JP5473326B2 - 安定oled材料及び改善された安定性を有するデバイス - Google Patents
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Description
本出願は、2005年5月6日に出願された仮出願第60/678,170号;2005年7月25日に出願された出願第60/701,929号;2005年9月20日に出願された出願第60/718,336号の優先権の利益を主張する。3つ全ての内容はそれら全体を参照により本願に援用する。
本発明は一般的には、有機発光デバイス(OLED)及びそれらのデバイスに用いられる有機化合物、並びに電子妨害層(electron impeding layer)を有するリン光OLEDに関する。
有機材料を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの材料はかなり高価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対して、コスト上の優位性についての潜在力をもっている。加えて、有機材料固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの具体的用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。OLEDについては、有機材料は、従来の材料よりも性能的優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節されうる。
我々は、N-(2,6-ジ置換フェニル)-2-フェニルイミダゾールから誘導された金属錯体が、それに相当する同じR2置換基をもつN-メチルイミダゾール錯体を組み込んだデバイスよりも5倍以上長い寿命をもちうることを発見した。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つアノードとカソードに電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流されると、その有機層(1又は複数)に、アノードはホールを注入し且つカソードは電子を注入する。注入されたホールと電子は、それぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子とホールが同じ分子上に局在すると、励起電子状態をもつ局在化された電子−ホール対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構を通じて緩和するときに、光が放射される。いくつかの場合には、励起子は、エキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。無放射機構(例えば熱緩和)も起こりうるが、一般には望ましくないと考えられる。
料が含まれる。
R1b〜dはそれぞれ独立して、H、F、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、加えて、R1b〜dの任意の2つが連結して環を形成してもよく;
Ar1,2はそれぞれ独立してアリール又はヘテロアリールである。
R1a,bはそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、及びヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R1a,bは連結して環を形成してもよく;
R2a,bはそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R2a,bは金属に結合した基を含んでいてもよい。
R1a〜cはそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、及びヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R1a〜cの任意の2つが連結して環を形成してもよく;
R2a,bはそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R2a,bは金属に結合した基を含んでいてもよい。
Arlはアリール又はヘテロアリールであり;
R1a〜dはそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、及びヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R1a〜dの任意の2つが連結して環を形成してもよい。
R2a,bはそれぞれ独立して、2つ以上の炭素を含むヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
Ar1はアリール又はヘテロアリールであり;
Ar3aは4-イソプロピルフェニルであり;
Ar3bは3,5-ジメチルフェニルである。
Ar1〜3はアリール又はヘテロアリールであり;
ArSrは第二の環であり;
Arcは9-カルバゾリル又は置換9-カルバゾリルであり;
Lnは同じであるか又は異なっていることができる補助配位子であり;
mは1、2、又は3であり;
nはMの原子価を満たすように選択される整数であり;
Mは、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、及びAuからなる群から選択される金属である。
上記アリール基は置換されていてもよいことが理解される。特定の好ましい態様では、第二の環のアリール又はヘテロアリール基の両方のオルト位は、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換されている。
Ar1a,bは、アリール又はヘテロアリールである。
a)Alq3などの潜在的発光性電子輸送層と組み合わせてOLEDに用いた場合に、より厚さのあるIMP層に対して充分な高電圧が印加されたときに、電子輸送層において発光が生じる。その電子輸送層は、ホールがその電子輸送層に押し込められた場合に、典型的に発光する材料ではなくてもよい。したがって、一つの態様では、本デバイスは、第一の有機層がAlq3である同様のデバイスに特定の材料を用いた場合に、第二の有機層の厚さの増大が第一の有機層からの発光を引き起こすような材料から実質的になる有機層を含む。
b)電子妨害材料は、典型的且つ特定のホール阻止材料、例えば、Bphen、BAlq2、HPT、又はBAlqよりも小さな、又は実質的に小さな相対的電子移動度及び/又は電子伝導度を有することができる。IMP層は、Bphenの電子移動度の0.001以下、好ましくはBphenの電子移動度の0.0005以下、さらに好ましくはBphenの電子移動度の0.0001以下の相対的電子伝導度を有することが好ましい。
c)電子妨害材料は、ホール輸送材料、すなわち、電子移動度よりも大きなホール移動度をもつ材料、であることができる。したがって、一つの態様では、本デバイスは、電子移動度よりも大きなホール移動度をもつ材料、例えば、TCTA、Irppz、NPD、TPD、mCP、及びそれらの誘導体から本質的になる有機層を含む。
d)電子妨害材料は両極性材料(二極性材料)であることができる。したがって、一つの態様では、本デバイスは両極性材料(例えばmCBP)から本質的になる有機層を含む。
本明細書で用いるように、材料を参照する略号は以下のとおりである。
CBP: 4,4’-N,N-ジカルバゾール-ビフェニル
m−MTDATA: 4,4’,4’’-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8-トリス-ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
n−BPhen: n-ドープされたBPhen(リチウムでドープ)
F4−TCNQ: テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン
p−MTDATA:p−ドープされたm−MTDATA(F4−TCNQでドープ)
Ir(ppy)3:トリス(2-フェニルピリジン)-イリジウム
Ir(ppz)3:トリス(1-フェニルピラゾロト,N,C(2’))イリジウム(III)
BCP: 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
TAZ: 3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウムスズオキシド
NPD: N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(1-ナフチル)-ベンジジン
TPD: N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(3-トリル)-ベンジジン
HPT: 2,3,6,7,10,11-ヘキサフェニルトリフェニレン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)4-フェニルフェノラート
mCP: 1,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼン
DCM: 4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン
DMQA: N,N’-ジメチルキナクリドン
PEDOT:PSS: ポリスチレンスルホネート(PSS)を含むポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)の水性分散物
本発明の具体的な代表的態様を以下に説明し、それにはどのようにそのような態様のものを作りうるかも含まれる。特定の方法、材料、条件、工程パラメータ、装置などは、本発明の範囲を必ずしも限定するものではないことが理解される。
丸底フラスコに、Pd(OAc)2(134 mg、0.6 mmole)、mc46i−1(7.86 g、24 mmole)、フェニルボロン酸(3.7 g、28.8 mmole)、K2CO3の2M溶液(32.4ml)、トリフェニルホスフィン(630 mg、2.4 mmole)、及び50mlのジメトキシエタンの溶液を入れた。反応混合物を加熱して17時間還流させた。次に、混合物を水で希釈し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。溶媒の除去後、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中10%EtOAc)によって精製し、mc46i−2(7 g、90%)を得た。
二口の50mL丸底フラスコに、mc46i−2(1 g、3 mmol)とトリス(アセチルアセトアナート)イリジウム(III)(377 mg、0.77 mmol)を入れた。反応混合物を軽い窒素気流下で撹拌し且つ200℃で20時間加熱した。冷却後、固化した混合物を塩化メチレンで溶かし、100 mLフラスコに移し、光に当てずに溶媒留去した。残留物を、溶離液として20%EtOAc/ヘキサンを用いて(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製してfac-mc46(338 mg)を得た。1H及びMSの結果は本化合物の構造を裏付けた。発光のλmax = 481、511 nm (塩化メチレン溶液、室温)。CIE = (0.21、0.46)、Eox = 0.09 V。Epc = -3.1 Vにて非可逆的還元(対Fc+/Fc、0.10 MのnBu4NPF6溶液(DMF)中、Ptの作用電極及び補助電極及び非水Ag/Ag+参照電極、並びに100 mVs-1のスキャン速度)。
3000mlの一口丸底フラスコに、ペンタメチルベンゼン(61.2 g、0.414 mol)と1 Lのジクロロメタンを入れた。この混合物を氷浴で冷却し、ニトロニウムテトラフルオロボレート(50g、0.376 mol)を分割して加えた。混合物を室温まで温め、16時間撹拌した。反応物を氷浴で冷却し、1リットルの水で反応停止させた。層を分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーター蒸発によって除去し、生成物を蒸留によって精製した。
2000mlの一口丸底フラスコに、50gの1-ニトロ-2,3,4,5,6-ペンタメチルベンゼンと1000mLのメタノールを入れた。50gの塩化アンモニウムと200mlの水の溶液を次に添加した。次いで、亜鉛末(50 g)を分割して加えた。この混合物を20時間撹拌した。固体を濾過し、溶媒を母液から除去した。生成物を溶離液としてジクロロメタンを用いてシリカゲルカラムによって精製した。良好なフラクションを集め、ペンタメチルアニリンを白色固体として得た。
1000mlの一口丸底フラスコに、ペンタメチルアニリン(36 g、0.221 mol)、グリオキサール40%水溶液(40 g、0.221 mol)、及び300 mlのメタノールを入れた。この混合物を室温で20時間撹拌し、次にベンズアルデヒド(47 g、0.442 mol)と塩化アンモニウム(23.6 g、0.442 mol)を添加した。この混合物を1時間加熱還流し、次に30 mlのリン酸を添加した。反応物を24時間加熱還流し、次に室温に冷却した。メタノールをロータリーエバポレーターによって除去した。酢酸エチル(500 ml)を添加し、混合物を水酸化ナトリウムと水で塩基性にした。層を分離し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去した。混合物を、溶離液として80%ヘキサン/酢酸エチルから50%ヘキサン/酢酸エチルへの濃度勾配を用いたシリカゲルカラムによって精製した。良好なフラクションを集め、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。固体を減圧蒸留によってさらに精製して、N-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンゼン)-2-フェニルイミダゾールを得た。
50mLの一口丸底フラスコに、N-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンゼン)-2-フェニルイミダゾール(5.5 g、18.9 mmol)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(2.3 g、4.7 mmol)を入れた。反応混合物を弱い窒素気流下で撹拌し、200℃に60時間加熱した。冷却後、固化した混合物をジクロロメタンで溶かし、溶離液としてジクロロメタンを用いて、(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。良好なフラクションを集めて溶媒を留去した。この物質をジクロロメタンに溶かし、溶離液として50%ジクロロメタン/ヘキサンを用いて、(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離した。生成物をクロロベンゼンとヘキサンから結晶化させて、明るい黄色の固体として0.85 gのmc48を得た。この物質を昇華によってさらに精製した。1H及びMSの結果は、本化合物の構造を裏付けた。発光のλmax = 476 nm (塩化メチレン溶液、室温)。CIE = (0.23、0.43)。
1L丸底フラスコ中で、500 mLのメタノール中の55.0 g(275 mmol)の4-ブロモ-2,6-ジメチルアニリンと39.0 gのグリオキサール(40%溶液、275 mmol)を16時間撹拌した。次に、68.3 gの4-フルオロベンズアルデヒド(550 ml)と29.4 g(550 mmol)の塩化アンモニウムを添加し、混合物を2時間還流させた。38.5 mLのリン酸(85%)を10分間かけて滴下して加えて、混合物を18時間還流させ続けた。次にこの混合物のメタノールを留去し、残留物を700 mLの水に注いだ。50%NaOHをpH=9まで添加し、次に混合物を分液ロート中で酢酸エチルを用いて3回抽出した。一緒にした有機層を無水MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を留去して暗色残留物を得た。この配位子を、20%酢酸エチル/ヘキサン−30%酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いてシリカの大きなカラムで精製した。生成物フラクションを溶媒留去し、残留物をクーゲルロール蒸留により蒸留した。得られた生成物はヘキサンから再結晶して、12.5 gのN-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾールをきれいな白色固体として得た。MSで確認した。
8.5 g(24.6 mmol)のN-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール、4.43 g(29.5 mmol)の3,5-ジメチルフェニルボロン酸、0.17 g(0.74 mmol)の酢酸パラジウム(II)、9.17 g(66.5 mmol)炭酸カリウム、及び0.65 g(2.46 mmol)のトリフェニルホスフィンを、350 mLの1,2-ジメトキシエタンと130 mLの水中で、N2雰囲気下、18時間還流させた。次に、冷却した混合物を分液ロートに移し、水を除去した。次に、有機物質を酢酸エチルで増やし、水から抽出した。有機層を無水MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を留去して明るい色の残留物を得た。次に、この残留物を、50%酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルカラムで精製した。純粋なフラクションを溶媒留去し、固体をヘキサンで濾過器に集めて、8.34 gのN-(2,6-ジメチル-4-{3,5-ジメチルフェニル}フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾールを明るい白色固体として得た。MSで確認した。
50 mLの丸底フラスコにN-(2,6-ジメチル-4-{3,5-ジメチルフェニル}フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(6.30 g、17 mmol)と、トリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.67 g、3.48 mmol)を入れた。この反応混合物を弱い窒素気流下で撹拌し、砂浴中で180℃に48時間加熱した。冷却後、固化した混合物を塩化メチレンで溶かし、100 mlフラスコに移し、光に暴露することなく溶媒留去した。残留物を、溶離液として20%塩化メチレン/ヘキサンを用いて、(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製して、fac-トリス[N-(2,6-ジメチル-4-{3,5-ジメチルフェニル}フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール]イリジウム(III)(1.7 g)を得た。このクロマトグラフィーを繰り返して1.13 gの生成物を得た。この生成物を次に塩化メチレン/ヘキサン、塩化メチレン/メタノール、最後に塩化メチレン/ヘキサンから3回再結晶して、黄色固体として0.75 gのmc51を得た。生成物の昇華によって極くわずかな量の精製された物質が得られたが、これは本工程でこの固体が溶融物になり分解するからである。NMRとMSはこの化合物の構造を裏付けた。発光のλmax = 454, 786 nm (塩化メチレン溶液、室温)。CIE = (0.19、0.33)。
100 mLの丸底フラスコに、5.0 g(14.2 mmol)のN-(2,6-ジメチル-4-(3,5-ジメチルフェニル)ベンゼン-2-フェニルイミダゾールと、50 mLの2-メトキシエタノールと10 mLの水中の2.55 g(7.1 mmol)の塩化イリジウム水和物を入れた。この混合物をN2雰囲気下で17時間還流させた。次にこの混合物を冷却し、固体をフィルター上に集め、メタノールとヘキサンですすいだ。得られた塩素架橋ダイマーの量は6.32 gであり、さらに精製することなく次のステップで用いた。
100 mLの丸底フラスコ中で、3.0 g(1.62 mmol)の塩素架橋ダイマーを、60 mLの1,2-ジクロロエタン中に溶かした。1.12 g(4.83 mmol)の酸化銀を次に添加し、混合物をN2雰囲気下で10分間還流させた。1.08 g(3.22 mmol)の1-フェニル-3-メチル-ベンゾイミダゾレートアイオダイドをこの混合物に添加し、混合物を1分間加熱して還流させ、続いて冷却した。次に混合物を濾過し、固体を塩化メチレンですすいだ。次に濾液を蒸発させて、残渣を40%塩化メチレン/ヘキサンを用いて(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムで精製した。純粋なフラクションを溶媒留去し、固体を塩化メチレン/ヘキサンから再結晶し、〜1.8 gのer-ビス[N-(2,6-ジメチル-4-{3,5-ジメチルフェニル}フェニル)-2-フェニルイミダゾール]-N-フェニル-3-メチルベンゾイミダゾールイリジウム(III)を得た。この固体を次に石英試験槽中にて1.5 Lのアセトニトリル中で撹拌し、N2雰囲気下、レイオネット(rayonet)反応器中で254 nmのUV光で光異性化させた。72時間後、fac異性体への光異性化が完了し、mc52が得られた。
500 mL丸底フラスコに、上記フェニルイミダゾール(8.0 g、18 mmol)、フェニルボロン酸(5.4 g、44 mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.25 g、1.1 mmol)、トリフェニルホスフィン(1.2 g、4.4 mmol)、炭酸ナトリウム(12.6 g、119 mmol)、及び200 mLのDMEと100 mLの水を入れた。反応物を加熱して還流させて、窒素雰囲気下で12時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムによってさらに精製した。収量は5.2 gである。この配位子はGC-MSで確かめた。
N-(2,6-ジフェニル-4-イソプロピルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(0.43 g、1.0 mmol)、及びトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.12 g、0.25 mmol)を、5 mLのエチレングリコールの入ったフラスコに添加した。反応混合物を加熱して還流させ、24時間、窒素雰囲気下で撹拌した。冷却後、生成した沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。残留物をCH2Cl2で抽出し、シリカゲルカラムによってさらに精製して、fac-トリス[N-(2,6-ジフェニル-4-イソプロピルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール]イリジウム(III)(0.15 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 460、490 nm。CIE = (0.20、0.34)。Eox = 0.18 V (r)。Ered = -3.00 V(q)(対Fc+/Fc)。
EtOH(400 mL)中の2,6-ジブロモアニリン(87.9 g、0.3 mol)を、室温で終夜、40%グリオキサール水溶液(43.5 g、0.3 mol)で処理した。暗褐色混合物が形成された。200 mLのH2O中のNH4Cl(32.1 g、0.6 mL)を添加し、次に4-フルオロベンズアルデヒド(63.6 g、0.6 mol)を添加した。得られた混合物を2時間還流させた。H3PO4(42 mL、85%)を10分間にわたって添加した。この混合物を次に4日間還流させ撹拌した。ほとんどのEtOHを除去した後、暗色残留物を氷(300 g)に注ぎ、pH9になるまで50%KOH水溶液(約90 mL)で中和した。得られた溶液をEtOAcで抽出した。有機層を一緒に合わせて、一回NaHCO3溶液で洗浄し、乾燥した(Na2SO4)。溶媒を除去し、残留物をアルドリッチ・クーゲルロールで蒸留した。最初に135℃で低沸点不純物を除去し、次に220℃でフラクションを集めた。得られた粗生成物を溶離液としてEtOAc/ヘキサン(1:4)を用いたシリカゲルカラムによってさらに精製できる。収量は7.5 gだった。この配位子はGC-MSで確認した。
500 mLの丸底フラスコに上記のフェニルイミダゾール(7.5 g、19 mmol)、フェニルボロン酸(6.1 g、50 mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.28 g、1.25 mmol)、トリフェニルホスフィン(1.3 g、5.0 mmol)、炭酸ナトリウム(14.3 g、135 mmol)、及び200 mLのDMEと100 mLの水を入れた。反応物を加熱して還流し、窒素雰囲気下で12時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムによってさらに精製して所望の配位子5.0 gを得、この構造はGC-MSによって裏付けられた。
N-(2,6-ジフェニルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(3.9 g、10 mmol)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.2 g、2.5 mmol)を、40 mLのエチレングリコールのはいったフラスコに添加した。反応混合物を加熱還流し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、形成された沈殿物を濾過し、エタノールで洗浄した。残留物をCH2Cl2で抽出し、シリカゲルカラムによってさらに精製してoa9(2.3 g)を得た。1H NMRにより構造が裏付けられた。λmax 発光= 462、492 nm。CIE = (0.21、0.36)。
EtOH(500 mL)中の2,4,6-トリブロモアニリン(98.9 g、0.3 mol)を、終夜、室温で、40%グリオキサール水溶液(43.5 g、0.3 mol)で処理した。暗褐色混合物が形成された。固体NH4Cl(32.1 g、0.6 mol)を添加し、次に4-フルオロベンズアルデヒド(63.6 g、0.6 mol)を添加した。得られた混合物を2時間還流させた。H3PO4(42 mL、85%)を10分間にわたって添加した。混合物を次に4日間還流させながら撹拌した。EtOHのほとんどを除去した後、暗色残留物を氷(300 g)上に注ぎ、pH9になるまで50%KOH水溶液(約90 mL)で中和した。得られた混合物をEtOAcで抽出した。有機相を一緒に合わせ、NaHCO3溶液で一回洗浄し、乾燥させた(Na2SO4)。溶媒を除去し、残留物をアルドリッチ・クーゲルロールで蒸留した。最初に135℃で低沸点不純物を除去し、次に240℃でフラクションを集めた。得られた粗生成物は、溶離液としてEtOAc/ヘキサン(1:4)を用いてシリカゲルカラムによってさらに生成できる。収量は3.0gだった。この配位子はGC-MSによって確かめた。
500 mL丸底フラスコに、上記フェニルイミダゾール(4.0 g、8.5 mmol)、4-イソプロピルフェニルボロン酸(5.0 g、30.5 mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.17 g、0.76 mmol)、トリフェニルホスフィン(0.79 g、0.30 mmol)、炭酸ナトリウム(8.73 g、82 mmol)、及び200 mLのDMEと100 mLの水を入れた。反応物を加熱して還流させて、窒素雰囲気下で12時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムによってさらに精製した。収量は4.0 gだった。この配位子はGC-MSで確かめた。
40 mLのエチレングリコールを入れたフラスコに、N-(2,4,6-トリ(4-イソプロピルフェニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(3.3 g、5.6 mmol)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.68 g、1.4 mmol)を添加した。この反応混合物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、固化した混合物を濾過し、エタノールで洗浄した。残留物をCH2Cl2で抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製して、oa8(1.0 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。λmax発光= 460, 490 nm。CIE = (0.20、0.35)。Eox = 0.24 V、Ered = -2.80 V (q)(対Fc+/Fc、0.10 MのnBu4NPF6溶液(DMF)中、Ptの作用電極及び補助電極及び非水Ag/Ag+参照電極、並びに100 mVs-1のスキャン速度)。
250 mlのフラスコに、4-フェニルイミダゾール(7.08 g、49.12 mmol)、2-ヨード-m-キシレン(9.5 g、40.93 mmole)、銅(5.721 g、90.046 mmole)、18-クラウン-6(1.081 g、4.09 mmole)、K2CO3(21.49 g、155.53 mmole)、及びテトラヒドロナフタレン(90 ml)を入れた。反応物を180℃に68時間加熱した。次に反応混合物を、セライトを通して濾過し、濾液を乾燥するまで濃縮した。残留物をクーゲルロール蒸留器にかけて、4 gの配位子を得た(39%)。
50 mLの丸底フラスコに、ダイマー(400 mg、0.277 mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(142 mg、0.55 mmol)、10 mlのメタノール、及び10 mlのジクロロメタンを入れた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を乾燥するまで濃縮した。残留物を、カリウムテトラピラゾボレート(176 mg、0.554 mmole)と20 mlの無水アセトニトリルを入れた50 mL丸底フラスコに移した。反応混合物を弱い窒素気流下で撹拌し、20時間、81℃に加熱した。冷却後、反応混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を、溶離液として40%ヘプタン/塩化メチレンを用いたクロマトグラフィー(Al2O3、塩基性)でさらに精製して、目的化合物を得た(200 mg、37%)。1H及びMSの結果は、この化合物の構造を裏付けた。発光のλmax= 427, 457, 483 nm(塩化メチレン溶液、室温)。
N-2,6-ジブロモフェニル-2-フェニルイミダゾール類を調製するための一般的手順通りである。
Pd(OAc)2(188 mg、0.84 mmole)、ジブロモ化合物(5.12 g、12.9 mmole)、3.5-ジメチルフェニルボロン酸(5.1 g、34 mmole)、K2CO3の2M溶液(45.9 ml)、トリフェニルホスフィン(881 mg、3.36 mmole)、及び90 mlのジメトキシエタンの溶液を、丸底フラスコに入れた。この反応混合物を、17時間、加熱し還流させた。次に、混合物を水で希釈し、水層をEtOAcで抽出した。有機層を食塩水で洗い、乾燥させた(MgSO4)。溶媒を除去後、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中10% EtOAc)で精製して、配位子(4g、70%)を得た。
50 mLの二口丸底フラスコに、配位子(4g、9.15 mmol)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.12 g、2.28 mmol)を入れた。反応混合物を弱い窒素気流下で撹拌し、20時間、200℃で加熱した。冷却後、固化した混合物を塩化メチレンで溶かし、100 mLのフラスコに移し、光に暴露させることなく溶媒留去した。残留物を、溶離液として20%EtOAc/ヘキサンを用いる(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、fac-トリス錯体(1g)を得た。1H及びMSの結果はこの化合物の構造を裏付けた。発光のλmax = 466, 492 nm(塩化メチレン溶液、室温)。CIE = (0.21、0.38)。Eox = 0.17 V(対Fc+/Fc、0.10 MのnBu4NPF6溶液(DMF)中、Ptの作用電極及び補助電極及び非水Ag/Ag+参照電極、並びに100 mVs-1のスキャン速度)。
200 mlのキシレンと、N-(2-クロロエチル)-4-フルオロベンズアミド(18.5 g、92 mmol)を、1000 mlの丸底フラスコに入れた。五塩化リン(28.7 g、138 mmol)をゆっくり添加し、次に混合物を1時間加熱し還流させた。ペンタメチルアニリン(15 g、92 mmol)を次に添加し、混合物を18時間加熱還流させた。冷却後、形成された固体を減圧濾過によって集めた。固体を、ジクロロメタン、水、及び水酸化アンモニウムの混合物に溶かした。ジクロロメタン層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。混合物を濾過し、溶媒を除去し、N-(2,3,4,5,6-ペンタメチル-ベンゼン)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾリジンを減圧蒸留で精製した。
N-(2,3,4,5,6-ペンタメチル-ベンゼン)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾリジン(10 g、34 mmol)を200 mlのアセトニトリルに溶かした。モンモリロナイトK10上の33%過マンガン酸カリウム(24 g、34 mmolのKMnO4)の細かく砕いた混合物を少しずつ添加した。混合物を室温で4時間撹拌し、次にエタノールで反応停止させた。30分間撹拌後、混合物をセライトを通して濾過し、次に溶媒をロータリーエバポレーターによって濾液から除去した。生成物を酢酸エチルに溶かし、希酢酸溶液で洗浄することによって精製した。相分離後、酢酸エチル層を水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させた。混合物を濾過し、溶媒を除去した。N-(2,3,4,5,6-ペンタメチル-ベンゼン)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾールを、溶離液として70%ヘキサン/酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。良好なフラクションを集めて、溶媒を除去した。
N-(2,3,4,5,6-ペンタメチル-ベンゼン)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(5 g、16.2 mmol)と、トリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.6 g、3.2 mmol)を50 ml丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で200℃に48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をジクロロメタンに溶かし、溶離液として30%ジクロロメタン/ヘキサンを用いる(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。良好なフラクションを集めて溶媒留去した。生成物を酢酸エチルから結晶化させた。
N-(2,4,6-トリフェニルベンゼン)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール(2.5 g、5.4 mmol)と三塩化イリジウム(III)(0.97 g、2.7 mmol)を、25 mlの2-メトキシエタノール及び10 mlの水のなかで、24時間、加熱し還流させた。冷却後、固体を濾過し、メタノールで洗浄した。
塩素架橋ダイマー(2.0 g、0.86 mmol)を100 mlの1,2-ジクロロエタン中に溶かし、加熱して還流させた。酸化銀(0.8 g、3.4 mmol)を添加し、次に1-フェニル-3-メチル-イミダゾリウムアイオダイド(0.50 g、1.7 mmol)を添加した。混合物を、約20分間加熱して還流させた。次に濾液を溶媒留去し、残留物を、溶離液としてジクロロメタンを用いる(トリエチルアミンで処理した)シリカゲルカラムで精製した。純粋なフラクションを溶媒留去し、固体を塩化メチレン/ヘキサンから再結晶した。
1 Lの丸底フラスコ中で、500 mLの水に50.4 gの水酸化ナトリウム(1.26 mol)を溶かした(〜10%溶液)。66.5 g(0.574 mol)の2-クロロエチルアミン塩酸塩を次に添加し、この溶液を、塩が完全に溶けるまで氷浴中で0℃で撹拌した。次に、100 g(0.631 mol)の4-フルオロベンゾイルクロライドを、激しく撹拌している溶液中に滴下ロートから滴下して添加した。添加後、溶液を0℃で1時間撹拌し、次に室温で1時間撹拌した。次に、濁った混合物を濾過して水を除去し、固体をエーテルで洗浄し、次に濾過して〜118gの(わずかに湿った)粗製ベンズアミドを得た(あるいは、この固体を塩化メチレンに溶かし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒留去して、固体から水を完全に除去することもできる)。これらの固体を120 mLのEtOAc/200 mLのヘキサンから再結晶し、ヘキサン洗浄及び乾燥後、88.2 gの結晶性のN-(2-クロロエチル)-4-フルオロベンズアミドを得た(最初の水母液から追加の6.22 gのベンズアミドが再結晶された)。NMRはこの化合物の構造を裏付けた(81.4%合計収率)。
撹拌棒を備えた、乾燥した3 L丸底フラスコに、55.6 g(0.276 mol)のN-(2-クロロエチル)-4-フルオロベンズアミドを添加した。次に、この固体をN2雰囲気で600 mLの無水キシレン中に溶かし、軽く加熱した。86.1 g(0.413 mol)の五塩化リンを次に添加し、混合物をN2下で2時間還流させた(PCl5を完全に溶かした)。この溶液をつぎに冷却し、100 g(0.303 mol)のトリブロモアニリンを添加した(加えて、発生するHClガスを中和するために、冷却器に塩基トラップを取り付けた。この混合物を20時間還流させた。溶液を次に冷却し、イミダゾリンをフィルター上に集め、トルエンで、次にヘキサンで洗浄した。この固体を次に塩化メチレンに溶かし、希NH4OHで2回抽出した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させて〜65 gのイミダゾリンを得た。塩化メチレン/ヘキサンから再結晶を行った。NMRはこの化合物の構造を裏付けた。
59.2 g(0.124 mol)のN-(2,4,6-トリブロモフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾリンを、撹拌棒を備えた2Lフラスコに入れた。〜1L MeCNを添加し、混合物を、固体が溶けるまで室温で撹拌した。33% KMnO4/モンモリロナイト(0.248 mol)を、撹拌した混合物に2、3時間にわたって少しずつ添加した。終夜撹拌した後、混合物を200 mLのEtOHで反応停止し、次に、セライトマットの上に注いで酸化剤を除去した。濾液を溶媒留去し、残留物を、溶離液として20% EtOAc/MeCl2を用いるシリカゲルカラムで精製した。生成物のフラクションを溶媒留去して18.8 gの粗製イミダゾールを得、MeCl2/ヘキサンから再結晶した(17.4 g、29.4%収率)。生成物はNMRによって確かめた。
13.36 g(28.1 mmol)のN-(2,4,6-トリブロモフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾール、14.1 g(104 mmol)のフェニルボロン酸、2.21 g(8.40 mmol)のトリフェニルホスフィン、0.63 g(2.81 mmol)のPd(II)アセテート、及び31.4 g(228 mmol)の炭酸カルシウムを、撹拌棒を備えた2L丸底フラスコに入れ、800 mL DME/400 mLの水中で、N2雰囲気下、終夜で還流させた。次に混合物を冷却し、分液ロートに入れ、水を除去した。有機混合物を次に800 mLのEtOAcで増やし、2回の400 mLの水で抽出した。有機層を次にMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。次に、残留物を200 mLのMeCl2で溶かし、シリカ上に乾燥させた。このシリカを、シリカゲルカラムの一番上に層状にし、これを30% EtOAc/ヘキサン−50% EtOAc/ヘキサンの勾配で溶出した。純粋なフラクションから、溶媒留去後に、CH2Cl2/ヘキサンからの再結晶で、9.3 gのN-(2,4,6-トリフェニルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)イミダゾールを得た(71.0%収率)。生成物はNMRで確認した。
上記ステップで得られた配位子を用い、20の手順に従ってoa8cを調製した。
デバイスB:CuPc(100)/NPD(300)/CBP:cmpd A(6%, 300)/HPT(100)/BAlq2(300)
材料CuPc、NPD、CBP、HPT、及びBAlq2の定義は、すでに上で示した。化合物A(「cmpd A」と略記する)の構造は、図3に示した。括弧内の数値は、オングストロームでの層の厚さを示し、cmpd Aの後のパーセント割合は、その層中の化合物Aの重量パーセントを示す。
本発明の具体的なデバイスの例(数字が太字で示されたもの)、並びに比較デバイスを、表3に示した。具体的な方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置などは、本発明の範囲を必ずしも制限するものではないことが理解される。
実施例のデバイスA〜Dは、様々な厚さの電子妨害層(electron impeding layer)を含んでいる。比較デバイスE及びFは、様々な厚さのホール阻止層(hole blocking layer)を含んでいる。
Claims (35)
- 下記式:
R 2a〜b 及びR 1a〜d はそれぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、及びFからなる群から選択され、加えて、R 2a〜b 及びR 1a〜d の任意の2つが連結して環を形成してもよく(ただし、R 1a 及びR 2a が結合した場合は、その環は飽和環である。);
Ar sr は、前記金属に直接結合していない第二の環であるアリール又はヘテロアリール基であって、その両方のオルト位が、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換されている基であり;
L n は同じであるか又は異なっていることができる補助配位子であり;
mは1、2、又は3であり;
nはMの原子価を満たすように選択される整数であり;
Mは、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、及びAuからなる群から選択される金属である。)
で表されるリン光化合物。 - 前記金属が、Os、Ir、及びPtからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記金属がIrである、請求項1に記載の化合物。
- 480nm未満の波長に、リン光発光スペクトルにおける最大のエネルギーピークを有する、請求項1に記載の化合物。
- ホモレプティック化合物である、請求項1に記載の化合物。
- ヘテロレプティック化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 昇華性化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 前記金属錯体が、二座のモノアニオン性のN,N-供与性配位子を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記金属錯体がカルベン供与体を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記カルベン供与体が、二座のモノアニオン性配位子の一部である、請求項9に記載の化合物。
- 前記第二の環がフッ素以外の基でさらに置換された、請求項1に記載の化合物。
- 前記第二の環に対応するアレーン又はヘテロアレーンの三重項エネルギーが2.5eVよりも大きい、請求項1に記載した化合物。
- 前記第二の環に対応するアレーン又はヘテロアレーンの分子量が230g/molより大きい、請求項1に記載の化合物。
- 前記第二の環に対応するアレーン又はヘテロアレーンの分子量が430g/molより大きい、請求項1に記載の化合物。
- 前記第二の環に対応するアレーン又はヘテロアレーンの分子量が530g/molより大きい、請求項1に記載の化合物。
- 前記第二の環に対応するアレーン又はヘテロアレーンの分子量が750g/molより大きい、請求項1に記載の化合物。
- 計算された一重項−三重項ギャップが0.4eV未満である、請求項1に記載の化合物。
- 前記の計算された一重項−三重項ギャップが0.3eV未満である、請求項1に記載の化合物。
- 前記の計算された一重項−三重項ギャップが0.2eV未満である、請求項1に記載の化合物。
- 前記の計算された一重項−三重項ギャップが0.1eV未満である、請求項1に記載の化合物。
- 式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子の還元電位が、前記第二の環の代わりにメチル基を有する対応する配位子の還元電位よりも、絶対値が少なくとも0.1V小さなマイナスの値である、請求項1に記載の化合物。
- 式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子の還元電位が、前記第二の環の代わりにメチル基を有する対応する配位子の還元電位よりも、絶対値が少なくとも0.2V小さなマイナスの値である、請求項1に記載の化合物。
- 式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子の還元電位が、前記第二の環の代わりにメチル基を有する対応する配位子の還元電位よりも、絶対値が少なくとも0.3V小さなマイナスの値である、請求項1に記載の化合物。
- 式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子の還元電位が、前記第二の環の代わりにメチル基を有する対応する配位子の還元電位よりも、絶対値が少なくとも0.4V小さなマイナスの値である、請求項1に記載の化合物。
- 式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子の還元電位が、前記第二の環の代わりにメチル基を有する対応する配位子の還元電位よりも、絶対値が少なくとも0.5V小さなマイナスの値である、請求項1に記載の化合物。
- ΔE(デルタE)が0.6eVよりも小さい、請求項1に記載の化合物であって、
ここで、
ΔE(デルタE)=(三重項エネルギー)−(修正された電気化学ギャップ)
であり、
前記三重項エネルギーが、前記金属錯体のリン光発光スペクトルにおける最大のエネルギーピークのエネルギー(eV単位)であり、
前記の修正された電気化学ギャップが、前記金属錯体の酸化電位と、式oa1中の置換フェニルイミダゾール配位子に対応する中性化合物の還元電位との間の差である、
請求項1に記載の化合物。 - 前記ΔEが0.5eVよりも小さい、請求項26に記載の化合物。
- 前記ΔEが0.4eVよりも小さい、請求項26に記載の化合物。
- 前記ΔEが0.3eVよりも小さい、請求項26に記載の化合物。
- 前記ΔEが0.2eVよりも小さい、請求項26に記載の化合物。
- アノードと、カソードと、発光層とを含む有機発光デバイスであって、前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置されており、前記発光層が請求項1〜30のいずれか一項に記載のリン光化合物を含み且つ任意選択によるホストを含んでも又は含まなくてもよい、有機発光デバイス。
- 以下のステップ:
a)基材上に第一の有機積層物を作製するステップ;
b)前記第一の有機積層物の上に反射性導電層を堆積させるステップ;及び
c)前記反射性の接続電極の上に第二の有機積層物を作製するステップ
を含む有機発光デバイスの製造方法であって、
前記反射性導電層が、第一の有機積層物と第二の有機積層物の間に配置されかつそれらに電気的に接続されており、かつ
前記第一の有機積層物、前記第二の有機積層物、又は前記第一の有機積層物と前記第二の有機積層物の両方が、以下の:
の群から選択される少なくとも1つのリン光化合物を含み且つ任意選択によりホストを含んでも又は含まなくてもよい、有機発光デバイスの製造方法。
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