JP2021185243A - ポリマーの作製に有用な液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】貯蔵安定性に優れ、ビスフェノールＳ以上のエストロゲン活性を有する材料を実質的に含まず、食品又は飲料用容器コーティングに有用な液状エポキシ樹脂組成物を提供する。【解決手段】ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びビスフェノールＳ（これらのエポキシドを含む）を含まず、エピクロロヒドリン及びテトラメチルビスフェノールＦを含む反応物質由来であるポリエーテルポリマー構造のエポキシ樹脂である。【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
関連出願の相互参照
[001]
本出願は、その全てが参照により本明細書に組み込まれる、「Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ Ｕｓｅｆｕｌ Ｆｏｒ Ｍａｋｉｎｇ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ」と題された、２０１５年１１月３日に出願された、米国特許仮出願第６２／２５０，２１７号の利益を主張する。
[002]
種々のポリマーは、連鎖延長化合物と反応するジエポキシド反応物質を使用して従来より作製され、分子量を構築する。例えば、ビスフェノールＡ（「ＢＰＡ」）とＢＰＡのグリシジルエーテル（「ＢＡＤＧＥ」）とを反応させることによって作製されるエポキシポリマーは、金属腐食の防止又は抑制に使用するためのコーティング組成物を含む、種々のポリマーの最終使用用途において使用される。
[003]
本発明は、好ましくは、ポリマー、例えば芳香族ポリエーテルポリマーなどを作製するのに有用な液状エポキシ樹脂組成物を提供する。いくつかの実施形態では、このようなポリマーは、食品に接触する食品又は飲料用容器コーティングを含む、食品又は飲料用容器コーティングを配合するのに有用である。液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、周囲条件下で、少なくとも１カ月間、より好ましくは少なくとも３カ月間、更により好ましくは少なくとも６カ月、又は更には１年以上貯蔵安定性である。好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、ビスフェノールＳ（「ＢＰＳ」）以上のエストロゲン活性を有する材料を、実質的に含まず、より好ましくは、全く含まない。
[004]
一実施形態では、好ましくは、ビスフェノールＡ（「ＢＰＡ」）、ビスフェノールＦ（「ＢＰＦ」）、及びＢＰＳ（これらのいずれのエポキシドも含む）を実質的に含まず、かつエピハロヒドリン（より好ましくはエピクロロヒドリン）及びジフェノール（より好ましくは置換ジフェノール、更により好ましくは、オルソ置換ジフェノール）を含む反応物質由来である、液状エポキシ樹脂組成物が提供される。液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、任意の未反応のジフェノール、及びジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は８０重量パーセント未満のジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシド化合物を含む。
[005]
別の実施形態では、好ましくは、ＢＰＡ、ＢＰＦ、ＢＰＳ（これらのいずれのエポキシドも含む）を実質的に含まず、かつエピクロロヒドリン及びテトラメチルビスフェノールＦ（「ＴＭＢＰＦ」）を含む反応物質由来である、液状エポキシ樹脂組成物が提供される。液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する任意の化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、少なくとも８５重量パーセントのｎ＝０及びｎ＝１のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂を含む。液状エポキシ樹脂組成物はまた、好ましくは、ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、８０重量パーセント未満のｎ＝０のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂
を含む。好ましくは、液状エポキシ樹脂組成物は、存在する場合は５重量パーセント未満のＴＭＢＰＦ含有モノエポキシド樹脂を含む。
[006]
更に別の実施形態では、本発明の液状エポキシ樹脂組成物を含む構成材料の反応生成物である、ポリエーテルポリマーが提供される。好ましいこのような実施形態では、ポリエーテルポリマーは、好ましくは少なくとも２，０００、又は少なくとも４，０００の数平均分子量（Ｍｎ）、及び少なくとも６０℃、又は少なくとも７０℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する芳香族ポリエーテルポリマーである。
[007]
更に別の実施形態では、エピハロヒドリン（好ましくはエピクロロヒドリン）と、ジフェノール（好ましくは置換ジフェノール、より好ましくはオルソ置換ジフェノール、及び更により好ましくはテトラメチルビスフェノールＦ）を、約７：１〜約１：１、より好ましくは約６：１〜約１．０１：１、更により好ましくは約５：１〜約３：１のモル比で反応させて、本発明の液状エポキシ樹脂組成物を提供することを含むプロセスが提供される。
[008]
本発明の上の「発明の概要」は、本発明のそれぞれ開示された実施形態又は全ての実施を説明することを意図したものではない。以下の説明により、例示的な実施形態をより具体的に例示する。明細書全体にわたっていくつかの箇所で、実施例の一覧を通して指針を提供するが、実施例は種々の組み合わせにて使用することが可能である。いずれの場合にも、記載した一覧は、代表的な群としてのみ役立つものであり、排他的な一覧として解釈されるべきではない。
[009]
本発明の１つ以上の実施形態の詳細を以下に説明する。本発明の他の特徴、目的、及び利益は、説明及び特許請求の範囲により明らかとなるであろう。
選択された定義
[010]
特に明記しない限り、以下の用語は、本明細書で使用するとき、以下に提示する意味を有する。
[011]
特定の化合物を「実質的に含まない」という用語は、本発明の組成物が、列挙した化合物を１，０００百万分率（ｐｐｍ）未満含有することを意味する。特定の化合物を「本質的に含まない」という用語は、本発明の組成物が、列挙した化合物を１００百万分率（ｐｐｍ）未満含有することを意味する。特定の化合物を「完全に含まない」という用語は、本発明の組成物が、列挙した化合物を２０十億分率（ｐｐｂ）未満含有することを意味する。上記の慣用句の文脈では、本発明の組成物は、上記の量未満の化合物を含有し、化合物そのものが未反応形態で存在するか、１つ以上の他の材料と反応している。
[012]
特に指定のない限り、「ポリマー」という用語は、ホモポリマー及びコポリマー（すなわち、２つ以上の異なるモノマーのポリマー）の両方を含む。
[013]
「含む（comprises）」という用語及びその変形は、これら用語が明細書及び特許請求
の範囲に出現する箇所において、限定的な意味を有するものではない。
[014]
「好ましい」及び「好ましくは」という用語は、特定の状況下で特定の利点をもたらし得る本発明の実施形態を指す。しかし、同一の又は他の状況下において、他の実施形態が好ましい場合もある。更に、１つ以上の好ましい実施形態の詳細説明は、他の実施形態が有用でないことを意味するものではなく、本発明の範囲から他の実施形態を排除することを意図するものでもない。
[015]
本明細書において使用される「１つの（a）」、「１つの（an）」、「その（the）」、「少なくとも１つの（at least one）」、及び「１つ以上の（one or more）」は、互換
的に使用される。したがって、例えば「１つの（an）」添加剤を含むコーティング組成物は、コーティング組成物が、「１つ以上の」添加剤を含むことを意味すると解釈し得る。
[016]
また、本明細書では、端点による数値範囲の列挙は、その範囲内に包含される全ての数を含む（例えば、１〜５は、１、１．５、２、２．７５、３、３．８０、４、５等を含む）。更に、範囲の開示は、より広い範囲内に含まれる全ての部分範囲の開示を含む（例えば、１〜５は、１〜４、１．５〜４．５、１〜２等を開示する）。
[017]
本発明は、好ましくは、周囲条件において液体形態で存在する、エポキシ樹脂組成物に関する。好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件下で、何ら特別な予防措置を必要とすることなく、長期間貯蔵安定性である。例えば、本発明の好ましい液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件下（例えば、大気圧、及び周囲温度、例えば約１５〜２５℃など）で貯蔵される場合、少なくとも１カ月、より好ましくは少なくとも３カ月、更により好ましくは少なくとも６カ月又は少なくとも１年間貯蔵安定性である。
[018]
周囲環境での上記の貯蔵期間の経過中、好ましい貯蔵安定性エポキシ樹脂組成物は、明らかに結晶質エポキシ樹脂を含まない均質な液体のままであり、エポキシ樹脂組成物は、使用されて、何ら特別なプロセス工程を必要とすることなく、ポリエーテルポリマーを作製することができ、試料を使用可能な液体形態及び／又は明らかに非結晶質形態に戻すことができる。液状エポキシ樹脂組成物中の、微量以上の目視可能な結晶の存在は、組成物が貯蔵安定性ではないことを示す。同様に、「固体」である又は（例えば、ブルックフィールドサーモセルを使用して）粘度が測定され得ない組成物は、貯蔵安定性ではない。例として、透明（例えば、肉眼で見ることができるヘーズを含まない）であり、肉眼で見ることができる懸濁した結晶を含まない液状エポキシ樹脂は、明らかに結晶質を含まないエポキシ樹脂である。このような液状エポキシ樹脂は、界面（例えば、液体と貯蔵槽の表面との界面）に位置する少量の結晶を含んでもよく、依然として明らかに結晶質を含まないエポキシ樹脂と見なされる。本明細書で記載される液状エポキシ樹脂組成物は、典型的には、特定の種類のジエポキシド樹脂の高純度試料ではなく、２つ以上の異なるジエポキシド樹脂（いくつかの実施形態では、３つ以上の異なるジエポキシド樹脂ジエポキシド樹脂、又は更に４つ以上の異なるジエポキシド樹脂ジエポキシド樹脂）の混合物を構成する。更に、モノエポキシド化合物、未反応の出発化合物、反応中間体、及び／又は反応副生成物の量は、このような化合物の存在が、（ｉ）周囲環境での液状エポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性、又は（ｉｉ）液状エポキシ樹脂組成物からのポリエーテルポリマーの調製のどちらかを、不適に妨害しないことを条件として存在し得る。
[019]
液状エポキシ樹脂組成物は、１つ以上のエピハロヒドリンと、１つ以上のジフェノール化合物、より典型的には１つ以上の置換ジフェノール、更により典型的には１つ以上のオルソ置換ジフェノール、及び更により典型的には１つ以上のオルソ置換ビスフェノールとを反応させることによって調製することができる。液状コーティング組成物中に存在する、全ての、又は実質的に全てのエポキシ樹脂は、典型的にはジフェノール、より典型的にはオルソ置換ジフェノール由来である。現時点で好ましい実施形態では、単一種類のジフェノールが使用されるが、所望に応じて、異なるジフェノール化合物の混合物が用いられ得る。その上、現時点で好ましくはないが、ジフェノール由来ではないいくつかのエポキシ樹脂（例えば、モノエポキシド樹脂及び／又はポリエポキシド樹脂）、例えば１つ以上の脂肪族エポキシ樹脂（例えば、脂肪族材料、例えば脂肪族ジオール又は二酸など由来のエポキシド）等が任意に存在し得ると考えられる。
[020]
本明細書で使用することができる好適なエピハロヒドリンとしては、以下の式によって表されるものが挙げられる。
Figure 2021185243
式中、Ｒは、水素又は１〜約４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である。エピクロロヒドリンは、本発明における使用に好ましいエピハロヒドリンである。
[021]
本開示を通して、ジエポキシド樹脂（簡潔にするために「ジエポキシド」と称されることもある）は、ｎ＝０、ｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３などであるジエポキシドの文脈で論じられる。この文脈では、「ｎ」の整数値は、存在する場合はジフェノール由来であるジエポキシドに存在する、（ジフェノール由来のベース構造単位を超えて）追加の構造単位を指す。これらの概念を更に例示するために、エピクロロヒドリンと、ｎが整数値、例えば０、１、２、又は３以上などである、テトラメチルビスフェノールＦ（「ＴＭＢＰＦ」）との反応を介して生成されるテトラメチルビスフェノールＦのジグリシジルエーテルを以下に示す。
Figure 2021185243
[022]
したがって、上記の構造表示から見ることができるように、ｎが０である場合、ＴＭＢＰＦ由来の単一の構造単位が存在する一方で、ｎが１である場合、２つのこのような構造単位が存在し、ｎが２である場合、３つのこのような構造単位が存在し、ｎが３である場合、４つのこのような構造単位が存在する、などである。上で示されるように、ジフェノ
ール由来の２つ以上の構造単位が存在する場合、構造単位は、典型的には、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−部分を介して互いに結合している。特定の例では、結合は、代替的に−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−部分であってもよい。
[023]
ｎが１以上である場合、ジエポキシドは、典型的には、同じ種類のジフェノール化合物由来である構造単位を有する。それにもかかわらず、所与のジエポキシドが、２つ以上の異なるジフェノール化合物由来の構造単位を有してもよいと考えられる。例えば、ｎ＝１のジエポキシドに関して、１つの構造単位は、第１のジフェノール（例えば、オルソ置換ジフェノール、例えばＴＭＢＰＦなど）由来であり得、別の構造単位は、異なる化学構造を有する第２のジフェノール由来（例えば、単一のフェニレン基、例えば２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンなどを有するオルソ置換ジフェノール）であり得る。
[024]
具体的には、特定のジフェノール（例えば、特定のオルソ置換ジフェノール）に関して、組成物中に存在するｎ＝０のジエポキシド樹脂の量が、組成物の貯蔵安定性及び／又は組成物が周囲条件で液体であるかどうかに影響を及ぼし得ることが発見された。具体的には、ｎ＝０のジエポキシド樹脂の量が多すぎると、過剰な結晶化度、次に周囲条件（及び更に高温条件）で不十分な貯蔵安定性を引き起こす可能性があると考えられる。例えば、エピクロロヒドリン及びＴＭＢＰＦを使用して、ジエポキシド樹脂組成物を生成することにおいて、エポキシ樹脂組成物が８５％を超えるｎ＝０のジエポキシドであった場合、結果として得られる組成物は、周囲条件で、過剰な結晶化度の出現以前に、最長で数日間のみ貯蔵することができ、過剰な結晶化度は、ポリエーテルポリマー生成用の商業用樹脂反応器内で、反応物質として使用可能になる前に、特別なプロセス工程を必要とすることになるということが見出された。このような追加のプロセス工程は、このような工程が、製造複雑性を増し、サイクル時間を遅くし、及び／又は他の追加の製造コスト（例えば、貯蔵中及び／又はポリマー製造前に、結晶化度問題を回避する及び／又は軽減することを目的とした、高温プロセス工程と関連する追加のエネルギーコスト）をもたらし得るため、不利である。
[025]
したがって、エポキシ樹脂組成物中に存在するｎ＝０のジエポキシド樹脂の量は、好ましくは、制御され、その結果、樹脂の量が十分に低く、高品質ポリエーテルポリマーを作製するのに有用な貯蔵安定性液状組成物を得る。液状エポキシ樹脂組成物中に存在するｎ＝０のジエポキシド樹脂の適切な量を評価するための有用な表現は、（ｉ）ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシド樹脂の、（ｉｉ）ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位、及び存在し得る任意の残留ジフェノールを含む、液状エポキシ樹脂組成物中に存在する任意の化合物の総重量に対する、重量比（又はパーセント）である。したがって、例えば、ジフェノール由来の以下の化合物が、液状エポキシ樹脂組成物中に示された重量部の量で存在する場合、適切なｎ＝０のジエポキシドの量は、７５重量パーセント（重量％）である、
・ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシド樹脂７５部、
・ジフェノール由来のｎ＝１のジエポキシド樹脂１５部、
・ジフェノール由来のｎ＝２のジエポキシド樹脂４部、
・ジフェノール由来のｎ＝３のジエポキシド樹脂２部、
・ジフェノール由来のモノエポキシド３部、及び
・未反応ジフェノール１部。
[026]
特に明確に定義されない限り、ｎ＝０、ｎ＝１、ｎ＝２、及びｎ＝３（など）のジエポ
キシドの％は、先の項に記載されている重量パーセント表現に従って解釈されるべきである。
[027]
液状エポキシ樹脂組成物中に存在し得る、異なる「ｎ」のジエポキシド樹脂のそれぞれの量を評価するための好適な手法の例は、以下の「試験方法」の項に記載されるＨＰＬＣ方法である。
[028]
液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、存在する場合、約８０重量％未満のｎ＝０のジエポキシド樹脂、より好ましくは約７５重量％未満、又は約７０重量％未満を含む。典型的には、組成物は、少なくとも約５０重量％、好ましくは６０重量％を超える、更により好ましくは６５重量％を超える、場合によっては７０重量％を超えるｎ＝０のジエポキシド樹脂を含む。
[029]
理論に拘束されることを意図しないが、５０重量％を超える、より好ましくは６０重量％を超えるｎ＝０のジエポキシド樹脂を含むことは、液状エポキシ樹脂組成物の粘度が不適に高いことを回避するために、有益であると考えられる。
[030]
液状エポキシ樹脂組成物は、典型的には、５重量％を超えるｎ＝１のジエポキシド樹脂を含む。好ましくは、組成物は、少なくとも１０重量％のｎ＝１のジエポキシド樹脂、より好ましくは少なくとも１５重量％、又は少なくとも２０重量％のｎ＝１のジエポキシド樹脂を含む。組成物中に存在するｎ＝１のジエポキシド樹脂の上限量は制限されないが、典型的には、組成物は、約２５重量％未満のこのような化合物、場合によっては約２０重量％未満のこのような化合物を含む。
[031]
好ましい実施形態では、ｎ＝０及びｎ＝１のジエポキシド樹脂は、十分に多量に液状エポキシ樹脂組成物中に存在し、それにより、ｎ＝０及びｎ＝１の合計重量パーセントは、少なくとも８０重量％、より好ましくは少なくとも８５重量％、及び更により好ましくは少なくとも９５重量％である。ジフェノール由来ではないいくつかのエポキシド化合物（例えば、材料、例えばシクロヘキサンジメタノール又はテトラメチルシクロブタンジオールなど由来の脂肪族ジエポキシド）が、液状エポキシ樹脂組成物中に含まれ得るが、典型的には、存在するエポキシド材料の全て又は実質的に全て（残留未反応のエピハロヒドリン以外）は、ジフェノール由来であるということが考えられる。
[032]
ｎ≧２のジエポキシド樹脂（例えば、ｎ＝２及びｎ＝３のジエポキシド樹脂）の量もまた、好ましくは、所望の特性のバランスを有する液状エポキシ樹脂組成物を提供するように制御される。理論に拘束されることを意図しないが、過度のｎ≧２のエポキシド樹脂の存在は、好適な貯蔵安定性を欠いているエポキシ組成物の一因となり得、更に周囲条件で固体であるエポキシ樹脂組成物を生じさせ得ると考えられる。したがって、このような樹脂（複数可）が存在する場合、ｎ≧２のエポキシド樹脂の量は、好ましくは、このような問題を回避するために制御される。
[033]
本開示の好ましい液状エポキシ組成物中に存在し得る特定の成分が存在する場合、その量に関する指針を示す表が以下に提供される。以下の開示は、（ｉ）別個の各成分濃度閾
値、及び（ｉｉ）成分濃度閾値の任意の可能な組み合わせの両方の開示として意図される。
Figure 2021185243
[034]
液状エポキシ樹脂組成物は、任意の好適な粘度を有することができる。好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物は、５２℃で、１０，０００センチポアズ（ｃＰ）未満、好ましくは５，０００ｃＰ未満、及び更により好ましくは２，０００ｃＰ未満の粘度を有する。好適な粘度測定装置の例としては、好適なスピンドルを備えたブルックフィールドサーモセルがあり、１分当たりの回転数は、装置の測定スケールのほとんどを占めるように調製された。現時点で好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂は、周囲条件下で、長期貯蔵後（例えば、周囲条件下で、少なくとも１カ月間の貯蔵後、より好ましくは周囲条件下で、少なくとも６カ月又は１年以上の貯蔵後）、上記の範囲の１つ又は全てに収まる粘度を有する。
[035]
エポキシド１当量当たりの重量は、液状エポキシ樹脂組成物中に存在し得る種々の「ｎ」のエポキシ樹脂の相対的な量を評価するのに有用であり得る別の尺度である。例えば、理論に拘束されることを意図しないが、液状エポキシ樹脂組成物のエポキシド１当量当たりの最終重量が、ｎ＝０のジエポキシド樹脂のエポキシド１当量当たりの理論上の重量の約１０％〜約２０％の範囲内、より好ましくは約１３％〜約１７％の範囲内であることが望ましいと考えられる。２つ以上のジフェノールが使用され、ジフェノールが異なる分子量を有する場合、上記のパーセントは、用いられる特定のジフェノール反応物質とこれらに対応するｎ＝０のジエポキシド樹脂の比を因数分解する平均値の文脈で解釈されるであろう。ＴＭＢＰＦが、使用される唯一のジフェノールである実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物のエポキシド１当量当たりの重量は、好ましくは約２００〜約２２０グラム／エポキシ１当量、より好ましくは約２０８〜約２１８グラム／エポキシ１当量である。
[036]
先に論じられたように、好ましい実施形態では、置換ジフェノール、より典型的にはオルソ置換ジフェノール、更により典型的にはオルソ置換ビスフェノールが使用されて、液状エポキシ樹脂組成物を形成する。有機基は好ましい置換基であり、アルキル基が好ましく、具体的にはメチル基が好ましいオルソ置換基である。いくつかの実施形態では、結合したヒドロキシル基を有するビスフェノールの２つの芳香環が、−ＣＨ２−結合基を介して互いに結合している。
[037]
本発明の液状エポキシ樹脂組成物の形成に使用するための好ましいオルソ置換ジフェノールは、以下の構造を有する。
Figure 2021185243
式中、
・存在する場合、Ｈは水素原子を示し、
・各Ｒ１は有機基、より好ましくはエポキシ基と実質的に反応しないことが好ましいアルキル基であり、
・ｖは１〜４であり、
・ｎは０又は１であり、
・Ｒ２は、存在する場合、好ましくは２価の基、より好ましくは−ＣＨ２−基であり、
・ｔは０又は１であり、
・２つ以上のＲ１及び／又はＲ２基は、任意に結合して１つ以上の環式基を形成することができる。
[038]
好ましくは、各示されたフェニレン環上の少なくとも１つのＲ１は、環上のヒドロキシル基に対してオルソ位に位置する。特定の好ましい実施形態では、ｖは２〜４、より好ましくは２であり、Ｒ１は、環上のヒドロキシル基に対してそれぞれオルソ位に位置する。メチル基は、現時点で好ましいオルソＲ１基である。他の好適なオルソＲ１基としては、エチル、プロピル、プロピル、ブチル、及びこれらの異性体（例えば、ｔ−ブチル）を挙げることができる。
[039]
ｔが１である好ましいオルソ置換ジフェノール（すなわち、ビスフェノール）が以下に提供され、一般的にテトラメチルビスフェノールＦと称される。
Figure 2021185243
[040]
ｔが０であるジフェノールもまた使用され得ると考えられるが、典型的には、ジフェノールはビスフェノールである。ｔが０であるオルソ置換ジフェノールの例が以下に提供され、一般的に２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノンと称される。
Figure 2021185243
[041]
米国特許出願公開第２０１３／０２０６７５６号、又は同第２０１５／００２１３２３号に記載されている任意のジフェノール化合物が使用され得、明らかに非エストロゲン性であるジフェノール化合物が、特に好ましいと考えられる。好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物は、ビスフェノールＡ（「ＢＰＡ」）、ビスフェノールＦ（「ＢＰＦ」）、ビスフェノールＳ（「ＢＰＳ」）、又は任意のこれらのジエポキシド（例えば、ＢＰＡのジグリシジルエーテル（「ＢＡＤＧＥ」）などの、これらのジグリシジルエーテル）由来の構造単位を何ら含まない。更に、液状エポキシ樹脂組成物は、好ましくは、４，４’−（プロパン−２，２−ジイル）ジフェノール以上のエストロゲンアゴニスト活性を有する二価フェノール、又は他の多価フェノール由来の構造単位を何ら含まない。より好ましくは、液状エポキシ樹脂組成物は、ＢＰＳ以上のエストロゲンアゴニスト活性を有する二価フェノール、又は他の多価フェノール由来の構造単位を何ら含まない。更により好ましくは、液状エポキシ樹脂組成物は、４，４’−（プロパン−２，２−ジイル）ビス（２，６−ジブロモフェノール）を超えるエストロゲンアゴニスト活性を有する二価フェノール、又は他の多価フェノール由来の構造単位を何ら含まない。最適には、液状エポキシ樹脂組成物は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸を超えるエストロゲンアゴニスト活性を有する二価フェノール、又は他の多価フェノール由来の構造単位を何ら含まない。このような好ましい実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物はまた、好ましくは、上に記載されている特性を有するこのような未反応のビスフェノールモノマーを含まない。エストロゲンアゴニスト活性を評価するための有用な方法（例えば、ジフェノールが明らかに非エストロゲン性であるかどうか）は、米国特許出願公開第２０１３／０２０６７５６号に記載されているＭＣＦ−７アッセイ法である。
[042]
必要に応じて、１つ以上の希釈剤又は他の材料が、液状エポキシド樹脂組成物中に存在し得る。例えば、有機溶媒が、液状エポキシド樹脂組成物中に含まれ得る。このような希釈剤又は他の材料の量及び独自性は、好ましくは、液状ジエポキシド樹脂組成物を含む反応物質からポリマーを形成するために使用され得る、下流の重合反応を不適に妨害することを回避するように制御される。
[043]
いくつかの実施形態では、液状エポキシ樹脂組成物は、液状エポキシ樹脂組成物の総重量を基準として、ジエポキシド樹脂の少なくとも９０重量％、より好ましくはジエポキシド樹脂の少なくとも９３重量％、更により好ましくはジエポキシド樹脂の少なくとも９６重量％を構成する。
[044]
周囲条件でのエポキシ樹脂組成物の文脈で「液状」という用語の意味は、当業者によって容易に理解されるべきである。しかしながら、この文脈で「液状」という用語の意味を
更に例示するために、非限定的な例が続く。便宜上、以下に記載される試験方法は、以下で「流動点試験」と称される。５０グラムの評価されるエポキシ樹脂組成物を、標準的な１００ミリリットルガラスビーカー（例えば、高さ約６．５センチメートルの垂直の側壁を有する、円筒状１００ミリリットルパイレックスビーカー）に、周囲条件（例えば、大気圧及び２２℃の温度）下で秤量する。ビーカーが垂直で、直ちに受け入れ容器上に配置されるように、充填したビーカーを逆さまにする。好ましくは、液状エポキシ樹脂組成物は、逆さまにした後１８０分以内、より好ましくは実質的により早く（例えば、１２０分以内、６０分以内、３０分以内、１５分以内、１０分以内など）、初期のビーカーから（例えば、その外側縁を超えて）流失し始めた。１８０分以内に流出し始めなかった、エポキシ樹脂組成物は、本明細書で記載される好ましいコーティング組成物の形成に使用するのに、好適なポリマーを形成するための取り扱い及び使用に関連する困難のためにあまり好ましくない。
[045]
任意の好適な方法を使用して、本明細書で記載される「ｎ」ジエポキシド樹脂の所望の占有率を有する、液状エポキシ樹脂組成物を調製することができる。このような方法としては、例えば、「規格外」エポキシ樹脂組成物を取り除き、「規格内」液状エポキシ樹脂組成物に変換することができる変換プロセス（例えば、選択的濾過など）を挙げることさえできる。このような変換と関連する潜在的コストのため、本発明者らは、「規格内」である液状エポキシ樹脂組成物を得るために適応した合成プロセスを使用することが好都合であることを見出した。このような代表的な合成プロセスが、以下の説明に記載され、「実施例」の項に例示されているが、他の好適なプロセスもまた使用され得ると考えられる。
[046]
液状エポキシ樹脂組成物を形成することにおいて、エピハロヒドリン（好ましくはエピクロロヒドリンである）は、好ましくは、ジフェノールに対して化学量論的に過剰量で使用されるが、過剰量は、好ましくは、ｎ＝０のジエポキシドを約８０重量％未満に維持するために制御される。理論に拘束されることを意図しないが、エピハロヒドリンの過剰量が多すぎる場合、過剰量のｎ＝０のジエポキシドの存在をもたらし得、過剰な結晶化度及び更に固化を引き起こし得、それによって、ジエポキシドからポリエーテルポリマーの製造を可能にするために、特別な（及びより高価な）手段を用いる必要があると考えられる。例えば、エピクロロヒドリン及びＴＭＢＰＦからエポキシ樹脂組成物を作製することにおいて、エピクロロヒドリンが、ジフェノールに対して化学量論的に非常に大過剰量で使用される場合、結果として得られる液状樹脂組成物は、８５％を超えるｎ＝０のジエポキシド樹脂であり、結果として得られる液状組成物は、結晶化度問題のため、最大で数日を超える貯蔵安定性は得られないことが発見された。
[047]
本明細書で開示される非限定的な、代表的な合成プロセスにおいて、エピハロヒドリン（複数可）及びジフェノール化合物（複数可）は、好ましくは約７：１〜約１：１、より好ましくは約６：１〜約１．０１：１、及び更により好ましくは約５：１〜約３：１のモル比で用いられる。一実施形態では、約４：１のモル比が使用される。このようなモル比はまた、他の好適な合成プロセスにおいて使用され得ると考えられる。
[048]
所望に応じて、カップリング触媒が、エピハロヒドリンとジフェノールの反応を促進するために使用され得る。好適なこのような触媒の例は、塩化アンモニウム塩、例えばブチルトリメチルアンモニウムクロライドなどである。このような触媒は、反応混合物中に、反応混合物中のジフェノール反応物質（例えば、ＴＭＢＰＦ）の濃度に対して、約２％〜
約１０％重量パーセントを含む、任意の好適な濃度で含まれ得る。
[049]
典型的には、合成プロセスは、エピハロヒドリン（典型的には、エピクロロヒドリン）とジフェノールの反応が完了、又は順調に進行した後、以下の工程、（ｉ）１つ以上の工程で（例えば、真空及び／又は加熱の適用を介して）過剰のエピハロヒドリンを除去する工程、（ｉｉ）低濃度の加水分解性塩化物含有量を好適に達成するために、１つ以上の工程で組成物を脱ハロゲン化水素反応させる工程（過剰のエピハロヒドリンの除去前及び／又は後）、並びに（ｉｉｉ）いずれの脱ハロゲン化水素反応させる工程（複数可）中に生成され得た塩も洗い流す（例えば、水性処理を介したＮａＣｌ）工程の１つ以上（又は全て）を含む。用いられ得る好適な脱ハロゲン化水素剤としては、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、及びこれらの混合物などが挙げられる。
[050]
液状エポキシ樹脂組成物は、例えば、コーティング又は接着剤業界で使用するためのポリマーを含む、ジエポキシド反応物質が典型的に使用される任意の種類のポリマーを作製するために使用され得ると考えられる。本明細書で開示される液状ジエポキシド樹脂組成物は、食品又は飲料用容器（例えば、金属製食品若しくは飲料用缶、又はこれらの部分）の内側又は外側表面での使用を意図した、コーティング組成物を配合するために使用されるポリエーテル結合剤ポリマーの種類を含む、コーティング業界で使用するためのポリエーテルポリマーの作製に使用するために特に有用である。このようなポリマーの作製に使用するための好適な構成材料及びプロセスを含む、このようなポリエーテルポリマーは、米国特許出願公開第２０１３／０２０６７５６号、及び同第２０１５／００２１３２３号に記載されている。
[051]
一般的に、ジエポキシド樹脂組成物の分子量は、１つ以上の連鎖延長化合物との反応を介して「向上」して、所望の分子量及び所望の特性のバランスを有するポリエーテルポリマーを得る。好適なこのような連鎖延長剤の例としては、ポリオール（ジオールが好ましく、ジフェノールが特に好ましい）、多酸（二酸が好ましい）、又はフェノールヒドロキシル基及びカルボン酸基の双方を有するフェノール化合物（例えば、パラヒドロキシル安息香酸及び／又はパラヒドロキシフェニル酢酸）を挙げることができる。いくつかの実施形態では、カテコール、ヒドロキノン、レゾルシノール、これらの置換変異体、又はこれらの混合物が好ましい連鎖延長剤である。
[052]
ポリエーテルポリマーは、種々の分子量で作製され得る。好ましいポリエーテルポリマーは、少なくとも２，０００、より好ましくは少なくとも３，０００、及び更により好ましくは少なくとも４，０００の数平均分子量（Ｍｎ）を有する。このポリエーテルポリマーの分子量は、所望の用途に必要とされる分子量と同様に高くてもよい。しかしながら、典型的には、液体コーティング組成物での使用に適応する場合、ポリエーテルポリマーのＭｎは、約１１，０００を超えないであろう。いくつかの実施形態では、ポリエーテルポリマーは、約５，０００〜約８，０００のＭｎを有する。ポリマーが、コポリマー、例えばポリエーテル−アクリル系コポリマーなどである実施形態では、全体的なポリマーの分子量は、上に列挙されたものよりも高くなり得るが、ポリエーテルポリマー部分の分子量は典型的には上に記載されたとおりである。しかしながら、このようなコポリマーは、典型的には、約２０，０００未満のＭｎを有する。
[053]
ポリエーテルポリマーは、任意の好適な多分散指数（ＰＤＩ）を示すことができる。ポリマーが、液体の塗布されるパッケージングコーティング（例えば、食品又は飲料用の缶コーティング）の結合剤ポリマーとしての使用が意図されるポリエーテルポリマーである実施形態では、ポリエーテルポリマーは、典型的には、約１．５〜５、より典型的には約２〜３．５、及び場合によっては約２．２〜３又は約２．４〜２．８のＰＤＩを示す。
[054]
特定の好ましい実施形態では、ポリエーテルポリマーは、（例えば、主要な結合剤ポリマーとして）食品に接触する包装コーティングの配合に使用するために好適である。腐食性であり得るパッケージ化された食品又は飲料用製品と長期に接触する場合、好適な耐食性を含む、食品に接触する包装用コーティングとしての使用のためにコーティング特性の好適なバランスを促進するために、ポリマーは、好ましくは、少なくとも６０℃、より好ましくは少なくとも７０℃、及び更により好ましくは少なくとも８０℃のガラス転移温度（「Ｔｇ」）を有する。好ましい実施形態では、Ｔｇは、１５０℃未満、より好ましくは１３０℃未満、更により好ましくは１１０℃未満である。Ｔｇは、試験方法の項に開示される方法を使用して、示差走査熱量測定法（「ＤＳＣ」）によって測定できる。好ましい実施形態では、このポリマーは、前述のＴｇ値に従うＴｇを示すポリエーテルポリマーである。例えば、コーティング組成物が、食品又は飲料用容器の外側面ニスとしての使用が意図されるなどのいくつかの実施形態では、ポリマーのＴｇは、上に記載されたものより低い場合がある（例えば、約３０℃程度の低さ）と考えられる。
[055]
理論に拘束されることを意図しないが、ポリエーテルポリマー中のアリール及び／又はヘテロアリール基（典型的には、フェニレン基）の十分な数の含有は、特にパッケージ化される製品が、いわゆる「ハードトゥホールド」食品又は飲料用製品である場合、食品に接触する包装用コーティングの好適なコーティング性能を達成するための重要な因子である得ると考えられる。ザワークラウトは、ハードトゥホールド製品の一例である。好ましい実施形態では、アリール及び／又はヘテロアリール基は、ポリエーテルポリマーの重量に対するポリマー中のアリール及びヘテロアリール基の総重量を基準として、ポリエーテルポリマーの少なくとも２５重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％、更により好ましくは少なくとも３５重量％、及び最も好ましくは少なくとも４５重量％を構成する。アリール／ヘテロアリール基の上限濃度は特に限定されないが、好ましくは、このような基の量は、ポリエーテルポリマーのＴｇが、上述したＴｇ範囲以内になるように設定される。ポリエーテルポリマー中のアリール及び／又はヘテロアリール基の総量は、典型的には、ポリエーテルポリマーの約８０重量％未満、より好ましくは７５重量％未満、更により好ましくは約７０重量％未満、及び最適には６０重量％未満を構成する。ポリエーテルポリマー中のアリール及び／又はヘテロアリール基の総量は、ポリエーテルポリマーに組み込まれるアリール−又はヘテロアリール−含有モノマーの重量、及びアリール又はヘテロアリール基を構成する、このようなモノマーの重量分画を基準として判定され得る。ポリマーがポリエーテルコポリマー（例えば、ポリエーテル−アクリルコポリマー）である実施形態では、コポリマーのポリエーテルポリマー部分（複数可）中のアリール又はヘテロアリール基の重量分画は、一般的に上記のとおりであるが、コポリマーの総重量に対する重量分画は、より少ないものである場合がある。
[056]
好ましいアリール又はヘテロアリール基は、２０個未満の炭素原子、より好ましくは１１個未満の炭素原子、更により好ましくは８個未満の炭素原子を含有する。このアリール又はヘテロアリール基は、好ましくは、少なくとも４個の炭素原子、より好ましくは少なくとも５個の炭素原子、更により好ましくは少なくとも６個の炭素原子を有する。置換又は非置換のフェニレン基は、好ましいアリール又はヘテロアリール基である。したがって
、好ましい実施形態では、ポリマーのポリエーテル分画は、上記の量に従うフェニレン基の量を含有する。
[057]
いくつかの実施形態では、ポリエーテルポリマーの少なくとも２５％、少なくとも５０％、又は更に少なくとも６０重量％が、液状エポキシ樹脂組成物由来の構造単位を構成する。
試験方法
[058]
別途記載のない限り、以下の試験方法を以下の実施例で用いた。
加水分解性塩化物含有量（ＨＣＣ）
[059]
「液状エポキシ樹脂の加水分解性塩化物含有量の標準的な試験方法（Ｓｔａｎｄａｒｄ
Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｈｙｄｒｏｌｙｚａｂｌｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ Ｃｏｎｔｅｎｔ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ）」と題されたＡＳＴＭ Ｄ１７２６−１１の試験方法Ａを使用して、ＨＣＣを判定した。
特定のジエポキシド樹脂％のＨＰＬＣ判定
[060]
液状エポキシ樹脂を、１０，０００ｐｐｍ（１％）の理論上濃度で、アセトニトリル中で調製した。これをアセトニトリル：水（５０：５０ｖ／ｖ）で１００ｐｐｍに希釈した。シリーズ２００高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，Ｗａｌｔｈａｍ，ＭＡ）を使用して、紫外線検出（ＬＣ／ＵＶ）を備えた液体クロマトグラフィによって、以下の条件で試料を分析した。
Figure 2021185243
Figure 2021185243
[061]
各ピークの構造を、化学イオン化質量分析法によって判定する。各ピークの重量パーセントは、各ピーク下面積に比例すると推定される。
示差走査熱量測定
[062]
示差走査熱量測定（「ＤＳＣ」）試験用の試料を、最初に液状樹脂組成物をアルミニウムシートのパネルに塗布することによって調製する。次いで、このパネルを、Ｆｉｓｈｅｒ Ｉｓｏｔｅｍｐ電気炉オーブン内にて１４９℃（３００°Ｆ）で２０分間焼成して、揮発性材料を除去する。室温まで冷却した後、サンプルをパネルからかき取り、標準的なサンプルパンの中で計量し、標準的なＤＳＣ加熱／冷却／加熱法を使用して分析する。サンプルを−６０℃で平衡化し、次いで、２０℃／分で２００℃まで加熱し、−６０℃まで冷却し、次いで、再度２０℃／分で２００℃まで加熱する。最後の熱サイクルのサーモグラムからガラス転移を計算する。ガラス転移を転移の変曲点において測定する。
[063]
本発明を以下の実施例によって例示する。特定の実施例、材料、量、及び手順は、本明細書で記載の本発明の範囲及び趣旨に従って広く解釈されるべきであることが理解される。特に指示しない限り、全ての部及びパーセントは重量基準であり、全ての分子量は重量平均分子量である。特に指定しない限り、使用される化学物質は全て、例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｉｓｓｏｕｒｉ）から市販されている。
比較例Ａ
[064]
３７５．３部のエピクロロヒドリンを、機械的撹拌器、窒素入口、還流冷却器、並びに熱電対及び温度調整装置を備えた加熱マントルを備えた、四つ口フラスコに添加した。装備を窒素で不活性化し、撹拌を開始し、８６．６部のＴＭＢＰＦを添加した。混合物がひとたび均質になると、８５℃に加熱し、その時点で、８．４部の６０％ブチルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液を、約１時間にわたって添加して、温度を８５〜９０℃に維持した。添加が完了した後、混合物を８５〜９０℃で４時間保持した。この時点で、混合物の残留ＴＭＢＰＦを、ＨＰＬＣによって毎時間試験した。残留ＴＭＢＰＦが１％未満である場合（８時間後に起きた）、反応器を５５℃に冷却し、７９部の２５％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、撹拌を５５℃で１時間保持した。この時点で、撹拌を停止し、層を分離させた。比較的清純な境界面が観察された際、塩水層（下層）を除去した。撹拌を開始し、５５℃で有機層を平衡化し、３０．４部の２５％水酸化ナトリウム水溶液を添加した。５５℃で３０分間撹拌した後、３６．５部の水を添加し、撹拌を５５℃で１時間保持した。撹拌を停止し、下層を除去した。有機層の加水分解性塩化物含有量を試験して、０．５重量％未満であると判定した。この時点で、減圧を徐々に適用した。真空度が２５ｉｎＨｇ（水銀のインチ）超に到達した際、１２２℃に到達するように加熱を徐々に適用した。エピクロロヒドリンが収集されなくなった際、材料のエピクロロヒドリン％を試験した。エピクロロヒドリンの重量パーセントが０．２％未満になった場合、真空を中断し（値が０．２％を超える場合は、ストリッピングを継続した）、混合物を５５℃に冷却し、２５０．３部のトルエン及び３０．９部のイソプロパノールを撹拌下で添加し、５５℃に加熱した。１４．９部の５０％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、１時間混合し、次いで１７．９部の水を添加した。上層の加水分解性塩化物含有量（ＨＣＣ）％を試験した。ＨＣＣ％が０．０１％未満になった場合、下層を除去し（ＨＣＣ％が０．０１％であった場合、追加の苛性処理を実行した）、等量の水を添加した。２つの層を撹拌しながら５０℃で３０分間加熱し、その時点で撹拌を停止し、層を分離させた。下層を除去し、１２４．３部の０．４％リン酸一ナトリウム水溶液を添加した。層を撹拌しながら５０℃で３０分間加熱した。下層を除去し、等量の水を添加し、撹拌しながら５０℃で３０分間加熱した。撹拌を停止し、層を分離させ、水性層を除去した。全ての塩が洗い流されたことを示す、有機層が完全に透明になるまでこれを繰り返した。この時点で、トルエンを真空下で
１２２℃で除去し、表１に示される特性を有するＴＭＢＰＦジグリシジルエーテル樹脂組成物を残した。
Figure 2021185243
実施例１：貯蔵安定性液状ジエポキシド組成物の調製
[065]
１６８．２２部のエピクロロヒドリンを、機械的撹拌器、窒素入口、還流冷却器、並びに熱電対及び温度調整装置を備えた加熱マントルを備えた、四つ口フラスコに添加した。装備を窒素で不活性化し、撹拌を開始し、１１６．５３部のＴＭＢＰＦを添加した。混合物がひとたび均質になると、８５℃に加熱し、その時点で、２．８１部の６０％ブチルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液を、約１時間にわたって添加して、温度を８５〜９０℃に維持した。添加が完了した後、混合物を８５〜９０℃で４０時間保持した。この時点で、混合物の残留ＴＭＢＰＦを、ＨＰＬＣによって毎時間試験する。残留ＴＭＢＰＦが＜１％である場合（４０時間）、反応器を５５℃に冷却し、１０６．２部の２５％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、撹拌を５５℃で１時間保持した。この時点で、撹拌を停止し、層を分離させた。比較的清純な境界面が観察された際、塩水層（下層）を除去した。撹拌を開始し、５５℃で有機層を平衡化し、４０．９５部の２５％水酸化ナトリウム水溶液を添加した。５５℃で３０分間撹拌した後、４９．１４部の水を添加し、撹拌を５５℃で１時間保持した。撹拌を停止し、下層を除去した。有機層の加水分解性塩化物含有量を試験した。それは０．５重量％未満であった。この時点で、減圧を徐々に適用した。真空度が２５ｉｎＨｇ未満に到達した際、１２２℃に到達するように加熱を徐々に適用した。エピクロロヒドリンが収集されなくなった際、材料のエピクロロヒドリン％を試験した。エピクロロヒドリンの重量パーセントが０．２％未満になった場合、真空を中断し（値が０．２％を超える場合は、ストリッピングを継続した）、混合物を５５℃に冷却し、３３６．６部のトルエン及び４１．６部のイソプロパノールを撹拌下で添加し、５５℃に加熱した。２０．０部の５０％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、１時間混合し、次いで２４部の水を添加した。上層の加水分解性塩化物含有量（ＨＣＣ）％を試験した。ＨＣＣ重量パーセントが０．０１％未満になった場合、下層を除去し（ＨＣＣ重量％が０．０１％を超えている場合、追加の苛性処理を実行した）、等量の水を添加した。２つの層を撹拌しながら５０℃で３０分間加熱し、その時点で撹拌を停止し、層を分離させた。下層を除去し、１６７．１４部の０．４％リン酸一ナトリウム水溶液を添加した。層を撹拌しながら５０℃で３０分間加熱した。下層を除去し、等量の水を添加し、撹拌しながら５０℃で３０分間加熱した。撹拌を停止し、層を分離させ、水性層を除去した。全ての塩が洗い流されたことを示す、有機層が完全に透明になるまでこれを繰り返した。この時点で、トルエ
ンを真空下で１２２℃で除去し、以下の表２に示される特性を有するＴＭＢＰＦジグリシジルエーテル樹脂組成物を残した。液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件下で３カ月を超えて貯蔵安定性であり、周囲条件下で最大約６カ月間貯蔵可能であった。
Figure 2021185243
実施例２：ポリエーテルポリマーの調製
[066]
４０５．３部の実施例１からの液状エポキシ樹脂、９４．５部のヒドロキノン、０．５部のエチルトリフェニルホスホニウムヨージド、及び１５．５部のエチルカルビトールを、機械的撹拌器、窒素入口、還流冷却器、並びに熱電対及び温度調整装置を備えた加熱マントルを備えた、四つ口フラスコに添加した。装備を窒素で不活性化し、撹拌を開始し、バッチを１３０℃に加熱した。次いで、加熱を止めて、バッチを１８０℃まで発熱させた。１エポキシド当たりの重量が２０８３になるまで、バッチを１６０Ｃで安定させた。この時点で、加熱を止めて、以下の溶媒、１０６．５部のシクロヘキサノン、２３２．４部の芳香族化合物１００、及び１４５．３部のＰＭアセテートを順次添加した。ポリエーテルポリマーは、５０％の固形分、及び２１２８の１エポキシド当たりの重量、及び１１，０００ｃｐｓの粘度を有していた。このポリマーを、レゾールフェノール樹脂で配合した際、これは、食品に接触する缶コーティングの業界標準と類似の可撓性及び耐食性を有していた。
実施例３：貯蔵安定性液状ジエポキシド組成物
[067]
エピクロロヒドリン及びＴＭＢＰＦ製品を使用して合成した、実施例１と異なる方法を使用して生成した、液状エポキシ樹脂を形成した。実施例３の液状ジエポキシド樹脂組成物の特性を、以下の表３に示す。液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件下で、長期間（例えば、数か月）貯蔵安定性であった。本明細書で記載される流動点試験を使用して試験した際、液状エポキシ樹脂組成物は、（ビーカーを逆さまにした後）約５〜１０分以内にビーカーから、１２６分で切断した連続的な「紐状」で注出し始めた。
[068]
実施例３の液状エポキシ樹脂組成物を使用して、（実施例２の方法及び実施例２の他の材料を使用して）ポリエーテルポリマーをうまく生成し、このポリエーテルポリマーは、食品及び飲料用缶の内側コーティング組成物を配合に使用するために好適であった。
Figure 2021185243
[069]
本明細書で引用された全ての特許、特許出願、及び刊行物、並びに電子的に入手可能な資料の完全な開示は、参考によって組み込まれる。上記の詳細な説明及び実施例は、あくまで理解を助けるために示したものである。これらによって不要な限定をするものと理解されるべきではない。本発明は、示され記載された厳密な詳細事項に限定されるべきではないが、当業者に対して明らかな変形が特許請求の範囲において規定される本発明の範囲に包含される。いくつかの実施形態では、本明細書に例示的に開示された本発明は、本明細書に具体的に開示されていない任意の要素の不在下で好適に実行されてもよい。
［１］
ポリエーテルポリマーの形成に使用するのに好適な液状エポキシ樹脂組成物であって、前記液状エポキシ樹脂組成物は、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びビスフェノールＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まず、エピハロヒドリン及びオルソ置換ジフェノールを含む反応物質由来であり；前記液状エポキシ樹脂組成物は、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、６０重量パーセントを超え、８０重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシド化合物を含み；前記液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件（例えば、２０℃及び大気圧）で液体である、液状エポキシ組成物。
［２］
前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は７５重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシドを含む、［１］に記載の組成物。
［３］
前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、少なくとも１０重量パーセントの前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝１のジエポキシドを含む、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］
前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、１０〜約２０重量パーセントの前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝１のジエポキシド樹脂を含む、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］
前記エピハロヒドリンが、エピクロロヒドリンを含む、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］
ヒドロキシル基を有する前記オルソ置換ジフェノールの各芳香環が、オルソ位においてメチル基で置換されている、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］
結合したヒドロキシル基を有する前記オルソ置換ジフェノールの各芳香環が、２つのオルソ位においてメチル基で置換されている、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
前記オルソ置換ジフェノールが、ビスフェノールを含む、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］
結合したヒドロキシル基を有する前記ビスフェノールの２つの芳香環が、−ＣＨ２−結合によって互いに結合している、［８］に記載の組成物。
［１０］
前記オルソ置換ジフェノールが、テトラメチルビスフェノールＦを含む、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］
前記オルソ置換ジフェノール由来のジエポキシド樹脂は、ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する任意の化合物、及び存在し得る任意の未反応のジフェノールの総重量の少なくとも８５重量パーセントを構成する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］
ポリエーテルポリマーの形成に使用するのに好適な液状エポキシ樹脂組成物であって、前記組成物が、
（１）ＢＰＡ、ＢＰＦ、及びＢＰＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まず、
（２）エピクロロヒドリン及びテトラメチルビスフェノールＦ（「ＴＭＢＰＦ」）を含む反応物質由来であり、
（３）ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、少なくとも８５重量パーセントのｎ＝０及びｎ＝１のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂を含み、
（４）ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、８０重量パーセント未満のｎ＝０のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂を含み、
（５）存在する場合は５重量パーセント未満のＴＭＢＰＦ含有モノエポキシド樹脂を含む、液状エポキシ樹脂組成物。
［１３］
前記組成物が、ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、存在する場合は６０重量パーセントを超え、７５重量パーセント未満のテトラメチルビスフェノールＦ由来のｎ＝０のジエポキシド化合物を含む、［１２］に記載の組成物。
［１４］
ＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂が、ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のジフェノールの総重量の少なくとも８５重量パーセントを構成する、［１２］又は［１３］に記載の組成物。
［１５］
前記組成物が、存在する場合は１重量パーセント未満の加水分解性塩素化合物を含有する、［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］
前記組成物が、存在する場合は１重量パーセント未満の水を含有する、［１］〜［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］
前記組成物が、存在する場合は５０ｐｐｍ未満の未反応のエピクロロヒドリンを含有する、［１］〜［１６］のいずれかに記載の組成物。
［１８］
前記組成物が、存在する場合は１０００ｐｐｍ未満の未反応のジフェノールを含有する、［１］〜［１７］のいずれかに記載の組成物。
［１９］
前記組成物が、存在する場合は５重量パーセント未満のモノエポキシド化合物を含有する、［１］〜［１８］のいずれかに記載の組成物。
［２０］
前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は１０重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ≧２のジエポキシド樹脂を含有する、［１］〜［１９］のいずれかに記載の組成物。
［２１］
前記組成物が、約２０℃、大気圧で、少なくとも１カ月間貯蔵安定性である、［１］〜［２０］のいずれかに記載の組成物。
［２２］
前記組成物が、約２０℃、大気圧で、少なくとも６カ月間貯蔵安定性である、［１］〜［２１］のいずれかに記載の組成物。
［２３］
前記組成物が、５２℃で、２０００〜４０００ｃｐｓの粘度を有する、［１］〜［２２］のいずれかに記載の組成物。
［２４］
前記組成物が、
存在する場合は０．０５重量パーセント未満の加水分解性塩素化合物と、
存在する場合は０．０５重量パーセント未満の水と、
存在する場合は１０ｐｐｍ未満の未反応のエピクロロヒドリンと、
存在する場合は１０００ｐｐｍ未満の未反応のジフェノールと、
存在する場合は３重量パーセント未満のモノエポキシド化合物と、
存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は５重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ≧２のジエポキシド樹脂と、を含有し、
指定されない限り、前記示された濃度が、前記液状エポキシ樹脂組成物の総重量を基準としている、［１］〜［２３］のいずれかに記載の組成物。
［２５］
［１］〜［２４］のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物由来の芳香族ポリエーテル
ポリマーであって、前記ポリエーテルポリマーが、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びビスフェノールＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まない、芳香族ポリエーテルポリマー。
［２６］
前記ポリエーテルポリマーが、［１］〜［２４］のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物、及びジフェノールを含む構成材料の反応生成物であり、前記ポリエーテルポリマーが、少なくとも２０００の数平均分子量、及び少なくとも６０℃のＴｇを有する、［２５］に記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
［２７］
前記ポリエーテルポリマーが、［１］〜［２４］のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物、及びジフェノールを含む構成材料の反応生成物であり、前記ポリエーテルポリマーが、少なくとも４０００の数平均分子量、及び少なくとも７０℃のＴｇを有する、［２５］に記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
［２８］
少なくとも５０重量パーセントの前記ポリエーテルポリマーが、前記液状エポキシ樹脂組成物由来の構造単位を構成する、［２５］〜［２７］のいずれかに記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
［２９］
オルソ置換ジフェノールとエピクロロヒドリンとを、約７：１〜約１：１、又は約６：１〜約１．０１：１、又は約５：１〜約３：１のモル比で反応させることを含むプロセスを使用して、［１］〜［２５］のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物を形成するための方法。
［３０］
前記液状樹脂組成物のエポキシ１当量当たりの最終重量が、前記オルソ置換ジフェノール由来の前記ｎ＝０のジエポキシド樹脂のエポキシ１当量当たりの理論上の重量の約１０％〜約２０％の範囲内である、［１］〜［２９］のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。
［３１］
ＴＭＢＰＦが、使用される唯一のジフェノールであり、前記液状エポキシ樹脂組成物のエポキシド１当量当たりの重量が、約２００〜約２２０グラム／エポキシ１当量である、［１０］〜［１４］に記載の組成物。
［３２］
前記液状エポキシ樹脂組成物が、前記液状エポキシ樹脂組成物の総重量を基準として、少なくとも９０重量％の前記オルソ置換ジフェノール由来のジエポキシド樹脂を含む、［１〜［３１］のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。
［３３］
本明細書で記載される流動点試験を使用して、周囲条件下で試験した際、前記液状エポキシ樹脂組成物が、１８０分以内、１２０分以内、６０分以内、３０分以内、１５分以内、又は１０分以内にビーカーから流出し始める、［１］〜［３２］のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。

Claims (33)

  1. ポリエーテルポリマーの形成に使用するのに好適な液状エポキシ樹脂組成物であって、前記液状エポキシ樹脂組成物は、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びビスフェノールＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まず、エピハロヒドリン及びオルソ置換ジフェノールを含む反応物質由来であり；前記液状エポキシ樹脂組成物は、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、６０重量パーセントを超え、８０重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシド化合物を含み；前記液状エポキシ樹脂組成物は、周囲条件（例えば、２０℃及び大気圧）で液体である、液状エポキシ組成物。
  2. 前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は７５重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝０のジエポキシドを含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、少なくとも１０重量パーセントの前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝１のジエポキシドを含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、１０〜約２０重量パーセントの前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ＝１のジエポキシド樹脂を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
  5. 前記エピハロヒドリンが、エピクロロヒドリンを含む、請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
  6. ヒドロキシル基を有する前記オルソ置換ジフェノールの各芳香環が、オルソ位においてメチル基で置換されている、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
  7. 結合したヒドロキシル基を有する前記オルソ置換ジフェノールの各芳香環が、２つのオルソ位においてメチル基で置換されている、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。
  8. 前記オルソ置換ジフェノールが、ビスフェノールを含む、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  9. 結合したヒドロキシル基を有する前記ビスフェノールの２つの芳香環が、−ＣＨ２−結合によって互いに結合している、請求項８に記載の組成物。
  10. 前記オルソ置換ジフェノールが、テトラメチルビスフェノールＦを含む、請求項１〜９のいずれかに記載の組成物。
  11. 前記オルソ置換ジフェノール由来のジエポキシド樹脂は、ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する任意の化合物、及び存在し得る任意の未反応のジフェノールの総重量の少なくとも８５重量パーセントを構成する、請求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。
  12. ポリエーテルポリマーの形成に使用するのに好適な液状エポキシ樹脂組成物であって、前記組成物が、
    （ｉ）ＢＰＡ、ＢＰＦ、及びＢＰＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まず、
    （ｉｉ）エピクロロヒドリン及びテトラメチルビスフェノールＦ（「ＴＭＢＰＦ」）を含む反応物質由来であり、
    （ｉｉｉ）ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、少なくとも８５重量パーセントのｎ＝０及びｎ＝１のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂を含み、
    （ｉｖ）ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、８０重量パーセント未満のｎ＝０のＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂を含み、
    （ｖ）存在する場合は５重量パーセント未満のＴＭＢＰＦ含有モノエポキシド樹脂を含む、液状エポキシ樹脂組成物。
  13. 前記組成物が、ＴＭＢＰＦ由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のＴＭＢＰＦの総重量を基準として、存在する場合は６０重量パーセントを超え、７５重量パーセント未満のテトラメチルビスフェノールＦ由来のｎ＝０のジエポキシド化合物を含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. ＴＭＢＰＦ含有ジエポキシド樹脂が、ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む存在する化合物、及び存在し得る任意の未反応のジフェノールの総重量の少なくとも８５重量パーセントを構成する、請求項１２又は１３に記載の組成物。
  15. 前記組成物が、存在する場合は１重量パーセント未満の加水分解性塩素化合物を含有する、請求項１〜１４のいずれかに記載の組成物。
  16. 前記組成物が、存在する場合は１重量パーセント未満の水を含有する、請求項１〜１５のいずれかに記載の組成物。
  17. 前記組成物が、存在する場合は５０ｐｐｍ未満の未反応のエピクロロヒドリンを含有する、請求項１〜１６のいずれかに記載の組成物。
  18. 前記組成物が、存在する場合は１，０００ｐｐｍ未満の未反応のジフェノールを含有する、請求項１〜１７のいずれかに記載の組成物。
  19. 前記組成物が、存在する場合は５重量パーセント未満のモノエポキシド化合物を含有する、請求項１〜１８のいずれかに記載の組成物。
  20. 前記組成物が、存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は１０重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ≧２のジエポキシド樹脂を含有する、請求項１〜１９のいずれかに記載の組成物。
  21. 前記組成物が、約２０℃、大気圧で、少なくとも１カ月間貯蔵安定性である、請求項１〜２０のいずれかに記載の組成物。
  22. 前記組成物が、約２０℃、大気圧で、少なくとも６カ月間貯蔵安定性である、請求項１〜２１のいずれかに記載の組成物。
  23. 前記組成物が、５２℃で、２，０００〜４，０００ｃｐｓの粘度を有する、請求項１〜
    ２２のいずれかに記載の組成物。
  24. 前記組成物が、
    存在する場合は０．０５重量パーセント未満の加水分解性塩素化合物と、
    存在する場合は０．０５重量パーセント未満の水と、
    存在する場合は１０ｐｐｍ未満の未反応のエピクロロヒドリンと、
    存在する場合は１，０００ｐｐｍ未満の未反応のジフェノールと、
    存在する場合は３重量パーセント未満のモノエポキシド化合物と、
    存在し得る任意の未反応のオルソ置換ジフェノール、及び前記オルソ置換ジフェノール由来の少なくとも１つの構造単位を含む任意の化合物の総重量を基準として、存在する場合は５重量パーセント未満の前記オルソ置換ジフェノール由来のｎ≧２のジエポキシド樹脂と、を含有し、
    指定されない限り、前記示された濃度が、前記液状エポキシ樹脂組成物の総重量を基準としている、請求項１〜２３のいずれかに記載の組成物。
  25. 請求項１〜２４のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物由来の芳香族ポリエーテルポリマーであって、前記ポリエーテルポリマーが、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及びビスフェノールＳ（これらのエポキシドを含む）を実質的に含まない、芳香族ポリエーテルポリマー。
  26. 前記ポリエーテルポリマーが、請求項１〜２４のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物、及びジフェノールを含む構成材料の反応生成物であり、前記ポリエーテルポリマーが、少なくとも２，０００の数平均分子量、及び少なくとも６０℃のＴｇを有する、請求項２５に記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
  27. 前記ポリエーテルポリマーが、請求項１〜２４のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物、及びジフェノールを含む構成材料の反応生成物であり、前記ポリエーテルポリマーが、少なくとも４，０００の数平均分子量、及び少なくとも７０℃のＴｇを有する、請求項２５に記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
  28. 少なくとも５０重量パーセントの前記ポリエーテルポリマーが、前記液状エポキシ樹脂組成物由来の構造単位を構成する、請求項２５〜２７のいずれかに記載の芳香族ポリエーテルポリマー。
  29. オルソ置換ジフェノールとエピクロロヒドリンとを、約７：１〜約１：１、又は約６：１〜約１．０１：１、又は約５：１〜約３：１のモル比で反応させることを含むプロセスを使用して、請求項１〜２５のいずれかに記載の液状エポキシ樹脂組成物を形成するための方法。
  30. 前記液状樹脂組成物のエポキシ１当量当たりの最終重量が、前記オルソ置換ジフェノール由来の前記ｎ＝０のジエポキシド樹脂のエポキシ１当量当たりの理論上の重量の約１０％〜約２０％の範囲内である、請求項１〜２９のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。
  31. ＴＭＢＰＦが、使用される唯一のジフェノールであり、前記液状エポキシ樹脂組成物のエポキシド１当量当たりの重量が、約２００〜約２２０グラム／エポキシ１当量である、請求項１０〜１４に記載の組成物。
  32. 前記液状エポキシ樹脂組成物が、前記液状エポキシ樹脂組成物の総重量を基準として、少なくとも９０重量％の前記オルソ置換ジフェノール由来のジエポキシド樹脂を含む、請
    求項１〜３１のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。
  33. 本明細書で記載される流動点試験を使用して、周囲条件下で試験した際、前記液状エポキシ樹脂組成物が、１８０分以内、１２０分以内、６０分以内、３０分以内、１５分以内、又は１０分以内にビーカーから流出し始める、請求項１〜３２のいずれかに記載の組成物、ポリマー、又は方法。
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US (2) US11130835B2 (ja)
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WO (1) WO2017079437A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122015001646B1 (pt) 2011-02-07 2021-06-15 Swimc Llc Composição de revestimento, artigo, e, método
JP2015527455A (ja) 2012-08-09 2015-09-17 ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド 容器及び他の物品のための組成物並びにその使用方法
EP3131965A4 (en) 2014-04-14 2018-03-28 Valspar Sourcing, Inc. Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same
AR108133A1 (es) 2016-04-15 2018-07-18 Valspar Sourcing Inc Composiciones de revestimiento que contienen copolímeros libres de estireno
EP4053225A1 (en) 2016-10-19 2022-09-07 Swimc Llc Acylic polymers and compositions containing such polymers
MX2020002307A (es) 2017-09-01 2020-09-10 Swimc Llc Látexes poliméricos de múltiples etapas, composiciones de recubrimiento que contienen tales látexes y artículos recubiertos con estos.
CN111278933A (zh) 2017-09-01 2020-06-12 宣伟投资管理有限公司 多级聚合物胶乳、含有该胶乳的涂料及其涂布的制品
CN110317517A (zh) * 2019-06-26 2019-10-11 江苏扬瑞新型材料股份有限公司 一种BPA-Free高绝缘柔性易拉盖用环氧树脂涂料制备方法
CN114929773A (zh) * 2019-11-21 2022-08-19 Swimc有限公司 用于储存制品的粘附涂层的两部分环氧组合物
TW202124498A (zh) * 2019-12-25 2021-07-01 日商日鐵化學材料股份有限公司 環氧樹脂及其製造方法
CN112126318A (zh) * 2020-09-29 2020-12-25 肇庆亿图化工有限公司 一种用于金属包装容器的新型不含双酚a的罐内防腐涂料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000007757A (ja) * 1998-04-22 2000-01-11 Asahi Chiba Kk 新規エポキシ樹脂
JP2000007891A (ja) * 1998-04-22 2000-01-11 Asahi Chiba Kk 新規液状エポキシ樹脂組成物、その硬化物並びに半導体封止装置
JP2004262977A (ja) * 2003-02-17 2004-09-24 Toto Kasei Co Ltd 高純度エポキシ樹脂の製造方法およびエポキシ樹脂組成物
JP2011207932A (ja) * 2010-03-29 2011-10-20 Mitsubishi Chemicals Corp エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物

Family Cites Families (312)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1011302A (en) 1911-03-14 1911-12-12 Thomas B Wylie Bracket.
NL84498C (ja) 1936-10-28
BE488097A (ja) 1948-03-29
BE495432A (ja) 1949-04-29 1900-01-01
NL173809B (nl) 1951-11-17 Rca Corp Beeldopneeminrichting met kleurcodeerstrookfilterstelsel.
US2694694A (en) 1952-10-17 1954-11-16 Devoe & Raynolds Co Manufacture of epoxide resins
NL103227C (ja) 1953-04-06
US2824855A (en) 1954-12-20 1958-02-25 Freeman Chemical Corp Preparation of epoxide resins
US3153008A (en) 1955-07-05 1964-10-13 Gen Electric Aromatic carbonate resins and preparation thereof
US3275601A (en) 1956-01-04 1966-09-27 Bayer Ag Manufacture of polycarbonates using tertiary amines, quaternary amines and salts thereof as catalysts
US3102043A (en) 1958-01-30 1963-08-27 Fluidized bed coating method
US2951778A (en) * 1958-06-05 1960-09-06 Grace W R & Co High temperature adhesive containing polyepoxide resin mixture
US3220974A (en) 1959-01-02 1965-11-30 Gen Electric Epoxy modified polycarbonate resinous compositions
BE586968A (ja) 1959-01-27
US3041300A (en) 1959-10-06 1962-06-26 Martin Marietta Corp Polyglycidyl ethers of ether anhydro hexitols, method of production, and aqueous solutions thereof
US3085992A (en) 1960-05-31 1963-04-16 Dow Chemical Co Alkyl amine terminated polycarbonates
NL270270A (ja) 1960-10-17
US3297724A (en) 1961-03-07 1967-01-10 Eastman Kodak Co Diepoxides
NL296913A (ja) 1962-08-23
US3321424A (en) 1964-01-06 1967-05-23 Swift & Co Coating compositions comprising styrene-maleic anhydride copolymer and polyepoxide
US3404102A (en) 1964-04-09 1968-10-01 Union Carbide Corp Polycyclic epoxide compositions and presins produced therefrom
US3379684A (en) 1964-04-29 1968-04-23 Wiesner Ivo Method of preparing high-molecular polyhydroxyethers
US3366600A (en) 1964-06-02 1968-01-30 Grace W R & Co Process for preparing amine-phenol curing agent epoxy resin compositions
US3288884A (en) 1964-07-20 1966-11-29 Dow Chemical Co Resinous composition comprising a vinyl chloride polymer and a halogenated polyepoxide
BE671444A (ja) 1964-10-28 1900-01-01
US3480695A (en) 1965-12-14 1969-11-25 Union Carbide Corp Polyhydroxyether compositions containing polycarbonates
USRE28862E (en) 1966-10-17 1976-06-15 Owens-Illinois, Inc. Easy open means for bottles and the like
US3509174A (en) 1967-01-30 1970-04-28 Ncr Co 3-(indol-3-yl)-phthalides
US3509173A (en) 1967-01-30 1970-04-28 Ncr Co 3,3-bis-(indol-3-yl) phthalides
US3477990A (en) 1967-12-07 1969-11-11 Shell Oil Co Process for reacting a phenol with an epoxy compound and resulting products
US3578615A (en) 1968-04-08 1971-05-11 Shell Oil Co Epoxy resin coatings having improved cathodic disbonding resistance
US3553119A (en) 1968-12-18 1971-01-05 Cook Paint & Varnish Co Epoxy resin ester production
US3641011A (en) 1969-01-21 1972-02-08 Ncr Co 5- and 6-dialkylaminobenzylidene-aminofluorans
US3642828A (en) 1970-11-03 1972-02-15 Ncr Co Alkyl or halo substituted tetrahalofluorans
US3681390A (en) 1970-11-16 1972-08-01 Ncr Co Dialkylamino fluoran chromogenic compounds
US3879348A (en) 1970-12-22 1975-04-22 Bayer Ag Saponification-resistant polycarbonates
US3950451A (en) 1971-02-27 1976-04-13 Asahi Denka Kogyo K.K. Hardenable epoxy resin composition
BE791793A (fr) 1971-12-06 1973-03-16 Ncr Co Composes chromogenes
CH603738A5 (ja) 1972-07-25 1978-08-31 Hoechst Ag
JPS4934526A (ja) 1972-08-01 1974-03-30
DE2323803C3 (de) 1973-05-11 1983-12-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Spirodipyrane und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren
JPS5138245B2 (ja) 1973-05-22 1976-10-20
US4172103A (en) 1973-06-09 1979-10-23 Bayer Aktiengesellschaft Polycarbonate moulding compounds
US3876606A (en) 1973-06-14 1975-04-08 Minnesota Mining & Mfg Thermosetting epoxy resin powder highly filled with barium sulfate, calcium carbonate and mica
US4247439A (en) 1973-11-06 1981-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-borne coating composition made from epoxy resin, polymeric acid and tertiary amine
US3943187A (en) 1973-12-12 1976-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ductile coating composition of an acrylic polymer having reactive sites and an epoxy resin
US3984363A (en) 1973-12-14 1976-10-05 Alelio Gaetano F D Polymerizable lignin derivatives
US3905926A (en) 1973-12-14 1975-09-16 Alelio Gaetano F D Polymerizable lignin derivatives
GB1508420A (en) 1974-03-28 1978-04-26 Shell Int Research Compositions comprising bitumens and(co)polymers and products comprising bitumens chemically coupled with(co)polymers and their preparation
US4076676A (en) 1975-02-04 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous coating composition from aminoplast and reaction product of tertiary amine and polymer containing terminal epoxy groups
US4173594A (en) 1975-02-24 1979-11-06 Lord Corporation Thermosetting lacquer compositions
US4009224A (en) 1975-08-11 1977-02-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy resin powder including ethylene vinyl acetate
US4051195A (en) 1975-12-15 1977-09-27 Celanese Polymer Specialties Company Polyepoxide-polyacrylate ester compositions
US4212781A (en) 1977-04-18 1980-07-15 Scm Corporation Modified epoxy resins, processes for making and using same and substrates coated therewith
US4111910A (en) 1976-07-12 1978-09-05 The Dow Chemical Company Polycarbonates having carbamate terminal groups
US4076764A (en) 1976-07-22 1978-02-28 Shell Oil Company Epoxy resin composition having improved physical properties
US4283428A (en) 1977-03-08 1981-08-11 Ppg Industries, Inc. Beverage containers coated with a water-based liner
US4122060A (en) 1977-06-16 1978-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Epoxy resin powder coating composition
US4285847A (en) 1979-04-11 1981-08-25 Scm Corporation Polymerization process and product
US4413015A (en) 1979-06-21 1983-11-01 Mobil Oil Corporation Storage stable water-dilutable acid adducted epoxy based coating for metal food contact surfaces
DE2930787A1 (de) 1979-07-28 1981-02-12 Bayer Ag Vernetzbare polycarbonat-elastomere, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung fuer medizinische verpackungen nach erfolgter vernetzung
US4399241A (en) 1980-03-21 1983-08-16 Scm Corporation Base for a graft polymer, novel graft polymer compositions, solvents and water-reducible coatings incorporating the novel graft polymers, and processes for making them
JPS5710651A (en) 1980-06-23 1982-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk Coating material composition
US4374233A (en) 1981-04-02 1983-02-15 General Electric Company Block copolymers of polyphenylene oxides and non-sterically-hindered high molecular weight aromatic polycarbonates
US4368315A (en) 1981-04-27 1983-01-11 General Electric Company Catalyzed interfacial polycondensation polycarbonate process
JPS5821416A (ja) 1981-07-31 1983-02-08 Daicel Chem Ind Ltd 新規コ−テイング用樹脂の製造法
US4476262A (en) 1982-12-30 1984-10-09 Mobil Oil Corporation Aqueous coatings comprising ionic polymer ester and diluent polymer with reduced monomer residue and method of preparation
US4446258A (en) 1982-12-30 1984-05-01 Mobil Oil Corporation Aqueous coating comprising dispersible epoxy resin-acid polymer ester and diluent polymer, and method of preparation
JPS59190891A (ja) 1983-04-14 1984-10-29 Hodogaya Chem Co Ltd 感熱記録紙
US4468483A (en) 1983-05-05 1984-08-28 Texaco Inc. Aromatic polyester polycarbonates from polyols derived from recycled polyethylene terephthalate
US4517322A (en) 1983-09-22 1985-05-14 Ppg Industries, Inc. Acrylated alkyd and polyester resins
US4487861A (en) 1983-11-28 1984-12-11 Scm Corporation Aqueous polymeric blends
US4600737A (en) 1983-12-21 1986-07-15 Inmont Corporation Water dilutable acrylated epoxy-phenolic coating compositions
US4552814A (en) 1984-05-21 1985-11-12 The Dow Chemical Company Advanced epoxy resins having improved impact resistance when cured
US4564655A (en) 1984-12-10 1986-01-14 General Electric Company Polycarbonate compositions
EP0185118B1 (en) 1984-12-21 1995-09-20 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. A method for coating a substrate with a coating film
US4622368A (en) 1985-05-13 1986-11-11 General Electric Company Plasticized polyetherimide blends
JPS6211681A (ja) 1985-07-10 1987-01-20 Jujo Paper Co Ltd 感熱記録体
US4665149A (en) 1985-11-08 1987-05-12 The Dow Chemical Company Triazine containing epoxy resins having improved thermal stability
US4647612A (en) 1985-12-30 1987-03-03 Ppg Industries, Inc. Polymer emulsion products
US4757132A (en) 1986-10-20 1988-07-12 General Electric Company Cyclic polyester oligomer polymerization
EP0265791A3 (en) 1986-10-31 1988-08-24 General Electric Company Polycarbonate and copolyester carbonate resin compositions exhibiting a high flexural modulus
US4707534A (en) 1986-12-09 1987-11-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Glycidylethers of fluorene-containing bisphenols
JPS63304068A (ja) 1987-06-03 1988-12-12 Sekisui Chem Co Ltd 下塗り組成物
US5591788A (en) 1987-07-16 1997-01-07 The Dow Chemical Company Cationic, advanced epoxy resin compositions incorporating glycidyl ethers of oxyalkylated aromatic or cycloaliphatic diols
US4794156A (en) 1987-08-04 1988-12-27 The Dow Chemical Company Two stage catalytic production of high molecular weight polyhalobisphenol polycarbonates
MX169357B (es) 1987-08-13 1993-09-30 Valspar Corp Composicion de revestimiento en composicion acuosa
US4880892A (en) 1987-08-31 1989-11-14 Ciba-Geigy Corporation Composition comprising an epoxy resin, a phenol and an advancement catalyst
US4794102A (en) 1987-09-03 1988-12-27 Appleton Papers Inc. Thermally-responsive record material
US5080961A (en) 1987-10-13 1992-01-14 Macy Richard J Coextruded structures
US4806597A (en) 1987-10-29 1989-02-21 General Electric Company Composition comprising aromatic polycarbonate, polyolefin, ethylene vinyl alcohol copolymer, and a modified hydrogenated alkylidene vinyl aromatic block copolymer
US5162406A (en) 1987-12-17 1992-11-10 The Dow Chemical Company Polymer stabilizing compositions
US4849502A (en) 1988-02-22 1989-07-18 General Electric Company Method of regulating the polymerization of cyclic polycarbonate with initiator and polyhydric phenol
JPH0255727A (ja) 1988-08-19 1990-02-26 Mitsui Petrochem Ind Ltd ポリヒドロキシポリエーテルおよびその用途
US4994217A (en) 1988-12-29 1991-02-19 General Electric Company Low odor polyphenylene ether/polystyrene process
DE3935639A1 (de) 1989-02-01 1990-08-02 Bayer Ag Polycarbonatharzmischungen hoher zaehigkeit
US5201436A (en) 1989-11-13 1993-04-13 The Glidden Company Can coating of epoxy resin, acrylic copolymer and acrylic surfactant
US4963602A (en) 1989-11-13 1990-10-16 Hi-Tek Polymers, Inc. Aqueous epoxy resin-acrylic resin coating compositions containing also phenoxy, novolac and resole resin combination
NL9000006A (nl) 1990-01-03 1991-08-01 Stamicarbon Werkwijze voor het vervaardigen van voorwerpen uit polycarbonaat.
US5264503A (en) 1990-01-29 1993-11-23 Shell Oil Company Phenol-terminated epoxy resin with functional elastomer
US5115082A (en) 1990-04-17 1992-05-19 Raychem Corporation Fluorinated poly(arylene ether)
US5212241A (en) 1990-05-25 1993-05-18 The Glidden Company Glycidyl-epoxy-acrylic copolymers
US5068284A (en) 1990-08-03 1991-11-26 General Electric Company Blocked amine terminated polycarbonates and products obtained therefrom
EP0475359B1 (en) 1990-09-10 1998-03-11 Hitachi Chemical Co., Ltd. Method of producing high molecular weight epoxy resin
US5571907A (en) 1990-12-07 1996-11-05 Hawaiian Sugar Planters' Association Epoxy monomers from sucrose
JP2924985B2 (ja) 1991-06-28 1999-07-26 日本ジーイープラスチックス株式会社 ポリカーボネートの製造方法
IT1251489B (it) 1991-09-17 1995-05-15 Enichem Sintesi Policarbonati dioloterminati
US5718352A (en) 1994-11-22 1998-02-17 Aluminum Company Of America Threaded aluminum cans and methods of manufacture
JP2681907B2 (ja) 1992-11-20 1997-11-26 日本製紙株式会社 感熱記録体
EP0681591B1 (en) 1993-01-29 1999-05-06 The Valspar Corporation Coating composition of a hydroxyl-functional block copolymer polyester
JPH06298902A (ja) * 1993-04-16 1994-10-25 Toto Kasei Kk エポキシ樹脂組成物
JP3428695B2 (ja) 1993-08-20 2003-07-22 ジャパンエポキシレジン株式会社 変性液状エポキシ樹脂組成物
JPH07126574A (ja) 1993-10-29 1995-05-16 Nippon Steel Chem Co Ltd 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物
JP3484546B2 (ja) 1993-11-13 2004-01-06 東都化成株式会社 粉体塗料組成物
JPH07196770A (ja) 1993-12-28 1995-08-01 Nippon Kayaku Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物
NZ281449A (en) 1994-03-31 1997-07-27 Ppg Industries Inc Barrier coatings based on polyepoxide-polyamine resin
US5576413A (en) 1994-04-25 1996-11-19 General Electric Company Flame retardant polycarbonate compositions
US5527840B1 (en) 1994-10-04 1999-08-10 Valspar Corp Aqueous coating composition
JP3554626B2 (ja) 1994-11-09 2004-08-18 富士写真フイルム株式会社 熱応答性マイクロカプセル、及びそれを用いた感熱記録材料及び多色感熱記録材料
JP3509236B2 (ja) 1994-11-28 2004-03-22 大日本インキ化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料
JPH08183852A (ja) 1994-12-28 1996-07-16 Nippon G Ii Plast Kk コポリカーボネート、コポリカーボネート組成物およびこれらの製造方法
JP3481338B2 (ja) * 1995-02-01 2003-12-22 ジャパンエポキシレジン株式会社 液状エポキシ樹脂組成物
US5639806A (en) 1995-03-28 1997-06-17 Borden Chemical, Inc. Bisphenol-containing resin coating articles and methods of using same
EP0737701B1 (en) 1995-04-13 2002-03-06 Mitsui Chemicals, Inc. Epoxy acrylate resins and their uses
DE19536381A1 (de) 1995-09-29 1997-04-03 Hoechst Ag Reaktivverdünner-haltige Epoxid- und Epoxid-Polyacrylat-Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0861873B1 (en) 1995-11-09 2006-07-12 Kaneka Corporation Polycarbonate resin composition
US6376021B1 (en) 1996-02-12 2002-04-23 Polymer Alloys Llc Heat treatment of polyphenylene oxide-coated metal
US5830952A (en) 1996-02-22 1998-11-03 The Dexter Corporation Water-dispersible polymer and coating composition containing the same
US5718353A (en) 1996-05-08 1998-02-17 Gojo Industries, Inc. Towelette dispensing closure assembly
ZA973692B (en) 1996-05-17 1997-11-25 Dexter Corp Extrusion coating compositions and method.
US6472472B2 (en) 1996-05-17 2002-10-29 The Valspar Corporation Powder coating compositions and method
US5686185A (en) 1996-06-28 1997-11-11 Morton International, Inc. Disbondment resistant epoxy powder coating composition
US6043333A (en) 1996-08-23 2000-03-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Modified epoxy resin, epoxy resin composition and cured product thereof
US5803301A (en) 1996-09-12 1998-09-08 Toyo Seikan Kaisha, Ltd. Seamless can and process for making the same
US5807912A (en) 1996-10-03 1998-09-15 General Electric Company Ortho esters as BPA scavenger in polycarbonate product
US6201070B1 (en) 1996-11-20 2001-03-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Method for enhancing the toughness of cycloaliphatic epoxide-based coatings
JP3587859B2 (ja) 1997-03-31 2004-11-10 日立化成工業株式会社 回路接続材料並びに回路端子の接続構造及び接続方法
US5811498A (en) 1997-04-16 1998-09-22 The Dexter Corporation α-glycol endcapped resins, their method of manufacture, and compositions containing the same
GB9708825D0 (en) 1997-05-01 1997-06-25 Ici Plc Process for producing a coating composition
US6008273A (en) 1997-05-09 1999-12-28 The Dexter Corporation Waterborne coating compositions for metal containers
GB9807213D0 (en) 1998-04-04 1998-06-03 Ici Ltd Aqueous coating composition
US5994462A (en) 1998-06-11 1999-11-30 The Dexter Corporation Solid coating compositions for powder and extrusion applications
JP2000005019A (ja) 1998-06-24 2000-01-11 Ritsuchieru:Kk 乳幼児用飲食容器
US6133402A (en) 1998-08-04 2000-10-17 Cornell Research Foundation, Inc. Polycarbonates made using high activity catalysts
US7635662B2 (en) 1998-09-04 2009-12-22 Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. Compound for color-producing composition, and recording material
WO2000042088A1 (fr) 1999-01-12 2000-07-20 Space Environmental Technology Company, Inc. Resine de polycarbonate liberant une quantite reduite d'hormones dans l'environnement
US6359062B1 (en) 1999-03-02 2002-03-19 The Valspar Corporation Coating compositions
FR2791065A1 (fr) 1999-03-16 2000-09-22 Seb Sa Revetement anti-adhesif presentant une resistance amelioree a la rayure
US6060577A (en) 1999-03-18 2000-05-09 General Electric Company Polycarbonates derived from alicyclic bisphenols
JP4195145B2 (ja) 1999-04-01 2008-12-10 出光興産株式会社 ポリカーボネートの製造方法
MXPA01012770A (es) 1999-05-26 2002-07-22 Henkel Corp Revestimientos de autodeposicion y procesos para los mismos.
JP3348040B2 (ja) 1999-06-04 2002-11-20 群栄化学工業株式会社 ノボラック型フェノール樹脂
CA2280409C (en) 1999-08-16 2008-05-20 Henry Degraaf Aqueous coating composition and process
US6576718B1 (en) 1999-10-05 2003-06-10 General Electric Company Powder coating of thermosetting resin(s) and poly(phenylene ethers(s))
KR20010090730A (ko) 2000-03-27 2001-10-19 사토 아키오 현상제조성물 및 감열기록재
US6225436B1 (en) 2000-04-07 2001-05-01 The Dow Chemical Company Polycarbonate preparation process
US6660688B2 (en) 2000-05-31 2003-12-09 Ricoh Company Ltd. Thermosensitive recording medium
WO2002021620A1 (fr) 2000-09-04 2002-03-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Separateur pour pile a combustible, procede de production, et materiau utilise
JP2002097409A (ja) 2000-09-25 2002-04-02 Kansai Paint Co Ltd 塗料組成物
US20030201548A1 (en) 2000-09-25 2003-10-30 Ryoichi Ikezawa Epoxy resin molding material for sealing
JP2002097250A (ja) 2000-09-26 2002-04-02 Asahi Kasei Epoxy Kk エポキシ樹脂とその反応生成物及びそれらを用いた硬化性樹脂組成物
JP2002220563A (ja) 2000-10-20 2002-08-09 Kansai Paint Co Ltd 缶内面用水性被覆組成物
JP2002194274A (ja) 2000-10-20 2002-07-10 Kansai Paint Co Ltd 塗料組成物
US20040044101A1 (en) 2000-10-20 2004-03-04 Yuji Hirose Water-based coating composition for can inner surfaces
JP2002138245A (ja) 2000-11-01 2002-05-14 Kansai Paint Co Ltd 水性被覆組成物
JP2002155727A (ja) 2000-11-21 2002-05-31 S & S Engineering:Kk パーティキュレート・フィルタ
JP2002206017A (ja) 2001-01-10 2002-07-26 Kansai Paint Co Ltd エポキシ樹脂組成物
US6608163B2 (en) 2001-01-17 2003-08-19 General Electric Company Polycarbonate copolymers having improved hydrolytic stability
US6894093B2 (en) 2001-05-10 2005-05-17 George D. Bittner Materials free of endorine disruptive chemicals
FI110314B (fi) 2001-05-25 2002-12-31 Jujo Thermal Oy Menetelmä lämpöherkän tallennusmateriaalin valmistamiseksi ja lämpöherkkä tallennusmateriaali
JP5131506B2 (ja) 2001-06-27 2013-01-30 新日鉄住金化学株式会社 エポキシ樹脂
JP4421145B2 (ja) 2001-07-02 2010-02-24 Ｓａｂｉｃイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社 配管部材
US6784228B2 (en) 2001-07-12 2004-08-31 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Epoxy resin composition, cured article thereof, novel epoxy resin, novel phenol compound, and process for preparing the same
US6924328B2 (en) 2001-09-06 2005-08-02 Valspar Sourcing, Inc. Stabilized coating compositions
US6916874B2 (en) 2001-09-06 2005-07-12 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions having epoxy functional stabilizer
CN1250599C (zh) 2001-09-28 2006-04-12 住友电木株式会社 环氧树脂组合物和半导体装置
US20040247882A1 (en) 2001-11-07 2004-12-09 Shinji Kouchi Epoxy resin compositions for fiber-reinforced composite materials, process for production of the materials and fiber-reinforced composite materials
JP2003155420A (ja) 2001-11-22 2003-05-30 Nippon Shokubai Co Ltd 水系樹脂組成物
ATE415448T1 (de) 2001-11-30 2008-12-15 Ciba Holding Inc 2-hydroxyphenyl-s-triazin-vernetzer für polymernetzwerke
JP2003178348A (ja) 2001-12-07 2003-06-27 Birukon Kk 紙葉類識別計数機およびその識別計数方法
JP2003176348A (ja) 2001-12-11 2003-06-24 Uchu Kankyo Kogaku Kenkyusho:Kk ポリカーボネートおよびその製造方法
US6716955B2 (en) 2002-01-14 2004-04-06 Air Products And Chemicals, Inc. Poly(arylene ether) polymer with low temperature crosslinking grafts and adhesive comprising the same
WO2003068415A1 (en) 2002-02-12 2003-08-21 Valspar Sourcing, Inc. Method of coating a packaging container using crosslinkable polyester-polyurethane
MXPA04008640A (es) 2002-03-08 2004-12-06 Valspar Sourcing Inc Revestimientos que tienen un contenido bajo de compuesto organico volatil.
RU2004131566A (ru) 2002-03-25 2005-06-27 Байер МатириальСайенс АГ (DE) Сосуд из пластмассы с гомогенной толщиной стенок
DE10216896A1 (de) 2002-04-17 2003-11-13 Goldschmidt Ag Th Wässrige Polysiloxan-Polyurethan-Dispersion, ihre Herstellung und Verwendung in Beschichtungsmitteln
US7008979B2 (en) 2002-04-30 2006-03-07 Hydromer, Inc. Coating composition for multiple hydrophilic applications
JP2004010874A (ja) 2002-06-11 2004-01-15 Uchu Kankyo Kogaku Kenkyusho:Kk ポリカーボネートおよびその製法
US7157119B2 (en) 2002-06-25 2007-01-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Method and compositions for applying multiple overlying organic pigmented decorations on ceramic substrates
US20040005420A1 (en) 2002-07-08 2004-01-08 Burgoyne William Franklin Fluid containment vessels with chemically resistant coatings
US7141627B2 (en) 2002-10-31 2006-11-28 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Epoxy resin composition
DE10252627A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Surface Specialties Germany Gmbh & Co. Kg Bindemittel und ihre Anwendung als Beschichtungsmaterial für die Beschichtung von Metallbehältern
JP3565831B2 (ja) 2002-11-26 2004-09-15 新日鐵化学株式会社 熱硬化性樹脂組成物
JP2006509076A (ja) 2002-12-04 2006-03-16 デノヴァス・エルエルシー ポリブタジエン、メラミン及びエポキシ官能化合物のための硬化剤としてのアクリル酸金属塩
CN101393402A (zh) 2002-12-06 2009-03-25 三菱化学株式会社 电照相光感受器
DE10304341A1 (de) 2003-02-03 2004-08-12 Basf Ag Hydrolysebeständige Polyester
MXPA05010454A (es) 2003-04-02 2005-11-04 Valspar Sourcing Inc Dispersiones y recubrimientos acuosos.
TW200726784A (en) 2003-04-07 2007-07-16 Hitachi Chemical Co Ltd Epoxy resin molding material for sealing use and semiconductor device
US7060739B2 (en) 2003-04-25 2006-06-13 Milliken & Company Antimicrobial fluoroelastomer rubber articles and compositions
US6844416B2 (en) 2003-05-02 2005-01-18 Xerox Corporation Polycarbonates
US6939592B2 (en) 2003-05-08 2005-09-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Carbamated polyols, and compositions and methods using the same
WO2005000597A1 (ja) 2003-06-25 2005-01-06 Asahi Kasei Chemicals Corporation 記録材料用顕色剤
US6984262B2 (en) 2003-07-16 2006-01-10 Transitions Optical, Inc. Adhesion enhancing coating composition, process for using and articles produced
DE10332723A1 (de) 2003-07-18 2005-02-03 Degussa Ag Lösungsmittelhaltige Beschichtungszusammensetzungen
WO2005011880A1 (en) 2003-07-28 2005-02-10 Valspar Sourcing, Inc. Metal containers having an easily openable end and method of manufacturing the same
DE10338909A1 (de) 2003-08-23 2005-03-17 Bayer Materialscience Ag Aromatische Formale als Additive zur Absenkung der Wasseraufnahme von Polycarbonaten
US6844071B1 (en) 2003-10-06 2005-01-18 General Electric Company Multilayer articles comprising polycarbonate and polypropylene and method for their preparation
US20050267286A1 (en) 2003-10-20 2005-12-01 Shinya Nakamura Curing accelerator for curing resin, curing resin composition, electronic component device and method for producing phosphine derivative
US7256228B2 (en) 2003-11-21 2007-08-14 General Electric Company Stabilized polycarbonate polyester composition
KR100847641B1 (ko) 2003-12-11 2008-07-21 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 봉지용 에폭시 수지 성형 재료 및 전자 부품 장치
US7022765B2 (en) 2004-01-09 2006-04-04 General Electric Method for the preparation of a poly(arylene ether)-polyolefin composition, and composition prepared thereby
WO2005080517A1 (en) 2004-02-12 2005-09-01 Valspar Sourcing, Inc. Methods of coating interior container surfaces and containers containing internal coatings
US7846998B2 (en) 2004-03-03 2010-12-07 Hitachi Chemical Co., Ltd. Sealant epoxy-resin molding material, and electronic component device
EP1584638A1 (en) 2004-03-29 2005-10-12 Imperial Chemical Industries Plc. Coating composition based on modified epoxy resins
US20050215670A1 (en) 2004-03-29 2005-09-29 Akihiko Shimasaki Coating composition and article coated therewith
JP4583373B2 (ja) 2004-03-31 2010-11-17 旭化成イーマテリアルズ株式会社 エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物
US7981511B2 (en) 2004-04-05 2011-07-19 Sekisui Chemical Co., Ltd. Hollow resin fine particles, organic/inorganic hybrid fine particles, and method for producing hollow resin fine particles
US7150902B2 (en) 2004-04-07 2006-12-19 Pepsico, Inc. High Tg coatings
JP2005320446A (ja) 2004-05-10 2005-11-17 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
MY139524A (en) 2004-06-30 2009-10-30 Ciba Holding Inc Stabilization of polyether polyol, polyester polyol or polyurethane compositions
EP1776079B1 (en) 2004-07-14 2010-10-06 3M Espe Ag Dental composition containing epoxy functional polymerizable compounds
US7604913B2 (en) 2004-07-16 2009-10-20 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photosensitive body
DE102004036757A1 (de) 2004-07-29 2006-03-23 Bayer Materialscience Ag Cyclische Oligoformale in Polycarbonat
US7368171B2 (en) 2004-09-03 2008-05-06 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Laminating adhesive, laminate including the same, and method of making a laminate
MX2007004463A (es) 2004-10-20 2007-05-07 Valspar Sourcing Inc Composiciones de recubrimiento para latas y metodos de recubrimiento.
DE102004054498A1 (de) 2004-11-11 2006-05-24 Bayer Materialscience Ag Polycarbonat/Polyformal-Blend als Material für optische Datenspeicher mit verminderter Wasseraufnahme
EP1818350B1 (en) 2004-11-30 2012-10-03 Panasonic Corporation Epoxy resin composition for prepreg, prepreg, and multilayered printed wiring board
JP4760010B2 (ja) 2004-12-22 2011-08-31 三菱化学株式会社 ポリエーテルポリオール樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物
CN101133097B (zh) 2005-01-26 2011-11-09 日立化成工业株式会社 固化促进剂、固化性树脂组合物及电子器件装置
US20080171195A1 (en) 2005-01-28 2008-07-17 Basf Atiengesellschaft Method For Applying Integrated Pre-Treatment Layers Containing Dicarboxylic Acid Olefin Copolymers To Metallic Surfaces
JP5592054B2 (ja) 2005-02-18 2014-09-17 日立化成株式会社 新規硬化性樹脂とその製造方法、及びエポキシ樹脂組成物、電子部品装置
KR100938523B1 (ko) 2005-02-23 2010-01-25 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 에폭시 수지 조성물
US20060287480A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Crawford Emmett D Outdoor shelters comprising polyester compositions formed from 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol and 1,4-cyclohexanedimethanol
DE602006011493D1 (de) 2005-08-11 2010-02-11 Valspar Sourcing Inc Beschichtungen frei von bisphenol-a und aromatischem glycidyl-ether
DE102005045034A1 (de) 2005-09-21 2007-03-29 Rasselstein Gmbh Verfahren zur Passivierung der Oberfläche von beschichteten Metallbändern und Vorrichtung für das Aufbringen der Passivschicht auf ein metallisch beschichtetes Stahlband
US7446234B2 (en) 2005-09-27 2008-11-04 Council Of Scientific And Industrial Research Bisphenol compound and process for preparation thereof
US7910170B2 (en) 2005-10-18 2011-03-22 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions for containers and methods of coating
CN101291997B (zh) 2005-10-21 2012-10-24 威士伯采购公司 新型粉末着色体系
EP1981944B1 (en) 2005-11-10 2016-01-20 Ppg B.V. Epoxy based coatings
DE102005056959A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 W.R. Grace & Co. Conn. Badge- und BPA-freie Dosenbeschichtung
TWI444406B (zh) * 2006-01-12 2014-07-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co An aromatic ether type polymer, a method for producing the same, and a polymer composition
WO2007099670A1 (ja) 2006-02-28 2007-09-07 Dic Corporation フェノール樹脂の製造方法、およびエポキシ樹脂の製造方法
GB0608560D0 (en) 2006-05-02 2006-06-07 Victrex Mfg Ltd Polymeric materials
US8865783B2 (en) * 2006-05-15 2014-10-21 Bromine Compounds Ltd. Flame retardant composition
IL175638A0 (en) 2006-05-15 2007-08-19 Bromine Compounds Ltd Flame retardant composition
US7981515B2 (en) 2006-05-30 2011-07-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Bis epoxy polyesters and food cans coated with a composition comprising same
US7619056B2 (en) 2006-06-02 2009-11-17 New Jersey Institute Of Technology Thermoset epoxy polymers from renewable resources
GB2451395B (en) 2006-06-14 2011-06-29 Sanyo Chemical Ind Ltd Method for producing resin dispersions and resin particles
JP5279176B2 (ja) 2006-06-29 2013-09-04 エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド エポキシ樹脂用硬化剤および塗料組成物
WO2008010555A1 (fr) 2006-07-20 2008-01-24 Sekisui Chemical Co., Ltd. Adhésif pour composants électroniques, procédé de fabrication d'un laminé de puce semi-conductrice, et dispositif semi-conducteur
JP5261896B2 (ja) 2006-07-27 2013-08-14 ダイキン工業株式会社 コーティング組成物
US20080064795A1 (en) 2006-09-08 2008-03-13 George Bittner Materials free of endocrine disruptive activity
BRPI0717072B1 (pt) 2006-09-19 2018-06-26 Valspar Sourcing, Inc. Recipiente de alimento ou bebida, e, método para o revestimento de um recipiente de alimento ou bebida
BRPI0717071B1 (pt) 2006-09-19 2018-12-04 Valspar Sourcing Inc artigo revestido de alimento e bebida
JP5134233B2 (ja) 2006-11-29 2013-01-30 出光興産株式会社 アダマンタン誘導体、その製造方法及びアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物
DE102007013273A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung mehrschichtiger Behälter
JP4845129B2 (ja) 2007-03-28 2011-12-28 国立大学法人京都大学 フレキシブル基板およびその製造方法
WO2008121959A1 (en) 2007-04-02 2008-10-09 Valspar Sourcing, Inc. Stabilizer polymer and coating compositions thereof
US8075812B2 (en) 2007-04-04 2011-12-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of separating a poly(arylene ether) composition from a solvent, and poly(arylene ether) composition prepared thereby
US9132449B2 (en) 2007-05-02 2015-09-15 Valspar Sourcing, Inc. Coating system
DE102007022130B4 (de) 2007-05-11 2015-02-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat nach dem Schmelzeumesterungsverfahren
KR100988184B1 (ko) 2007-07-19 2010-10-18 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 전자 부품용 접착제
WO2009015493A1 (en) 2007-07-27 2009-02-05 Eth Zurich Compositions comprising carbon coated, non-noble metal nanoparticles
WO2009036790A1 (en) 2007-09-21 2009-03-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Primer compositions for adhesive bonding systems and coatings
US8501287B2 (en) 2007-11-21 2013-08-06 Eastman Chemical Company Plastic baby bottles, other blow molded articles, and processes for their manufacture
CN101244290A (zh) 2007-11-30 2008-08-20 顾其胜 一种用于组织填充的交联透明质酸微粒凝胶的制备方法
US8742018B2 (en) 2008-01-08 2014-06-03 Dow Global Technologies Llc High Tg epoxy systems for composite applications
DE602009000326D1 (de) 2008-04-01 2010-12-23 Mitsubishi Gas Chemical Co Harzzusammensetzung, Prepreg und mit einer Metallfolie kaschiertes Laminat
US20100056721A1 (en) 2008-09-03 2010-03-04 Kathryn Wright Articles prepared from certain hydrogenated block copolymers
AU2009319890B2 (en) 2008-11-26 2015-09-10 Swimc Llc Polyester-carbamate polymer and coating compositions thereof
MX2011006246A (es) 2008-12-10 2011-07-13 Valspar Sourcing Inc Polimero de poliester que tiene funcionalidad fenolica y composiciones de recubrimiento formadas de este.
US8168721B2 (en) 2009-02-06 2012-05-01 Eastman Chemical Company Coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol
CN102317387B (zh) 2009-02-19 2014-04-30 3M创新有限公司 包含氧化镁的熔融粘合环氧涂料组合物
CA2758203C (en) 2009-04-09 2017-05-09 Gregory Bryant Hayes Polyester coating composition
CA2758205C (en) 2009-04-09 2018-05-22 Charles Skillman Polymer having unsaturated cycloaliphatic functionality and coating compositions formed therefrom
US8492467B2 (en) 2009-05-22 2013-07-23 Asahi Kasei Chemicals Corporation Automotive lamp peripheral parts
FR2946049B1 (fr) 2009-05-27 2013-01-18 Chaire Europ De Chimie Nouvelle Pour Un Dev Durable Compose phenoliques naturels et leur mode d'activation pour la formulation de resines thermodurcissables
US8962770B2 (en) 2009-12-30 2015-02-24 Sabic Global Technologies B.V. Blends of isosorbide-based copolycarbonate, method of making, and articles formed therefrom
AU2011239491B2 (en) 2010-04-16 2016-02-25 Swimc Llc Coating compositions for packaging articles and methods of coating
US8526919B2 (en) 2010-11-17 2013-09-03 Tip Solutions, Inc. Message injection system and method
US9018335B2 (en) 2010-12-29 2015-04-28 Empire Technology Development Llc Substances for use as bisphenol a substitutes
WO2012089657A2 (en) 2010-12-29 2012-07-05 Akzo Nobel Coatings International B.V. Adhesion promoter resin compositions and coating compositions having the adhesion promoter resin compositions
BR122015001646B1 (pt) 2011-02-07 2021-06-15 Swimc Llc Composição de revestimento, artigo, e, método
EP3287433A1 (en) 2011-04-27 2018-02-28 University Of Massachusetts Lowell Bisphenol a (bpa) free epoxy resins
PT2705068E (pt) 2011-05-02 2015-05-18 Ppg Ind Ohio Inc Composições de revestimento que compreendem o 2,2'-bifenol
US20120282475A1 (en) 2011-05-05 2012-11-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Non-aqueous dispersions comprising a polyester stabilizer and their use in coatings
US20120301647A1 (en) 2011-05-23 2012-11-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Phosphatized polyesters and coating compositions containing the same
US9670378B2 (en) 2011-05-23 2017-06-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions with improved adhesion to containers
US20120301646A1 (en) 2011-05-23 2012-11-29 PPG Insdustries Ohio, Inc. Coating compositions for containers
US20140113093A1 (en) 2011-05-25 2014-04-24 Solvay Speciality Polymers Usa, Llc Polymers with reduced estrogenic activity
US20120302690A1 (en) 2011-05-27 2012-11-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Grafted acrylic comprising water soluble and water insoluble portions and lattices and coatings comprising the same
US20130052381A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Robert R. Gallucci Polyepoxides and epoxy resins and methods for the manufacture and use thereof
CA2861486C (en) 2012-02-07 2020-06-02 Valspar Sourcing, Inc. Compositions for containers and other articles and methods of using same
WO2013149234A2 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Dow Global Technologies Llc Waterborne dispersions
EP2847288B1 (en) 2012-05-09 2018-05-23 Dow Global Technologies LLC A polyester composition and method of producing the same
US9724276B2 (en) 2012-08-09 2017-08-08 Valspar Sourcing, Inc. Dental materials and method of manufacture
JP2015527455A (ja) 2012-08-09 2015-09-17 ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド 容器及び他の物品のための組成物並びにその使用方法
CN104540874B (zh) 2012-08-09 2018-05-01 威士伯采购公司 聚碳酸酯
MX2015001729A (es) 2012-08-09 2015-08-14 Valspar Sourcing Inc Sistema de revestimiento de envases.
WO2014025400A1 (en) 2012-08-09 2014-02-13 Valspar Sourcing, Inc. Developer for thermally responsive record materials
BR112015002729B1 (pt) 2012-08-09 2021-10-05 Swimc Llc Composição de revestimento, artigo, e, método
AU2014230484A1 (en) 2013-03-15 2015-09-10 Akzo Nobel Coatings International B.V. Acrylic grafted polyether resins based on phenol stearic acid and coating compositions formed therefrom
CA2904502A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Akzo Nobel Coatings International B.V. Bisphenol-a free polyether resins based on phenol stearic acid and coating compositions formed therefrom
WO2014186285A1 (en) 2013-05-16 2014-11-20 The Coca-Cola Company Polymer compositions and coatings for food and beverage packaging
US10526277B2 (en) 2013-10-17 2020-01-07 Swimc Llc Food or beverage containers coated with polymers of di(amido(alkyl)phenol) compounds
US10526506B2 (en) 2014-03-28 2020-01-07 Swimc Llc Polyester coating compositions containing polymers derived from cyclic carbonates
EP3131965A4 (en) 2014-04-14 2018-03-28 Valspar Sourcing, Inc. Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same
CN106536649A (zh) 2014-05-19 2017-03-22 威士伯采购公司 含非双酚类环状基团的聚醚
US20160107818A1 (en) 2014-10-20 2016-04-21 Ppg Industries Ohio. Inc. Polyethers derived from benzene dimethanol
CN104479105A (zh) * 2014-12-03 2015-04-01 济南圣泉集团股份有限公司 四甲基双酚f环氧树脂的制备方法
EP3307840B1 (en) 2015-06-12 2020-08-05 PPG Industries Ohio, Inc. Food or beverage packages and methods of coating such packages

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000007757A (ja) * 1998-04-22 2000-01-11 Asahi Chiba Kk 新規エポキシ樹脂
JP2000007891A (ja) * 1998-04-22 2000-01-11 Asahi Chiba Kk 新規液状エポキシ樹脂組成物、その硬化物並びに半導体封止装置
JP2004262977A (ja) * 2003-02-17 2004-09-24 Toto Kasei Co Ltd 高純度エポキシ樹脂の製造方法およびエポキシ樹脂組成物
JP2011207932A (ja) * 2010-03-29 2011-10-20 Mitsubishi Chemicals Corp エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物

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