JP6122387B2 - 容器及び他の物品のためのコーティング組成物並びにコーティングの方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2011年2月7日に出願され、「COATING COMPOSITION FOR CONTAINERS AND OTHER ARTICLES AND METHODS OF COATING」と題された米国仮出願第61/440,085号及び2011年12月22日に出願され、「COATING COMPOSITION FOR CONTAINERS AND OTHER ARTICLES AND METHODS OF COATING」と題された米国仮出願第61/579,072号の利益を主張するものであり、これらのそれぞれは、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
・式(I)で示される酸素原子の対のそれぞれは、好ましくはエーテル又はエステル結合中に存在し、より好ましくはエーテル結合中に存在し;
・「H」は、存在する場合、水素原子を示し;
・各R1は、独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有することが好ましい原子又は基であり、式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、酸素原子に対してオルト又はメタ位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有することが好ましく;
・vは独立して1〜4であり;
・wは4であり;
・R2は、存在する場合、二価の基であることが好ましく;
・nは0又は1であり、ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基は、必要に応じて結合して、互いに縮合環系を形成することができ(例えば、置換されたナフタレン基)、この場合、wは3であり(4と対照的に);
・2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる。
このポリマーは、ビスフェノールA(「BPA」)又はBPAのジグリシジルエーテル(「BADGE」)に由来のいずれの構造単位も含有しないことが好ましい。
本明細書で使用するとき、用語「有機基」は、脂肪族基、環式基、又は脂肪族基と環式基との組み合わせ(例えば、アルカリル及びアラルキル基)として分類される炭化水素基(酸素、窒素、硫黄、及びケイ素などの炭素及び水素以外の任意の元素を有する)を意味する。用語「環式基」は、脂環式基又は芳香族基として分類され、両方ともヘテロ原子を含有してもよい、閉鎖環である炭化水素基を意味する。用語「脂環式基」は、脂肪族基の特性と類似する特性を有する環状炭化水素基を意味する。
本発明の化合物の有機基上において、置換が予想される。本願全体で使用される所定の用語の説明及び引用を簡略化するために、用語「基」及び「部分」は、置換され得る、又は置換されていてもよい化学種と、かように置換され得ない、又は置換されていなくてもよい化学種とを区別するために使用される。したがって、化学置換基の記載に用語「基」が使用されている場合、記載された化学物質は、非置換基、例えば、鎖中に(アルコキシ基中等に)O、N、Si又はS原子を有する基、並びにカルボニル基又は他の従来の置換を含む。用語「部分」を化学化合物又は置換基を説明するために使用する場合、非置換化学物質だけを含むことを意図する。例えば、語句「アルキル基」は、純粋な解放した鎖からなる飽和の炭化水素基である、例えば、メチル、エチル、プロピル、t−ブチル及び同様物等のアルキル置換基のみでなく、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル等の当技術分野にて公知の更なる置換基を支持するアルキル置換基も含むことを意図する。したがって、「アルキル基」は、エーテル基、ハロアルキル、ニトロアルキル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキル、スルホアルキル等を含む。一方、語句「アルキル部分」は、純粋な解放した鎖からなる飽和の炭化水素基である、例えば、メチル、エチル、プロピル、t−ブチル及び同様物等のアルキル置換基のみを含むように限定される。本明細書で使用するとき、用語「基」は、特定の部分、並びにその部分を含む広範な種類の置換及び非置換構造の詳細説明の両方であることが意図される。
用語「食品接触面」は、食品又は飲料製品と接触する、又は接触するよう意図される容器の基材表面(典型的には、食品又は飲料用容器の内側表面)を指す。例として、食品又は飲料用容器の金属基材の内面、又はそれらの一部は、内側金属表面がポリマーのコーティング組成物でコーティングされていても、食品接触面である。
用語「上に(on)」は、表面又は基材の上に塗布されるコーティングの説明において使用されるとき、表面又は基材に直接塗布されるコーティング又は間接的に塗布されるコーティングの双方を含む。したがって、例えば、基材を覆うプライマー層に塗布されるコーティングは、基材に塗布されるコーティングを構成する。
用語「好ましい」及び「好ましくは」は、所定の状況下で所定の利益を提供し得る、本発明の実施形態を指す。しかしながら、同じ、又は他の状況下においては、他の実施形態が好ましい場合もある。更に、1つ以上の好ましい実施形態の詳細説明は、他の実施形態が有用でないことを示すものではなく、本発明の範囲から他の実施形態を排除することを意図するものでもない。
・式(I)で示される酸素原子の対のそれぞれは、好ましくはエーテル又はエステル結合中に存在し、より好ましくはエーテル結合中に存在し;
・存在する場合、「H」は水素原子を示し;
・各R1は独立して、好ましくはエポキシ基と実質的に非反応性である、好ましくは少なくとも15ダルトンの原子量を有する原子又は基であることが好ましく;
・vは独立して1〜4であり;
・wは4であり;
・式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、酸素原子に対して好ましくはオルト又はメタ位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有し;
・R2は、存在する場合、二価の基であることが好ましく;
・nは0又は1であり、ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基は、必要に応じて結合して、縮合環系(例えば、置換されたナフタレン基)を形成することができ、この場合、wは3であり(4とは対照的に)、
・2つ以上のR1及び/又はR2基は、必要に応じて結合して、1つ以上の環式基を形成することができる。
上記式(I)で示されるように、このセグメントは、一組のフェニレン基を含有する(更に、必要に応じて1つ以上の追加的フェニレン又は他のアリール若しくはヘテロアリール基を含有してもよい)。6個の炭素の芳香族環を有するアリール基が現状では好ましいが、他の任意の好適なアリール又はヘテロアリール基が、式(I)で示されるフェニレン基の代わりに使用され得ることが企図される。上記式(I)で示されるように、各フェニレン基の置換基(すなわち、−O−、H、R1、及びR2)は、互いに対して環上の任意の位置に位置することができるが、好ましい実施形態では、少なくとも1つのR1は、酸素原子に直接隣接する環上に配置される。他のアリール又はヘテロアリーレン基が、式(I)において、示されたフェニレン基の代わりに使用される他の実施形態では、同様なことが、かかる他のアリール又はヘテロアリーレン基の置換基にも当てはまると企図される。
このポリマーは、所望により、分岐を含むことができる。しかしながら、好ましい実施形態では、本発明のポリマーは線状又は実質的に線状のポリマーである。
・R1、R2、n、v、及びwは、式(I)に関して上述したとおりであり;
・式(II)で示されるフェニレン基のそれぞれは、酸素原子に直接隣接する位置(すなわち、オルト)で環に結合することが好ましい、少なくとも1つのR1を含有し;
・sは0〜1であり、より好ましくは1であり;
・R3は、存在する場合、二価の基、より好ましくは二価の有機基であり;
・好ましくは各R4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基であり;より好ましくは各R4は水素原子である)に示される。
式(II)の好ましいポリエポキシド化合物は、非変異原性である。変異原性を評価するための有用な試験は、インビボアルカリ性単セルゲル電気泳動アッセイ法(「コメット」アッセイ法とも呼ばれる)として知られる哺乳類インビボアッセイ法である。この方法は、Tice,R.R.「The single cell gel/comet assay:a microgel electrophoretic technique for the detection of DNA damage and repair in individual cells」Environmental Mutagenesis.(編集)Phillips、D.H及びVenitt,S.Bios Scientific,Oxford,UD,1995,315〜339頁に記載されている。コメットアッセイにおける陰性の試験結果は、化合物が非変異原性であることを示唆する。
式(III)の好ましい化合物は、認め得るほどのエストロゲン活性を呈さない。好ましい認められ得る非エストロゲン様化合物は、適格なインビトロヒトエストロゲン受容体アッセイ法においてある程度のエストロゲン作動活性を呈し、これは、このアッセイでゲニステインによって示されたものよりも低く、より好ましくは、このアッセイで4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジフェノールによって示されたものよりも低い。4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)、4,4’ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)、及び4,4’−(エタン−1,2−ジイル)ビス(2,6−ジメチルフェノール)などの化合物が、そのアッセイの結果が、一般的な参照化合物の分析を通して、MCF−7細胞増殖アッセイ(「MCF−7アッセイ」)の結果に直接的に相関することが知られている好適なインビトロアッセイにおいて、認め得るほどのエストロゲン活性を呈さないことが見出されている。このMCF−7アッセイは、多価フェノール化合物が認められ得る非エストロゲンであるかどうかを評価するために有用な試験である。このMCF−7アッセイは、物質がエの程度であるかを測定するために、ストロゲン受容体(ER)−介在経路を介して細胞増殖を誘導するかどうか及びそれがどMCF−7 WS8細胞を用いる。この方法は、NICEATM Pre−Screen Evaluation of the In Vitro Endocrine Disruptor Assay、代替毒性試験法評価のためのNTP省庁間センター(NICEATM)において一般的に記述されている。認められ得る非エストロゲン多価フェノールの例としては、MCF−7アッセイを使用する場合、約−2.0未満の、より好ましくは約−3.0未満の、更により好ましくは約−4.0未満の対数値(底10での)を有する相対的増殖効果(「RPE」)を呈する、多価フェノールが挙げられる。前述のMCF−7基準値で具体的に画定されるこのRPEは、MCF−7アッセイにおいて試験化合物で得られる最高の細胞収率の、MCF−7アッセイにおいて17−βエストラジオールで得られるものに対する比率を100で乗じたものである。式(III)の様々な多価化合物及びMCF−7アッセイにおけるそれらの予測された対数RPE値を含む表が、以下に提供される。
認め得るほどのエストロゲン活性を有さないジフェノールは、いずれかの未反応の残留するジフェノールが、硬化したコーティング組成物中に存在し得る場合には有益であり得る。科学的なデータの平衡は、インビトロ組換え細胞アッセイにおいてエストロゲン活性を有する非常に少量の残留ジフェノールの硬化したコーティング中の存在が、ヒトの健康上の問題を引き起こすことを示唆しないが、このようなアッセイにおいて、認め得るほどのエストロゲン活性を有さないジフェノールの使用は、それでもなお公衆の理解の観点から望ましい可能性がある。したがって、好ましい実施形態では、本発明のポリマーは、MCF−7試験において、認め得るほどのエストロゲン活性を呈さない多価フェノール化合物を使用して形成されることが好ましい。
HO−Ar−(Yu−Ar)t−OH、
(式中、
・各Arは独立して、アリール基又はヘテロアリール基、より好ましくはフェニレン基(及び典型的には非置換のフェニレン基、すなわち−C6H4−)であり;
・Yは、存在する場合、二価の基であり;
・uは独立して、0又は1であり;
・tは独立して、0又は1である)の化合物が挙げられる。
好適な二価フェノールの例としては、ヒドロキノン、カテコール、p−第三級−ブチルカテコール、レゾルシノール、1,1−ビス(4−ヒドロフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、又はこれらの混合物が挙げられる。
上述のように、特定の実施形態では、本発明のコーティング組成物は、食品に接触する包装用コーティングの形成での使用に好適である。腐食性であり得るパッケージ化された食品又は飲料製品と長期に接触する場合、好適な耐食を有する、食品に接触する包装用コーティングとしての使用にコーティング特性の好適な平衡を呈するために、本発明のポリマーは、少なくとも60℃、より好ましくは少なくとも70℃、更により好ましくは少なくとも80℃のガラス転移温度(「Tg」)を有することが好ましい。好ましい実施形態では、このTgは、150℃未満、より好ましくは130℃未満、更により好ましくは110℃未満である。Tgは、試験方法のセクションに開示された方法論を使用して、示差走査熱量測定(「DSC」)を介して測定される。好ましい実施形態では、このポリマーは、前述のTg値に従うTgを呈するポリエーテルポリマーである。
一実施形態では、このコーティング組成物は、少なくとも15重量%の不揮発性成分(すなわち、「固体」)を有することが好ましい水系組成物である。一実施形態では、このコーティング組成物は、好ましくは50重量%以下の不揮発性成分(すなわち、「固体」)を有し、より好ましくは40重量%以下の不揮発性成分を有する水系組成物である。この実施形態については、不揮発性フィルム形成成分は、好ましくは、本発明のポリマーの少なくとも5重量%、より好ましくは、このポリマーの少なくとも25重量%、更により好ましくは、このポリマーの少なくとも30重量%を、最適には、このポリマーの少なくとも40重量%を含有する。この実施形態について、不揮発性フィルム形成成分は、好ましくは、本発明のポリマーの70重量%以下、より好ましくは、このポリマーの60重量%以下を含有する。
所望の場合、酸官能性ポリマーは、式(I)の少なくとも1つのセグメントを有することが好ましい、オキシラン官能性ポリマーとの反応に先立って、第三級アミンと組み合わされて、少なくとも部分的にそれを中和することができる。
特定の好ましい実施形態では、本発明のコーティング組成物は、以下のコーティング特性の1つ以上(そして、いくつかの実施形態では、これらの全て)を呈することが可能である:白化耐性、耐食、耐汚染性、及び/又は、「侵襲性食品」の代わりに脱イオン水中、3重量%の酢酸を使用して、下記の実施例5に記載の試験にかけた場合、少なくとも8、より好ましくは少なくとも9、最適には10(10は完璧である)の金属基材への接着性。
いくつかの更なる非限定的な実施形態が、本発明を更に例示するために以下に提供される。
・式(I)で示される酸素原子の対のそれぞれは、好ましくはエーテル又はエステル結合中に存在し、より好ましくはエーテル結合中に存在し;
・「H」は、存在する場合、水素原子を示し;
・各R1は独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有する原子又は基であり、式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、酸素原子に対してオルト又はメタ位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有することが好ましく;
・vは独立して1〜4であり;
・wは4であり;
・R2は、存在する場合、二価の基であることが好ましく;
・nは0又は1であり、ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基は、必要に応じて結合して、互いに縮合環系(例えば、置換されたナフタレン基)を形成することができ、この場合、wは3であり;
・2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができ;
・このポリマーは好ましくは、BPA又はBADGEを含まない)の1つ以上のセグメントを有する、ポリエーテルポリマー。
・R1、R2、n、v、及びwは、式(I)に関して上述したとおりであり;
・式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、示された酸素原子に対してオルト又はメタ位で、より好ましくはオルト位で環に結合されることが好ましい、少なくとも1つのR1を含有し;
・sは0〜1であり;
・R3は、存在する場合、二価の基であり、より好ましくは二価の有機基であり;
・好ましくは、各R4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基である)成分の反応生成物である、ポリエーテルポリマー。
実施形態6:ポリマー及び/又はコーティング組成物が、BPA又はBADGEを少なくとも実質的に含まない、実施形態1〜5のいずれかに記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態13:nが1であり、R2が、500未満、より好ましくは200未満、更により好ましくは100未満の原子量を有する、実施形態1〜12のいずれか1つに記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
−O−Ar−(Yu−Ar)t−O−
(式中、
・各Arは、好ましくはフェニレン基であり、より好ましくは非置換のフェニレン基であり;
・uは独立して、0又は1であり;
・tは独立して、0又は1であり;
・Yは、存在する場合、二価の基であり;
・この2個の酸素原子は、それぞれエーテル酸素であることが好ましい)の複数個のセグメントを含有する、実施形態1〜22のいずれか1つに記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態25:式(IV)のセグメントは、ビフェノールAの分子量を超える分子量を有する、実施形態24又は25に記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態28:ポリマーが、(i)式(I)のセグメントを有するポリエポキシド又は式(II)のポリエポキシド化合物と、(ii)多価フェノールとを含有する成分の反応生成物であるポリエーテルポリマーを含有する、実施形態1〜27のいずれか1つに記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
(a)(i)のポリエポキシドが、認め得るほどのエストロゲン活性を呈さない(例えば、MCF−7アッセイを使用して試験される場合、約−2.0未満の対数値を有するRPEを呈することが好ましい)多価フェノールから形成されることと;
(b)(i)のポリエポキシドが、変異原性又は任意の他の不適切な遺伝毒性を呈さない(すなわち、このポリエポキシドが、例えばコメットアッセイにおいて非遺伝毒性である)ことと;
(c)(ii)の多価フェノールが、認め得るほどのエストロゲン活性を呈さないこと、が当てはまる、実施形態28に記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
HO−Ar−(R5)w−Z−R6−Z−(R5)w−Ar−OH
(式中、
・各Arは独立して、二価のアリール基又はヘテロアリール基(より典型的には、置換又は非置換のフェニレン基)であり;
・各R5は、存在する場合、独立して二価の有機基であり;
・R6は、二価の有機基であり;
・各Zは独立して、いずれかの指向性のエステル結合(すなわち、−C(O)−O−又は−O−C(O)−)であり;
・各wは0又は1である)である、実施形態28に記載のポリマー、コーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態31:コーティング組成物が、全樹脂固体の重量で、少なくとも5重量%又は10重量%のポリエーテルポリマーを含有する、実施形態1〜30のいずれか1つに記載のコーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態33:コーティング組成物が、溶媒系コーティング組成物又は水系コーティング組成物のうちの1つである、実施形態1〜32のいずれか1つに記載のコーティング組成物、物品、又は方法。
実施形態38:この物品が、飲料水を搬送する又は貯蔵するための物品(例えば、水用弁、水用取付部品、水用パイプ、ボルト止め鋼製水タンク又、はこれらでの使用のためのパネル等)である、実施形態37に記載の物品。
別途記載のない限り、以下の試験方法を以下の実施例で用いた。
示差走査熱量測定
示差走査熱量測定(「DSC」)試験用の試料は、最初に液状樹脂組成物をアルミニウムシートのパネルに塗布することによって調製された。次いで、このパネルを、Fisher Isotemp電気オーブン内で、149℃(300°F)で20分間焼成して、揮発性材料を除去した。試料を室温まで冷却した後、試料をパネルからかき取り、標準的な試料パンに量り入れ、標準的なDSC加熱/冷却/加熱法を用いて分析した。試料を−60℃で平衡化した後、毎分20℃で200℃まで加熱し、−60℃まで冷却し、次いで再度毎分20℃で200℃まで加熱した。最後の熱サイクルの示差熱分析曲線からガラス転移及び融点を算出した。このガラス転移は、転移の変曲点で測定し、そしてこの融点は、融解ピークの最大ピークで測定した。
コーティングがコーティングされた基材に接着するかどうかを評価するために、接着性試験が実施される。接着性試験は、SCOTCH 610テープ(3M Company(Saint Paul,Minnesota)より入手可能)を使用して、ASTM D 3359−試験方法Bに従って行われた。一般的に、接着性は0〜10段階で評価をつけ、ここで「10」の評価は、接着の失敗がないことを示し、「9」の評価は、コーティングの90%が接着した状態であることを示し、「8」の評価は、コーティングの80%が接着した状態であることを示し、以下同様である。10の接着性評価は、典型的には、商業的に実現可能なコーティングに望ましい。
白化耐性は、様々な溶液による攻撃に耐性を示すコーティングの能力を測定する。典型的には、白化は、コーティングされた被膜に吸収される水の量によって測定される。被膜が水を吸収する場合、被膜は一般的に、曇ったようになるか、又は白く見える。白化は、0〜10段階を使用して、一般的に可視的に測定され、ここで「10」の評価は白化がないことを示し、「0」の評価は被膜の完全な白化を示す。少なくとも7の白化評価が、典型的には、商業的に実現可能なコーティングに望ましく、最適には9又はそれ以上である。
腐食は、腐食性/酸性環境に抵抗するためのコーティング能力の度量である。これは、一般的には0〜10の段階で測定される。「0」は、全ての領域における被膜のバブリング又はブリスタリングによる観察で、コーティングが完全に腐食されていることを示す。「10」は、コーティングが、腐食環境に曝される以前から変化していないことを示す。
汚染性は、媒質による汚染に抵抗するコーティングの能力の度量である。これは、一般的には、0〜10の段階で測定される。「0」は、全ての領域において観察された被膜の完全な変色で、コーティングが完全に汚染されていることを示す。「10」は、コーティングの色合いが、汚染性環境に曝される以前から変化していないことを示す。
この試験は、硬化コーティングの硬度の度量である。鉛筆強度は、金属粒子に対する試験の実行で、ASTM D3363を使用して評価された。データは、被膜破裂の前に、最後の成功した鉛筆の形態で記録される。したがって、例えば、2Hの鉛筆で試験されるとき、コーティングが破裂しないが、3Hの鉛筆で試験されるときにコーティングが破裂する場合、コーティングは2Hの鉛筆硬度を有するとして記録する。
この試験は、コーティングされた基材が、飲料用缶端部などの二次加工品を作製するのに必要な形成プロセスを受けたときに、このコーティングされた基材がその一体性を維持する能力を測定する。この試験は、形成端部における亀裂又は破損の有無の尺度となる。この端部は、典型的には、電解質溶液を充填したカップの上に配置される。カップを逆さにして、端部の表面を電解質溶液にさらす。次いで、端部を通過する電流の量を測定する。成形加工後にコーティングが無傷のまま(亀裂又は破損がない状態)であれば、端部を通過する電流は僅かである。
コーティングの「硬化」又は架橋の程度を、メチルエチルケトン(MEK)(Exxon(Newark,NJ)から入手可能)などの溶媒に対する耐性として測定する。この試験は、ASTM D 5402−93に記載されるとおりに実施される。ダブル摩擦の数(すなわち、前後の動作の数)を記録する。この試験は、しばしば「MEK耐性」と呼ばれる。
実験I:4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル
無水ジメチルホルムアミド(1.5リットル)中、4,4’−メチレンビス(2,6−t−ブチルフェノール)(Albemarle Corporationから入手した500グラム、1.076モル)の溶液を、−10℃に冷却し、無水ジメチルホルムアミド(1.5リットル)中、第三級五酸化ナトリウム(374グラム、3.23モル)の溶液を、−10〜−5℃で滴加した。混合物を、−10℃で30分間攪拌した。エピクロロヒドリン(1.9リットル、24.2モル)を、−10〜−5℃で滴下漏斗を介して添加した。この溶液を室温まで温めて、次いで75〜82℃の温度で16時間加熱した。周囲温度まで冷却後に、混合物を冷水道水(12リットル)に添加した。酢酸エチル(5リットル)を混合物に添加し、これを10分間攪拌して分離した。水性層を、追加の酢酸エチル(3リットル)で再度抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物を、食塩水で2回(2×6リットル)洗浄し、無水硫酸ナトリウム(600グラム)上で乾燥させて、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、粗生成物の887グラムを紫色油状物として得た。この粗生成物をトルエン(600ミリリットル)中に溶解し、シリカゲルパッド(1.4キログラム)上を通過させて、トルエン及びヘプタン(トルエン8部:ヘプタン2部)で溶出した。生成物を含有するフラクションを合わせて、減圧下で蒸発させた。この生成物は、いくつかのモノエポキシドが存在して、大部分が所望のジエポキシドであった(756グラム、黄色油状物で、これはやがて結晶化する)。精製した材料(756グラム)を、2−プロパノール(2.3リットル)中で70℃で溶解し、次いで室温まで一晩冷却させた。フラスコを氷水浴中で3時間保持し、濾過して、固体を冷2−プロパノールで3回(3×400ミリリットル)洗浄した。得られた固体を、周囲温度で高真空下で乾燥して、最終生成物を白色固体として得た(371グラム、95.2%のHPLC純度及び60%の収率を有する)。最終生成物のエポキシ値は、0.367当量/100グラムであった。得られた4,4’−メチレンビス(2,6−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテルを、好適な遺伝毒性アッセイ(例えば、Ames IIアッセイ)を使用して試験して、非遺伝毒性であることを見出した。
4,4’ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテルの20グラムのバッチは、エピクロロヒドリンを4,4’ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)と反応させることによって調製した。適切に純粋なバッチを得るために、多数の精製工程を必要とした。精製したバッチは、0.402当量/100グラムのエポキシ値を呈した。得られた4,4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテルは、好適な遺伝毒性アッセイ(例えば、Ames IIアッセイ)を使用して試験して、非遺伝毒性であることを見出した。
4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)(32グラム、0.125モル)、エピクロロヒドリン(140ミリリットル、1.79モル)、及び2−プロパノール(150ミリリットル)を、オイルバス中で80℃に加熱した。水(20ミリリットル)中の水酸化ナトリウム(12.5グラム、0.313モル)を、5分間にわたって少量ずつ添加した。紫色溶液を80℃で2時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濾過して、約30〜40℃の温度でロータリーエバポレーターで濃縮した。残存する油状物をジクロロメタン(50ミリリットル)とヘプタン(100ミリリットル)とで混合して、30分間周囲温度で攪拌させた。塩を濾過により除去し、濾液を30〜40℃でロータリーエバポレーターで濃縮した。残存する油状物を、一定重量が得られるまで、周囲温度で高真空下で乾燥した。粗生成物をメタノール(250ミリリットル)から2回結晶化し、一定重量が得られるまで、周囲温度で高真空下で乾燥した。この実験は、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル(28グラム、収率60%)を白色固体として生成した。エポキシ値は、0.543当量/100グラムであった。
実験I:2モルの3−ヒドロキシ安息香酸との1モルの4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.0]デカンの二価フェノール付加物
機械的攪拌器、ディーンスタークトラップの最上部の水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、249.24部のトリシクロデカンジメタノール又は「TCDM」(OXEAから入手)、350.76部の3−ヒドロキシ安息香酸(Aldrichから入手)、及び0.6部の重合触媒を添加した。攪拌及び加熱を開始し、バッチが230℃に到達するまで、4時間にわたって行った。バッチを230℃で更に4時間加熱し、この時点で約43部の水を回収し、酸価は2.0mg KOH/グラムであった。この時、バッチが120℃に到達するまで加熱を中断し、この時点でバッチを排出した。この材料は室温で固体であり、離散することができた。
機械的攪拌器、ディーンスタークトラップの最上部の水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、235.3部のTCDM(OXEAから入手)、364.7部の4−ヒドロキシフェニル酸(Acetoから入手)、及び0.65部の重合触媒を添加した。攪拌及び加熱を開始し、バッチが230℃に到達するまで、7時間にわたって行った。バッチを230℃で更に8時間加熱し、この時点で約40部の水を回収し、酸価は1.8mg KOH/グラムであった。この時、バッチが120℃に到達するまで加熱を中断し、この時点でバッチを排出した。この材料は、室温で粘着性の半固体であった。
機械的攪拌器、ディーンスタークトラップの最上部の水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、228.6部のCHDM−90生成物(水中90%のシクロヘキサンジメタノール、Eastmanから入手)、394.2部の3−ヒドロキシ安息香酸(Acetoから入手)、及び0.6部の重合触媒を添加した。攪拌及び加熱を開始し、バッチが230℃に到達するまで、4時間にわたって行った。バッチを230℃で更に8時間加熱し、この時点で約70部の水を回収し、酸価は1.6mg KOH/グラムであった。この時、バッチが120℃に到達するまで加熱を中断し、この時点でバッチを排出した。この材料は室温で固体であり、離散することができた。
機械的攪拌器、ディーンスタークトラップの最上部の水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、214.3部のCHDM−90生成物、407.1部の4−ヒドロキシフェニル酢酸(Acetoから入手)、及び0.6部の重合触媒を添加した。攪拌及び加熱を開始し、バッチが230℃に到達するまで、4時間にわたって行った。バッチを230℃で更に6時間加熱し、この時点で約65部の水を回収し、酸価は3.0mg KOH/グラムであった。この時、バッチが120℃に到達するまで加熱を中断し、この時点でバッチを排出した。この材料は室温で固体であり、離散することができた。
以下の表1に示されるように、15個の異なるポリエーテルポリマー(すなわち、実験1〜15)は、実施例1の様々なジエポキシド(表1の「DGE」)を実施例2の様々なジフェノールで容量増加させることによって作成した。
**NVは、重量%不揮発性材料を表す。
実施例4:コーティング組成物
実施例3、実験2及び実施例3、実験4のポリエーテルポリマー組成物をそれぞれ、シクロヘキサノンを使用して、35重量%の不揮発性含量にカットした。次いで、20重量%(固体上の固体)のフェノール性架橋剤を添加し、続いて0.1重量%のH3PO4(固体上固体)をブタノール中10%溶液として添加した。したがって、2つの酸触媒80:20ポリエーテル:フェノール配合物を提供した。実施例3、実験2を使用して配合されたコーティング組成物は、本明細書では実施例4、実験1として示され、一方、実施例3、実験4を使用して配合されたコーティング組成物は、本明細書では実施例4、実験2として示される。
上記の2種のコーティング組成物がそれぞれ、工業規格BPA系ポリエーテルコーティング組成物と共に、75#ブリキ(ETP)及びティンフリースチール(TFS)の双方に塗布された。コーティングが、適当な寸法のワイヤバーで延伸され、0.69〜0.78mg/cm2(4.5〜5.0ミリグラム/平方インチ(msi)の乾燥皮膜厚さを有するコーティングを得た。次いで、コーティングされた金属試料を、206℃(403°F)までのガスだきオーブン内で12分間焼成した。202の保健食品用缶端部を、得られたコーティングされた板から形成した。各々の缶端部に、缶端部の未塗装の側の中央で、1.58Nm(14インチポンド)の裏面衝撃を与えた。次いで、この缶端部を、82℃(180°F)の初期温度を有する2種の異なる侵襲性食品(すなわち、表2の侵襲性食品1及び2)中に浸漬して、49℃(120°F)までで2週間貯蔵した。2週間後に、缶端部を食品から取り出し、水で濯ぎ、接着性、腐食、汚染、及び白化を評価した。この結果を以下の表2に示す。実施例4のコーティング組成物は、工業規格エポキシコーティングのものと同等の又はこれよりも良好なコーティング特性を呈した。
実験1:
機械的攪拌器、窒素ブランケットを維持するための窒素入口、水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、65.34部の実施例1、実験IIIのジエポキシド(すなわち、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル)、17.61部のヒドロキノン、0.054部のCATALYST 1201触媒(Shellから入手)、0.305部のソルビン酸、及び1.96部のエチルカルビトールを添加した。この混合物を攪拌しながら125℃に加熱して、152℃に発熱させて、次いでエポキシ値が0.025当量/100gになるまで、155℃で4時間加熱した。次いで、上記ポリエーテルポリマーを、米国特許第5,830,952号で教示されたポリエーテルポリマーの代わりに使用して、スチレン、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、アクリル酸、及びメタクリル酸の、米国特許第5,830,952号の教示に従う橋かけ化合物との組み合わせを使用して、水分散性ポリマーを生成した。この水分散性ポリマーは、約40%の不揮発性含量、及び15〜45mg KOH/グラムの酸価を有する水系分散液を産生した。
機械的攪拌器、窒素ブランケットを維持するための窒素入口、水冷コンデンサ、並びに加熱制御装置及び加熱マントルに連結された熱電対を備える4つ口丸底フラスコに、59.96部の実施例1、実験IIのジエポキシド(すなわち、4,4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテル)、0.08部のCATALYST 1201触媒、及び2.22部のキシレンを添加した。この混合物を攪拌し、130℃まで加熱して、3時間保持し、この時点で、エポキシ値は、0.034当量/100グラムであった。25.05部のブチルセロソルブを添加し、続いて、温度を120℃で安定化させたと同時に、10.53部の一級アミルアルコール及び14.47部のn−ブタノールを添加した。次いで、この温度を維持しながら、メタクリル酸、スチレン、及び過酸化ベンゾイルの事前混合物を添加した。添加の最後に、添加装置をブチルセロソルブで流した。最後の供給の後に温度を2時間保持した後、脱イオン水を添加し、温度を90℃で安定化させた。脱イオン水とジメチルエタノールアミンの室温でのプレミックスを、十分に時間をかけて添加してバッチを保持し、その後脱イオン水の次の添加が続いた。得られた水系分散液は、約20%の不揮発性含量、及び80〜120mg KOH/グラムの酸価を有した。
機械的攪拌器、熱電対、窒素入口及び真空出口を備えた反応フラスコに、0.376の滴定したエポキシ値(エポキシド当量=266)を有する、900.0部の実施例1、実験IIに記載されるジグリシジルエーテル(3.383当量)を充填した。内容物を、完全に融解するまで、窒素ブランケット下で穏やかに加熱し、次いで攪拌を開始して、0.80部のヨウ化エチルトリフェニルホスホニウム触媒を添加し、続いて124.0部のヒドロキノン(2.252当量)を添加した。約6.67kPa(50トル)の減圧下で、(残留する水分又は他の揮発物の濃度を低減させるために)130℃の温度まで加熱を続けて、次いで、大気圧下で加熱を続けた。温度が140℃に到達したときに、外部加熱を中断して、反応を発熱させた。約25分間にわたって、反応温度が181℃のピーク発熱温度まで上昇した。内容物を、180℃で更に90分間保持し、次いで浅面アルミニウムパンに排出し、冷却させて、脆い固体を形成した。この生成物は、952の滴定したエポキシ当量(理論的標的=907)、及び19.3P(150℃、900RPM、ブルックフィールドカップ2000)の融解粘度をもたらした。
機械的攪拌器、熱電対、窒素入口、及び還流冷却器の下のディーンスタークトラップを備えた反応フラスコに、259.6部の1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM、1.8モル)を充填した。窒素ブランケット下で攪拌を開始し、497.2部の3−ヒドロキシ安息香酸(3.6モル)、3.4部のp−トルエンスルホン酸一水和物(0.018モル)、及び200部のキシレンを連続的に添加した。内容物を徐々に加熱還流して、エステル化の水を、ディーンスタークトラップ内の下の層として回収した。145〜150℃で約12時間後に、水の理論的量の94%が回収され、トラップ内の更なる水の回収を中止した。キシレンのバルクを周囲温度で除去し、次いで生成物を150℃に保持する一方で、真空を徐々に加えた。最小量の揮発物の発生が、約6.67kPa(50トル)で観察され、生成物を浅面のアルミニウムパンに排出して、周囲温度に冷却させた。
機械的攪拌器、熱電対、窒素入口、及び真空出口を備える反応フラスコに、0.376の滴定したエポキシ値(エポキシド当量=266)を有する、750.0部の実施例1、実験IIに記載されるジグリシジルエーテル(2.819エポキシド当量)、続いて、実施例8の手法により調製された、315.0部のCHDMのビス(3−ヒドロキシベンゾエート)(192.2の算出された理論的フェノール当量)(1.639当量)、及び1.30部のヨウ化エチルトリフェニルホスホニウム触媒を充填した。内容物を、約90℃で完全に融解するまで徐々に加熱し、攪拌を開始して、残留する揮発物を除去するために、圧力を約6.67kPa(50トル)まで減らした。加熱を140℃の温度まで続けて、この時点で、外部加熱を中断した。反応を発熱させて、温度が145℃に到達した時点で、真空を止めた。発熱が、158℃のピーク温度まで、約30分間の経過で継続した。温度目標値を160℃に上昇させて、排出の前に、生成物を更に2時間保持した。最終生成物は、1016の滴定したエポキシド当量(理論的標的903)及び39.0P(150℃、900RPM、ブロックフィールドカップ2000)の粘度をもたらした。
実施例7及び9からの固体樹脂を、高強度パドルミキサ(Reos Incorporated(Cleveland,Ohio))を使用して、約1,000毎分回転数(「RPM」)にてそれぞれが10秒間の2サイクルで、より小さなフレーク寸法に破砕した。次いで、この樹脂を表4に列挙される追加の成分と合わせた。実施例10に示す組成物は、従来の市販されているBPA系エポキシ樹脂に基づく比較実施例である。表4中の全ての量は、重量部で表される。
ジシアンジアミドを36部に増加させて、かつ促進剤をトリフェニルホスフィンに置き換えることを除いては、実施例10〜12に記載するような粉末組成物が繰り返される。
ジシアンジアミドを36部に増加させて、かつ促進剤をCurezol C17Z促進剤(Air Products(Allentowon,PA)から入手可能)に置き換えることを除いては、実施例10〜12に記載するような粉末組成物が繰り返される。
以下に、本願出願時の特許請求の範囲を記載する。
[請求項1]
粉末コーティング組成物であって、
下記式(I):
式(I)で示される酸素原子のそれぞれは、エーテル結合中に存在し;
各R1は独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有する原子又は基であり;
vは独立して1〜4であり;
wは4であり;
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、示された酸素原子に対してオルト又はメタ位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有し;
R2は、存在する場合、二価の基であり;
nは0又は1であり;ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基は、必要に応じて結合して、縮合環系を形成することができ、この場合、wは3であり;
2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる)の1つ以上のセグメントを含有するポリエーテルポリマーを含む基粉体を含み、
前記粉末コーティング組成物は、BPA及びBADGEを実質的に含まず、接着性コーティングの形成における使用に好適である、粉末コーティング組成物。
[請求項2]
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれは、エーテル酸素原子に対してオルト位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有する、請求項1に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項3]
式(I)で示される各フェニレン基が、エーテル酸素原子に対して両オルト位で環に結合するR1’(複数)を含有する、請求項2に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項4]
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれの、1つ以上のオルト配置されたR1が、それぞれ有機基である、請求項2又は3に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項5]
1つ以上のオルト配置されたR1が、独立して、メチル又はエチル基を含む、請求項4に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項6]
各R1がハロゲン原子を含まない、請求項1〜5のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項7]
前記ポリエーテルポリマーが、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテル、又はこれらの誘導体の1つ以上に由来の式(I)の1つ以上のセグメントを含有する、請求項1に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項8]
nが1であり、式(I)のセグメントが600ダルトン未満の原子量を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項9]
nが1であり;
R2が、1〜10個の炭素原子を有する有機基であり;
式(I)で示される各フェニレン基のエーテル酸素原子が、R2に対してパラ位に位置する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項10]
前記ポリエーテルポリマーが、
式(I)のセグメントを含有するポリエポキシド化合物と、
多価フェノールと、を有する成分の反応生成物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項11]
前記ポリエーテルポリマーが、前記粉末コーティング組成物の硬化の前に、少なくとも40℃のガラス転移温度を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項12]
前記粉末コーティング組成物が、総樹脂固体を基準として、少なくとも50重量%の前記ポリエーテルポリマーを含有する熱硬化性組成物である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項13]
前記基粉体が、約20マイクロメートル〜約150マイクロメートルの中央粒径を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項14]
前記ポリエーテルポリマーが、1,000〜6,000の数平均分子量を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項15]
架橋剤を更に含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項16]
前記架橋剤が、フェノール性架橋剤、置換若しくは非置換のジシアンジアミド、又はこれらの組み合わせを含む、請求項15に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項17]
硬化促進剤を更に含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項18]
流動化剤粉体を更に含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物。
[請求項19]
物品であって、
液体を搬送又は貯蔵するための物品の金属基材と、
前記金属基材の少なくとも一部上に堆積した硬化された熱硬化性コーティングと、を含み、前記コーティングは、請求項1〜18のいずれか一項に記載の前記粉末組成物から形成される、物品。
[請求項20]
飲料水を搬送又は貯蔵するための物品である、請求項19に記載の物品。
[請求項21]
水用弁又は水用取付部品である、請求項20に記載の物品。
[請求項22]
前記硬化されたコーティングが、飲料水との接触が意図される表面上に位置する、請求項20又は21に記載の物品。
[請求項23]
方法であって、
金属基材を提供することと、
請求項1〜19のいずれか一項に記載の粉末コーティング組成物を、前記金属基材に塗布することと、
前記粉末コーティング組成物の塗布前に、塗布中に、又は塗布後に、前記金属基材を加熱して、前記粉末コーティング組成物から硬化されたコーティングを形成することと、を含む、方法。
[請求項24]
物品であって、
金属基材と、
前記金属基材の少なくとも一部上に塗布された、ビスフェノールA又はビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まないコーティング組成物と、を有する包装用容器、又はその一部を含み、前記コーティング組成物が、
下記式(I):
式(I)で示される酸素原子のそれぞれが、エーテル結合中に存在し;
各R1が独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有する原子又は基であり;
vは独立して1〜4であり;
wは4であり;
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれが、示された酸素原子に対してオルト位で環に結合する少なくとも1つのR1を含有し;
R2は、存在する場合、二価の基であり;
nは0又は1であり;ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基が、必要に応じて結合して、縮合環系を形成することができ、この場合、wは3であり;
2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる)の1つ以上のセグメントを含有するポリエーテルポリマーを含む、物品。
[請求項25]
式(I)に記載の各フェニレン基が、エーテル酸素原子に対して両オルト位で環に結合するR1’(複数)を含有する、請求項25に記載の物品。
[請求項26]
オルト位で、示されたフェニレン基の環に結合する少なくとも1つのR1のそれぞれが、独立して、有機基又はイオウ含有基から選択され;
各R1が、ハロゲン原子を含まない、請求項24又は25に記載の物品。
[請求項27]
オルト位で、示されたフェニレン基の環に結合する少なくとも1つのR1のそれぞれが、独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、又はこれらの異性体から選択される基である、請求項26に記載の物品。
[請求項28]
示されたフェニレン基の環に結合する少なくとも1つのR1のそれぞれが、1個又は2個の炭素原子を含有する有機基である、請求項24〜27のいずれか一項に記載の物品。
[請求項29]
式(I)で示される各フェニレン基のエーテル酸素原子が、(i)R2に対して、又は(ii)nが0であり、かつR2が不在の場合、環−環共有結合に対してパラ位に位置する、請求項24〜28のいずれか一項に記載の物品。
[請求項30]
nが1であり、前記式(I)のセグメントが、600ダルトン未満の原子量を有する、請求項24〜29のいずれか一項に記載の物品。
[請求項31]
nが1であり、R2が、1〜10個の炭素原子を有する有機基である、請求項24〜30のいずれか一項に記載の物品。
[請求項32]
nが1であり、R2が、構造−C(R7R8)−(式中R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、有機基、イオウ含有基、又は窒素含有基であり、またR7及びR8は、必要に応じて結合して、環式基を形成することができる)である、請求項24〜31のいずれか一項に記載の物品。
[請求項33]
前記ポリエーテルポリマーが、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテル、又はこれらの誘導体の1つ以上に由来の式(I)の1つ以上のセグメントを含有する、請求項24〜32のいずれか一項に記載の物品。
[請求項34]
−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントが、式(I)で示される酸素原子のそれぞれに結合し;
前記ポリエーテルポリマーが、前記コーティング組成物の硬化の前に、少なくとも70℃のガラス転移温度を有する、請求項24〜33のいずれか一項に記載の物品。
[請求項35]
前記ポリエーテルポリマーが、複数個の下記のセグメント:
−O−Ar−(Yu−Ar)t−O−
(式中、
t及びuは、それぞれ1であり;
Yは、1つ以上のエステル結合を含有する、500未満の分子量を有する二価の有機基である)を含有する、請求項24〜34のいずれか一項に記載の物品。
[請求項36]
前記ポリエーテルポリマーが、ポリエポキシド及び多価フェノールを含有する反応体の反応生成物を含む、請求項24〜35のいずれか一項に記載の物品。
[請求項37]
前記ポリエポキシドが、式(I)のセグメントを含有するジグリシジルエーテルを含む、請求項36に記載の物品。
[請求項38]
前記包装用容器又はその一部が、食品又は飲料用容器又はそれらの部分である、請求項24〜37のいずれか一項に記載の物品。
[請求項39]
コーティング組成物であって、
前記コーティング組成物の総樹脂固体を基準として、少なくとも10重量%の、少なくとも2,000の数平均分子量を有するポリエーテルポリマーであって、前記ポリエーテルポリマーが、
下記式(I):
式(I)で示される酸素原子のそれぞれが、エーテル結合中に存在し;
各R1が独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有する、ハロゲン以外の原子又は基であり;
vは独立して1〜4であり;
wは4であり;
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれが、独立して、(i)有機基又はイオウ含有基から選択される、並びに(ii)示された酸素原子に対してオルト位で環に結合する、少なくとも1つのR1を含有し;
存在する場合、R2は二価の基であり;
nは0又は1であり;ただし、nが0である場合、式(I)で示されるフェニレン基は、必要に応じて結合して、縮合環を形成することができ、この場合、wは3であり;
2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる)の1つ以上のセグメントと;
−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントと;を含有する、ポリエーテルポリマーと;
液体担体と;を含み、
前記コーティング組成物が、ビスフェノールA又はビスフェノールAのジグリシジルエーテルを実質的に含まず、かつ食品又は飲料用容器又はそれらの一部の食品に接触するコーティングの形成における使用に好適である、コーティング組成物。
[請求項40]
前記ポリエーテルポリマーが、
式(I)のセグメントを含有するジグリシジルエーテル化合物と、
多価フェノールと、を有する成分の反応生成物を含む、請求項39に記載のコーティング組成物。
[請求項41]
前記ジグリシジルエーテル化合物が、遺伝毒性ではなく、かつ−2.0未満のMCF−7細胞増殖アッセイにおける対数相対増殖効果値を呈する二価フェノールに由来する、請求項40に記載のコーティング組成物。
[請求項42]
前記ジグリシジルエーテル化合物が、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’ブチリデン(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)のジグリシジルエーテル、又はこれらの誘導体若しくは混合物を含む、請求項40に記載のコーティング組成物。
[請求項43]
コーティング組成物が溶媒系コーティング組成物である、請求項39〜42のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
[請求項44]
コーティング組成物が水系コーティング組成物である、請求項39〜43のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
[請求項45]
前記式(I)のセグメントが、前記ポリエーテルポリマーの重量を基準として、かつ前記ポリエーテルポリマーに任意に結合する場合がある他の任意のオリゴマー又はポリマーを考慮に入れずに、前記ポリエーテルポリマーの少なくとも30重量%を構成する、請求項39〜44のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
[請求項46]
方法であって、
金属基材を提供することと、
請求項39〜45のいずれか一項に記載のコーティング組成物を、前記基材の少なくとも一部に塗布することと、を含む、方法。
[請求項47]
前記金属基材を、食品又は飲料用容器又はそれらの一部に成形させることを更に含む、請求項46に記載の方法。
Claims (18)
- 物品であって、
金属基材と、
前記金属基材の少なくとも一部上に塗布された、ビスフェノールA又はビスフェノールAのジグリシジルエーテルを100パーツ・パー・ミリオン(ppm)未満含むコーティング組成物と、
を有する包装用容器、又はその一部を含み、
前記コーティング組成物が、下記(i)および(ii)を含む成分の反応により形成されるポリエーテルポリマーを含み、
前記(i)がフェノールヒドロキシル基に対してオルトの環の位置に置換基を含まない二価フェノールを含む増量剤であり、
前記(ii)が下記式(I)又は(I)’の1つ以上のセグメントを含有するジエポキシド化合物である:
式(I)又は(I)’で示される酸素原子のそれぞれが、エーテル結合中に存在し;
各R1が独立して、少なくとも15ダルトンの原子量を有する原子又は基であり;
vは独立して2〜4であり;
wは4であり、ただし、式(I)’の縮合環系の場合、wは3であり;
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれが、示された酸素原子に対して両方のオルト位で環に結合するR1を含有し、前記オルトR1がそれぞれ独立に1〜4の炭素原子を有する有機基であり;
R2は、存在する場合、飽和又は不飽和の炭化水素基であり;
nは0又は1であり;
2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる)、前記物品。 - 各R1が、ハロゲン原子を含まない、請求項1に記載の物品。
- 示されたフェニレン基の環に結合する少なくとも1つのR1のそれぞれが、1個又は2個の炭素原子を含有する有機基である、請求項1又は2に記載の物品。
- nが1であり、R2が、1〜10個の炭素原子を有する有機基であり、式(I)で示される各フェニレン基のエーテル酸素原子が、R2に対してパラ位に位置する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の物品。
- nが1であり、前記式(I)のセグメントが、600ダルトン未満の原子量を有する、請求項1に記載の物品。
- nが1であり、R2が二価のメチレン基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の物品。
- 前記ポリエーテルポリマーが、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル、又はこれらの誘導体の1つ以上に由来の式(I)の1つ以上のセグメントを含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の物品。
- −CH2−CH(OH)−CH2−セグメントが、式(I)又は(I)’で示される酸素原子のそれぞれに結合し;
前記ポリエーテルポリマーが、前記コーティング組成物の硬化の前に、少なくとも70℃のガラス転移温度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の物品。 - 前記包装用容器又はその一部が、食品又は飲料用容器又はそれらの部分である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の物品。
- コーティング組成物であって、
前記コーティング組成物の総樹脂固体を基準として、少なくとも10重量%の、少なくとも2,000の数平均分子量を有するポリエーテルポリマーであって、前記ポリエーテルポリマーが、
下記式(I)又は(I)’:
式(I)又は(I)’で示される酸素原子のそれぞれが、エーテル結合中に存在し;
各R1が独立してハロゲン又は水素以外の原子又は基であり、少なくとも1個の炭素原子を有する基、硫黄含有基、又はオキシラン基と反応しない基を含み;
vは独立して2〜4であり;
wは4であり、ただし、式(I)’の縮合環系の場合、wは3であり;
式(I)で示されるフェニレン基のそれぞれが、示された酸素原子に対して両方のオルト位で環に結合するR1を含有し、前記オルトR1がそれぞれ独立に1〜4の炭素原子を有する有機基であり;
存在する場合、R2は飽和又は不飽和の炭化水素基であり;
nは0又は1であり;
2つ以上のR1及び/又はR2基は結合して、1つ以上の環式基を形成することができる)の1つ以上のセグメントと;
−CH2−CH(OH)−CH2−セグメントと;を含有する、
ここで前記ポリエーテルポリマーが(i)フェノールヒドロキシル基に対してオルトの環の位置に置換基を含まない二価フェノールを含む増量剤と(ii)式(I)又は式(I)’の1種以上のセグメントを含有するジエポキシド化合物を含有する成分の反応により形成される、ポリエーテルポリマーと;
液体担体と;を含み、
前記コーティング組成物が、ビスフェノールA又はビスフェノールAのジグリシジルエーテルを100パーツ・パー・ミリオン(ppm)未満含み、かつ食品又は飲料用容器又はそれらの一部の食品に接触するコーティングの形成における使用に好適である、コーティング組成物。 - 前記ジエポキシド化合物が、
式(I)又は(I)’のセグメントを含有するジグリシジルエーテル化合物である、
請求項10に記載のコーティング組成物。 - 前記ジグリシジルエーテル化合物が、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)のジグリシジルエーテル、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)のジグリシジルエーテル、又はこれらの誘導体若しくは混合物を含む、請求項11に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が溶媒系コーティング組成物であり、前記式(I)又は(I)’のセグメントが、前記ポリエーテルポリマーの重量を基準として、かつ前記ポリエーテルポリマーに任意に結合する場合がある他の任意のオリゴマー又はポリマーを考慮に入れずに、前記ポリエーテルポリマーの少なくとも30重量%を構成する、請求項10〜12のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が水系コーティング組成物であり、前記式(I)又は(I)’のセグメントが、前記ポリエーテルポリマーの重量を基準として、かつ前記ポリエーテルポリマーに任意に結合する場合がある他の任意のオリゴマー又はポリマーを考慮に入れずに、前記ポリエーテルポリマーの少なくとも30重量%を構成する、請求項10〜13のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 方法であって、
金属基材を提供することと、
請求項10〜14のいずれか一項に記載のコーティング組成物を、前記基材の少なくとも一部に塗布することと、を含む、方法。 - 前記金属基材を、食品又は飲料用容器又はそれらの一部に成形させることを更に含む、請求項15に記載の方法。
- 前記コーティング組成物は3〜12マイクロメートルの全平均の乾燥皮膜厚さを有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の物品。
- 前記二価フェノールが、ヒドロキノン、レゾルシノール、又はその混合物を含む、請求項1〜9又は17のいずれか一項に記載の物品。
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