さ九た材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去され
る。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ス】１１東
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約５．４ｇと、３−グリシドキシルプロビル・ジメチロ
ールオキシ末端基を有すＺシロキサン・オリゴマ約２０
ｇとが、シクロヘキサノン約２００Ω中に於て、炭酸カ
リウム約３０ｇの存在の下で、約２０乃至６０”Ｃに於
て約６時聞逃の間、反応される。上記反応体から、生成
物が濾過されて、取出される。
約５．４ｇと、３−グリシドキシルプロビル・ジメチロ
ールオキシ末端基を有すＺシロキサン・オリゴマ約２０
ｇとが、シクロヘキサノン約２００Ω中に於て、炭酸カ
リウム約３０ｇの存在の下で、約２０乃至６０”Ｃに於
て約６時聞逃の間、反応される。上記反応体から、生成
物が濾過されて、取出される。
上記材料が基板上に、約２０００人の厚さに被覆され、
約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照
射に対してさらされる。それから。
約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照
射に対してさらされる。それから。
照射された材料が、完全に交叉結合反応を生じるように
、約８０℃において約２分間、ボスト・ベーキングされ
、照射されていない材料が、シクロヘキサノンを用いて
洗浄されて、除去さｊｙる。
、約８０℃において約２分間、ボスト・ベーキングされ
、照射されていない材料が、シクロヘキサノンを用いて
洗浄されて、除去さｊｙる。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ヌｎジ
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約２７ｇと、分子量が約４００乃至７００である、ヒド
ロキシル末端基を有するポリジメチルシロキサン約３５
ｇとが、キシレン約２００乃至４００ ｍ Ｑ中に於て
、炭酸カリウム約３０ｇの存在の下で、約３０乃至６０
℃に於て約５時間違の間、反応される。上記反応体から
、生成物が濾過されて、取出される。
約２７ｇと、分子量が約４００乃至７００である、ヒド
ロキシル末端基を有するポリジメチルシロキサン約３５
ｇとが、キシレン約２００乃至４００ ｍ Ｑ中に於て
、炭酸カリウム約３０ｇの存在の下で、約３０乃至６０
℃に於て約５時間違の間、反応される。上記反応体から
、生成物が濾過されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それかに、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それかに、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
去】１１灸
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約５．４ｇと、分子量が約５０００である、ヒドロキシ
ル末端基を有するポリジメチルシロキサン約４５ｇとが
、キシレン約２００乃至４００ｍｊｌ中に於て、炭酸カ
リウム約３０ ｇ’の存在の下で、約３０乃至６０℃に
於て約５時間違の間。
約５．４ｇと、分子量が約５０００である、ヒドロキシ
ル末端基を有するポリジメチルシロキサン約４５ｇとが
、キシレン約２００乃至４００ｍｊｌ中に於て、炭酸カ
リウム約３０ ｇ’の存在の下で、約３０乃至６０℃に
於て約５時間違の間。
反応される。上記反応体から、生成物が濾過されて、取
出される。
出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚きに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分ｎ４Ｊ、ボスト・ベーキングされ、照射されてい
ない材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される
。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分ｎ４Ｊ、ボスト・ベーキングされ、照射されてい
ない材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される
。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ス】１」Ｌ
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約２７ｇと、１，３−ビス（γ−アミノプロピル）−１
，１，３，３−テトラメチル・ジシロキサン約１２．４
ｇとが、酢酸イソアミル約２８０ｍｊｌ中に於て、ピリ
ジン約８ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃に於て約６
時間違の間、反応される。上記反体から、生成物が濾過
されて、取出される。
約２７ｇと、１，３−ビス（γ−アミノプロピル）−１
，１，３，３−テトラメチル・ジシロキサン約１２．４
ｇとが、酢酸イソアミル約２８０ｍｊｌ中に於て、ピリ
ジン約８ｇの存在の下で、約２０乃至６０℃に於て約６
時間違の間、反応される。上記反体から、生成物が濾過
されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００−人の波長を有する紫外線
の照射に対してさらされる。照射された材料が、完全に
交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間
、ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、
酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
、約２０００乃至約４５００−人の波長を有する紫外線
の照射に対してさらされる。照射された材料が、完全に
交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間
、ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、
酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ヌ」１１」
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル示りロリド
約２７ｇと、１．３−ビス（γ−ヒドロキシ）−４，１
，３，３−テトラメチルジシロキサン約１４ｇとが、酢
酸イソアミル約３００ｍΩ中に於て、ピリジン約Ｌｏｇ
の存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約６時間違の間
、反応される。
約２７ｇと、１．３−ビス（γ−ヒドロキシ）−４，１
，３，３−テトラメチルジシロキサン約１４ｇとが、酢
酸イソアミル約３００ｍΩ中に於て、ピリジン約Ｌｏｇ
の存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約６時間違の間
、反応される。
上記反応体から、生成物が濾過されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去され
る。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去され
る。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ヌ】１１影
ジシロキサン約１３ｇが用いらＪした他は、実施例８と
同じ処理が行われ、実施例８の場合と同様な結果が得ら
れる。
同じ処理が行われ、実施例８の場合と同様な結果が得ら
れる。
叉１劃［Ｌ史
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約５ｇと、分子量が１００００７ＩＩ”４３００００で
ある、アミノプロピルジメチルシロキシ末端基を有する
ポリジメチル・シロキサン・オリゴマ約３０ｇとが、キ
シレン約３００ ｍ Ｑ中に於て、ピリジン約Ｌｏｇの
存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約６時間違の間、
反応される。上記反応体から、生成物が、メタノール約
０．５ｇ中で沈殿されて取出され、それから真空炉中に
約２０乃至６０℃において約２４時間の間、配置される
。
約５ｇと、分子量が１００００７ＩＩ”４３００００で
ある、アミノプロピルジメチルシロキシ末端基を有する
ポリジメチル・シロキサン・オリゴマ約３０ｇとが、キ
シレン約３００ ｍ Ｑ中に於て、ピリジン約Ｌｏｇの
存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約６時間違の間、
反応される。上記反応体から、生成物が、メタノール約
０．５ｇ中で沈殿されて取出され、それから真空炉中に
約２０乃至６０℃において約２４時間の間、配置される
。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ヌ膚ｍ
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約ｌｏｇと１分子量が約３０００’０である、線状アミ
ノプロピルを含むポリシロキサン・オリゴマ約３０ｇと
が、キシレン約３００ ｍ ４＆中に於て、羨酸カリウ
ム約３０ｇの存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約１
６時間違の間、反応される。上記反応体から、生成物が
濾過されて、取出される。
約ｌｏｇと１分子量が約３０００’０である、線状アミ
ノプロピルを含むポリシロキサン・オリゴマ約３０ｇと
が、キシレン約３００ ｍ ４＆中に於て、羨酸カリウ
ム約３０ｇの存在の下で、約３０乃至６０℃に於て約１
６時間違の間、反応される。上記反応体から、生成物が
濾過されて、取出される。
上記材料が、基板上に、約２０００人の厚さに被覆され
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
、約２０００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の
照射に対してさらされる。それから、照射された材料が
、完全に交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て
約２分間、ポスト・ベーキングされ、照射されていない
材料が、キシレンを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
ｌｏｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
ｌｏｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
実施例１２
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約５ｇと、次の反復する単位を有するオルカッシリコン
共重合体約１８ｇとが、トルエン２００ｍｎ中に於て、
ピリジン約６ｇの存在の下で、約６０℃に於て約５時間
の間、反応される。
約５ｇと、次の反復する単位を有するオルカッシリコン
共重合体約１８ｇとが、トルエン２００ｍｎ中に於て、
ピリジン約６ｇの存在の下で、約６０℃に於て約５時間
の間、反応される。
Ｈ２
上記反応体から、生成物が、メタノール約４００ ｍ
Ｑで沈殿されて取出され、それから真空炉中に約５５℃
に於て約３乃至５時間の間、配置される。
Ｑで沈殿されて取出され、それから真空炉中に約５５℃
に於て約３乃至５時間の間、配置される。
上記材料が、基板上に、酢酸イソアミル中に於ける１０
％溶液から、約２０００人の厚さに被覆され、約２００
０乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対し
てさらされる。それから、照射された材料が、完全に交
叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間、
ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、酢
酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
％溶液から、約２０００人の厚さに被覆され、約２００
０乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対し
てさらされる。それから、照射された材料が、完全に交
叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間、
ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、酢
酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
矢１■［しｙ
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホクロリド
約２７ｇと、次の反復する単位を有するポリシロキサン
約４６ｇとが、トルエン約５００ｍＱ中に於て、ピリジ
ン約３０ｇの存在の下で。
約２７ｇと、次の反復する単位を有するポリシロキサン
約４６ｇとが、トルエン約５００ｍＱ中に於て、ピリジ
ン約３０ｇの存在の下で。
約２５℃に於て約２４時間の間１反応される。
ＮＩＰ。
上記反応体から、生成物が、メタノール約４゜０ｍｌ中
で沈殿されて取出され、それから真空炉中に約５５℃に
於て約３乃至５時間の間、配置される。
で沈殿されて取出され、それから真空炉中に約５５℃に
於て約３乃至５時間の間、配置される。
上記材料が、基板上に、酢酸イソアミル中に於ける１０
％溶液から、約２・０００人の厚さに被覆され、約２０
００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対
してさらされる６それかに、照射された材料が、完全に
交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間
、ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、
酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
％溶液から、約２・０００人の厚さに被覆され、約２０
００乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対
してさらされる６それかに、照射された材料が、完全に
交叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間
、ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、
酢酸イソアミルを用いて洗浄されて、除去される。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング粗度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
去Ｊ！ＪＬＬ生
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５スルホクロリド約
５重量部と、次の反復する単位を有するオルガノシリコ
ン重合体約２６ｇとが、トルエン約２００ ｍ Ｑ中に
於て、ピリジン約Ｌｏｇの存在の下で、約２５℃に於て
約２５時間の間、反応さ上記反応体から、生成物が、メ
タノール約１００ｍｎ中で沈殿されて取出され、それか
ら真空炉中に約５５℃に於て約３乃至５時間の間、配置
される。
５重量部と、次の反復する単位を有するオルガノシリコ
ン重合体約２６ｇとが、トルエン約２００ ｍ Ｑ中に
於て、ピリジン約Ｌｏｇの存在の下で、約２５℃に於て
約２５時間の間、反応さ上記反応体から、生成物が、メ
タノール約１００ｍｎ中で沈殿されて取出され、それか
ら真空炉中に約５５℃に於て約３乃至５時間の間、配置
される。
上記材料が、基板上に、酢酸イソアミル中に於ける１０
％溶液から、約２０００人の厚さに被覆され、約２００
０乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対し
てさらされる。それから、照射された材料が、完全に交
叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間、
ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、イ
ソプロピル・アルコールを用いて洗浄されて、除去され
る。
％溶液から、約２０００人の厚さに被覆され、約２００
０乃至約４５００人の波長を有する紫外線の照射に対し
てさらされる。それから、照射された材料が、完全に交
叉結合反応を生じるように、約８０℃に於て約２分間、
ポスト・ベーキングされ、照射されていない材料が、イ
ソプロピル・アルコールを用いて洗浄されて、除去され
る。
酸素プラズマ中に於ける上記材料のエツチング速度は、
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
１０ｍＴｏｒｒの圧力に於て、毎分約１４人である。
上述の全ての実施例に於て得られた本発明による重合体
は、約５０００００のオーダーの比較的大きな分子量を
有している。更に、上述の全ての実施例に於ける所望の
生成物の収率は、出発応物質に基いて少くとも８０％で
ある。又、実質的に同一のエツチング速度が得られる。
は、約５０００００のオーダーの比較的大きな分子量を
有している。更に、上述の全ての実施例に於ける所望の
生成物の収率は、出発応物質に基いて少くとも８０％で
ある。又、実質的に同一のエツチング速度が得られる。
［発明の効果］
本発明によれば、あらゆる種類の像形成放射線に対して
極めて高い感応性を有するとともに、乾式処理技術に耐
えることができ、高解像度の像を形成することができる
、オルガノシリコン組成物が得られる。
極めて高い感応性を有するとともに、乾式処理技術に耐
えることができ、高解像度の像を形成することができる
、オルガノシリコン組成物が得られる。
出願人 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・
コーポレーション 代理人 弁理士 岡 １） 次 生 （外１名）
コーポレーション 代理人 弁理士 岡 １） 次 生 （外１名）
Claims (1)
- キノン・ジアゾ化合物と、該キノン・ジアゾ化合物と反
応する基を含むオルガノシリコン化合物との反応により
形成されたオルガノシリコン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US567305 | 1983-12-30 | ||
| US06/567,305 US4603195A (en) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Organosilicon compound and use thereof in photolithography |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147732A true JPS60147732A (ja) | 1985-08-03 |
| JPH0369101B2 JPH0369101B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=24266628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59192762A Granted JPS60147732A (ja) | 1983-12-30 | 1984-09-17 | オルガノシリコン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4603195A (ja) |
| EP (1) | EP0147127B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60147732A (ja) |
| DE (1) | DE3484271D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239440A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-10-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | エネルギ線感応性樹脂組成物 |
| JPS63269150A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタ−ン形成方法 |
| JP2007233125A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感放射線性組成物、絶縁膜の形成方法、絶縁膜、電子デバイス及び平面表示装置 |
| JP2007293160A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Asahi Kasei Corp | 感光性かご状シルセスキオキサン化合物 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0204963B1 (en) * | 1985-05-10 | 1993-01-13 | Hitachi, Ltd. | Use of Alkali-Soluble Polyorganosilsesquioxane Polymers in a resist for preparing electronics parts. |
| US5264319A (en) * | 1985-05-10 | 1993-11-23 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive resin composition having high resistance to oxygen plasma, containing alkali-soluble organosilicon polymer and photosensitive dissolution inhibitor |
| US4822716A (en) * | 1985-12-27 | 1989-04-18 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds |
| JPH069222B2 (ja) * | 1986-01-07 | 1994-02-02 | 日立化成工業株式会社 | 多層配線構造の製造法 |
| JP2619358B2 (ja) * | 1986-01-08 | 1997-06-11 | 株式会社日立製作所 | 感光性樹脂組成物 |
| DE3760030D1 (en) * | 1986-02-07 | 1989-02-02 | Nippon Telegraph & Telephone | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
| JPH0772799B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-08-02 | ソニー株式会社 | レジスト材料 |
| DE3810247A1 (de) * | 1987-03-26 | 1988-10-06 | Toshiba Kawasaki Kk | Lichtempfindliche beschichtungsmasse |
| EP0283546B1 (de) * | 1987-03-27 | 1993-07-14 | Ibm Deutschland Gmbh | Verfahren zum Herstellen beliebig geformter mikromechanischer Bauteile aus planparallelen Platten aus Polymermaterial oder beliebig geformter Duchführungsöffnungen in denselben |
| US4933414A (en) * | 1987-07-31 | 1990-06-12 | General Electric Company | Radiation active silicon compounds having amide limited mercaptan functional groups |
| US5043418A (en) * | 1988-10-04 | 1991-08-27 | General Electric Company | Method for stabilizing polyamide acid solutions of pyromellitic dianhydride and coating compositions |
| EP0365881A3 (en) * | 1988-10-28 | 1990-07-11 | International Business Machines Corporation | Composition capable of being imaged and use of such a composition |
| US5238773A (en) * | 1988-10-28 | 1993-08-24 | International Business Machines Corporation | Alkaline developable photoresist composition containing radiation sensitive organosilicon compound with quinone diazide terminal groups |
| DE69029104T2 (de) * | 1989-07-12 | 1997-03-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse |
| JP2648969B2 (ja) * | 1989-07-28 | 1997-09-03 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| US5116703A (en) * | 1989-12-15 | 1992-05-26 | Xerox Corporation | Functional hybrid compounds and thin films by sol-gel process |
| JP3220992B2 (ja) * | 1991-01-22 | 2001-10-22 | ソニー株式会社 | ドライエッチング方法 |
| JP3074406B2 (ja) * | 1991-09-12 | 2000-08-07 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| EP0568476B1 (en) * | 1992-04-30 | 1995-10-11 | International Business Machines Corporation | Silicon-containing positive resist and method of using the same in thin film packaging technology |
| EP0587231B1 (en) * | 1992-09-09 | 1998-07-08 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Method of chemically modifying a surface in accordance with a pattern |
| US5378502A (en) * | 1992-09-09 | 1995-01-03 | U.S. Philips Corporation | Method of chemically modifying a surface in accordance with a pattern |
| JP2547944B2 (ja) * | 1992-09-30 | 1996-10-30 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 二層レジスト組成物を使用する光学リソグラフによりサブ−ハーフミクロンパターンを形成する方法 |
| US6251569B1 (en) | 1999-08-13 | 2001-06-26 | International Business Machines Corporation | Forming a pattern of a negative photoresist |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5848045A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 感光性組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE793490A (fr) * | 1972-05-23 | 1973-06-29 | Hunt Chem Corp Philip A | Article sensible a la lumiere comprenant un phenolate de diazoquinone, un liant polymerique, et une diazoquinone-siloxane |
| US4283249A (en) * | 1979-05-02 | 1981-08-11 | International Business Machines Corporation | Reactive ion etching |
| FR2478641A1 (fr) * | 1980-03-24 | 1981-09-25 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux photosensibilisateurs, leur procede d'obtention et leur utilisation dans des compositions photoresists |
| JPS59180545A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-13 | Oki Electric Ind Co Ltd | 乾式現像用ポジ型レジスト材料 |
-
1983
- 1983-12-30 US US06/567,305 patent/US4603195A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-09-17 JP JP59192762A patent/JPS60147732A/ja active Granted
- 1984-12-11 EP EP84308616A patent/EP0147127B1/en not_active Expired
- 1984-12-11 DE DE8484308616T patent/DE3484271D1/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5848045A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 感光性組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239440A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-10-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | エネルギ線感応性樹脂組成物 |
| JPS63269150A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタ−ン形成方法 |
| JPH0544019B2 (ja) * | 1987-04-28 | 1993-07-05 | Nippon Telegraph & Telephone | |
| JP2007233125A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感放射線性組成物、絶縁膜の形成方法、絶縁膜、電子デバイス及び平面表示装置 |
| JP2007293160A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Asahi Kasei Corp | 感光性かご状シルセスキオキサン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0147127A2 (en) | 1985-07-03 |
| DE3484271D1 (de) | 1991-04-18 |
| EP0147127A3 (en) | 1986-09-03 |
| JPH0369101B2 (ja) | 1991-10-30 |
| US4603195A (en) | 1986-07-29 |
| EP0147127B1 (en) | 1991-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60147732A (ja) | オルガノシリコン組成物 | |
| EP0393348B1 (en) | Negative photoresist and use thereof | |
| US4782008A (en) | Plasma-resistant polymeric material, preparation thereof, and use thereof | |
| EP0493367B1 (en) | Silane resist materials and method for their preparation | |
| EP1660561B1 (en) | Photosensitive silsesquioxane resin | |
| JPS5872139A (ja) | 感光性材料 | |
| JPS62136638A (ja) | フオトレジスト組成物 | |
| EP0229629B1 (en) | Photosensitive resin composition | |
| KR950000483B1 (ko) | 실리콘-함유 중합체 및 그를 사용한 감광성 물질 | |
| US5008362A (en) | Binders soluble in aqueous alkali and containing silanyl groups in the side chain, process for preparing same and also photosensitive mixture containing these compounds | |
| US4981909A (en) | Plasma-resistant polymeric material, preparation thereof, and use thereof | |
| US4693960A (en) | Photolithographic etching process using organosilicon polymer composition | |
| US5393641A (en) | Radiation-sensitive resin composition | |
| JP2007521501A (ja) | パターン形成されたシリコーン層をエッチングする方法 | |
| JPH1079381A (ja) | 絶縁膜パターンの形成方法および感光性組成物 | |
| US5238773A (en) | Alkaline developable photoresist composition containing radiation sensitive organosilicon compound with quinone diazide terminal groups | |
| EP0199940B1 (en) | Photolithographic process, and organosilicone polymer composition for use therein | |
| US9625817B2 (en) | Photoresist with positive-resist behaviour, method for photochemical structuring thereof, method for the production of silanes and of silicic acid (hetero)poly(co)condensates with positive-resist behaviour and also silicic acid (hetero)poly(co)condensates | |
| JPS63113021A (ja) | ポリシラン及びそれを用いた感光性組成物 | |
| US5206111A (en) | Binders soluble in aqueous alkali and containing silanyl groups in the side chain for a photosensitive mixture | |
| EP0225464A2 (en) | Composite resist structures | |
| JP3695486B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びその製造方法 | |
| JP2623780B2 (ja) | 有機硅素重合体レジスト組成物 | |
| KR100713238B1 (ko) | 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 | |
| JP2628597B2 (ja) | シリコーン化合物 |