CN1876664A - 有机金属络合物以及使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高效发出磷光的有机金属络合物，以及使用该有机金属络合物的有机电致发光器件。该有机金属络合物可用于形成有机电致发光器件的有机层，其为发出400nm－650nm光的高效磷光材料，并可与绿光发光材料或红光发光材料一起使用以发出白光。并且由于其高溶解度，该有机金属络合物可用于溶液工艺，并因此适于大尺寸显示器。
Description
技术领域
本发明涉及有机金属络合物以及使用其的有机电致发光器件，更特别涉及通过三重态金属-配体电荷转移(MLCT)在蓝色区域到红色区域发光的有机金属络合物，以及使用该有机金属络合物作为有机层形成材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件，其为有源发射型显示器件，接受电流时在荧光或磷光有机层通过电子和空穴的结合发光。有机电致发光器件重量轻、具有广视角、产生高品质图像，并可通过简单方法制造。此外通过使用有机电致发光器件，可以在低消耗功率和低电压下形成具有高色纯度的活动图像。因此，有机电致发光器件适于便携式电气应用。
有机电致发光器件通常包括依次叠加在衬底上的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。空穴传输层、发光层和电子传输层为有机层。有机电致发光器件可按照以下机理运行。首先，在阳极和阴极之间提供电压。空穴由阳极注入并且通过空穴传输层移动到发光层，并且电子由阴极提供并通过电子传输层移动到发光层。在发光层中，空穴和电子结合从而产生激子。激子辐射衰变，由此发出与材料能带隙相当的光。
根据发光机理，用于形成发光层的材料分为使用单重态激子的荧光材料和使用三重态激子的磷光材料。荧光材料或磷光材料可形成发光层，或者荧光材料或磷光材料掺杂的基质材料可形成发光层。当电子被激发时，单重态激子和三重态激子以1∶3的统计学比例生成(参见Baldo等，Phys.Rev.B，1999，60，14422)。
当发光层由荧光材料构成时，在基质中产生的三重态激子不能使用。另一方面，当发光层由磷光材料构成时，可使用单重态激子和三重态激子二者，因此可达到100％的内量子效率(参见Baldo等，Nature，Vol.395，151-154，1998)。因此与荧光材料相比，使用磷光材料产生更高的发光效率。
当有机分子中含有例如铱、铂、铑和钯的重金属时，由于重金属原子的影响发生自旋轨道偶合，因此单重态和三重态混合。从而形成禁阻跃迁，且即便是在室温下也能有效发出磷光。
最近已经开发了使用内量子效率100％的磷光的高效绿光和红光发光材料。
例如，已经开发了包括例如铱或铂的过渡金属的过渡金属化合物。然而，适于高效全色显示和低消耗功率荧光应用的材料仅仅为绿色和红光发光材料。换言之，还没有开发出蓝色磷光发光材料。因而不能制造磷光全色器件。
为了解决这个问题，已经开发了蓝光发光材料(公开在WO 02/15645 A1和US 2002/0064681 A1)；开发了含有大体积官能团(其可改变分子几何形状以加宽最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)之间的能隙)的有机金属络合物，或含有具有高配位场(例如氰基)的官能团的有机金属络合物(公开在Mat.Res.Soc.Symp.Proc.708，119，2002；和3rdChitose International Forum on Photonics Science and Technology，Chitose，Japan，6-8，October 2002)；铱络合物，例如Ir(ppy)2P(ph)3Y，其中Y＝Cl或CN(公开在US 2002/0182441 A1)；以及含有环金属化(cyclometalating)配体和螯合二膦、Cl和氰基的Ir(III)络合物(公开在US 2002/0048689 A1)。
发明内容
本发明提供通过三重态金属-配体电荷转移(MLCT)可有效发出绿光和红光的有机金属络合物。
本发明还提供一种用该有机金属络合物制造的有机电致发光器件以有效地发出绿光和红光。
根据本发明的一个方面，提供由下式I表示的有机金属络合物：
其中M为铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)、铅(Pb)、铼(Re)、钌(Ru)或钯(Pd)；CyN为含有能键合到M的N原子的取代或未取代C3-C60杂环基，或含有能键合到M的N原子的取代或未取代C3-C60杂芳基；
CyC为含有能键合到M的C原子的取代或未取代C4-C60碳环基、含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂环基、含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60芳基，或为含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂芳基；
CyN-CyC为通过N和C键合到M的环金属化配体，其中CyN-CyC的取代基彼此独立地为卤素原子、-OR、-N(R)(R′)、-P(R)(R′)、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)(R′)(R″)、-B(R)(R′)、-B(OR)(OR′)、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基，或取代或未取代的C6-C20芳基，其中R、R′和R″彼此独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C7-C40芳烷基、取代或未取代的C7-C40烷芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基和取代或未取代的C3-C40杂芳烷基，其中取代基连接形成取代或未取代的4-7个原子的环基或取代或未取代的4-7个原子的杂环基；
m1为0-2的整数，并且m2为3-m1；
A为含有至少两个氮原子并通过其中一个氮原子键合到M的配体；
X为N、O、S或P；
Y与R相同；并且
Q为取代或未取代的C1-C20亚烷基、NR和O中的一个，其中R已经定义如上。
根据本发明的另一方面，提供了包括插入在一对电极之间的有机层的有机电致发光器件，该有机层由有机金属络合物构成。
附图说明
结合附图，本发明的上述和其它特点和优势将通过示范性的实施例详细说明而更加明显，其中：
图1为式5所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图2为式6所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图3为式7所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图4为式8所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图5A-图5F为本发明实施方案的有机电致发光器件的剖视图；
图6为本发明实施方案的有机电致发光器件的示意图；
图7为使用本发明实施方案的化合物的有机电致发光器件的外量子效率对电流密度图；
图8为使用本发明实施方案的化合物的有机电致发光器件的亮度效率对电流密度图；
图9为使用本发明实施方案的化合物的有机电致发光器件的亮度产率(luminance yield)对电流密度图。
具体实施方式
由于在最高占有分子轨道(HOMO)和三重态金属-配体电荷-转移(MLCT)之间的能隙变宽，根据本发明实施方案的式I所示化合物能够发出蓝光。能隙的增加是由于大体积配体的络合限制了分子的几何形状并且具有能够提供强配位场的优异的σ-给体和π-给体。
式I的杂环基和杂芳基为含有例如N、O和S的杂原子的环基和芳基。
式I的M为铱、锇、铂、铅、铼、钌或钯，优选铱或铂。
式I中的CyN为含有能键合到M的N原子的取代或未取代的C3-C60杂环基，或为含有能键合到M的N原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基。含有能键合到M的N原子的取代或未取代的C3-C60杂环基的例子包括吡咯烷、吗啉、硫代吗啉、噻唑烷，等等。含有能键合到M的N原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基的例子包括吡啶、4-甲氧基吡啶、喹啉、吡咯、吲哚、吡嗪、吡唑、咪唑、嘧啶、喹唑啉、噻唑、噁唑、三嗪、1，2，4-三唑，等等。
式I中的CyC为含有能键合到M的C原子的取代或未取代C4-C60碳环基、含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂环基、含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60芳基，或为含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂芳基。含有能键合到M的C原子的取代或未取代C4-C60碳环基的例子包括环己烷、环戊烷，等等。含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂环基的例子包括四氢呋喃、1，3-二噁烷、1，3-二噻烷、1，3-二硫戊环、1，4-二氧-8-氮杂螺[4，5]癸烷、1，4-二氧螺[4，5]癸-2-酮，等等。含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60芳基的例子包括苯基、1，3-苯并二噁茂、联苯基、萘、蒽、薁，等等。为含有能键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂芳基的例子包括噻吩、呋喃2(5H)呋喃酮、吡啶、香豆素、咪唑、2-苯基吡啶、2-苯并噻唑、2-苯并噁唑、1-苯基吡唑、1-萘基吡唑、5-(4-甲氧基苯基)吡唑、2，5-二苯基-1，3，4-噁二唑、2，3-苯并呋喃2-(4-联苯基)-6-苯基苯并噁唑，等等。
在式1中，取代基CyN-CyC连接形成取代或未取代的4-7元环基，或取代或未取代的4-7元杂环基，特别是稠和的4-7元环基或杂环基。环基或杂环基可为C1-C30环烷基、C1-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C4-C30杂烯丙基。该环基或杂环基可被至少一个取代基取代。术语“杂”表示其中包括杂原子的情形，杂原子例如N、O、P、S，等等。
取代基可为卤素原子、-OR1、-N(R1)2、-P(R1)2、-POR1、-PO2R1、-PO3R1、-SR1、-Si(R1)3、-B(R1)2、-B(OR1)2、-C(O)R1、-C(O)OR1、-C(O)N(R1)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR1、-SO2R1或-SO3R1，其中R1与R相同。
X为N、O、P、S，等等。
Y与R相同，优选氢或取代或未取代的C1-C20烷基。
Q为取代或未取代的C1-C20亚烷基、NR和O中的一个，其中R已经定义如上。
Q可为O、NH或C2-C4亚烷基。
m1为0-2的整数，优选1或2，m2为3-m1，优选m2为1或2。
A为含有至少两个氮原子并通过至少两个氮原子中的一个键合到M的配体；A可以为但不限于选自选自以下化合物的衍生物：取代或未取代的吲唑、咪唑、咪唑啉、咪唑基、咪唑衍生物、吡唑、苯并三唑、苯并噻二唑、噁二唑、噻二唑、吡唑啉、吡唑烷、苯并咪唑和三嗪。
例如，A为选自咪唑、吡唑及其衍生物的化合物。
环金属化(cyclometalating)配体(CyN-CyC)由下式之一表示但不限于下式：
其中R1、R2、R3、R4和R5为单取代或多取代官能团并且每个独立地表示H、卤素原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基，其中R已经定义并且Z为S、O、或NR0(R0为H或C1-C20烷基)。
式1所示有机金属络合物可由下式2-4之一表示，但不限于下式2-4：
其中M和CyN-CyC已经定义，并且优选M为铱或铂。
式1所示有机金属络合物可由下式5-16之一表示
式1所示化合物发出400nm-650nm的光。
式I所示有机金属络合物可使用[Ir(C^N)2Cl]2衍生物合成，其为WattsGroup开发的方法中环金属化(cyclometalating)部分的起始物料(参见F.O.Garces，R.J.Watts，Inorg.Chem.1988，(35)，2450)。
有机电致发光器件包括由式1所示有机金属络合物构成的有机层，特别是由式1所示有机金属络合物构成的发光层。式1所示有机金属络合物适于用作磷光掺杂材料，并且在蓝光波长区呈现出良好的发光特性。
当式1所示有机金属络合物用作磷光掺杂时，有机层中还可包括至少一种选自以下的基质：至少一种聚合物基质、聚合物和低分子量分子的混合基质、低分子量分子基质、和非发光聚合物基质。任何通常用于制造有机电致发光器件发光层的聚合物基质、低分子量基质和非发光基质都可用于本发明实施方案。聚合物基质可为但不限于聚(乙烯基咔唑)(PVK)或聚芴。低分子量基质可为但不限于：CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-联苯基)、4，4′-双[9-(3，6-联苯基咔唑基)]-1-1，1′-联苯基{4，4′-双[9-(3，6-联苯基咔唑基)]-1-1，1′-联苯基]}、9，10-双[(2′，7′-叔丁基)-9′，9″-螺二芴基蒽或四芴。非发光聚合物基质可为，但不限于聚甲基丙烯酸甲酯或聚苯乙烯。
基于100重量份总量的发光层形成材料，式1所示有机金属络合物可以以1-30重量份的量使用。当式1所示有机金属络合物的用量小于1重量份时，不能形成发光材料，并由此降低有机电致发光(EL)器件的效率和使用寿命。当式1所示有机金属络合物的用量大于30重量份时，三重态被猝灭，并由此降低有机EL器件的效率。有机金属络合物可通过真空沉积、溅射、印刷、涂布、喷墨印刷或其它方法来形成发光层。
式1所示有机金属络合物可以与绿光发光材料或红光发光材料一起使用以发出白光。
图5A-图5F为本发明实施方案的有机EL器件的剖视图。
根据图5A，由式1所示联苯基衍生物构成的发光层12和第二电极14顺序沉积在第一电极10上。
根据图5B，由式1所示联苯基衍生物构成的发光层12、空穴阻挡层(HBL)13和第二电极14顺序沉积在第一电极10上。
根据图5C，空穴注入层(HIL)11插入在第一电极10和发光层12之间。
根据图5D，除了在发光层12上使用电子传输层(ETL)15代替HBL 13，图5D的有机EL器件具有与图5C的有机EL器件相同的结构。
根据图5E，除了使用HBL 13和顺序叠加的ETL 15代替HBL 13，图5E的有机EL器件具有与图5C的有机EL器件相同的结构。在某些情况下，电子注入层还可另外插入在ETL15和第二电极14之间。
根据图5F，除了空穴传输层(HTL)16插入在空穴注入层11和发光层12之间外，图5F的有机EL器件具有与图5E的有机EL器件相同的结构。空穴传输层16防止杂质通过HTL 11进入发光层12。
这些有机EL器件可使用常规方法制备。
有机层的厚度可在30-100nm的范围内。当有机层厚度小于30nm时，有机EL器件的效率和使用寿命降低。当有机层厚度超过100nm时，驱动电压增加。在这种情况下，术语“有机层”表示由有机材料构成的插入在有机EL器件一对电极之间的层。例如，有机层可为发光层、ETL、HTL等等。
有机EL器件可具有如下结构：阳极/发光层/阴极、阳极/缓冲层/发光层/阴极、阳极/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极，等等。然而有机EL器件的结构并不限于此。
缓冲层可由通常使用的材料构成。例如形成缓冲层的材料可为，但不限于：铜酞菁、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯，或其衍生物。
形成HTL的材料可为通常使用的材料。例如，用于形成空穴传输层的材料可为，但不限于，聚三苯胺。
形成ETL的材料可为通常使用的材料。例如，用于形成ETL的材料可为，但不限于，聚噁二唑。
形成HBL的材料可为通常使用的材料。例如，用于形成HBL的材料可为，但不限于，LiF、BaF2或MgF2。
根据本发明实施方案的有机EL器件可使用常规发光材料和常规方法制造。
铱络合物可发出400nm-650nm的光。使用这种有机金属络合物的发光二极管可用于全色显示、背光、户外显示屏、光学通信和室内装饰的光源照明。
本发明将参考以下实施例进一步详细说明。这些实施例仅仅用于说明性目的而并不意图限制本发明的范围。
参考实施例1：F2ppyIr二聚物的合成
将通过混合19.85克(1.25×104毫摩尔)2-溴吡啶、25.00克(1.58×104毫摩尔)2，4-二氟苯基硼酸、100毫升甲苯、48毫升乙醇，和95毫升水制备得到的2M碳酸钠溶液加入到具有侧臂的500毫升烧瓶中，并在室温下在氮气气氛下搅拌。随后向反应混合物中加入4.53克(3.92毫摩尔)四(三苯基膦)钯(O)并在氮气气氛中避光回流15小时。
反应完全后，将所得反应混合物控制到室温并使用乙酸乙酯和水萃取。萃取物用柱色谱(甲苯∶己烷＝10∶1)分离，由此得到浅褐色液体(F2ppyH)。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.69[d，1H]，8.03[m，1H]，7.70[m，2H]，7.27[m，1H]，7.00[m，2H]
使用2-(4，6-二氟苯基吡啶)单体和IrCl3·nH2O制备F2ppyIr二聚物的黄色粉末。在此情况下使用的合成方法公开在J.Am.Chem.Soc.，1984，106，6647-6653中。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.1[d，4H]，8.3[d，4H]，7.9[t，4H]，6.9[m，4H]，6.5[m，4H]，5.3[d，4H]。
参考实施例2：MeF2ppyIr二聚物的合成
除了使用21.50克(1.25×104毫摩尔)2-溴-4-甲基吡啶代替2-溴吡啶，MeF2ppyIr二聚物通过与参考实施例1相同的方法合成。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.9[d，4H]，8.1[s，4H]，6.6[d，4H]，6.3[m，4H]，5.3[d，4H]，2.6[s，12H]。
参考实施例3：DMAF2ppyIr二聚物的合成
除了使用25.26克(1.25×104毫摩尔)2-溴-4-二甲氨基吡啶代替2-溴吡啶外，DMAF2ppyIr二聚物通过与参考实施例1相同的方法合成。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.7[d，4H]，7.5[t，4H]，6.3[m，4H]，6.1[m，4H]5.4[d，4H]，3.2[s，24H]。
参考实施例4：F2CNppyIr二聚物的合成
除了使用22.86克3-氰基-2，4-二氟代苯基硼酸代替2，4-二氟代苯基硼酸，F2CNppyIr二聚物通过与参考实施例1相同的方法合成。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.5(d，1H)，8.3(m，1H)，7.7(m，1H)，6.0(d，1H)，5.3(d，1H)。
实施例1：式5所示化合物的合成
在具有侧臂的250毫升烧瓶中，在氮气气氛下将0.4毫摩尔[Ir(F2ppy)2Cl]2和0.88毫摩尔2-吡唑-1-基-乙胺溶于40毫升1，2-二氯乙烷中，并在室温下反应2-10小时。在反应完成之后，反应溶液使用硅藻土(Celite)过滤并将滤液加入到己烷中，由此沉淀出黄色粉末[Ir(F2ppy)2Cl]2-[胺基乙基吡唑]。在反应器中将0.5毫摩尔[Ir(F2ppy)2Cl]2-[胺基乙基吡唑]溶于20毫升1，2-二氯乙烷中，并将溶于15毫升甲醇中的2.0毫摩尔碳酸钠加入到反应器中，并在室温下搅拌0.5-24小时。在反应完成之后，反应溶液使用硅藻土过滤并将滤液加入到己烷中，由此沉淀出黄色粉末。黄色粉末固体使用硅胶柱纯化(二氯甲烷∶丙酮＝10∶1)。产物的结构使用1H NMR光谱鉴定：
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8(d，1H)，8.5(d，1H)，8.2(t，2H)，7.8(m，2H)，7.5(m，2H)，7.2(m，3H)，6.2(d，2H)，5.7(d，1H)，5.5(d，1H)，4.4(m，1H)，3.9(m，1H)，3.4(m，1H)，3.1(m，1H)，2.5(m，1H)。
实施例2：式6所示化合物的合成
除了使用MeF2ppyIr二聚物代替F2ppyIr二聚物，用与实施例1中相同的方式合成了MeF2ppyIr胺基乙基吡唑。产物的结构使用1H NMR光谱鉴定：
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.9(d，1H)，8.1(t，1H)，8.0(t，1H)，7.5(m，1H)，7.4(d，1H)，7.2(m，1H)，7.0(m，1H)，6.7(m，1H)，6.4(m，2H)，6.2(t，1H)，5.7(m，2H)，4.7(m，1H)，4.4(m，1H)，3.9(m，1H)，3.6(m，1H)，2.8(m，1H)，2.5(m，6H)。
实施例3：式7所示化合物的合成
除了使用DMAF2ppyIr二聚物代替F2ppyIr二聚物，用与实施例1中相同的方式合成了DMAF2ppyIr胺基乙基吡唑。产物的结构使用1H NMR光谱鉴定：
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.6(d，1H)，7.5(m，2H)，7.5(t，1H)，7.1(d，1H)，6.8(d，1H)，6.6(m，1H)，6.3(m，3H)，6.2(t，1H)，5.8(m，2H)，4.7(m，1H)，4.5(m，1H)，3.7(m，1H)，3.1(m，12H)，3.1(m，1H)，2.3(m，1H)。
实施例4：式8所示化合物的合成
除了使用F2CNppyIr二聚物代替F2ppyIr二聚物，用与实施例1中相同的方式合成了F2CNppyIr胺基乙基吡唑。产物的结构使用1H NMR光谱鉴定：
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8(d，1H)，8.6(d，1H)，8.3(m，1H)，8.0(m，1H)，7.6(m，1H)，7.5(m，1H)，7.4(m，1H)，7.3(m，1H)，6.3(m，1H)，6.2(m，1H)，5.9(d，1H)，5.7(d，1H)，4.3(m，1H)，4.0(m，1H)，3.2(m，1H)，3.1(m，1H)，2.5(m，1H)。
根据实施例1-4得到的产物溶于二氯甲烷中以制备10-4M溶液，测定其发光特性。
这些产物的发光特性和色坐标(color coordinate)(CIE)如表1和表2所示：
表1
根据表1，含有吡唑-胺的掺杂物表现出良好的磷光特性。特别是，取代基的引入产生强的电子效应，因而该掺杂物适于用作440nm-470nm发光的蓝光磷光材料。
有机EL器件的制造
实施例5
清洗铟锡氧化物(ITO)涂布的透明电极衬底20，并使用光刻胶树脂和蚀刻剂以一定图案形成ITO，由此形成ITO电极图案10。清洗ITO电极图案10。以约50nm的厚度将PEDOT{聚(3，4-乙二氧基噻吩)}[Al 4083]涂布在清洗过的ITO电极图案上，并在120℃烘烤约5分钟以形成空穴注入层11。
将通过混合3.3克聚苯乙烯溶液(通过将53.1克PS溶于17.4克甲苯中制备)、29毫克mCP和2.5毫克MeF2ppyIr(式6所示并在实施例2中制备)制备的发光层形成组合物旋涂在空穴注入层11上并在100℃烘烤1小时。烘烤所得物置于真空干燥炉中以完全除去溶剂，由此形成厚度为40nm的发光层12(PS：24重量％，mCP：70重量％，MeF2ppy：6重量％)。
然后使用真空沉积设备在4×10-6托或更低的压力下将Balq真空沉积在聚合物发光层12上，由此形成厚度为40nm的电子传输层15。LiF以0.1/秒的速率真空沉积在电子传输层15上以形成厚度为10nm的电子注入层。
铝以10/秒的速率沉积以形成200nm厚的阴极14，并使用填充有BaO粉末的手套箱在干燥的氮气气氛保护下使用金属罐封装，由此完成有机EL器件的制造。
具有多层结构的EL器件及其示意图如图6所示。在这种情况下，发光面积为6mm2。
实施例6
除了使用DMAF2ppy(在实施例3中制造并由式7表示)代替MeF2ppy(由式6表示)，用与实施例5相同的方法制造EL器件。
实施例7
除了使用F2CNppy(在实施例4中制造并由式8表示)代替MeF2ppy(由式6表示)，用与实施例5相同的方法制造EL器件。
对比实施例
除了使用下式所示的材料代替MeF2ppy(由式6表示)，用与实施例5相同的方法制造EL器件。
在对比实施例和实施例6中制备的EL器件的电发光特性和色坐标(CIE)特性如表2所示：
表2
根据表2，与键合到M的A中含有一个氮原子的情形相比，键合到M含有至少两个氮原子的式I中A的Y轴色坐标更好。
测定了根据实施例5-8的有机EL器件的外量子效率、发光效率和效率，结果如图7-9所示。使用根据本发明化合物作为掺杂物的有机EL器件具有优异的外量子效率和发光效率。
通过三重态金属-配体电荷转移(MLCT)，本发明的有机金属络合物可发出蓝色区域到红色区域的光。该有机化合物，其为400nm-650nm的高效率磷光材料，可用于形成有机EL器件的发光层。此外，该有机金属络合物可以与绿光发光材料或红光发光材料一起使用以发出白光。由于其高溶解度，该有机金属络合物可用于溶液工艺，并因此适于大尺寸显示器。
虽然本发明已经根据其示范性实施例进行了具体说明和公开，应当理解，本领域技术人员可在本发明如下权利要求所限定的精神和范围内作出各种形式和细节的改变。
Claims (13)
1.一种式1所示的有机金属络合物：
其中M为铱、锇、铂、铅、铼、钌或钯；
CyN为含有可键合到M的N的取代或未取代C3-C60杂环基，或含有可键合到M的N原子的取代或未取代C3-C60杂芳基；
CyC为含有可键合到M的C的取代或未取代C4-C60碳环基、含有可键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂环基、含有可键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60芳基，或为含有可键合到M的C原子的取代或未取代C3-C60杂芳基；
CyN-CyC为通过N和C键合到M的环金属化配体，其中CyN-CyC的取代基彼此独立地为卤素原子、-OR、-N(R)(R′)、-P(R)(R′)、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)(R′)(R″)、-B(R)(R′)、-B(OR)(OR′)、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基，或取代或未取代的C6-C20芳基，其中R、R′和R″彼此独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C7-C40芳烷基、取代或未取代的C7-C40烷芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基和取代或未取代的C3-C40杂芳烷基，其中取代基连接形成取代或未取代的4-7个原子的环基或取代或未取代的4-7个原子的杂环基；
m1为0-2的整数，并且m2为3-m1；
A为含有至少两个氮原子并通过其中一个氮原子键合到M的配体；
X为N、O、S或P；
Y与R相同；并且
Q为取代或未取代的C1-C20亚烷基、NR和O中的一个，其中R已经定义如上。
2.权利要求1所述的有机金属络合物，其中该环金属化配体(CyN-CyC)由下式之一表示：
其中R1、R2、R3、R4和R5为单取代或多取代官能团并且每个独立地为H、卤素原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基，其中R如权利要求1中所定义，并且Z为S、O、或NR0之一，其中R0为H或C1-C20烷基。
3.权利要求1所述的有机金属络合物，其中含有至少两个氮原子的A为选自以下的化合的衍生物：取代或未取代的吲唑、咪唑、咪唑啉、咪唑基、咪唑衍生物、吡唑、苯并三唑、苯并噻二唑、噁二唑、噻二唑、吡唑啉、吡唑烷、苯并咪唑和三嗪。
4.权利要求1所述的有机金属络合物，其中A选自咪唑、吡唑及其衍生物。
5.权利要求1所述的有机金属络合物，其中M为铱和铂之一。
6.权利要求1所述的有机金属络合物，其中Y为氢和取代或未取代的C1-C20烷基之一。
7.权利要求1所述的有机金属络合物，其中Q为O、NH和C2-C4亚烷基之一。
8.由下式2-4表示的权利要求1所述的有机金属络合物：
其中M和CyN-CyC如权利要求1所定义。
9.由下式5-16表示的权利要求1所述的有机金属络合物：
10.一种有机电致发光器件，包括插入在一对电极之间的有机层，其中该有机层由权利要求1-9中任一项的有机金属络合物构成。
11.权利要求10所述的有机电致发光器件，其中基于100重量份发光层形成材料的总量，该有机金属络合物以1-30重量份的量使用。
12.权利要求10所述的有机电致发光器件，其中该有机层中进一步由至少一种选自以下的基质构成：至少一种聚合物基质、聚合物基质和低分子量基质的混合基质、低分子量基质、和非发光聚合物基质。
13.权利要求10所述的有机电致发光器件，其中该有机层进一步由绿光发光材料和红光发光材料之一构成。
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