JP2013512986A - 架橋成分 - Google Patents
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Abstract
Description
N3−ArF−W (I)
(式中、ArFは、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い(bulkier)非フッ素置換基を少なくとも1つ有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含む)
を有する架橋成分が提供される。
(N3−ArF−W)n−L (II)
(式中、各ArFは同一または異なり、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い少なくとも1つの非フッ素置換基を有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含み、Lは連結基を含み、nは2以上の整数である)
を有し得る。
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンズアミド)、
ドデシレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、および
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)
からなる群から選択され得る。
(a)ポリマーまたはオリゴマーと、架橋成分とを含む溶液を基板上に堆積して層を形成するステップと、
(b)層を硬化させて不溶性の架橋ポリマーを形成するステップと
を含む、ポリマー素子を形成する方法が提供される。
N3−ArF−W (I)
(式中、ArFは、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い非フッ素置換基を少なくとも1つ有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含む)
を有する架橋成分を提供する。
(N3−ArF−W)n−L (II)
(式中、各々のArFは同一または異なり、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い非フッ素置換基を少なくとも1つ有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含み、Lは連結基を含み、nは2以上の整数である)
を有し得る。
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンズアミド)、
ドデシレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、および
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)
からなる群から選択され得る。
(a)ポリマーまたはオリゴマーと、架橋成分とを含む溶液を基板上に堆積して層を形成するステップと、
(b)層を硬化させて不溶性の架橋ポリマーを形成するステップと
を含む、ポリマー素子を形成する方法が提供される。
− スピンコートまたはインクジェット印刷によって製膜し、次いで硬化処理する。
− 形状測定法、楕円偏光法、または干渉測定法によって膜厚を正確に測定し、これをd1とする。
− 通常ポリマーを溶解する溶媒に膜を10秒浸漬(または現像)し、次いでブロー乾燥またはスピンオフする。
− 2回目の膜厚測定を行い、これをd2とする。
例3と同様であるが、エチレングリコールの代わりにジエチレングリコールを用いた。生成物は白色固体であった(最終ステップにおける収率=90%)。
鈴木カップリング法によって、9,9−ジオクチルフルオレンの2,2’−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)ジボロン酸エステル(Aと称する)を2,2’−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(Bと称する)および2,2’−ジブロモ−9−オクチル−9−ω−ヒドロキシオクチルフルオレン(B’と称する)と相対モル比99:1で共重合させる。250mLのフラスコにA1.50g、B+B’を合わせて0.999mol当量、および乳化剤としてPEG−PPG−PEG 4400 2.35mol当量を装入し、トルエン43mLを窒素で脱ガスした。テトラキス−(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(0.014当量)を脱ガスしたトルエン2mLに溶解して混合物に添加し、次いで迅速に撹拌しながら2M Na2CO3溶液8.04mL(6当量)を加えて、白色エマルジョンを得た。混合物を迅速に撹拌しながら窒素下に還流加熱した。3日後、ブロモベンゼン0.04mL(0.2当量)を加えて反応を停止させ、さらに1時間撹拌しながら還流し、フェニルボロン酸0.06g(0.2当量)を加え、さらに1時間還流した。次いでポリマーをMeOH中に沈殿させ、精製した。架橋成分と結合させるため、ポリマーをクロロホルムに溶解し、4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピル安息香酸クロライドと反応させ、次いでMeOHによる沈殿とクロロホルムへの再溶解を繰り返すことによって精製した。
例6と同様であるが、エチレングリコールの代わりにジエチレングリコールを用いた。
例8と同様であるが、エチレングリコールの代わりにジエチレングリコールを用いた。
発光層を上記例3によるエチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)(図1)または国際公開第2004/100282号によって調製されたエチレンビス(4−アジド−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンスルホンアミド)(図2)によって架橋した、フェニル置換ポリ(p−フェニレンビニレン)緑色発光ポリマーを用いた発光ダイオードを作製した。素子の構造には、7×1018cm−2の同じ架橋剤濃度の、厚み50nmのポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸塩)層、厚み80nmのフェニル置換ポリ(p−フェニレンビニレン)でスピンコートした酸化インジウムスズガラスが含まれていた。窒素グローブボックス中で2分間、波長254nmで線量300mJ/cm2になるように、膜を深紫外に露光した。次いで30nm厚のCaカソードおよび引き続いて120nm厚のAlキャッピング層を蒸着することによってダイオードを完成した。図中の白印は輝度を表し、図中の黒印は電流を表す。比較のために対照として用いた架橋成分を含まない素子についてのデータは丸印で示す。架橋成分を含む素子についてのデータは四角印で示す。
Claims (23)
- 一般式I:
N3−ArF−W (I)
(式中、ArFは、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い少なくとも1つの非フッ素置換基を有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含む)
を有する架橋成分。 - 前記架橋成分が、(i)4−アジド−2−R−6−R’−3,5−ジフルオロフェニル−1−W、
(ii)4−アジド−2−R−3,5,6−トリフルオロフェニル−1−W、
(iii)4−アジド−1−R−6−R’−3,5−ジフルオロフェニル−2−W、
(iv)4−アジド−1−R’−6−R−3,5−ジフルオロフェニル−2−W、
(v)4−アジド−1−R−3,5,6−トリフルオロフェニル−2−W、および
(vi)4−アジド−6−R−1,3,5−トリフルオロフェニル−2−W
(ここで、各RおよびR’は同一または異なり、フッ素より嵩高い非フッ素置換基であり、Wが電子求引基を含む)からなる群から選択される請求項1に記載の架橋成分。 - 一般式II:
(N3−ArF−W)n−L (II)
(式中、各々のArFは同一または異なり、アジド基に対してメタ位に、フッ素より嵩高い少なくとも1つの非フッ素置換基を有するフッ素化フェニルアジド基を含み、Wは電子求引基を含み、Lは連結基を含み、nは2以上の整数である)
を有する請求項1または2に記載の架橋成分。 - 前記少なくとも1つの非フッ素置換基が、置換または非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基およびシクロアルコキシ基からなる群から選択される請求項1から3のいずれかに記載の架橋成分。
- 前記アルキル基が炭素数1〜18のアルキル鎖長を有する請求項4に記載の架橋成分。
- 前記アルキル基が直鎖または分岐のアルキル基である請求項4または5に記載の架橋成分。
- 前記アルキル基が、メチル、エチル、イソプロピル、第二級ブチル、第三級ブチル、ヘキシル、オクチル、またはそれらの分岐誘導体である請求項4〜6のいずれかに記載の架橋成分。
- Wがアジド基に対してパラ位にある請求項1〜7のいずれかに記載の架橋成分。
- Wがスルホニル基またはカルボニル基を含む請求項1〜8のいずれかに記載の架橋成分。
- Wが、−CO−、−C(O)O−、−S(O2)O−、−C(O)N−、および−S(O2)N−からなる群から選択される電子求引基を含む請求項9に記載の架橋成分。
- Lが、置換または非置換の、アルキルジオキシ、アルキルトリオキシ、アルキルジアミド、アルキルトリアミドおよびジアルキルトリオキシからなる群から選択される二価または多価の連結基を含む請求項3〜10のいずれかに記載の架橋成分。
- Lが、エチレンジオキシ、エチレンジアミド、ジエチレントリオキシおよび1,3,5−トリオキシシクロヘキサンからなる群から選択される請求項11に記載の架橋成分。
- 前記架橋成分が、
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンズアミド)、
ドデシレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−メチルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
エチレンビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジイソプロピルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート)、
ジエチレンオキシビス(4−アジド−3,5−トリフルオロ−2,6−ジヘキシルベンゾエート)、および
4−アジド−2,3,5−トリフルオロ−6−イソプロピルベンゾエート
からなる群から選択される請求項1〜12のいずれかに記載の架橋成分。 - 請求項1〜13のいずれかに記載の架橋成分を含む溶液。
- ポリマーまたはオリゴマーをさらに含む請求項14に記載の溶液。
- 前記ポリマーまたはオリゴマーが半導性ポリマーまたは半導性オリゴマーである請求項15に記載の溶液。
- (a)ポリマーまたはオリゴマーと、請求項1〜13のいずれかに記載の架橋成分とを含む溶液を基板上に堆積させて層を形成するステップと、
(b)(a)で形成された前記層を硬化させて不溶性の架橋ポリマーを形成するステップと
を含むポリマー素子の形成方法。 - 前記架橋成分が、200nm〜400nmの範囲の波長を有する紫外線照射に対して感受性を有し、前記硬化させるステップが、不活性雰囲気中で200nm〜400nmの範囲の波長を有するUV照射に層を曝露するステップを含む請求項17に記載の方法。
- 前記架橋ポリマーが非共役、部分共役、実質的共役または完全共役である請求項17または18に記載の方法。
- 前記架橋成分が、前記ポリマーまたはオリゴマーの主鎖の一部であるか、前記ポリマーまたはオリゴマーに側鎖として結合している請求項17〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記架橋ポリマーをアニールするステップをさらに含む請求項17〜20のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー素子が、ポリマーLED素子、ポリマー導波LED素子、ポリマー分布ブラッグ反射器、ポリマーマイクロキャビティLED素子、ポリマーFET素子、ポリマー光検出器およびポリマー光起電素子からなる群から選択される請求項17〜21のいずれかに記載の方法。
- 請求項17〜21のいずれかに記載の方法によって得られるポリマー素子。
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