CN1890347A - 铂(ii)配合物在有机发光二极管(oled)中作为发光材料的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I、II和III的铂(II)配合物在有机发光二极管(OLED)中作为发光体分子的用途，其中各基团如权利要求书和说明书中所定义。此外，本发明涉及铂(II)配合物在OLED中作为发光层的用途，包含至少一种铂(II)配合物的发光层，包含该发光层的OLED以及包含根据本发明的OLED的器件。

Description

铂(II)配合物在有机发光二极管(OLED)中作为发光材料的用途
本发明涉及铂(II)配合物在有机发光二极管(OLED)中作为发光体分子的用途，铂(II)配合物在OLED中作为发光层的用途，包含至少一种铂(II)配合物的发光层，包含该发光层的OLED以及其中存在根据本发明的OLED的器件。
有机发光二极管(OLED)利用材料在借助电流激发时的发光能力。OLED作为用于生产平板VDU的阴极射线管和液晶显示器的替代品特别令人感兴趣。由于它们非常紧凑的结构和它们本身具有较低能耗，包含OLED的器件特别适于移动应用，例如在移动电话、便携式电脑等中的应用。
已经提出了许多借助电流激发时发光的材料。
WO 02/15645涉及具有包含磷光过渡金属化合物作为掺杂剂的发光层的OLED。包括乙酰丙酮铂配合物在内的过渡金属化合物显示电致磷光。
WO 01/41512涉及具有包含通式L2MX分子的发光层的OLED，其中M特别优选为铱且L选自2-(1-萘基)苯并唑、2-苯基苯并唑、2-苯基苯并噻唑、7，8-苯并喹啉、香豆素、噻吩基吡啶、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶和甲苯基吡啶，且X选自乙酰丙酮基、六氟乙酰丙酮基、亚水杨基、甲基吡啶基和8-羟基喹啉基。根据说明书，式L2MX的分子可以用作掺杂剂或大批用于发光层中。然而，在实施例中仅将式L2MX的分子(二(2-苯基苯并噻唑)铱乙酰丙酮化物(“BTIr”))用作掺杂剂。
WO 00/70655涉及包含磷光有机金属铱化合物或锇化合物作为发光物质的电致发光层。优选使用三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)作为发光化合物。Ir(ppy)3可以大批用于或作为掺杂剂用于作为主体物质的4，4’-N，N’-二咔唑基联苯(CBP)中。根据实施例(实施例2)，发现大批使用Ir(ppy)3导致OLED的效率与将其作为掺杂剂相比显著降低。
尽管在电磁光谱的蓝色、红色和绿色区域显示电致发光的化合物是已知的，但理想的是提供还可以大批用作发光层的其他化合物。对本发明而言，术语电致发光包括电致荧光和电致磷光。
因此，本申请的目的是提供一类能够在电磁光谱的蓝色、红色和绿色区域电致发光的化合物，由此使全色显示器的生产成为可能。本申请的另一目的是提供可以在没有主体物质下大批用作OLED中的发光层的化合物。
该目的通过使用选自如下的不带电铂(II)配合物在有机发光二极管中作为发光体分子而实现：
式(I)的铂(II)-膦配合物：
Figure A20048003689400061
式(II)的铂(II)-bathophen配合物：
和式(III)的铂(II)-联吡啶配合物：
其中各符号具有下列含义：
R1、R2、R7、R8、R12、R13各自相互独立地为CN、炔化物、硫氰酸根或异氰酸根，优选CN或炔化物，其中带有烷基，尤其是叔丁基的炔化物以及带有芳族基团的炔化物都是合适的；特别优选CN；
R3、R4、R5、R6、R9、R10、R14、R15各自相互独立地为芳基、烷基、杂芳基或链烯基，优选芳基或烷基；
X为亚芳基或亚杂芳基；
o为0-2，优选0；
p、q各自相互独立地为0-4，优选0或1，其中当p和q各自为1时，基团R14和R15特别优选位于联吡啶配体的4和7位；
n、m各自相互独立地为0-3，优选0或1，其中当n和m各自为1时，基团R9和R10特别优选位于bathophen配体的4和7位。
其中当m、n、o、p和/或q为0时，bathophen或联吡啶配体的对应部分带有氢原子，即未被取代。
铂(II)配合物在现有技术中是已知的。因此，Vogler，J.Am.Chem.Soc.1990，112，5625-5627公开了配合物Pt(bathophen)(CN)2(bathophen＝4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)。没有给出有关该Pt配合物的电致发光的信息。
Yam等在Coordination Chemistry Reviews 229(2002)，123-132中公开了有关双核铂(II)-炔基配合物以及对应的混合金属铂(II)-铜(I)和铂(II)-银(I)配合物的发光研究。检测的铂(II)配合物为双核配合物。观察到双核配合物与同样研究的单核配合物反式-[Pt(dppm-P)2(C≡CR)2]相比出现红移。
在Crosby等，Coordination Chemistry Reviews 171(1998)，407-417中，检测了过渡金属配合物的电子激发态的特性。对在固态形成线性链的配合物Pt(2，2’-联吡啶)(CN)2和Pt(2，2’-联吡啶)Cl2以及在离散二聚体单元中结晶的Pt(2-苯基吡啶)2进行了研究，
Che等，Inorg.Chem.2002，41，3866-3875涉及在带有膦配体的双核d8-金属氰化物配合物中的金属-金属相互作用。检测的配合物是反式-[M2(μ-二膦)2(CN)4]和反式-[M(膦)2(CN)2]，其中M为Pt或Ni。根据第3871页的表3，单核配合物[Pt(PCy)3(CN)2]在二氯甲烷中不发光。
上述文献中没有一篇涉及其中所公开的配合物的电致发光，而化合物在OLED中作为发光体物质的用途正是基于该电致发光。
因此，在上述文献中没有一篇提到本发明的式I、II和III的铂(II)配合物作为OLED中的发光物质的适应性，其中该式I、II和III结构类型的物质能够在电磁光谱的红色、绿色和蓝色区域电致发光。
因此已经发现本发明式I、II和III的铂(II)配合物可以在用于生产全色显示器的OLED中用作发光物质。
对本申请而言，术语芳基、杂芳基、烷基、链烯基、亚芳基和亚杂芳基具有下列含义：
芳基为具有6-30个碳原子，优选6-18个碳原子的基本骨架且由芳族环或多个稠合芳族环形成的基团。合适的基本骨架例如是苯基、萘基、蒽基和菲基。该基本骨架可以未被取代(即所有能够取代的碳原子带有氢原子)或在该基本骨架的一个、多于一个或所有可取代位置被取代。合适的取代基例如是烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，特别优选甲基、乙基、异丙基或叔丁基；可以再次被取代或未取代的芳基，优选C6芳基；杂芳基，优选含有至少一个氮原子的杂芳基，特别优选吡啶基；链烯基，优选具有一个双键的链烯基，特别优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基；或具有供体或受体作用的基团。对本发明而言，具有供体作用的基团是显示+I和/或+M效应的基团，具有受体作用的基团是显示-I和/或-M效应的基团。合适的具有供体或受体作用的基团是卤素基团，优选F、Cl、Br，特别优选F，烷氧基，羰基，酯基，胺基，酰胺基，CH2F基团，CHF2基团，CF3基团，CN基团，硫代基团或SCN基团。芳基非常特别优选带有选自甲基、F、Cl和烷氧基的取代基，或芳基未被取代。优选芳基为可以任选被至少一个上述取代基取代的C6芳基。C6芳基特别优选不带、带有1个或2个上述取代基，其中一个取代基优选相对于该芳基的另一键接点位于对位且在两个取代基的情况下，这些基团相对于该芳基的另一键接点各自位于间位。C6芳基非常特别优选为未取代的苯基。
杂芳基为与上述芳基的不同在于芳基的基本骨架中至少一个碳原子被杂原子替换的基团。优选的杂原子是N、O和S。非常特别优选芳基的基本骨架中一个或两个碳原子被杂原子替换。该基本骨架特别优选选自富电子体系如吡啶基、环状酯、环状酰胺和5元杂芳族环如吡咯、呋喃。该基本骨架可以在其一个、多于一个或所有可取代位置被取代。合适的取代基与上面就芳基所述的那些相同。
烷基为具有1-20个碳原子，优选1-10个碳原子，特别优选1-8个碳原子的基团。该烷基可以是支化或未支化的且可以被一个或多个杂原子，优选N、O或S间隔。此外，该烷基可以被一个或多个就芳基提到的取代基取代。该烷基同样可以带有一个或多个芳基。所有上述芳基适于该目的。烷基特别优选选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异戊基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、异己基和仲己基。非常特别优甲基、异丙基和正己基。
链烯基是对应于上述具有至少两个碳原子的烷基的基团，不同的是烷基的至少一个C-C单键被C-C双键替换。链烯基优选具有一个或两个双键。
亚芳基是具有6-60个碳原子，优选6-20个碳原子的基团。合适的基团例如为亚苯基，优选在每种情况下在1和2位连接于式I中的P原子之一的亚苯基；亚萘基，优选在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一的亚萘基；亚蒽基，优选在每种情况下在2和3位或4和10位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一的亚蒽基；亚菲基，优选在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一的亚菲基；亚联苯基，优选1，1’-亚联苯基，特别优选在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一的1，1’-亚联苯基；亚联萘基，优选1，1’-亚联萘基，特别优选在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一的1，1’-亚联萘基；亚呫吨基，优选在每种情况下在4和5位连接于式I中的两个P原子之一的亚呫吨基，特别优选在9和9’位各自带有H或甲基的亚呫吨基。此外，适合作为亚芳基的还有三亚苯基、亚茋基、二亚茋基和含有稠合环，优选稠合6元环的其他基团。
上述亚芳基可以未被取代或被取代。合适的取代基例如是烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，特别优选甲基、乙基、异丙基或叔丁基；可以再次被取代或未取代的芳基，优选C6芳基；杂芳基，优选含有至少一个氮原子的杂芳基，特别优选吡啶基；链烯基，优选具有一个双键的链烯基，特别优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基；或具有供体或受体作用的基团。对本发明而言，具有供体作用的基团是显示+I和/或+M效应的基团，具有受体作用的基团是显示-I和/或-M效应的基团。合适的具有供体或受体作用的基团是卤素基团，优选F、Cl、Br，特别优选F，烷氧基，羰基，酯基，胺基，酰胺基，CH2F基团，CHF2基团，CF3基团，CN基团，硫代基团或SCN基团。亚芳基非常特别优选带有选自甲基、F、Cl和烷氧基的取代基。可能取代基的合适数目取决于特定化合物且对本领域熟练技术人员而言是已知的。上述化合物优选未被取代或带有一个或两个取代基。非常特别优选上述化合物未被取代。优选的亚芳基选自在每种情况下在1和2位连接于式I中的P原子之一且特别优选未被取代的亚苯基、在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的P原子之一且特别优选未被取代的亚萘基和在每种情况下在2和2’位连接于式I中的P原子之一且特别优选未被取代的1，1’-亚联萘基。
合适的亚杂芳基是其中上述化合物的至少一个CH单元已经被包含优选选自氧、硫、氮、磷和硼，特别优选氧、硫和氮，非常特别优选氮的杂原子的单元替换的那些。优选上述化合物的一个或两个CH单元被上述杂原子之一替换。
含有氮作为杂原子的合适亚杂芳基是亚吡啶基、二氮杂亚苯基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚氮丙啶基、联吡啶基、亚菲咯啉基，其中在每种情况下可以连接于式I中的两个P原子之一上。可以含有氮原子以外的杂原子的合适基团对本领域熟练技术人员是已知的。亚杂芳基可以未被取代或被取代，取代基数目取决于各亚杂芳基。合适的取代基与上面就亚芳基所提到的那些相同。在一个实施方案中，亚杂芳基未被取代或带有一个或两个取代基。非常特别优选亚杂芳基未被取代。
优选的式I的铂(II)配合物是如下那些，其中R1和R2各自为CN或炔化物，特别优选CN，R3、R4、R5和R6各自为芳基，优选可以如上所述被取代或未取代的苯基，特别优选未取代的苯基，且X选自在每种情况下在1和2位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚苯基、在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚萘基、在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚菲基、在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的1，1’-亚联苯基、在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的1，1’-亚联萘基。特别优选X选自在每种情况下在1和2位连接于式I中的两个P原子之一的未取代亚苯基和在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且未被取代的1，1’-亚联萘基。
优选的式II的铂(II)-bathophen配合物是如下那些，其中R7和R8各自为炔化物或CN，特别优选CN，且m、n和o各自为0或1，其中当o＝0时bathophen基团未被取代且当m、n和o相互独立地为1时bathophen基团被上述取代基取代，以及式(II)的bathophen基团的取代基R9、R10和R11特别优选为未取代的苯基。非常特别优选m、n和o＝0或o为0且m和n各自为1，非常特别优选R9和R10各自为未取代的苯基。当m和n各自为1时，取代基R9和R10尤其优选位于bathophen基团的4和7位。
式III的铂(II)-联吡啶配合物优选为其中R12和R13各自为炔化物或CN，优选CN，且p和q各自为0或1的配合物，优选p和q均为0或p和q均为1。当p和q各自为1时，R14和R15为如上所定义的取代基。非常特别优选R14和R15为叔丁基。当p和q为1时，取代基R14和R15尤其优选位于联吡啶基的4和7位。
本专利申请进一步提供了其中R7、R8、R12和R13各自为CN，m、n、p、q各自为0或1且o为0以及当m、n为1时，R9和R10各自为未取代的苯基且当p、q为1时，R14和R15各自为叔丁基的式II和III的铂(II)配合物的用途。
非常特别优选的式I、II和III化合物是下式的那些：
上述不带电过渡金属配合物高度适合在有机发光二极管(OLED)中作为发光体分子。配体的简单改变使得可以提供在电磁光谱的红色、绿色和尤其是蓝色区域显示电致发光的过渡金属配合物。根据本发明使用的不带电过渡金属配合物因此适用于工业上可用的全色显示器。
铂(II)配合物通过本领域熟练技术人员已知的方法制备。
常规方法例如是将对应于式I、II和III化合物的配体的配体前体脱质子化并随后通常与合适的含Pt金属配合物就地反应。式I、II和III的铂(II)配合物还可以通过对应于铂(II)配合物的配体的不带电配体前体与合适的铂(II)配合物直接反应而制备。这是优选的。
得到式I、II和III的铂(II)配合物的配体的合适配体前体对本领域熟练技术人员而言是已知的。
若进行配体的脱质子，则这可以借助碱性金属化物，碱性阴离子如金属乙酸盐、乙酰丙酮化物或烷醇盐或外部碱如KOtBu、NaOtBu、LiOtBu、NaH、甲硅烷基氨化物和磷腈碱实现。
适合作为起始化合物的铂配合物对本领域熟练技术人员是已知的且优选含有基团R1和R2或R7和R8或R12和R13。优选的铂配合物因此是铂-炔化物配合物和铂-氰化物配合物如Pt(CN)2。铂-炔化物配合物例如可以通过使对应的氯化铂配合物如[Pt(dppm)2]Cl2与炔化物如炔化锂或炔化汞反应而得到。制备铂炔化物的合适方法公开在Yam等，CoordinationChemistry Reviews 229(2002)，123-132及其中所引用的文献中。
该反应优选在溶剂中进行。合适的溶剂对本领域熟练技术人员是已知的且优选选自芳族、脂族溶剂，醚类，醇类和极性非质子溶剂。特别有用的极性非质子溶剂是二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。
所用铂配合物与所用配体前体的摩尔比优选为0.7∶1.0-1.5∶1.0，特别优选0.9∶1.0-1.1∶1，非常特别优选1∶1。
式I、II和III的铂(II)配合物优选通过合适配体前体与铂配合物直接反应而得到。该反应特别优选在极性非质子溶剂中以上述铂配合物与所用配体前体的摩尔比进行。
该反应通常在20-200℃，优选70-180℃，特别优选在所用溶剂的沸点下进行。
反应时间取决于所需的铂(II)配合物且通常为1-50小时，优选2-30小时，特别优选5-25小时。
所得式I、II或III的铂(II)配合物通过本领域熟练技术人员已知的方法加工。例如，将在反应过程中沉淀的产物过滤，洗涤，例如用醚，尤其是乙醚洗涤，然后干燥。例如从二氯甲烷/乙醚或二氯乙烷/乙醚中重结晶得到高度纯净的铂(II)配合物。
根据本发明使用的式(I)、(II)和(III)的铂(II)配合物作为发光体物质非常有用，因为它们在电磁光谱的可见光区发光(电致发光)。将根据本发明使用的铂(II)配合物用作发光体物质使得可以提供在电磁光谱的红色、绿色和蓝色区域显示电致发光的化合物。因此，将根据本发明使用的铂(II)配合物用作发光体物质使得可以提供工业上可用的全色显示器。
铂(II)配合物，尤其是式I的铂(II)配合物优选为单核配合物。这些配合物优选不仅在溶液中为单核，而且在固态也为单核。本专利申请因此进一步提供了为单核配合物的式I、II和III的铂(II)配合物，特别优选式I的铂(II)配合物的用途。特别优选的单核配合物是上面特别优选提到的铂(II)配合物。
式I、II和III的铂(II)配合物的特殊性能在于在固态下它们在电磁光谱的可见光区显示发光，特别优选电致发光。这些在固态下显示发光的配合物可以直接，即没有其他添加剂，用作OLED中的发光体物质。这样可以无需复杂地共沉积基体材料和发光体物质而生产具有发光层的OLED。在固态下显示发光，尤其是电致发光的单核铂(II)配合物在现有技术中是未知的。
本专利申请因此还提供了式I、II和III的铂(II)配合物，特别优选式I的铂(II)配合物在OLED中作为发光层的用途。
有机发光二极管基本由多层组成：
1.阳极
2.空穴输送层
3.发光层
4.电子输送层
5.阴极
优选将式I、II和III的铂(II)配合物，优选式I的配合物在发光层中用作发光体分子。本申请因此还提供了一种包含至少一种式I、II和/或III的铂(II)配合物，优选至少一种式I的配合物作为发光体分子的发光层。优选的式I、II和III的铂(II)配合物，尤其是式I的铂(II)配合物已如上所述。
根据本发明使用的式I、II和III的铂(II)配合物可以直接，即没有其他添加剂，存在于发光层中。然而，除了根据本发明使用的式I、II和III的铂(II)配合物外，还可以在发光层中存在其他化合物。例如，可以存在荧光染料以改变用作发光体分子的铂(II)配合物的发光颜色。此外，可以使用稀释材料。该稀释材料可以是聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而，稀释材料同样可以是小分子，例如4，4’-N，N’-二咔唑基联苯(CDP)或叔芳族胺。若使用稀释材料，则根据本发明使用的铂(II)配合物在发光层中的比例通常低于20重量％，优选为3-10重量％。优选直接使用式I、II和III的铂(II)配合物，使得避免铂(II)配合物与基体材料(稀释材料或荧光染料)的复杂共蒸发。为此，重要的是铂(II)配合物在固态下发光。式I、II和III的铂(II)配合物在固态下发光。因此，发光层优选包含至少一种式I、II或III的铂(II)配合物，优选式I的铂(II)配合物，且不包含选自稀释材料和荧光染料的基体材料。
在优选实施方案中，本申请还提供了一种由至少一种式I、II和/或III的铂(II)配合物作为发光体分子组成的发光层，优选由至少一种式I的配合物作为发光体分子组成的发光层。优选的式I、II和III的配合物已经如上所述。
OLED的上述各层也可以由两层或更多层组成。例如，空穴输送层可以由将空穴从电极注入其中的层和将空穴从空穴注入层输送到发光层的层组成。电子输送层同样可以由多层组成，例如由通过电极将电子注入其中的层和从电极注入层接收电子并将它们输送到发光层中的层组成。这些层在每种情况下根据诸如能量水平、耐热性和电荷载流子迁移性的因素以及所述层和有机层或金属电极之间的能量差选择。本领域熟练技术热人员能够选择OLED的结构以使其最佳地与根据本发明用作发光体物质的铂(II)配合物匹配。
为了得到特别有效的OLED，应使空穴输送层的HOMO(最高占据分子轨道)与阳极的功函匹配并使电子输送层的LUMO(最低未占分子轨道)与阴极的功函匹配。
本申请还提供了一种包含至少一种本发明发光层的OLED。该OLED中的其他层可以由任何常用于该类层中且本领域熟练技术人员已知的材料组成。
阳极(1)是提供正电荷载流子的电极。它例如可以由包含金属、各种金属的混合物、金属合金、金属氧化物或各种金属氧化物的混合物的材料组成。作为选择，阳极可以是导电聚合物。合适的金属包括元素周期表第11、4、5和6族金属以及第8-10族过渡金属。若阳极要允许光通过，则通常使用元素周期表第12、13和14族的混合金属氧化物，例如铟-锡氧化物(ITO)。阳极(1)同样可以包含有机材料如聚苯胺，例如如Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极和阴极中至少一种应至少部分透明以使所产生的光能被辐射。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴输送材料例如公开于Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie，第4版，第18卷，第837-860页，1996中。空穴输送分子和聚合物都可以用作空穴输送材料。通常使用的空穴输送分子选自4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N’-双(4-甲基苯基)-N，N’-双(4-乙基苯基)-[1，1’-(3，3’-二甲基)联苯]-4，4’-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N，N，N’，N’-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N，N-二乙氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)(1，1’-联苯)-4，4’-二胺(TTB)和卟啉化合物如酞菁铜。常用的空穴输送聚合物选自聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅氧烷和聚苯胺。同样可以通过用空穴输送分子掺杂聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯而得到空穴输送聚合物。合适的空穴输送分子是上述分子。
用于本发明OLED的层(4)的合适电子输送材料包括被oxynoid化合物螯合的金属如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、基于菲咯啉的化合物如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DDPA)或4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DPA)以及唑类化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)。在这里的层(4)可以同时用于辅助输送电子和用作缓冲层或阻挡层以避免OLED层的界面处激发的猝灭。该层(4)优选改进电子的迁移性并降低激发的猝灭。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载流子的电极。阴极可以是任何具功函低于阳极的金属或非金属。合适的阴极材料选自元素周期表第1族碱金属如Li、Cs，第2族碱土金属，第12族金属，其包括稀土金属以及镧系和锕系金属。此外，可以使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁的金属及其组合。还可以在有机层和阴极之间使用含锂的有机金属化合物或LiF以降低操作电压。
本发明的OLED可以进一步包含本领域熟练技术人员已知的额外层。例如，可以在层(2)和发光层(3)之间施加辅助输送正电荷和/或将各层的带隙相互匹配的层。作为选择，该额外层可以用作保护层。以类似方式可以在发光层(3)和层(4)之间存在额外层，以辅助输送负电荷和/或将各层的带隙相互匹配。作为选择，该层可以用作保护层。
在优选实施方案中，本发明的OLED除了层(1)-(5)外还包含至少一个下列额外层：
-在阳极(1)和空穴输送层(2)之间的空穴注入层；
-在空穴输送层(2)和发光层(3)之间的电子阻挡层；
-在发光层(3)和电子输送层(4)之间的空穴阻挡层；
-在电子输送层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
本领域熟练技术人员将知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。用于各层的合适材料对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于WO 00/70655中。
此外，本发明OLED的上述各层可以由两层或更多层组成。此外，层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一些或所有可以已经进行表面处理以增加电荷载流子输送效率。所述各层的材料选择优选应得到具有高效率的OLED。
本发明的OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法生产。通常通过在合适的基体上依次气相沉积各层而生产OLED。合适的基体例如包括玻璃和聚合物膜。气相沉积可以使用常规技术如热气相沉积、化学气相沉积等进行。在可选择的方法中，可以通过使用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术涂敷在合适溶剂中的溶液或分散体而施加有机层。
通常而言，各层的厚度如下：阳极(2)500-5000，优选1000-2000；空穴输送层(3)50-1000，优选200-800；发光层(4)10-1000，优选100-800；电子输送层(5)50-1000，优选200-800；阴极(6)200-10000，优选300-5000。在本发明的OLED中空穴和电子的复合(recombination)区的位置以及因此OLED的发射光谱可能受各层的相对厚度的影响。这意味着应优选选择电子输送层的厚度使得电子/空穴复合区位于发光层中。OLED中各层的厚度之比取决于所用材料。任何所用额外层的厚度对本领域熟练技术人员是已知的。
根据本发明使用的式I、II和III的铂(II)配合物在本发明OLED的发光层中作为发光体分子的用途使得可以得到具有高效率的OLED。此外，本发明OLED的效率可以通过优化其它层而改进。例如，可以使用高度有效的阴极如Ca、Ba或LiF。同样可以在本发明OLED中使用降低操作电压或增加量子效率的成型基体和新空穴输送材料。此外，在OLED中可以存在额外层以调节各层的能量水平并辅助电致发光。
本发明的OLED可以用于所有使用电致发光的器件中。合适的器件优选选自静止和移动VDU。静止VDU例如为计算机、电视的VDU，打印机、厨房用具和广告张贴板、照明和信息标记中的VDU。移动VDU例如为移动电话、便携式电脑、车辆以及公共汽车和火车中的目的地显示器中的VDU。
此外，根据本发明使用的式I、II和III的铂(II)配合物可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中，铂(II)配合物再次优选用于发光层中，特别优选没有其他添加剂而用作发光层。反转OLED的结构和常用于其中的材料对本领域熟练技术人员是已知的。
实施例
1.制备铂(II)配合物
通用程序
用于分光光谱测量的所有溶剂具有适于分光光谱测量的质量。Pt(CN)2、dppb(1，2-双(二苯基膦基)苯)、binap(1，1’-联萘)、bathophen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)和tert-Bu2byp(4，4’-叔丁基-2，2’-联吡啶)市购且不经进一步提纯而使用。
a)[Pt(dppb)(CN)2]
将Pt(CN)2(0.76g，3mmol)和dppb(1.38g，3mmol)的混合物溶于70ml二甲基甲酰胺中并回流6小时。缓慢形成白色粉状沉淀。将沉淀过滤收集，用乙醚洗涤并在减压下于硅胶上干燥。通过从二氯乙烷/乙醚中重结晶而提纯所得的白色物质，产量为0.92g(43％)。
元素分析：
C    55.42，
H    3.49，
N    4.04；
实测值：
C    55.06，
H    3.60，
N    3.94。
b)[Pt(binap)(CN)2]×H2O
将Pt(CN)2(0.25g，1mmol)和binap(0.63g，1mmol)在40ml二甲基甲酰胺中的混合物回流20小时。将混合物过滤后向所得溶液中加入乙醚。这导致浅黄色粉末沉淀。通过过滤收集黄色粉末，用乙醚洗涤并在减压下于硅胶上干燥。从二氯甲烷/乙醚中重结晶所得的浅黄色物质，得到0.58g所需产物。
元素分析：
C    62.23，
H    3.86，
N    3.16；
实测值：
C    62.68，
H    3.90，
N    3.07。
c)[Pt(bathophen)(CN)2×H2O]
[Pt(bathophen)(CN)2×H2O]的制备公开于J.Am.Chem.Soc.112(1990)5625-5627中。
d)[Pt(4，4’-Bu2bpy)(CN)2]*
将0.99g(4.0mmol)Pt(CN)2和1.10g(4.0mmol)4，4’-二叔丁基-2，2’-联吡啶(4，4’-Bu2bpy)在70ml DMF中回流84小时。这得到具有浅绿色沉淀的浅黄色溶液。将其过滤并将滤液与乙醚混合。形成精细的浅黄色沉淀，将其吸滤，用乙醚洗涤并在硅胶上干燥。产量：0.94g(理论值的46％)。由DMF/乙醚重结晶所得的物质。
C20H24N4Pt(515.53)：计算值C 46.76，H 4.69，N 10.87；实测值C 45.34，H 4.54，N 11.18。
MS(ESI)：515(77％)，516(MH+，100％)，517(82％)。
*该制备通过类似于Che，C.-M.，Wan，K.-T.，He，L.-Y.，Poon，C.-K.，Yam，V.W.-W.，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1989，943中用于[Pt(CN)2(5，5’-Me2bpy)]的方法进行。

Claims (9)

1.选自如下的不带电铂(II)配合物在有机发光二极管中作为发光体分子的用途：
式(I)的铂(II)-膦配合物：
Figure A2004800368940002C1
式(II)的铂(II)-bathophen配合物：
Figure A2004800368940002C2
和式(III)的铂(II)-联吡啶配合物：
Figure A2004800368940002C3
其中各符号具有下列含义：
R1、R2、R7、R8、R12、R13各自相互独立地为CN、炔化物、硫氰酸根或异氰酸根；
R3、R4、R5、R6、R9、R10、R14、R15各自相互独立地为芳基、烷基、杂芳基或链烯基；
X为亚芳基或亚杂芳基；
o为0-2；
p、q各自相互独立地为0-4；
n、m各自相互独立地为0-3。
2.根据权利要求1的用途，其中在式I的铂(II)-膦配合物中，R1和R2各自为CN或炔化物，优选CN；R3、R4、R5和R6各自为芳基，优选未取代的苯基；且X选自在每种情况下在1和2位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚苯基、在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚萘基、在每种情况下在2和3位或4和5位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的亚菲基、在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的1，1’-亚联苯基、在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且特别优选未被取代的1，1’-亚联萘基，特别优选X选自在每种情况下在1和2位连接于式I中的两个P原子之一且未被取代的亚苯基和在每种情况下在2和2’位连接于式I中的两个P原子之一且未被取代的1，1’-亚联萘基。
3.根据权利要求1的用途，其中在式II的铂(II)配合物和式III的铂(II)配合物中，R7、R8、R12和R13各自为CN，m、n、p、q各自为0或1且o为0，以及当m、n＝1时，R9和R10各自为未被取代的苯基且当p、q＝1时，R14和R15各自为叔丁基。
4.根据权利要求1-3中任一项的用途，其中铂(II)配合物为单核配合物。
5.根据权利要求1-4中任一项的铂(II)配合物的用途，作为OLED中的发光层。
6.一种发光层，包含至少一种根据权利要求1-4中任一项的铂(II)配合物作为发光体分子。
7.一种发光层，由至少一种根据权利要求1-4中任一项的铂(II)配合物作为发光体分子组成。
8.一种OLED，包含根据权利要求6或7的发光层。
9.一种器件，选自静止VDU如计算机、电视的VDU，打印机、厨房用具和广告张贴板、照明、信息标记中的VDU，移动VDU如移动电话、便携式电脑、车辆以及公共汽车和火车中的目的地显示器中的VDU，包括根据权利要求8的OLED。
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Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3812730B2 (ja) * 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP5080038B2 (ja) * 2005-08-15 2012-11-21 学校法人成蹊学園 金属錯体を含む発光材料及びそれを用いた光電素子
EP1803789A1 (de) 2005-12-28 2007-07-04 Novaled AG Verwendung von Metallkomplexen als Emitter in einem elektronischen Bauelement und elektronisches Bauelement
JP5356213B2 (ja) 2006-03-30 2013-12-04 ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト ボラ−テトラアザペンタレンの使用
DE102006017485B4 (de) * 2006-04-13 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Biphenyl-Metallkomplexe - Monomere und Oligomere Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
EP1860709B1 (de) 2006-05-24 2012-08-08 Novaled AG Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand
DE102006030860A1 (de) 2006-07-04 2008-01-10 Universität Regensburg Oligomere von Isonitril-Metallkomplexen als Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
DE102006035018B4 (de) 2006-07-28 2009-07-23 Novaled Ag Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
DE102006048202A1 (de) * 2006-10-11 2008-04-17 Universität Regensburg Lanthanoid-Emitter für OLED-Anwendungen
DE102006051975B4 (de) 2006-11-03 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Photophysikalische OLED-Effizienz-Steigerung
DE102007002420A1 (de) 2007-01-17 2008-07-24 Universität Regensburg Polymere Anionen/Kationen
US8106199B2 (en) * 2007-02-13 2012-01-31 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials
KR20160145194A (ko) 2007-05-21 2016-12-19 오스람 오엘이디 게엠베하 인광성 금속 착화합물, 인광성 금속 착화합물을 포함하는 복사 방출 소자 및 인광성 금속 착화합물의 제조 방법
DE102007031261A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
KR101584379B1 (ko) * 2007-09-28 2016-01-22 오스람 오엘이디 게엠베하 유기 복사 방출 소자
DE102007046445A1 (de) 2007-09-28 2009-04-16 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches selbstemittierendes Bauteil
US20110301351A1 (en) 2007-12-21 2011-12-08 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Platinum (II) Di (2-Pyrazolyl) Benzene Chloride Analogs and Uses
US8389725B2 (en) * 2008-02-29 2013-03-05 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Tridentate platinum (II) complexes
DE102008013691A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008033563A1 (de) * 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008033929A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Siemens Aktiengesellschaft Phosphoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung dazu und strahlungsemittierendes Bauelement
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
DE102008053121A1 (de) 2008-10-24 2010-04-29 Merck Patent Gmbh Doppelkomplex-Salze als Emitter in OLED-Vorrichtungen
DE102009030475A1 (de) 2009-06-24 2011-01-05 Hartmut Prof. Dr. Yersin Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
DE102009031683A1 (de) 2009-07-03 2011-03-24 Siemens Aktiengesellschaft Phophoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung dazu und strahlungsemittierendes Bauelement
DE102010005634A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Siemens Aktiengesellschaft, 80333 Neuartige Verwendung des Guanidinium-Kations und lichtemittierendes Bauelement
DE102010005632A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Siemens Aktiengesellschaft, 80333 Phosphoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung und lichtemittierendes Bauelement
EP2594571A1 (de) 2011-11-16 2013-05-22 Cynora GmbH Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
WO2015131158A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices
US9502671B2 (en) 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
WO2016055557A1 (de) 2014-10-08 2016-04-14 Cynora Gmbh Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
JP5952460B1 (ja) * 2015-05-12 2016-07-13 田中貴金属工業株式会社 有機白金化合物からなる化学蒸着用原料及び該化学蒸着用原料を用いた化学蒸着法
CN109503668B (zh) * 2018-12-28 2020-07-28 西安交通大学 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5648270A (en) * 1995-02-06 1997-07-15 Molecular Probes, Inc. Methods of sensing with fluorescent conjugates of metal-chelating nitrogen heterocycles
US6548836B1 (en) * 1999-04-29 2003-04-15 Massachusetts Institute Of Technology Solid state light-emitting device
EP1386953B1 (en) * 2001-04-13 2012-07-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic light-emitting device and light-emitting apparatus comprising the device
TW565604B (en) * 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
US6653654B1 (en) * 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials

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Publication number Publication date
US20070111025A1 (en) 2007-05-17
JP4271238B2 (ja) 2009-06-03
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ATE359340T1 (de) 2007-05-15
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