CN105051927B - 在oled中用作效率促进剂的氮杂苯并咪唑卡宾配体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电子器件，其含有至少一种空穴传输材料和/或至少一种电子/激子阻挡剂材料，其中所述至少一种空穴传输材料和/或所述至少一种电子/激子阻挡剂材料是含有1、2或3个式(I)和/或(I’)所定义的特定双齿氮杂苯并咪唑配体的Ir金属‑卡宾配合物。
Description
描述
本发明涉及有机电子器件、优选有机发光二极管(OLED)，其含有至少一种空穴传输材料和/或至少一种电子/激子阻挡剂材料，其中所述至少一种空穴传输材料和/或所述至少一种电子/激子阻挡剂材料是含有1、2或3个特定双齿氮杂苯并咪唑卡宾配体的Ir金属-卡宾配合物，涉及含有所述Ir金属-卡宾配合物的空穴传输层或电子/激子阻挡层，涉及包含所述有机电子器件、优选所述OLED的选自以下的装置：固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、服装项目(items of clothing)中的单元、家具中的单元和壁纸中的单元，或所述空穴传输层或所述电子/激子阻挡层，以及涉及所述含有1、2或3个特定双齿氮杂苯并咪唑卡宾配体的Ir金属-卡宾配合物作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料的用途。
有机电子装置，即有机电子器件，是电子领域中的重要部分。有机电子器件是电子分领域，其中使用含有聚合物或较小有机化合物的电路。使用有机电子器件的领域是在有机电子器件中使用聚合物或较小有机化合物，例如在有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEEC)、有机光电池(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)中。
合适新型有机材料的使用因此允许提供基于有机电子器件的许多新型组分，例如显示器、照明装置、传感器、晶体管、数据存储或光电池。这使得可以开发薄、轻、灵活和可低成本生产的新型设备。
所以，合成和提供用于有机电子器件的新材料是重要的研究课题。尤其是，合成和提供用于有机电子器件中的新型空穴传输材料和电子/激子阻挡剂材料对于提供具有优良稳定性和寿命以及在OLED和LEEC情况下高量子效率的有机电子器件而言是重要的。
根据本申请的优选应用领域是在有机发光二极管(OLED)中使用较小的有机化合物。OLED利用材料在受电流激发时发光的倾向性。OLED作为用于生产平板视觉显示单元的阴极射线管和液晶显示器的替代物特别令人感兴趣。由于非常紧凑的设计和固有低功率消耗，包含OLED的器件尤其适合移动应用，例如用于移动电话、智能手机、数码相机、mp3播放器、平板电脑、便携式电脑等中的应用。此外，白色OLED相比于迄今已知的照明技术给出很大的优点，尤其是特别高的效率。
OLED操作方式的基本原理以及OLED的合适结构(层)例如参见WO2005/113704以及其中引用的文献。
使用的发光材料(发射体)可以是荧光材料(荧光发射体)和磷光材料(磷光发射体)。磷光发射体通常是有机金属配合物，其与显示单发射的荧光发射体相比，显示三重发射(M.A.Baldow等,Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6)。出于量子力学的原因，当使用磷光发射体时，高达四倍的量子效率、能量效率和功率效率是可能的。
特别感兴趣的是具有低操作电压、高效率、高功效、高耐热应力性和长操作寿命的有机发光二极管。
为了在实践中实施上述性能，不仅必须提供合适的发射体材料，而且必须提供合适的互补材料。这些器件组合物可以包含例如特定的主体(基质)材料，其中实际发光体以分布形式存在。另外，这些组合物可以包含阻挡剂材料，空穴阻挡剂、激子阻挡剂和/或电子阻挡剂可以存在于器件组合物中。另外或作为替代，器件组合物可以还包含空穴注入材料和/或电子注入材料和/或电荷传输材料，例如空穴传输材料和/或电子传输材料。上述与实际发光体一起使用的材料的选择对于包括OLED的效应、寿命和操作电压的参数具有显著影响。
现有技术建议了用于OLED的不同层中的多种不同材料。
仅仅在一些现有技术文献中描述了使用含有氮杂苯并咪唑卡宾配体的Ir金属-卡宾配合物。
WO 2006/056418 A2涉及在OLED中使用过渡金属卡宾配合物。WO2006/056418A2的过渡金属卡宾配合物是下式的不对称卡宾配合物：
其中Y3是非芳族基团，即氢或烷基，或者与Y2形成桥。在WO2006/056418A2的实施例4中，公开了含有三个特定氮杂苯并咪唑卡宾配体的Ir金属-卡宾配合物。但是，所述Ir金属-卡宾配合物是不对称配合物(在上述式(I)中的Y3是甲基)，其中氮原子位于氮杂苯并咪唑环的5-位。根据WO 2006/056418 A2的实施例17，Ir(DPBIC)3用作空穴传输和激子阻挡剂材料：
WO 2012/172482 A1涉及金属-卡宾配合物，其含有选自铱和铂的中心原子以及特定的氮杂苯并咪唑卡宾配体，以及含有这种配合物的OLED(有机发光二极管)。这些配合物具有下式：
其中
Y是NR1、O、S或C(R10)2；
R1是任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的直链或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基。
US 2012/0305894 A1涉及具有高颜色纯度和高效率的蓝色磷光化合物以及使用它的有机电致发光器件。根据US 2012/0305894 A1的蓝色磷光化合物具有下式：
其中
X选自氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)原子；和
A1、A2、A3和A4中的至少一个是氮(N)，其余是选自被氢(H)取代的碳，以及被烷基或烷氧基取代的碳。在US 2012/0305894 A1中仅仅使用所述化合物作为磷光发射体材料。
本发明的一个目的是与现有技术已知的有机发光电子器件相比，提供稳定的有机电子器件，优选OLED。本发明的另一个目的是提供与现有技术的OLED相比更稳定和/或更有效的OLED，尤其是在电磁光谱的蓝色区域中发光的OLED，其是更稳定和/或更有效的。
此目的通过一种有机电子器件、优选OLED实现，其含有至少一种空穴传输材料和/或至少一种电子/激子阻挡剂材料,其中所述至少一种空穴传输材料和/或所述至少一种电子/激子阻挡剂材料是Ir金属-卡宾配合物，其含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)的双齿配体：
其中
R1、R2和R3各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；优选，R1、R2和R3各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，SiPh3和SiMe3；
或者
R1和R2或者R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4或N,优选CR4；
A2是CR5或N,优选CR5；
A3是CR6或N,优选CR6；
A4是CR7或N,优选CR7；
A1’是CR4’或N,优选CR4’；
A2’是CR5’或N,优选CR5’；
A3’是CR6’或N,优选CR6’；
A4’是CR7’或N,优选CR7’；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；优选，R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’各自独立地是氢，任选地带有至少一个官能团、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN，SiPh3和SiMe3；
或
R4和R5、R5和R6或者R6和R7或者R4’和R5’、R5’和R6’或者R6’和R7’各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上。
本发明人发现通过使用上述含有1、2或3个、优选2个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物作为空穴传输材料和/或作为电子/激子阻挡剂材料能获得稳定的具有长寿命的有机电子器件、优选OLED。
本发明人还发现包含上述含有1、2或3个、优选2个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物作为空穴传输材料和/或作为电子/激子阻挡剂材料的OLED显示高量子效率和/或优良稳定性和长寿命。
这些配合物特别适合作为空穴传输材料和/或作为电子/激子阻挡剂材料用于在电磁光谱的蓝色区域、更尤其深蓝色区域中显示电致发光的OLED，这例如能制备全色显示器和白色OLED。当作为激子阻挡材料操作用于蓝色发射体时，所述本发明配合物需要具有合适的高的三重能量，这需要<500nm、优选<470nm、更优选<445nm的发射最大值。
优选，上述含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物存在于有机电子器件、优选OLED的空穴传输层中，和/或包含所述含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种电子/激子阻挡剂材料存在于有机电子器件、优选OLED的电子阻挡层中。
除非另有描述，在本发明上下文中，术语芳基、单元或基团，杂芳基、单元或基团，烷基、单元或基团，环烷基、单元或基团，环杂烷基、单元或基团以及具有给体或受体作用的基团各自如下所定义：
在下述芳基、杂芳基、烷基、环烷基、环杂烷基和具有给体或受体作用的基团中，一个或多个氢原子(若存在)可以被氘原子取代。
芳基或具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基(C6-C30芳基)在本发明中是指衍生于不包含任何环杂原子的单环、双环或三环芳族化合物的基团。当体系不为单环体系时，用于第二环的术语“芳基”还包括饱和形式(全氢形式)或部分不饱和形式(例如二氢形式或四氢形式)，条件是这些特定形式是已知且稳定的。这意味着术语“芳基”在本发明中还包括例如其中两个或所有三个基团为芳族的双环或三环基团，以及其中仅一个环为芳族的双环或三环基团，还有其中两个环为芳族的三环基团。芳基的实例是苯基、萘基、2,3-二氢化茚基、1,2-二氢萘基、1,4-二氢萘基、茚基、蒽基、菲基或1,2,3,4-四氢萘基。特别优选C6-C10芳基，例如苯基或萘基，非常特别优选C6芳基，例如苯基。
芳基或C6-C30芳基可以未被取代或被一个或多个其他基团取代。合适的其他基团选自C1-C20烷基、C6-C30芳基和具有给体或受体作用的取代基，其中合适的具有给体或受体作用的取代基如下文所述。C6-C30芳基优选未被取代或被一个或多个C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或氨基(NR32R33，其中合适的R32和R33基团如下所述)取代，更优选是未取代的(例如C6H5)，或被1或2个C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或氨基(NR32R33，其中合适的R32和R33基团如下所述)o-单取代或o,o’-二取代。
杂芳基或总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基应理解为指单环、双环或三环杂芳族基团，它们中的一些可以衍生于上述芳基，其中该芳基基础结构中的至少一个碳原子已经被杂原子替代。优选的杂原子是N、O和S。杂芳基更优选具有5-13个环原子。杂芳基的基础结构尤其优选选自诸如吡啶的体系和5员杂芳族体系，例如噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、
唑或呋喃。这些基础结构任选可以与一个或两个6员芳族基团稠合。合适的稠合杂芳族基团是咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑、苯并
唑、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
该基础结构可以在一个、不止一个或所有的可取代位置被取代，其中合适的取代基与已经在C6-C30芳基的定义下所述那些相同。然而，杂芳基优选是未被取代的，或被1或2个C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或氨基(NR32R33，其中合适的R32和R33基团如下所述)o-单取代或o,o’-二取代。合适的杂芳基例如是吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻唑-2-基、
唑-2-基和咪唑-2-基、以及相应的苯并稠合基团，尤其是咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑、苯并
唑、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
烷基在本申请上下文中是任选带有至少一个官能团、任选被至少一个杂原子间隔且具有1-20个碳原子的直链或支化烷基。优选C1-C10烷基，特别优选C1-C6烷基。此外，烷基可以被一个或多个官能团、优选选自如下的官能团取代：C1-C20烷基，C1-C20烷氧基，卤素、优选F，C1-C20卤代烷基，例如CF3，以及又可以被取代或未被取代的C6-C30芳基。合适的芳基取代基以及合适的烷氧基和卤素取代基如下所述。合适烷基的实例是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基，以及还有所述烷基的C1-C20烷基-、C1-C20卤代烷基-、C6-C30芳基-、C1-C20烷氧基-和/或卤素取代的、尤其F-取代的衍生物，例如CF3。这包括所述基团的正异构体和支化异构体二者，如异丙基、异丁基、异戊基、仲丁基、叔丁基、新戊基、3,3-二甲基丁基、3-乙基己基等。优选的烷基是甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基和CF3。
环烷基或具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基在本申请上下文中应理解为指取代或未取代的C3-C20环烷基。优选在基础结构(环)中具有5-20个、更优选5-10个、最优选5-8个碳原子的环烷基。合适的取代基是对烷基提到的取代基。可以未被取代或被上面对烷基所述基团取代的合适环烷基的实例是环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。它们还可以是多环体系，例如十氢化萘基、降冰片基、莰烷基或金刚烷基。
杂环烷基或具有3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂环烷基应理解为指具有3-20个、优选5-10个、更优选5-8个环原子的杂环烷基，其中在该杂环烷基基础结构中的至少一个碳原子已经被杂原子替代。优选的杂原子是N、O和S。合适的取代基是对烷基提到的取代基。未被取代或被上面对烷基提到的基团取代的合适杂环烷基的实例是衍生于下列杂环的基团：吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢呋喃、1,2-氧硫杂环戊烷(oxathiolane)、
唑烷、哌啶、硫杂环己烷(thiane)、氧杂环己烷(oxane)、二
烷、1,3-二噻烷、吗啉、哌嗪。它们也可以是多环体系。
合适的烷氧基和烷硫基相应地衍生于上述烷基。实例在这里包括OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9和OC8H17，还有SCH3、SC2H5、SC3H7、SC4H9和SC8H17。就此而言，C3H7、C4H9和C8H17包括正异构体和支化异构体二者，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和2-乙基己基。特别优选的烷氧基或烷硫基是甲氧基、乙氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基和SCH3。
在本申请上下文中合适的卤素基团或卤素取代基是氟、氯、溴和碘，优选氟、氯和溴，更优选氟和氯，最优选氟。
在本申请上下文中，具有给体或受体作用的基团应理解为指下列基团：C1-C20烷氧基，C6-C30芳氧基，C1-C20烷硫基，C6-C30芳硫基，SiR32R33R34，卤素基团，卤代C1-C20烷基，羰基(-CO(R32))，羰硫基(-C＝O(SR32))，羰氧基(-C＝O(OR32))，氧羰基(-OC＝O(R32))，硫羰基(-SC＝O(R32))，氨基(-NR32R33)，OH，拟卤素基团，酰胺基(-C＝O(NR32R33))，-NR32C＝O(R33)，膦酸酯(-P(O)(OR32)2，磷酸酯(-OP(O)(OR32)2)，膦(-PR32R33)，氧化膦(-P(O)R32 2)，硫酸酯(-OS(O)2OR32)，亚砜(-S(O)R32)，磺酸酯(-S(O)2OR32)，磺酰基(-S(O)2R32)，氨磺酰(-S(O)2NR32R33)，NO2，硼酸酯(-OB(OR32)2)，亚氨基(-C＝NR32R33))，甲硼烷基团，锡酸酯基团，肼基团，腙基团，肟基团，亚硝基，重氮基，乙烯基，亚砜亚胺(sulfoximine)，铝烷，锗烷(germane)，环硼氧烷和环硼氮烷。
优选的具有给体或受体作用的取代基选自：C1-C20烷氧基，优选C1-C6烷氧基，更优选乙氧基或甲氧基；C6-C30芳氧基，优选C6-C10芳氧基，更优选苯氧基；SiR32R33R34，其中R32、R33和R34优选各自独立地是取代或未取代的烷基，或取代或未取代的苯基，其中合适的取代基如上所述；卤素基团，优选F、Cl、Br，更优选F或Cl，最优选F，卤代C1-C20烷基，优选卤代C1-C6烷基，最优选氟代C1-C6烷基，例如CF3、CH2F、CHF2或C2F5；氨基，优选二甲氨基、二乙氨基或二苯基氨基；OH，拟卤素基团，优选CN、SCN或OCN，更优选CN，-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)R2，优选P(O)Ph2，以及SO2R2，优选SO2Ph。
非常特别优选的具有给体或受体作用的取代基选自甲氧基，苯氧基，卤代C1-C4烷基，优选CF3、CH2F、CHF2、C2F5，卤素，优选F，CN，SiR32R33R34，其中合适的R32、R33和R34基团如上所述，二苯基氨基，-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)Ph2和SO2Ph。
上述具有给体或受体作用的基团并不意欲排除在上面所述那些中的其他基团也可能具有给体或受体作用的可能性。例如，上述杂芳基同样是具有给体或受体作用的基团，以及C1-C20烷基是具有给体作用的基团。
在上述具有给体或受体作用的基团中提到的R32、R33和R34基团各自独立地是：氢，取代或未取代的C1-C20烷基，或取代或未取代的C6-C30芳基，或具有5-30个环原子的取代或未取代的杂芳基，其中合适且优选的烷基和芳基如上所述。更优选R32、R33和R34基团是C1-C6烷基，例如甲基、乙基、异丙基或叔丁基，或苯基或吡啶基。
有机电子器件的结构
有机电子器件的合适结构是本领域技术人员公知的。优选的有机电子器件是选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEEC)、有机光电池(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)。更优选的有机电子器件是OLED。
有机发光二极管(OLED)通常是发光二极管(LED)，其中发射电致发光层是能对电流产生响应而发光的有机化合物膜。这种有机半导体层通常位于两个电极之间。通常，这些电极中的至少一个是透明的。含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料存在于OLED的任何所需的层中，优选存在于空穴传输层和/或电子/激子阻挡层中。
发光电化学电池(LEEC)通常是从电流产生光(电致发光)的固态器件。LEEC通常由经由含移动离子的有机半导体连接(例如夹层)的两个金属电极组成。除了移动的离子之外，它们的结构与有机发光二极管(OLED)非常相似。含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料存在于任何所需的层中。
有机场效应晶体管(OFET)通常包括由具有空穴传输能力和/或电子传输能力的有机层形成的半导体层；由导电层形成的门电极；以及位于半导体层和导电层之间的绝缘层。源电极和漏电极布置在此结构上以产生晶体管元件。另外，本领域技术人员公知的其它层可以存在于有机晶体管中。含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料存在于任何所需的层中。
有机光电池(OPV)(光电转化元件)通常包含位于平行布置的两个片状电极之间的有机层。有机层可以位于梳形电极上。对于有机层的位置没有特别的限制，以及对于电极材料没有特别的限制。但是，当使用平行布置的片状电极时，至少一个电极优选从透明电极形成，例如ITO电极或氟掺杂的氧化锡电极。有机层通常由两个子层形成，即具有p-型半导体性质或空穴传输能力的层，以及具有n-型半导体性质或电子传输能力的层。另外，本领域技术人员公知的其它层可以存在于有机太阳能电池中。含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料存在于OPV的任何所需的层中，优选存在于空穴传输层和/或电子/激子阻挡层中。
有机电子器件最优选是OLED。所以，本发明优选涉及一种有机电子器件，其是OLED，其中OLED包含：
(a)阳极，
(b)阴极，
(c)位于阳极和阴极之间的发光层，
(d)至少一层，其选自空穴传输层(d1)和电子/激子阻挡层(d2)，
其中包含含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种空穴传输材料存在于OLED的空穴传输层中，和/或包含含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种电子/激子阻挡剂材料存在于OLED的电子/激子阻挡层中。
下面将详细描述本发明OLED的结构。
含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物：
在Ir金属-卡宾配合物的式(I)和/或(I’)双齿配体中的残基、基团和符号优选各自独立地具有以下含义：
R1、R2和R3各自独立地是：氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN，SiPh3和SiMe3；更优选的是氢，具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，具有6-18个碳原子的未取代的芳基(例如C6H5)，具有6-18个碳原子的o-单取代的芳基，具有6-18个碳原子的o,o’-二取代的芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的未取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o-单取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o,o’-二取代的杂芳基，选自F、CF3、SiPh3和SiMe3的具有给体或受体作用的基团；最优选氢、o-单烷基化苯基或o,o’-二烷基化苯基，优选o,o’-二甲基苯基或o,o’-二异丙基苯基；
或者
R1和R2、或R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4；
A2是CR5；
A3是CR6；
A4是CR7；
A1’是CR4’；
A2’是CR5’；
A3’是CR6’；
A4’是CR7’；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’各自独立地是氢，氘，任选地带有至少一个官能团、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN和SiMe3；更优选的是氢，具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，具有6-18个碳原子的未取代的芳基，具有6-18个碳原子的o-单取代的芳基，具有6-18个碳原子的o,o’-二取代的芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的未取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o-单取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o,o’-二取代的杂芳基，选自F、CF3、CN和SiMe3的具有给体或受体作用的基团；最优选氢、甲基、叔丁基、SiMe3或o,o’-二烷基化苯基，优选o,o’-二甲基苯基或o,o’-二异丙基苯基；
或者
R4和R5、R5和R6、或者R6和R7、或者R4’和R5’、R5’和R6’或者R6’和R7’各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其它的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和的芳族环上。
根据本发明，在Ir金属-卡宾配合物中的卡宾配体(I)和(I’)是单阴离子双齿配体：
更优选，Ir金属-卡宾配合物具有下面的式(II)、(II’)或(II”)之一：
其中
R1、R2和R3各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；优选各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN，SiPh3和SiMe3；更优选的是氢，具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，具有6-18个碳原子的未取代的芳基(例如C6H5)，具有6-18个碳原子的o-单取代的芳基，具有6-18个碳原子的o,o’-二取代的芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的未取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o-单取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o,o’-二取代的杂芳基，选自F、CF3、SiPh3和SiMe3的具有给体或受体作用的基团；最优选氢、o-单烷基化苯基、o,o’-二烷基化苯基,优选o,o’-二甲基苯基或o,o’-二异丙基苯基；
或者
R1和R2、或R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4或N；优选CR4；
A2是CR5或N；优选CR5；
A3是CR6或N；优选CR6；
A4是CR7或N；优选CR7；
A1’是CR4’或N；优选CR4’；
A2’是CR5’或N；优选CR5’；
A3’是CR6’或N；优选CR6’；
A4’是CR7’或N；优选CR7’；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；优选氢，任选地带有至少一个官能团、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN和SiMe3；更优选氢，具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，具有6-18个碳原子的未取代的芳基(例如C6H5)，具有6-18个碳原子的o-单取代的芳基，具有6-18个碳原子的o,o’-二取代的芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的未取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o-单取代的杂芳基，具有总共5-15个碳原子和/或杂原子的o,o’-二取代的杂芳基，选自F、CF3、CN和SiMe3的具有给体或受体作用的基团；最优选氢、甲基、叔丁基、SiMe3或o,o’-二烷基化苯基,优选o,o’-二甲基苯基或o,o’-二异丙基苯基；
或者
R4和R5、R5和R6、或R6和R7各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和的芳族环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
n是1、2或3，优选3；
L是单阴离子双齿配体，
o是0、1或2，其中当o＝2时，L配体可以是相同或不同的，优选是0；
n’是1或2，
n”是1或2，
其中n’+n”的总和是2或3，优选3，
o’是0或1，优选0；
其中在式(II)和(II’)中的n+o的总和以及在式(II”)中的n’+n”+和o’的总和是3，前提是在式(II)和(II’)中的n是至少1，以及在式(II”)中的n’和n”是至少1。
在式(II)、(II’)和(II”)的Ir金属-卡宾配合物中的卡宾配体是单阴离子双齿配体。
在式(II)、(II’)和(II”)的Ir金属-卡宾配合物中的的卡宾配体对应于上述式(I)和(I’)的卡宾配体。
双齿配体理解为表示在两个位置与过渡金属原子M配位的配体。
优选的Ir金属-卡宾配合物是式(II)和(II”)的Ir金属-卡宾配合物。
合适的单阴离子双齿配体L例如是式(B)的配体：
其中
R51在每种情况下独立地是具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3；具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，优选未取代的苯基或2,6-二烷基苯基；总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
R52是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，优选氢；
其中式(B)的配体例如是乙酰丙酮根合或六氟乙酰丙酮根合；
吡啶甲酸根合，水杨酸根合，衍生自席夫碱的8-羟基喹啉根合配体，衍生于氨基酸的配体，杂环非卡宾配体，例如芳基吡啶类，例如苯基吡啶，以及WO 02/15645中所述的其他双齿单阴离子配体，如下所述的通式(VI)的卡宾配体，还有如WO 2006056418所述的卡宾配体，以及芳基唑类，例如2-芳基咪唑。
优选，L是通式(VI)的卡宾配体：
其中
A9’是CR12或N；
A10’是CR13或N；
R11’是任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的直链或支化烷基，任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
R12、R13各自独立地是氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的直链或支化烷基，任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，
A5’是CR14或N；
A6’是CR15或N；
A7’是CR16或N；
A8’是CR17或N；
R14’、R15’、R16’、R17’各自独立地是氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的直链或支化烷基，任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，
或者
R14’和R15’、R15’和R16’、或R16’和R17’与它们所键合的碳原子一起形成任选被至少一个杂原子间隔且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的任选取代的不饱和或芳族的环，
和/或
R12’和R13’与它们所键合的A9’和A10’一起形成任选被正好一个杂原子、优选氮原子间隔且总共具有5-18个环原子的任选取代的不饱和或芳族的环，
和/或
若A9’是CR12’，则R12’和R17’一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且总共具有1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、直链或支化桥，其任选与包含碳原子和/或杂原子的取代或未取代的5-8员环稠合；
q’是0或1；
其中当式(II)或(II’)中的o是2时，式(II)或(II’)的卡宾配体L可以相同或不同。
在一个优选实施方案中，式(II)、(II’)和(II”)的金属-卡宾配合物仅仅具有卡宾配体。
优选，在式(II)和(II’)金属-卡宾配合物中的o是0，在式(II”)金属-卡宾配合物中的o’是0。在这种情况下，在式(II)和(II’)中的n优选是3，在式(II”)中的n’和n”是1或2，其中n’和n”的总和是3。
n个氮杂苯并咪唑卡宾配体可以各自在通式(II)、(II’)和(II”)的金属-卡宾配合物中是相同或不同的。它们优选是相同的。通式(II”)的金属-卡宾配合物优选含有三个相同的卡宾配体，其中在一个卡宾配体中的键合位置是与两个其它卡宾配体的键合位置不同的，如在式(II”)中所示。
优选的通式(II)、(II’)和(II”)的卡宾配合物是以下卡宾配合物:
最优选的卡宾配合物是式(IIa)、(II’a)、(II”a)和(II”a’)的卡宾配合物：
含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物是例如通过合适的含有Ir的化合物与合适的配体或配体前体接触制备的。
优选，合适的含有Ir的化合物和合适的卡宾配体，优选以脱质子化形式作为自由卡宾或以受保护的卡宾形式接触，例如作为银-卡宾配合物。合适的前体化合物包含取代基R1至R7和R4’至R7’，它们应当存在于含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物中。更优选，所用的配体前体是相应的Ag-卡宾配合物。
合适的制备含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物例如参见WO 2012/172482 A1。
所得的配合物可以获得不同的异构体，它们可以通过混合物的异构化被分离或转化成具有主要异构体的形式。
作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料的含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物；空穴传输层；电子/激子阻挡层：
根据本发明，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物用作空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料，优选用作在有机电子器件、优选OLED中的电子/激子阻挡剂材料或空穴传输材料和电子/激子阻挡剂材料。优选，包含含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种空穴传输材料是存在于有机电子器件、优选OLED的空穴传输层中，和/或包含含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种电子/激子阻挡剂材料是存在于有机电子器件、优选OLED的电子阻挡层中。
在本发明的一个实施方案中，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物是在本发明有机电子器件、优选OLED中用作空穴传输材料，优选用于空穴传输层中。
在本发明的另一更优选的实施方案中，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物是在本发明有机电子器件、优选OLED中用作电子/激子阻挡剂材料，优选用于电子/激子阻挡层中。
在本发明的另一个优选实施方案中，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物在本发明有机电子器件、优选OLED中用作空穴传输材料，优选用于空穴传输层中，和用作电子/激子阻挡剂材料，优选用于电子/激子阻挡层中。
含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以单独使用，或作为混合物使用，例如在Ir金属-卡宾配合物用作空穴传输材料的情况下与其它空穴传输材料和/或掺杂材料一起使用，从而改进传输性能，或在Ir金属-卡宾配合物用作电子/激子阻挡剂材料的情况下与其它电子/激子阻挡剂材料一起使用。合适的用于空穴传输材料的掺杂材料如下所述。
优选，Ir金属-卡宾配合物是在Ir金属-卡宾配合物用作电子/激子阻挡剂材料的情况下单独使用的(没有其它组分)。在本发明的一个优选实施方案种，根据本发明的有机电子器件、优选OLED的电子阻挡层是由含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物组成。
优选，在Ir金属-卡宾配合物用作空穴传输材料的情况下，Ir金属-卡宾配合物与至少一种掺杂材料一起使用或单独使用(没有其它组分)，更优选与一种掺杂材料一起使用。在本发明的一个优选实施方案中，根据本发明的有机电子器件、优选OLED的空穴传输层是由含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和一种或两种、优选一种掺杂材料组成。
合适的用于空穴传输层的掺杂材料是电子掺杂材料以改进所用空穴传输材料的传输性能，从而首先使得层厚度更大(避免针孔/短路)和第二使得器件的操作电压最小化。电子掺杂是本领域技术人员公知的，例如参见W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.,第94卷,2003,359(p-掺杂的有机层)；A.G.Werner,F.Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,第82卷,No.25,2003,4495和Pfeiffer等,Organic Electronics 2003,4,89-103和K.Walzer,B.Maennig,M.Pfeiffer,K.Leo,Chem.Soc.Rev.2007,107,1233。例如，可以在空穴传输层中使用混合物，尤其能导致空穴传输层的电子p-掺杂的混合物。p-掺杂是通过添加氧化材料实现的。这些混合物可以例如是以下混合物：上述空穴传输材料与至少一种金属氧化物的混合物，金属氧化物例如是MoO2、MoO3、WOx、ReO3和/或V2O5，优选MoO3和/或ReO3，更优选MoO3；或含有上述空穴传输材料与一种或多种选自以下的化合物的混合物：7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,5-二(2-羟基乙氧基)-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、双(四正丁基胺)四氰基联苯醌二甲烷，2,5-二甲基-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷，四氰基乙烯，11,11,12,12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷，2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷，2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷，二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-亚基)丙二腈(F6-TNAP)，Mo(tfd)3(来自Kahn等，J.Am.Chem.Soc.2009，131(35)，12530-12531)，EP 1988587、US 2008265216、EP 2180029、US 20100102709、WO 2010/132236、EP 2 180 029中所述的化合物，以及EP2401254中所提到的醌化合物。
所以，本发明优选涉及根据本发明的有机电子器件，优选OLED，其中含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物与至少一种掺杂材料组合使用，优选至少一种金属氧化物，更优选选自MoO3、ReO3、MoO2、WOx和V2O5的至少一种金属氧化物，最优选选自MoO3和ReO3，在这种情况下Ir金属-卡宾配合物用作空穴传输材料，优选用于空穴传输层中。
含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物与掺杂材料、优选与至少一种金属氧化物、更优选与选自MoO3、ReO3、MoO2、WOx和V2O5、最优选选自MoO3和ReO3的至少一种金属氧化物的混合物优选含有50-90重量％的所述含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和10-50重量％的所述掺杂材料，优选至少一种金属氧化物，更优选选自MoO3、ReO3、MoO2、WOx和V2O5的至少一种金属氧化物，最优选选自MoO3和ReO3的至少一种金属氧化物，其中含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和掺杂材料的总量是100重量％。
本发明还涉及空穴传输层或电子/激子阻挡层，其含有至少一种本申请定义的含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物。优选的Ir金属-卡宾配合物是如本申请中所定义的。
空穴传输层优选除了含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物之外还含有至少一种掺杂材料。合适和优选的掺杂材料如上文所述。更优选，空穴传输层含有50-90重量％的含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和10-50重量％的掺杂材料，优选至少一种金属氧化物，更优选选自MoO3、ReO3、MoO2、WOx和V2O5的至少一种金属氧化物，最优选选自MoO3和ReO3的至少一种金属氧化物，其中含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和掺杂材料的总量是100重量％。
电子/激子阻挡层优选由含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物组成。
空穴传输层的层厚度优选是5-100nm，更优选10-80nm。
电子/激子阻挡层的层厚度优选是1-50nm，更优选5-10nm。
器件结构–OLED结构
合适的有机电子器件的结构是本领域技术人员公知的。优选的有机电子器件是选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEEC)、有机光电池(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)。更优选的有机电子器件是OLED。
所述OLED、LEEC、OPV和OFET的器件结构是如上所综述。在下文中，描述优选OLED的器件结构(它们是根据本发明优选的电子器件)。
如上所述，本发明优选涉及一种有机电子器件，其是OLED，其中OLED包含：
(a)阳极,
(b)阴极,
(c)位于阳极和阴极之间的发光层，
(d)至少一层，其选自空穴传输层(d1)和电子/激子阻挡层(d2)，
其中包含含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种空穴传输材料存在于OLED的空穴传输层中，和/或包含含有1、2或3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的至少一种电子/激子阻挡剂材料存在于OLED的电子/激子阻挡层中。
优选的含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物、优选的空穴传输材料、优选的电子/激子阻挡剂材料、优选的空穴传输层(d1)和优选的电子/激子阻挡层(d2)是如上文所述的。
在本发明OLED中的层顺序优选如下：
1.阳极(a)，
2.空穴传输层(d1)，
3.电子/激子阻挡层(d2)，
4.发光层(c)，
5.阴极(b)。
与上述结构不同的层顺序也是可能的，并且是本领域技术人员公知的。例如，OLED可以不具有所述所有层；例如具有层(a)(阳极)、(c)(发光层)和(b)(阴极)和层(d1)(空穴传输层)或层(d2)(电子/激子阻挡层)的OLED也是合适的。
OLED可以另外具有与发光层(c)的阴极侧相邻的用于空穴/激子的阻挡层(e)，和/或与用于空穴/激子的阻挡层(e)的阴极侧相邻的电子传输层(f)，如果存在的话，它们分别与发光层(c)的阴极侧相邻，如果不存在用于空穴/激子的阻挡层(e)的话。
所以，本发明更优选涉及具有以下层顺序的本发明OLED：
1.阳极(a)，
2.空穴传输层(d1)，
3.电子/激子阻挡层(d2)，
4.发光层(c)，
5.用于空穴/激子的阻挡层(e)
6.电子传输层(f)，
7.阴极(b)。
在另一个实施方案中，本发明OLED除了包含层(a)、(b)、(c)、(d1)、(d2)、(e)和(f)之外还含有下述其它层中的至少一层：
ˉ位于阳极(a)和空穴传输层(d1)之间的空穴注入层(g)；
ˉ位于电子传输层(f)和阴极(b)之间的电子注入层(h)。
另外，多个上述功能(电子/激子阻挡剂、空穴/激子阻挡剂、空穴注入、空穴传导、电子注入、电子传导)可以在一层中组合，并且例如通过在此层中存在的单种材料实现。
此外，上述OLED中的各层可以进而从两层或更多层形成。例如，空穴传输层可以从将空穴从电极注入的层、以及将空穴从空穴注入层输送到发光层中的层形成。电子传输层也可以相似地由多个层组成，例如其中通过电极注入电子的层、以及从电子注入层接收电子并将其输送到发光层中的层。这些层各自根据各种因素选择，例如能量水平、耐热性和电荷载体迁移性、以及所述层与有机层或金属电极之间的能量差异。本领域技术人员能选择OLED的结构以使其最佳地匹配根据本发明用作发射体物质的有机化合物。
为了获得特别有效的OLED，例如，空穴传输层的HOMO(最高占据分子轨道)应当与阳极的功函匹配，并且电子导体层的LUMO(最未低占分子轨道)应当与阴极的功函匹配，前提是上述层存在于本发明的OLED中。
空穴传输层(d1)、电子激子阻挡层(d2)
在OLED含有与上述空穴传输层中或电子/激子阻挡层中的材料不同的材料的情况下，合适的材料如下所述。
但是，优选的是，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物是存在于电子/激子阻挡层(d2)中或存在于空穴传输层(d1)中和存在于电子/激子阻挡层(d2)中。对于空穴传输层和电子/激子阻挡层而言优选的实施方案如上所述。在另一个优选实施方案中，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物是存在于空穴传输层(d1)和/或电子/激子阻挡层(d2)中和另外存在于作为共同主体的发光层中。
空穴传输层(d1)
在含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物存在于电子/激子阻挡层(d2)中的情况下，空穴传输层可以含有与所述含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物不同的空穴传输材料。
适合用于本发明OLED的层(d1)的空穴传输材料例如参见Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology,第4版,第18卷，第837-860页,1996。空穴传输分子或聚合物可以用作空穴传输材料。常用的空穴传输分子是选自
(4-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-[4-[4-(N-[4-(4-苯基苯基)苯基]苯胺基)苯基]苯基]苯胺)，
(4-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-[4-[4-(4-苯基-N-(4-苯基苯基)苯胺基)苯基]苯基]苯胺)，
(4-苯基-N-[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]-N-(4-苯基苯基)苯胺)，
1,1',3,3'-四苯基螺[1,3,2-苯并二氮杂硅杂环戊二烯(benzodiazasilole)-2,2'-3a,7a-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硅杂环戊二烯benzodiazasilole],
(N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-八(对-甲苯基)-9,9'-螺二[芴]-2,2',7,7'-四胺),4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]二苯基(α-NPD)，N,N‘-二苯基-N,N‘-二(3-甲基苯基)-[1,1‘-二苯基]-4,4‘-二胺(TPD)，1,1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC),N,N‘-二(4-甲基苯基)-N,N‘-二(4-乙基苯基)-[1,1‘-(3,3‘-二甲基)二苯基]-4,4‘-二胺(ETPD),四(3-甲基苯基)-N,N,N‘,N‘-2,5-亚苯基二胺(PDA)，α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS),p-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)，三苯基胺(TPA),二[4-(N,N-二乙基氨基)2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)，1-苯基-3-[p-(二乙基氨基)苯乙烯基]5-[p-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP),1,2-四-二(9H-咔唑-9-基)-环丁烷(DCZB),N,N,N‘,N‘-四(4-甲基苯基)-(1,1‘-二苯基)-4,4‘-二胺(TTB)，氟化合物，例如2,2',7,7'-四(N,N-二甲苯基)氨基9,9-螺二芴(螺-TTB)，N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)9,9-螺二芴(螺-NPB)和9,9-二(4-(N,N-双-二苯基-4-基-氨基)苯基-9H芴，联苯胺化合物，例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二(苯基)联苯胺，以及卟啉化合物，例如铜酞菁。另外，可以使用聚合物空穴注入材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺,自掺杂聚合物，例如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(
OC Conducting Inks，可从Plextronics获得),和共聚物，例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)，也称为PEDOT/PSS。
上述空穴传输材料可以商购，和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
在一个优选实施方案种，可以使用特定的金属卡宾配合物作为空穴传输材料。合适的卡宾配合物例如是下述文献中的卡宾配合物：WO2005/019373A2、WO2006/056418A2、WO2005/113704、WO2007/115970、WO2007/115981和WO2008/000727。合适的卡宾配合物的一个例子是Ir(DPBIC)3，其具有结构式:
Ir(DPBIC)3的制备例如参见WO2005/019373 A2。
空穴传输层也可以进行电子掺杂，从而改进所用材料的传输性能。合适的掺杂材料如上所述。优选，空穴传输层含有50-90重量％的空穴传输材料和10-50重量％的掺杂材料,其中空穴传输材料和掺杂材料的总量是100重量％。
电子/激子阻挡层(d2)
在含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物存在于空穴传输层(d1)中的情况下，电子/激子阻挡层可以含有与所述含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物不同的电子/激子材料。
这些阻挡层也可以用于防止激子从发光层扩散出去。适合用作电子/激子阻挡剂材料的金属配合物例如是以下文献中所述的卡宾配合物：WO 2005/019373A2、WO 2006/056418A2、WO 2005/113704、WO 2007/115970、WO 2007/115981和WO 2008/000727。在这里可以引入所述WO申请的公开内容，这些公开内容应当视为引入本申请内容中。合适的卡宾配合物的一个例子是具有下式的Ir(DPBIC)3:
发光层(c)
发射体物质
发光层(c)含有至少一种发射体物质。优选，发光层含有至少一种发射体物质，其具有400-500nm的发射最大值(λmax)。优选，发射体具有425nm-490nm的发射最大值(λ)，更优选440nm-475nm，优选具有FWHM(最大值一半时的全宽度)是1nm-140nm，更优选30nm-120nm，最优选50nm-100nm。
这可以原则上是荧光或磷光发射体，合适的发射体物质是本领域技术人员公知的。优选，发光层含有至少一种磷光发射体物质。
在本发明中，磷光发射体是通过磷光显示发光的发射体。但是，这并不排除另外通过荧光显示发光的磷光发射体。
磷光发射体的磷光发射的三重态延迟时间(降低到1/e的强度＝其初始值的0.367879441倍)优选是0.5-100微妙，更优选0.5-10微秒，最优选0.5-3微秒。
磷光发射体显示从三重激发态的磷光发射，优选在OLED的操作温度下进行。磷光之前可以是从三重激发态转换到中间非三重态，由此出现发射延迟。
优选使用的磷光发射体化合物是基于金属配合物，尤其是金属Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物，特别是Ir的配合物，具有显著的意义。
适合用于本发明OLED中的金属配合物例如参见以下文献：WO 02/60910A1、US2001/0015432A1、US 2001/0019782A1、US 2002/0055014A1、US 2002/0024293A1、US 2002/0048689A1、EP 1191612A2、EP 1191613A2、EP 1211257A2、US 2002/0094453A1、WO 02/02714A2,WO 00/70655A2,WO 01/41512A1,WO 02/15645A1、WO 2005/019373A2、WO 2005/113704A2、WO 2006/115301A1、WO 2006/067074A1、WO 2006/056418、WO 2006121811A1、WO2007095118A2、WO 2007/115970、WO 2007/115981、WO 2008/000727、WO 2010/086089、WO2012/121936A2、US 2011/0057559、WO 2011/106344、US 2011/0233528和WO 2011/157339。
其它合适的金属配合物是可商购的金属配合物：三(2-苯基吡啶)铱(III),铱(III)三(2-(4-甲苯基)吡啶-N,C2’)，二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮根合)铱(III)，铱(III)三(1-苯基异喹啉)，铱(III)二(2,2’-苯并噻吩基)(吡啶根合-N,C3’)(乙酰丙酮酸盐)，三(2-苯基喹啉)铱(III)，铱(III)二(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-N,C2)吡啶甲酸盐，铱(III)二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮酸盐)，二(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮根合)铱(III)，铱(III)二(二苯并[f,h]喹喔啉)-(乙酰丙酮酸盐)，铱(III)二(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸盐)，二[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉](乙酰丙酮根合)铱(III)，二(2-苯基苯并噻唑根合)(乙酰丙酮根合)铱(III)，二(2-(9,9-二己基芴基)-1-吡啶)(乙酰丙酮根合)铱(III)，二(2-苯并[b]噻吩-2-基吡啶)(乙酰丙酮根合)铱(III)。
优选的磷光发射体是卡宾配合物。作为合适磷光蓝色发射体的卡宾配合物描述在以下文献中：WO 2006/056418A2、WO 2005/113704、WO 2007/115970、WO 2007/115981、WO2008/000727、WO2009050281、WO2009050290、WO2011051404、US2011/057559、WO2011/073149、WO2012/121936A2、US2012/0305894A1、WO2012170571、WO2012170461、WO2012170463、WO2006121811、WO2007095118、WO2008156879、WO2008156879、WO2010068876、US20110057559、WO2011106344、US20110233528、WO2012048266和WO2012172482。
优选，在本发明OLED中的发光层含有至少一种卡宾配合物作为磷光发射体。合适的卡宾配合物例如是通式(III)的卡宾配合物：
其中各符号如下定义：
M1是选自元素周期表(CAS版本)的IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB、VIIB、镧系元素和IIIA族的金属原子，其处于可以用于特定金属原子的任何氧化态；
卡宾是卡宾配体，其可以不带电荷或是单阴离子的，以及单齿、双齿或三齿的；卡宾配体也可以是双-或三-卡宾配体；
L”是单阴离子或双阴离子配体，优选单阴离子配体，其可以是单齿或双齿的；
K”是不带电荷的单或双齿配体；
q是卡宾配体的数目，其中n是至少1，并且当q>1时在式I配合物中的卡宾配体可以是相同或不同的；
r是配体L”的数目，其中m可以是0或≥1，并且当r>1时配体L”可以是相同或不同的；
o”’是配体K”的数目，其中o”’可以是0或≥1，并且当o”’>1时配体K”可以是相同或不同的；
p是配合物的电荷：0,1,2,3或4；优选0、1或2，更优选0；
W是单阴离子性抗衡离子；
其中q+r+o”’的总和以及电荷p取决于所用金属原子的氧化态和配位数目、配合物的电荷以及卡宾、L”和K”配体的齿合度，并且取决于卡宾和L配体的电荷，条件是n是至少1。
所以，本发明还涉及一种有机发光二极管，其中在发光层(c)中存在的至少一种发射体物质是至少一种通式(III)的卡宾配合物。
最优选，本发明提供一种有机发光二极管，其中在发光层(c)中存在的至少一种发射体物质是至少一种通式(IV)的卡宾配合物：
其中
M是Ir，
n”’是1、2或3，
A9是CR9或N；
A10是CR10或N；
A11是CR11或N；
A12是CR12或N；
其中A9、A10、A11和A12中的两个A是氮原子，并且在环中的两个氮原子之间存在至少一个碳原子；
R8是具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
R9、R10、R11和R12各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
或者
R10和R11与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的不饱和环，其任选地被至少一个杂原子间隔，并且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子，
A5是CR13或N,优选CR13；
A6是CR14或N,优选CR14；
A7是CR15或N,优选CR15；
A8是CR16或N,优选CR16；
R13、R14、R15和R16各自独立地是氢，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；优选各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，选自以下的具有给体或受体作用的基团：卤素基团、优选F或Cl、更优选F，CF3，CN和SiMe3；
L’是单阴离子双齿配体，和
o”是0、1或2。
式(IV)的化合物更优选是下式化合物：
其它合适的非卡宾发射体物质如下所述：
更优选，式(IV)化合物是选自以下化合物：
最优选的磷光蓝色发射体是：
均配型(homoleptic)金属-卡宾配合物可以以面式或经式异构体的形式存在，优选面式异构体。
合适的式(IV)卡宾配合物及其制备方法例如参见WO 2011/073149A1。
主体(基质)材料
发光层可以除了发射体物质之外还含有其它组分。例如，荧光染料可以存在于发光层中以改变发射体物质的发射颜色。另外，在一个优选实施方案中，可以使用主体(基质)材料。这种基质材料可以是聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。但是，基质材料也可以例如是小分子，例如4,4’-N,N’-二咔唑联苯(CDP＝CBP)，或芳族叔胺，例如TCTA。
合适的主体材料是咔唑衍生物，例如4,4'-二(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、4,4'-二(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)，和在以下申请中所述的主体材料：WO2008/034758，WO2009/003919。
其他合适的主体材料可以是小分子或所述小分子的(共)聚合物，如下列出版物所述：WO 2007108459(H-1至H-37)，优选H-20至H-22和H-32至H-37，最优选H-20、H-32、H-36、H-37，WO 2008035571 A1(主体1至主体6)，JP 2010135467(化合物1-46和主体-1至主体-39以及主体-43)，WO 2009008100化合物号1-67，优选化合物号3、4、7-12、55、59、63-67，更优选化合物号4、8-12、55、59、64、65和67，WO 2009008099化合物号1-110，WO 2008140114化合物1-1至1-50，WO 2008090912化合物OC-7至OC-36和Mo-42至Mo-51的聚合物，JP2008084913 H-1至H-70，WO 2007077810化合物1-44，优选1、2、4-6、8、19-22、26、28-30、32、36、39-44，WO 201001830单体1-1至1-9的聚合物，优选1-3、1-7和1-9的聚合物，WO2008029729化合物1-1至1-36(的聚合物)，WO 20100443342HS-1至HS-101和BH-1至BH-17，优选BH-1至BH-17，JP 2009182298基于单体1-75的(共)聚合物，JP 2009170764，JP2009135183基于单体1-14的(共)聚合物，WO 2009063757优选基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，WO 2008146838化合物a-1至a-43和1-1至1-46，JP 2008207520基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，JP 2008066569基于单体1-1至1-16的(共)聚合物，WO 2008029652基于单体1-1至1-52的(共)聚合物，WO 2007114244基于单体1-1至1-18的(共)聚合物，JP 2010040830化合物HA-1至HA-20，HB-1至HB-16，HC-1至HC-23和基于单体HD-1至HD-12的(共)聚合物，JP2009021336，WO 2010090077化合物1-55，WO 2010079678化合物H1-H42，WO 2010067746，WO2010044342化合物HS-1至HS-101和Poly-1至Poly-4，JP 2010114180化合物PH-1至PH-36，US 2009284138化合物1-111和H1-H71，WO 2008072596化合物1-45，JP 2010021336化合物H-1至H-38，优选H-1，WO 2010004877化合物H-1至H-60，JP 2009267255化合物1-1至1-105，WO2009104488化合物1-1至1-38，WO 2009086028，US 2009153034，US 2009134784，WO2009084413化合物2-1至2-56，JP 2009114369化合物2-1至2-40，JP 2009114370化合物1-67，WO 2009060742化合物2-1至2-56，WO 2009060757化合物1-1至1-76，WO 2009060780化合物1-1至1-70，WO 2009060779化合物1-1至1-42，WO 2008156105化合物1-54，JP2009059767化合物1-20，JP 2008074939化合物1-256，JP 2008021687化合物1-50，WO2007119816化合物1-37，WO 2010087222化合物H-1至H-31，WO 2010095564化合物主体-1至主体-61，WO 2007108362，WO 2009003898，WO 2009003919，WO 2010040777，US2007224446，WO 06128800，WO2012014621,WO2012105310,WO2012/130709和欧洲专利申请EP12175635.7和EP12185230.5和EP12191408.9(尤其是EP12191408.9的第25-29页)。
在一个特别优选的实施方案中，下面的一种或多种通式(V)化合物用作主体材料：
其中
X是NR、S、O或PR；
R是芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基；
A200是-NR206R207,-P(O)R208R209,-PR210R211,-S(O)2R212,-S(O)R213,-SR214或–OR215；
R221、R222和R223各自独立地是芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，其中基团R221、R222或R223中的至少一个是芳基或杂芳基；
R224和R225各自独立地是烷基,环烷基,杂环烷基,芳基,杂芳基,基团A1，或具有给体或受体特性的基团；
n2和m1各自独立地是0、1、2或3；
R206、R207与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状残基，其可以是未取代的，或可以被一个或多个选自以下的取代基取代：烷基,环烷基,杂环烷基,芳基,杂芳基和具有给体或受体特性的基团；和/或其可以与一个或多个其它具有3-10个环原子的环状残基形成环，其中环化的残基可以是未取代的，或可以被一个或多个选自以下的取代基取代：烷基,环烷基,杂环烷基,芳基,杂芳基和具有给体或受体特性的基团；和
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214和R215各自独立地是芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基。
式(V)化合物及其制备方法例如参见WO 2010/079051A1(特别是第19-26页和第27-34、第35-37页和第42-43页中的表)：
基于二苯并呋喃的其它主体材料例如参见US 2009066226,EP1 885 818 B1,EP 1970 976,EP 1 998 388和EP 2 034 538。特别优选的主体材料的例子如下所示：
在上述化合物中，T是O或S，优选O。如果T在一个分子中出现多于一次，则所有基团T具有相同的含义。
最优选的主体化合物如下所示：
优选，发光层(c)含有至少一种发射体物质和至少一种主体材料。合适和优选的发射体物质以及合适和优选的主体材料是如上文所述。
更优选，发光层(c)含有至少一种在电磁光谱的400-500nm范围内发光的发射体物质，更优选至少一种在电磁光谱的400-500nm范围内发光的磷光发射体，最优选至少一种式(IV)发射体物质。
最优选，发光层(c)含有至少一种在电磁光谱的400-500nm范围内发光的发射体物质，更优选至少一种在电磁光谱的400-500nm范围内发光的磷光发射体，最优选至少一种式(IV)发射体物质，其含量是5-40重量％、优选5-30重量％、更优选5-20重量％；以及含有至少一种主体材料，优选至少一种选自SH-1、SH-2、SH-3、SH-4、SH-5、SH-6、SH-7、SH-8、SH-9和SH-10的主体材料，其含量是60-95重量％、优选70-95重量％、更优选80-95重量％，其中至少一种发射体物质和至少一种主体材料的总量是100重量％。
第二种主体化合物可以是一种化合物，或可以是两种或更多种化合物的混合物。可以作为共同主体加入上述卡宾配合物Ir(DPBIC)3，或含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物，优选式(II)、(II’)和(II”)的Ir金属-卡宾配合物，更优选下式(IIa)、(II’a)、(II”a)和(II”a’)的Ir金属-卡宾配合物。
在本发明OLED中的发光层(c)的层厚度优选是1-100nm，更优选5-60nm。
阳极(a)
阳极是提供正电荷载流子的电极。它例如可以由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料构成。或者，阳极可以是导电聚合物。合适的金属包括元素周期表第11、4、5和6族金属以及第8-10族过渡金属。当阳极要透明时，则通常使用元素周期表第12、13和14族的混合金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。阳极(a)同样可以包含有机材料，如聚苯胺，例如如Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)所述。优选的阳极材料包括导电金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)，氧化铝锌(AlZnO)，以及金属。阳极(和底材)可以足够透明以产生底部发射器件。优选的透明底材和阳极组合是可商购的沉积在玻璃或塑料(底材)上的ITO(阳极)。反射阳极可以优选用于一些顶部发射器件，从而增加从器件顶部发出的光的量。至少阳极或阴极之一应当是至少部分透明的，从而能够发射所形成的光。也可以使用其它阳极材料和结构。
上述阳极材料可以商购和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
阴极(b)
阴极(b)是用于引入电子或负电荷载流子的电极。阴极可以是具有比阳极更低的功函的任何金属或非金属。合适的阴极材料是选自元素周期表第1族碱金属，例如Li、Cs，第2族碱土金属，第12族金属，其包括稀土金属以及镧系和锕系元素。此外，还可以使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁的金属及其组合。
上述阴极材料可以商购和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
在本发明OLED中的其它层
用于空穴/激子的阻挡层(e)
在作为电子传输材料的下述材料中，一些材料可以满足数种功能。例如，一些电子传输材料当其具有低HOMO时同时是空穴阻挡材料，或当其具有足够高的三重能量时是激子阻挡材料。它们可以例如在用于空穴/激子的阻挡层(e)中使用。但是，层(f)也可以具有空穴/激子阻挡剂的作用，使得可以省略层(e)。
电子传输层(f)
电子传输层可以包含能传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未掺杂的)，或是掺杂的。掺杂可以用于改进导电率。合适的用于本发明OLED的层(f)的电子传输材料包括与喔星类(oxinoid)化合物螯合的金属，例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)，基于菲咯啉的化合物如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA＝BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,4,7,9-四苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)或公开于EP1786050、EP 1970371或EP 1097981中的菲咯啉衍生物，以及唑类化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。
上述电子传输材料可以商购和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
同样可以在电子传输层中使用至少两种材料的混合物，此时至少一种材料是电子传导的。优选在该混合电子传输层中使用至少一种菲咯啉化合物，优选BCP，或至少一种根据下式(VIII)的吡啶化合物，优选下式(VIIIa)化合物。更优选，在混合电子传输层中除了至少一种菲咯啉化合物外还使用碱土金属或碱金属羟基喹啉盐配合物，例如Liq。合适的碱土金属或碱金属羟基喹啉盐配合物如下所述(式VII)。可以参见WO2011/157779。
还可以将电子传输层进行电子掺杂以改善所用材料的传输性能，首先使层厚度更大(避免针孔/短路)，其次使器件的操作电压降至最小。电子掺杂对本领域熟练技术人员是已知的，例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，第1期，2003年7月1日(p-掺杂有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，第25期，2003年6月23日和Pfeiffer等，Organic Electronics 2003，4，89-103以及K.Walzer，B.Maennig，M.Pfeiffer，K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233。例如，可以使用导致电子传输层的电n-掺杂的混合物。n-掺杂通过加入还原性材料实现。这些混合物例如可以是上述电子传输材料与以下物质的混合物：碱金属/碱土金属或碱金属/碱土金属盐，例如Li、Cs、Ca、Sr、Cs2CO3，碱金属配合物，例如8-羟基喹啉锂(Liq)，以及Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、邻苯二甲酸二钾、来自EP 1786050的W(hpp)4或如EP 1837926B1中所述的化合物。
在一个优选实施方案中，电子传输层包含至少一种通式(VII)的化合物：
其中
R32和R33各自独立地是F，C1-C8烷基或任选被一个或多个C1-C8烷基取代的C6-C14芳基，或者
两个R32和/或R33取代基一起形成任选被一个或多个C1-C8烷基取代的稠合苯环；
a和b各自独立地是0，或1、2或3，
M1是碱金属原子或碱土金属原子，
当M1为碱金属原子时p为1，当M1为碱土金属原子时p为2。
非常特别优选的式(VII)化合物是
其可以作为单一物质存在，或者以其他形式存在，例如其中g为整数的LigQg，例如Li6Q6。Q是8-羟基喹啉盐配体或8-羟基喹啉盐衍生物。
在进一步优选的实施方案中，电子传输层包含至少一种式(VIII)化合物：
其中
R34、R35、R36、R37、R34’、R35’、R36’和R37’各自独立地是H，C1-C18烷基，被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基，C6-C24芳基，被G取代的C6-C24芳基，C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，
Q为亚芳基或亚杂芳基，它们各自任选被G取代；
D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR40-、-SiR45R46-、-POR47-、-CR38＝CR39-或-C≡C-；
E为-OR44、-SR44、-NR40R41、-COR43、-COOR42、-CONR40R41、-CN或F；
G为E，C1-C18烷基，被D间隔的C1-C18烷基，C1-C18全氟烷基，C1-C18烷氧基，或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，
其中
R38和R39各自独立地是H，C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基，或被-O-间隔的C1-C18烷基；
R40和R41各自独立地是C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基，或被-O-间隔的C1-C18烷基；或
R40和R41一起形成6员环；
R42和R43各自独立地是C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基，或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R44为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基，或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R45和R46各自独立地是C1-C18烷基，C6-C18芳基，或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，
R47为C1-C18烷基，C6-C18芳基，或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
优选的式(VIII)化合物是式(VIIIa)化合物：
其中Q是：
R48是H或C1-C18烷基，以及
R48’是H，C1-C18烷基或
特别优选的是下式化合物：
在另一个非常特别优选的实施方案中，该电子传输层包含式
化合物和化合物ETM-2。
在一个优选实施方案中，该电子传输层以99-1重量％、优选75-25重量％、更优选约50重量％的量包含式(VII)化合物，其中式(VII)化合物的量和式(VIII)化合物的量的总和是100重量％。
式(VIII)化合物的制备方法描述于J.Kido等，Chem.Commun.(2008)5821-5823，J.Kido等，Chem.Mater.20(2008)5951-5953和JP 2008-127326中，或者这些化合物可以类似于上述文献中所公开的方法制备。
也可以在电子传输层中使用碱金属羟基喹啉盐配合物、优选Liq和二苯并呋喃的混合物。可以参见WO2011/157790。WO 2011/157790中描述的化合物A-1至A-36和B-1至B-22是优选的，其中最优选的是二苯并呋喃化合物
在一个优选实施方案中，电子传输层含有99-1重量％、优选75-25重量％、更优选约50重量％的Liq,其中Liq和二苯并呋喃化合物、尤其ETM-1的总量是100重量％。
在一个优选实施方案中，电子传输层含有至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物.
在另一个优选实施方案中，电子传输层含有至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物和至少一种碱金属羟基喹啉盐配合物。
在另一个优选实施方案中，电子传输层含有如WO2011/157790所述的二苯并呋喃化合物A-1至A-36和B-1至B-22中的至少一种，尤其是ETM-1。
在另一个优选实施方案中，电子传输层含有在WO 2012/111462、WO 2012/147397和US 2012/0261654中所述的化合物，例如下式化合物：
WO 2012/115034，例如下式化合物：
空穴注入层(g)
一般而言，注入层由能改进将电荷载体从一层例如电极或电荷产生层注入相邻有机层的材料组成。注入层也可以起到电荷传输功能。空穴注入层可以是能将空穴从阳极注入相邻有机层的任何层。空穴注入层可以含有溶液沉积的材料，例如旋涂的聚合物，或其可以是气相沉积的小分子材料，例如CuPc或MTDATA。可以使用聚合物空穴注入材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK),聚噻吩，聚苯胺,自掺杂性聚合物，例如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(
OC Conducting Inks，可以从Plextronics获得)，以及聚合物，例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)，也称为PEDOT/PSS。
上述空穴注入材料可以商购和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
电子注入层(h)
电子注入层可以是能改进电子注入到相邻有机层的任何层。含锂的有机金属化合物例如8-羟基喹啉根合锂(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3或LiF可以作为电子注入层(h)被施用在电子传输层(f)和阴极(b)之间，从而降低操作电压。
上述电子注入材料可以商购和/或通过本领域技术人员公知的方法制备。
一般而言，如果存在的话，在本发明OLED中的不同层具有以下厚度：
阳极(a)：50-500nm,优选100-200nm；
空穴注入层(g)：5-100nm,优选20-80nm,
空穴传输层(d1)：5-100nm,优选10-80nm,
电子/激子阻挡层(d2)：1-50nm,优选5-10nm,
发光层(c)：1-100nm,优选5-60nm,
空穴/激子阻挡层(e)：1-50nm,优选5-10nm,
电子传输层(g)：5-100nm,优选20-80nm,
电子注入层(h)：1-50nm,优选2-10nm,
阴极(b)：20-1000nm,优选30-500nm。
本领域熟练技术人员知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。适合各层的材料对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于WO00/70655中。
此外，在本发明OLED中使用的一些层可以进行表面处理以增加电荷载流子的传输效率。所述各层的材料选择优选通过得到具有高效率和寿命的OLED确定。
本发明的有机电子器件、优选OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法生产。通常，通过在合适的底材上依次气相沉积各层而生产本发明OLED。合适的底材例如是玻璃、无机半导体或聚合物膜。对于气相沉积，可以使用常规技术，例如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)和其他技术。在替代方法中，有机电子器件、优选OLED的有机层可以使用本领域技术人员公知的涂覆技术从在合适溶剂中的溶液或悬浮液施涂。
在本发明OLED中的空穴和激子的重组区域相对于阴极的相对位置和进而OLED的发射光谱可以在许多因素中受到每层的相对厚度的影响。这意味着电子传输层的厚度应当优选选择使得重组区域的位置匹配二极管的光学共振器性能和进而匹配发射体的发射波长。在OLED中各层的层厚度比率取决于所用的材料。任何所用额外层的层厚度是本领域技术人员公知的。电子传导层和/或空穴传导层可以具有比当它们被电子掺杂时规定的层厚度更大的厚度。
至少一种含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料的用途，优选至少一种含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物在有机电子器件、优选OLED的空穴传输层中作为空穴传输材料的用途，和/或至少一种含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物在有机电子器件、优选OLED的电子阻挡层中作为电子/激子阻挡剂材料的用途，使得可以获得具有高效率和/或高稳定性和长寿命的有机电子器件，优选OLED。
所以，在另一个实施方案中，本发明还涉及本申请说明书中的上述含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物作为空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料的用途。优选的含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物和优选的空穴传输材料和/或电子/激子阻挡剂材料是如上文所述的。优选的含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物的用途也如上文所述。
有机电子器件、优选OLED可以用于可使用电致发光的所有应用中。合适的装置优选选自固定视觉显示器单元，例如计算机的视觉显示器单元、电视机、印刷机、厨房用品、广告牌、信息牌和照明装置中的视觉显示器单元；移动视觉显示器单元，例如在智能电话、移动电话、平板电脑、便携式电脑、数码相机、MP3播放器、交通工具、键盘和在公共汽车和火车上的目的地显示器中的视觉显示器单元；照明单元；服装项目中的单元；家具中的单元以及在壁纸中的单元。
所以，本发明还涉及选自以下的装置：固定视觉显示器单元，例如计算机的视觉显示器单元、电视机、印刷机、厨房用品、广告牌、信息牌和照明装置中的视觉显示器单元；移动视觉显示器单元，例如在智能电话、移动电话、平板电脑、便携式电脑、数码相机、MP3播放器、交通工具、键盘和在公共汽车和火车上的目的地显示器中的视觉显示器单元；照明单元；服装项目中的单元；家具中的单元以及在壁纸中的单元，它们含有至少一种根据本发明的有机电子器件、优选至少一种OLED，或含有根据本发明的至少一层空穴传输层或至少一层电子/激子阻挡层。
在另一个实施方案中，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以用于白色OLED中。
OLED可以还含有至少一层第二发光层。OLED的全部发射可以由至少两层发光层的发射组成，并且还可以含有白色光，例如EP13160198.1中所述。
另外，含有1、2或3个、优选3个式(I)和/或(I’)双齿配体的Ir金属-卡宾配合物可以用于具有反转结构的OLED中。反转OLED的结构和其中常用的材料是本领域技术人员公知的。
也可以堆叠两个OLED，或堆叠三个或更多个OLED(“堆叠器件概念”)。这些器件通常使用透明的电荷产生夹层，例如氧化铟锡(ITO)、V2O5或有机p–n连接。
堆叠的OLED(SOLED)通常包括至少两个单独的子元件。
每个子元件含有至少三层：电子传输层、发射体层和空穴传输层。可以向子元件加入额外的层。每个SOLED子元件可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、电子/激子阻挡层、发射体层、空穴/激子阻挡层、电子传输层、电子注入层。每个SOLED子元件可以具有于其它子元件相同的层结构或不同的层结构。
合适的SOLED结构是本领域技术人员公知的。
以下实施例仅仅用于说明目的，并不限制权利要求的范围。除非另有说明，所有份数和百分比是按照重量计。
应用实施例
合成BE-12
合成5,6,7,8-四氢喹喔啉-2-醇。将33.2g(0.30mol)的甘氨酰胺盐酸盐在氮气下悬浮在120ml甲醇中，并冷却到低于-30℃。将33.6g(0.30mol)的1,2-环己二酮溶解在120ml甲醇中，冷却到冰浴温度，并加入悬浮液中。所得的白色悬浮液缓慢地用60ml的12.5N NaOH在低于-30℃的温度下处理。在添加之后，使温度缓慢升高到室温，用40ml浓盐酸处理，然后加入11g的碳酸氢钠。所得的米色悬浮液进行过滤，固体用水洗涤，并进一步在200ml水中搅拌3次。固体进行干燥，并进一步从2L的乙醇重结晶，然后真空干燥，得到作为灰白色固体的目标产物(产率：24g(54％))。1H-NMR(400MHz,MeOD)：＝1.78-1.92(m,4H),2.61-2.73(m,4H),7.88(s,1H)。
合成3-溴-5,6,7,8-四氢喹喔啉-2-醇。将30.0g(0.20mol)的5,6,7,8-四氢-喹喔啉-2-醇在氮气下悬浮在300ml氯仿和16.6g(0.21mol)的吡啶中。将32g(0.20mol)的溴在-4℃的最高温度下在1小时内缓慢加入。黄色悬浮液再进行搅拌，并且将温度缓慢升高到0℃。黄色溶液用水稀释，并且用500ml二氯甲烷萃取。有机相进一步用200ml水萃取四次，用硫酸钠干燥，得到清澈的浅黄色溶液。用600ml环己烷稀释得到白色沉淀物。悬浮液进行过滤，固体进一步用100ml环己烷洗涤，并在真空下干燥，得到作为白色固体的目标产物(产率：45.8g(75％))。1H-NMR(400MHz,MeOD)：＝1.78-1.90(m,4H),2.54-2.70(m,4H)。
合成2,3-二氯-5,6,7,8-四氢喹喔啉。将21.9g(95.6mmol)的3-溴-5,6,7,8-四氢喹喔啉-2-醇在室温和氮气下悬浮在124.6g(0.81mol)的POCl3中，然后加入45.7g(0.48mol)三甲基氯化铵。将悬浮液在回流下加热2小时。将浅米色混浊悬浮液冷却到50℃并倒入500ml水中。将此混合物再搅拌15分钟，然后过滤，随后用大量水洗涤固体。将固体在真空下干燥并且从冷乙醇重结晶，得到作为灰白色固体的目标产物(产率：10.2g(53％))。熔点：93-94℃。1H-NMR(400MHz,MeOD)：＝1.89-1.99(m,4H),2.87-2.96(m,4H)。
合成N2,N3-二苯基-5,6,7,8-四氢喹喔啉-2,3-二胺。将28.4g(0.14mol)的2,3-二氯-5,6,7,8-四氢喹喔啉在氮气下悬浮在260g(2.8mol)苯胺中，并将此混合物在148℃下加热6小时。加入250ml甲醇，并将此混合物冷却到10℃，此时开始结晶。将混合物在5℃再搅拌15分钟，然后过滤、用甲醇洗涤并干燥。将固体在120ml己烷中搅拌两次，用100ml己烷洗涤两次，过滤并在真空下干燥。将固体从200ml乙醇重结晶，得到作为灰白色固体的目标产物(产率：36.1g(82％))。熔点：145-146℃。1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：＝1.74-1.84(m,4H),2.60-2.70(m,4H),6.93(t,2H),7.29(d,4H),8.34(br.s,2H)。
合成2-乙氧基-1,3-二苯基-5,6,7,8-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹喔啉。将15.8g(0.05mol)的N2,N3-二苯基-5,6,7,8-四氢喹喔啉-2,3-二胺在氮气下悬浮在148.2g(1.0mol)原甲酸三乙基酯中，并加热到120℃。加热持续进行27小时，然后加入50g的原甲酸三乙基酯，并且在相同温度下再搅拌4小时，得到红棕色的悬浮液。将悬浮液过滤，剩余的滤液在真空下浓缩得到19.6g的棕色油。将此油在热乙醇中搅拌，冷却并进一步在冰浴中搅拌1小时。将固体过滤出来，并进一步用40ml冷乙醇洗涤，得到作为浅米色固体的目标产物(产率：14.5g(78％))。1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：＝0.90(t,3H),1.81(br.m,4H),2.71(br.M,4H),3.15(q,2H),7.16(t,2H),7.46(t,4H),7.68(s,1H),8.08(d,4H)。
合成配合物BE-12。将9.00g(24.2mmol)的2-乙氧基-1,3-二苯基-5,6,7,8-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹喔啉和2.03g(3.0mmol)的氯(1,5-环辛二烯)铱(I)二聚体在氩气下悬浮在90ml邻二甲苯中。将此悬浮液抽真空四次并用氩气返填充，然后在132℃下加热4小时。将棕色溶液用150ml甲苯稀释，然后过滤，并用50ml甲苯洗涤。将固体在30ml甲苯中搅拌，然后用30ml乙醇搅拌三次。在甲苯和乙醇中的搅拌重复进行两次，然后搅拌并用己烷洗涤，得到黄色固体。将此固体从150ml的7:3-甲苯/2-丁酮混合物重结晶，并且用相同的溶剂混合物洗涤，然后用乙醇洗涤，并真空干燥，得到作为黄色固体的目标产物(产率：4.1g(58％))。1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：＝1.98(m,12H),2.68-2.80(m,3H),2.82-2.92(m,3H),3.08-3.28(m,6H),6.41-7.21(m,24H),8.79(d,3H)。
合成IIa和II”a
IIa的合成方法已经在WO2012172482中描述。粗反应混合物进行柱色谱法分离，以纯形式得到两种主要异构体IIa和II”a。如WO2012172482所述的异构化得到IIa和II”a的90:10混合物，其可以作为混合物使用，或者也通过柱色谱法分离。纯异构体以及这些异构体的混合物的器件数据如下所述。
二极管实施例
用作阳极的ITO底材先用用于生产LCD的商业清洁剂(
20NS,和
中和剂)清洁，然后在丙酮/异丙醇混合物中在超声浴中清洗。为了清除可能的有机残余物，将底材在臭氧烘箱中暴露于连续的臭氧流达到25分钟。这种处理也改进了ITO的空穴注入性能。接着，从溶液喷洒空穴注入层Plexcore AJ20-1000。
然后将下述有机材料在约10-7-10-9毫巴下以约0.5-5nm/min的速度通过气相沉积施涂到经过清洁的底材上。
所提到的比率都是重量比率。
这些器件的电压(V)、功效(lm/W)和外量子效率(EQE)(％)是在300cd/m2下检测的，而对比应用实施例的器件的寿命检测值设定为100。
I比较含有Ir(DPBIC)3作为电子/激子阻挡层、作为电子/激子阻挡层和作为共同主体、以及作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中的器件与含有化合物IIa作为电子/激子阻挡层、作为电子/激子阻挡层和作为共同主体、以及作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中的器件的外量子效率(EQE)：
器件1:化合物IIa作为电子/激子阻挡层和化合物IIa作为电子/激子阻挡层和作为共同主体
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(50:50)–10nm X1–40nm BE-12/SH-3/X2(10:85:5)–5nm SH-3–25nm ETM-2:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
器件2:式IIa化合物(异构体混合物)作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm X1:MoO3(50:50)–10nm X1–40nm BE-1/SH-3/Ir(DPBIC)3(10:85:5)–5nm SH-3–25nm ETM-2:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
2)75重量％的IIa和25重量％的II”a
II比较含有Ir(DPBIC)3作为电子/激子阻挡层、作为电子/激子阻挡层和作为共同主体、以及作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中的器件和含有化合物IIa或化合物II”a作为电子/激子阻挡、作为电子/激子阻挡层和作为共同主体、以及作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中的器件的外量子效率(EQE)和寿命(LT50)：
器件3:化合物IIa(异构体混合物)作为电子/激子阻挡层
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(90:10)–10nm X1–40nm BE-1/SH-1(10:90)–5nm SH-1–20nm ETM-1:Liq(50:50)–2nm KF–100nm Al
1)对比例
2)90重量％的IIa和10重量％的II”a
器件4:化合物IIa(异构体混合物)作为电子/激子阻挡层
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(90:10)–10nm X1–40nm BE-1/SH-1/Ir(DPBIC)3(30:60:10)–5nm SH-1–20nm ETM-1:Liq(50:50)–2nm KF–100nm Al
1)对比例
2)90重量％的IIa和10重量％的II”a
器件5:化合物II”a作为电子/激子阻挡层和化合物II”a作为电子/激子阻挡层和作为共同主体
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(50:50)–10nm X1–40nm BE-1/SH-1/X2(30:65:5)–5nm SH-1–25nm ETM-2:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
器件6:化合物II”a作为电子/激子阻挡层和化合物II”a作为电子/激子阻挡层和作为共同主体
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(50:50)–10nm X1–40nm BE-12/SH-3/X2(10:75:15)–5nm SH-3–25nm ETM-2:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
器件7：式IIa化合物(异构体混合物)作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm X1:MoO3(50:50)–10nm X1–40nm BE-1/SH-5/Ir(DPBIC)3(10:80:10)–SH-5–25nm ETM-2:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
2)75重量％的IIa和25重量％的II”a
器件8:式IIa化合物(异构体混合物)作为电子/激子阻挡层和用于空穴传输层中
HIL Plexcore AJ20-1000–10nm X1:MoO3(50:50)–10nm X1–60nm BE-1/SH-4/Ir(DPBIC)3(10:85:5)–SH-4–25nm ETM-1:Liq(50:50)–4nm KF–100nm Al
1)对比例
2)75重量％的IIa和25重量％的II”a
这些应用实施例显示本发明化合物能提高器件的性能，例如寿命和电压。尤其是，特别当本发明化合物用于激子阻挡层中时能显著提高外量子效率。
而且，本发明化合物可以以纯异构体形式或作为环金属化异构体的混合物使用，且对于器件性能没有明显影响。
在下文中，显示在上述器件实施例中使用的化合物。所述化合物是可商购的和/或通过本领域公知的方法制备并且在本申请说明书中提到。
Claims (10)
1.一种有机电子器件，所述有机电子器件是选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEEC)、有机光电池(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)，
所述有机电子器件含有至少一种电子/激子阻挡剂材料，其中所述至少一种电子/激子阻挡剂材料包含至少一种具有式(II’)的Ir金属-卡宾配合物：
其中
R1、R2和R3各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；
或者
R1和R2、或R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4或N；
A2是CR5或N；
A3是CR6或N；
A4是CR7或N；
A1’是CR4’或N；
A2’是CR5’或N；
A3’是CR6’或N；
A4’是CR7’或N；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；
或者
R4和R5、R5和R6、R6和R7、R4’和R5’、R5’和R6’或R6’和R7’各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔、且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和的芳族的环，和可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
n是3；
L是不存在，
o是0；
其中所述OLED包含：
(a)阳极，
(b)阴极，
(c)位于所述阳极和所述阴极之间的发光层，
(d)至少一层，所述至少一层选自电子/激子阻挡层(d2)，其设置在所述阳极(a)与所述发光层(c)之间；
其中所述至少一种电子/激子阻挡剂材料存在于所述OLED的所述电子/激子阻挡层。
2.根据权利要求1的有机电子器件，其中所述至少一种Ir金属-卡宾配合物中的残基、基团和符号具有以下含义：
R1、R2和R3
各自独立地是氢，具有1-20个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，所述具有给体或受体作用的基团选自由以下组成的群组：卤素基团，CF3，CN，SiPh3和SiMe3；
或者
R1和R2、或R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，且可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4或N；
A2是CR5或N；
A3是CR6或N；
A4是CR7或N；
A1’是CR4’或N；
A2’是CR5’或N；
A3’是CR6’或N；
A4’是CR7’或N；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’
各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，所述具有给体或受体作用的基团选自卤素基团，CF3，CN和SiMe3；
或者
R4和R5、R5和R6、R6和R7、R4’和R5’、R5’和R6’或R6’和R7’各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔、且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和的芳族的环，且可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上。
3.根据权利要求1的有机电子器件，其中所述至少一种Ir金属-卡宾配合物具有式(II’a)：
4.根据权利要求1的有机电子器件，其中所述至少一种电子/激子阻挡剂材料包含至少一种金属氧化物。
5.根据权利要求1的有机电子器件，其中发光层含有至少一种发射体物质，其具有400-500nm的发射最大值λmax。
6.根据权利要求1的有机电子器件，其中发光层含有至少一种磷光发射体物质。
7.根据权利要求5的有机电子器件，其中至少一种发射体物质是式(IV)的化合物：
其中
M是Ir，
n”’是1、2或3，
A9是CR9或N；
A10是CR10或N；
A11是CR11或N；
A12是CR12或N；
其中A9、A10、A11和A12中的两个是氮原子，并且在环中的两个氮原子之间存在至少一个碳原子；
R8是具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
R9、R10、R11和R12各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，
或者
R10和R11与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的不饱和环，其任选地被至少一个杂原子间隔且具有5-18个碳原子和/或杂原子，
A5是CR13或N；
A6是CR14或N；
A7是CR15或N；
A8是CR16或N；
R13、R14、R15和R16各自独立地是氢，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，任选地带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的取代或未取代的环烷基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂环烷基，任选地带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团；
L’是单阴离子双齿配体，
o”是0、1或2；和
n”’+o”是3。
8.根据权利要求1的有机电子器件，其中所述至少一层是电子/激子阻挡层，且其中
R1、R2和R3
各自独立地是氢，具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，所述具有给体或受体作用的基团选自由以下组成的群组：卤素基团，CF3，CN，SiPh3和SiMe3；
或者
R1和R2、或R2和R3各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环，且可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上；
A1是CR4；
A2是CR5；
A3是CR6；
A4是CR7；
A1’是CR4’；
A2’是CR5’；
A3’是CR6’；
A4’是CR7’；
R4、R5、R6、R7、R4’、R5’、R6’和R7’
各自独立地是氢，氘，任选地被至少一个杂原子间隔、任选地带有至少一个官能团且具有总共1-20个碳原子和/或杂原子的直链或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代的杂芳基，具有给体或受体作用的基团，所述具有给体或受体作用的基团选自卤素基团，CF3，CN和SiMe3；
或者
R4和R5、R5和R6、R6和R7、R4’和R5’、R5’和R6’或R6’和R7’各自独立地与和它们连接的碳原子一起形成任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔、且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和的芳族的环，且可以任选地稠合到至少一个其他的任选取代的、任选地被至少一个杂原子间隔且具有总共5-18个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和或芳族的环上。
9.根据权利要求1的有机电子器件，其进一步包含Ir(DPBIC)3。
10.一种装置，所述装置选自由以下组成的群组：固定视觉显示器单元；移动视觉显示器单元；照明单元；服装项目中的单元；家具中的单元以及在壁纸中的单元，其中所述装置包含根据权利要求1-9中任一所述的有机电子器件。
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