JPH0688927B2 - 光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法 - Google Patents
光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/68—Arsenic compounds without As—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明はアリールケトン含有ヨードニウム塩、それらの
合成法及び光重合性有機物質中における光開始剤として
のそれらの使用に関するものである。
合成法及び光重合性有機物質中における光開始剤として
のそれらの使用に関するものである。
発明の背景技術 本発明以前においては、Smithの米国特許第4,378,277号
明細書に示されるごとく、ジフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアーセネートのようなジアリールヨードニウ
ム塩がエポキシ樹脂のカチオン重合用の光開始剤として
使用されていた。上述のジアリールヨードニウム塩は比
較的短時間でエポキシ樹脂を不粘着状態に転化せしめる
のに有効であつたが、硬化フイルムは屡々ジアリールヨ
ードニウム塩を活性化するのに必要な紫外線に対するバ
リヤーとして作用するので満足な厚みをもつ硬化エポキ
シ樹脂生成物を取得することは往々にして困難であつ
た。改善された厚みの硬化皮膜はSmithの米国特許第4,1
73,476号明細書に示されるごとくある種のスルホニウム
塩を使用することによつて達成されていた。したがつて
特別の用途においてはジアリールヨードニウム塩を使用
してUV重合性有機物質においてより深部の硬化を達成す
ることが望ましい。
明細書に示されるごとく、ジフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアーセネートのようなジアリールヨードニウ
ム塩がエポキシ樹脂のカチオン重合用の光開始剤として
使用されていた。上述のジアリールヨードニウム塩は比
較的短時間でエポキシ樹脂を不粘着状態に転化せしめる
のに有効であつたが、硬化フイルムは屡々ジアリールヨ
ードニウム塩を活性化するのに必要な紫外線に対するバ
リヤーとして作用するので満足な厚みをもつ硬化エポキ
シ樹脂生成物を取得することは往々にして困難であつ
た。改善された厚みの硬化皮膜はSmithの米国特許第4,1
73,476号明細書に示されるごとくある種のスルホニウム
塩を使用することによつて達成されていた。したがつて
特別の用途においてはジアリールヨードニウム塩を使用
してUV重合性有機物質においてより深部の硬化を達成す
ることが望ましい。
本発明は式:R1−I+−Ｒ X-即ち、 ［RR1I］+X- （１） （式中、ＲはC(6-13)一価芳香族炭化水素基又はハロ置
換一価芳香族炭化水素基であり、R1は核炭素原子によつ
て沃素に結合されている一価アリールケトン基であり、
そしてX-は対イオンである）をもつアリールケトン含有
ジアリールヨードニウム塩はエポキシ樹脂のごとき広範
囲の光重合性有機物質とともに深部光重合性有機物質の
製造のために使用し得るという新知見に基づくものであ
る。式（１）のアリールケトン含有ジアリールヨードニ
ウム塩はジアリールヨードニウムトシレート前駆体と適
当な対イオン源、たとえばヘキサフルオロ金属塩又はメ
タロイド塩との間の簡単な複分解によつて製造すること
ができる。ジアリールヨードニウムトシレート塩前駆体
はアリールヨードソトシレートと芳香族ケトンとを次式
に従つて直接縮合させることによつて製造し得る。すな
わち、 （式中、Tos-はトシレートであり、Ｒ及びR1は前記定義
したとおりである。）アリールヨードソトシレートの直
接縮合を伴うジアリールヨードニウム塩の合成はKoser,
Wettach及びSmithによつてJournal of Organic Chemist
ry,45,1944（1980）に報告されている。前述したごと
く、アリールケトン含有アリールヨードニウムトシレー
トの式（１）をもつアリールケトン含有ジアリールヨー
ドニウム塩への転化は次式によつて示されるごとく簡単
な複分解によつて達成し得る。すなわち、 〔RR1I〕+Tos-＋MX→式（１）＋MTos- （式中、Ｍは金属又はメタロイドである。） 発明の要旨 本発明によれば、 （Ａ）光重合性有機物質：及び （Ｂ）式（１）のアリールケトン含有ヨードニウム光開
始剤の有効量； を含有してなる深部光重合性有機樹脂組成物が提供され
る。
換一価芳香族炭化水素基であり、R1は核炭素原子によつ
て沃素に結合されている一価アリールケトン基であり、
そしてX-は対イオンである）をもつアリールケトン含有
ジアリールヨードニウム塩はエポキシ樹脂のごとき広範
囲の光重合性有機物質とともに深部光重合性有機物質の
製造のために使用し得るという新知見に基づくものであ
る。式（１）のアリールケトン含有ジアリールヨードニ
ウム塩はジアリールヨードニウムトシレート前駆体と適
当な対イオン源、たとえばヘキサフルオロ金属塩又はメ
タロイド塩との間の簡単な複分解によつて製造すること
ができる。ジアリールヨードニウムトシレート塩前駆体
はアリールヨードソトシレートと芳香族ケトンとを次式
に従つて直接縮合させることによつて製造し得る。すな
わち、 （式中、Tos-はトシレートであり、Ｒ及びR1は前記定義
したとおりである。）アリールヨードソトシレートの直
接縮合を伴うジアリールヨードニウム塩の合成はKoser,
Wettach及びSmithによつてJournal of Organic Chemist
ry,45,1944（1980）に報告されている。前述したごと
く、アリールケトン含有アリールヨードニウムトシレー
トの式（１）をもつアリールケトン含有ジアリールヨー
ドニウム塩への転化は次式によつて示されるごとく簡単
な複分解によつて達成し得る。すなわち、 〔RR1I〕+Tos-＋MX→式（１）＋MTos- （式中、Ｍは金属又はメタロイドである。） 発明の要旨 本発明によれば、 （Ａ）光重合性有機物質：及び （Ｂ）式（１）のアリールケトン含有ヨードニウム光開
始剤の有効量； を含有してなる深部光重合性有機樹脂組成物が提供され
る。
式（１）のＲの範囲内に包含される基はたとえばフェニ
ル，トリル，ナフチル，アンスリル基のようなC(6-13)
一価芳香族炭化水素基及び１個ないし４個までの一価の
基、たとえばC(6-8)アルコキシ,C(1-8)アルキル，ニト
ロ，クロル，ヒトロキシ等の基で置換されたC(6-13)一
価芳香族炭化水素基；ベンゾイル，フェニルアシル等の
ごときアリールアシル基；ピリジル，フルフリル等のご
とき芳香族複素環式基である。
ル，トリル，ナフチル，アンスリル基のようなC(6-13)
一価芳香族炭化水素基及び１個ないし４個までの一価の
基、たとえばC(6-8)アルコキシ,C(1-8)アルキル，ニト
ロ，クロル，ヒトロキシ等の基で置換されたC(6-13)一
価芳香族炭化水素基；ベンゾイル，フェニルアシル等の
ごときアリールアシル基；ピリジル，フルフリル等のご
とき芳香族複素環式基である。
式（１）のR1の範囲内に包含される基はたとえば、 である。
式（１）のX-に包含される陰イオンの例はBF4 -,PF6 -,As
F6 -,SbF6 -,ClO4 -,CF3SO3 -,FSO3 -,CF3CO2 -,AlCl4 -,BC
l4 -,Br-,Cl-,HSO4 -,CH3CO2 -,NO3 -,等である。
F6 -,SbF6 -,ClO4 -,CF3SO3 -,FSO3 -,CF3CO2 -,AlCl4 -,BC
l4 -,Br-,Cl-,HSO4 -,CH3CO2 -,NO3 -,等である。
式（１）のアリールケトン含有ヨードニウム塩の範囲内
に包含される化合物の例はつぎのごときものである。
に包含される化合物の例はつぎのごときものである。
本発明の光重合性組成物の記載中に使用される用語“エ
ポキシ樹脂”は１個又は複数個のエポキシ官能基を含む
任意の単量体状、二量体状又はオリゴマー状あるいは重
合体状エポキシ物質を包含するものである。たとえば、
ビスフェノール‐Ａ（4,4′‐イソプロピリデンジフェ
ノール）とエピクロルヒドリンとの反応から生ずるエポ
キシ樹脂又は低分子量フェノールホルムアルデヒド樹脂
（ノボラック樹脂）とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて得られるエポキシ樹脂は単独で又は反応性稀釈剤と
してのエポキシ含有化合物と組合わせて使用し得る。フ
ェニルグリシジルエーテル,4-ビニルシクロヘキセンジ
オキシド，リモネンジオキシド,1,2-シクロヘキセンオ
キシド，グリシジルアクリレート，グリシジルメタクリ
レート，スチレンオキシド，アリルグリシジルエーテル
等のごとき稀釈剤は粘度調整剤として添加し得る。
ポキシ樹脂”は１個又は複数個のエポキシ官能基を含む
任意の単量体状、二量体状又はオリゴマー状あるいは重
合体状エポキシ物質を包含するものである。たとえば、
ビスフェノール‐Ａ（4,4′‐イソプロピリデンジフェ
ノール）とエピクロルヒドリンとの反応から生ずるエポ
キシ樹脂又は低分子量フェノールホルムアルデヒド樹脂
（ノボラック樹脂）とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて得られるエポキシ樹脂は単独で又は反応性稀釈剤と
してのエポキシ含有化合物と組合わせて使用し得る。フ
ェニルグリシジルエーテル,4-ビニルシクロヘキセンジ
オキシド，リモネンジオキシド,1,2-シクロヘキセンオ
キシド，グリシジルアクリレート，グリシジルメタクリ
レート，スチレンオキシド，アリルグリシジルエーテル
等のごとき稀釈剤は粘度調整剤として添加し得る。
さらに、これらの化合物の範囲は末端又は懸垂エポキシ
基を含む重合体状物質を包含するように拡張し得る。こ
れらの化合物の例は共単量体の一つとしてグリシジルア
クリレート又はメタクリレートを含むビニル共重合体で
ある。上述の触媒を用いて硬化し得るエポキシ含有重合
体の他の群はエポキシシロキサン樹脂，エポキシ‐ポリ
ウレタン及びエポキシ‐ポリエステルである。かゝる重
合体は通常それらの連鎖の末端にエポキシ官能基を有す
る。エポキシ‐シロキサン樹脂及びその製造法は特にE.
P.Pluedemann及びG.FangerによつてJ.Am.Chem.Soc.,80,
632-5（1959）に記載されている。この文献に示される
ごとく、エポキシ樹脂はさらに種々の標準的方法で、た
とえばアミン，カルボン酸，チオール，フェノール，ア
ルコール等との反応によつて変性することができる（た
とえば米国特許第2,935,488号，第3,235,620号，第3,36
9,055号，第3,379,653号，第3,398,211号，第3,403,199
号，第3,563,840号，第3,567,797号，第3,677,995号明
細書等参照）。エポキシ樹脂とともに使用し得る別の共
反応剤はInterscience Publishers,1967年発行,Encyclo
pedia of Polymer Science and Technology,第６巻，第
209〜271頁，特に238頁に示されるヒドロキシ末端ポリ
エステルのごときヒドロキシ末端柔軟剤である。
基を含む重合体状物質を包含するように拡張し得る。こ
れらの化合物の例は共単量体の一つとしてグリシジルア
クリレート又はメタクリレートを含むビニル共重合体で
ある。上述の触媒を用いて硬化し得るエポキシ含有重合
体の他の群はエポキシシロキサン樹脂，エポキシ‐ポリ
ウレタン及びエポキシ‐ポリエステルである。かゝる重
合体は通常それらの連鎖の末端にエポキシ官能基を有す
る。エポキシ‐シロキサン樹脂及びその製造法は特にE.
P.Pluedemann及びG.FangerによつてJ.Am.Chem.Soc.,80,
632-5（1959）に記載されている。この文献に示される
ごとく、エポキシ樹脂はさらに種々の標準的方法で、た
とえばアミン，カルボン酸，チオール，フェノール，ア
ルコール等との反応によつて変性することができる（た
とえば米国特許第2,935,488号，第3,235,620号，第3,36
9,055号，第3,379,653号，第3,398,211号，第3,403,199
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細書等参照）。エポキシ樹脂とともに使用し得る別の共
反応剤はInterscience Publishers,1967年発行,Encyclo
pedia of Polymer Science and Technology,第６巻，第
209〜271頁，特に238頁に示されるヒドロキシ末端ポリ
エステルのごときヒドロキシ末端柔軟剤である。
本発明の実施に使用し得る光重合性有機物質はホルムア
ルデヒドの熱硬化性有機縮合樹脂、たとえば尿素系樹
脂，フェノール‐ホルムアルデヒド系樹脂を包含する。
ルデヒドの熱硬化性有機縮合樹脂、たとえば尿素系樹
脂，フェノール‐ホルムアルデヒド系樹脂を包含する。
さらに、メラミンチオ尿素樹脂，メラミン，又は尿素ア
ルデヒド樹脂，クレゾール‐ホルムアルデヒド樹脂及び
ポリエステル，アルキッド及びポリスルフィドのごとき
その他のカルボキシ，ヒドロキシ，アミノ及びメルカプ
ト含有樹脂との組合せを使用し得る。
ルデヒド樹脂，クレゾール‐ホルムアルデヒド樹脂及び
ポリエステル，アルキッド及びポリスルフィドのごとき
その他のカルボキシ，ヒドロキシ，アミノ及びメルカプ
ト含有樹脂との組合せを使用し得る。
本発明の重合性組成物の製造に使用し得るビニル有機プ
レポリマーの若干の例はCH2＝CH-O-（CH2-CH2O）ｎ′‐
CH＝CH2（式中、ｎ′は約1000まで又はそれ以上の値を
もつ正の整数である）；多官能性ビニルエーテル，たと
えば1,2,3-プロパントリビニルエーテル，トリメチルプ
ロパントリビニルエーテル；式： をもつプレポリマー；及び25℃で200〜10,000センチボ
イズの粘度をもつ低分子量ポリブタジエン等である。か
ゝる組成物の硬化によつて得られる生成物は印刷用イン
クとして及び熱硬化性樹脂について典型的なその他の用
途に使用することができる。
レポリマーの若干の例はCH2＝CH-O-（CH2-CH2O）ｎ′‐
CH＝CH2（式中、ｎ′は約1000まで又はそれ以上の値を
もつ正の整数である）；多官能性ビニルエーテル，たと
えば1,2,3-プロパントリビニルエーテル，トリメチルプ
ロパントリビニルエーテル；式： をもつプレポリマー；及び25℃で200〜10,000センチボ
イズの粘度をもつ低分子量ポリブタジエン等である。か
ゝる組成物の硬化によつて得られる生成物は印刷用イン
クとして及び熱硬化性樹脂について典型的なその他の用
途に使用することができる。
本発明の重合性組成物の製造に使用し得るさらに別の種
類の光重合性有機物質は熱可塑性プラスチックスに転化
し得る環式エーテルである。かゝる環式エーテルに包含
されるものとしては、たとえばSchroeterの米国特許第
3,673,216号明細書に示されるごとき3,3-ビス‐クロル
メチルオキセタン，アルコキシオキセタン類のようなオ
キセタン類：テトラヒドロフランのようなオキソラン
類，オキセパン類，酸素含有スピロ化合物，トリオキサ
ン，ジオキソラン等があげられる。
類の光重合性有機物質は熱可塑性プラスチックスに転化
し得る環式エーテルである。かゝる環式エーテルに包含
されるものとしては、たとえばSchroeterの米国特許第
3,673,216号明細書に示されるごとき3,3-ビス‐クロル
メチルオキセタン，アルコキシオキセタン類のようなオ
キセタン類：テトラヒドロフランのようなオキソラン
類，オキセパン類，酸素含有スピロ化合物，トリオキサ
ン，ジオキソラン等があげられる。
環式エーテルに加えて、β‐ラクトン類、たとえばプロ
ピオラクトンのような環式エステル類:1,3,3-トリメチ
ルアゼチジンのような環式アミン類及び式； （式中、Ｒ″はメチル又はフェニルのごとき同一でも異
なつてもよい一価有機基でありそしてｍは３〜８の整数
である）に含有される環式オルガノシリコン化合物もま
たかゝる光重合性有機物質に包含され得る。環式オルガ
ノシリコン化合物の例はヘキサメチルトリシロキサン，
オクタメチルテトラシロキサン等である。本発明に従つ
て製造される生成物は高分子量油状物及びゴムである。
ピオラクトンのような環式エステル類:1,3,3-トリメチ
ルアゼチジンのような環式アミン類及び式； （式中、Ｒ″はメチル又はフェニルのごとき同一でも異
なつてもよい一価有機基でありそしてｍは３〜８の整数
である）に含有される環式オルガノシリコン化合物もま
たかゝる光重合性有機物質に包含され得る。環式オルガ
ノシリコン化合物の例はヘキサメチルトリシロキサン，
オクタメチルテトラシロキサン等である。本発明に従つ
て製造される生成物は高分子量油状物及びゴムである。
本発明の実施に際し、式（１）のアリールケトン含有ヨ
ードニウム塩はアリールヨードソトシレートと芳香族ケ
トンとを約25〜125℃の範囲の温度で反応させることに
よつて製造することができる。特別の場合には、この反
応は溶融状態で行なうことができ、あるいは適当な有機
溶剤を使用して反応を促進させることができる。使用し
得る適当な芳香族ケトンはたとえばベンゾフェノン，ア
セトフェノン，プロピオフェノン,4-ベンゾイル安息香
酸,4-ベンゾイルビフェニル,4-ブロムベンゾフェノン,2
-クロルベンゾフェノン,3-ニトロベンゾフェノン,4,4′
‐ジメトキシベンゾフェノン,4-ヒドロキシベンゾフェ
ノン,9-フルオレイン，チオキサントン，アンスリキノ
ン，ナフトキノン，アクリドン，ベンジル1-ベンゾイル
ナフタリン,1-テトラロン，キサントン,4-クロルチオキ
サントン,4-アセチルビフェニル，α‐ブロムアセトフ
ェノン等である。
ードニウム塩はアリールヨードソトシレートと芳香族ケ
トンとを約25〜125℃の範囲の温度で反応させることに
よつて製造することができる。特別の場合には、この反
応は溶融状態で行なうことができ、あるいは適当な有機
溶剤を使用して反応を促進させることができる。使用し
得る適当な芳香族ケトンはたとえばベンゾフェノン，ア
セトフェノン，プロピオフェノン,4-ベンゾイル安息香
酸,4-ベンゾイルビフェニル,4-ブロムベンゾフェノン,2
-クロルベンゾフェノン,3-ニトロベンゾフェノン,4,4′
‐ジメトキシベンゾフェノン,4-ヒドロキシベンゾフェ
ノン,9-フルオレイン，チオキサントン，アンスリキノ
ン，ナフトキノン，アクリドン，ベンジル1-ベンゾイル
ナフタリン,1-テトラロン，キサントン,4-クロルチオキ
サントン,4-アセチルビフェニル，α‐ブロムアセトフ
ェノン等である。
特別の場合には、反応の促進のために不活性有機溶剤を
使用することができる。使用し得るかゝる不活性有機溶
剤の例はクロロホルム，塩化メチレン，酢酸，ニトロメ
タン，アセトニトリル，四塩化炭素等を包含する。
使用することができる。使用し得るかゝる不活性有機溶
剤の例はクロロホルム，塩化メチレン，酢酸，ニトロメ
タン，アセトニトリル，四塩化炭素等を包含する。
芳香族ケトン含有アリールヨードニウムトシレートは前
記定義したX-に包含される適当な陰イオンを与える対イ
オンの金属塩又はメタロイド塩又は水素置換源を用いて
前述したごとき複分解反応によつて式（１）の芳香族ケ
トン含有アリールヨードニウム塩に転化さることができ
る。複分解反応に使用し得る適当な金属塩又はメタロイ
ド塩はたとえばCrivelloの米国特許第4,173,551号明細
書に示されている。これらの金属塩又はメタロイド塩の
例はSb,Fe,Sn,Bi,Al,Ga,In,Ti,Zr,Sc,V,Cr,Mn,Coのよう
な遷移金属，ランタニド類、たとえばCe,Pr,Nd等，アク
チニド類，たとえばTh,Pa,U,Np等のごとき稀土類元素及
びB,P,As等のごときメタロイドを包含する。アリールケ
トン含有ヨードニウム塩の回収は過，遠心分離等のご
とき技術を用いる標準的方法によつて達成し得る。
記定義したX-に包含される適当な陰イオンを与える対イ
オンの金属塩又はメタロイド塩又は水素置換源を用いて
前述したごとき複分解反応によつて式（１）の芳香族ケ
トン含有アリールヨードニウム塩に転化さることができ
る。複分解反応に使用し得る適当な金属塩又はメタロイ
ド塩はたとえばCrivelloの米国特許第4,173,551号明細
書に示されている。これらの金属塩又はメタロイド塩の
例はSb,Fe,Sn,Bi,Al,Ga,In,Ti,Zr,Sc,V,Cr,Mn,Coのよう
な遷移金属，ランタニド類、たとえばCe,Pr,Nd等，アク
チニド類，たとえばTh,Pa,U,Np等のごとき稀土類元素及
びB,P,As等のごときメタロイドを包含する。アリールケ
トン含有ヨードニウム塩の回収は過，遠心分離等のご
とき技術を用いる標準的方法によつて達成し得る。
本発明の光重合性組成物は光重合性有機物質と、光重合
性有機物質の重量に基づいて0.1〜15重量％であり得る
有効量のアリールケトン含有ヨードニウム塩とを混合す
ることによつて製造し得る。アリールケトン含有ヨード
ニウム塩は0.5重量％〜約５重量％の量で使用すること
が好ましい。
性有機物質の重量に基づいて0.1〜15重量％であり得る
有効量のアリールケトン含有ヨードニウム塩とを混合す
ることによつて製造し得る。アリールケトン含有ヨード
ニウム塩は0.5重量％〜約５重量％の量で使用すること
が好ましい。
本発明の光重合性組成物はシリカ，タルク，クレー，ガ
ラス繊維，増量剤，水和アルミナ，炭素繊維，加工助剤
等のごとき不活性成分を光重合性有機物質100重量部当
り充填剤約500重量部までの量で含有し得る。光重合性
組成物は金属，ゴム，プラスチック，フィルム，成形部
材，紙，木材，ガラス，布，コンクリート，セラミック
等のごとき基体に施すことができる。
ラス繊維，増量剤，水和アルミナ，炭素繊維，加工助剤
等のごとき不活性成分を光重合性有機物質100重量部当
り充填剤約500重量部までの量で含有し得る。光重合性
組成物は金属，ゴム，プラスチック，フィルム，成形部
材，紙，木材，ガラス，布，コンクリート，セラミック
等のごとき基体に施すことができる。
本発明の光重合性組成物を使用し得る用途の例としては
保護用，装飾用及び絶縁用被覆，ピッチング用コンパウ
ンド，印刷用インク，シーラント，接着剤，成形用コン
パウンド，電源絶縁材，織物被覆，積層体，含浸テー
プ，ワニス電子部品用カプセル封じ材等を包含する。
保護用，装飾用及び絶縁用被覆，ピッチング用コンパウ
ンド，印刷用インク，シーラント，接着剤，成形用コン
パウンド，電源絶縁材，織物被覆，積層体，含浸テー
プ，ワニス電子部品用カプセル封じ材等を包含する。
つぎに本発明を当業者によりよく理解させるために本発
明の実施例を示すが、これらは単に本発明を例証するた
めのものであつて限的するものではない。実施例中、す
べての部は重量部である。
明の実施例を示すが、これらは単に本発明を例証するた
めのものであつて限的するものではない。実施例中、す
べての部は重量部である。
実施例１ フェニルヨードソトシレート0.025モル及びアリールケ
トン0.05モルの混合物を130〜135℃で１時間加熱撹拌し
た。反応中に混合物は均質になりついでそれを冷却して
エチルエーテル100ml中に注入した。油状物が生成する
のでそれをジエチルエーテルで洗滌し、ついでメチルエ
チルケトン50ml中に溶解した。得られる溶液にヘキサフ
ルオロ砒酸カリウム5gを添加した。直ちにp-トルエンス
ルホン酸カリウムの沈澱が生ずるのでこれを過により
分離した。ついで溶剤を回転蒸発器上で除去しそして得
られる固体をエタノールから再結晶化した。ついで得ら
れる生成物のUV吸収値（λmax）をベックマンUV分光光
度計を用いて測定した。つぎの結果が得られた。
トン0.05モルの混合物を130〜135℃で１時間加熱撹拌し
た。反応中に混合物は均質になりついでそれを冷却して
エチルエーテル100ml中に注入した。油状物が生成する
のでそれをジエチルエーテルで洗滌し、ついでメチルエ
チルケトン50ml中に溶解した。得られる溶液にヘキサフ
ルオロ砒酸カリウム5gを添加した。直ちにp-トルエンス
ルホン酸カリウムの沈澱が生ずるのでこれを過により
分離した。ついで溶剤を回転蒸発器上で除去しそして得
られる固体をエタノールから再結晶化した。ついで得ら
れる生成物のUV吸収値（λmax）をベックマンUV分光光
度計を用いて測定した。つぎの結果が得られた。
実施例２ 3-ベンゾイルフェニルフェニルヨードニウムヘキサフル
オロアルセネートのリモネンジオキシド中の１％溶液を
アルミニウムカップ中に注入しそしてGE H3T7中圧水銀
アーク灯から５インチの位置で５分間照射した。この溶
液はアルミニウムカップの底に70.8ミルの厚みで硬化し
たことが認められた。
オロアルセネートのリモネンジオキシド中の１％溶液を
アルミニウムカップ中に注入しそしてGE H3T7中圧水銀
アーク灯から５インチの位置で５分間照射した。この溶
液はアルミニウムカップの底に70.8ミルの厚みで硬化し
たことが認められた。
実施例３ リモネンジオキシド中のジフェニルヨードニウムヘキサ
フルオロアルセネートの１％溶液を用いたことを除いて
実施例２と同一の方法を反復した。５分間の照射時間の
終りに、この溶液はその表面でなお硬化不完全でありか
つ表面下では未硬化であつた。3-ヘンゾイルフェニルフ
ェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート及びシ
ェルケミカル社製エポン（Epon）812（ビスフェノール
‐Ａジグリシジルエーテル及びブチルジグリシジルエー
テルの混合物）の１％混合物を実施例２に述べたごとく
2.5分間照射した。結果はつぎのとおりであつた。
フルオロアルセネートの１％溶液を用いたことを除いて
実施例２と同一の方法を反復した。５分間の照射時間の
終りに、この溶液はその表面でなお硬化不完全でありか
つ表面下では未硬化であつた。3-ヘンゾイルフェニルフ
ェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート及びシ
ェルケミカル社製エポン（Epon）812（ビスフェノール
‐Ａジグリシジルエーテル及びブチルジグリシジルエー
テルの混合物）の１％混合物を実施例２に述べたごとく
2.5分間照射した。結果はつぎのとおりであつた。
上記結果は本発明のUV硬化性組成物は光開始剤としてジ
フェニルヨードニウム塩を使用した従来技術のUV硬化性
組成物よりも厚いフィルム厚に硬化し得ることを示して
いる。
フェニルヨードニウム塩を使用した従来技術のUV硬化性
組成物よりも厚いフィルム厚に硬化し得ることを示して
いる。
実施例４ ユニオンカーバイドケミカル社製の3,4-エポキシシクロ
ヘキシルメチル‐３′,4′‐エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート（ERL4221）中の光開始剤の１％溶液を
実施例３の方法に従つてアルミニウムカップ中で１分間
照射した。つぎの結果が得られた。
ヘキシルメチル‐３′,4′‐エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート（ERL4221）中の光開始剤の１％溶液を
実施例３の方法に従つてアルミニウムカップ中で１分間
照射した。つぎの結果が得られた。
本発明の芳香族ケトン含有ジフェニルヨードニウム塩の
代りにジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ートの１％溶液を用いたことを除いて上記方法を反復し
た。約14.3ミルのフィルム厚みをもつ硬化フィルムが得
られた。上記の結果はさらに本発明のUV硬化性組成物は
従来技術のUV硬化性組成物と比較してより優れた深部硬
化特性を発揮することを示している。
代りにジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ートの１％溶液を用いたことを除いて上記方法を反復し
た。約14.3ミルのフィルム厚みをもつ硬化フィルムが得
られた。上記の結果はさらに本発明のUV硬化性組成物は
従来技術のUV硬化性組成物と比較してより優れた深部硬
化特性を発揮することを示している。
上記した実施例は本発明の実施に使用し得るきわめて多
数の変形のうちの二、三についてのみ示したに過ない
が、本発明は著しくより広範囲の深部UV硬化性カチオン
重合性組成物、著しくより広範囲のアリールケトン含有
ヨードニウム塩及びこれらの実施例に先立つ詳細な開示
中に示されるごときより広範囲の物質の製造法に向けら
れるものである点を理解すべきである。
数の変形のうちの二、三についてのみ示したに過ない
が、本発明は著しくより広範囲の深部UV硬化性カチオン
重合性組成物、著しくより広範囲のアリールケトン含有
ヨードニウム塩及びこれらの実施例に先立つ詳細な開示
中に示されるごときより広範囲の物質の製造法に向けら
れるものである点を理解すべきである。
Claims (3)
- 【請求項１】式： R1−I+−Ｒ X- （式中、ＲはC(6-13)一価芳香族炭化水素基であり、R1
は核炭素原子によって沃素に結合されて炭素−沃素結合
を形成する一価アリールケトン基であり、そしてX-は対
イオンである）で表わされるとともに、 の内のいずれかである、アリールケトン含有ヨードニウ
ム塩。 - 【請求項２】（Ａ）アリールヨードソトシレートと芳香
族ケトンとを25℃〜125℃の温度で反応させ； （Ｂ）得られるアリールケトン含有ヨードニウムトシレ
ートと対イオン源との間で複分解を生起させ；そして （Ｃ）（Ｂ）の混合物からアリールケトン含有ヘキサフ
ルオロメタロイドを回収する； 工程からなる式： R1−I+−Ｒ X- （式中、ＲはC(6-13)一価芳香族炭化水素基であり、R1
は核炭素原子によって沃素に結合されて炭素−沃素結合
を形成する一価アリールケトン基であり、そしてX-は対
イオンである）で表わされるとともに、 の内のいずれかである、アリールケトン含有ヨードニウ
ム塩の製造法。 - 【請求項３】アリールケトンがベンゾフェノンである特
許請求の範囲第２項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US497357 | 1983-05-23 | ||
| US06/497,357 US4529490A (en) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | Photopolymerizable organic compositions and diaryliodonium ketone salts used therein |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4289796A Division JPH05194784A (ja) | 1983-05-23 | 1992-10-28 | 光重合性有機組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6047029A JPS6047029A (ja) | 1985-03-14 |
| JPH0688927B2 true JPH0688927B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=23976535
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59102781A Expired - Lifetime JPH0688927B2 (ja) | 1983-05-23 | 1984-05-23 | 光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法 |
| JP4289796A Pending JPH05194784A (ja) | 1983-05-23 | 1992-10-28 | 光重合性有機組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4289796A Pending JPH05194784A (ja) | 1983-05-23 | 1992-10-28 | 光重合性有機組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529490A (ja) |
| JP (2) | JPH0688927B2 (ja) |
| CA (1) | CA1231096A (ja) |
| DE (1) | DE3418388C2 (ja) |
| FR (1) | FR2546516B1 (ja) |
| GB (1) | GB2140410B (ja) |
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| US4661429A (en) * | 1986-04-28 | 1987-04-28 | Eastman Kodak Company | Photoelectrographic elements and imaging method |
| US4840977A (en) * | 1987-10-01 | 1989-06-20 | General Electric Company | Polymeric iodonium salts, method for making, and heat curable compositions |
| US5108859A (en) * | 1990-04-16 | 1992-04-28 | Eastman Kodak Company | Photoelectrographic elements and imaging method |
| US5260349A (en) * | 1991-01-04 | 1993-11-09 | Polyset Corporation | Electron beam curable epoxy compositions |
| EP0544842A4 (en) * | 1991-01-04 | 1993-07-21 | James V. Crivello | Electron beam curable epoxy compositions |
| US5206116A (en) * | 1991-03-04 | 1993-04-27 | Shipley Company Inc. | Light-sensitive composition for use as a soldermask and process |
| US5242042A (en) * | 1992-12-21 | 1993-09-07 | Inventio Ag | Escalator having lateral safety boundaries |
| US5502083A (en) * | 1993-06-18 | 1996-03-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Onium salt, photopolymerization initiator, energy ray-curing composition containing the initiator, and cured product |
| US5488147A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diaryliodonium fluoroalkyl sulfonate salts and a method of making |
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| ATE269842T1 (de) | 1999-08-02 | 2004-07-15 | Nippon Soda Co | Photovernetzbare zusammensetzungen mit einer iodonium-salz-verbindung |
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1984
- 1984-05-03 FR FR848406867A patent/FR2546516B1/fr not_active Expired
- 1984-05-17 DE DE3418388A patent/DE3418388C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-18 CA CA000454687A patent/CA1231096A/en not_active Expired
- 1984-05-23 JP JP59102781A patent/JPH0688927B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-10-28 JP JP4289796A patent/JPH05194784A/ja active Pending
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| CA1231096A (en) | 1988-01-05 |
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