CN1583772A - 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有化学式(I)的有机金属络合物,式中M为过渡金属;每个A1和A2独立地为单齿配位体,或者A1和A2共价结合在一起而形成双齿配位体;R1为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基;R2为相同或不同,且为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环;R3相同或不同,且为H,CH,三氰乙烯基,卤素,CX3,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,其中X为卤素;m为M的价数;n为1,2,或3。
Description
技术领域
本发明有关于一种用于有机电致发光装置的有机金属络合物,特别有关于一种有机金属络合物,其可作为有机电致发光装置的发光层。
背景技术
有机电致发光装置(organic electroluminescent device),亦称作有机发光二极管(organic light-emitting diode;OLED),是以有机层作为主动层的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比值等优点,近年来已渐渐使用于平板显示器(flat paneldisplay)上。
一般而言,OLED包括一对电极,以及在电极之间的一发光层。发光是导因于以下的现象。当电场施于两电极时,阴极射出电子到发光层,阳极射出空穴到发光层。当电子与空穴在发光层内结合时,会产生激子(excitons)。电子和空穴的再结合就伴随着发光。
依据空穴和电子的自旋态(spin state),由空穴和电子的再结合而产生的激子可具有三线态(triplet)或单线态(singlet)的自旋态。由单线态激子所产生的发光为荧光(fluorescence)而由三线态激子所产生的发光为磷光(phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍。因此,发展高效率的磷光材料以增进OLED的发光效率是非常重要的。
已有一些有机金属络合物被报导出来具有很强的磷光(Lamansky,et al.,Inorganic Chemistry,2001,40,1704),并且利用这些络合物来制造有效的OLED,在绿色到红色的范围内发光(Lamansky,et al.,J.Am.Chem.Soc.,2001,123,4304)。U.S.Patent Application Publication 2003/0072964A1中揭露一种磷光的有机金属络合物,其包括苯基喹啉酸根(phenylquinolinato)配位体。美国专利申请公开20020024293A1,20020182441A1和20030116788A1中,亦有揭露其他发光的有机金属络合物。
已有一些相当好的绿色或红色的发光有机金属络合物被发展出来。然而,对于发蓝光的有机金属络合物,仍有相当大的发展空间。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的是提供一种新的有机金属络合物,其包括咪唑(imidazole)配位体。
本发明的另一目的是提供一种具有磷光性质的有机金属络合物。在咪唑环上可加入拉电子基或推电子基,以改变发光的颜色。在本发明一些实施例中,有机金属络合物发蓝光或蓝色磷光。在本发明一些实施例中,有机金属络合物可具有空穴传输性质。
本发明的另一目的是提供一种有机电致发光装置,其包括本发明的有机金属络合物。本发明的有机金属络合物可作为有机电致发光装置中的发光层。
为达成本发明的目的,本发明的有机金属络合物具有下面化学式(I):
式中:
M为过渡金属;
每个A1和A2独立地为单齿配位体,或者A1和A2共价结合在一起而形成双齿配位体;
R1为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基;
R2为相同或不同,且为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环;
R3为相同或不同,且为H,CH,三氰乙烯基(tricyanovinyl),卤素,CX3,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,其中X为卤素;
m为M的价数;
n为1,2,或3。
本发明的有机电致发光装置包括一对电极,以及在此对电极之间的有机发光介质层,此有机发光介质层包括化学式(I)所示的有机金属络合物。此有机发光介质层可包括发光层和空穴传输层。发光层或空穴传输层中之一可包括化学式(I)所示的有机金属络合物。或者,发光层以及空穴传输层两者均可包括化学式(I)所示的有机金属络合物。
附图说明
图1显示化合物l至5在不同波长下的荧光光谱。
具体实施方式
本发明提供一种含有咪唑配位体(imidazole ligand)的有机金属络合物,其具有下面的化学式(I):
在化学式(I)中,M为过渡金属,最好是具有d6电子轨道的过渡金属。例如,M可为Ir,Pt,Os,Re,Ru,或Rh,最好是Ir。
A1和A2可独立地为单齿配位体(monodentate ligand)。有许多本领域的技术人员所知的单齿配位体。代表性例子包括F,Cl,Br,I,CO,CN,CN(R11),SR11,SCN,OCN,P(R11)3,P(OR11)3,N(R11)3,NO,以及N3,其中R11为烷基。此外,适合的单齿配位体可为含氮的杂环,例如吡啶(pyridine),咪唑(imidazole),吡咯烷(pyrrolidine),哌啶(piperidine),吗啉(morpholine),嘧啶(pyrimidine),吡嗪(pyrazine),哒嗪(pyridazine),吡咯(pyrrole),1,3,4-三唑(1,3,4-triazole),四唑(terazole),异噁唑(isoxazole),噻唑(thiazole),上述的衍生物及其类似物。
或者,A1和A2可共价结合在一起而形成双齿配位体(bidentate ligand)。有许多双齿配位体是本领域的技术人员所知的。适合的双齿配位体包括乙酰丙酮[acetylacetonate(acac)],吡啶甲酸[picolinate(pic)],六氟乙酰丙酮(hexafluoroacetylacetonate),亚水杨基(salicylidene),8-羟基喹啉(8-hydroxyquinolinate),氨基酸(amino acids),水杨醛(salicylaldehyde),亚氨丙酮(iminoacetonates),联苯(biphenyl),联二吡啶(bipyridyl),苯基吡啶(phenylpyridyl),2-(1-萘基)苯并噁唑[2-(1-naphthyl)benzoxazole],2-苯基苯并噁唑(2-phenylbenzoxazole),2-苯基苯并噻唑(2-phenylbenzothiazole),香豆素(coumarin),噻嗯基吡啶(thienylpyridine),苯基吡啶(phenylpyridine),苯并噻嗯基吡啶(benzothienylpyridine),3-甲氧基-2-苯基吡啶(3-methoxy-2-phenylpyridine),甲苯基吡啶(tolylpyridine),苯基亚氨(phenylimines),乙烯基吡啶(vinylpyridines),芳基喹啉(arylquinolines),吡啶基萘(pyridylnaphthalenes),吡啶基吡咯(pyridylpyrroles),吡啶基咪唑(pyridylimidazoles),苯基吲哚(phenylindoles),上述的衍生物及其类似物。
R1为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基。较佳情况为,R1为推电子基(electron-donating group),例如C1-18烷基,C1-18烷氧基,或C3-18杂烷基。推电子基的代表性例子包括甲基,甲氧基,环己基(cyclohexyl)。在本发明一些具体实施例中,当R1为推电子基(例如甲基或苯基(phenyl)时),最大发光波长会发生蓝移(blue shift)。
R2为相同或不同,且为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基。较佳情况为,R2为推电子基,也会导致蓝移。代表性例子包括甲基,叔丁基,和甲氧基。或者,两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环。在本发明一些具体实施例中,两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成苯环(benzene ring)。4至14员的芳香环的其他具体例子包括萘(naphthalene)和菲(phenanthrene)。
R3为相同或不同,且为H,CH,三氰乙烯基(tricyanovinyl),卤素,CX3,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,其中X为卤素。较佳情况为,R3为拉电子基(electron-withdrawinggroup),例如卤素,CN,三氰乙烯基,或CX3,其中X为卤素。适合的拉电子基包括F,CF3,CN,和三氰乙烯基。在本发明一些具体实施例中,当R3为拉电子基(如F)时,最大发光波长会产生蓝移。
以下藉由数个实施例以更进一步说明本发明的方法、特征及优点,但并非用来限制本发明的范围,本发明的范围应以所附的权利要求为准。
实施例
以下实施例是制备化合物1至5,其化学结构如下:
化合物1 化合物2
化合物3 化合物4
化合物5
[实施例1]
合成双[1,2-二苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III){Iridium(III)bis[1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole](picolinate)}(化合物1)的合成途径如下。
步骤1:将N-苯基-1,2-苯二胺(N-phenyl-1,2-phenylenediamine)(7.36g,40mmol)40ml加入250ml圆底烧瓶后,加入三乙胺10ml,冷却至0℃。另取苯甲酰氯(benzoyl chloride)(5.6g,40mmol),加入40ml的二氯甲烷溶液后,再缓慢注入250ml圆底烧瓶中,并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚后有沉淀析出。将固体产物过滤收集后,以乙醚冲洗固体数次,最后将固体产物以减压加热方式,脱水后形成最后产物:
1,2-二苯基-1H-苯并咪唑(1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole),产率为7.56g,70%。
步骤2:将1,2-二苯基-1H-苯并咪唑(6.75g,25mmol)与氯化铱(III)三水合物[iridium(III)chloride trihydrate](4.2g,12mmol)加入250ml圆底烧瓶后,加入60ml乙氧基乙醇(ethyoxyethanol)与20ml水的混合溶液,在氮气下加热回流12小时,冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷(hexane)冲洗沉淀物数次,可得氯化铱桥接的二聚物(Iridium dichloro-bridged dimer)(7.35g,4.8mmol)。
步骤3:上述氯化铱桥接的二聚物(7.35g,4.8mmol)与吡啶甲酸(picolinicacid)(1.23g,10mmol)加入60ml乙氧基乙醇溶液后,加入碳酸钠(sodiumcarbonate)(1.06g,10mmol),在氮气下加热回流16小时。反应降至室温后,将溶液过滤之,收集固体,并以去离子水冲洗数次,再以乙醇(ethanol)与己烷(hexane)冲洗数次,可得产物双[1,2-二苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III)(5.7g,6.7mmol)(化合物1)。最终产物以真空升华法加以纯化之。
[实施例2]
合成双[2-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III){Iridium(III)bis[2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole](picolinate)}(化合物2)
步骤1:将N-苯基-1,2-苯二胺(N-phenyl-1,2-phenylenediamine)(1.84g,10mmol)与30ml二氯甲烷加入250ml圆底烧瓶后,加入三乙胺3ml,冷却至0℃。另取4-氟-苯甲酰氯(4-Fluoro-benzoly chloride)(1.58g,10mmol)加入30ml的二氯甲烷溶液后,再缓慢注入250ml圆底烧瓶,并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚有沉淀析出,将固体产物过滤收集后,以乙醚冲洗固体数次,最后将固体产物以减压加热方式,脱水后形成最后产物:2-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑[2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole],产率为2.3g,80%。
步骤2:将2-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(2.3g,8mmol)与氯化铱(III)三水合物(1.41g,4mmol)加入100ml圆底烧瓶后,加入30ml乙氧基乙醇与10ml水的混合溶液,在氮气下加热回流12小时,冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次,可得氯化铱桥接的二聚物(3.2g,2mmol)。
步骤3:上述氯化铱桥接的二聚物(3.2g,2mmol)与吡啶甲酸(0.49g,4mmol)加入30ml乙氧基乙醇溶液后,加入碳酸钠(0.53g,5mmol),在氮气下加热回流16小时。反应降至室温后,将溶液过滤之,收集固体,并以去离子水冲洗数次,再以乙醇与己烷冲洗数次,可得最终产物双[2-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III)(3.1g,3.5mmol)(化合物2)。最终产物以真空升华法加以纯化之。
[实施例3]
合成双[2-(2-氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III){Iridium(III)bis[2-(2-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole](picolinate)}(化合物3)
步骤1:将N-苯基-1,2-苯二胺(3.68g,20mmol)与40ml二氯甲烷加入250ml圆底烧瓶后,加入三乙胺5ml,冷却至0℃。另取2-氟-苯甲酰氯(2-Fluoro-benzoly chloride)(3.16g,20mmol)加入40ml的二氯甲烷溶液后,再缓慢注入250ml圆底烧瓶,并在氮气环境下反应6小时,反应结束后加入乙醚有沉淀析出,将固体产物过滤收集后,以乙醚冲洗固体数次,最后将固体产物以减压加热方式,脱水后形成最后产物:2-(2-氟-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑[2-(2-Fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole],产率为4.32g,75%。
步骤2:将2-(2-氟-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(4.03g,14mmol)与氯化铱(III)三水合物(2.47g,7mmol)加入250ml圆底烧瓶后,加入30ml乙氧基乙醇与10ml水的混合溶液,在氮气下加热回流12小时,冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次,可得氯化铱桥接的二聚物(4.8g,3mmol)。
步骤3:上述氯化铱桥接的二聚物(4.8g,3mmol)与吡啶甲酸(0.75g,6mmol)加入30ml乙氧基乙醇溶液后,加入碳酸钠(0.79g,7.5mmol),在氮气下加热回流16小时。反应降至室温后,将溶液过滤之,收集固体,并以去离子水冲洗数次,再以乙醇与己烷冲洗数次,可得最终产物双[2-(2-氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III)(4.4g,5mmol)(化合物3)。最终产物以真空升华法加以纯化之。
[实施例4]
合成双[2-(2,4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III){Iridium(III)bis[2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole](picolinate)}(化合物4)
步骤1:将N-苯基-1,2-苯二胺(1.84g,10mmol)与40ml二氯甲烷加入250ml圆底烧瓶后,加入三乙胺3ml,冷却至0℃。另取2,4二氟-苯甲酰氯(2,4-Difluoro-benzoly chloride)(1.94g,11mmol)加入40ml的二氯甲烷溶液后,再缓慢注入250ml圆底烧瓶,并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚有沉淀析出,将固体产物过滤收集后,以乙醚冲洗固体数次,最后将固体产物以减压加热方式,脱水后形成最后产物:2-(2,4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑[2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole],产率为1.83g,60%。
步骤2:将2-(2,4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(1.83g,6mmol)与氯化铱(III)三水合物(1.1g,3mmol)加入250ml圆底烧瓶后,加入30ml乙氧基乙醇与10ml水的混合溶液,在氮气下加热回流12小时,冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次,可得氯化铱桥接的二聚物(2.01g,1.2mmol)。
步骤3:上述氯化铱桥接的二聚物(2.01g,1.2mmol)与吡啶甲酸(0.31g,2.5mmol)加入30ml乙氧基乙醇溶液后,加入碳酸钠(0.28g,2.5mmol),在氮气下加热回流16小时。反应降至室温后,将溶液过滤之,收集固体,并以去离子水冲洗数次,再以乙醇与己烷冲洗数次,可得最终产物合成双[2-(2,4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III)(1.85g,2mmol)(化合物4)。最终产物以真空升华法加以纯化之。
[实施例5]:
合成双[2-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III){Iridium(III)bis[2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole](picolinate)}(化合物5)
步骤1:将N-甲基-苯-1,2-二胺(1.22g,10mmol)与40ml二氯甲烷加入250ml圆底烧瓶后,加入三乙胺3ml,冷却至0℃。另取2,4-二氟-苯甲酰氯(2,4-Difluoro-benzoly chloride)(1.77g,10mmol)加入40ml的二氯甲烷溶液后,再缓慢注入250ml圆底烧瓶,并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚有沉淀析出,将固体产物过滤收集后,以乙醚冲洗固体数次,最后将固体产物以减压加热方式,脱水后形成最后产物:2-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-1H-苯并咪唑[2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole],产率为1.97g,81%。
步骤2:将2-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-1H-苯并咪唑(1.97g,8mmol)与氯化铱(III)三水合物(1.41g,4mmol)加入250ml圆底烧瓶后,加入30ml乙氧基乙醇与10ml水的混合溶液,在氮气下加热回流12小时,冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次,可得氯化铱桥接的二聚物(1.5g,1.2mmol)。
步骤3:上述氯化铱桥接的二聚物(1.5g,1.2mmol)与吡啶甲酸(0.31g,2.5mmol)加入30ml乙氧基乙醇溶液后,加入碳酸钠(0.28g,2.5mmol),在氮气下加热回流16小时。反应降至室温后,将溶液过滤之,收集固体,并以去离子水冲洗数次,再以乙醇与己烷冲洗数次,可得最终产物双[2-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-1H-苯并咪唑](吡啶甲酸)合铱(III)(1.85g,2mmol)(化合物5)。最终产物以真空升华法加以纯化之。
图1显示化合物1至5在不同波长下的荧光光谱。对于化合物1,在与咪唑环与Ir连接的苯环上,没有取代基。由化合物1的光谱可看出,发光最大波长为506nm和529nm。当苯环在与咪唑环对位(para)的位置上有F(拉电子基)取代时(如化合物2),会有蓝移发生,波长位移至491nm。与F加在咪唑环的邻位(meta)时(如化合物3),发光波长为505nm,和对位时几乎相同。
当与咪唑环和Ir连接的苯环上有两个F原子取代时(如化合物4),会有蓝移发生,发光波长位移至489nm。
此外,当化合物4中咪唑环的N原子上的苯环(苯基)改由甲基(比苯基更强的推电子基)取代时,如化合物5,则波长可更进一步蓝移至480nm。
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然其并非用以限制本发明,任何熟习此项技艺者,在不脱离本发明的精神和范围内,当可做更动与润饰,因此本发明的保护范围当以后附的权利要求所界定者为准。
Claims (11)
1.一种具有下面化学式(I)的有机金属络合物:
式中:
M为过渡金属;
每个A1和A2独立地为单齿配位体,或者A1和A2共价结合在一起而形成双齿配位体;
R1为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基;
R2相同或不同,且为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环;
R3相同或不同,且为H,CH,三氰乙烯基,卤素,CX3,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,其中X为卤素;
m为M的价数;
n为1,2,或3。
2.如权利要求1所述的有机金属络合物,其中M为Ir,Pt,Os,Re,Ru,或Rh。
3.如权利要求1所述的有机金属络合物,其中A1和A2共价结合在一起而形成双齿配位体。
4.如权利要求1所述的有机金属络合物,其中R1为C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,或C3-20杂芳香基。
5.如权利要求1所述的有机金属络合物,其中两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环。
6.如权利要求1所述的有机金属络合物,其中R3为卤素,CN,三氰乙烯基,或CX3,其中X为卤素。
7.如权利要求1所述的有机金属络合物,其为以下化学式中的一种:
化合物1 化合物2
化合物3 化合物4
化合物5
8.如权利要求1所述的有机金属络合物,其会发磷光。
9.一种有机电致发光装置,其包括一对电极,以及在该对电极之间的有机发光介质层,
其中该有机发光介质层包括具有下面化学式(I)的金属络合物:
式中:
M为过渡金属;
每个A1和A2独立地为单齿配位体,或者A1和A2共价结合在一起而形成双齿配位体;
R1为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基;
R2为相同或不同,且为H,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环;
R3相同或不同,且为H,CN,三氰乙烯基,卤素,CX3,C1-18烷基,C1-18烷氧基,C3-18杂烷基,C3-20芳香基,C3-20杂芳香基,或C3-20环烷基,其中X为卤素;
m为M的价数;
n为1,2,或3。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置,其中该有机发光介质层包括发光层,且该发光层包括化学式(I)所示的有机金属络合物。
11.如权利要求9所述的有机电致发光装置,其中该有机发光介质层包括发光层和空穴传输层,且该空穴传输层包括化学式(I)所示的有机金属络合物。
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