DE202014011607U1 - Zusammensetzungen zum Beeinflussen des Geschmacks- und Aromaprofils von Verbrauchsmitteln - Google Patents

Zusammensetzungen zum Beeinflussen des Geschmacks- und Aromaprofils von Verbrauchsmitteln Download PDF

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Abstract

Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel umfassend:
(i) ein hämhaltiges Protein,
(ii) ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle, ausgewählt unter Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, IMP, GMP, Pyrazin, AMP, Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojabohnenöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Kokosnussöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem hydrolysierten Protein, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton, wobei die Herstellung der aromatisierenden Zusammensetzung für Nahrungsmittel das Kombinieren:
(i) des hämhaltigen Proteins, welches ein isoliertes hämhaltiges Protein ist, and
(ii) des einen oder der mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle, welche in gereinigter Form vorliegen oder in Form von Zutaten, die mit dem/den jeweiligen Aromastoffvorstufenmolekül(en) angereichert sind, umfasst.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Nahrungsmittelprodukte und insbesondere auf Nahrungsmittelprodukte, die einen hochkonjugierten heterozyklischen, mit Eisen komplexierten Ring, wie einen Häm-Kofaktor, und ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle einschließen.
  • HINTERGRUND
  • Ein Nahrungsmittel ist eine beliebige Substanz, die von einem beliebigen Tier, einschließlich Menschen, zur Ernährung oder zum Genuss entweder gegessen oder getrunken wird. Es ist in der Regel aus pflanzlichem oder tierischem Ursprung und kann essentielle Nährstoffe wie Kohlenhydrate, Fette, Proteine, Vitamine oder Mineralstoffe enthalten. Die Substanz wird von einem Organismus aufgenommen und von den Zellen des Organismus assimiliert, mit dem Ziel, Energie zu erzeugen, Leben zu erhalten oder Wachstum zu stimulieren.
  • Ein Nahrungsmittel hat seinen Ursprung typischerweise in einem photosynthetischen Organismus wie einer Pflanze. Einige Nahrungsmittel werden direkt aus Pflanzen gewonnen, aber auch Tiere, die als Nahrungsquellen genutzt werden, werden aufgezogen, indem man sie mit Nahrungsmitteln füttert, die in der Regel aus Pflanzen stammen.
  • In den meisten Fällen wird die pflanzliche oder tierische Nahrungsquelle je nach Verwendungszweck des Nahrungsmittels in eine Vielzahl verschiedener Teile zerlegt. Oft sind bestimmte Teile der Pflanze, wie die Samen oder Früchte, für den Menschen wertvoller als andere und werden für den menschlichen Verzehr ausgewählt, während andere, weniger begehrte Teile, wie die Halme von Gräsern, typischerweise für die Tierfütterung verwendet werden.
  • Die derzeitigen pflanzenbasierten Fleischersatze auf haben es weitgehend nicht geschafft, eine Umstellung auf eine vegetarische Ernährung zu bewirken. Fleischersatzzusammensetzungen sind typischerweise extrudierte Soja-Getreide-Mischungen, die es zum großen Teil nicht schaffen, das Erlebnis des Kochens und Verzehrens von Fleisch nachzubilden. Häufige Einschränkungen pflanzenbasierter Fleischersatzprodukte sind eine Textur und ein Mundgefühl, die homogener sind als die von äquivalenten Fleischprodukten. Weiterhin schaffen es diese Produkte nicht, da sie größtenteils vorgekocht mit vorher eingebrachten künstlichen Geschmacksstoffen und Aromastoffen verkauft werden müssen, die Aromastoffe, Geschmacksstoffe und andere Schlüsseleigenschaften wie Textur und Mundgefühl, die mit dem Kochen von oder gekochtem Fleisch verbunden sind, nachzubilden. Infolgedessen sprechen diese Produkte vor allem einen begrenzten Verbraucherkreis an, der sich bereits dem Vegetarismus/Veganismus verschrieben hat, aber haben es nicht geschafft, das größere Verbrauchersegment anzusprechen, das an den Verzehr von Fleisch gewöhnt ist. Es wäre nützlich, über verbesserte pflanzenbasierte Fleischersatzprodukte zu verfügen, die die Aromastoffe und Geschmacksstoffe von Fleisch besser nachbilden, insbesondere während und/oder nach dem Kochen.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Hierin werden Zusammensetzungen zum Modulieren des Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofils von verzehrbaren Nahrungsmittelprodukten, einschließlich Nahrungsmittelprodukten auf tierischer oder nicht-tierischer (z.B. pflanzlicher) Basis, oder Mischungen von Nahrungsmittelprodukten auf tierischer und nicht-tierischer Basis, bereitgestellt. In einigen Ausführungsformen sind die Zusammensetzungen verwendbar zum Modulieren des Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofils eines verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts während und/oder nach dem Kochvorgang. In einigen Ausführungsformen werden die Zusammensetzungen verwendet, um eine oder mehrere chemische Verbindungen zu erzeugen, die das Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil des verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts während und/oder nach dem Kochvorgang modulieren.
  • Wie hierin bereitgestellt, und ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird von bestimmten charakteristischen fleischigen Geschmacksstoffen und/oder Aromastoffen angenommen (z. B., rindfleischartig, speckartig, umami, pikant, blutig, brühig, soßig, metallisch, bouillonartig; siehe Tabellen 2, 7 und 11), einschließlich einer oder mehrerer spezifischer chemischer Verbindungen, die mit diesen assoziiert sind (siehe Tabellen 3, 8, 9, 12, 14, 16 oder 17), dass sie während des Kochvorganges eines verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts durch eine chemische Reaktion eines oder mehrerer Aromastoffvorstufenmoleküle oder -zusammensetzungen erzeugt werden, die durch die Anwesenheit eines hochkonjugierten heterozyklischen Rings katalysiert wird, der mit einem Eisenion komplexiert ist (z. B. eine Häm-Einheit; oder ein Porphyrin; ein Porphyrinogen; ein Corrin; ein Corrinoid; ein Chlorin; ein Bakteriochorophyll; ein Corphin; ein Chlorophyllin; ein Bakteriochlorin; oder eine Isobakteriochlorin-Einheit, komplexiert mit einem Eisenion). Solche hoch konjugierten heterocyclischen Einheiten schließen heterocyclische aromatische Ringe ein, die aus einer oder mehreren (2, 3 oder 4 mehr) Pyrrol-, pyrrolartigen und/oder Pyrrolin-Untereinheiten aufgebaut sind. Der hoch konjugierte heterocyclische Ring, der mit einem Eisenion komplexiert ist, wird hier als ein Eisenkomplex bezeichnet. In einigen Ausführungsformen kann die Häm-Einheit ein Häm-Kofaktor sein, wie eine an ein Protein gebundene Häm-Einheit, eine an ein nicht-proteinartiges Polymer gebundene Häm-Einheit, eine an einen festen Träger gebundene Häm-Einheit oder eine in ein Liposom eingekapselte Häm-Einheit. In einigen Ausführungsformen werden die Geschmacksstoffe und/oder Aromastoffe nicht in Abwesenheit des Eisenkomplexes (z. B. in Abwesenheit eines Eisenchlorins) erzeugt oder werden nicht in Abwesenheit eines Häm-Kofaktors (z. B. in Abwesenheit eines hämhaltigen Proteins) erzeugt. Dementsprechend können, wie hier beschrieben, die Eisenkomplexe wie isolierte Chlorin-Eisen-Komplexe oder Häm-Kofaktoren (z. B. hämhaltige Proteine) verwendet werden, um fleischige Geschmacksstoffe und/oder Aromastoffe in einer Vielzahl von Nahrungsmittelprodukten zu erzeugen, wie während des Kochvorgangs.
  • Das Kombinieren eines oder mehrerer Eisenkomplexe wie eines Häm-Kofaktors (z. B. ein hämhaltiges Protein, einschließlich zum Beispiel ein aus Pflanzen abgeleitetes Häm-Protein wie ein pflanzliches Leghämoglobin (legH)) mit einem oder mehreren Aromastoffvorstufenmolekülen oder -zusammensetzungen (siehe z. B. Tabelle 1 oder Tabelle 13) kann in einem gekochten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt einen Bereich von pikanten und fleischigen Aromen und Geschmacksrichtungen erzeugen oder bereitstellen (siehe z. B. Tabellen 2, 7 und/oder 11). Aromastoffvorstufenmoleküle oder - zusammensetzungen können dem ungekochten Nahrungsmittelprodukt in gereinigter Form zugesetzt werden, und/oder aus Zutaten im ungekochten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt abgeleitet werden, die einen oder mehrere der bestimmten Aromastoffvorstufen oder - zusammensetzungen enthalten und/oder damit angereichert sind, einschließlich beispielsweise Hefeextrakt, Pflanzenöl, Maisöl, Sojabohnenöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Kokosnussöl, Mangoöl oder ein Algenöl. Das resultierende Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil kann unter anderem durch die Art und Konzentration der Aromastoffvorstufen, den pH der Reaktion, die Dauer des Kochens, die Art und Menge des Eisenkomplexes (z. B. eines Häm-Kofaktors wie eines hämhaltigen Proteins), die Reaktionstemperatur und die Menge an Wasseraktivität im Produkt moduliert werden.
  • Ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle oder -zusammensetzungen können zusammen mit einem Eisenkomplex (z. B. eisenhaltiges Chlorophyllin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) einem ungekochten Nahrungsmittelprodukt vor und/oder während des Kochvorgangs zugesetzt werden, um dem gekochten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt einen besonderen fleischigen Geschmack und -geruch zu verleihen, z. B. den Geschmack und Geruch von Rindfleisch, Speck, Schweinefleisch, Lamm oder Huhn. Verzehrbare Nahrungsmittelprodukte können tier- oder nicht-tierbasierte (z. B. pflanzliche) Nahrungsmittelprodukte oder Kombinationen aus einem tier- und nicht-tierbasierten Nahrungsmittelprodukt sein. Zum Beispiel kann ein pflanzenbasierter Veggie-Burger oder ein tierbasierter Burger, wie ein Hähnchen-Burger, mit den Zusammensetzungen und Verfahren der vorliegenden Offenbarung modifiziert werden, um einen Burger mit einem gekochten Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil zu erhalten, das stärker fleischartig ist, z. B. rindfleischartig, lammartig, schweineartig, truthahnartig, entenartig, hirschartig, yakartig, bisonartig oder ein anderer erwünschter Fleischgeschmack.
  • Nahrungsmittelprodukte zur Verwendung in der vorliegenden Offenbarung schließen solche ein, die einen Eisenkomplex (z. B. einen Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) und ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle darin eingeschlossen aufweisen. Der Eisenkomplex wie ein Häm-Kofaktor (z. B. ein hämhaltiges Protein) und das eine oder die mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle können homogen oder heterogen in den Nahrungsmittelprodukten eingeschlossen sein. Ein Häm-Protein kann vor dem Einschließen in das Nahrungsmittelprodukt isoliert und gereinigt werden. Nicht einschränkende Beispiele für verzehrbare Nahrungsmittelprodukte, die einen Eisenkomplex wie einen Häm-Kofaktor (z. B. ein hämhaltiges Protein) und ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle enthalten können, schließen tierbasierte oder nicht-tierbasierte (z. B. auf pflanzlicher Basis) oder Kombinationen aus tier- und nicht-tierbasierten Nahrungsmittelprodukten in Form von Hot Dogs, Burgern, Hackfleisch, Würsten, Steaks, Filets, Braten, Brustfleisch, Schenkeln, Flügeln, Frikadellen, Hackbraten, Speck, Streifen, Stäbchen, Nuggets, Schnitzeln oder Würfeln ein.
  • Verzehrbare Nahrungsmittelprodukte zur Verwendung in der vorliegenden Offenbarung können Aromastoffzusatzzusammensetzungen sein, z. B. zur Zugabe zu einem anderen verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt vor, während oder nach seinem Kochvorgang. Eine Aromastoffzusatzzusammensetzung kann einen Eisenkomplex wie einen Häm-Kofaktor (z. B. ein hämhaltiges Protein), und einen oder mehrere Aromastoffvorstufen einschließen. Eine Aromastoffzusatzzusammensetzung kann ein Häm-Protein einschließen, z. B. ein isoliertes und gereinigtes Häm-Protein; eine solche Aromastoffzusatzzusammensetzung kann zur Modulation des Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofils eines verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts verwendet werden, das ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle oder -zusammensetzungen umfasst. Eine Aromastoffzusatzzusammensetzung kann ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle oder - zusammensetzungen einschließen; eine solche Aromastoffzusatzzusammensetzung kann verwendet werden, um das Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil eines verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts zu modulieren, das das Häm-Protein, z. B. ein isoliertes und gereinigtes Häm-Protein, umfasst.
  • Eine Aromastoffzusatzzusammensetzung kann in der Form von Suppen- oder Eintopfbasen, Brühe, z. B. Pulver oder Würfel, Geschmacksstoffpäckchen oder Gewürzpäckchen oder -streuern sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Solche Aromastoffzusatzzusammensetzungen können verwendet werden, um das Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil für eine Vielzahl von verzehrbaren Nahrungsmittelprodukten zu modulieren, und können einem verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt vor, während oder nach dem Kochen des verzehrbaren Nahrungsmittelprodukts zugesetzt werden.
  • In einigen Ausführungsformen kann eine Aromastoffzusatzzusammensetzung wie eine, die einen Eisenkomplex (z. B. Eisenchlorin oder ein Häm-Protein) und eine oder mehrere Aromastoffvorstufen einschließt, (z. B. in vitro) unter Erhitzen umgesetzt werden, um ein bestimmtes gewünschtes Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil zu erzeugen, und die sich ergebende Produktmischung kann dem gewünschten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt zugesetzt werden, das dann wie es ist verzehrt oder zusätzlich modifiziert werden kann, z. B. durch zusätzliches Kochen. In einigen Ausführungsformen kann der Eisenkomplex aus der sich ergebenden Produktmischung entfernt werden, bevor die Produktmischung dem gewünschten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt zugesetzt wird. Beispielsweise kann der Eisenkomplex aus der Produktmischung durch chromatographische Techniken wie Säulenchromatographie, z. B. eine Säule, die Häm oder Eisenchlorin enthält, entfernt werden.
  • In einigen Ausführungsformen kann der Eisenkomplex, wie ein Häm-Kofaktor, z. B. ein Häm-Protein, und die eine oder mehrere Aromastoffvorstufen-Aromastoffzusatzzusammensetzungen sojafrei, weizenfrei, hefefrei, MSG-frei und frei von Proteinhydrolyseprodukten sein, und kann fleischig, sehr pikant und frei von Fehlgerüchen oder -aromen schmecken.
  • In einem Aspekt stellt dieses Dokument ein Nahrungsmittelprodukt vor, das einen Eisenkomplex wie eine Häm-Einheit oder ein Porphyrin, ein Porphyrinogen, ein Corrin, ein Corrinoid, ein Chlorin, ein Bakteriochorophyll, ein Corphin, ein Chlorophyllin, ein Bakteriochlorin oder eine Isobakteriochlorin-Einheit, komplexiert mit einem Eisenion, und ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle einschließt, die aus der Gruppe bestehend aus Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1 ,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, Inosinmonophosphat (IMP) Guanosinmonophosphat (GMP), Pyrazin, Adenosinmonophosphat (AMP), Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojaöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem Proteinhydrolysat, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton ausgewählt sind. Die Häm-Einheit kann ein hämhaltiges Protein, eine an ein nicht-peptidisches Polymer gebundene Häm-Einheit oder eine an einen festen Träger gebundene Häm-Einheit sein. Das hämhaltige Protein kann ein pflanzliches, ein Säuger-, ein Hefe- oder filamentöses Pilz- oder ein bakterielles hämhaltiges Protein sein. Das Nahrungsmittelprodukt kann zwei bis einhundert, zwei bis fünfzig Aromastoffvorstufen, zwei bis vierzig Aromastoffvorstufen, zwei bis fünfunddreißig Aromastoffvorstufen, zwei bis zehn Aromastoffvorstufen oder zwei bis sechs Aromastoffvorstufen enthalten. In einigen Ausführungsformen sind die ein oder mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glucose, Ribose, Cystein, einem Cysteinderivat, Thiamin, Alanin, Methionin, Lysin, einem Lysinderivat, Glutaminsäure, einem Glutaminsäurederivat, IMP, GMP, Milchsäure, Maltodextrin, Kreatin, Alanin, Arginin, Asparagin, Aspartat, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, Linolsäure und Mischungen davon. Das hämhaltige Protein kann ein nicht-symbiotisches Hämoglobin oder ein Leghämoglobin (z. B. ein pflanzliches Leghämoglobin wie eines aus Sojabohne, Alfalfa, Lupine, Erbse, Kuherbse oder Lupine) sein. Das hämhaltige Protein kann eine Aminosäuresequenz mit mindestens 80% Sequenzidentität zu einem in SEQ ID NOs: 1-26 dargestellten Polypeptid einschließen. Das hämhaltige Protein kann isoliert und gereinigt sein. Das Nahrungsmittelprodukt kann außerdem ein Öl in Nahrungsmittelqualität, ein Würzmittel, ein aromatisierendes Mittel, ein Protein, ein Proteinkonzentrat, einen Emulgator, ein Geliermittel oder eine Faser einschließen. Das Nahrungsmittelprodukt kann ein Fleischersatz, eine Suppenbasis, eine Eintopfbasis, ein Knabberartikel, ein Brühepulver, ein Brühwürfel, ein Aromapäckchen oder ein Tiefkühlprodukt sein. Jedes der Nahrungsmittelprodukte kann frei von Tierprodukten sein. Das Nahrungsmittelprodukt kann in einer Packung oder einem Streuer versiegelt sein.
  • Dieses Dokument stellt auch ein Verfahren zum Herstellen einer Aromastoffverbindung vor. Das Verfahren kann Kombinieren eines Eisenkomplexes (z.B., eine Häm-Komponente, ein Porphyrin, ein Porphyrinogen, ein Corrin, ein Corrinoid, ein Chlorin, ein Bakteriochorophyll, ein Corphin, ein Chlorophyllin, ein Bakteriochlorin oder ein Isobakteriochlorin, das mit einem Eisen komplexiert ist) und ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle zum Bilden eines Gemisches einschließen, wobei das eine oder die mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Glucose, Fructose, Arabinose, Ribose, Glucose-6-Phosphat, Fructose-6-Phosphat, Fructose-1,6-Diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, Inosinmonophosphat (IMP), Guanosinmonophosphat (GMP), Pyrazin, Adenosinmonophosphat (AMP), Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojaöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Rapsöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Leinsamenöl, Kokosnussöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem Proteinhydrolysat, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton besteht; und Erhitzen des Gemisches, um eine oder mehrere Aromastoffverbindungen zu bilden, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Phenylacetaldehyd, 1-Octen-3-on, 2-n-Heptylfuran, 2-Thiophencarboxaldehyd, 3-Thiophencarboxaldehyd, Butyrolacton, 2-Undecenal, Pyrazin, Methyl-, Furfural, 2-Decanon, Pyrrol, 1-Octen-3-ol, 2-Acetylthiazol, (E)-2-Octenal, Decanal, Benzaldehyd, (E)-2-Nonenal, Pyrazin, 1-Hexanol, 1-Heptanol, Dimethyltrisulfid, 2-Nonanon, 2-Pentanon, 2-Heptanon, 2,3-Butandion, Heptanal, Nonanal, 2-Octanon, 1-Octanol, 3-Ethylcyclopentanon, 3-Octen-2-on, (E,E)-2,4-Heptadienal, (Z)-2-Heptenal, 2-Heptanon, 6-Methyl-, (Z)-4-Heptenal, (E,Z)-2,6-Nonadienal, 3-Methyl-2-butenal, 2-Pentylfuran, Thiazol, (E,E)-2,4-Decadienal, Hexansäure, 1-Ethyl-5-methylcyclopenten, (E,E)-2,4-Nonadienal, (Z)-2-Decenal, Dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanon, trans-3-Nonen-2-on, (E,E)-3,5-Octadien-2-on, (Z)-2-Octen-1-ol, 5-Ethyldihydro-2(3H)-furanon, 2-Butenal, 1-Penten-3-ol, (E)-2-Hexenal, Ameisensäure, Heptylester, 2-Pentylthiophen, (Z)-2-Nonenal, 2-Hexylthiophen, (E)-2-Decenal, 2-Ethyl-5-Methylpyrazin, 3-Ethyl-2,5-Dimethylpyrazin, 2-Ethyl-1-hexanol, Thiophen, 2-Methylfuran, Pyridin, Butanal, 2-Ethylfuran, 3-Methylbutanal, Trichlormethan, 2-Methylbutanal, Methacrolein, 2-Methylpropanal, Propanal, Acetaldehyd, 2-Propylfuran, Dihydro-5-propyl-2(3H)-furanon, 1,3-Hexadien, 4-Decin, Pentanal, 1-Propanol, Heptansäure, Trimethylethanthiol, 1-Butanol, 1-Penten-3-on, Dimethylsulfid, 2-Ethylfuran, 2-Pentylthiophen, 2-Propenal, 2-Tridecen-1-ol, 4-Octen, 2-Methylthiazol, Methylpyrazin, 2-Butanon, 2-Pentylfuran, 2-Methylpropanal, Butyrolacton, 3-Methylbutanal, Methylthiiran, 2-Hexylfuran, Butanal, 2-Methylbutanal, 2-Methylfuran, Furan, Octanal, 2-Heptenal, 1-Octen, Ameisensäure-Heptylester, 3-Pentylfuran und 4-Penten-2-on besteht. Die Häm-Einheit kann ein hämhaltiges Protein, eine an ein nicht-peptidisches Polymer gebundene Häm-Einheit oder eine an einen festen Träger gebundene Häm-Einheit sein. Das Verfahren kann Kombinieren von Cystein, Ribose, Milchsäure, Lysin und/oder Thiamin mit dem hämhaltigen Protein einschließen.
  • In einem anderen Aspekt stellt dieses Dokuments ein Verfahren zum Herstellen einer Aromastoffverbindung vor. Das Verfahren schließt das Kombinieren eines Eisenkomplexes, wie eines hämhaltigen Proteins, und eines oder mehrerer Aromastoffvorstufenmoleküle ein, um ein Gemisch zu bilden, wobei das eine oder die mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, IMP, GMP, Pyrazin, AMP, Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojaöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Leinsamenöl, Kokosnussöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Methionin, Cystein, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem Proteinhydrolysat, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton besteht; und Erhitzen des Gemisches, um eine oder mehrere der in den Tabellen 3, 8 oder 9 aufgeführten Aromastoffverbindungen zu bilden. Die Aromastoffvorstufen können zum Beispiel Cystein, einen Zucker und einen oder mehrere andere Vorstufen einschließen.
  • Dieses Dokument stellt auch ein Verfahren zum Verleihen eines fleischartigen Geschmacks an ein Nahrungsmittelprodukt vor (z.B. rindfleischartig, hühnchenartig, schweineartig, lammartig, truthahnartig, entenartig, hirschartig oder bisonartig). Das Verfahren schließt Inkontaktbringen des Nahrungsmittelprodukts mit einer aromatisierenden Zusammensetzung ein, wobei die aromatisierende Zusammensetzung i) einen Eisenkomplex wie eine Häm-Einheit (z. B. ein hämhaltiges Protein); und ii) ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle umfasst, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, IMP, GMP, Pyrazin, AMP, Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojaöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Leinsamenöl, Kokosnussöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem Proteinhydrolysat, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton; wobei nach Erhitzen des Nahrungsmittelprodukts zusammen mit der aromatisierenden Zusammensetzung dem Nahrungsmittelprodukt ein fleischartiger Geschmack (z. B. rindfleischartig, hünchenartig, schweineartig, lammartig, truthahnartig, entenartig, hirschartig oder bisonartig) verliehen wird. In einigen Ausführungsformen wird der Eisenkomplex aus dem Nahrungsmittelprodukt entfernt. Die aromatisierende Zusammensetzung kann des Weiteren ein Würzmittel, ein aromatisierendes Mittel, ein Protein, ein Proteinkonzentrat oder einen Emulgator einschließen. Die aromatisierende Zusammensetzung kann in einer Packung oder einem Streuer versiegelt sein.
  • In einem anderen Aspekt stellt dieses Dokument ein Verfahren zum Herstellen eines Nahrungsmittelprodukts vor. Das Verfahren schließt Kombinieren eines isolierten hämhaltigen Proteins und eines oder mehrerer Aromastoffvorstufenmoleküle ein, um ein Gemisch zu bilden, wobei das eine oder die mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, IMP, GMP, Pyrazin, AMP, Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Sonnenblumenöl, Kokosnussöl, Canolaöl, Leinsamenöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem Proteinhydrolysat, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton besteht; und Erhitzen der Mischung.
  • Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, auf das sich diese Erfindung bezieht, allgemein verstanden wird. Obwohl Verfahren und Materialien, die den hierin beschriebenen ähnlich oder gleichwertig sind, zur Ausführung der Erfindung verwendet werden können, werden geeignete Verfahren und Materialien nachstehend beschrieben. Alle hierin erwähnten Veröffentlichungen, Patentanmeldungen, Patente und sonstigen Referenzen werden durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit einbezogen. Im Falle eines Widerspruchs ist die vorliegende Beschreibung, einschließlich der Definitionen, maßgebend. Darüber hinaus sind die Materialien, Verfahren und Beispiele nur veranschaulichend und nicht als einschränkend beabsichtigt.
  • Die Details einer oder mehrerer Ausführungsformen der Erfindung sind in den beigefügten Zeichnungen und in der nachstehenden Beschreibung dargelegt. Weitere Merkmale, Gegenstände und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der Beschreibung und den Zeichnungen sowie aus den Ansprüchen. Das Wort „umfassend“ in den Ansprüchen kann durch „im Wesentlichen bestehend aus“ oder durch „bestehend aus“ ersetzt werden, wie es im Patentrecht übliche Praxis ist.
  • BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
    • 1 enthält Aminosäuresequenzen von beispielhaften hämhaltigen Proteinen.
    • 2 ist ein Balkendiagramm der Rindfleischartigkeitsbewertung des Fleischersatzes mit oder ohne den Magic Mix, beide Proben in dreifacher Ausführung mit 1% Gew./Vol. LegH-Protein. Die Verkoster bewerteten die Rindfleischartigkeit auf einer Skala von 1-7, wobei 1 überhaupt nicht rindfleischartig ist, und 7 genau wie Rinderhackfleisch.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • Dieses Dokument basiert auf Verfahren und Materialien zum Modulieren des Geschmacks- und/oder Aromastoffprofils von Nahrungsmittelprodukten. Wie hierin beschrieben, können Zusammensetzungen, die einen oder mehrere Aromastoffvorstufen und einen oder mehrere hochkonjugierte heterozyklische Ringe enthalten, die mit einem Eisen komplexiert sind (hierin als Eisenkomplex bezeichnet), verwendet werden, um das Geschmacks- und/oder Aromastoffprofil von Nahrungsmittelprodukten zu modulieren. Solche Eisenkomplexe schließen Häm-Einheiten oder andere stark konjugierte heterozyklische Ringe ein, die mit einem Eisenion komplexiert sind (als Eisenkomplex bezeichnet). „Häm“ bezieht sich auf eine prosthetische Gruppe, die im Zentrum eines Porphyrinrings an Eisen (Fe2+ oder Fe3+) gebunden ist. Somit kann ein Eisenkomplex eine Häm-Einheit oder eine Porphyrin-, Porphyrinogen-, Corrin-, Corrinoid-, Chlorin-, Bacteriochorophyll-, Corphin-, Chlorophyllin-, Bacteriochlorin- oder Isobacteriochlorin-Einheit sein, die mit einem Eisenion komplexiert ist. Die Häm-Einheit, die zum Modulieren des Geschmacks- und/oder Aromastoffprofils von Nahrungsmittelprodukten verwendet werden kann, kann ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein, eine Häm-Einheit, die an ein nicht-peptidisches Polymer oder ein anderes Makromolekül wie ein Liposom, ein Polyethylenglykol, ein Kohlenhydrat, ein Polysaccharid, ein Cyclodextrin, ein Polyethylenimin, ein Polyacrylat oder Derivate davon gebunden ist; ein Siderophor (d.h. eine Eisen chelatierende Verbindung); oder eine Häm-Einheit sein, die an einen festen Träger (z.B. Beads) gebunden ist, der aus einem Chromatographieharz, Cellulose, Graphit, Kohle oder Diatomeenerde aufgebaut ist.
  • In einigen Ausführungsformen katalysieren die Eisenkomplexe einige Reaktionen und erzeugen Aromastoffvorstufen ohne Erhitzen oder Kochen. In einigen Ausführungsformen destabilisiert sich der Eisenkomplex beim Erhitzen oder Kochen und setzt das Eisen frei, z. B. wird das Protein denaturiert, so dass Aromastoffvorstufen erzeugt werden können.
  • Geeignete Aromastoffvorstufen schließen Zucker, Zuckeralkohole, Zuckerderivate, Öle (z. B. Pflanzenöle), freie Fettsäuren, alpha-Hydroxysäuren, Dicarbonsäuren, Aminosäuren und Derivate davon, Nukleoside, Nukleotide, Vitamine, Peptide, Proteinhydrolysate, Extrakte, Phospholipide, Lecithin und organische Moleküle ein. Nicht einschränkende Beispiele für solche Aromastoffvorstufen werden in Tabelle 1 bereitgestellt. TABELLE 1
    Aromastoffvorstufenmoleküle
    Zucker, Zuckeralkohole, Zuckersäuren und Zuckerderivate: Glucose, Fructose, Ribose, Saccharose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Melasse, Maltodextrin, Glykogen, Galactose, Lactose, Ribit, Gluconsäure und Glucuronsäure, Amylose, Amylopektin oder Xylose
    Öle: Kokosnussöl, Mangoöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsamenöl, Distelöl, Reiskleieöl, Kakaobutter, Palmfruchtöl, Palmöl, Sojaöl, Rapsöl, Maisöl, Sesamöl, Walnussöl, Leinsamen, Jojobaöl, Rizinusöl, Traubenkernöl, Erdnussöl, Olivenöl, Algenöl, Öl aus Bakterien oder Pilzen
    Freie Fettsäuren: Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, alpha-Linolensäure, gamma-Linolensäure, Arachidinsäure, Arachidonsäure, Behensäure oder Erucasäure
    Aminosäuren und Derivate davon: Cystein, Cystin, ein Cysteinsulfoxid, Allicin, Selenocystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, 5-Hydroxytryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin oder Tyrosin
    Nucleoside und Nucleotide: Inosin, Inosinmonophosphat (IMP), Guanosin, Guanosidmonophosphat (GMP), Adenosin, Adenosinmonophosphat (AMP)
    Vitamine: Thiamin, Vitamin C, Vitamin D, Vitamin B6 oder Vitamin E
    Sonstiges: Phospholipid, Lecithin, Pyrazin, Kreatin, Pyrophosphat
    Säuren: Essigsäure, alpha-Hydroxysäuren wie Milchsäure oder Glykolsäure, Tricarbonsäuren wie Zitronensäure, Dicarbonsäuren wie Bernsteinsäure oder Weinsäure
    Peptide und Proteinhydrolysate: Glutathion, pflanzliche Proteinhydrolysate, Sojaproteinhydrolysate, Hefeproteinhydrolysate, Algenproteinhydrolysate, Fleischproteinhydrolysate
    Extrakte: ein Malzextrakt, ein Hefeextrakt und ein Pepton
  • In einigen Ausführungsformen werden eine Aromastoffvorstufe oder Kombinationen von zwei bis einhundert Aromastoffvorstufen, zwei bis neunzig, zwei bis achtzig, zwei bis siebzig, zwei bis sechzig oder zwei bis fünfzig Aromastoffvorstufen verwendet. Beispielsweise können Kombinationen aus zwei bis vierzig Aromastoffvorstufen, zwei bis fünfunddreißig Aromastoffvorstufen, zwei bis zehn Aromastoffvorstufen oder zwei bis sechs Aromastoffvorstufen mit dem einen oder den mehreren Eisenkomplexen (z. B. Häm-Kofaktoren wie hämhaltige Proteine) verwendet werden. Zum Beispiel können die eine oder mehreren Aromastoffvorstufen Glucose, Ribose, Cystein, ein Cysteinderivat, Thiamin, Lysin, ein Lysinderivat, Glutaminsäure, ein Glutaminsäurederivat, Alanin, Methionin, IMP, GMP, Milchsäure und Gemische davon sein (z. B. Glucose und Cystein; Cystein und Ribose; Cystein, Glucose oder Ribose und Thiamin; Cystein, Glucose oder Ribose, IMP und GMP; Cystein, Glucose oder Ribose, und Milchsäure). Die eine oder mehreren Aromastoffvorstufen können beispielsweise Alanin, Arginin, Asparagin, Aspartat, Cystein, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, Glucose, Ribose, Maltodextrin, Thiamin, IMP, GMP, Milchsäure und Kreatin sein.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „hämhaltiges Protein“ austauschbar mit „hämhaltiges Polypeptid“ oder „Häm-Protein“ oder „Häm-Polypeptid“ verwendet werden und schließt jedes beliebige Polypeptid ein, das kovalent oder nicht-kovalent eine Häm-Einheit binden kann. In einigen Ausführungsformen ist das hämhaltige Polypeptid ein Globin und kann eine Globinfaltung einschließen, die eine Reihe von sieben bis neun alpha-Helices umfasst. Proteine vom Globin-Typ können einer beliebigen Klasse angehören (z. B. Klasse I, Klasse II oder Klasse III) und können in einigen Ausführungsformen Sauerstoff transportieren oder speichern. Ein hämhaltiges Protein kann zum Beispiel ein Hämoglobin vom nicht-symbiotischen Typ oder ein Leghämoglobin sein. Ein hämhaltiges Polypeptid kann ein Monomer sein, d. h. eine einzelne Polypeptidkette, oder es kann ein Dimer, ein Trimer, Tetramer und/oder Oligomere höherer Ordnung sein. Die Lebensdauer des sauerstoffhaltigen Fe2+-Zustands eines hämhaltigen Proteins kann ähnlich zu der von Myoglobin sein, oder kann sie unter den Bedingungen, unter denen das hämproteinhaltige Verbrauchsmittel hergestellt, gelagert, gehandhabt oder zum Verzehr zubereitet wird, um 10%, 20%, 30%, 50%, 100% oder mehr übersteigen. Die Lebensdauer des nicht sauerstoffhaltigen Fe2+-Zustands eines hämhaltigen Proteins kann ähnlich zu der von Myoglobin sein, oder sie unter den Bedingungen, unter denen das hämproteinhaltige Verbrauchsmittel hergestellt, gelagert, gehandhabt oder für den Verzehr zubereitet wird, um 10%, 20%, 30%, 50%, 100% oder mehr übersteigen.
  • Nicht einschränkende Beispiele für hämhaltige Polypeptide können ein Androglobin, ein Cytoglobin, ein Globin E, ein Globin X, ein Globin Y, ein Hämoglobin, ein Myoglobin, ein Erythrocruorin, ein beta-Hämoglobin, ein alpha-Hämoglobin, ein Protoglobin, ein Cyanoglobin, ein Cytoglobin, ein Histoglobin, ein Neuroglobin, ein Chlorocruorin, ein trunkiertes Hämoglobin (z. B. HbN oder HbO), ein trunkiertes 2/2-Globin, ein Hämoglobin 3 (z. B. Glb3), ein Cytochrom oder eine Peroxidase einschließen.
  • Hämhaltige Proteine, die in den hierin beschriebenen Zusammensetzungen und Nahrungsmittelprodukten verwendet werden können, können aus Säugern (z. B. landwirtschaftlichen Nutztieren wie Kühen, Ziegen, Schafen, Schweinen, Rindern oder Kaninchen), Vögeln, Pflanzen, Algen, Pilzen (z. B. Hefe oder filamentösen Pilzen), Ciliaten oder Bakterien stammen. Ein hämhaltiges Protein kann beispielsweise aus einem Säuger wie einem Nutztier (z. B. einer Kuh, einer Ziege, einem Schaf, einem Schwein, einem Rind oder einem Kaninchen) oder einem Vogel wie einem Truthahn oder einem Huhn stammen. Hämhaltige Proteine können aus einer Pflanze wie Nicotiana tabacum oder Nicotiana sylvestris (Tabak); Zea mays (Mais), Arabidopsis thaliana, einer Hülsenfrucht wie Glycine max (Sojabohne), Cicer arietinum (Felderbse oder Kichererbse), Pisum sativum (Erbsen)-Sorten wie Gartenerbsen oder Zuckererbsen, Phaseolus vulgaris-Sorten von verbreiteten Bohnen wie z. B. grünen Bohnen, schwarzen Bohnen, weißen Bohnen, Brechbohnen oder Pintobohnen, Vigna unguiculata-Sorten (Kuhbohnen), Vigna radiata (Mungbohnen), Lupinus albus (Lupine) oder Medicago sativa (Alfalfa); Brassica napus (Raps); Triticum sp. (Weizen, einschließlich Weizenvollkorn und Dinkel); Gossypium hirsutum (Baumwolle); Oryza sativa (Reis); Zizania sp. (Wildreis); Helianthus annuus (Sonnenblume); Beta vulgaris (Zuckerrübe); Pennisetum glaucum (Perlhirse); Chenopodium sp. (Quinoa); Sesamum sp. (Sesam); Linum usitatissimum (Flachs); oder Hordeum vulgare (Gerste) stammen. Hämhaltige Proteine können aus Pilzen wie Saccharomyces cerevisiae, Pichia pastoris, Magnaporthe oryzae, Fusarium graminearum, Aspergillus oryzae, Trichoderma reesei, Myceliopthera thermophile, Kluyvera lactis, oder Fusarium oxysporum isoliert werden. Hämhaltige Proteine können aus Bakterien wie Escherichia coli, Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Bacillus megaterium, Synechocistis sp., Aquifex aeolicus, Methylacidiphilum infernorum oder aus thermophilen Bakterien wie Thermophilus isoliert werden. Die Sequenzen und die Struktur zahlreicher hämhaltiger Proteine sind bekannt. Siehe zum Beispiel Reedy, et al., Nucleic Acids Research, 2008, Bd. 36, Datenbankausgabe D307-D313 und die Heme Protein Database im Internet unter http://hemeprotein.info/heme.php. Ein nicht-symbiotisches Hämoglobin kann beispielsweise aus einer Pflanze stammen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Sojabohnen, gekeimten Sojabohnen, Alfalfa, Goldlein, schwarzen Bohnen, schwarzäugigen Erbsen, Buschbohnen, Kichererbsen, Mungbohnen, Kuhbohnen, Pintobohnen, Schotenerbsen, Quinoa, Sesam, Sonnenblumen, Weizenvollkorn, Dinkel, Gerste, Wildreis oder Reis besteht.
  • Jedes beliebige der hier beschriebenen hämhaltigen Proteine, die zum Herstellen von Nahrungsmittelprodukten verwendet werden können, kann mindestens 70% (z. B. mindestens 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 97%, 98%, 99% oder 100%) Sequenzidentität zur Aminosäuresequenz des entsprechenden hämhaltigen Wildtyp-Proteins oder Fragmenten davon aufweisen, die ein hämbindendes Motiv enthalten. Beispielsweise kann ein hämhaltiges Protein mindestens 70% Sequenzidentität zu einer in 1 dargestellten Aminosäuresequenz aufweisen, einschließlich eines nicht symbiotischen Hämoglobins wie das aus Vigna radiata (SEQ ID NO: 1), Hordeum vulgare (SEQ ID NO: 5), Zea mays (SEQ ID NO: 13), Oryza sativa subsp. japonica (Reis) (SEQ ID NO: 14) oder Arabidopsis thaliana (SEQ ID NO: 15), ein Hell's Gate Globin I wie das aus Methylacidiphilum infernorum (SEQ ID NO: 2), ein Flavohämoprotein wie das aus Aquifex aeolicus (SEQ ID NO:3), ein Leghämoglobin wie das aus Glycine max (SEQ ID NO:4), Pisum sativum (SEQ ID NO: 16) oder Vigna unguiculata (SEQ ID NO: 17), eine hämabhängige Peroxidase wie die aus Magnaporthe oryzae (SEQ ID NO:6) oder Fusarium oxysporum (SEQ ID NO:7), eine Cytochrom-C-Peroxidase aus Fusarium graminearum (SEQ ID NO: 8), ein trunkiertes Hämoglobin aus Chlamydomonas moewusii (SEQ ID NO: 9), Tetrahymena pyriformis (SEQ ID NO: 10, Gruppe I trunkiert), Paramecium caudatum (SEQ ID NO: 1 1, Gruppe I trunkiert), ein Hämoglobin aus Aspergillus niger (SEQ ID NO: 12), oder ein Säuger-Myoglobinprotein wie das Bos taurus (SEQ ID NO: 18)-Myoglobin, Sus scrofa (SEQ ID NO: 19)-Myoglobin, Equus caballus (SEQ ID NO: 20)-Myoglobin, ein Häm-Protein aus Nicotiana benthamiana (SEQ ID NO:21), Bacillus subtilis (SEQ ID NO:22), Corynebacterium glutamicum (SEQ ID NO:23), Synechocystis PCC6803 (SEQ ID NO:24), Synechococcus sp. PCC 7335 (SEQ ID NO:25), oder Nostoc commune (SEQ ID NO:26).
  • Die prozentuale Identität zwischen zwei Aminosäuresequenzen kann wie folgt bestimmt werden. Zuerst werden die Aminosäuresequenzen mit dem Programm BLAST 2 Sequences (B12seq) aus der eigenständigen Version von BLASTZ, die BLASTP Version 2.0.14 enthält, ausgerichtet. Diese eigenständige Version von BLASTZ kann von der Website von Fish & Richardson (z. B. www.fr.com/blast/) oder von der Website des National Center for Biotechnology Information der US-Regierung (www.ncbi.nlm.nih.gov) bezogen werden. Anweisungen, die die Verwendung des B12seq-Programms erklären, finden Sie in der Readme-Datei zu BLASTZ. B12seq führt einen Vergleich zwischen zwei Aminosäuresequenzen unter Verwendung des BLASTP-Algorithmus durch. Um zwei Aminosäuresequenzen zu vergleichen, werden die Optionen von B12seq wie folgt gesetzt: -i wird auf eine Datei gesetzt, die die erste zu vergleichende Aminosäuresequenz enthält (z. B. C:\seq1.txt); -j wird auf eine Datei gesetzt, die die zweite zu vergleichende Aminosäuresequenz enthält (z. B. C:\seq2.txt); -p wird auf blastp gesetzt; -o wird auf einen beliebigen Dateinamen gesetzt (z. B. C:\output.txt); und alle anderen Optionen werden in ihrer Standardeinstellung belassen. Der folgende Befehl kann beispielsweise verwendet werden, um eine Ausgabedatei zu erzeugen, die einen Vergleich zwischen zwei Aminosäuresequenzen enthält: C:\B12seq -i c:\seql .txt -j c:\seq2.txt -p blastp -o c:\output.txt. Wenn die beiden verglichenen Sequenzen eine gemeinsame Homologie aufweisen, wird die angegebene Ausgabedatei diese Homologiebereiche als ausgerichtete Sequenzen darstellen. Wenn die beiden verglichenen Sequenzen keine Homologie teilen, wird die angegebene Ausgabedatei keine ausgerichteten Sequenzen anzeigen. Ähnliche Verfahren können für Nukleinsäuresequenzen befolgt werden, außer, dass blastn verwendet wird.
  • Nach dem Ausrichten wird die Anzahl der Übereinstimmungen ermittelt, indem die Anzahl der Positionen gezählt wird, an denen in beiden Sequenzen ein identischer Aminosäurerest vorkommt. Die prozentuale Identität wird bestimmt, indem die Anzahl der Übereinstimmungen durch die Länge der Polypeptid-Aminosäuresequenz in voller Länge geteilt wird, gefolgt von der Multiplikation des resultierenden Wertes mit 100. Es sei bemerkt, dass der prozentuale Identitätswert auf das nächste Zehntel gerundet wird. Zum Beispiel werden 78.11, 78.12, 78.13 und 78.14 auf 78.1 abgerundet, während 78.15, 78.16, 78.17, 78.18 und 78.19 auf 78.2 aufgerundet werden. Es wird auch darauf hingewiesen, dass der Längenwert immer eine ganze Zahl ist.
  • Es wird verstanden werden, dass eine Anzahl von Nukleinsäuren für ein Polypeptid mit einer bestimmten Aminosäuresequenz kodieren kann. Die Degeneriertheit des genetischen Codes ist in der Fachwelt wohlbekannt, d. h. für viele Aminosäuren gibt es mehr als ein Nukleotidtriplett, das als Codon für die Aminosäure dient. So können beispielsweise Codons in der kodierenden Sequenz für ein bestimmtes Enzym so modifiziert werden, dass eine optimale Expression in einer bestimmten Spezies (z. B. Bakterien oder Pilz) erreicht wird, unter Verwendung geeigneter Codonverwendungsabellen für diese Spezies. Hämhaltige Proteine können aus dem Ausgangsmaterial (z. B. aus tierischem Gewebe oder Pflanzen-, Pilz-, Algen- oder Bakterienbiomasse oder aus dem Kulturüberstand bei sezernierten Proteinen extrahiert werden) oder aus einer Kombination von Ausgangsmaterialien (z. B. mehreren Pflanzenarten) extrahiert werden. Leghämoglobin ist als ungenutztes Nebenprodukt von Hülsenfrüchten-Nutzpflanzengütern (z. B. Sojabohnen, Alfalfa oder Erbsen) leicht verfügbar. Die Menge an Leghämoglobin in den Wurzeln dieser Nutzpflanzen in den Vereinigten Staaten übersteigt den Myoglobingehalt des gesamten in den Vereinigten Staaten konsumierten roten Fleisches.
  • In einigen Ausführungsformen enthalten Extrakte hämhaltiger Proteine ein oder mehrere nicht hämhaltige Proteine aus dem Ausgangsmaterial (z. B. andere tierische, pflanzliche, Pilz-, Algen- oder bakterielle Proteine) oder aus einer Kombination von Ausgangsmaterialien (z. B. verschiedene Tiere, Pflanzen, Pilze, Algen oder Bakterien).
  • In einigen Ausführungsformen werden hämhaltige Proteine aus anderen Bestandteilen des Ausgangsmaterials (z. B. anderen tierischen, pflanzlichen, Pilz-, Algen- oder bakteriellen Proteinen) isoliert und gereinigt. Wie hierin verwendet, bedeutet der Begriff „isoliert und gereinigt“, dass die Zubereitung des hämhaltigen Proteins zu mindestens 60% rein ist, z. B. zu mehr als 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% oder 99% rein. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, kann das Isolieren und Reinigen von Proteinen die Herstellung von Nahrungsmittelprodukten mit größerer Konsistenz und größerer Kontrolle über die Eigenschaften des Nahrungsmittelprodukts ermöglichen, da unerwünschtes Material entfernt wird. Proteine können auf der Grundlage ihres Molekulargewichts getrennt werden, zum Beispiel durch Größenausschlusschromatographie, Ultrafiltration durch Membranen oder Dichtezentrifugation. In einigen Ausführungsformen können die Proteine auf der Grundlage ihrer Oberflächenladung getrennt werden, zum Beispiel durch isoelektrische Fällung, Anionenaustauschchromatographie oder Kationenaustauschchromatographie. Proteine können auch auf der Grundlage ihrer Löslichkeit getrennt werden, zum Beispiel durch Ammoniumsulfat-Fällung, isoelektrische Fällung, oberflächenaktive Mittel, Detergenzien oder Lösungsmittelextraktion. Proteine können auch aufgrund ihrer Affinität zu einem anderen Molekül getrennt werden, zum Beispiel durch hydrophobe Wechselwirkungschromatographie, reaktive Farbstoffe oder Hydroxyapatit. Eine Affinitätschromatographie kann auch eine Verwendung von Antikörpern mit spezifischer Bindungsaffinität für das hämhaltige Protein, Nickel-NTA für His-markierte rekombinante Proteine, Lektinen zum Binden an Zuckereinheiten auf einem Glykoprotein, oder andere Moleküle, die das Protein spezifisch binden, einschließen.
  • Hämhaltige Proteine können auch rekombinant durch Polypeptidexpressionstechniken hergestellt werden (z. B. heterologe Expressionstechniken unter Verwendung von Bakterienzellen, Insektenzellen, Pilzzellen wie Hefe, Pflanzenzellen wie Tabak, Sojabohnen oder Arabidopsis, oder Säugetierzellen). In einigen Fällen können Standard-Polypeptidsynthesetechniken (z. B. Flüssigphasen- Polypeptidsynthesetechniken oder Festphasen- Polypeptidsynthesetechniken) zum synthetischen Herstellen hämhaltiger Proteine verwendet werden. In einigen Fällen können In-vitro-Transkriptions-Translationstechniken zum Herstellen hämhaltiger Proteine verwendet werden.
  • Das im Verbrauchsmittel verwendete Protein kann in einer Lösung löslich sein. In einigen Ausführungsformen sind die isolierten und gereinigten Proteine in einer Lösung zu mehr als 5, 10, 15, 20, 25, 50, 100, 150, 200 oder 250 g/l löslich.
  • In einigen Ausführungsformen liegt das isolierte und gereinigte Protein im Wesentlichen in seiner nativen Faltung vor und ist wasserlöslich. In einigen Ausführungsformen liegt das isolierte und gereinigte Protein zu mehr als 50, 60, 70, 80 oder 90% in seiner nativen Faltung vor. In einigen Ausführungsformen ist das isolierte und gereinigte Protein zu mehr als 50, 60, 70, 80 oder 90% wasserlöslich.
  • Modulieren von Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofilen
  • Wie hierin beschrieben, können verschiedene Kombinationen von Aromastoffvorstufen mit einem oder mehreren Eisenkomplexen (z. B. einem Eisenchlorin, einem Chlorin-Eisen-Komplex oder einem Häm-Kofaktor wie einem hämhaltigen Protein oder Häm, das an ein nicht-peptidisches Polymer wie Polyethylenglykol oder an einen festen Träger gebunden ist) verwendet werden, um verschiedene Geschmacksstoff- und Aromastoffprofile zu erzeugen, wenn die Aromastoffvorstufen und die Eisenkomplexe zusammen erhitzt werden (z. B. während des Kochens). Das resultierende Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil kann unter anderem durch die Art und Konzentration der Aromastoffvorstufen, den pH-Wert der Reaktion, die Dauer des Kochens, die Art und Menge des Eisenkomplexes (z. B. ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein, an ein nicht-peptidisches Polymer oder Makromolekül gebundenes Häm oder an einen festen Träger gebundenes Häm), die Reaktionstemperatur und die Mengen an Wasseraktivität im Produkt beeinflusst werden. In Ausführungsformen, in denen eine Häm-Einheit an einen festen Träger wie Cellulose oder ein Chromatographieharz, Graphit, Kohle oder Kieselgur gebunden ist, kann der feste Träger (z. B. Beads) mit Zuckern und/oder einem oder mehreren anderen Aromastoffvorstufen inkubiert werden, um Aromen zu erzeugen, und dann kann der feste Träger mit der gebundenen Häm-Einheit wiederverwendet werden, d. h. erneut mit Zuckern und/oder einem oder mehreren anderen Aromastoffvorstufen inkubiert werden, um Aromen zu erzeugen.
  • Tabelle 2 stellt nicht beschränkende Beispiele für Aromastofftypen bereit, die durch Kombinieren eines oder mehrerer Aromastoffvorstufen und eines oder mehrerer Häm-Kofaktoren (z. B. hämhaltige Proteine) erzeugt werden können. Siehe auch Tabelle 7 und/oder Tabelle 11. TABELLE 2
    Aromastofftypen
    Rindfleisch Rinderbrühe
    Rinderfett käsig
    Fleisch-/Wurstaufschnitt Kürbis
    Speck scharf
    fleischig fruchtig
    brühig blumig
    Ramen muffig
    Ei gebratenes Essen
    malzig Karamell
    brotig gegrillt
    Schwefel Schokolade
    Brathähnchen süß
    gebräunt Kartoffel
    Brezel Arme Ritter
    grasig Brotkruste
    blutig Pilz
    Brokkoli Hühnchen
    brühig Kreuzkümmel
    buttrig umami
    metallisch Rosine
    hefig ziegenartig
    Gemüsebrühe
  • Geschmacksstoff- und Aromastoffprofile entstehen durch verschiedene chemische Verbindungen, die durch chemische Reaktionen zwischen dem Häm-Kofaktor (z. B. hämhaltiges Protein) und Aromastoffvorstufen gebildet werden. Die Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GCMS) kann zur Trennung und Identifizierung der verschiedenen chemischen Verbindungen in einer Testprobe verwendet werden. So können beispielsweise flüchtige Chemikalien aus dem Kopfraum nach dem Erhitzen eines hämhaltigen Proteins und einer oder mehrerer Aromastoffvorstufen isoliert werden.
  • Tabelle 3 stellt nicht beschränkende Beispiele von Verbindungen bereit, die hergestellt werden können. Siehe auch Tabellen 8, 9, 12 und/oder 14. TABELLE 3
    Hergestellte Verbindungen
    Phenylacetaldehyd 2-Butenal, 2-Ethyl- 1,3-Hexadien
    1-Octen-3-on Acetonitril 4-Decin
    2-n-Heptylfuran Pentanal
    2-Thiophencarboxaldehyd (E)-2-Hexenal 1-Propanol
    3-Thiophencarboxaldehyd 4-Ethylphenol Heptansäure
    1-Octen 3-Octanon Ethanthiol
    Butyrolacton Styrol 2-Methyl-1 -hepten
    2-Undecenal Furan, 3-Pentyl- (E)-4-Octen
    Propylcyclopropan Ameisensäure, Heptylester 2-Methyl-2-hepten
    Methylpyrazin (E)-2-Heptenal Pentansäure
    1 -Hydroxypropanon 6-Methyl-5-hepten-2-on Nonansäure
    Essigsäure n-Capronsäurevinylester 1,3-Dimethylbenzol
    Furfural 2-Ethyl-2-hexenal
    2-Decanon 1-Hepten-3-ol Toluol
    Pyrrol 1-Ethyl-1-methylcyclopentan 1-Butanol
    1-Octen-3-ol 3-Ethyl-2-methyl-1,3-hexadien 2,3,3-Trimethylpentan
    2-Acetylthiazol 2-Pentylthiophen Isopropylalkohol
    (E)-2-octenal (Z)-2-Nonenal 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan
    Decanal 2-n-Octylfuran Phenol
    Benzaldehyd 2-Hexylthiophen 1-Penten-3-on
    (E)-2-Nonenal 4-Cyclopenten- 1,3 -dion Dimethylsulfid
    Pyrazin 1-Nonanol Thiiran
    1-Pentanol (E)-2-Decenal (E)-2-Octen-1-ol
    trans-2-(2-Pentenyl)furan 4-Ethylbenzaldehyd 2,4-Dimethyl-1 -hepten
    1-Hexanol 1,7-Octadien-3-ol 1,3-Bis(1,1-dimethylethyl)-benzol
    1 -Heptanol Octansäure Heptan
    Dimethyltrisulfid 2-Ethyl-5-methylpyrazin 4,7-Dimethylundecan
    2-Nonanon 3-Ethyl-2,5-dimethylpyrazin Acetophenon
    2-Pentanon 1,3,5-Cycloheptatrien Tridecan
    2-Heptanon 2-Ethyl-1-hexanol Thiophosphoramid, s-Methylester
    2,3-Butandion 4-Methyloctansäure 2-Methylthiazol
    Heptanal m-Aminophenylacetylen 3 -(1 -Methylethoxy)-propannitril
    Nonanal Benzol 2,4-Bis(1,1-dimethylethyl)-phenol
    2-Octanon Thiophen 3-Ethyl-2,2-dimethylpentan
    2-Butanon 2-Methylfuran 3-Ethylpentan
    Octanal Pyridin 2,3,4-Trimethylpentan
    1-Octanol Furan 2,4,6-Trimethyloctan
    3-Ethylcyclopentanon Butanal 2,6-Dimethylnonan
    8-Methyl-1-undecen 2-Ethylfuran 2-Hexylfuran
    3-Octen-2-on Kohlenstoffdisulfid 4-Methyl-5-thiazolethanol
    2,4-Heptadienal, (E,E)- Furan, 2-Hexyl-:2 4-Penten-2-on
    (Z)-2-Heptenal 3-Methylbutanal 4-Methylthiazol
    6-Methyl-2-heptanon 2-Methylbutanal 2-Methyl-3-pentanon
    (Z)-4-Heptenal Methacrolein 2,3-Pentandion
    (E,Z)-2,6-Nonadienal Octan (E)-2-Tridecen-1-ol
    3-Methyl-2-butenal Ethanol 2-Thiophenmethanamin
    2-Pentylfuran 2-Methylpropanal (Z)-2-Nonenal
    Thiazol Aceton Methylthiolacetat
    (E,E)-2,4-Decadienal Propanal Methylethanoat
    Hexansäure Methylthiiran Isothiazol
    1-Ethyl-5-methylcyclopenten Acetaldehyd 3,3-Dimethylhexan
    (E,E)-2,4-Nonadienal 2-Propenal 4-Methylheptan
    (Z)-2-Decenal 2-Propylfuran 2,4-Dimethylheptan
    Dihydro-5-pentyl-2(3h)-furanon Dihydro-5-propyl-2(3H)-furanon 2,3,4-Trimethylheptan
    trans-3-Nonen-2-on Dihydro-3-(2H)-thiophenon 2-Methylheptan
    (E,E)-3,5-Octadien-2-on 2,2,6-Trimethyldecan 2-Methyl-3 -furanthiol
    (Z)-2-Octen-1-ol 3,3'-Dithiobis[2-methylfuran 4-Amino- 1,2,5 -oxadiazol-3 - carbonitril
    5-Ethyldihydro-2(3h)-furanon 1-Hepten 1,2-Benzisothiazol- 3(2H)-on
    2-Butenal 1,3-Octadien 2-Acetylpropen-2-ol
    1-Penten-3-ol 1-Nonen 1-Decen-3-on
    1-(Ethylthio)-2-(methylthio)-buta-1,3-dien
  • In einigen Ausführungsformen wird ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Hühnerhackfleisch erhitzt, um bestimmte flüchtige Geschmacksstoff- und Geruchsstoffbestandteile zu erhöhen, die typischerweise in Rindfleisch erhöht sind. Beispielsweise können Propanal, Butanal, 2-Ethylfuran, Heptanal, Octanal, trans-2-(2-Pentenyl)furan, (Z)-2-Heptenal, (E)-2-Octenal, Pyrrol, 2,4-Dodecadienal, 1-Octanal, (Z)-2-Decenal oder 2-Undecenal in Gegenwart des hämhaltigen Proteins erhöht werden, was dem Hähnchenfleisch einen stärkeren Rindfleischgeschmack verleihen kann.
  • In einigen Ausführungsformen wird ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Cystein und Glucose oder anderen Kombinationen von Aromastoffvorstufen erhitzt, um ein anderes Profil flüchtiger Geruchsstoffe bereitzustellen, als wenn eine beliebige Untermenge der drei Bestandteile einzeln verwendet wird. Flüchtigen Aromastoffbestandteile, die unter diesen Bedingungen erhöht sind, schließen unter anderem Furan, Aceton, Thiazol, Furfural, Benzaldehyd, 2-Pyridincarboxaldehyd, 5-Methyl-2-thiophencarboxaldehyd, 3-Methyl-2-thiophencarboxaldehyd, 3-Thiophenmethanol und Decanol ein. Siehe z. B. die Tabellen 8 und 9. Unter diesen Bedingungen erzeugten Cystein und Glucose allein oder in Gegenwart von Eisensalzen wie Eisenglucanat einen schwefeligen Geruch, aber eine Zugabe von hämhaltigen Proteinen reduzierte den schwefeligen Geruch und ersetzte ihn durch Aromastoffe, einschließlich, aber nicht beschränkt auf Hühnerbrühe, verbrannte Pilze, Melasse und Brot.
  • In einigen Ausführungsformen wird ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Cystein und Ribose erhitzt, um ein verschiedenes Profil flüchtiger Geruchsstoffe bereitzustellen. Das Erhitzen in Gegenwart von Ribose erzeugte einige zusätzliche Verbindungen verglichen zum gemeinsamen Erhitzen eines hämhaltigen Proteins und von Glucose. Siehe Tabellen 8 und 9.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein eisenhaltiges Chlorophillin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Thiamin und einem Zucker erhitzt werden, um die Bildung von 5-Thiazolethanol, 4-Methylfuran, 3,3'-Dithiobis-2-methyl-furan und/oder 4-Methylthiazol zu beeinflussen. Diese Verbindungen sind dafür bekannt, in Fleisch vorzukommen und rindfleischartige, fleischige Geschmacksnoten zu haben.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart eines Nukleotids wie Inosinmonophosphat und/oder Guanosinmonophosphat erhitzt werden, um die Bildung von Aromastoffverbindungen wie (E)-4-Octen, 2-Ethylfuran, 2-Pentanon, 2,3-Butandion, 2-Methylthiazol, Methylpyrazin, Tridecan, (E)-2-Octenal, 2-Thiopencarboxaldehyd und/oder 3-Thiopencarboxaldehyd zu steuern. Diese Verbindungen sind dafür bekannt, in Fleisch vorzukommen und rindfleischartige, fleischige, buttrige und/oder pikante Geschmacksnoten zu haben.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Lysin, einem Zucker wie Ribose und Cystein erhitzt werden, um die Bildung von Aromastoffverbindungen wie Dimethyltrisulfid, Nonanal, 2-Pentylthiophen, 2-Nonenalfurfural, 1-Octanol, 2-Nonenal, Thiazol, 2-Acetylthiazol, Phenylacetaldehyd und/oder 2-Acetylthiazol zu steuern. Diese Verbindungen sind dafür bekannt, in Fleisch vorzukommen, und einige von ihnen haben einen rindfleischartige, fleischigen und/oder pikanten Geschmack.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Milchsäure, einem Zucker wie Ribose und Cystein erhitzt werden, um die Bildung der Aromastoffverbindungen Nonanal, Thiazol, 2-Acetylthiazol und/oder 8-Methyl-1-Undecen zu steuern. Diese Verbindungen sind dafür bekannt, in Fleisch vorzukommen und rindfleischartige, pikante, gebräunte, brotige und malzige Noten zu haben.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) in Gegenwart von Aminosäuren, Zuckern wie Glucose, Ribose und Maltodextrin, Milchsäure, Thiamin, IMP, GMP, Kreatin und Salzen wie Kaliumchlorid und Natriumchlorid erhitzt werden, um die Bildung von Aromastoffverbindungen wie 1,3-Bis(1,1-dimethylethyl)-benzol, 2-Methyl-3-furanthiol und/oder Bis(2-methyl-4,5-dihydro-3-furyl)disulfid zu steuern. Diese Verbindungen sind dafür bekannt, in Fleisch vorzukommen und rindfleischartige Noten zu haben. Siehe auch Tabelle 14.
  • In einigen Ausführungsformen wird eine bestimmte Art von hämhaltigem Protein gewählt, um die Bildung von Aromastoffverbindungen zu steuern. Siehe zum Beispiel die Ergebnisse der Tabelle 9, die zeigt, dass die Zugabe von verschiedenen Arten von Häm-Proteinen (LegH, Gerste, B. myoglobin, oder A. aeolicus) in AromastoffReaktionsmischungen, die eine oder mehrere Aromastoffvorstufenverbindungen enthalten, zu vielen der gleichen Hauptgeschmacksrichtungen von Fleisch führt, einschließlich, aber nicht beschränkt auf Pentanon, 3-Methylbutanal, 2-Methylbutanal, 2-Heptenal, 1-Octen, Nonanal, 2-Propenal, 2-Decenal, 2-Nonanon, 2-Octanon, 2-Tridecen-1-ol, 2-Octanon, 2-Octenal, 4-Methyl-2-heptanon, Octanal, 2-Undecenal, Butyrolacton, L-Octen-3-on, 3-Methylheptylacetat und 2-Pentylthiophen. Diese Unterschiede bei den Aromastoffverbindungen können das insgesamte Geschmacksprofil verändern.
  • In einigen Ausführungsformen können ein hierin beschriebener Eisenkomplex (z. B. ein Eisenchlorin oder ein Häm-Kofaktor wie ein hämhaltiges Protein) und ein oder mehrere Aromastoffvorstufen (z. B. in vitro) unter Erhitzen umgesetzt werden, um ein bestimmtes gewünschtes Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil zu erzeugen, und die sich ergebende Aromastoffzusatzzusammensetzung kann dem gewünschten verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt zugesetzt werden, das dann wie es ist verzehrt oder zusätzlich modifiziert werden kann, z. B. durch zusätzliches Kochen.
  • In einigen Ausführungsformen können jegliche unerwünschte Aromastoffe durch Desodorieren mit Aktivkohle oder durch Entfernen von Enzymen wie Lipoxygenasen (LOX) minimiert werden, die bei der Verwendung von Zubereitungen aus Pflanzenproteinen in Spuren vorhanden sein können und ungesättigte Triacylglyceride (wie Linolsäure oder Linolensäure) in kleinere und flüchtigere Moleküle umwandeln können. LOX sind natürlicherweise in Hülsenfrüchten wie Erbsen, Sojabohnen und Erdnüssen, sowie in Reis, Kartoffeln und Oliven enthalten. Wenn Mehle aus Hülsenfrüchten in separate Proteinfraktionen fraktioniert werden, können LOX als unerwünschte „Zeitbomben“ wirken, die bei der Alterung oder Lagerung unerwünschte Aromastoffe verursachen können. Zusammensetzungen, die Pflanzenproteine (z. B. aus gemahlenen Pflanzensamen) enthalten, können einer Reinigung unterzogen werden, um LOX zu entfernen, unter Verwendung von zum Beispiel einem Affinitätsharz, das an LOX bindet und es aus der Proteinprobe entfernt. Das Affinitätsharz kann Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure, Ölsäure, Propylgallat oder Epigalloccatechingallat sein, das an einen festen Träger wie ein Bead oder ein Harz gebunden ist. Siehe z. B. WO2013138793 . Zusätzlich können je nach Proteinbestandteil des Nahrungsmittelprodukts bestimmte Kombinationen von Antioxidantien und/oder LOX-Inhibitoren als wirksame Mittel verwendet werden, um die Bildung von Fehlgeschmack oder Fehlgeruch zu minimieren, insbesondere in Gegenwart von Fetten und Ölen. Solche Verbindungen können beispielsweise eines oder mehrere von β-Carotin, α-Tocopherol, Kaffeesäure, Propylgallat oder Epigallocatechingallat einschließen.
  • In einigen Ausführungsformen können spezifische Aromastoffverbindungen, wie die in den Tabellen 3, 8, 9, 12, 14, 16 oder 17 beschriebenen, aus der Aromastoffzusatzzusammensetzung isoliert und gereinigt werden. Diese isolierten und gereinigten Verbindungen können als eine Zutat verwendet werden, um Aromastoffen zu erzeugen, die für die Nahrungsmittel- und Duftstoffindustrie nützlich sind.
  • Eine Aromastoffzusatzzusammensetzung kann in Form von Suppen- oder Eintopfbasis, Brühe, z. B. Pulver oder Würfel, Aromapäckchen oder Gewürzpäckchen oder - streuern sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Solche Aromastoffzusatzzusammensetzungen können verwendet werden, um das Geschmacksstoff- und/oder Aromastoffprofil für eine Vielzahl von Nahrungsmittelprodukten zu modulieren, und können einem verzehrbaren Nahrungsmittelprodukt vor, während oder nach dem Kochen des Nahrungsmittelprodukts zugesetzt werden.
  • Nahrungsmittelprodukte
  • Nahrungsmittelprodukte, die eine oder mehrere Aromastoffvorstufen und ein oder mehrere hämhaltige Proteine enthalten, können als Grundlage für das Formulieren einer Vielzahl weiterer Nahrungsmittelprodukte verwendet werden, darunter Fleischersatz, Suppengrundlagen, Eintopfgrundlagen, Knabberartikel, Brühpulver, Brühwürfel, Aromastoffpäckchen oder Tiefkühlprodukte. Fleischersatz kann z. B. als Hot Dogs, Burger, Hackfleisch, Würstchen, Steaks, Filets, Braten, Brustfleisch, Schenkel, Flügel, Frikadellen, Hackbraten, Speck, Streifen, Stäbchen, Nuggets, Schnitzel oder Würfel formuliert werden.
  • Darüber hinaus können die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte dazu verwendet werden, den Geschmack und/oder das Aromastoffprofil anderer Nahrungsmittelprodukte (z. B. Fleischimitate, Fleischersatz, Tofu, falsche Ente oder anderes glutenbasiertes pflanzliches Produkt, texturiertes pflanzliches Protein wie texturiertes Sojaprotein, Schweinefleisch, Fisch, Lamm oder Geflügelprodukte wie Hühner- oder Truthahnprodukte) zu modulieren, und sie können vor oder während des Kochens auf das andere Nahrungsmittelprodukt angewendet werden. Die Verwendung der hier beschriebenen Nahrungsmittelprodukte kann einem Nicht-Fleischprodukt oder einem Geflügelprodukt einen besonderen Fleischgeschmack und -geruch verleihen, z. B. den Geschmack und Geruch von Rindfleisch oder Speck.
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können auf verschiedene Weise verpackt werden, einschließlich in einzelnen Päckchen oder Streuern versiegelt sein, so dass die Zusammensetzung vor oder während des Kochens auf ein Nahrungsmittelprodukt gestreut oder verteilt werden kann.
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können zusätzliche Zutaten einschließen, darunter Öle in Nahrungsmittelqualität wie Raps-, Mais-, Sonnenblumen-, Soja-, Oliven- oder Kokosnussöl, Würzmittel wie Speisesalze (z. B., Natrium- oder Kaliumchlorid) oder Kräuter (z. B. Rosmarin, Thymian, Basilikum, Salbei oder Minze), aromatisierende Mittal, Proteine (z. B. Sojaproteinisolat, Weizenglutin, Erbsenvicilin und/oder Erbsenlegumin), Proteinkonzentrate (z. B. Sojaproteinkonzentrat), Emulgatoren (z. B. Lecithin), Geliermittel (z. B. K-Carrageenan oder Gelatine), Fasern (z. B. Bambusfaser oder Inulin) oder Mineralstoffe (z. B. Jod, Zink und/oder Calcium).
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können auch einen natürlichen Farbstoff wie Kurkuma oder Rübensaft oder einen künstlichen Farbstoff wie Azofarbstoffe, Triphenylmethane, Xanthene, Chinine, Indigoide, Titandioxid, Rot #3, Rot #40, Blau #1 oder Gelb #5 einschließen.
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können auch Fleischhaltbarkeitsmacher wie Kohlenmonoxid, Nitrite, Natriummetabisulfit, Bombal, Vitamin E, Rosmarinextrakt, Grünteeextrakt, Catechine und andere Antioxidantien enthalten.
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können frei von Tierprodukten (z. B. tierischen hämhaltigen Proteinen oder anderen Tierprodukten) sein.
  • In einigen Ausführungsformen können die Nahrungsmittelprodukte sojafrei, weizenfrei, hefefrei, MSG-frei und/oder frei von Proteinhydrolyseprodukten sein und können fleischig, sehr pikant und ohne Fehlgerüche oder Fehlaromen schmecken.
  • Bewertung von Nahrungsmittelprodukten
  • Die hierin beschriebenen Nahrungsmittelprodukte können unter Verwendung von geschulten menschlichen Gremiumsteilnehmern bewertet werden. Die Bewertungen können Betrachten, Fühlen, Kauen und Schmecken des Produkts beinhalten, um das Aussehen, die Farbe, die Unversehrtheit, die Textur, den Geschmack und das Mundgefühl usw. des Produkts zu beurteilen. Den Gremiumsteilnehmern können Proben unter rotem oder weißem Licht serviert werden. Den Proben können zufällige dreistellige Nummern zugeteilt und in der Auswahlposition gedreht werden, um Verzerrungen zu vermeiden. Sensorische Beurteilungen können nach „Akzeptanz“ oder „Beliebtheit“ skaliert werden oder eine spezielle Terminologie verwenden. Beispielsweise können Buchstabenskalen (A für ausgezeichnet, B für gut, C für schlecht) oder Zahlenskalen verwendet werden (1 = unbeliebt, 2 = mittelmäßig, 3 = gut; 4 = sehr gut; 5=ausgezeichnet). Eine Skala kann verwendet werden, um die allgemeine Akzeptanz oder Qualität des Nahrungsmittelprodukts oder bestimmte Qualitätsmerkmale wie Rindfleischigartigkeit, Textur und Geschmack zu bewerten. Die Gremiumsteilnehmer können aufgefordert werden, sich zwischen den Proben den Mund mit Wasser auszuspülen, und sie haben die Möglichkeit, jede Probe zu kommentieren.
  • In einigen Ausführungsformen kann ein hierin beschriebenes Nahrungsmittelprodukt mit einem anderen Nahrungsmittelprodukt (z. B. Fleisch oder Fleischersatz) auf der Grundlage von Olfaktometerablesungen verglichen werden. In verschiedenen Ausführungsformen kann das Olfaktometer zur Bewertung der Geruchskonzentration und der Geruchsschwellen, der Geruchsüberschwellen im Vergleich zu einem Referenzgas, der Werte auf einer hedonischen Skala zur Bestimmung des Grades an Wertschätzung oder der relativen Intensität von Gerüchen verwendet werden.
  • In einigen Ausführungsformen ermöglicht ein Olfaktometer das Training und die automatische Bewertung von Expertengremien. In einigen Ausführungsformen führt ein hierin beschriebenes Nahrungsmittelprodukt zu ähnlichen oder identischen Olfaktometerablesungen. In einigen Ausführungsformen sind die Unterschiede zwischen den mit den erfindungsgemäßen Verfahren erzeugten Aromen und Fleisch ausreichend gering, um unterhalb der Nachweisschwelle der menschlichen Wahrnehmung liegen.
  • In einigen Ausführungsformen können flüchtige Chemikalien, die mit GCMS identifiziert wurden, bewertet werden. Beispielsweise kann ein Mensch die Erfahrung bewerten, die er beim Riechen der für eine bestimmte Signalspitze verantwortlichen Chemikalie gemacht hat. Diese Informationen könnten zur weiteren Verfeinerung des Profils von Geschmacksstoff- und Aromastoffverbindungen verwendet werden, die mit einem hämhaltigen Protein und einem oder mehreren Aromastoffvorstufen hergestellt werden.
  • Charakteristische Geschmacksstoff- und Duftstoffbestandteile werden meist während des Kochvorgangs durch chemische Reaktionen von Molekülen wie Aminosäuren, Fetten und Zuckern gebildet, die sowohl in Pflanzen als auch in Fleisch vorkommen. Daher wird in einigen Ausführungsformen ein Nahrungsmittelprodukt während oder nach dem Kochen auf seine Ähnlichkeit mit Fleisch getestet. In einigen Ausführungsformen werden menschliche Einstufungen, menschliche Bewertung, Olfaktometerablesungen, oder GCMS-Messungen oder Kombinationen davon verwendet, um eine olfaktorische Karte des Nahrungsmittelprodukts zu erstellen. In ähnlicher Weise kann auch eine olfaktorische Karte des Nahrungsmittelprodukts, z. B. einer Fleischnachbildung, erstellt werden. Diese Karten können verglichen werden, um zu beurteilen, wie ähnlich das gekochte Nahrungsmittelprodukt dem Fleisch ist.
  • In einigen Ausführungsformen ist die olfaktorische Karte des Nahrungsmittelprodukts während oder nach dem Kochen ähnlich oder nicht unterscheidbar zu der von gekochtem oder kochendem Fleisch. In einigen Ausführungsformen ist die Ähnlichkeit ausreichend groß, über der Nachweisschwelle der menschlichen Wahrnehmung zu liegen. Das Nahrungsmittelprodukt kann so geschaffen werden, dass seine Eigenschaften denen eines Nahrungsmittelprodukts nach dem Kochen ähneln, aber das ungekochte Nahrungsmittelprodukt kann Eigenschaften aufweisen, die sich von denen des bezeichneten Nahrungsmittelprodukts vor dem Kochen unterscheiden.
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als akzeptabel äquivalent zu echten Fleischprodukten beurteilt werden. Darüber hinaus können diese Ergebnisse zeigen, dass die Gremiumsteilnehmer die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegenüber anderen im Handel erhältlichen Fleischersatzprodukten bevorzugen. In einigen Ausführungsformen stellt die vorliegende Erfindung also Verbrauchsmittel bereit, die herkömmlichen Fleischsorten signifikant ähnlich sind und fleischartiger sind als bisher bekannte Fleischalternativen.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter beschrieben, die den Umfang der in den Ansprüchen beschriebenen Erfindung nicht einschränken.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1: Ein Zusatz von Häm-Protein erhöht die rindfleischartigen Eigenschaften von Burger-Nachbildungen
  • Burger-Nachbildungen, die die Zutaten in Tabelle 4 und die Aromastoffvorstufen Cystein (10 mM), Glutaminsäure (10 mM), Glucose (10 mM) und Thiamin (1 mM) enthielten, wurden hergestellt. Wasser wurde zugegeben, um den Rest aufzufüllen. Siehe zum Beispiel U.S. Provisional Application No. 61/751,816 , eingereicht am 11. Januar 2013. Kontroll-Burger wurden wie in Tabelle 4 mit den Vorstufen Cystein (10 mM), Glutaminsäure (10 mM), Glucose (10 mM) und Thiamin (1 mM) zubereitet, außer dass LegH weggelassen wurde.
  • Nach einer 5-minütigen Garzeit bei 150°C wurden die Burger-Nachbildungen von einem geschulten Sensorik-Gremium bewertet. Den Gremiumsteilnehmern wurden die Proben unter Rotlicht serviert, und jeder Gremiumsteilnehmer bewertete die Proben einzeln.
  • Die Proben wurden mit einer zufälligen dreistelligen Nummer versehen und in der Auswahlposition gedreht, um Verzerrungen zu vermeiden. Die Gremiumsteilnehmer wurden gebeten, die gekochten Burger-Nachbildungsproben nach mehreren Geruchs-, Aroma-, Geschmacks-, Textur- und Aussehensmerkmalen zu bewerten, einschließlich, aber nicht beschränkt auf: Rindfleischartigkeit, blutige Qualität, pikante Qualität und Gesamtakzeptanz auf einer 7-Punkte-Skala von 1 = gefällt mir nicht, bis 7 = gefällt mir sehr.
  • Die Probanden wurden aufgefordert, sich zwischen den Proben den Mund mit Wasser auszuspülen und einen Fragebogen auszufüllen, um ihre Bewertung jeder Probe festzuhalten.
  • Wenn LegH enthaltende Burger-Nachbildungen mit den Kontroll-Burger-Nachbildungen ohne LegH verglichen wurden, wurden die LegH enthaltenden Proben als signifikant rindfleischigartiger, blutiger und pikanter eingestuft und insgesamt bevorzugt, verglichen mit denen, die kein LegH enthielten. Siehe Tabelle 5. TABELLE 4 Burger-Nachbildungs-Zutaten
    Burger-Nachbildung % vorgekocht Gew./Gew.
    Erbsen-Vicilin 3,86
    Sojaproteinkonzentrat (SPC) 2,52
    Bambusfaser 0,34
    NaCl 0,54
    Erbsen-Legumin 2
    Sojaproteinisolat (SPI) (Solae, St. Louis, MO) 4,68
    Weizengluten 4,68
    Kokosnussöl 15
    Sojalecithin 0,1
    k-Carrageen 1
    LegH 1
    TABELLE 5 Sensorische Bewertung von Burger-Nachbildungen mit Häm
    Eigenschaft Rindfleisch 20/80 Kein Häm 1% Häm
    Rindfleischigartigkeit
    Mittelwert 5,33 1,30 3,20
    STABW 1,58 0,67 0,79
    blutig
    Mittelwert 4,00 1,10 2,78
    STABW 1,32 0,32 1,64
    pikant
    Mittelwert 4,67 3,00 5,10
    STABW 1,22 1,63 0,57
  • Beispiel 2: Burger-Nachbildungen mit einer Aromastoffvorstufenmischung schmecken rindfleischartig und blutig
  • Burger-Nachbildungen, die eine Aromastoffvorstufenmischung aus Glucose, Cystein, Thiamin und Glutaminsäure und 1% LegH vorgekocht Gew./Gew. (siehe Tabelle 4) enthielten, wurden wie in Beispiel 1 beschrieben zubereitet und von einem geschulten Sensorik-Gremium bewertet, nachdem die Burger 5 Minuten lang bei 150 C gegart worden waren. Die Kontroll-Burger enthielten LegH und alle anderen Zutaten außer der Aromastoffvorstufenmischung.
  • Die Gremiumsteilnehmer wurden gebeten, die insgesamte Verbesserung im Geschmack der Proben zu bewerten, und jede Probe beschreibend unter Verwendung einer 5-Punkte-Skala von 1 = gefällt mir überhaupt nicht bis 5 = gefällt mir sehr zu analysieren. Die Gremiumsteilnehmer wurden aufgefordert, ihren Mund zwischen den Proben mit Wasser auszuspülen und einen Fragebogen auszufüllen, um ihre Bewertung jeder Probe festzuhalten. Die Burger-Nachbildungen, die LegH und die Aromastoffvorstufenmischung enthielten, wurden beschrieben, Brühe-, Bratensoße-, fleischige, blutige, pikante und rindfleischartige Noten im Geschmack aufzuweisen, und wurden der gleichen Burger-Nachbildung mit LegH, aber ohne zugesetzte Aromastoffvorstufenmischung vorgezogen. Siehe Tabelle 6 TABELLE 6 Verbesserung des Gesamtgeschmacks durch Zugabe von Vorstufen zu LegH-Burgern
    Mit Vorstufen Ohne Vorstufen
    Durchschnitt 3,5 1,8
    STABW 0,6 0,5
  • Beispiel 3: Burger-Nachbildungen mit einer Aromastoffvorstufenmischung, die zu einem Speckgeschmack führt
  • Burger-Nachbildungen (siehe Tabelle 4) wurden mit verschiedenen Vorstufenmischungen (siehe Tabelle 7) und 1% LegH gegart und von einem geschulten Sensorik-Gremium bewertet, nachdem die Burger 5 Minuten lang bei 150 C gegart worden waren. Die Kontroll-Burger enthielten LegH und alle anderen Zutaten außer den Aromastoffvorstufen. Die Gremiumsteilnehmer wurden gebeten, jede Probe zu bewerten und jede Probe beschreibend auf einer 5-Punkte-Skala von 1 = gefällt mir überhaupt nicht, bis 5 = gefällt mir sehr zu analysieren. Die Gremiumsteilnehmer wurden aufgefordert, ihren Mund zwischen den Proben mit Wasser auszuspülen und einen Fragebogen auszufüllen, um ihre Bewertung jeder einzelnen Probe festzuhalten. Eine Burger-Nachbildung mit einer Vorstufenmischung aus 10 mM Glucose, 10 mM Ribose, 10 mM Cystein, 1 mM Thiamin, 1 mM Glutaminsäure, 1 mM GMP und LegH wurde beschrieben, Speckaroma und - geschmack, eine allgemeine Fleischigkeit, eine pikante Qualität, eine starke umami-Qualität, eine brühige Qualität und leicht rindfleischartige Noten aufzuweisen. Siehe Tabelle 7 für eine Zusammenfassung der Aromabeschreibung für die verschiedenen Kombinationen von Aromastoffvorstufen und hämhaltigem Protein. TABELLE 7 Durch Zugabe von Vorstufen zu LegH (1 %) erzeugte Aromen
    Vorstufen (Konzentration) Aromabeschreibung
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) eine Art von kaltgeschnittenen/aufgeschnittenen Fleisch-/Wurstwaren
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) IMP (2 mM) Brotkruste mit Rinderfett, süß, grasig, umami
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Milchsäure (1 mM) brotig, malzig, gebräunt, Brotkruste
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Lysin (5 mM) pikant, rindfleischartig, etwas grasig, brühig, Brot
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Alanin (5 mM) pikant, schwach rindfleischartig, brühig, etwas metallisch
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) I+G (2 mM) pikant, schwach rindfleischartig, brühig, süß
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Methionin gekochte Kartoffel
    Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Glutaminsäure (5 mM) wenig fleischartig, Brezel, brühig, pikant, süß, Schokolade
    Glucose (10 mM) Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2 mM) Glutaminsäure (5 mM) leicht rindfleischartig, gebräunt, grasig
    Glucose (10 mM) Ribose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2 mM) Glutaminsäure IMP (2 mM) Speck, sehr umami, pikant, brühig, leicht Rindfleisch
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2mM) (5 mM) Rindfleisch-Jerky, blutig, fleischig, brühig
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2mM) Glutaminsäure Milchsäure (1 mM) pikant, rindfleischartig, blutig, fleischig, pikant, Bratensoße
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2mM) (5 mM) Lysin (5 mM) Rinderbraten
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2mM) Glutaminsäure Alanin (5 mM) gekochtes Rindfleisch, süß
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) Thiamin (2mM) (5 mM) I+G (2 mM) rindfleischartig mit einer schwefeligen Note
    Glucose (10 mM) Cystein (10 mM) I+G (2 mM) süß, malzig, umami, fleischig
    Glucose (10 mM) I+G (2 mM) pikant, Rinderbraten, grasig
    Glucose (10 mM) Glutaminsäure (5 mM) umami, pikant, fleischig, schwitzig, fermentiert
  • Beispiel 4: Die Art des Zuckers moduliert die in Gegenwart von Häm-Protein gebildeten Aromastoffverbindungen
  • Die Zugabe von verschiedenen Zuckern zu Aromastoffreaktionsmischungen, die ein Häm-Protein und eine oder mehrere Aromastoffvorstufenverbindungen enthalten, führte zu deutlichen Unterschieden bei den erzeugten Aromastoffverbindungen und dem insgesamten Aromastoffprofil. LegH-Häm-Protein zu 1% vorgekocht Gew./Gew. wurde mit Cystein (10 mM) und Glucose (20 mM) bei einem pH-Wert von 6 in Phosphatpuffer gemischt, um eine Aromastoffreaktionsmischung zu bilden, und 3 Minuten lang auf 150 C erhitzt; diese Reaktion erzeugte Aromastoffverbindungen, von denen bekannt ist, dass sie in Fleisch vorhanden sind; siehe Tabelle 8. In ähnlicher Weise erzeugte ein Reaktionsgemisch, das hergestellt wurde, als LegH-Häm-Protein zu 1% mit Cystein (10 mM) und Ribose (20 mM) bei pH 6 gemischt und 3 Minuten lang auf 150 C erhitzt wurde, Aromastoffverbindungen, die in Fleisch bekannt sind; siehe Tabelle 8.
  • Die charakteristischen Aromastoff- und Duftstoffbestandteile entstanden größtenteils während des Kochvorgangs, als die Aromastoffvorstufenmoleküle mit dem Häm-Protein reagierten. Die Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GCMS) ist ein Verfahren, das die Eigenschaften der Gas-Flüssigkeits-Chromatographie und der Massenspektrometrie kombiniert, um verschiedene Substanzen in einer Testprobe zu trennen und zu identifizieren. Die Proben wurden mittels GCMS ausgewertet, um die nach dem Erhitzen entstandenen Aromastoffverbindungen zu identifizieren, und auch auf ihr sensorisches Profil untersucht. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktionen isoliert. Das Profil der flüchtigen Chemikalien im Kopfraum um die Aromareaktionsmischungen ist in Tabelle 8 dargestellt. Insbesondere die Verwendung von Ribose führte im Vergleich zu Glucose zu einigen zusätzlichen Verbindungen, wie in Tabelle 8 gezeigt.
  • Bemerkenswert ist, dass die Kontrollmischungen aus Cystein mit Ribose oder Glucose, die in Abwesenheit des LegH-Häm-Proteins erhitzt wurden, nicht den gleichen Satz von Aromastoffen erzeugten. Die Aromastoffreaktionsmischungen, die LegH enthielten, wurden auch von einem verblindeten geschulten Sensorik-Gremium bewertet, das die Proben mit Ribose beschrieb, rindfleischartige, pikante, brühige und bratensoßenartige Noten aufzuweisen, und die Proben mit Glucose als pikant, blutig, metallisch, rohes Fleisch und bouillonartig. TABELLE 8 Mit Cystein, LegH und entweder Glucose oder Ribose im Aromastoffreaktionsgemisch erzeugte Aromastoffverbindungen.
    LegH 1%
    erzeugte Verbindungen Cystein (10 mM), Glucose (20 mM) Cystein (10 mM), Ribose (20 mM)
    Benzaldehyd X X
    2-Butanon X X
    Dimethyltrisulfid X X
    2-Pentylfuran X X
    2-Methylpropanal X X
    Thiazol X X
    Butyrolacton X X
    2-Acetylthiazol X X
    Pentanal X X
    3-Methylbutanal X X
    Methylthiiran X X
    Nonanal X X
    Heptanal X X
    2,3-Butandion X X
    1,3,5-Cycloheptatrien X X
    Propylcyclopropan X X
    2-Hexylfuran X X
    Butanal X X
    2-Methylbutanal X X
    2-Ethylfuran X
    2-Octanon X X
    Propanal X X
    Trichlormethan X
    2-Methyl-Furan X X
    Furan X X
    Pyrazin X X
    Thiophen X X
    1,3-Dimethylbenzol X X
    Octan X
    Octanal X X
    Thiazol X X
    2-Pentanon X
    Furfural X X
    2-Nonanon X X
    (Z)-2-Heptenal X X
    (E)-2-Heptenal X X
    1-Octen X X
    Ameisensäure, Heptylester X X
    2-Pentylthiophen X
    1-Octen-3-on X X
    3-Pentylfuran X X
    2-Propenal X
    (E)-2-Tridecen-1-ol X
    Benzol X
    (E)-4-Octen X
    1-Penten-3-on X
    4-Penten-2-on X X
    2-Methylthiazol X
    Methylpyrazin X
    trans-2-(2-Pentenyl)furan X
    3-Ethylcyclopentanon X
    Pyrrol X X
    2-Thiophencarbonsäurealdehyd X
    3-Thiophencarbonsäurealdehyd X
  • Beispiel 5: Häm-Protein in Gegenwart von Thiamin beeinflusst die Herstellung bestimmter Aromastoffverbindungen
  • Die Zugabe von Thiamin zu einer Aromastoffreaktionsmischung mit einem Häm-Protein und anderen Aromastoffvorstufen beeinflusste die Bildung von 5-Thiazolethanol, 4-Methylfuran, 3,3'-Dithiobis-2-methyl-thiazol und 4-Methylthiazol. Es ist bekannt, dass diese Verbindungen in Fleisch vorkommen und rindfleischartige, fleischige Geschmacksnoten aufweisen.
  • Es wurden Aromastoffreaktionsmischungen bei einem pH-Wert von 6 hergestellt, die LegH (1%), Cystein (10 mM), Thiamin (1 mM), entweder Glucose oder Ribose (20 mM) und mit oder ohne Glutaminsäure (10 mM) enthielten, und anschließend 3 Minuten lang auf 150 C erhitzt. Diese Aromastoffreaktionsproben wurden dann mittels GCMS auf die erzeugten Aromastoffe untersucht und von einem geschulten Gremium auf ihr sensorisches Profil hin bewertet. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktionen isoliert. GCMS zeigte, dass 4-Methyl-5-thiazolethanol, 3,3'-Dithiobis[2-methyl]-furan und 4-Methylthiazol-Verbindungen durch eine Mischung von LegH mit Thiamin, einem Zucker (entweder Glucose oder Ribose) und Cystein gebildet wurden. Die gleichen Aromastoffreaktionsmischungen ohne Thiamin erzeugten diese Verbindungen nicht; außerdem wurden diese Verbindungen nicht erzeugt, wenn keine Häm-Proteine in den Aromastoffreaktionsmischungen vorhanden waren.
  • Die Aromastoffreaktionsproben wurden auch von einem verblindeten, geschulten sensorischen Gremium bewertet, das die Proben mit dem Zusatz von Thiamin als komplexer im Geschmack und als rindfleischartiger, fleischiger und pikanter beschrieb.
  • Beispiel 6: Häm-Proteine mit Nukleotiden steuern die Herstellung bestimmter Aromastoffverbindungen.
  • Die Zugabe von Inosinmonophosphat und Guanosinmonophosphat in Mischungen mit Häm-Proteinen und anderen Vorstufen steuerte die Bildung der Aromastoffverbindungen (E)-4-Octen, 2-Ethylfuran, 2-Pentanon, 2,3-Butandion, 2-Methylthiazol, Methylpyrazin, Tridecan, (E)-2-Octenal, 2-Thiophencarboxaldehyd und 3-Thiophencarboxaldehyd. Es ist bekannt, dass diese Verbindungen in Fleisch vorkommen und rindfleischartige, fleischige, buttrige oder pikante Aromanoten aufweisen.
  • Reaktionen, die Häm-Protein zu 1% (LegH) mit Cystein (10 mM), und Glucose (20 mM), 1 mM IMP und 1 mM GMP bei einem pH-Wert von 6,0 enthielten, wurden hergestellt und 3 Minuten lang auf 150C erhitzt. Die charakteristischen Aromastoff- und Duftstoffbestandteile entstanden hauptsächlich während des Kochvorgangs, bei dem die Vorstufenstoffe mit den Häm-Proteinen reagierten. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die entstandenen Aromastoffverbindungen untersucht und auf ihr sensorisches Erlebnis geprüft. Die flüchtigen Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktion isoliert und unter Verwendung von GCMS identifiziert, wodurch ein Profil der flüchtigen Chemikalien im Kopfraum um die Aromareaktionsmischung erstellt wurde. GCMS zeigte, dass 4-Octen, 2-Ethylfuran, 2-Pentanon, 2,3-Butandion, 2-Methylthiazol, Methylpyrazin, Tridecan, 2-Octenal, 2-Thiophencarboxaldehyd und 3-Thiophencarboxaldehydverbindungen durch eine Mischung aus Häm-Protein LegH mit IMP, GMP, Glucose und Cystein erzeugt wurden. Die gleichen Proben ohne IMP und GMP erzeugten diese Verbindungen nicht, außerdem wurden diese Verbindungen auch dann nicht erzeugt, wenn keine Häm-Proteine, sondern nur Vorstufenmoleküle vorhanden waren. Eine sensorische Bewertung durch verblindete, geschulte Gremiumsteilnehmer stellte fest, dass die Proben mit dem Zusatz von Inosin und Guanosin beschrieben wurden, mehr Komplexität im Geschmack aufzuweisen und als stärker rindfleischig, fleischig, brühig und pikant. 2 zeigt die Häufigkeit der neuartigen Aromastoffverbindungen, die hergestellt wurden, wenn Häm-Protein zu 1% in einer Reaktion bei pH 6 mit Cystein (10 mM) und Glucose (20 mM), IMP (1 mM) und GMP (1 mM) gemischt wurde, und die durch Festphasen-Mikroextraktion (SPME) und anschließend durch GCMS nachgewiesen wurden.
  • Beispiel 7: Aromastoffbildung bei der Zugabe einer bestimmten organischen Säure
  • Die Zugabe von Milchsäure in Mischungen mit Häm-Protein, Ribose und Cystein steuerte die Bildung der Aromastoffe Nonanal, Thiazol, 2-Acetylthiazol und 8-Methyl-1-undecen. Von diesen Verbindungen ist bekannt, dass sie in Fleisch vorkommen.
  • Reaktionen mit Häm-Protein zu 1%, Cystein (10 mM) und Ribose (20 mM) sowie Milchsäure (1 mM), pH 6,0, wurden hergestellt und 3 Minuten lang auf 150C erhitzt. Charakteristische Aromastoff- und Duftstoffbestandteile entstanden hauptsächlich während des Kochvorgangs, bei dem Vorstufen mit dem Häm-Protein reagierten. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die entstandenen Aromastoffverbindungen untersucht und auf ihr sensorisches Erlebnis geprüft. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktion isoliert und unter Verwendung von GCMS identifiziert, was ein Profil der entstandenen Verbindungen erzeugte. Nonanal, Thiazol, 2-Acetylthiazol und 8-Methyl-1-undecen-Verbindungen wurden durch eine Mischung von LegH mit Milchsäure, Ribose und Cystein erzeugt. Die gleichen Proben ohne Milchsäure erzeugten diese Verbindungen nicht, außerdem wurden diese Verbindungen nicht in Abwesenheit von Häm-Proteinen erzeugt.
  • Eine sensorische Bewertung durch verblindete geschulte Gremiumsteilnehmer ergab, dass die Proben mit der Zugabe von Milchsäure als rindfleischartig, pikant, gebräunt, brotig und mit malzigen Noten beschrieben wurden. Die Probe mit allem außer der Milchsäure wurde als in gebräunten, brotigen und malzigen Noten geringer bewertet.
  • Beispiel 8: Durch den Zusatz einer bestimmten Aminosäure erzeugter Aromastoff.
  • Die Zugabe von Lysin in Mischungen mit Häm-Protein-Ribose und Cystein steuerte die Bildung der Aromastoffverbindungen Dimethyltrisulfid, Nonanal, 2-Pentylthiophen, Furfural, 2-Nonenal, 1-Octanol, 2-Nonenal, Thiazol, 2-Acetylthiazol, Phenylacetaldehyd und 2-Acetylthiazol. Es ist bekannt, dass diese Verbindungen in Fleisch vorkommen, und einige von ihnen einen rindfleischiartgen, fleischigen, und/oder pikanten Geschmack aufweisen.
  • Reaktionen, die 1% Häm-Protein, Cystein (10 mM) und Ribose (20 mM) und Lysin (1 mM) bei einem pH-Wert von 6,0 enthielten, wurden hergestellt und 3 Minuten lang auf 150C erhitzt. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die entstandenen Aromastoffverbindungen untersucht und auf ihr sensorisches Erlebnis hin bewertet. Charakteristische Geschmacksstoff- und Duftstoffbestandteile wurden hauptsächlich während des Kochvorgangs gebildet, bei dem Vorstufenstoffe mit dem Häm-Protein reagieren konnten. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die erzeugten Aromastoffverbindungen untersucht und auf das sensorische Erlebnis hin ausgewertet. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktion isoliert. Dimethyltrisulfid, Nonanal, 2-Pentylthiophen, Furfural, 2-Nonenal, 1-Octanol, 2-Nonenal, Thiazol, 2-Acetylthiazol, Phenylacetaldehyd und 2-Acetylthiazol-Verbindungen wurden durch eine Mischung von LegH mit Milchsäure, Ribose und Cystein erzeugt. Die gleichen Proben ohne Milchsäure erzeugten diese Verbindungen nicht, außerdem wurden diese Verbindungen nicht erzeugt, wenn keine Häm-Proteine vorhanden waren, sondern nur Vorstufenmoleküle. Eine sensorischen Bewertung durch ein verblindetes geschultes Gremium befand die Proben mit dem Zusatz Lysin als rinderbratenartig, pikant und gebräunt. Der Zusatz von Lysin verstärkte die gerösteten, gebräunten Noten.
  • Beispiel 9 - Herstellung von Aromastoffverbindungen durch verschiedene Häm-Proteine
  • Die Zugabe von verschiedenen Arten von Häm-Proteinen (LegH, Gerste, B. myoglobin oder A. aeolicus) in Aromastoffreaktionsmischungen, die eine oder mehrere Aromastoffvorstufenverbindungen enthalten, führt zu vielen der gleichen entscheidenden Fleischaromastoffe, einschließlich, aber nicht beschränkt auf 2-Pentylfuran, 2,3-Butandion, Thiophen, 2-Methylthiazol, Pyrazin, Furan, Pyrrol, 2-Methylfuran, und deutlichen Unterschieden in den Aromastoffverbindungen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf 2-Pentylthiophen, Nonanal, 2-Nonanon und 1-Octen-3-on. Diese Unterschiede in den Aromastoffverbindungen können das insgesamte Aromastoffprofil verändern. Die verschiedenen Arten von Häm-Proteinen waren LegH, Gerste, B. myoglobin und A. aeolicus, die zu 1 % (Gew./Gew.) in einer Reaktion gemischt mit Cystein (10 mM) und Ribose (10 mM) bei pH 6 verwendet wurden. Die Vorreaktionsmischung wurde 3 Minuten lang auf 150 C erhitzt; diese Reaktion erzeugte Aromastoffverbindungen, die bekanntermaßen in Fleisch vorhanden sind; siehe Tabelle 9. Die charakteristischen Aromastoff- und Duftstoffbestandteile werden hauptsächlich während des Kochvorgangs hergestellt, wenn die Aromastoffvorstufenmoleküle mit dem Häm-Protein reagieren. Proben wurden mittels GCMS ausgewertet, um die nach dem Erhitzen erzeugten Aromastoffverbindungen zu identifizieren, und auch auf ihre sensorischen Profile hin untersucht.
  • Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktionen isoliert. Tabelle 9 zeigt die Ähnlichkeiten und Unterschiede bei den flüchtigen Aromastoffverbindungen, die von den verschiedenen Arten von Häm-Proteinen erzeugt werden. TABELLE 9 Aromastoffverbindungen, die von verschiedenen Häm-Proteinen beim Erhitzen mit Ribose und Cystein erzeugt werden.
    Name LegH Gerste B. myoglobin A. aeolicus
    Furan x x x x
    Thiazol x x x x
    Benzaldehyd x x x x
    2-Acetylthiazol x x x x
    2-Methylpropanal x x x x
    Furfural x x x x
    2,3-Butandion x x x x
    2-Pentylfuran x x x x
    2-Pentanon x x
    Pyrazin x x x x
    Dimethyltrisulfid x x x x
    3-Methylbutanal x x x
    2-Methylthiazol x x x x
    Pentanal x x x x
    1,3,5-Cycloheptatrien x x x x
    Methacrolein x x x x
    Heptanal x x x x
    2-Methylbutanal x x x
    Isothiazol x x x x
    Thiophen x x x x
    Propanal x x x x
    2-Heptenal x x x
    Methylpyrazin x x x x
    1-Octen x x x
    Butanal x x x x
    2-Acetylpropen-2-ol x x x x
    Pyrrol x x x x
    2-Methylfuran x x x x
    Nonanal x x x
    2-Propenal x x x
    2-Decenal x x x
    2-Nonanon x x
    2-Octanon x x x
    2-Tridecen-1-ol x x
    2-Octanon x
    2-Octenal x x
    4-Methyl-2-heptanon x x
    Octanal x x
    2-Undecenal x
    Butyrolacton x
    1-Octen-3-on x
    3-Methylheptylacetat x
    2-Pentylthiophen x
  • Beispiel 10 - Erzeugung von Fleischaromastoffen aus verschiedenen Lipiden
  • Mehrere verschiedene Proben, einschließlich Öle (Rapsöl oder Kokosnussöl), freie Fettsäuren (FFA) (Linolsäure (C18:2), Ölsäure (C18:1), Stearinsäure (C18:0) oder Myristinsäure (C14:0)) und Phospholipide (PL) (polarer Lipidextrakt aus Rinderherz, Biolipon95 (von Perimond) oder NatCholinePC40 (von Perimond)) wurden auf ihre Fähigkeit getestet, in Abwesenheit und in Anwesenheit anderer Vorstufenstoffe ein rindfleischartiges Aroma zu erzeugen. Öle, FFAs und PLs wurden zu 50 mM Kaliumphosphatpuffer (PPB) pH 6,0 oder einer Maillard-Reaktionsmischung (MRM) hinzugefügt, die 50 mM Kaliumphosphat pH 6,0, 5 mM Cystein, 10 mM Glucose, 0,1 mM Thiamin und 0,1 % (Gew./Vol.) LegHämoglobin enthält. Lipide in Kombination mit MRM wurden entworfen, die Kreuzreaktionen von Lipidabbau und Maillard-Reaktionsprodukten zu erfassen, während Lipide in Phosphatpuffer als Lipidkontrolle fungierten. Die Öle wurden in einer Menge von 3% des gesamten 1-mL-Volumens der Lösung zugegeben, während die FFAs und PLs in einer Menge von 1% des gesamten 1-mL-Volumens zugegeben wurden. Alle Proben wurden 3 Minuten lang bei 150°C gekocht, auf 50°C abgekühlt und dann mit GCMS (SPME-Faserprobennahme aus dem Kopfraum) analysiert. Nach der GCMS-Analyse aller Proben wurden die Deckel abgenommen und die Proben von einem geschulten Aromatiker gerochen und die Aromen aufgezeichnet. Tabelle 10 Legende, die Bestandteile der einzelnen Proben zeigt
    Probenname Lösung Zusatzstoffe
    MRMNone Maillard-Reaktionsmischung Keine
    MRM_Linoleic Acid Maillard-Reaktionsmischung 1% Linolsäure
    MRM_Oleic Acid Maillard-Reaktionsmischung 1% Ölsäure
    MRM_C14 Maillard-Reaktionsmischung 1% freie C14:0 Fettsäure
    MRM_C18 Maillard-Reaktionsmischung 1% freie C18:0 Fettsäure
    MRM_ Canola Maillard-Reaktionsmischung 3% Rapsöl
    MRM_Coconut Maillard-Reaktionsmischung 3% Kokosnussöl
    MRM_BeefHeart Maillard-Reaktionsmischung 1% polarer Lipidextrakt aus Rinderherz
    MRM_Biolipon95 Maillard-Reaktionsmischung 1% Biolipon95 (Emulgator)
    MRM_NatCholinePC40 Maillard-Reaktionsmischung 1% NatCholinePC40 (Emulgator)
    KPhos6_Linoleic Acid PPB, pH 6 1% Linolsäure
    KPhos6_Oleic Acid PPB, pH 6 1% Ölsäure
    KPhos6_C14 PPB, pH 6 1% freie C14:0-Fettsäure
    KPhos6_C18 PPB, pH 6 1% freie C18:0 Fettsäure
    KPhos6_Canola PPB, pH 6 3% Rapsöl
    KPhos6_Coconut PPB, pH 6 3% Kokosnussöl
    KPhos6 BeefHeart PPB, pH 6 1% polarer Lipidextrakt aus Rinderherz
    KPhos6_Biolipon95 PPB, pH 6 1% Biolipon95 (Emulgator)
    KPhos6_NatCholinePC40 PPB, pH 6 1% NatCholinePC40 (Emulgator)
  • Tabelle 11 enthält die Aromastoffbeschreibungen und Tabelle 12 die GCMS-Daten der interessantesten untersuchten Proben. Viele der Lipide verliehen der MRM ein „fettiges“ Aroma, das sonst nicht vorhanden war. Die Kombinationen von Linoleic Acid oder NatCholinePC40 in MRM ergaben die größte Menge an fettigen Verbindungen, was darauf hinweist, dass diese Lipide die Aromastoffwahrnehmung von Rindertalg verbessern können. Linoleic Acid und NatCholinPC40 zeigten auch eine große Menge an erdig-pilzigen Aromen. Der Zusatz von Lipiden zu MRM erhöhte die Häufigkeit von „nussigen und gerösteten“ Aromen erheblich. Weniger erwünschte „grüne“ Aromastoffverbindungen traten vor allem in Proben mit ungesättigten freien Fettsäuren (Linolsäure oder Ölsäure) oder Phospholipiden auf. Im Allgemeinen erhöhte die Zugabe von Lipiden die Anzahl der hergestellten Ziel-Rindfleischverbindungen. TABELLE 11 Aromabeschreibungen jeder Probe nach dem Garen.
    Probennamen Aromabeschreibungen
    MRM_Only brühig, malzig, Rinderragout
    KPhos6 BeefHeart fettig, sahnig, Rindertalg, leicht süß, leicht geröstet nussig
    MRM_BeefHeart fettig, Rindertalg, altes Fleisch, Pilz
    KPhos6_Biolipon95 fettig, frisch
    MRM_Biolipon95 fettig, brühig, Heu, malziges Grün
    KPhos6_NatCholinPC40 leicht fettig, frisch
    MRM_NatCholinePC40 fett, Rindertalg, brühig
    K-Phos6_C14 leicht/schwach Plastik/wachsartig
    MRM_C14 brühig, fleischig, minzig, frisch
    K-Phos6_C18 leicht/schwach Plastik/wachsartig
    MRM_C18 rindfleischartig mit Gurken- und/oder Pfefferaroma
    K-Phos6_Canola frisch, Gurke
    MRM_Canola fett, brühig, Öl, geröstete Nüsse
    K-Phos6_Coconut nichts
    MRM_Coconut brühig, fleischig, leicht fettig, Salzkekse
    K-Phos6_Oleic Acid frisch, Gurke, kampferartig/minzartig
    MRM_Oleic Acid krautig, Plastik, leicht käsig, brühig
    K-Phos6_Linoleic Acid leicht Plastik
    MRM_Linoleic Acid fettig, leicht wachsig, brühig, krautig
  • Figure DE202014011607U1_0001
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    Figure DE202014011607U1_0008
  • In Proben mit fettigen oder sahnigen Aromen wurden 2,4-Decadienal, (E,E)-2,4-Nonadienal, (E,E)-2,4-Heptadienal und/oder (E,E)-2,4-Decadienal in den KPhos6_BeefHeart, MRM_BeefHeart,MRM _BioLipon95, MRM_NatCholinePC40, Kphos6_Canola, MRM Canola, KPhos6_Oleic Acid, KPhos6_Linoleic acid und MRM_Linoleic acid-Proben nachgewiesen. Bei (E,E)-2,4-Decadienal war die Signalintensität in der Probe MRM_NatCholinePC40 am stärksten, gefolgt von den Proben MRM_Linoleic acid, KPhos6_Linoleic acid, MRM_BeefHeart,MRM _BioLipon95, KPhos6_BeefHeart, MRM_Oleic Acid und KPhos6_Oleic Acid. Für (E,E)-2,4-Heptadienal war die Signalintensität in der MRM_NatCholinePC40-Probe am stärksten, gefolgt von der MRM-Canola-Probe. (E,E)-2,4-Heptadienal wurde auch in den Proben MRM_BioLipon95, MRM BeefHeart und MRM_Linoleic acid nachgewiesen. Für (E,E)-2,4-Nonadienal war die Signalintensität in den MRM_Canola- und MRM_Linoleic acid-Proben am stärksten. (E,E)-2,4-Nonadienal wurde auch in den Proben Kphos6_Canola, MRM_NatCholinePC40, MRM_BioLipon95, MRM _BeefHeart und KPhos6_Linoleic acid nachgewiesen. Bei 2,4-Decadienal war die stärkste Signalintensität in der MRM_Linoleic acid -Probe. 2,4-Decadienal wurde auch in den Proben KPhos6_ Linoleic acid, MRM Canola und KPhos6_Oleic Acid nachgewiesen.
  • In Proben mit erdigen oder pilzartigen Aromen wurden 3-Octen-2-on, 1-Octen-3-on, 3-Octanon und/oder 1-Octen-3-ol in KPhos6 _BeefHeart, MRM _BeefHeart, Kphos_BioLipon95, MRM_BioLipon95, Kphos_NatCholinePC40, MRM_NatCholinePC40, MRM Canola, KPhos6_Oleic Acid, MRM Oleic Acid, KPhos6_Linoleic Acid, und MRM_Linoleic Acid-Proben nachgewiesen. Bei 1-Octen-3-ol war die Signalintensität in der MRM_Linoleic acid-Probe am stärksten, gefolgt von MRM_NatCholinePC40, KPhos6_Linoleic acid, MRM_BeefHeart,KPhos6_BeefHeart, MRM_Canola, MRM_BioLipon95, KPhos6_Oleic Acid, und MRM_Oleic Acid-Proben. 3-Octanon wurde in den MRM_Oleic Acid, KPhos6_Linoleic Acid und MRM_Linoleic acid-Proben nachgewiesen. Bei 1-Octen-3-on war die Signalintensität in den MRM_Linoleic acid- und MRM _BeefHeart-Proben am stärksten, gefolgt von den Proben KPhos6_Linoleic acid, MRM _NatCholinePC40, KPhos6 _BeefHeart, MRM_BioLipon95, MRM_Oleic Acid und KPhos6_Oleic Acid. Bei 3-Octen-2-on war die Signalintensität in der KPhos6_Linoleic acid-Probe am stärksten, gefolgt von MRM_Linoleic acid, MRM_NatCholinePC40, KPhos6 BeefHeart, KPhos6_Oleic Acid, MRM_Oleic Acid, MRM_BeefHeart, MRM_BioLipon95, MRM_Canola, Kphos_BioLipon95, und Kphos_NatCholinePC40. Pyrazin wurde in den Proben MRM_Coconut, MRM_C18, MRM _C14 und MRM_BioLipon95 nachgewiesen.
  • In Proben mit nussigem und geröstetem Aroma waren Thiazol und 2-Acetylthiazol die am häufigsten nachgewiesenen Verbindungen, zusammen mit Pyrazin, Methylpyrazin, Trimethylpyrazin und 3-Ethyl-2,5-dimethylpyrazin. 2-Acetylthiazol wurde in allen Proben mit MRM nachgewiesen, und am häufigsten in Proben mit MRM_Beefheart, MRM_Biolipon95, MRM_Canola und MRM_Coconut. Thiazol wurde in Proben mit MRM_Coconut, MRM_BeefHeart, MRM _Biolipon95, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Canola, MRM_Oleic acid und MRM_Linoleic acid und MRM_NatCholinePC40 erzeugt. Pyrazin war in den Proben mit MRM_Coconut in der größten Menge vorhanden, gefolgt von den Proben MRM_BeefHeart,MRM_Biolipon95, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Canola mit etwa der gleichen Menge, während die Proben MRM_Oleic Acid und MRM_Linoleic Acid noch weniger aufwiesen. Methylpyrazin war in MRM _Biolipon95 und MRM_Coconut vorhanden. 3-Ethyl-2,5-Dimethylpyrazin und Trimethylpyrazin waren nur ohne Phospholipide in den MRM vorhanden.
  • In Proben mit grünen, pflanzlichen oder Gras-Aromen wurden 1-Heptanol, 1-Hepten-3-ol, 1-Hexanol, (E)-2-Heptenal, (Z)-2-Heptenal, (E)-2-Hexenal, 2-Pentylfuran und/oder Heptanal in den Proben KPhos6_BeefHeart, MRM_BeefHeart, Kphos_BioLipon95, MRM_BioLipon95, Kphos _NatCholinePC40, MRM_NatCholinePC40, Kphos_C14, MRM_C14, Kphos_C18, MRM_C18,MRM Canola, MRM_Coconut, KPhos6_Oleic Acid, MRM_Oleic Acid, KPhos6_Linoleic Acid, und MRM_Linoleic Acid nachgewiesen. Bei 2-Pentylfuran war die Signalintensität in der Probe KPhos6 _BeefHeart am stärksten, gefolgt von den Proben KPhos6_Linoleic Acid, MRM _BioLipon95, MRM_Linoleic Acid, MRM_BeefHeart, MRM_Oleic Acid, MRM _NatCholinePC40, MRM_Canola, KPhos6_Oleic Acid und Kphos_NatCholinePC40. Bei (E)-2-Heptenal war die Signalintensität in den Proben MRM_BeefHeart,MRM Canola, MRM_Oleic Acid und KPhos6_Linoleic Acid am stärksten, gefolgt von KPhos6_Oleic Acid, MRM_BioLipon95, KPhos6 _BeefHeart, MRM_Linoleic acid, MRM_NatCholinePC40, Kphos_BioLipon95 und Kphos _NatCholinePC40. Bei (Z)-2-Heptenal war die Signalintensität in der MRM_Linoleic acid-Probe am stärksten. MRM_Linoleic acid wurde auch in der KPhos6_Linoleic acid-Probe nachgewiesen. Bei Heptanal war die Signalintensität in der MRM_Oleic Acid-Probe am stärksten, gefolgt von den Proben KPhos6_Oleic Acid, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Canola, MRM_BeefHeart, MRM_NatCholinePC40, MRM_Linoleic acid und KPhos6_BeefHeart. Bei (E)-2-Hexenal war die Signalintensität in der MRM_Linoleic acid-Probe am stärksten, gefolgt von den Proben MRM_NatCholinePC40, KPhos6_Linoleic acid und MRM_Oleic Acid.
  • Beispiel 11 - Erzeugung von rindfleischartigen Aromen unter Verwendung komplexer Vorstufenmischungen
  • Es wurde eine Formulierung hergestellt (der „Magic Mix“, siehe Tabelle 13), die die geschätzten Konzentrationen von Aminosäuren, Zuckern und anderen kleinen Molekülen in Rindfleisch auf der Grundlage der in der Literatur angegebenen Werte enthält. Der Magic Mix wurde auf seine Fähigkeit getestet, in Gegenwart von Leghämoglobin (LegH) rindfleischartige Aromen zu erzeugen. Der Magic Mix und 1% Gew./Vol. LegH wurden zu der Fleischnachbildung, pH 6,0 (siehe Tabelle 4) hinzugefügt und 7 Minuten lang bei 160°C in einem Umluftofen gebacken. Eine Kontrollprobe wurde durch Zugeben von 1% Gew./Vol. LegH zu der Fleischnachbildung, pH 6,0, und 7 Minuten langes Backen in einem Umluftofen bei 160 °C hergestellt.
  • Die Fleischnachbildung, die nur LegH enthielt, wurde mit der Fleischnachbildung, die den Magic Mix und LegH enthielt, durch ein sensorisches Gremium und eine GCMS-Analyse verglichen. Fünf Verkoster bewerteten die aromatisierten Fleischnachbildungen auf Rindfleischartigkeit, Bitterkeit, und Stärken von pikanten Aromen und Fehlaromen. Jede Eigenschaft wurde auf einer 7-Punkte-Skala bewertet, wobei 7 die höchste Stärke der speziellen Eigenschaft war (z. B. würde ein standardmäßiges 80:20-Rinderhackfleisch auf der Rindfleischartigkeitsskala mit 7 bewertet werden). Das Magic-Mix-Aroma wurde um einen Punkt höher an rindfleischartigem Charakter bewertet als die nur-LegH-Probe (1).
  • Um festzustellen, welche chemischen Produkte beim Erhitzen entstehen, wurde eine Lösung von Magic Mix mit 1% Gew./Vol. LegH bei pH 6,0 hergestellt. Die Proben wurden drei Minuten lang unter Schütteln bei 150°C gekocht, dann wurde eine Festphasenmikroextraktion (SPME) zwölf Minuten lang bei 50°C durchgeführt, um die flüchtigen Verbindungen über dem Headspace der Reaktion zu extrahieren. Ein Suchalgorithmus wurde verwendet, um die Retentionszeit und die Massenfingerabdrucks-Information der flüchtigen Verbindungen zu analysieren und den Signalspitzen chemische Namen zuzuordnen. Tabelle 14 zeigt die Verbindungen, die sowohl in den Proben Magic Mix + LegH (MM, Durchschnitt von zwei Proben) als auch in LegH alleine in Puffer (LegH, Durchschnitt von fünf Proben) identifiziert wurden. Die Verbindungen in Tabelle 14 sind in der Reihenfolge der Retentionszeit (R.T., in Sekunden) aufgelistet und werden mit einer Signalspitzenfläche von Null (0), oder einer kleinen (K), mittleren (M) oder großen (G) durchschnittlichen Signalspitzenfläche bezeichnet. Hunderte von Verbindungen wurden unter den Proben identifiziert, von denen viele charakteristisch für rindfleischartiges Aroma sind, einschließlich, aber nicht beschränkt auf1,3-Bis(1,1-dimethylethyl)-benzol, 2-Methyl-3-furanthiol und Bis(2-methyl-4,5- dihydro-3-furyl)disulfid, die in den Proben mit Magic Mix und LegH erhöht waren. Tabelle 13 Dem Magic Mix zugesetzte chemische Einheiten
    Chemische Einheit mM
    Alanin 5,6
    Arginin 0,6
    Asparagin 0,8
    Aspartat 0,8
    Cystein 0,8
    Glutaminsäure 3,4
    Glutamin 0,7
    Glycin 1,3
    Histidin 0,6
    Isoleucin 0,8
    Leucin 0,8
    Lysin 0,7
    Methionin 0,7
    Phenylalanin 0,6
    Prolin 0,9
    Threonin 0,8
    Tryptophan 0,5
    Tyrosin 0,6
    Valin 0,9
    Glucose 5,6
    Ribose 6,7
    Maltodextrin 5,0
    Thiamin 0,5
    GMP 0,24
    IMP 0,6
    Milchsäure 1,0
    Kreatin 1,0
    NaCl 10
    KCl 10
    Kphos pH 6,0 10
    TABELLE 14 Mittels GC-MS-Analyse identifizierte Verbindungen in Proben mit MM und LegH bzw. LegH alleine (Durchschnitt von fünf Proben)
    R.T. (s) Name MM mit LegH LegH alleine
    248 Acetaldehyd G K
    256,3 Kohlenstoffdisulfid G K
    264,3 Dimethylsulfid K 0
    265 Oxalsäure, Isobutylpentylester M 0
    268,1 2,3,4-Trimethylpentan M 0
    269,2 Methanthiol K 0
    283,4 Propanal M 0
    285,4 Octan M 0
    287,1 Furan M 0
    295,3 2-Methylpropanal G K
    297,6 Aceton G K
    319,3 2-Propenal M K
    338,1 2-Methylfuran M K
    342,1 Butanal G K
    344,2 2,4-Dimethyl-1 -hepten M 0
    346,3 Methacrolein M 0
    357,4 Methylthiiran G 0
    360,2 3-Methylfuran K 0
    363,7 Butanon G K
    368,9 2,3-Dihydro-5-methylfuran M K
    376,4 2-Methylbutanal G M
    381,1 3 -Methyl-1 -butanal G M
    390,6 Isopropylalkohol 0 K
    399,6 Ethanol G M
    406,2 2-Propylsäure, Methylester M 0
    408,2 Benzol K 0
    414,4 Methylvinylketon M 0
    416,4 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan M 0
    422,6 2-Ethylfuran K 0
    438,4 2-Ethylacrolein M 0
    449,9 2-Pentanon K 0
    453,2 Pentanal/2,3 -Butandion G 0
    453,8 2,3-Butandion G M
    472,8 4,7-Dimethylundecan M K
    485,9 2-Methylpentanal M 0
    492.6 2-Methyl-1-penten-1-on K 0
    496.6 (E)-3-Penten-2-on M 0
    508.6 1-Penten-3-on M 0
    510,6 Trichlormethan M M
    520,4 p-Dithian-2,5-diol M 0
    525,5 3-Methylpentanal M 0
    535,1 (E)-5-Decen M 0
    536,5 Toluol M K
    537,9 2-Butenal M K
    543,8 4-Penten-2-on M 0
    550,8 Methylthiolacetat M 0
    683,7 p-Xylol K 0
    727,4 Dimethylselenon M 0
    738,3 Methylisopropyldisulfid M 0
    755 2-Heptanon M 0
    758,7 Heptanal G 0
    781,9 1,3 -Diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutan K M
    789,4 3-Methyl-2-butenal M 0
    793,4 4-Methyl-2-heptanon M 0
    810,4 Pyrazin M 0
    818,8 Isothiazol K 0
    827,1 Acetylvaleryl M 0
    831,8 2-Pentylfuran G 0
    851 2-Methylthiazol K 0
    853,3 Isothiocyansäuremethylester K 0
    870,9 Thiazol G 0
    879,2 Styrol M 0
    890,7 1-(Methylthio)-propan M 0
    895,6 Methylpyrazin M 0
    910,5 Thiocyansäure, Methylester K 0
    918,6 4-Methylthiazol M 0
    921,4 2-Octanon M 0
    923,9 2-Methylcyclopentanon M 0
    927,9 Octanal G K
    934,3 Tridecan M 0
    948,8 trans-2-(2-Pentenyl)furan K 0
    961,9 1 -Hydroxy-2-propanon M 0
    974,5 (E)-2-Heptenal M 0
    987,4 5-Methyl-1-undecen M 0
    993,8 2-Hexylfuran M 0
    1007,8 7-Methyl-(E)-5-undecen M 0
    1024,1 2-Methyl-5-(methylthio)-furan K 0
    1058,6 2-Butyl-1-decen M 0
    1079,3 Dimethyltrisulfid G K
    1085,3 2-Nonanon M 0
    1093,2 Nonanal G M
    1142,3 1,3-Bis(1,1-dimethylethyl)-benzol M 0
    1149,6 (E)-2-Octenal M 0
    1164,5 1-Heptanol M 0
    1193,5 Methional G 0
    1198,8 Essigsäure M K
    1207,2 Furfural M 0
    1242,1 2-Decanon M 0
    1250,8 Decanal M 0
    1265,2 1-Decen-3-on M 0
    1283,3 Pyrrol M 0
    1292,6 5-Ethenyl-4-methylthiazol M 0
    1294,3 Benzaldehyd G M
    1303,7 2-n-Octylfuran M 0
    1305,6 (E)-2-Nonenal M 0
    1341,4 1-Octanol M 0
    1361,1 2-Methyl-1(H)-pyrrol K 0
    1391,7 2-Undecanon M 0
    1401,2 (E)-2-Octen-1-ol M 0
    1448 Butyrolacton K K
    1456,3 (E)-2-Decenal M 0
    1462,4 Phenylacetaldehyd G K
    1466,3 2-Acetylthiazol G 0
    1471,3 Acetophenon M K
    1475,4 1-Nonanol M 0
    1487 Methyl(methylthio)methyldisulfid M 0
    1497,1 5-(2-Chlorethyl)-4-methylthiazol G 0
    1497,5 1-(Ethylthio)-2-(methylthio)-buta-1,3-dien G K
    1512 3-Thiophencarboxaldehyd M 0
    1518,8 2-Nonen-4-on M 0
    1531,7 2-Thiophencarboxaldehyd K 0
    1543,9 Dodecanal M 0
    1551,6 4-Ethyl-2-methylpyrrol K 0
    1558,2 3 -(Methylthio)-propannitril K 0
    1561,2 3-Decen-2-on M 0
    1613,1 Bi s(2-methyl-4,5 -dihydro-3 -furyl)di sulfid M 0
    1615,6 1,10-Undecadien M 0
    1619,5 2-Undecenal K 0
    1668,9 2-Phenylpropenal M 0
    1692,3 (Z)-3-decen-1-ol, Acetat M 0
    1733,1 3-Phenylfuran K 0
    1739,7 4-Nitrophenyl-2-thiophencarbonsäureester K 0
    1741,2 5-Formyl-4-methylthiazol M 0
    1749,7 Pentansäure, 2,2,4-Trimethyl-3-hydroxy-, Isobutylester M 0
    1765,5 Benzylalkohol K 0
    1774,2 Pentansäure, 2,2,4-Trimethyl-3-hydroxy-, Isobutylester K 0
    1796,9 Dodecanal M 0
    1806,1 (1-Ethyl-1-propenyl)-benzol K 0
    1825,6 1-Undecanol M K
    1827,9 2-Methyl-3 -furanthiol M 0
    1828,3 2-Methyl-3-(methylthio)furan M 0
    1836,1 4-Chlor-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-phenol K 0
    1844,1 Phenol K K
    1845,3 [(Methylsulfonyl)methyl]-benzol K 0
    1850,3 (e)-2-Tridecen-1-ol M 0
    1859,9 1 -Heptyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylNaphthalin K 0
    1863,2 2,4-Decadienal K 0
    1905,1 3,3'-Dithiobis[2-methyl]-furan M 0
    1906,9 3,5-Di-tert-butylbenzoesäure K 0
    1909,6 4-Ethoxybenzoesäure, Ethylester K 0
    1921,5 3-(Phenylmethyl)-2,5-piperazindion K 0
    1944,5 9-Octadecenal M 0
    1959,7 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-phenol M K
    1968,4 4-Methyl-5-thiazolethanol M K
    2007,8 1,1'-(1,2-Cyclobutandiyl)bis-cis-benzol K 0
    2019,8 Benzoesäure K K
    2026,4 4-Chinolincarboxaldehyd K 0
    2027,8 m-Aminophenylacetylen M 0
  • Beispiel 12 - Eisenchlorin katalysiert die Herstellung von fleischartigen Aromastoffverbindungen
  • Frischer grüner Spinat (10 lb) wurde zu 500 mL Wasser gegeben und in einem Vitamix-Mixer fein gemahlen, um 2 L grüne Suspension zu erhalten. Aceton (8 L) wurde unter Rühren zugegeben, und das Material wurde 1 Stunde lang extrahieren gelassen. Das Material wurde durch Whatman-Filterpapier gefiltert und das Aceton wurde mit einem Rotationsverdampfer (Buchi) entfernt. Der verbleibenden grünen Suspension (500 mL) wurden 2 mL 10 M HC1 zugesetzt, wodurch sich die Suspension braun färbte. Dazu wurden 1g FeCl2 · 4H2O in 10 mL H2O gegeben. Die Lösung wurde geschüttelt, dann 16 Stunden lang bei 4°C belassen. Diese Suspension wurde mit Diethylether (3x50 ml) extrahiert, um eine hellgrüne organische Phase zu erhalten, die vereinigten organischen Bestandteile wurden mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft, um eine schwarze Paste (1,1 g) zu erhalten. Das Pellet wurde zur Fraktionierung in Chloroform aufgelöst.
  • Die Rohfraktionen von Chlorophyll und Eisenchlorin wurden bei -20°C gelagert. Die Rohextrakte wurden durch Umkehrphasen-Hochdruckflüssigkeitschromatographie (RP-HPLC) fraktioniert. Die HPLC-Bedingungen sind in Tabelle 15 aufgeführt. Sowohl Chlorophyll als auch eisenhaltiges Chlorophyll wurden von der Säule mit einer Signalspitzen-Retentionszeit von 7,6 Minuten eluiert. Eluiertes Material wurde von 7,3-8,0 Minuten gesammelt. Die gesammelten Fraktionen wurden vereinigt und auf Eis gelagert. Die gesammelten Fraktionen wurden erneut chromatographiert und zeigten eine einzige Signalspitze mit einer Retentionszeit von 7,6 Minuten. Die gewünschten Fraktionen wurden vereinigt, dann wurde 10% Sonnenblumenöl hinzugefügt und Methanol mit einem Rotationsverdampfer (Buchi) entfernt. TABELLE 15 HPLC-Bedingungen für die Reinigung von Chlorophyll und Eisenchlorin aus dem Rohextrakt.
    Probe: Chlorophyll oder Fe-Chlorin (~2mg/mL in CHCl3)
    System: Agilent 1100 mit Chemstation
    Säule: Zorbax Bonus-RP (4,6 × 250 mm, 5uM)
    mobile Phase: Acetonitril, Methanol, Ethylacetat (60:20:20) isokratischer Fluss
    Temperatur: 30°C
    Flussrate: 1,0 L pro Minute
    Inj ektionsvolumen: 0,05 mL
  • Herstellung einer Aromastoffreaktion, die Eisenchlorin oder Leghämoglobin enthält
  • Eine Lösung von Eisenchlorophyll wurde mit dem Magic Mix (Tabelle 13) bis zu einer Endkonzentration von 0,35% Eisenchlorin, 1% Glycerin, 0,005% Tween-20, 5% Sonnenblumenöl, 100 mM NaCl, 20 mM Phosphat bei pH 6 gemischt. Leghämoglobin (0,35%) bei pH 6 in Phosphatpuffer (20 mM), 100 mM NaCl, wurde mit dem Magic Mix (Tabelle 13), 1% Glycerin und 0,005% Tween-20 gemischt. Die Aromareaktionsmischungen wurden 3 Minuten lang auf 150°C erhitzt; diese Reaktion erzeugte Aromastoffe, von denen bekannt ist, dass sie in Fleisch vorkommen, und die von Hämoglobin und auch von Eisenchlorin gebildet werden; siehe Tabelle 16.
  • Die charakteristischen Aromastoff- und Duftstoffbestandteile entstanden hauptsächlich während des Kochvorgangs, als die Aromastoffvorstufenmoleküle mit dem Häm-Protein oder dem Eisenchlorophyll reagierten. Die Proben wurden mittels GCMS ausgewertet, um die nach dem Erhitzen entstandenen Aromastoffverbindungen zu identifizieren. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktionen isoliert. Das Profil der flüchtigen Chemikalien im Kopfraum um die Aromastoffreaktionsmischungen, die bei Häm-Protein und Eisenchlorophyll ähnlich waren, ist in Tabelle 16 gezeigt. Bemerkenswert ist, dass viele der durch Eisenchlorin erzeugten Verbindungen für den Geschmack von Fleisch wichtig sind. TABELLE 16 Aromastoffverbindungen, die sowohl durch Eisenchlorin als auch durch LegH mit Magic Mix entstehen.
    1-Heptanol Aceton
    1-Hexanol Acetonitril
    1-Octanol Benzaldehyd
    1-Octen-3-ol Butanal
    1-Octen-3-on 2-Methylbutanal
    1-Pentanol Dimethyltrisulfid
    2-Acetylthiazol Ethylacetat
    2-Butenal Furan
    3-Methyl-2-butenal 2-Ethylfuran
    (Z)-2-Decenal 2-Hexylfuran
    6-Methyl-2-heptanon 2-Pentylfuran
    (E)-2-Heptenal Furfural
    (E)-2-Hexenal Heptanal
    2-Methyl-3 -furanthiol Aminophenylacetylen
    (E)-2-Nonenal Methacrolein
    (E)-2-Octenal Methional
    2-Pentanon Octanal
    1 -Hydroxy-2-propanon Octan
    2-Thiophencarboxaldehyd Oxalsäure, Diallylester
    2-Undecenal 2,3-Butandion
    3 -Methyl-3 -buten-2-on 2-Methylpropanal
    3-Thiophencarboxaldehyd Pyrazin
    (E)-4-Octen 2,3 -Dimethyl-1 -pyrazin
    Methylpyrazin 2,5-Dimethylpyrazin
    Thiazol
  • Beispiel 13 - Aromastoffbildung durch immobilisiertes Hämin
  • Herstellung von mit Hämin verknüpfter CM-Sepharose.
  • 200 mg Rinderhämin (Sigma Aldrich) wurden in ein Szintillationsfläschchen gefüllt. Ein kleiner Magnetrührer, 800 µL Acetonitril, 64 µL 4-Methylmorpholin und 71 mg N-Hydroxysuccinimid wurden in dieser Reihenfolge hinzugefügt. Das Fläschchen wurde in ein Eisbad gestellt und gekühlt, dann wurden 118 mg N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethyl-carbodiimid-Hydrochlorid unter Rühren zugegeben, gefolgt von 845 µL Jeffamine ED900. Dies wurde gerührt, während das schwarze Gemisch auf Umgebungstemperatur erwärmen gelassen wurde. Chloroform (10 mL) wurde zur Mischung zugegeben, gefolgt von Wasser (4 mL). Mit einer Taschenlampe wurde zwischen organischen und wässrigen Schichten unterschieden, da beide schwarz waren, und die organische Schicht wurde abpipettiert und zu einem dunkel schwarzen Öl konzentriert. Das Öl wurde in einer 4:1-Mischung aus Acetonitril und Ethanol gelöst, um eine etwa 10% starke Lösung herzustellen, die eine tintenschwarze Farbe aufwies.
    2 mL in Wasser gequollene und äquilibrierte CM-Sepharose wurden in einer BioRad-Minisäule mit 3 Volumen Acetonitril äquilibriert. Das Harz wurde in 1 mL Acetonitril resuspendiert und in ein Szintillationsgefäß pipettiert. Dies wurde von 44 Mikroliter 4-Methylmorpholin, 23 mg N-Hydroxysuccinimid und 39 mg festem N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid-Hydrochlorid gefolgt. Das Gemisch wurde kräftig gevortext und anschließend drei Stunden lang geschüttelt. Zu diesem weißen Feststoff wurden 570 Mikroliter tintenschwarzes, 20% starkes, an Hämin gekoppeltes Diamin gegeben. Der schwarze Feststoff wurde gevortext und eine Stunde lang geschüttelt. Die Aufschlämmung erinnerte stark an türkischen Kaffee. Das Gemisch wurde in eine BioRad-Minisäule gegossen und gefiltert, mit Acetonitril gewaschen, bis der Ausfluss nicht mehr an Espresso erinnerte, dann zu deionisiertem Wasser und schließlich zu 20 mM pH 9 Natriumcarbonatpuffer gewechselt. Der schwarze Feststoff wurde gewaschen, bis der Ausfluss klar war, und dann in 2 mL Puffer zur Lagerung bis zur Verwendung resuspendiert.
  • Aromastoffreaktion
  • Die Aromastoffreaktion wurde mit 0,35% Häm-Protein (Pferde-Myoglobin-Sigma) in einem Phosphatpuffer (20 mM) bei pH 6,0 mit 100 mM NaCl erzeugt, diese wurde mit Magic Mix (Tabelle 13) gemischt. Eine weitere Aromastoffreaktion wurde mit 0,35 % immobilisiertem Hämin in einem Phosphatpuffer (20 mM) bei einem pH-Wert von 6,0 mit 100 mM NaCl erzeugt, diese wurde mit Magic Mix gemischt (Tabelle 13). Die Aromastoffreaktionsmischungen wurden 3 Minuten lang auf 150°C erhitzt; diese Reaktion erzeugte Aromastoffe, von denen bekannt ist, dass sie in Fleisch vorhanden sind.
  • Die charakteristischen Aromastoff- und Duftstoffbestandteile entstanden hauptsächlich während des Kochvorgangs, als die Aromastoffvorstufenmoleküle mit dem Häm-Protein oder dem immobilisierten Hämin reagierten. Proben wurden mittels GCMS ausgewertet, um die nach dem Erhitzen entstandenen Aromastoffe zu identifizieren. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktionen isoliert. Wie aus Tabelle 17 gesehen werden kann, katalysierte immobilisiertes Hämin die Herstellung von Verbindungen, die denen ähneln, deren Herstellung durch freies Myoglobin in Lösung katalysiert wurde. Bemerkenswerterweise waren die durch GCMS gemessenen Profile der Aromastoffverbindungen, die durch Kochen von Mischungen erzeugt wurden, die das immobilisierte Hämin bzw. das Häm-Protein enthielten, sehr ähnlich. TABELLE 17 Aromastoffverbindungen, erzeugt durch Kochmischungen, die entweder freies Myoglobin in Lösung oder an einen festen Träger gekoppeltes Hämin enthalten
    Aromastoff Myoglobin Hämin-Linker-Harz
    2-Methyl-5-(methylthio)-thiophen gering
    Dihydro-5-propyl-2(3H)-furanon gering
    Octan gering
    Pyrrol gering gering
    Methanthiol gering gering
    2-Thiophencarboxaldehyd gering gering
    Methylpyrazin gering gering
    1 -Hydroxy-2-propanon gering gering
    Propanal gering gering
    Thiophen gering mittel
    Pyridin gering gering
    2-Methylfuran gering mittel
    Oxalsäure, Butylpropylester gering gering
    Pyrazin mittel gering
    Oxalsäure, Diallylester mittel mittel
    2-Butenal mittel groß
    Furfural mittel mittel
    Nonanal mittel mittel
    2-Ethylfuran mittel gering
    Ethanol mittel sehr groß
    tert-Butanol mittel
    3,3'-Dithiobis[2 -methyl]-furan mittel mittel
    m-Aminophenylacetylen mittel mittel
    2,5 -Dihy dro-3,4-dimethylfuran mittel mittel
    2-Acetylthiazol mittel mittel
    Cyclohexan mittel
    Ethyl-tert-butylether mittel
    Kohlenstoffdisulfid mittel mittel
    Thiazol mittel mittel
    Acetonitril mittel groß
    2-Pentylfuran mittel gering
    3-Thiophencarboxaldehyd mittel mittel
    2-Methylbutanal mittel mittel
    Thiazol mittel groß
    2-Methyl-3 -furanthiol groß groß
    2-Propenal groß groß
    3-Methyl-2-butenal groß mittel
    2-Methyl-3-(methylthio)furan groß groß
    Ethylacetat groß mittel
    Methacrolein groß mittel
    Methylthiiran groß groß
    Methional groß groß
    Methylalkohol groß mittel
    2-Butanon groß gering
    2,3-Butandion groß mittel
    Aceton groß groß
    Furan groß mittel
    Benzaldehyd groß mittel
    Methylthiolacetat groß mittel
    Acetaldehyd sehr groß sehr groß
    2-Methylpropanal sehr groß sehr groß
    Dimethyltrisulfid sehr groß sehr groß
    3-Methy-1-butanal sehr groß sehr groß
    Propylcyclopropan mittel
    (E)-2-Octenal mittel
    2-n-Propylaziridin mittel
    Thiiran mittel
    Ethylformiat mittel
    Methylvinylketon mittel
    2-Propylsäure, Ethylester mittel
    1-Nonanol groß
    1-Octen groß
    1-Heptanol groß
    1-Dodecen groß
    Phoron sehr groß
  • Beispiel 14. Die Kombination von Vorstufen mit Häm-Protein lenken Aromastoffreaktionen.
  • Es wurden drei Proben verglichen: Vorstufenmischung allein, 1% Häm-Protein allein und Vorstufenmischung mit 1% Häm. Die Vorstufenmischung wurde aus Glucose (20 mM), Ribose (20 mM), Cystein (10 mM), Thiamin (1 mM) und Glutaminsäure (1 mM) hergestellt. Die Reaktionen wurden alle bei einem pH von 6,0 durchgeführt, hergestellt und 3 Minuten lang auf 150°C erhitzt. Diese drei Proben wurden in doppelter Ausführung durchgeführt. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die entstandenen Aromastoffverbindungen untersucht. Charakteristische Aromastoff- und Duftstoffbestandteile wurden hauptsächlich während des Kochvorgangs gebildet, bei dem Vorstufen mit dem Häm-Protein reagieren konnten. Diese Proben wurden mittels GCMS auf die entstandenen Aromastoffverbindungen untersucht und auf ihr sensorisches Erlebnis hin bewertet. Flüchtige Chemikalien wurden aus dem Kopfraum um die Aromastoffreaktion isoliert. Die in jeder Probe entstandenen Aromastoffverbindungen sind in Tabelle 18 aufgeführt. Wie gezeigt, wurden die meisten Aromastoffmoleküle erzeugt, wenn die Vorstufenstoffe mit dem Häm-Protein kombiniert werden. Tabelle 18 Aromastoffmoleküle, die durch die Kombination von LegH und Vorstufenmix erzeugt wurden.
    Verbindung Vorstufenmix LegH Vorstufenmix + LegH
    Kohlenstoffdisulfid mittel mittel hoch
    Isopropylalkohol mittel mittel gering
    2-Methylfuran gering gering
    Butanal gering mittel
    Thiophen gering gering
    2,3-Butandion gering gering hoch
    Furan gering mittel
    2,4-Dimethyl-1 -hepten hoch hoch
    Aceton hoch hoch
    Dimethyltrisulfid mittel mittel
    2-Methylheptan mittel mittel
    2-Pentanon mittel
    Pentanal mittel mittel
    2-Pentylfuran mittel mittel
    2-Methylpropanal gering hoch
    2-Acetyl-1-propen gering gering
    2-Methylbutanal gering mittel
    1,3-Dimethylbenzol gering gering
    Octan gering gering
    Benzol gering gering
    Benzaldehyd sehr hoch
    2-Butanon sehr hoch
    Furfural sehr hoch
    Thiazol hoch
    Nonanal hoch
    Thiazol hoch
    2-Acetylthiazol mittel
    3-Methylbutanal mittel
    (Z)-2-Heptenal mittel
    Heptanal mittel
    Methylthiiran mittel
    3-Ethylpentan mittel
    Phenylacetaldehyd mittel
    2-Hexylfuran mittel
    2-Nonanon mittel
    Propanal mittel
    Pyrazin mittel
    (Z)-2-Heptenal mittel
    2-Methyl-1 -hepten mittel
    2-Ethylfuran mittel
    Octanal mittel
    (E)-4-Octen gering
    (E)-2-Octenal gering
    2-Methylthiazol gering
    2-Propenal gering
    1-Octen-3-on gering
    1-Octen gering
    2-Octanon gering
    Dimethylsulfid gering
    3-Pentylfuran gering
    2-n-Octylfuran gering
    2-Pentylthiophen gering
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2013138793 [0052]
    • US 61/751816 [0071]

Claims (15)

  1. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel umfassend: (i) ein hämhaltiges Protein, (ii) ein oder mehrere Aromastoffvorstufenmoleküle, ausgewählt unter Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Glucose-6-phosphat, Fructose-6-phosphat, Fructose-1,6-diphosphat, Inosit, Maltose, Saccharose, Maltodextrin, Glykogen, nukleotidgebundenen Zuckern, Melasse, einem Phospholipid, einem Lecithin, Inosin, IMP, GMP, Pyrazin, AMP, Milchsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Thiamin, Kreatin, Pyrophosphat, Pflanzenöl, Algenöl, Maisöl, Sojabohnenöl, Palmfruchtöl, Palmkernöl, Distelöl, Leinsamenöl, Reiskleieöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Kokosnussöl, Mangoöl, einer freien Fettsäure, Cystein, Methionin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin, Histidin, Alanin, Asparagin, Aspartat, Glutamat, Glutamin, Glycin, Prolin, Serin, Tyrosin, Glutathion, einem Aminosäurederivat, einem hydrolysierten Protein, einem Malzextrakt, einem Hefeextrakt und einem Pepton, wobei die Herstellung der aromatisierenden Zusammensetzung für Nahrungsmittel das Kombinieren: (i) des hämhaltigen Proteins, welches ein isoliertes hämhaltiges Protein ist, and (ii) des einen oder der mehreren Aromastoffvorstufenmoleküle, welche in gereinigter Form vorliegen oder in Form von Zutaten, die mit dem/den jeweiligen Aromastoffvorstufenmolekül(en) angereichert sind, umfasst.
  2. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 1, welche mindestens zwei der genannten Aromastoffvorstufenmoleküle umfasst.
  3. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 1 umfassend: (i) Ribose und Cystein oder (ii) Glucose und Cystein.
  4. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 1 umfassend: (i) Ribose, Cystein und Thiamin oder (ii) Glucose, Cystein und Thiamin.
  5. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 1 umfassend: (i) Ribose, Cystein und Glutamat oder (ii) Glucose, Cystein und Glutamat.
  6. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 1 umfassend: (i) Ribose, Cystein, Thiamin und Glutamat oder (ii) Glucose, Cystein, Thiamin und Glutamat.
  7. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-6, wobei das hämhaltige Protein ein pflanzliches hämhaltiges Protein, ein hämhaltiges Säugerprotein, ein hämhaltiges Hefeprotein oder ein hämhaltiges Protein eines filamentösen Pilzes oder ein bakterielles hämhaltiges Protein ist.
  8. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-7, wobei das hämhaltige Protein ein Leghämoglobin ist.
  9. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach Anspruch 8, wobei das Leghämoglobin ein Leghämoglobin aus Sojabohne, Alfalfa, Lupine, Ackerbohne, Erbse oder Kuhbohne ist.
  10. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-7, wobei das hämhaltige Protein eine Aminosäuresequenz mit mindestens 80% Sequenzidentität zu einem in SEQ ID NO: 1-26 dargestellten Polypeptid umfasst.
  11. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-10, die frei von tierischen hämhaltigen Proteinen ist.
  12. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-11, die frei von Tierprodukten ist.
  13. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-12, die weizenfrei ist.
  14. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-13, die des Weiteren ein Würzmittel, ein aromatisierendes Mittel, ein Protein, ein Proteinkonzentrat oder einen Emulgator umfasst.
  15. Aromatisierende Zusammensetzung für Nahrungsmittel nach einem der Ansprüche 1-13, wobei nach Nahrungsmittelprodukt Erhitzen der aromatisierenden Zusammensetzung für Nahrungsmittel zusammen mit einem Nahrungsmittelprodukt dem Nahrungsmittelprodukt ein fleischartiger Geschmack verliehen wird.
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