JP2006509076A - ポリブタジエン、メラミン及びエポキシ官能化合物のための硬化剤としてのアクリル酸金属塩 - Google Patents
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Abstract
Description
発明の分野
本発明の主題はアクリル酸金属塩硬化剤に関する。また、本発明の主題は、それらの硬化剤を用いて有用な組成物を調製することに関する。
エポキシ官能化合物は、当業において公知であり、広範な用途及び配合物で用いられる。前記の用途及び配合物としては、例えば、特に、自動車用及び工業用の接着剤/シーラント、耐食性コーティング、フィルム及び塗料、プレプレグ、テープ、及びハンドレイアップ構造用複合材料が挙げられる。
本発明は、少なくとも1種のジアクリル酸金属塩の有効量を用いることによって、従来の硬化剤と関連のある問題を解決する。有効量とは、ジアクリル酸金属塩の量が、樹脂組成物の少なくとも一部分を硬化させるのに充分な量であること、例えば、約1重量%〜約50重量%、典型的には約5重量%〜約20重量%であることを意味している。ジアクリル酸金属塩は、硬化剤として機能しながら、他の利益も提供できる。任意の適当なジアクリル酸金属塩を用いることができるが、適当なジメタクリレートとしては、例えば、特に、ジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛、マグネシウムジアクリレート、アルミニウムジアクリレート、アクリル酸金属塩モノマーの水溶液から選択される少なくとも1種のメンバーが挙げられる。
本発明は、特に、エポキシ官能化合物及び他の架橋化合物を硬化させるためのZDA、ZDMA、それらの混合物のようなアクリル酸金属塩化合物を用いることに関するものであり、また、前記化合物を含む系に関するものである。本発明を用いて、広範な系を硬化させることができる。前記系としては、例えば、特に、ポリブタジエン、メラミン、イソシアネート、エポキシ官能化合物、例えばビスA、ビスF、脂環式エポキシ、ノボラック、エポキシエステルが挙げられる。硬化可能なポリマーの量は、通常は、約75重量%〜少なくとも約90重量%である。
C3H4O2. 1/2M
[式中、Mは、特に、亜鉛、(2−プロペン酸亜鉛塩)、アルミニウム、マグネシウム、錫、銅、ニッケル、アクリレートの水溶液(例えば、アクリル酸亜鉛モノマーのようなアクリル酸金属塩モノマーの水溶液)から成る群より選択される少なくとも1種のメンバーを含むことができる]を含む構造を有することができる。任意の適当なジアクリル酸金属塩又はZDA/ZDMA化合物を用いることができ、ZDA/ZDMA製品としては、SR633,SR634,CN9016,CN2401,CN2400,PC300,PRO5903、また、アクリル酸亜鉛の水溶液、および例えばCD−664及びCD665のような非金属アクリレートモノマーの水溶液が挙げられ、それらのすべてはペンシルベニア州EXTON19341にあるSartomerから市販されている。非金属アクリレート(及び他の相溶性有機化合物)をアクリル酸金属塩と組み合わせて、数ある有益な改良の中でも特に、系を改質し、硬化速度又は硬度を増大させることができる。アクリル酸金属塩の粒径は変えることができ、それにより、薄い及び厚いフィルム配合物[例えば、Sartomer(登録商標)CN2400及びCN2401は液体として市販されており;SR9016は約40〜約50ミクロンの粒子を含み、またSr633は標準的な200メッシュの粒子を含む]を製造できる。所望ならば、アクリル酸金属塩は、系中に配合する前に、少なくとも1種の担体、例えば水及び他の溶媒中に分散又は溶解させることができる。アクリル酸金属塩がZDA/ZDMAを含むとき、ZDA/ZDMAの量は、ジアクリル酸金属塩の重量を基準として約1重量%〜約75重量%、典型的には約5重量%〜約20重量%(例えば、エポキシ官能系の重量を基準として約5重量%〜少なくとも約10重量%)である。
いかなる理論又は説明によっても束縛されることを望まないが、活性化エポキシドとアクリレートとの反応は、以下の通りと考えられる:
HOCHRCH2− + CH2=CH−R →
HOCH2−CH2−CH2−CH(R)− →,など
エポキシ官能化合物と、ZDAのようなアクリル酸金属塩との上記反応は、例えば、主ポリマー鎖中−Zn−を有するイオノマーの構造に起因する改良された耐熱性を有する均質で透明な固体生成物を製造できる。
実施例1〜8Aは、コーティングのために用いられるZDA/ZDMA組成物を説明している。それらの組成物は、周囲条件下において、ビーカーの中で手練りすることによって調製した。
下記の配合物を調製し、スチールパネル上に手で施用し、空気中において400°Fで10分間硬化させた。
本発明の組成物は二次加工してテープにすることができる。前記テープを使用して、スチールパイプラインの耐食性を向上させることができる。前記の使用例は、その内容を本明細書に完全に引用したものとする米国特許公開第US−2002−0013389−A1号に記載されている。以下の表1及び2に記載されているこれらのテープ配合物は、Baker Perldns製ダブルアームミキサー中で混合することによって調製した。
実施例11〜13は、補強材としてのZDA含有材料の使用、例えば、ペイントオーブン中で加熱すると硬化する自動車の部材に施用される材料としてのZDA含有材料の使用を示している(例えば、その内容を本明細書に完全に引用したものとする米国特許第5,040,803号;第5,151,327号,第5,755,486号を参照されたい)。それらの材料は、多くの目的の中でも特に、形成中、取り扱い中、車両搭載中に寸法管理のために、無機充填材及びニトリルゴムが加えられる基材又はマスターバッチとして変性又は未変性エポキシ樹脂を含んでいた。シグマブレードミキサー中で混合し、次いで加熱圧縮して、ガラス繊維クロス補強材を有するラミネートを含む複合材料を得ることによって、以下の表3に記載された配合を有する3種の材料を調製した。その複合材料を、冷延鋼試験パネルに施用し、次いで350°Fで30分間焼付けた。焼き付けられた試験パネルの曲げ強度を、従来の手順にしたがってInstron引張試験機で測定し、その得られたデータを以下の表4に記載した。
実施例14〜20は、本発明の組成物を、シリケート含有媒体中で前処理された亜鉛基板上への本発明組成物の施用(すなわち、EMC(商標)法として公知である)を示している。コーティングは、手練り又は高速分散機で混合した。前処理法は、その内容を本明細書に完全に引用したものとする米国特許第6,149,794号;第6,258,243号;第6,153,080号;第6,322,687号及びPCT特許出願公開PCT/US02/24716;PCT/US02/24617及びPCT/US02/24446で説明されている。本発明のコーティングは、2″x3″亜鉛めっき基板上に施用した。その基板は、コーティングする前にイソプロピルアルコールで清浄にした。次いで、その基板を、約10秒間、コーティング中に浸漬した。コートされた基板を取り出し、鉛直方向につるした。コーティングを340°Fで20分間硬化させた。実施例14〜20で用いたコーティング組成物と、コーティング有効性の評価は以下に記載してある。
Claims (19)
- 少なくとも1種のエポキシ官能化合物と、少なくとも1種のアクリル酸金属塩硬化剤約5重量%〜約20重量%とを含む硬化可能な組成物。
- 過酸化物、アミン、ポリアミド、酸官能硬化剤、ジシアンジアミド、ポリスルフィド、無水物、メラミン、尿素及びイミジゾール化合物を実質的に含有していない、少なくとも1種の硬化可能な化合物と少なくとも1種のアクリル酸金属塩硬化剤とを含む熱硬化可能な組成物。
- 該組成物が、テープを含む請求項1記載の組成物。
- 該組成物が、コーティングを含む請求項1記載の組成物。
- 該テープが、補強される請求項3記載の組成物。
- 該補強が、スクリム、ウェブ、マット、メッシュ、有孔又は無有孔のフィルム、及び織組み合わせ資材又は不織組み合わせ資材から成る群より選択される少なくとも1種の部材を含む請求項5記載の組成物。
- 該組成物が、自動車用シーラント含む請求項2記載の組成物。
- 該化合物が、ポリブタジエン、メラミン、イソシアネート、ビスAエポキシ、ビスF、脂環式エポキシ、ノボラック化合物及びエポキシエステルから成る群より選択される少なくとも1種のメンバーを含む請求項2記載の組成物。
- 該組成物が、更に、シリケート、シリカ、三水和物、カーボネート、ビツミン、及びクレーから成る群より選択される少なくとも1種の充填材を含む請求項1記載の組成物。
- 該組成物が、更に、金属粉末、磁性材料、セラミック粉末、プラスチック粉末及び樹脂から成る群より選択される少なくとも1種の添加剤を含む請求項1記載の組成物。
- 該組成物が、更に、少なくとも1種の補強材を含む請求項3記載の組成物。
- 該補強材が、繊維又はフィルムのうちの少なくとも1種を含む請求項11記載の組成物。
- ジルコネート及びチタネートから成る群より選択される少なくとも1種の錯化剤を更に含む請求項2記載の組成物。
- 該アクリル酸金属塩硬化剤が、ジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛、ジアクリル酸マグネシウム、それらの混合物及びそれらの水溶液から選択される少なくとも1種のメンバーを含む請求項1記載の組成物。
- 該アクリル酸金属塩硬化剤が、ジアクリル酸亜鉛及びジメタクリル酸亜鉛のうちの少なくとも1種を含む請求項2記載の組成物。
- 該アクリル酸金属塩硬化剤が、ジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛及びジアクリル酸マグネシウムのうちの少なくとも1種を含む請求項14記載の組成物。
- シラン及びポリシロキサンから成る群より選択される少なくとも1種のメンバーを更に含む請求項1記載の組成物。
- 窒化硼素を更に含む請求項1記載の組成物。
- 該コーティングが、エポキシ官能e−コート及びエポキシ官能粉末コーティングから成る群より選択される少なくとも1種のメンバーを含む請求項4記載の組成物。
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