TWI618777B - 穩定性ｏｌｅｄ材料及具改良穩定性之裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關包含含有配位體之磷光金屬錯合物之有機發光材料及裝置，該等配位體包含在兩個鄰位上經取代之芳基或雜芳基。本發明提供一種有機發光裝置，其包含按以下次序安置於一基板上方之構件：一陽極、一電洞傳送層、一包含一發射層主體及一發射摻雜物之有機發射層、一電子阻止層、一電子傳送層及一陰極。

Description

穩定性OLED材料及具改良穩定性之裝置
本發明大體係關於有機發光裝置(OLED)，及用於此等裝置中之有機化合物，及具有電子阻止層之磷光OLED。
由於許多原因，吾人對使用有機材料之光電裝置之需求增加。用於製造此等裝置之材料中的許多種為相對便宜的，因此有機光電裝置比無機裝置具有潛在的成本優勢。另外，有機材料之固有特性(諸如其可撓性)使其相當適合於特殊之應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池，及有機光檢波器。對於OLED而言，有機材料可比習知材料具有效能優勢。舉例而言，大體上以適當之摻雜物可容易地調整有機發射層發出之光的波長。
如在本文中使用的，術語"有機"包括聚合材料及可用於製造有機光電裝置之小分子有機材料。"小分子"涉及非聚合物之任何有機材料，且"小分子"實際上可為相當大的。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不自"小分子"類中移除分子。小分子亦可併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或該主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物由在該核心部分上建立之一連串化學殼層組成。樹枝狀聚合物 之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為"小分子"，且吾人認為目前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物為小分子。一般地，小分子具有有單一分子量的明確化學式，而聚合物具有可在分子與分子之間變化的化學式及分子量。如在本文中使用的，"有機"包括烴基及雜原子取代之烴基配位體之金屬錯合物。
OLED使用當電壓施加在裝置上時會發光的有機薄膜。在用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用上，OLED變成日益引起人們關注的技術。若干OLED材料及組態描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，將該等專利以引用方式全部併入。
OLED裝置大體上(但不總是)意欲經由電極之至少一個來發光，且一或多個透明電極可用於有機光電裝置中。舉例而言，諸如氧化銦錫(ITO)之透明電極材料可用作底部電極。亦可使用透明頂部電極，其揭示於美國專利第5,703,436號及第5,707,745號中，將該等專利以引用方式全部併入。對於意欲僅經由底部電極來發光之裝置而言，頂部電極不必為透明的，且可包含具有高導電性之厚的且反射性金屬層。同樣，對於意欲僅經由頂部電極來發光之裝置而言，底部電極可為不透明的及/或反射的。在一電極不必為透明的情況下，使用較厚層可提供更好的傳導性，且使用反射電極可藉由將光朝著該透明電極反射回而可增加經由另一電極發射的光的量。亦可製造完全透明之裝置，其中兩個電極均為透明的。亦可製造側射OLED，且在此等裝置中一個或兩個電極可為不透明的或反射的。
如在本文中使用的，"頂部"意謂離基板最遠，而"底部"意謂最接近基板。舉例而言，對於具有兩個電極的裝置而言，底部電極為最接近基板之電極，且大體為所製造的第一個電極。底部電極具有兩個表面，最接近基板之底面及離基板較遠之頂面。在將第一層描述為"安置在第二層上方"時，安置該第一層，使其離基板較遠。在該第一層 與該第二層之間可存在其他層，除非指定該第一層與該第二層"實體接觸"。舉例而言，即使在陰極與陽極之間存在各種有機層，亦可將陰極描述為"安置於陽極上方"。
如在本文中使用的，"溶液可處理"意謂能夠在液體介質(以溶液或懸浮液形式)中溶解、分散或傳送及/或自液體介質沉積。
如在本文中使用的，且如熟習此項技術者通常所理解的，若第一能階更接近真空能階，則第一"最高被佔據分子軌道"(HOMO)或"最低未被佔據分子軌道"(LUMO)能階"大於"或"高於"第二HOMO或LUMO能階。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能階之負能，所以較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(為較小負值之IP)。同樣，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(為較小負值之EA)。在真空能階處於頂部之習知能階圖中，材料之LUMO能階高於相同材料之HOMO能階。"較高" HOMO或LUMO能階比"較低"HOMO或LUMO能階看起來更接近此圖之頂部。
壽命長的藍光發射磷光摻雜物之發展被認為是目前OLED研究及發展的主要未完成目標。儘管已演示發射峰在深藍光或靠近UV中的磷光OLED，但是展示出100尼特初始亮度之藍光發射裝置的壽命在幾百個小時的數量級上(其中"壽命"涉及在恆定電流下亮度衰減至該初始亮度之50%的時間)。舉例而言，衍生自N-甲基-2-苯基咪唑之二牙配位體之銥(III)錯合物可用於製備藍光OLED裝置，但具有此等摻雜物可觀測到非常短之壽命(在100尼特初始亮度下約250個小時)。
由於預期大多數的商業應用需要在200尼特初始亮度下超過10000個小時的壽命，所以在探尋藍光磷光OLED之主要改良。
吾人已發現併入N-(2,6-雙取代苯基)-2-苯基咪唑衍生的金屬錯合物之OLED裝置可具有比併入具有相同的R2取代基的對應N-甲基咪唑 錯合物之裝置之壽命長5倍以上之壽命。
化合物C：R1=Me、R2=H、R3=H
化合物A：R2=H
化合物E：R1=iPr、R2=H、R3=H
化合物L：R2=F
化合物H：R1=Me、R2=H、R3=3,5-Me2C6H3
化合物G：R1=Me、R2=F、R3=H
化合物K：R1=Ph、R2=F、R3=iPr
化合物B：R1=H、R2=H、R3=H
舉例而言，如圖6中所示，併入化合物C且展示出830尼特初始亮度的裝置V的壽命為約270h，而併入化合物A且展示出810尼特之初始亮度的裝置T的壽命僅為約44個小時。當如在化合物H中2,6-雙取代N-苯基環的4-位置由3,5-二甲基苯基環取代時，觀測到甚至更長之壽命(圖8，裝置PP)。同樣，併入較深藍光的化合物G的裝置XII比併入化合物L的裝置LLL耐用(圖9)；併入化合物K之裝置NNN甚至更耐用(圖46、48)。由於在所有情況下2,6-雙取代苯基衍生物之發射最大值比得上對應N-甲基衍生物之彼等發射最大值，所以令人驚奇地且意外地發現改變周邊基團將對裝置壽命具有如此大之影響。
吾人期望在本文中描述的化合物將可廣泛地適用於磷光OLED裝置，包括基於小分子金屬錯合物之彼等裝置，該等小分子金屬錯合物包括(但不限於)樹枝狀金屬錯合物，及聚合物-連接或聚合物-摻合的 金屬錯合物，以多種方法(包括氣相沉積及溶液處理方法)中的任何一種來處理該等錯合物，其中在所有此等裝置中的金屬錯合物可為均配型或混配型錯合物，其中供體原子可包含自氮、碳、氧、硫、磷、砷、矽、硒或別的金屬組成之群中選擇的原子的組合。
在第一態樣中，本發明提供一種磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體之中性金屬錯合物。配位體包含直接鍵結至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。該第一環由不直接鍵結至金屬且在兩個鄰位上由獨立地選自芳基或雜芳基組成之群之取代基取代之第二芳基或雜芳基環來取代。該第二環可經進一步取代，且可獨立地取代或不取代該等取代基之每一個。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
在第二態樣中，本發明提供一種磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體的中性金屬錯合物。配位體包含直接鍵接至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。該第一環由不直接鍵接至金屬且在兩個鄰位上由除了H或鹵化物之外的基團來取代的第二芳基或雜芳基環取代。該第一環為咪唑、苯、萘、喹啉、異喹啉、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡咯、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃或噻吩環。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
在第三態樣中，本發明提供一種磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙或六牙配位體的中性金屬錯合物。配位體包含直接鍵接至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。此第一環為經由第一氮原子配位至金屬的咪唑。該第一環由不直接鍵接至金屬且在兩個鄰位上由除了H或鹵化物之外的基團來取代的第二芳基或雜芳基環取代。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
亦提供併入磷光有機金屬化合物之裝置。
本申請案亦係關於在2005年10月4日提交的，代理人案號為10052/7601，標題為"Electron Impeding Layer for High Efficiency Phosphorescent OLEDs"的美國實用申請案。以參考之方式將此等申請案之內容全部併入本文中。在一實施例中，本發明提供一種有機發光裝置，其包含按以下次序安置於基板上方之構件：陽極；電洞傳送層；包含發射層主體及發射摻雜物之有機發射層；電子阻止層；電子傳送層；陰極。
較佳地，發射層主體之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，更佳低約0.5eV至約0.8eV。較佳地，電子阻止層大體由電洞傳送材料或諸如mCBP之雙極性材料組成。
較佳地，在特定較佳實施例中，裝置發出藍光，發射摻雜物為化合物1。
在另一實施例中，本發明提供一種OLED，其包含：陽極；陰極；安置於該陽極與該陰極之間的有機發射層，該有機發射層包含發射層主體及發射摻雜物，其中發射層主體之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳低約0.5eV至約0.8eV；安置於該有機發射層與該陰極之間的第一有機層；安置於(且直接接觸)該有機發射層與該第一有機層之間的第二有機層，其中該第二有機層大體由電洞傳送材料或雙極性材料組成。
在另一實施例中，本發明提供一種OLED，其包含：陽極；陰極；安置於該陽極與該陰極之間的有機發射層，該有機發射層包含發射層主體及發射摻雜物，其中發射層主體之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳低約0.5eV至約0.8eV；安置於該有機發射層與該陰極之間的第一有機層；安置於(且直接接觸)該有機發射層與該第一有機層之間的第二有機層，其中該第二有機層具有不大於Bphen之電子遷移率之0.001的相對電子遷移率。較佳地，該第二有機 層大體由一材料組成，使得當該材料用於其中該第一有機層為Alq3的類似裝置中時，增加該第二有機層之厚度將引起自該第一有機層之發射。
在另一實施例中，本發明提供一種OLED，其包含：陽極；陰極；安置於該陽極與該陰極之間的有機發射層，該有機發射層包含發射層主體及發射摻雜物，其中該發射層主體之HOMO比該發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳低約0.5eV至約0.8eV；及用於在該陰極與該發射層之間積聚電子之構件。
100‧‧‧裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳送層
130‧‧‧電子阻止層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻斷層
145‧‧‧電子傳送層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一傳導層
164‧‧‧第二傳導層
200‧‧‧裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳送層
230‧‧‧陽極
圖1展示具有獨立電子傳送層、電洞傳送層及發射層，以及其他層之有機發光裝置。
圖2展示不具有獨立電子傳送層之倒轉有機發光裝置。
圖3展示用於隨後圖式中之材料定義。
圖4展示所製備之裝置。
圖5展示所製備之裝置。
圖6展示對於裝置V及T而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖7展示對於裝置V及XI而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖8展示對於裝置V及PP而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖9展示對於裝置LLL及XI而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖10展示裝置A及B之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖11展示裝置C及D之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖12展示裝置E及F之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖13展示裝置G、H、I及J之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖14展示裝置K至Q之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖15展示裝置R及S之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖16展示裝置T及U之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖17展示裝置V及W之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖18展示裝置X之IV、量子效率(QE)對電流(J)及光譜資料。
圖19展示對於裝置A、B、E、F及I而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖20展示對於裝置K、L、N、O、P及Q而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖21展示對於裝置K、R、L、S、及M而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖22展示對於裝置H、J、V及T而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖23展示對於裝置U、W及X而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖24展示所製備之裝置。
圖25展示裝置Z、BB及EE之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖26展示對於裝置BB而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖27展示對於裝置EE而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖28展示對於裝置Z而言，在5mA/cm2電流密度時為時間之函數 之標準化亮度。
圖29展示裝置FF、GG、HH及II之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖30展示對於裝置FF及GG而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖31展示對於裝置HH及II而言，在40mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖32展示裝置JJ及KX之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖33展示所製備之裝置。
圖34展示裝置MM、NN、OO、PP及RR之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖35展示裝置UU、VV、WW、XX之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖36展示對於裝置MM、NN、OO及PP而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖37展示對於裝置UU、VV及WW而言，在10mA/cm2電流密度時如時間之函式的標準化亮度。
圖38展示裝置YY、ZZ、AAA及BBB之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖39展示對於裝置YY、ZZ及AAA而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖40展示裝置CCC、DDD、EEE、FFF、GGG及HHH之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖41展示對於裝置EEE、GGG及HHH而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖42展示對於裝置EEE、CCC及FFF而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖43展示所製備之裝置。
圖44展示裝置III、JJJ及KKK之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖45展示所製備之裝置。
圖46展示對於裝置GG及NNN而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖47展示裝置LLL及MMM之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖48展示對於裝置MMM及NNN而言，在10mA/cm2電流密度時為時間之函數之標準化亮度。
圖49展示裝置XII之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖50展示裝置NNN之IV、量子效率(QE)與電流(J)之關係曲線及光譜資料。
圖51展示包括電子阻止層之有機發光裝置。
圖52展示化合物1-5之結構。
圖53展示化合物1裝置之外部量子效率與電流密度之關係曲線。
圖54展示在室溫下10mA/cm2時化合物1裝置之壽命。
圖55展示化合物2裝置之外部量子效率與電流密度之關係曲線。
圖56展示化合物3裝置之外部量子效率與電流密度之關係曲線。
圖57展示化合物4裝置之外部量子效率與電流密度之關係曲線。
圖58展示在室溫下10mA/cm2時化合物4裝置之壽命。
圖59展示化合物5裝置之外部量子效率與電流密度之關係曲線。
圖60展示在電子阻止層之厚度增加時裝置之發射。
圖61展示在電洞阻斷層之厚度增加時裝置之發射。
圖62示範性地展示具有電子阻止層之裝置的HOMO能階。
圖63a及圖63b展示具有電子阻止層之裝置及該裝置之能階圖。
一般地，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電性連接至陽極及陰極之至少一個有機層。在施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。經注入之電洞及電子各自朝著相反帶電電極遷移。當電子及電洞定位於相同分子上時，形成"激子"，其為具有激發能狀態之經定位之電子-電洞對。當經由光射機制使激子鬆弛時可發光。在一些情況下，激子可定位於激分子或激發複合物體上。諸如熱鬆弛之非輻射機制亦可出現，但通常認為係不需要的。
如在(例如)以引用方式全部併入之美國專利第4,769,292號中所揭示，最初的OLED使用自單重態發光("螢光")的發射分子。螢光發射大體在小於10毫微秒之時間範圍內出現。
最近，已演示具有自三重態發光("磷光")之發射材料的OLED。以引用方式全部併入之Baldo等人發表在Nature(1998年的第395卷，第151-154頁)上的"Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices,"("Baldo-I")及Baldo等人發表在Appl.Phys.Lett(1999年的第75卷，第3期，第4-6頁)上的"Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence,"("Baldo-II")。磷光可被稱為"禁止"轉移，因為該轉移需要自旋態及之改變，且量子力學指示此轉移並非有利的。因此，磷光大體在超過至少10毫微秒，且通常大於100毫微秒的時間範圍內出現。若磷光之自然輻射壽命太長，則可藉由非輻射機制來使三重態衰變，使得不發光。在非常低的溫度下，在含有具有未共用電子對之雜原子的分子中通常亦觀測到有機磷光。2,2'-二吡啶為此種分 子。非輻射衰變機制通常與溫度相關，使得在液氮溫度下展示出磷光之有機材料在室溫下通常不展示出磷光。但如Baldo所演示的，可藉由選擇在室溫下發出磷光之磷光化合物來解決此問題。代表發射層包括摻雜或未摻雜磷光有機金屬材料，諸如在美國專利第6,303,238號、第6,310,360號、第6,830,828號、及第6,835,469號；美國專利申請公開案第2002-0182441號及WO-02/074015中所揭示。
一般地，認為在OLED中之激子係以約3：1之比率來產生的，即，約75%的三重態及25%的單重態。參見Adachi等人發表於J.Appl.Phys(90,5048(2001))上之"Nearly 100% Internal Phosphorescent Efficiency In An Organic Light Emitting Device"，以引用方式將其全部併入。在許多情況下，單重態激子經由"系統間穿越"可容易地將其能量轉移至三重激發態，而三重態激子可不易於將其能量轉移至單重激發態。因此，磷光OLED理論上可能具有100%內部量子效率。在螢光裝置中，三重態激子之能量大體流失於加熱該裝置的非輻射衰變過程，此導致更低的內部量子效率。使用自三重激發態發射之磷光材料之OLED揭示於(例如)以引用方式全部併入之美國專利第6,303,238號中。
磷光現象可在自三重激發態至中間非三重態(發射衰變自其發生)轉移之前發生。舉例而言，配位至鑭系元素之有機分子經常自位於鑭系金屬之激發態發出磷光。然而，該等材料不直接自三重激發態發出磷光，而替代地自集中於鑭系金屬離子上之原子激發態發射。銪二酮錯合物說明此等類型之物質之一個群。
來自三重態之磷光可藉由將有機分子限制於(較佳經由鍵結)高原子序數之原子附近而相對於螢光增強。稱為重原子效應之此現象係由被稱為自旋-軌道耦合(spin-orbit coupling)之機制產生的。該種磷光轉移可自諸如三(2-苯基吡啶)銥(III)之有機金屬分子之激發金屬至配位 體電荷轉移(MLCT)狀態觀測到。雖然理論上不希望鍵結，但咸信有機金屬鍵結至一有機金屬錯合物中之碳鍵為達成所所要的有機分子接近高原子序數之原子的尤其較佳方法。特定地，在本申請案之上下文中，在有機金屬錯合物中有機碳-金屬鍵之存在可促進較強之MLCT特徵，此可有利於高效裝置之生產。
如在本文中使用的，術語"三重態能量"涉及對應於在給定材料之磷光光譜中可辨別的最高能量特徵的能量。最高能量特徵不必為在磷光光譜中具有最大強度之峰，且可(例如)為在該峰之高能量側上之一清晰肩上之一局部最大值。
如在本文中使用的術語"有機金屬"如熟習此項技術者所通常理解的且如(例如)在Gary L.Miessler及Donald A.Tarr之"Inorganic Chemistry"(第二版)(Prentice Hall(1998))中給出的。因此，術語有機金屬涉及具有經由碳-金屬鍵鍵結至金屬之有機基團的化合物。此類不包括本身配位化合物，其為僅具有來自雜原子的供體鍵的物質，諸如胺、鹵化物、類鹵化物(CN，等等)及其類似物之金屬錯合物。實務上，除了至有機物質之一或多個碳-金屬鍵之外，有機金屬化合物可包含來自雜原子的一或多個供體鍵。至有機物質之碳-金屬鍵涉及在金屬與諸如苯基、烷基、烯基等有機基團之碳原子之間的直接鍵結，但不涉及至諸如CN或CO之碳的"無機碳"之金屬鍵。
圖1展示有機發光裝置100。該等圖示不必按比例描繪。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳送層125、電子阻止層130、發射層135、電洞阻斷層140、電子傳送層145、電子注入層150、保護層155，及陰極160。陰極160為具有第一傳導層162及第二傳導層164之複合陰極。可藉由按次序沉積所描述之層來製造裝置100。
基板110可為提供所要結構特性之任何適當基板。基板110可為可 撓性的或剛性的。基板110可為透明、半透明或不透明的。塑料及玻璃為較佳剛性基板材料之實例。塑料及金屬箔為較佳可撓性基板材料之實例。基板110可為半導體材料以易於製造電路。舉例而言，基板110可為在其上製造電路之矽晶圓，該電路能夠控制隨後沉積於基板上之OLED。可使用其他基板。可選擇基板110之材料及厚度以獲得所要之結構特性及光學特性。
陽極115可為具有足夠傳導性以將電洞傳送至有機層之任何適當陽極。陽極115之材料較佳具有高於約4eV之功函數("高功函數材料")。較佳陽極材料包括導電金屬氧化物(諸如氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)、氧化鋁鋅(AlZnO))及金屬。陽極115(及基板110)可足夠透明以製作底部發射之裝置。較佳的透明基板與陽極之組合為沉積於玻璃或塑料(基板)上之可購得之ITO(陽極)。可撓性的且透明的基板-陽極之組合揭示於以引用方式全部併入之美國專利第5,844,363號及第6,602,540 B2號中。陽極115可為不透明的及/或反射的。反射陽極115可較佳用於一些頂部發射裝置，以增加自該裝置之頂部發射的光的量。可選擇陽極115之材料及厚度以獲得所要之傳導特性及光學特性。在陽極115為透明時，對於足夠厚以提供所要之傳導性，但又足夠薄以提供所要之透明度的特殊材料而言，可存在厚度之一範圍。可使用其他陽極材料及結構。
電洞傳送層125可包括能夠傳送電洞之材料。電洞傳送層125可為固有的(未摻雜)或摻雜的。可使用摻雜來增強傳導性。α-NPD及TPD為固有電洞傳送層之實例。如Forrest等人之美國專利申請公開案第2003-0230980號(以引用方式全部併入)中所揭示的，p摻雜電洞傳送層之一實例為摻雜有F4-TCNQ的m-MTDATA，其中m-MTDATA與F4-TCNQ之莫耳比率50：1。可使用其他電洞傳送層。
發射層135可包括在陽極115與陰極160之間有電流經過時能夠發 光之有機材料。較佳地，發射層135含有磷光發射材料，但亦可使用螢光發射材料。磷光材料為較佳的，此歸因於與該等材料相關聯之較高的發光效率。發射層135亦可包含能夠傳送電子及/或電洞之主體材料，其可摻雜有可捕獲電子、電洞及/或激子之發射材料，使得激子經由光射機制自發射材料鬆弛。發射層135可包含組合傳送及發射特性之單一材料。無論發射材料為摻雜物還是主要組分，發射層135都可包含其他材料，諸如調整發射材料之發射的摻雜物。發射層135可包括組合起來能夠發射所要光譜之光之複數個發射材料。磷光發射材料之實例包括Ir(ppy)3。螢光發射材料之實例包括DCM及DMQA。主體材料之實例包括Alq3、CBP及mCP。發射材料及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號(以引用方式全部併入的)中。發射材料可以許多方式包括於發射層135中。舉例而言，可將發射性小分子併入聚合物中。此可以若干種方法來完成：藉由將小分子作為一獨立的且不同的分子物質摻雜入聚合物中；或藉由將小分子併入聚合物之主鏈中，使得形成共聚物；或藉由將該小分子作為側基鍵結於聚合物上。可使用其他發射層材料及結構。舉例而言，小分子發射材料可作為樹枝狀聚合物之核心而存在。
許多有用之發射材料包括鍵結至金屬中心之一或多個配位體。若一配位體直接有助於有機金屬發射材料之光敏特性，則其可被稱為"光敏"配位體。"光敏"配位體與金屬結合可提供在發射光子時電子在其中移動之能階。其他配位體可被稱為"輔助"配位體。輔助配位體(例如)藉由變動光敏配位體之能階可修改分子之光敏特性，但輔助配位體不直接提供在光發射中涉及之能階。在一分子中為光敏性之配位體在另一分子中可為輔助性的。光敏性及輔助性之此等定義意欲為非限制性的理論。
電子傳送層145可包括能夠傳送電子之材料。電子傳送層145可為 固有的(未摻雜)或摻雜的。可使用摻雜來增強傳導性。Alq3為固有電子傳送層之實例。如Forrest等人之美國專利申請公開案第2003-0230980號(以引用方式全部併入)中所揭示的，n摻雜電子傳送層之一實例為摻雜有Li之BPhen，其中BPhen與Li之莫耳比率為1：1。可使用其他電子傳送層。
可選擇電子傳送層之電荷承載組件，使得電子可自陰極有效地注入電子傳送層之LUMO(最低未被佔據分子軌道)能階。"電荷承載組件"為負責LUMO能階的材料，其實際上傳送電子。此組件可為基底材料，或其可為摻雜物。有機材料之LUMO能階大體可由彼材料之電子親和性來表徵，且陰極之相對電子注入效率可大體以陰極材料之功函數來表徵。此意謂電子傳送層及鄰近的陰極之較佳特性可依據ETL之電荷承載組件之電子親和性及陰極材料之功函數來指定。詳言之，為了達成高的電子注入效率，陰極材料之功函數較佳不大於電子傳送層之電荷承載組件的電子親和性約0.75eV以上，更佳不大於其約0.5eV以上。類似考慮適用於將電子注入其中之任何層中。
陰極160可為任何適當材料或此項技術中已知之材料的組合，使得陰極160能夠傳導電子且將其注入裝置100之有機層中。陰極160可為透明或不透明的，且可為反射的。金屬及金屬氧化物為適當陰極材料之實例。陰極160可為單層，或可具有複合結構。圖1展示具有薄金屬層162及較厚導電金屬氧化物層164之複合陰極160。在複合陰極中，用於較厚層164之較佳材料包括ITO、IZO及在此項技術中已知之其他材料。以引用方式全部併入之美國專利第5,703,436號、第5,707,745號、第6,548,956 B2號及第6,576,134 B2號揭示包括複合陰極之陰極的實例，該等複合陰極具有包括上覆透明的、導電的、濺鍍沉積的ITO層的金屬(諸如Mg：Ag)薄層。與下伏有機層接觸之陰極160之一部分(無論其是否為單層陰極160)、複合陰極之薄金屬層162或其他 部分較佳由具有低於約4eV之功函數的材料("低功函數材料")製成。可使用其他陰極材料及結構。
阻斷層可用於減少離開發射層之電荷載流子(電子或電洞)及/或激子之數目。電子阻止層130可安置於發射層135與電洞傳送層125之間，以在電洞傳送層125之方向上阻止電子離開發射層135。同樣，電洞阻斷層140安置於發射層135與電子傳送層145之間，以在電子傳送層145之方向上阻止電洞離開發射層135。阻斷層亦可用於阻止激子擴散出發射層。阻斷層之理論及使用更詳細地描述於Forrest等人之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003-0230980號(將該等專利以引用方式全部併入)中。如在本文中使用的，且如熟習此項技術者所理解的，術語"阻斷層"意謂該層提供顯著地抑制電荷載流子及/或激子經由裝置之傳送，而不表明該層必須完全阻斷電荷載流子及/或激子。與缺少阻斷層之類似裝置相比，該阻斷層在裝置中之存在可產生實質上較高的效率。同樣，阻斷層可用於將發射限制於OLED之所要區域。
一般地，注入層包含可改良電荷載流子自一層(諸如電極或有機層)至鄰近有機層之注入的材料。注入層亦可執行電荷傳送功能。在裝置100中，電洞注入層120可為改良電洞自陽極115至電洞傳送層125之注入的任何層。CuPc為可用作自ITO陽極115及其他陽極注入點洞之電洞注入層的材料之實例。在裝置100中，電子注入層150可為改良電子至電子傳送層145之注入的任何層。LiF/Al為可用作自鄰近層注入電子至電子傳送層之電子注入層的材料之實例。其他材料或材料組合可用於注入層。取決於特定裝置之組態，注入層可安置於不同於在裝置100中展示的彼等位置之位置處。注入層之更多實例提供於Lu等人之美國專利申請案第09/931,948號(以引用方式全部併入)中。電洞注入層可包含溶液沉積材料，諸如旋塗聚合物，例如PEDOT：PSS，或 其可為氣相沉積小分子材料，例如CuPc或MTDATA。
電洞注入層(HIL)可對陽極表面進行平面化或濕式處理，以提供自陽極至電洞注入材料之有效電洞注入。電洞注入層亦可具有電荷承載組件，其具有HOMO(最高被佔據分子軌道)能階，如由在本文中描述的相對電離電位(IP)能量定義，該等能階順利地與該HIL之一側上之鄰近陽極層及該HIL之相對側上之電洞傳送層相匹配。"電荷承載組件"為負責HOMO能階的材料，其實際上傳送電洞。此組件可為該HIL之基底材料，或其可為摻雜物。使用摻雜HIL允許為其電氣特性選擇摻雜物，且為形態特性(諸如潤濕、可撓性、韌性等)選擇主體。HIL材料之較佳特性為使得電洞可自陽極有效地注入HIL材料之特性。詳言之，HIL之電荷承載組件較佳具有比陽極材料之IP大且不大於約0.7eV的IP。更佳地，電荷承載組件具有比陽極材料大且不大於約0.5eV的IP。類似考慮適用於將電洞注入其中的任何層中。HIL材料與通常用於OLED之電洞傳送層中的習知電洞傳送材料的進一步區別之處在於：該等HIL材料可具有大體小於習知電洞傳送材料之電洞傳導性之電洞傳導性。本發明之HIL的厚度可足夠厚以有助於陽極層表面之平面化或濕式處理。舉例而言，對於非常光滑的陽極表面而言，小如10nm之HIL厚度可為可接受的。然而，由於陽極表面趨向非常粗糙的，所以在一些情況下，HIL可需要高達50nm之厚度。
保護層可用於在後來的製造程序中保護下伏層。舉例而言，用於製造金屬或金屬氧化物頂部電極之程序可損壞有機層，而保護層可用於降低或消除該損壞。在裝置100中，保護層155在陰極160之製造期間可降低對下伏有機層之損壞。較佳地，保護層對於其傳送之載流子類型(裝置100中之電子)而言具有高載流子遷移率，使得其未顯著地增加裝置100之工作電壓。CuPc、BCP及各種金屬酞菁為可用於保護層中之材料的實例。可使用其他材料或材料組合。保護層155之厚度 較佳足夠厚使得因有機保護層160沉積後出現的製造程序對下伏層產生的損壞很小或不存在，而又不如此厚以致於顯著地增加裝置100之工作電壓。保護層155可經摻雜以增加其傳導性。舉例而言，CuPc或BCP保護層160可摻雜有Li。保護層之更詳細描述可在Lu等人之美國專利申請案第09/931,948號(以引用方式全部併入)中找到。
圖2展示倒轉OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳送層225，及陽極230。可藉由按照次序地沉積所描述之層來製造裝置200。由於最共同的OLED組態具有安置於陽極上方之陰極，而裝置200具有安置於陽極230之下的陰極215，所以裝置200可被稱為"倒轉" OLED。與關於裝置100描述之彼等材料類似的材料可用在裝置200之對應層中。圖2提供可如何將一些層自裝置100之結構省略的一實例。
圖1及2中說明的簡單分層結構係以非限制性實例之方式提供的，且應理解本發明之實施例可與各種其他結構一起使用。所描述之特定材料及結構本質上為示範性的，且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所描述的各種層來達成功能性OLED，或基於設計、效能及成本因素，層可被完全省略。亦可包括未特定描述之其他層。可使用除了彼等特定描述的材料之外的材料。儘管在本文中提供的實例中有許多將各種層描述為包含單一材料的，但應理解可使用材料之組合，諸如主體與摻雜物之混合，或一般地說為混合物。同樣，該等層可具有各種次層。提供給本文中的各種層的名稱不意欲為嚴格限制的。舉例而言，在裝置200中，電洞傳送層225傳送電洞且將電洞注入發射層220，且可被描述為電洞傳送層或電洞注入層。在一實施例中，可將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的"有機層"。此有機層可包含一單層，或可進一步包含如(例如)關於圖1及2描述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未特定描述之結構及材料，諸如揭示於Friend等人之美國專利第5,247,190號(以引用方式全部併入)中之包含聚合材料之OLED(PLED)。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。例如在Forrest等人之美國專利第5,707,745號(以引用方式全部併入)中描述的，OLED可經堆疊。OLED結構可偏離圖1及2中說明的簡單分層結構。舉例而言，基板可包括一改良外部耦合的有角度反射表面，諸如描述於Forrest等人之美國專利第6,091,195號中之臺面式結構，及/或描述於Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中之凹陷結構，將該等專利以引用方式全部併入。
除非另外指定，否則各種實施例之層的任一個可以任何適當之方法來沉積。對於有機層而言，較佳方法包括：熱蒸發；噴墨，其如美國專利第6,013,982號及第6,087,196號(將該等專利以引用方式全部併入)中所描述；有機氣相沉積(OVPD)，其如Forrest等人之美國專利第6,337,102號(以引用方式全部併入)中所描述；及藉由有機氣相噴印(OVJP)進行之沉積，其如美國專利申請案第10/233,470號(以引用方式全部併入)中所描述。其他適當沉積方法包括旋塗法及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氣氛中執行。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括：經由遮罩之沉積；冷焊，其如美國專利第6,294,398號及第6,468,819號(將該等專利以引用方式全部併入)中所描述；及與諸如噴墨及OVJD之沉積方法中的一些相關聯的圖案化。亦可使用其他方法。可修改將要沉積之材料以使其可與特定沉積方法相容。舉例而言，分枝或未分枝的，且較佳含有至少3個碳的諸如烷基及芳基之取代基可用在小分子中以增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多碳的取代基，且3-20個碳為較佳的範圍。具有不對稱結構之材料比彼等具有對稱結構之材料可具有較好之溶液可處理性，因為不對稱材料可具有較低的再結晶 趨勢。樹枝狀取代基可用於增強小分子經受溶液處理之能力。
在不脫離本發明之範疇的情況下，可以許多不同方式來取代本文中揭示的分子。舉例而言，取代基可增加至具有三個二牙配位體之化合物，使得在增加該取代基後，該等二牙配位體之一或多個鍵聯起來以形成(例如)四牙或六牙配位體。可形成其他該種鍵聯。咸信相對於未鍵聯之類似化合物此類鍵聯可增加穩定性，此歸因於在此項技術中通常理解為"螯合效應"的事物。
根據本發明之實施例來製造的裝置可併入於各種消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監控器、電視、廣告牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、平視顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、蜂窩電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位照相機、可攜式攝像機、尋視器、微顯示器、車輛、大面積壁掛式螢幕、劇場或體育場螢幕，或告示牌。各種控制機制可用於控制根據本發明來製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。裝置中的許多意欲在令人感到舒適的溫度範圍中使用，諸如18度C至30度C，且更佳係在室溫下(20-25度C)。
在本文中描述的材料及結構可應用於除了OLED之外的裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電子裝置可採用該等材料及結構。更一般地，諸如有機電晶體之有機裝置可採用該等材料及結構。
術語"芳基"涉及芳族碳環單係自基。除非另外指定，否則芳族碳環單係自基可被取代或不被取代。取代基可為F、烴基、雜原子取代的烴基、氰基，及其類似物。
"烴基"意謂著僅含有碳及氫原子之單價或二價及線性、分枝或環狀基團。單價烴基之實例包括下列基團：C1-C20烷基；以自C1-C20烷基、C3-C8環烷基及芳基中選出之一或多個基團取代之C1-C20烷基； C3-C8環烷基；以自C1-C20烷基、C3-C8環烷基及芳基中選出之一或多個基團取代之C3-C8環烷基；C6-C18芳基；及以自C1-C20烷基、C3-C8環烷基及芳基中選出的一或多個基團取代的C6-C18芳基。二價(橋接)烴基之實例包括：-CH2-；-CH2CH2-；-CH2CH2CH2-；及1,2-伸苯基。
"雜原子"涉及除了碳或氫以外的原子。雜原子之實例包括氧、氮、磷、硫、硒、砷、氯、溴、矽及氟。
"雜芳基"涉及芳族的雜環單係自基。除非另外指定，否則芳族雜環單係自基可被取代或未被取代。取代基可為F、烴基、雜原子取代的烴基、氰基，及其類似物。雜芳基之實例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、呋喃基、噻吩基、茚基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、咔唑基、噻唑基、嘧啶基、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基、苯噻嗯基及其類似物，以及其經取代衍生物。"鄰位"意謂芳基或雜芳基上鄰近第二環至第一環之連接點之位置。在經由1-位置連接之六員環芳基(諸如2,6-二甲基苯基)的情況下，2-位置與6-位置為鄰位。在經由1-位置連接之五員環雜芳基(諸如2,5-二苯基吡咯基)的情況下，2-位置與5-位置為鄰位。在本發明之上下文中，如在2,3,4,5,7,8,9,10-八氫蒽基中，認為在臨近連接點之碳處之環融合為一類鄰位取代。
在理論上不希望鍵結的情況下，發明者認為摻雜物分解及激發態淬滅為磷光裝置失敗之重要因素，且本發明之裝置的經增強穩定性可有助於與包含第二環之鄰位-雙取代芳基或雜芳基相關聯之立體及電子效應之組合。咸信此等因素對於發藍光之磷光材料而言可特別重要。
發明者認為較難以重排之摻雜物可具有較長的壽命。詳言之，吾人認為與鄰位-雙取代第二環相關聯之立體塊使摻雜物硬化(經由直接的分子內相互作用，或間接藉由與周圍的固態基質的相互作用)，其以一種使得摻雜物更難以重排，且因此其更難以分解之方法來進行。 此係因為一些分解途徑包括作為一步驟的分子重排，且使該重排變得更難可潛在地使分解減緩。使重排變得更難之方式包括增加與在第二環上之大取代基特定相關聯之立體塊。咸信在第二環之鄰位上芳基或雜芳基的存在導致相對於不具有該鄰位取代之分子而言使分子硬化之分子內相互作用，防止某些類型的分子重排，且因此防止或使得某些分解途徑變得更難。
吾人認為任何大取代基(無論在何位置)可與周圍的固態基質相互作用，使得分子更難以重排。咸信此機制不同於硬化，因為其依賴於與主體之相互作用。
發明者認為限制雜質接近金屬中心亦可延長壽命。此係因為一些分解可由雜質與金屬中心之化學反應引起。與鄰位-雙取代第二環相關聯之立體塊將亦限制反應性雜質近距離接近金屬中心。該等反應性雜質包括(例如)將與金屬錯合物潛在地起反應且改變該金屬錯合物之化學結構的水或擴散離子。在第二環之鄰位處之取代基阻止該等雜質之接近。儘管任何大基團可阻止雜質之接近，但環上的某些位置可為金屬中心提供更大之保護。在此方面，鄰位在改良金屬中心之壽命上可尤其有效，因為此等取代基為向內指向的，造成阻止雜質接近金屬中心之非常擁擠的環境。
另外，在根據本發明之化合物之鄰位處之取代基亦將藉由增加摻雜物-至-淬滅劑之距離來由在分解後形成的雜質使摻雜物激發態之淬滅最小化。此外，在第二環上具有鄰位-雙取代之金屬錯合物之使用將藉由增加摻雜物-至-摻雜物之距離來最小化摻雜物-至-摻雜物之能量轉移，藉此最小化至與分解相關之淬滅雜質之激子擴散。
亦咸信具有鄰位-雙取代第二環之化合物亦將增加第一環與第二環之間的兩面角，藉此使第二環與第一環實質上不共軛。認為與該不共軛相關聯之電子效應包括：(i)相對於未鄰位取代之另外的等效化合 物而言之磷光發射之藍移(blue-shift)，及(ii)單重態及三重態能量之去耦，使得在未使磷光發射發生紅移(red-shifting)的情況下可能降低單重激發態之能量且減少摻雜物之電化差距(electrochemical gap)。期望降低單重態能量以降低單重激發態分解之可能性，藉此使得裝置壽命改良。期望摻雜物電化差距之減少以允許製造較低工作電壓之OLED裝置。使用具有G98/B31yp/cep-31g基集之高斯98(Gaussian 98)之密度泛函理論(DFT)計算指示本發明之某些化合物(其中第二環係以芳基或雜芳基環或以吸電子基團來取代)由實質上定位於第二環上之LUMO及實質上定位於金屬上之HOMO來表徵。此等計算進一步指示最低能量單重態轉移具有自實質居於金屬中心之HOMO至居於第二環之中心之LUMO之特徵，而最低能量三重態轉移主要係自居於金屬中心之HOMO至定位於直接鍵結至金屬之彼等環上之保持較高的未被佔據軌道。同樣地，此等計算指示減少摻雜物之LUMO能量，且從此減少單重激發態能量及電化差距兩者，而不減少三重態能量並不發射紅移為可能的。本發明之新穎特徵為在不減少三重態能量的情況下提供最小化摻雜物之單重激發態之能量之構件。取決於取代模式，期望可能將分子之LUMO定位於第二環上，或將HOMO定位於第二環上，且在兩種情況下，在將三重態轉移定位於金屬及直接鍵結至其之彼等基團時，單重態轉移均與第二環相關聯。應理解將LUMO還是HOMO定位於第二環上都將取決於整個分子之取代模式。然而，一般地，以芳基、雜芳基或吸電子基團來進行之第二環的取代將傾向於降低與該第二環相關聯之軌道之能量，且可用於將LUMO定位於彼環上，而以供電子基團進行之第二環的取代可用於將HOMO定位於彼環上。
在本發明之上下文中，"集合1"意謂結構d1-d19：
集合1
集合1；
其中：R1a-e各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基及F組成之群中選擇；另外，R1a-e之任兩個可經鍵聯以形成環。
"集合2a"意謂由下列項組成之群：2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、2,6-二甲基-4-苯基苯基、2,6-二甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基苯基)苯基、2,6-二甲基-4-(4-吡啶基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,4-二甲基-3-萘基、2,6-二甲基-4-氰基苯基、2,6-二甲基-4-(9-咔唑基)苯基、2,6-二甲基4-(9-苯基-3-咔唑基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基-4-氰基苯基)苯基，及1,8-二甲基-9-咔唑基。
"集合2b"意謂由下列項組成之群：2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、2,6-二異丙基-4-苯基苯基、2,6-二異丙基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(4-吡啶基)苯基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,4-二異丙基-3-萘基、2,6-二異丙基-4-氰基苯基、2,6-二異丙基-4-(9-咔唑基)苯基、2,6-二異丙基-4-(9-苯基-3-咔唑基)苯基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基-4-氰基苯基)苯基、2,6-二第三丁基苯基、2,6-二第三丁基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-雙(三甲基矽烷基)苯基、2,6-雙(二甲基苯基矽烷基)苯基，及2,6-雙(三甲基矽烷基)-4-(3,5-二甲基苯基)-苯基。
"集合2c"意謂由下列項組成之群：2,6-二苯基苯基、2,6-二(4-異 丙基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)-4-甲基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)-4-第三丁基苯基、2,4,6-三苯基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)苯基、2,6-二(3,5-二甲基苯基)苯基、2,4,6-三(4-異丙基苯基)苯基、2,6-二(4-第三丁基苯基)苯基、2,6-二(4-氟苯基)苯基、2,6-二(9-咔唑基)-4-異丙基苯基、2,6-二(9-苯基-3-咔唑基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-甲氧苯基)苯基、2,6-二苯基-4-氟苯基、2,6-二(2-三伸苯基)苯基、2,6-二(2-三伸苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,6-二(4-氰基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二-2-萘基苯基、2,6-二(4-苯基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(3-苯基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-二苯基胺基苯基)苯基、2,6-二(4-二甲基胺基苯基)苯基、2,6-二(4-三甲基矽烷基苯基)苯基、2,6-二(4-三苯基矽烷基苯基)苯基，及2,6-二(4-二苯基矽烷基苯基)苯基。
"集合2d"意謂結構c1-c9：
集合2d：
其中：R1a,e各自獨立地自包含兩個或兩個以上的碳的烴基、雜原子取代之烴基、芳基及雜芳基組成之群中選擇；Rb-d各自獨立地自H、F、氰基、烷氧基、芳氧基、烴基、雜原子取代之烴基、芳基及雜芳基組成之群中選擇；另外，R1b-d之任兩個可經鍵聯以形成環；且Ar1,2各自獨立地為芳基或雜芳基。
"集合3a"意謂結構f1-f4：
集合3a
其中：Arsr為第二環；R1a,b各自獨立地自氫、烴基、及雜原子取代之烴基、氰基、及F 組成之群中選擇；另外，R1a,b可經鍵聯以形成環；且R2a,b各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基、及F組成之群中選擇；另外，R2a,b可包含鍵結至該金屬之基團。
"集合3b"意謂結構f5-f9：
集合3b
其中：Arsr為第二環；R1a-c各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R1a-c之任兩個可經鍵聯以形成環；且R2a,b各自獨立地自氫、烴基、及雜原子取代之烴基、氰基、及F組成之群中選擇；另外，R2a,b可包含鍵結至該金屬之基團。
"集合4"意謂結構t1-t10：
集合4
其中：Arfr為第一環；Ar1為芳基或雜芳基；R1a-d各自獨立地係自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R1a-d之任兩個可經鍵聯以形成環。
"集合5a"意謂結構11-17：
集合5a
其中：Ar1為芳基或雜芳基。
"集合5b"意謂結構120-122：
集合5b
其中：R1a-i各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R1c-i之任兩個可經鍵聯以形成環；且R2a,b各自獨立地自包含兩個或兩個以上的碳的烴基、雜原子取代之烴基、芳基，及雜芳基組成之群中選擇。
"集合5c"意謂結構140-146：
集合5c
其中：R1a-i各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R1c-i之任兩個可經鍵聯以形成環；Ar1為芳基或雜芳基；Ar3a為4-異丙基苯基；且Ar3b為3,5-二甲基丙基。
"集合6a"意謂結構mc3、mc50、mc48、mc25、mc46、mc5、mc4、mc54、mc51、mc26a、mc26、mc39、mc49、mc6、mc9、mc8、mc4b、mc38b、mc15、mc26b、mc28b、mc32b、mc33b、mc34b、mc35b、mc29b、mc30b、mc31b、mc42b、mc43b、mc44b，及mc45b：
集合6a
集合6a；
集合6a；
集合6a；
集合6a；
集合6a；
集合6a；
集合6a；
其中：Ar3為芳基或雜芳基；m為1、2或3；且n為經選擇以滿足金屬之原子價之整數。
"集合6b"意謂結構mc37、oa9、oa4、oa6、oa8、u6，及oa5：
集合6b
集合6b，接上頁
其中：Ar3a為4-異丙基苯基；且Ar3b為3,5-二甲基苯基。
"集合6c"意謂結構mc1、mc2、mc11、mc12、mc13、mc17、mc18、mc19、mc20、mc21、mc22、mc23、mc24、mc27、mc36、oa11、mc51b、mc52b、oa12、oa1、oa2、oa3、oa8b、mc14、mc16、mc46b、mc49b、mc52b、mc53b，及mc51b：
集合6c
集合6c；
集合6c；
集合6c；
集合6c；
集合6c；
集合6c；
集合6c；
集合6c；
其中：R2a-c及R1a-q各自獨立地自氫、烴基、及雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R2a-c及R1a-q之任兩個可經鍵聯以形成一環，假定若R1a及R2a經鍵聯，則該環為飽和環；Ar1-3為芳基或雜芳基；Arsr為第二環； Arc為9-咔唑基或經取代之9-咔唑基；Ln為輔助配位體，其可為相同的或不同的；m為1、2或3；n為經選擇以滿足M之原子價之整數；且M為係自Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt，及Au組成之群中選擇的金屬。應理解芳基可經取代。在某些較佳實施例中，以係自芳基或雜芳基組成之群中選出之取代基取代第二環之芳基或雜芳基的兩個鄰位。
"集合6d"意謂結構mc40b及mc41b：
集合6d
其中：R1a-i各自獨立地自氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群中選擇；另外，R1a-i之任兩個可經鍵聯以形成環；且Ar1a,b為芳基或雜芳基。
"集合6e"意謂在下文之表格2中之結構m1-m72，其中gs1、gs2，及gs3為在集合7中提出之通用結構，且3,5-Me2Ph意謂3,5-二甲基苯基。
"集合7"意謂結構gs1-gs3：
集合7
其中R1a-f為如上表2中所定義之。
在第一態樣中，本發明提供磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體的中性金屬錯合物。配位體包含直接鍵結至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。該第一環由不直接鍵結至金屬且在兩個鄰位上由選自芳基或雜芳基組成之群之取代基獨立地取代之第二芳基或雜芳基環來取代。該第二環可經進一步取代，且可獨立地取代或不取代該等取代基之每一個。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
在第一態樣之第一較佳實施例中，金屬選自Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu，及Au組成之群。在第二較佳實施例中，金屬選自Os、Ir，及Pt組成之群。在第三較佳實施例中，金屬為Ir。
在第四較佳實施例中，第二環由芳基、雜芳基、或吸電子基團來取代。"吸電子基團"意謂對應於彼基團具有正的Hammett取代基常數的基團。Hammett取代基常數已為熟習此項技術者所知(參見，例如Hansch,C；Leo,A.；Taft,R.W.；發表在Chem.ReV.上的文章(1991年，第91卷，第165頁)。在文獻中已將許多吸電子基團報告為可與OLED裝置相容的。該等基團為較佳的。該等基團之實例包括氰基、9-咔唑基，及1-三唑基。
在第五較佳實施例中，第二環由聯伸三苯基取代。
在第六較佳實施例中，第二環由包含咔唑之基團取代。
在第七較佳實施例中，在第二環之鄰位處的取代基包含一或多個二芳基胺基芳基。
在第八較佳實施例中，化合物具有在波長小於約480nm時在磷光發射光譜中之最高能量峰。
在第九較佳實施例中，化合物為均配型的。
在第十較佳實施例中，化合物為混配型的。
在第十一較佳實施例中，化合物為可昇華的。"可昇華"意謂化合物在升高的溫度下具有足夠的揮發性及熱穩定性，使得可將其併入經氣相沉積處理之OLED裝置中。通常，此意謂在約200℃與約400℃之間的溫度下在昇華後的至少約幾個小時內可重新獲得大於約98%的純昇華了的材料之約25%以上的產率。在一些情況下，在製程中可熔融或軟化化合物，在此種情況下，該製程可類似於蒸餾。
在第十二較佳實施例中，第二環連接至第一環之氮原子。
在第十三較佳實施例中，第一環為咪唑環。在第十四較佳實施例中，第一環為吡唑環。在第十五較佳實施例中，第一環為三唑環。在第十六較佳實施例中，第一環為吡啶環。在第十七較佳實施例中，第一環為苯環。
在第十八較佳實施例中，第一環由亦直接鍵結至金屬之第三芳基或雜芳基環取代。
在第十九較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性二牙配位體。
在第二十較佳實施例中，第三環係自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、三唑基，及嘧啶基組成之群中選擇。
在第二十一較佳實施例中，第三環為由一或多個氟基團取代之苯基環。
在第二十二較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性三牙配位體。
在第二十三較佳實施例中，第一及第三環共同地包含中性二牙配位體。
在第二十四較佳實施例中，連接至第二環之鄰位之基團係自如上文所定義之集合1中選擇。
在第二十五較佳實施例中，第二環係自如上文所定義之集合2c及 2d中選擇。
在第二十六較佳實施例中，第一環係自如上文所定義之集合3a及3b中選擇。
在第二十七較佳實施例中，第三環係自如上文所定義之集合4中選擇。
在第二十八較佳實施例中，配位體係自如上文所定義之集合5c中選擇。
在第二十九較佳實施例中，金屬錯合物選自下列化合物組成之群中選擇：集合6c之化合物mc2、集合6c之化合物mc13、集合6c之化合物mc17、集合6c之化合物mc18、集合6c之化合物mc19、集合6c之化合物mc20、集合6c之化合物mc21、集合6c之化合物mc22、集合6c之化合物mc23、集合6c之化合物mc24、集合6c之化合物mc36、集合6c之化合物oa11、集合6c之化合物mc51b、集合6c之化合物mc52b、集合6c之化合物oa12、集合6c之化合物oa1、集合6c之化合物oa2、集合6c之化合物oa3、集合6c之化合物oa8b、集合6c之化合物mc46b、集合6c之化合物mc49b、集合6c之化合物mc52b、集合6c之化合物mc53b、集合6c之化合物mc51b、集合6d之化合物mc40b及集合6d之化合物mc41b。
在第三十較佳實施例中，金屬錯合物包含二牙、單陰離子性N,N-供體配位體。
在第三十一較佳實施例中，金屬錯合物包含碳烯供體。
在第三十二較佳實施例中，該碳烯供體為二牙單陰離子性配位體之一部分。
在第三十三較佳實施例中，第二環由除了氟化物以外之基團取代。
在第三十四較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之三重 態能量大於約2.5eV。"對應於第二環之芳烴或雜芳烴"意謂藉由將氫原子連接至第二環來替代第一環而獲得之分子。舉例而言，當第二環為2,6-二甲基苯基時，對應的芳烴將為1,3-二甲基苯。同樣，當第二環為2,6-二甲基-4-苯基苯基時，對應的芳烴將為1,5-二甲基-3-聯苯。普通芳烴及雜芳烴之三重態能量可在各種參考文本中找到，包括第二版的"Handbook of Photochemistry"(S.L.Murov,I.Carmichael,G.L.Hug編輯的，Dekker,1993，紐約)，或可藉由熟習此項技術者已知的方法(例如藉由使用具有G98/B31yp/cep-31g基集之高斯98之密度泛函理論(DFT)計算)來計算。大於約2.5eV之三重態能量對應於短於約500nm之三重態轉移波長。在理論上不希望鍵結的情況下，發明者假定在一些情況下，在第二環上之非常低的三重態能量將紅移磷光發射，或降低輻射量子產率，或兩者皆有。
在第三十五較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約230g/mol。
在第三十六較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約430g/mol。
在第三十七次要較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約530g/mol。
在第三十八較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約750g/mol。
在第三十九較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.4eV。"所計算之單重態-三重態差距"意謂金屬錯合物之保持最低的單重激發態與保持最低的三重激發態之間的能量差，其如藉由使用具有G98/B31yp/cep-31g基集之高斯98之密度泛函理論(DFT)來計算。在第四十較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.3eV。在第四十一較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.2eV。 在第四十二較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.1eV。
在第四十三較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.1V。"配位體之還原電位"意謂對應於該配位體之中性化合物在溶液中之電化還原電位。若配位體為衍生自N-芳基-2-苯基咪唑之單陰離子性二牙供體，則"對應於該配位體之中性化合物"為N-芳基-2-苯基咪唑。更一般地，若配位體為中性供體，則"對應於該配位體之中性化合物"與該配位體為同一化合物，或為互變異構物；若配位體為單陰離子性供體，則"對應於該配位體之中性化合物"為此種化合物：其中鍵結至金屬且在金屬錯合物中含有有效負電荷之配位體之原子具有替代在對應於該配位體之中性化合物中之金屬之質子。
在第四十四較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.2V。在第四十五較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.3V。在第四十六較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.4V。在第四十七較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.5V。
在第四十八較佳實施例中，差量E小於約0.6eV；其中差量E=(以eV計之三重態能量)-(以eV計之經修改電化差距)；其中以eV計之經修改電化差距等於與交擾金屬錯合物之氧化電位與對應於配位體之中性化合物之還原電位之間的電壓差之一電子相關聯之能量差。在第四十九較佳實施例中，差量E小於約0.5eV。在第五十較佳實施例中，差量E小於約0.4eV。在第五十一較佳實施例中，差量E小於約0.3eV。在第五十二較佳實施例中，差量E小於約0.2eV。
在第二態樣中，本發明提供磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體之中性金屬錯合物。配位體包含直接鍵接至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。該第一環由不直接鍵接至金屬且在兩個鄰位上由除了H或鹵化物之外的基團來取代之第二芳基或雜芳基環取代。該第一環為咪唑、苯、萘、喹啉、異喹啉、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡咯、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃，或噻吩環。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
在第二態樣之第一較佳實施例中，第一環為經由第一氮配位至金屬之咪唑。在第二較佳實施例中，第二環連接至第一環之第二氮。
在第三較佳實施例中，金屬選自Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu，及Au組成之群。在第四較佳實施例中，金屬選自Os、Ir，及Pt組成之群。在第五較佳實施例中，金屬為Ir。
在第六較佳實施例中，第二環由一或多個芳基、雜芳基、或吸電子基團來取代。
在第七較佳實施例中，第二環由聯伸三苯基團取代。
在第八較佳實施例中，第二環由包含咔唑之基團取代。
在第九較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為烷基。
在第十較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為包含兩個或兩個以上的碳的烷基。
在第十一較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為芳基。
在第十二較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為雜芳基。
在第十三較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團包含一或多個二芳基胺基芳基。
在第十四較佳實施例中，化合物具有在波長小於約480nm時在磷光發射光譜中之最高能量峰。
在第十五較佳實施例中，化合物為均配型的。
在第十六較佳實施例中，化合物為混配型的。
在第十七較佳實施例中，化合物為可昇華的。
在第十八較佳實施例中，第一環由亦直接鍵結至金屬之第三芳基或雜芳基環取代。
在第十九較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性二牙配位體。
在第二十較佳實施例中，第三環為苯、萘、喹啉、異喹啉、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡咯、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃，或噻吩環。
在第二十一較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性三牙配位體。
在第二十二較佳實施例中，第一及第三環共同地包含中性二牙配位體。
在第二十三較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團選自(i)由甲基、乙基、正丙基、異丙基，及第三丁基組成之群，或(ii)如上文所定義之集合1。
在第二十四較佳實施例中，第二環選自如上文所定義之集合2a-2d中。
在第二十五較佳實施例中，第一環選自如上文所定義之集合3a中。
在第二十六較佳實施例中，第三環選自如上文所定義之集合4中。
在第二十七較佳實施例中，配位體選自如上文所定義之集合5a-5c中。
在第二十八較佳實施例中，金屬錯合物選自如上文所定義之集合 6a-6c及6e中。
在第二十九較佳實施例中，第一環為苯環。
在第三十較佳實施例中，第一環為萘環。
在第三十一較佳實施例中，第一環為喹啉環。
在第三十二較佳實施例中，第一環為異喹啉環。
在第三十三較佳實施例中，第一環為吡啶環。
在第三十四較佳實施例中，第一環為嘧啶環。
在第三十五較佳實施例中，第一環為噠嗪環。
在第三十六較佳實施例中，第一環為吡咯環。
在第三十七較佳實施例中，第一環為噁唑環。
在第三十八較佳實施例中，第一環為噻唑環。
在第三十九較佳實施例中，第一環為噁二唑環。
在第四十較佳實施例中，第一環為噻二唑環。
在第四十一較佳實施例中，第一環為呋喃環。
在第四十二較佳實施例中，第一環為噻吩環。
在第四十三較佳實施例中，金屬錯合物包含二牙、單陰離子性N,N-供體配位體。
在第四十四較佳實施例中，金屬錯合物包含碳烯供體。
在第四十五較佳實施例中，該碳烯供體為二牙單陰離子性配位體之一部分。
在第四十六較佳實施例中，第二環由除了氟化物外之基團取代。
在第四十七較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之三重態能量大於約2.5eV。
在第四十八較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約230g/mol。在第四十九較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約430g/mol。在第五十較佳實施例中，對 應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約530g/mol。在第五十一較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴的分子量大於約750g/mol。
在第五十二較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.4eV。在第五十三較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.3eV。在第五十四較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.2eV。在第五十五較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.1eV。
在第五十六較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.1V。在第五十七較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.2V。在第五十八較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.3V。在第五十九較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.4V。在第六十較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.5V。
在第六十一較佳實施例中，差量E小於約0.6eV；其中差量E=(以eV計之三重態能量)-(以eV計之經修改電化差距)；其中以eV計之經修改電化差距等於與交擾金屬錯合物之氧化電位與對應於配位體之中性化合物之還原電位之間的電壓差之一電子相關聯的能量差。在第六十二較佳實施例中，差量E小於約0.5eV。在第六十三較佳實施例中，差量E小於約0.4eV。在第六十四較佳實施例中，差量E小於約0.3eV。在第六十五較佳實施例中，差量E小於約0.2eV。
在第三態樣中，本發明提供磷光化合物。該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體的中性金屬錯合物。配 位體包含直接鍵接至金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環。此第一環為經由第一氮原子配位至金屬之咪唑。在又另一較佳實施例中，第二環連接至第一環之第二氮原子。該第一環由不直接鍵接至金屬且在兩個鄰位上由除了H或鹵化物之外的基團來取代之第二芳基或雜芳基環取代。金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
在第一較佳實施例中，第二環連接至第一環之第二氮。
在第二較佳實施例中，金屬選自Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu，及Au組成之群。在第三較佳實施例中，金屬選自Os、Ir，及Pt組成之群。在第四較佳實施例中，金屬為Ir。
在第五較佳實施例中，第二環由一或多個芳基、雜芳基、或吸電子基團來取代。
在第六較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為烷基。適當烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、2-乙基已基及環己基。在第七較佳實施例中，烷基包含兩個或兩個以上之碳原子。
在第八較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為芳基。在第九較佳實施例中，除了H或鹵化物外之基團為雜芳基。
在第十較佳實施例中，化合物具有在波長小於約480nm時在磷光發射光譜中之最高能量峰。
在第十一較佳實施例中，化合物為均配型的。
在第十二較佳實施例中，化合物為混配型的。
在第十三較佳實施例中，化合物為可昇華的。
在第十四較佳實施例中，第一環由亦直接鍵結至金屬之第三芳基或雜芳基環取代。
在第十五較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性二牙配位體。
在第十六較佳實施例中，第三環選自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、三唑基，及嘧啶基組成之群中。
在第十七較佳實施例中，第一及第三環共同地包含單陰離子性三牙配位體。
在第十八較佳實施例中，第一及第三環共同地包含中性二牙配位體。
在第十九較佳實施例中，連接至第二環之鄰位之基團選自(i)由甲基、乙基、正丙基、異丙基，及第三丁基組成之群，或(ii)集合1。
在第二十較佳實施例中，第二環選自集合2a-2d中。
在第二十一較佳實施例中，第三環選自集合3a中。
在第二十二較佳實施例中，第三環選自集合4中。
在第二十三較佳實施例中，配位體選自集合5a-5c中。
在第二十四較佳實施例中，金屬錯合物選自集合6a-6c及6e中。
在第二十五較佳實施例中，金屬錯合物包含二牙、單陰離子性N,N-供體配位體。
在第二十六較佳實施例中，金屬錯合物包含碳烯供體。在第二十七較佳實施例中，該碳烯供體為二牙單陰離子性配位體之一部分。
在第二十八較佳實施例中，第二環由除了氟化物以外之基團取代。
在第二十九較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之三重態能量大於約2.5eV。
在第三十較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約230g/mol。在第三十一較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約430g/mol。在第三十二較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約530g/mol。在第三十三較佳實施例中，對應於第二環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約750 g/mol。
在第三十四較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.4eV。在第三十五較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.3eV。在第三十六較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.2eV。在第三十七較佳實施例中，所計算之單重態-三重態差距小於約0.1eV。
在第三十八較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.1V。在第三十九較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.2V。在第四十較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.3V。在第四十一較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.4V。在第四十二較佳實施例中，配位體之還原電位比以甲基替代第二環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.5V。
在第四十三較佳實施例中，差量E小於約0.6eV；其中差量E=(以eV計之三重態能量)-(以eV計之經修改電化差距)；其中以eV計之經修改電化差距等於與交擾金屬錯合物之氧化電位與對應於配位體之還原電位之間的電壓差之一電子相關聯之能量差。在第四十四較佳實施例中，差量E小於約0.5eV。在第四十五較佳實施例中，差量E小於約0.4eV。在第四十六較佳實施例中，差量E小於約0.3eV。在第四十七較佳實施例中，差量E小於約0.2eV。
本文中描述之化合物用作OLED裝置之發射層中之發光磷光材料特別有用。此等裝置通常含有陽極、陰極，及發射層。發射層位於陽極與陰極之間。發射層將包含本發明之磷光化合物，及一主體(視情況而定)。
在一實施例中，本發明提供解決在OLED具有電子主發射層時所出現之問題之裝置。當電子朝著發射層之陽極側遷移速度比電洞朝著發射層之陰極側遷移速度更快時，電子主發射層產生。受到特別關注之一類電子主發射層為電洞陷阱，其出現在一些藍光磷光裝置中。在該發射層主體之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳約0.5eV至約0.8eV時，可達成在發射層中之電洞陷阱。當電洞進入此種發射層時，該等電洞積聚在電洞傳送層/發射層界面附近的摻雜分子上。此又將重組定位於電洞傳送層/發射層附近，其中激子可由電洞傳送層淬滅。重組之定位可藉由此項技術中已知的技術(諸如藉由使用如描述於美國專利申請案第11/110,776號(以引用方式全部併入中)中的探針摻雜層)來量測。為了避免定位於電洞傳送層附近，需要進一步轉移該等電洞(且因此重組)至發射層中。電洞轉移可藉由各種架構特徵來完成，各種架構特徵包括(但不限於)插入電子阻止層、建立LUMO障壁、使用事實上為弱的電子傳送器之電子傳送層、在發射層與陰極之間插入厚的有機層、選擇為弱的電子傳送器之發射層主體材料、選擇用以改變發射層或傳送層之電子遷移率之摻雜物、或另外降低發射層之電子密度。
將電洞進一步引誘進發射層之一方法包括用於在發射層與陰極之間積聚電子之構件。電子之積聚重新分配跨越發射層之電場，且迫使重組遠離電洞傳送層/發射層界面。用於積聚電子之構件可為(例如)電子阻止層。
因此，在一實施例中，本發明提供一OLED，其包含：陽極；陰極；安置於該陽極與該陰極之間的有機發射層，該有機發射層包含發射層主體及發射摻雜物，其中該發射層主體之HOMO比該發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳低約0.5eV至約0.8eV；及用於積聚在該陰極與該發射層之間的電子之構件。較佳地，在第一有機層與第二 有機層之間的界面處積聚電子。
在一較佳實施例中，本發明提供有機發光裝置，其包含按以下次序安置於基板上方之構件：陽極；電洞傳送層；包含發射層主體及發射摻雜物的有機發射層；電子阻止層；電子傳送層；及陰極。
電子阻止層(IMP)經定義為在裝置內在發射層與陰極之間的一層，其減緩電子至發射層(EML)之傳送，具有包含大部分電子的電流，且具有可忽略的電洞流。超過IMP之臨界厚度(~50Å)，電子電流減少，且電洞-電子重組可在ETL中發生。若ETL為發射性的，則此重組導致自ETL之不期望的發射。可將電洞阻斷層(HBL)與IMP區別開，因為較厚的HBL大體在重組在ETL中發生之程度上不限制電子流動。藉由增加電子阻止層之厚度而獲得之發射光譜與藉由增加電洞阻斷層之厚度而獲得之發射光譜之間的對照由圖12及13來演示。參見實例2。
IMP層大體具有小於典型的電洞阻斷層(HBL，例如，BAlq2、HPT，或BAlq)之相對電子傳導性。較佳地，IMP層具有不大於Bphen之電子遷移率之0.001，較佳不大於Bphen之電子遷移率之0.0005，且更佳不大於Bphen之電子遷移率的0.0001之相對電子傳導性。用於IMP之適當材料包括電洞傳送材料及雙極性材料。可藉由製造一測試OLED，其中所討論之材料由發射HTL夾於其陽極側且由發射ETL夾於其陰極側，來將所述材料表徵為電洞傳送或雙極性的。在外加電壓下，含有電洞傳送材料之此種裝置將具有由特徵ETL EL控制之EL光譜。在外加電壓下，含有雙極性材料之此種裝置將具有含有自HTL及ETL層之實質發射之EL光譜。可製造用於將材料表徵為電洞傳送或雙極性之適當測試裝置，(例如)如下：CuPc(100Å)/NPD(300Å)/所討論之材料(300Å)/BAlq2(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å)或CuPc(100Å)/NPD(300Å)/所討論之材料 (300Å)/Alq3(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å)。
用於電子阻止層之適當材料包括mCBP，其可與許多發射層材料結合使用，諸如發射層主體mCP或mCBP及發射摻雜物化合物1-5之一者。參見表3及圖52。本申請案係關於2005年5月6日提出之美國臨時申請案第60/678,170號，2005年7月25日提出之美國臨時申請案第60/701,929號，代理人案號為10052/76103且2005年9月20日提出之標題為"IMPROVED STABILITY OLED MATERIALS AND DEVICES"之美國臨時申請案，及代理人案號為10052/76104且在2005年10月4日提出之標題為"IMPROVED STABILITY OLED MATERIALS AND DEVICES"之美國實用申請案。以引用方式將此等申請案之內容全部併入本文中。
由於絕對電子傳導性或遷移率之量測傾向於在實驗室及其他實驗條件之間改變，所以比較在相同實驗設置下所量測之兩種材料之電子遷移率大體更為可靠，即，可相對於其遷移率值已經公開之諸如Bphen之普通參考材料來測試新材料。可根據在下列文獻中報告之方法來執行相對量測，諸如：Yasuda,T.等人之Jpn.J.Appl.Phys.(Vol 41(9)：5626-5629(2002))，Kulkami,A.等人之Chem.Mater_(16：4556-4573(2004))，Naka,S之Applied Physics Letters(76(2)：197-199(2000))，及Strohriegl,P.等人之Adv.Mater.14(20)：1439-1452(2002)。一材料之電荷載流子遷移率可藉由根據標準技術之適當實驗技術之應用來估計，諸如飛行時間法(TOF)、空間電荷限制電流(SCLC)量測、或場效應(FE)法。
熟習此項技術者將認識到達成電子傳導性對照且因此可用於本發明之材料之其他組合。如由示範性組合所演示的，電子阻止層可為與發射層主體相同之材料。
總而言之，電子阻止層為在發射層與陰極之間的一層，其展示出 下列特性之一或多個：
a)在與諸如Alq3之潛在發射電子傳送層結合用於OLED中，當為非常厚之IMP層提供足夠高的電壓時，發射產生於電子傳送層中。電子傳送層可不為通常在電洞被迫進入電子傳送層時發射的材料。因此，在一實施例中，裝置包括大體由一材料組成之有機層，使得當該材料用於其中第一有機層為Alq3之類似裝置中時，增加第二有機層之厚度將導致自該第一有機層之發射。
b)電子阻止材料可具有小於(或大體小於)諸如Bphen、BAlq2、HPT，或BAlq之典型且指定的電洞阻斷材料之相對電子遷移率及/或電子傳導性。較佳地，IMP層具有不大於Bphen之電子遷移率之0.001，較佳不大於Bphen之電子遷移率之0.0005，且更佳不大於Bphen之電子遷移率之0.0001的相對電子傳導性。
c)電子阻止材料可為電洞傳送材料，即，具有大於其電子遷移率之電洞遷移率之材料。因此，在一實施例中，裝置包括大體由具有大於其電子遷移率之電洞遷移率之材料組成之有機層，該材料諸如TCTA、Irppz、NPD、TPD、mCP，及其衍生物。
d)電子阻止材料可為雙極性材料。因此，在一實施例中，裝置包括大體由諸如mCBP之雙極性材料組成之有機層。
在較佳實施例中，發射摻雜物具有約-5eV或更高之HOMO。在另一較佳實施例中，電子阻止層材料之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5。參看圖62。在又另一較佳實施例中，電子阻止層材料之能帶隙大於發射摻雜物之能帶隙。圖63a及63b描繪了具有示範性電子阻止層之裝置之能階圖。
在較佳實施例中，電子阻止層為一無雜質的層。
較佳地，電子阻止層具有約20Å至約75Å，較佳約50Å之厚度。若電子阻止層太薄，則該層可不對電子流動提供連續的阻止。若電子 阻止層太厚，則額外厚度可對電子流動提供過多之阻止且導致在第一有機層中激子之形成。
在一實施例中，本發明提供發射藍光之裝置。在較佳實施例中，發射摻雜物在發射光譜中具有小於約500nm，較佳小於450nm之峰。所發出之光較佳具有CIE座標(X0.2,Y0.3)。在特定較佳實施例中，發射摻雜物為在本文中稱為化合物1之三N-2,6-二甲基苯基-2-苯基咪唑。
在較佳實施例中，該裝置相對於無用於積聚電子之構件之其他等效裝置(例如，除了電子阻止層被電子傳送層取代之外的其他等效裝置)展示出增強的效率。本發明之裝置較佳具有大於約5%之未經修改之外部量子效率。在較佳實施例中，該裝置相對於無用於積聚電子之構件(例如，無電子阻止層)之其他等效裝置展示出增強的效率、增強的電壓，及相同的或更長的壽命。
在另一實施例中，OLED包含：陽極；陰極；安置於該陽極與該陰極之間的有機發射層，該有機發射層包含發射層主體及發射摻雜物，其中發射層主體之HOMO比發射摻雜物之HOMO低至少約0.5eV，較佳低約0.5eV至約0.8eV；安置於該有機發射層與該陰極之間的第一有機層；安置於(且直接接觸)該有機發射層與該第一有機層之間的第二有機層，其中該第二有機層大體由電洞傳送材料或雙極性材料組成。
應理解本文中所描述的各種實施例僅係作為實例的，且不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，在未偏離本發明之精神的情況下，本文中所描述之材料及結構中的許多可以其他材料及結構來取代。應理解關於本發明為何起作用之各種理論不意欲為限制性的。
材料定義
如在本文中使用的，涉及材料的縮寫如下：
CBP：4,4'-N,N-二咔唑基-聯苯
m-MTDATA 4,4',4"-三(3-甲基苯基苯胺基)三苯胺
Alq3：8-三羥基喹啉鋁
Bphen：4,7-二苯基-1,10-啡啉
n-BPhen：n摻雜BPhen(以鋰摻雜)
F4-TCNQ：四氟-四氰基-對醌二甲烷
p-MTDATA：p摻雜m-MTDATA(以F4-TCNQ摻雜)
Ir(ppy)3：三(2-苯基吡啶)-銥
Ir(ppz)3：三(1-苯基吡啶，N,C(2')銥(III)
BCP：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉
TAZ：3-苯基-4-(1-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑
CuPc：銅酞菁
ITO：氧化銦錫
NPD：N,N'-二苯基-N-N'-二(1-萘基)-聯苯胺
TPD：N,N'-二苯基-N-N'-二(3-甲苯基)-聯苯胺
HPT：2,3,6,7,10,11-六苯基聯伸三苯
BAlq：鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉根基)4-苯基苯酚鹽
mCP：1,3-N,N-二咔唑基-苯
DCM：4-(二氰基伸乙基)-6-(4-二甲基胺基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃
DMQA：N,N'-二甲基喹吖啶酮
PEDOT：PSS：具有聚磺苯乙烯(PSS)之聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)的水分散體
實例
現將描述本發明之特定代表實施例，包括可如何製造該等實施例。應理解特定方法、材料、條件、處理參數、設備及其類似物不必 限制本發明之範疇。
實例1 fac-mc3的合成
在50mL之施蘭公克管式燒瓶(Schlenk tube flask)中裝入N-(2,6-二甲基苯基)-2-苯基咪唑(5.30g，21mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.96g，4.0mmol)。在氮氣氣氛下攪拌該反應混合物，且在240℃下加熱48個小時。在冷卻後，經凝固之混合物首先以純乙醇來沖洗，接著以己烷來沖洗。由矽膠柱來進一步純化殘餘物以提供fac-mc3(3.10g)。藉由真空昇華來進一步純化該產物。1H及MS結果確認所要之化合物。發射之λmax=476nm、504nm(室溫下的CH2Cl2溶液)，CIE=(0.21,0.43)，Eox=0.05V，不可逆還原的Epc=-2.85V(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極0.10M nBu4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例2 fac-mc25的合成
在50mL之施蘭公克管式燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑(8.50g，32mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(3.14g，6.4mmol)。在氮氣氣氛下攪拌該反應混合物，且在240℃下加熱48個小 時。在冷卻後，經凝固之混合物首先以純乙醇來沖洗，接著以己烷來沖洗。由矽膠柱來進一步純化殘餘物以提供fac-mc25(1.60g)。藉由真空昇華來進一步純化該產物。1H及MS結果確認所要之化合物。發射之λmax=456nm、486nm(室溫下的CH2Cl2溶液)，CIE=(0.20,0.32)。
實例3 fac-mc6的合成
在50mL之施蘭公克管式燒瓶中裝入N-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基咪唑(7.60g，25mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(2.45g，5.0mmol)及十三烷(1mL)。在氮氣氣氛下攪拌該反應混合物，且在240℃下加熱48個小時。在冷卻後，經凝固之混合物首先以純乙醇來沖洗，接著以己烷來沖洗。由矽膠柱來進一步純化殘餘物以提供fac-mc6(1.5g)。藉由真空昇華來進一步純化該產物。1H及MS結果確認所要之化合物。發射之λmax=476nm、504nm(室溫下的CH2Cl2溶液)，CIE=(0.22,0.43)。
實例4 fac-mc4的合成
在2頸的50mL的圓底燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基-4-聯苯)-2-苯基咪唑(4.95g，15.3mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.25g，2.54mmol)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在230℃下 加熱20個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解經凝固之混合物，且將該混合物轉移至一100mL之燒瓶，且在未曝露於光下之情況下蒸發。將20%的EtOAc/己烷用作溶析液來由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化殘餘物以提供fac-mc4(~1.0g)。接著使此產物自二乙醚再結晶。由於化合物之熱特性，使摻雜物昇華之嘗試為不成功的。1H及MS結果確認化合物之結構。發射之λmax=475nm、505nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.20,0.41)，Eox=0.05V，准可逆還原的Epc=-2.9V(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例5 mc3-Cl的合成
在50ml之圓燒瓶中裝入1.26g的2-苯基-3-(2,6-二甲基苯基)-咪唑啉，938mg的IrCl3，及2-乙氧基乙醇(24mL)與水(6mL)的混合物。在100℃下將反應混合物加熱24個小時。使該反應混合物冷卻至周圍溫度，且藉由過濾來分離所要的產物。
實例6 mc26的合成
在25ml的圓燒瓶中裝入57mg的氧化銀(I)、82mg的1-(3,4-二甲基苯基)-3-甲基-苯幷咪唑碘、118mg的hil及10ml的二氯乙烷。在以鋁箔來防光照時，在氮氣下在黑暗中攪拌該反應物且在75℃下以一加熱罩將該反應物加熱6個小時。使該反應混合物冷卻至周圍溫度且在減壓下濃縮。將二氯甲烷用作溶析液經由矽藻土執行過濾以移除銀(I)鹽。獲得一黃色溶液，且藉由將二氯甲烷用作溶析液，在矽膠上藉由快速柱層析法(flash column chromatography)將其進一步純化；分離出所所要之產物。
實例7 fac-mc46的合成
步驟1
在一圓底燒瓶中裝入Pd(OAc)2(134mg，0.6mmole)、mc46i-1(7.86g，24mmole)、苯酸(3.7g，28.8mmole)、K2CO3(32.4ml)之2M溶液、三苯膦(630mg，2.4mmole)及50ml的二甲氧基乙烷的溶液。將反應混合物加熱至回流，持續17個小時。接著，以水來稀釋該混合物，且以EtOAc來萃取水層。以鹽水來沖洗有機層，且乾燥(MgSO4)該有機層。在溶劑之移除後，在矽膠上(在己烷中10%的EtOAc)藉由柱層析法來純化該殘餘物以提供mc46i-2(7g，90%)。
步驟2
在一2頸的50mL圓底燒瓶中裝入mc46i-2(1g，3mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(377mg，0.77mmol)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在200℃下加熱20個小時。在冷卻後，以二氯甲 烷來溶解經凝固之混合物，且將該混合物轉移至一100mL之燒瓶，且在未曝露於光下之情況下蒸發。將20% EtOAc/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化殘餘物以提供fac-mc46(338mg)。1H及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=481nm、511nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.21,0.46)，Eox=0.09V，不可逆還原的Epc=-3.1V(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例8 mc47的合成
在一50mL圓底燒瓶中裝入mc3-Cl(162mg，1.12mmol)、三氟甲磺酸銀(576mg，2.24mmol)、10ml的甲醇及10ml的二氯甲烷。在室溫下攪拌該反應混合物2個小時。過濾該反應混合物，且使濾液濃縮至乾燥。將殘餘物轉移至一裝有2-吡唑吡啶(325mg，2.24mmole)、氫化鈉(94.2mg(60%在礦物油中)，2.35mmole)及20ml的無水乙腈的50mL圓底燒瓶。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應性混合物，且在81℃下加熱20個小時。在冷卻後，使反應混合物濃縮至乾燥。將40%的EtOAc/二氯甲烷用作溶析液來藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化殘餘物以提供fac-mc47(700mg)。1H及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=467nm、494nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.20,0.40)，Eox=0.38V(i)，不可逆還原的Epc=-3.06V(相對於 Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例9 mc54的合成
在1頸的50mL圓底燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯)-2-苯基咪唑(4.5g，12.8mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.57g，3.2mmol)。在氮氣氣氛下攪拌該反應混合物，且在200℃下加熱60個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解該經凝固之混合物，且將20%的二氯甲烷/己烷用作溶析液來藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來純化該經凝固之混合物。移除溶劑，且接著產物自二氯甲烷/甲醇再結晶且經過濾，獲得產出量為1.4公克。材料在熱乙酸乙酯中調成漿，且經過濾以產出1.2公克的嫩黃色固體。藉由昇華來進一步純化該材料。1H及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=476nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.23,0.43)。
實例10 mc48的合成
步驟1
在一1頸的3000ml圓底燒瓶中裝入五甲基苯(61.2g，0.414mol)及1L的二氯甲烷。在冰浴中冷卻該混合物，且部分地加入四氟酸 硝(50g，0.376mol)。允許將該混合物溫至室溫且攪拌16個小時。在冰浴中冷卻該反應物且以1升水來淬滅。層允許分開，且以硫酸鎂來乾燥有機層且過濾有機層。藉由旋轉式蒸發來移除溶劑，且藉由蒸餾來純化該產物。
步驟2
在一1頸的2000ml圓底燒瓶中裝入50公克的1-硝基-2,3,4,5,6-五甲基苯及1000ml的甲醇。接著加入50g氯化銨與200ml水的溶液。接著部分地加入鋅粉(50g)。允許攪拌該混合物20個小時。過濾該等固體，且自該母液移除溶劑。在二氯甲烷用作溶析液的情況下藉由矽膠柱來純化該產物。組合良好的溶離份以產出白色固體狀的五甲基苯胺。
步驟3
在一1頸的1000ml圓底燒瓶中裝入五甲基苯胺(36g，0.221mol)、40%的含水乙二醛(40g，0.221mol)及300ml的甲醇。在室溫下攪拌該混合物20個小時，且接著加入苯甲醛(47g，0.442mol)及氯化銨(23.6g，0.442mmol)。將該混合物加熱至回流，持續1小時，且接著加入30ml的磷酸。在回流時將該反應物加熱24個小時，且接著允許冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發來移除甲醇。加入乙酸乙酯(500ml)且該混合物係以氫氧化鈉及水為基礎製成的。層分開，且有機層以鹽水來沖洗，以硫酸鎂來乾燥，且移除溶劑。將80%-50%梯度的己烷/乙酸乙酯作為溶析液來藉由矽膠柱來純化該混合物。組合良好溶離份，且藉由旋轉式蒸發來移除溶劑。藉由真空蒸餾來進一步純化該固體以產出N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-苯基咪唑。
步驟4
在一1頸的50mL圓底燒瓶中裝入N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-苯基咪唑(5.5g，18.9mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(2.3g，4.7 mmol)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在200℃下加熱60個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解該經凝固之混合物，且將二氯甲烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來純化該混合物。組合且蒸發良好溶離份。在二氯甲烷中溶解材料，且將50%二氯甲烷/己烷用作溶析液藉由矽膠柱層析法(以三乙胺處理)來分離材料。產物自氯苯及己烷結晶以產出0.85公克嫩黃色固體狀的mc48。藉由昇華來進一步純化該材料。1H及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=476nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.23,0.43)。
實例11 mc49i-1的合成
在一1頸的50mL的圓底燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基-4-溴苯)-2-苯基咪唑(3.0g，9.2mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.12g，2.3mmol)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在200℃下加熱48個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解該經凝固之混合物，且將20%二氯甲烷/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來純化該經凝固之混合物。組合良好溶離份，且藉由旋轉式蒸發來移除溶劑。接著產物自二氯甲烷/甲醇重結晶且經過濾，產出0.17公克的fac mc49i-1。
實例12 mc49的合成
在一1頸的100ml圓底燒瓶中裝入mc49i-1(0.15g，0.13mmol)、4-吡啶酸(0.06g，0.0.39mmol)、醋酸鈀(2mg，9×10-6mol)、三苯膦(10mg，4×10-5mmol)、碳酸鉀(0.14g，1mmol)、20ml的1,2-二甲氧基乙烷，及10ml水。將該混合物加熱至回流，持續6個小時，且接著允許冷卻至室溫。以二氯甲烷及水來萃取該混合物。以硫酸鎂來乾燥有機層，且過濾該有機層。移除溶劑，且將95%的乙酸乙酯/甲醇用作溶析液藉由矽膠柱(以三乙胺處理)來純化該產物。產物自二氯甲烷/己烷結晶。
實例13 mc50的合成
在一50mL圓底燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基苯基)-2-(對甲苯基咪唑(4.50g，19mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.87g，3.81mmol)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在一沙浴中在200℃下加熱96個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解經凝固之混合物，且將該混合物轉移至一100mL之燒瓶，且在未曝露於光下之情況下蒸發。將10%二氯甲烷/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化該殘餘物以提供fac-三[N-(2,6-二甲基苯基)-2-對甲苯基 咪唑]銥(III)(1.2g)。接著此產物自二氯甲烷/己烷重結晶以提供0.80g黃色晶體。該產物之昇華產出0.42g的黃色晶體。NMR及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=472nm、502nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.21,0.40)，Tg=363.8℃，Eox=0.04V，Ered=未經檢測(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例14 mc51的合成
步驟1
在一1L圓底燒瓶中之500mL甲醇中攪拌55.0g(275mmol)的4-溴-2,6-二甲苯胺及39.0g的乙二醛(40%溶液，275mmol)16個小時。接著加入68.3g的4-氟苯甲醛(550mmol)及29.4g(550mmol)的氯化銨，且允許該混合物達成回流2個小時。在10分鐘內逐滴地加入38.5mL磷酸(85%)，且該混合物繼續處於回流18個小時。隨後將該混合物中之甲醇蒸發，且將該殘餘物注入700mL水中。加入50%的NaOH直到pH=9，且在一分液漏斗中以乙酸乙酯來萃取該混合物三次。該組合有機層經無水MgSO4來乾燥，經過濾及蒸發溶劑以提供一黑色殘餘物。在使用20%-30%梯度的乙酸乙酯/己烷的大型矽石柱上純化配位體。將產物溶離份中之溶劑蒸發，且殘餘物經由凱氏蒸餾法(kugelrohr distillation)蒸餾得到。所得到之產物自己烷重結晶以提供12.5g乾淨的白色固體狀的N-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-2-(4-氟苯基)咪 唑。MS確認。
步驟2
在N2氣氛下在350mL 1,2-二甲氧基乙烷及130mL水中8.5g(24.6mmol)的N-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑、4.43g(29.5mmol)3,5-二甲基苯基酸、0.17g(0.74mmol)醋酸鈀(II)、9.17g(66.5mmol)碳酸鉀及0.65g(2.46mmol)三苯基膦回流18個小時。接著將經冷卻之混合物轉移至一分液漏斗，因此水被移除。接著以乙酸乙酯來使有機材料濃縮，且自水中萃取該有機材料。該有機層經無水MgSO4來乾燥，經過濾及蒸發溶劑以提供一淺色的殘餘物。接著將50%的乙酸乙酯/己烷用作溶析液在矽膠柱上來純化該殘餘物。蒸發純淨溶離份中之溶劑。該等固體與己烷一起聚集於漏斗上以提供8.34g亮白色固體狀的N-(2,6-二甲基-4-{3,5-二甲基苯基}苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑。MS確認。
步驟3
在50mL圓底燒瓶中裝入N-(2,6-二甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑(6.30g，17mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.67g，3.48mmol)。在輕度氮氣清洗下攪拌該反應混合物，且在一沙浴中在180℃下加熱48個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解經凝固之混合物，且將該混合物轉移至一100mL之燒瓶，且在未曝露於光下之情況下蒸發。將20%的二氯甲烷/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化該殘餘物以給出如1.7g的fac-三[N-(2,6-二甲基-4-{2,5-二甲基苯基}苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑]銥(III)。層析法之重複給出1.13g產物。接著該產物自二氯甲烷/己烷、二氯甲烷/甲醇及最後二氯甲烷/己烷重結晶三次以提供0.75g黃色固體狀的mc51。該產物之昇華產出可忽略的量的經純化材料，同時在該處理期間該等固體變為熔融物且已分解。NMR及MS結果確認化合物的結構。發射之 λmax=454nm、786nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.19,0.33)。
實例15 mc52的合成
步驟1
在裝有50mL的2-甲氧基乙醇及10mL水的一100mL圓底燒瓶中加入5.0g(14.2mmol)的N-(2,6-二甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基)-2-苯基咪唑及2.55g(7.1mmol)的氯化銥六水化合物。該混合物在N2氣氛下回流17個小時。接著冷卻該混合物，且該等固體聚集在一過濾器上且以甲醇及己烷來沖洗。所達成的氯橋二聚體的量為6.32g，且在未進一步純化的情況下用於下個步驟中。
步驟2
在一100mL圓底燒瓶中將3.0g(1.62mmol)的氯橋二聚體溶解於60mL的1,2-二氯乙烷中。接著加入1.12g(4.83mmol)的氧化銀且允許該混合物在N2氣氛下回流10分鐘。將1.08g(3.22mmol)的1-苯基-3-甲基-苯幷咪唑碘加入該混合物，且在回流時將該混合物加熱1分鐘，接著將其冷卻。接著過濾該混合物，且以二氯甲烷來沖洗該等固體。接著濾液經蒸發下降，且使用40%的二氯甲烷/己烷在矽膠柱上(以三乙胺處理)純化該殘餘物。將純淨溶離份中之溶劑蒸發且該等固體自二氯甲烷/己烷重結晶以提供~1.8g的鉺-雙[N-(2,6-二甲基-4-{2,5-二甲基苯基}苯基)-2-苯基咪唑]-N-苯基-3-甲基苯幷咪唑銥(III)。接著在一石英室中在1.5L的乙腈中攪拌該等固體，且在N2氣氛下在一rayonet中以一254nm的UV光來使該等固體光致異構。在72個小時後，fac異構 物之光致異構完成以提供mc52。
實例16 mc37的合成
步驟1
在室溫下以40%含水乙二醛(43.5g，0.3mol)處理在EtOH(400mL)中的2,6-二溴-4-異丙基苯胺一整夜。形成一茶褐色的混合物。加入在200mL H2O中的NH4Cl(32.1g，0.6mol)，接著加入4-氟苯甲醛(63.6g，0.6mol)。使所得到的混合物回流2個小時。在10分鐘內加入H3PO4(42mL，85%)。接著在回流時攪拌該混合物4天。在大多數的EtOH移除後，將黑色的殘餘物傾注在冰(300g)上且以含水的50%的KOH溶液來中和直到pH=9(約90mL)。以EtOAc來萃取所得到之混合物。有機相經組合且以NaHCO3溶液沖洗一次且加以乾燥(Na2SO4)。移除溶劑，且在Aldrich Kugelrohr上蒸餾得到該殘餘物，首先在135℃下蒸餾以移除任何低沸點的雜質，接著在210℃下收集餾份。可將EtOAc/己烷(1：4)用作溶析液藉由矽膠柱來進一步純化所得到的半成品。產量為8.0g。配位體藉由GC-MS確認。
步驟2
將上述苯基咪唑(8.0g，18mmol)、苯基酸(5.4g，44mmol)、醋酸鈀(II)(0.25g，1.1mmol)、三苯膦(1.2g，4.4mmol)、碳酸鈉(12.6g，119mmol)，及200mL的DME與100mL的水加入一500mL圓底燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應物加熱至回流且攪拌該反應物，持 續12個小時。以乙酸乙酯來萃取該混合物，且藉由矽膠柱來進一步純化該混合物。產量為5.2g。配位體藉由GC-MS確認。
步驟3
將N-(2,6-二苯基-4-異丙基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑(0.43g，1.0mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(0.12g，025mmol)加入含有5mL乙二醇的燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應物加熱至回流且攪拌該反應物，持續24個小時。在冷卻後，過濾所形成之沉澱物且以乙醇來沖洗。該殘餘物以CH2Cl2來萃取且藉由矽膠柱來進一步純化，以提供fac-三[N-(2,6-二苯基-4-異丙基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑]銥(III)(0.15g)。1H NMR結果確認所要之化合物。發射之λmax=460nm、490nm，CIE=(0.20,0.34)，Eox=0.18V(r)，Ered=-3.00V(q)(相對於Fc+/Fc)。
實例17 oa9之合成
步驟1
在室溫下以40%含水乙二醛(43.5g，0.3mol)處理在EtOH(400mL)中的2,6-二溴苯胺(87.9g，0.3mol)一整夜。形成一茶褐色的混合物。加入在200mL的H2O中的NH4Cl(32.1g，0.6mol)，接著加入4-氟苯甲醛(63.6g，0.6mol)。使所得到的混合物回流2個小時。在10分鐘內加入H3PO4(42mL，85%)。接著在回流時攪拌該混合物4天。在大多數的EtOH移除後，將黑色的殘餘物傾注在冰(300g)上且以含水的50%的KOH溶液來中和直到pH 9(約90mL)。以EtOAc來萃取所得到之 混合物。有機相經組合且以NaHCO3溶液沖洗一次且加以乾燥(Na2SO4)。移除溶劑，且在Aldrich Kugelrohr上蒸餾得出該殘餘物，首先在135℃下蒸餾以移除任何低沸點的雜質，接著在220℃下收集餾份。可將EtOAc/己烷(1：4)用作溶析液藉由矽膠柱來進一步純化所得到的半成品。產量為7.5g。配位體由GC-MS確認。
步驟2
將苯基咪唑(7.5g，19mmol)、苯基酸(6.1g，50mmol)、醋酸鈀(II)(0.28g，1.25mmol)、三苯膦(1.3g，5.0mmol)、碳酸鈉(14.3g，135mmol)，及200mL的DME與100mL的水加入一500mL圓底燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應物加熱至回流且攪拌該反應物，持續12個小時。以乙酸乙酯來萃取該混合物，且藉由矽膠柱來進一步純化該混合物以產出5.0g的所要配位體，該配位體之結構由GC-MS確認。
步驟3
將N-(2,6-二苯基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑(3.9g，1.0mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.2g，2.5mmol)加入含有40mL乙二醇的燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應混合物加熱至回流且攪拌該反應物，持續24個小時。在冷卻後，過濾所形成之沉澱物且以乙醇來沖洗。以CH2Cl2來萃取該殘餘物，且藉由矽膠柱來進一步純化該殘餘物，以提供oa9(2.3g)。1H NMR確認結構。發射之λmax=462nm、492nm，CIE=(0.21,0.36)。
實例18 oa8的合成
Ar3a=4-異丙基苯基
步驟1
在室溫下以40%含水乙二醛(43.5g，0.3mol)處理在EtOH(500mL)中的2,4,6-三溴苯胺(98.9g，0.3mol)一整夜。形成一茶褐色的混合物。加入固態的NH4Cl(32.1g，0.6mol)，接著加入4-氟苯甲醛(63.6g，0.6mol)。使所得到的混合物回流2個小時。在10分鐘內加入H3PO4(42mL，85%)。接著在回流時攪拌該混合物4天。在大多數的EtOH移除後，將黑色的殘餘物傾注在冰(300g)上且以含水的50% KOH溶液來中和直到pH 9(約90mL)。以EtOAc來萃取所得到之混合物。有機相經組合且以NaHCO3溶液沖洗一次且加以乾燥(Na2SO4)。移除溶劑，且在Aldrich Kugelrohr上蒸餾該殘餘物，首先在135℃下蒸餾以移除任何低沸點的雜質，接著在240℃下收集餾份。可將EtOAc/己烷(1：4)用作溶析液藉由矽膠柱來進一步純化所得到的半成品。產量為3.0g。配位體由GC-MS確認。
步驟2
將上述苯基咪唑(4.0g，8.5mmol)、4-異丙基苯基酸(5.0g，30.5mmol)、醋酸鈀(II)(0.17g，0.76mmol)、三苯膦(0.79g，0.30mmol)、碳酸鈉(8.73g，82mmol)，及200mL的DME與100mL的水加入一500mL圓底燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應物加熱至回流且攪拌該反應物，持續12個小時。以乙酸乙酯來萃取該混合物，且藉由矽 膠柱來進一步純化該混合物。產量為4.0g。配位體由GC-MS確認。
步驟3
將N-(2,4,6-三(4-異丙基苯基)苯基)-2(4-氟苯基)咪唑(3.3g，5.6mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(0.68g，1.4mmol)加入含有40mL乙二醇的燒瓶中。在氮氣氣氛下將該反應混合物加熱至回流且攪拌該反應物，持續24個小時。在冷卻後，過濾所形成之沉澱物且以乙醇來沖洗。以CH2Cl2來萃取該殘餘物，且藉由矽膠柱來進一步純化該殘餘物，以提供oa8(1.0g)。1H NMR結果確認所要之化合物。發射之λmax=460nm、490nm，CIE=(0.20,0.35)。Eox=0.24V，Ered=-2.80V(q)(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例19 ii1的合成
步驟1
在一250ml燒瓶中裝入4-苯基咪唑(7.08g，49.12mmole)、2-碘-間二甲苯(9.5g，40.93mmole)、銅(5.721g，90.046mmole)；18-冠-6(1.081g，4.09mmole)、K2CO3(21.49g，155.53mmole)及四氫化萘(90ml)。將反應物加熱至180℃，持續68個小時。接著經由矽藻土過濾該反應混合物，且將濾液濃縮至乾燥。該殘餘物經受凱氏蒸餾，且獲得4g的配位體(39%)。
步驟2
在一25ml燒瓶中裝入配位體(0.82g，3.339mmole)、IrCl3(0.61 g，1.67mmole)、水(2mL)及2-乙氧基乙醇(8mL)。將反應混合物加熱至100℃，持續20個小時。接著過濾反應物，且將沉澱物聚集至氯橋二聚體(0.78g，65%)。
步驟3
在一50mL圓底燒瓶中裝入二聚物(400mg，0.277mmole)、三氟甲磺酸銀(142mg，0.55mmole)、10ml的甲醇及10ml的二氯甲烷。在室溫下攪拌該反應混合物2個小時。過濾該反應混合物，且將濾液濃縮至乾燥。將該殘餘物轉移至一50mL圓底燒瓶，該燒瓶中裝有四吡唑酸鉀(176mg，0.554mmole)及20ml的無水乙腈。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在81℃下加熱20個小時。在冷卻後，使反應混合物濃縮至乾燥。將40%庚烷/二氯甲烷用作溶析液藉由層析法(Al2O3，鹼性)來進一步純化該殘餘物以提供目標化合物(200mg，37%)。1H及MS結果確認化合物之結構。發射之λmax=427nm、457nm、483nm(室溫下之二氯甲烷溶液)。
實例20 mc46a的合成
Ar3b=3,5-二甲基苯基
步驟1
按照普通程序製備N-2,6-二溴苯基-2-苯基咪唑。
步驟2
在一圓底燒瓶中裝入Pd(OAc)2(188mg，0.84mmole)、二溴化合物(5.12g，12.9mmole)、3,5-二甲基苯基酸(5.1g，34mmole)、 K2CO3(45.9mL)之2M溶液、三苯膦(881mg，3.36mmole)及90ml的二甲氧基乙烷的溶液。將反應混合物加熱至回流，持續17個小時。接著，以水來稀釋該混合物，且以EtOAc來萃取水層。以鹽水來沖洗有機層，且乾燥(MgSO4)該有機層。在溶劑之移除後，在矽膠上(在己烷中10%的EtOAc)藉由柱層析法來純化該殘餘物以提供配位體(4g，70%)。
步驟3
在一2頸的50mL圓底燒瓶中裝入配位體(4g，9.15mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.12g，2.28mmole)。在輕度氮氣清洗的情況下攪拌該反應混合物，且在200℃下加熱20個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解經凝固之混合物，且將該混合物轉移至一100mL之燒瓶，且在未曝露於光下之情況下蒸發。將20% EtOAc/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來進一步純化殘餘物以提供fac-三錯合物(1g)。1H及MS結果確認化合物的結構。發射之λmax=466nm、492nm(室溫下的二氯甲烷溶液)，CIE=(0.21,0.38)，Eox=0.17V(相對於Fc+/Fc，在具有Pt工作及輔助電極及非水Ag/Ag+參考電極的0.10M Bun 4NPF6溶液(DMF)中，且掃描率為100mVs-1)。
實例21 mc48f的合成
步驟1
在一1頸的1000ml圓底燒瓶中裝入200ml的二甲苯及N-(2-氯乙 基)-4-氟苯甲醯胺(18.5g，92mmol)。緩慢地加入五氯化磷(28.7g，138mmol)，且接著將該混合物加熱至回流，持續1個小時。接著加入五甲基苯胺(15g，92mmol)，且允許在回流時將該混合物加熱18個小時。在冷卻後，所形成之固體藉由真空過濾來收集。將該等固體溶解於一混合物或二氯甲烷、水、及氫氧化銨中。分開該二氯甲烷層，以水來沖洗該層，且經硫酸鎂來乾燥。過濾該混合物，移除溶劑，且藉由真空蒸餾來純化N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-(4-氟苯基)咪唑烯。
步驟2
將N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-(4-氟苯基)咪唑烯(10公克，34mmol)溶解於200ml乙腈中。將在蒙脫石K10(24公克，34mmol的KMnO4)上之33%高錳酸鉀的磨得很細的混合物部分地加入。在室溫下攪拌該混合物4個小時，且接著以乙醇來淬滅。在攪拌30分鐘後，經由矽藻土來過濾該混合物，且接著藉由旋轉式蒸發自該濾液移除溶劑。溶解於乙酸乙酯中及以稀醋酸溶液沖洗來純化該產物。在相分開後，以水來沖洗乙酸乙酯層，且接著經硫酸鎂來乾燥該層。過濾該混合物，且移除溶劑。將70%己烷/乙酸乙酯用作溶析液藉由柱層析法來進一步純化N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-(4-氟苯基)咪唑。組合良好溶離份，且移除溶劑。
步驟3
將N-(2,3,4,5,6-五甲基-苯)-2-(4-氟苯基)咪唑(5g，16.2mmol)及三(乙醯基丙酮酸)銥(III)(1.6g，3.2mmol)加入一50ml圓底燒瓶中，且在氮氣氣氛下加熱至200℃，持續48個小時。在冷卻後，以二氯甲烷來溶解該經凝固之混合物，且將30%二氯甲烷/己烷用作溶析液藉由矽膠(以三乙胺處理)層析法來純化該經凝固之混合物。組合且蒸發良好溶離份。產物自乙酸乙酯結晶。
實例22 oa8c的合成
步驟1
在25ml的2-甲氧基乙醇及10ml水中將N-(2,4,6-三苯基-苯)-2-(4-氟苯基)咪唑(2.5g，5.4mmol)及三氯化銦(III)(0.97g，2.7mmol)加熱至回流，持續24個小時。在冷卻後，過濾該等固體，且以乙醇來沖洗該等固體。
步驟2
將氯橋二聚物(2.0g，0.86mmol)溶解於100ml的1,2-二氯乙烷中，且將其加熱至回流。加入氧化銀(0.8g，3.4mmol)，接著加入1-苯-3-甲基-碘化咪唑(0.50g，1.7mmol)。在回流時將該混合物加熱約20分鐘。接著濾液經蒸發下降，且將二氯甲烷用作溶析液在矽膠柱(以三乙胺處理)上純化該殘餘物。將純淨溶離份中的溶劑蒸發，且該等固體自二氯甲烷/己烷重結晶。
實例23 oa8c的合成
步驟1：N-(2-氯乙烷)-4-氟苯甲醯胺的合成
在一1L圓底燒瓶中，將50.4g氫氧化鈉(1.26mol)溶解於500mL水 中(~10%溶液)。接著加入66.6g(.574mol)的2-氯乙胺鹽酸鹽，且在0℃時在一冰浴中攪拌該溶液直到該鹽完全溶解。接著經由一額外漏斗將100g(.631mol)的4-氟苯甲醯氯逐滴地加入經有力攪拌的溶液中。在加入之後，在0℃時攪拌該溶液1個小時，接著在室溫下攪拌1個小時。接著過濾該混濁的混合物以移除水，且以醚來沖洗該等固體，且接著過濾該等固體以提供~118g的未經加工的(些微有點濕)苯甲醯胺(或者，該等固體可溶解於二氯甲烷中，以硫酸鎂來乾燥，經過濾且蒸發，以自該等固體完全移除水)。此等固體自120ml的EtOAc/200mL的己烷重結晶以在己烷沖洗及乾燥(一額外6.22g的苯甲醯胺自有機水母液重結晶)後提供88.2g的晶狀N-(2-氯乙烷)-4-氟苯甲醯胺。NMR確認此化合物(81.4%的總產率)的結構。
步驟2：N-(2,4,6-三溴苯)-2-(4-氟苯基)咪唑啉的合成
將55.6g(.276mol)的N-(2-氯乙烷)-4-氟苯甲醯胺加入裝備有攪拌器的一乾燥的3L圓底燒瓶中。接著在N2氣氛及光照加熱下將此固體溶解於600mL無水間二甲苯中。接著加入86.1g(.413mol)的五氯化磷，且允許該混合物在N2下回流2個小時(完全溶解PCl5)。接著冷卻該溶液，此後加入100g(.303mol)的三溴苯胺(另外，將一鹼性阱連接至冷凝器以中和所產生的HCl氣體)。允許此混合物回流20個小時。接著允許冷卻該溶液，且咪唑啉在一過濾器上聚集，且以甲苯來沖洗該咪唑啉，接著以己烷來沖洗。接著將該等固體溶解於二氯甲烷中，且以稀釋的NH4OH兩次萃取該等固體。有機層經MgSO4來乾燥，經過濾及蒸發溶劑以提供~65g的咪唑啉。重結晶自二氯甲烷/己烷達成。NMR確認此化合物之結構。
步驟3：N-(2,4,6-三溴苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑啉的合成
將59.2g(.124mol)的N-(2,4,6-三溴苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑啉加入一裝備有攪拌器的2L燒瓶中。加入~1L的MeCN，且在室溫下攪拌該 混合物，直到固體溶解。在幾個小時內，將33% KMnO4/蒙脫石部分地(.248mol)加入該經攪拌之混合物中。在攪拌一整夜後，以200mL的EtOH淬滅該混合物，且接著傾注其以經由一矽藻土墊以移除氧化劑。蒸發濾液中之溶劑，且將20%的EtOAc/MeCl2用作溶析液在矽膠柱上純化該殘餘物。將產物溶離份中之溶劑蒸發以提供18.8g未經加工的咪唑，該咪唑自MeCl2/己烷重結晶(17.4g，29.4%的產率)。產物由NMR確認。
步驟4：N-(2,4,6-三苯基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑的合成
將13.36g(28.1mmol)的N-(2,4,6-三溴苯)-2-(4-氟苯基)咪唑、14.1g(104mmol)的苯基酸、2.21g(8.40mmol)的三苯膦、0.63g(2.81mmol)的醋酸鈀(II)，及31.4g(228mmol)的碳酸鉀加入裝備有攪拌器之2L圓底燒瓶中，且在N2氣氛下在800mL的DME/400mL水中回流一整夜。接著冷卻該混合物，將其加入一分液漏斗中，且移除水。接著以800mL的EtOAc來使有機混合物濃化，且以水的2×400mL部分來萃取。接著經MgSO4來乾燥該有機層，過濾該有機層，且蒸發溶劑。隨後，以200mL的MeCl2來溶解殘餘物，且在矽石上乾燥該殘餘物。接著將此矽石層壘在一矽膠柱之頂部，其以30%-50%梯度之間的EtOAc/己烷來溶析。在溶劑之蒸發後，純淨的溶離份提供9.3g的N-(2,4,6-三苯基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑，該N-(2,4,6-三苯基苯基)-2-(4-氟苯基)咪唑自CH2Cl2/己烷的重結晶(71.0%的產率)。產物由NMR確認。
步驟5：綁紮以形成oa8c
來自前述步驟的配位體用於根據程序20製備oa8c。
裝置製造實例
使用下列普通程序以在圖3中列出的化合物來製造OLED裝置。
起始基板為以80nm厚的且薄膜電阻<25歐姆/平方的氧化銦錫 (ITO)塗佈的，自Colorado Concept Coatings LLC購買之玻璃基板。在<10e-6托的壓力下，藉由熱蒸發來沉積所有隨後的薄膜。陰極由10Å的LiF及接著LiF的1,000Å的Al組成。在製造後，立即以用環氧樹脂密封的玻璃罩將所有的裝置封裝於一氮氣手套箱中(<1ppm的H2O及O2)，且將一含水集氣劑併入該封裝體內。
在製造裝置之前，在皂鹼液中藉由音波處理來清潔該等基板，以去離子水來沖洗，且在異丙醇中煮沸。在清潔程序後，該等基板在N2流下乾燥，接著進行O2電漿及UV臭氧處理。
在室溫下，在<10e-6托的基礎壓力下，藉由熱蒸發來自耐熱的氧化鋁坩鍋將OLED之有機層順序地沉積至該等基板上。單組份層之比率以接近該基板的一英福康(Inficon)厚度監控器來控制。在下文的表1中給出每一材料之特定比率。對於二組份發射層而言，摻雜物之比率以一接近摻雜蒸發源的額外晶體監控器來控制。該額外監控器未暴露於主體之主要流動下。
圖4、5、24、33、43，及45列出所製備之裝置之組態。以下列格式來報告該等組態，以裝置B舉例。
裝置B：CuPc(100)/NPD(300)/CBP：cmpd A(6%，300)/HPT(100)/Balq2(300)
材料CuPc、NPD、CBP、HPT，及BAlq2的定義已在上文給出；化合物A(縮寫為"cmpd A")的結構在圖3中給出。圓括號中的數字涉及以埃計的層的厚度，且在cmpd A後之百分數涉及化合物A在彼層中之重量百分比。
以一吉時利電源電錶(Keithley source meter)(型號2400)來進行電流-電壓量測。使用一PhotoResearch 705型號的分光光度計及經校準的光電二極體來量測光譜及光強度。圖6-23、25-32、34-42、44，及46-48描繪了裝置之效能。
實例24及25中之裝置在高真空(<10-7托)中藉由熱蒸發來製造。陽極電極為約800Å的氧化銦錫(ITO)。有機層以0.3Å/s至3.0Å/s的比率來沉積。陰極由以0.1Å/s來沉積之10Å的LiF，接著LiF的以2Å/s來沉積之1000Å的Al組成。在製造後，立即以用環氧樹脂密封的玻璃罩將所有的裝置封裝於一氮氣手套箱中(<1ppm的H2O及O2)，且將一含水集氣劑併入該封裝體內。示範性發射摻雜物展示於圖52中。
實例24：本發明之特定示範性裝置(以粗體來編號)及比較裝置在表3中列出。應理解特定方法、材料、條件、處理參數、設備及其類似物不必限制本發明之範疇。
圖53展示在使用摻雜物化合物1的裝置中，包括一電子阻止層之示範性裝置(裝置1、3、5、6，及8)相對於不具有該層的比較裝置(藉由全開符號展示的裝置2、4及7)具有較高的外部量子效率。圖54展示示範性裝置1、3及5相對於比較裝置2及4具有相同的或更長的壽命。
圖55展示使用摻雜物化合物2的裝置而言，包括一電子阻止層之示範性裝置9相對於不具有該層的比較裝置10具有較高的外部量子效率。
圖56展示在使用摻雜物化合物3的裝置中，包括一電子阻止層之示範性裝置(裝置11及12)相對於不具有該層的比較裝置13具有較高的外部量子效率。
圖57展示在使用摻雜物化合物4的裝置中，包括電子阻止之示範性裝置(裝置14及16)相對於不具有該層之比較裝置15具有較高的外部量子效率。圖58展示該等示範性裝置相對於該比較裝置具有相同或更長的壽命。
圖59展示使用摻雜物化合物5的裝置而言，包括一電子阻止層之示範性裝置17相對於不具有該層的比較裝置18具有較高的外部量子效率。
實例25：示範性裝置A-D包括可變厚度之電子阻止層。比較裝置E及F包括可變厚度之電洞阻斷層。
圖60展示當電子阻止層之厚度增加，電子傳送層中之發射量增加。
圖61展示當電洞阻斷層之厚度增加，發射不存在變動。
所有的上述公開案、專利及專利申請案在相同的程度上以引用方式全部併入本文中，如同特定地且個別地指示每一個別公開案、專利或專利申請案以引用方式全部併入。
雖然相對於特定實施例及較佳實施例來描述本發明，但應理解本發明不限於此等實例及實施例。因此如對於熟習此項技術者顯而易見的，如所主張之本發明包括根據本文中所描述的特定實例及較佳實施例而進行的改變。
100‧‧‧裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳送層
130‧‧‧電子阻止層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻斷層
145‧‧‧電子傳送層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一傳導層
164‧‧‧第二傳導層

Claims (33)

  1. 一種有機發光裝置，其包含陽極、陰極及發射層，其中該發射層位於該陽極與該陰極之間，且該發射層包含磷光化合物及視情況包含主體，其中該該磷光化合物為具有二牙、三牙、四牙、五牙或六牙配位體之中性金屬錯合物；其中該配位體包含直接鍵接至該金屬之至少一個第一咪唑環；其中該第一咪唑環由不直接鍵接至該金屬的第二芳基或雜芳基環所取代，該第二芳基或雜芳基環於兩個鄰位處均經烷基取代基所取代；其中該金屬錯合物為有機金屬錯合物；且其中該金屬係選自由原子序數大於40之非放射性金屬所組成之群。
  2. 如請求項1之裝置，其中該金屬選自由Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu及Au組成之群。
  3. 如請求項2之裝置，其中該金屬選自Os、Ir及Pt組成之群。
  4. 如請求項3之裝置，其中該金屬為Ir。
  5. 如請求項1之裝置，其中該第二芳基或雜芳基環由一或多個芳基、雜芳基或吸電子基團進一步取代。
  6. 如請求項5之裝置，其中該第二芳基或雜芳基環由聯伸三苯基取代。
  7. 如請求項5之裝置，其中該第二芳基或雜芳基環由包含咔唑之基團取代。
  8. 如請求項1之裝置，其具有在波長小於約480nm時在磷光發射光譜中之最高能量峰。
  9. 如請求項1之裝置，其為均配型化合物。
  10. 如請求項1之裝置，其為混配型化合物。
  11. 如請求項1之裝置，其為可昇華的化合物。
  12. 如請求項1之裝置，其中該第二芳基或雜芳基環係連接至該第一咪唑環之氮原子。
  13. 一種磷光化合物，其中該磷光化合物為具有單牙、二牙、三牙、四牙、五牙，或六牙配位體之中性金屬錯合物；其中該配位體包含直接鍵接至該金屬之至少一個第一芳基或雜芳基環；其中該第一芳基或雜芳基環由不直接鍵接至該金屬的第二芳基或雜芳基環來取代；其中該第二芳基或雜芳基環於兩個鄰位處經除了H或鹵化物之外的基團所取代；其中該第一芳基或雜芳基環係選自由苯、萘、喹啉、異喹啉、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡咯、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃、吡唑、三唑及噻吩組成之群之部分(moiety)；其中該金屬錯合物為有機金屬錯合物；且其中該金屬選自原子序數大於40之非放射性金屬組成之群。
  14. 如請求項13之化合物，其中該金屬選自由Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu及Au組成之群。
  15. 如請求項13之化合物，其中該金屬為Ir。
  16. 如請求項13之化合物，其中該等除了H或鹵化物之外的基團為烷基。
  17. 如請求項13之化合物，其中該等除了H或鹵化物之外的基團為芳基或雜芳基。
  18. 如請求項13之化合物，其中該第一芳基或雜芳基環由亦直接鍵結 至金屬之第三芳基或雜芳基環取代。
  19. 如請求項18之化合物，其中該第三芳基或雜芳基環係苯、萘、喹啉、異喹啉、吡啶、嘧啶、噠嗪、吡咯、噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃，或噻吩環。
  20. 如請求項13之化合物，其中該等除了H或鹵化物之外的基團係選自(i)由甲基、乙基、正丙基、異丙基及第三丁基所組成之群，或(ii)由以下組成之群： 其中：R1a-e各自獨立地選自由氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基及F組成之群；且R1a-e之任兩個可經鍵聯以形成環。
  21. 如請求項13之化合物，其中該第二芳基或雜芳基環係選自由以下組成之群：2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、2,6-二甲基-4-苯基苯基、2,6-二甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基苯基)苯基、2,6-二甲基-4-(4-吡啶基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,4-二甲基-3-萘基、2,6-二甲基-4-氰基苯基、2,6-二甲基-4-(9-咔唑基)苯基、2,6-二甲基4-(9-苯基-3-咔唑基)苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基-4-氰基苯基)苯基、1,8-二甲基-9-咔唑基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、2,6-二異丙基-4-苯基苯基、2,6-二異丙基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(4-吡啶基)苯基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,4-二異丙基-3-萘基、2,6-二異丙基-4-氰基苯基、2,6-二異丙基-4-(9-咔唑基)苯基、2,6-二異丙基-4-(9-苯基-3-咔唑基)苯 基、2,6-二異丙基-4-(2,6-二甲基-4-氰基苯基)苯基、2,6-二第三丁基苯基、2,6-二第三丁基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-雙(三甲基矽烷基)苯基、2,6-雙(二甲基苯基矽烷基)苯基、2,6-雙(三甲基矽烷基)-4-(3,5-二甲基苯基)-苯基、2,6-二苯基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)-4-甲基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)-4-第三丁基苯基、2,4,6-三苯基苯基、2,6-二(4-異丙基苯基)苯基、2,6-二(3,5-二甲基苯基)苯基、2,4,6-三(4-異丙基苯基)苯基、2,6-二(4-第三丁基苯基)苯基、2,6-二(4-氟苯基)苯基、2,6-二(9-咔唑基)-4-異丙基苯基、2,6-二(9-苯基-3-咔唑基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-甲氧苯基)苯基、2,6-二苯基-4-氟苯基、2,6-二(2-三伸苯基)苯基、2,6-二(2-三伸苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯基、2,6-二(4-氰基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二-2-萘基苯基、2,6-二(4-苯基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(3-苯基苯基)-4-異丙基苯基、2,6-二(4-二苯基胺基苯基)苯基、2,6-二(4-二甲基胺基苯基)苯基、2,6-二(4-三甲基矽烷基苯基)苯基、2,6-二(4-三苯基矽烷基苯基)苯基，2,6-二(4-二苯基矽烷基苯基)苯基、 其中：R1a,e各自獨立地選自由包含兩個或兩個以上的碳的烴基、雜原子取代之烴基、芳基及雜芳基組成之群；Rb-d各自獨立地選自由H、F、氰基、烷氧基、芳氧基、烴基、雜原子取代之烴基、芳基及雜芳基組成之群；R1b-d之任兩個可經鍵聯以形成環；且Ar1,2各自獨立地為芳基或雜芳基。
  22. 如請求項18之化合物，其中該第三芳基或雜芳基環係選自由以下組成之群： 其中：Arfr為第一芳基或雜芳基環；Ar1為芳基或雜芳基；R1a-d各自獨立地係選自由氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群；另外，R1a-d之任兩個可經鍵聯以形成環。
  23. 如請求項13之化合物，其中該金屬錯合物係選自由以下組成之群： ，其中R1a-1i各自獨立地選自由氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群；R1a-1i之任兩個可經鍵聯以形成環；且Ar1a,b為芳基或雜芳基。
  24. 如請求項13之化合物，其中該金屬錯合物包含碳烯供體。
  25. 如請求項13之化合物，其中對應於該第二芳基或雜芳基環之芳烴或雜芳烴之三重態能量大於約2.5eV。
  26. 如請求項13之化合物，其中對應於該第二芳基或雜芳基環之芳烴或雜芳烴之分子量大於約230g/mol。
  27. 如請求項13之化合物，其中所計算之單重態-三重態差距小於約0.4eV。
  28. 如請求項13之化合物，其中該配位體之還原電位比以甲基替代第二芳基或雜芳基環之對應配位體之還原電位負值減小至少約0.1V。
  29. 如請求項13之化合物，其中差量E小於約0.6eV；其中差量E=(三重態能量)-(經修改電化差距)；該三重態能量係該金屬錯合物之磷光發射光譜中最高能量峰的能量，以eV計；及該經修改電化差距為與該金屬錯合物之氧化電位與對應於配位體之中性化合物之還原電位之間的差。
  30. 如請求項13之化合物，其中該第一芳基或雜芳基環於兩個鄰位處均經獨立選自由芳基及雜芳基組成之群之取代基所取代，其中該第一芳基或雜芳基環選自： 其中：Arsr為第二芳基或雜芳基環；R1a-c各自獨立地選自由氫、烴基、雜原子取代之烴基、氰基，及F組成之群；另外，R1a-c之任兩個可經鍵聯以形成環；且R2a,b各自獨立地選自由氫、烴基、及雜原子取代之烴基、氰基、及F組成之群；且R2a,b可包含鍵結至該金屬之基團。
  31. 如請求項13之化合物，其中該第一芳基或雜芳基環為吡唑環。
  32. 如請求項13之化合物，其中該第一芳基或雜芳基環為三唑環。
  33. 一種有機發光裝置，其包含陽極、陰極及發射層，其中該發射層位於該陽極與該陰極之間，且該發射層包含如請求項13至32中任一項之磷光化合物及視情況包含主體。
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