ES2213506T1 - Metodo de producir derivados de hidroxialquil-almidon. - Google Patents
Metodo de producir derivados de hidroxialquil-almidon.Info
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Abstract
Un método de producir un derivado de hidroxialquil-almidón, teniendo dicho hidroxialquil-almidón una estructura de acuerdo con la fórmula (I) **FORMULA** que comprende hacer reaccionar -hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado o- un derivado de hidroxialquil-almidón obtenible haciendo reaccionar hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado con un compuesto (D), comprendiendo dicho compuesto (D) - al menos un grupo funcional Z1 capaz de ser hecho reaccionar con el extremo reductor opcionalmente oxidado de hidroxialquil-almidón, y - al menos un grupo funcional W, con un compuesto (L) que comprende - al menos un grupo funcional Z1 capaz de ser hecho reaccionar con dicho hidroxialquil-almidón, o al menos un grupo funcional Z2 capaz de ser hecho reaccionar con el grupo funcional W contenido en dicho derivado de hidroxialquil-almidón, y - al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con un grupo funcional Y de un compuesto adicional (M), en donde dicho grupo funcional Y se selecciona del grupo que consiste en un grupo aldehido, un grupo ceto, un grupo hemiacetal, un grupo acetal y un grupo tio.
Claims (52)
1. Un método de producir un derivado de
hidroxialquil-almidón, teniendo dicho
hidroxialquil-almidón una estructura de acuerdo con
la fórmula (I)
que comprende hacer
reaccionar
- -
- hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado o
- -
- un derivado de hidroxialquil-almidón obtenible haciendo reaccionar hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado con un compuesto (D), comprendiendo dicho compuesto (D)
- - -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con el extremo reductor opcionalmente oxidado de hidroxialquil-almidón, y
- - -
- al menos un grupo funcional W,
con un compuesto (L) que
comprende
- -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con dicho hidroxialquil-almidón, o al menos un grupo funcional Z_{2} capaz de ser hecho reaccionar con el grupo funcional W contenido en dicho derivado de hidroxialquil-almidón, y
- -
- al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con un grupo funcional Y de un compuesto adicional (M),
en donde dicho grupo funcional Y se selecciona
del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo ceto, un
grupo hemiacetal, un grupo acetal y un grupo
tio.
2. Un método según la reivindicación 1, en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un
grupo hidroxialquilo lineal o ramificado.
3. Un método según la reivindicación 2, en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un
grupo 2-hidroxietilo.
4. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en donde el
hidroxialquil-almidón es
hidroxietil-almidón.
5. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en donde el grupo funcional Z_{1}
comprende la estructura -NH-.
6. Un método según la reivindicación 5, en donde
Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es
metilo.
7. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en donde el grupo funcional Y se selecciona
del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo ceto, un
grupo hemiacetal, y un grupo acetal, y el grupo funcional X
comprende la estructura -NH-.
8. Un método según la reivindicación 7, en donde
X se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es
metilo.
9. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en donde el grupo funcional Y es -SH y el
grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste en
en donde Hal es Cl, Br o
I.
10. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en donde el grupo funcional W o el grupo
funcional Z_{2} es -SH y el grupo funcional Z_{2} o el grupo
funcional W se selecciona del grupo que consiste en
en donde Hal es Cl, Br, o
I.
\newpage
11. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en donde el grupo funcional W o el grupo
funcional Z_{2} se selecciona del grupo que consiste en un éster
activado o un grupo carboxi que está opcionalmente transformado en
un éster activado y el grupo funcional Z_{2} o el grupo funcional
W se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es
metilo.
12. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, en donde el extremo reductor del
hidroxialquil-almidón no está oxidado antes de la
reacción con el compuesto (D) o el compuesto (L), teniendo por tanto
dicho hidroxialquil-almidón una estructura de
acuerdo con la fórmula (I)
13. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, en donde el extremo reductor del
hidroxialquil-almidón se oxida antes de la reacción
con el compuesto (D) o el compuesto (L), teniendo por tanto dicho
hidroxialquil-almidón una estructura de acuerdo con
la fórmula (IIa)
\newpage
y/o de acuerdo con la fórmula (IIb)
14. Un método según la reivindicación 13, en
donde el extremo reductor se oxida por una solución de yodo
alcalina.
15. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9 y 12 a 14, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (L) vía la reacción de grupo funcional Z_{1} con el
extremo reductor opcionalmente oxidado del
hidroxialquil-almidón y el producto de reacción
resultante se hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la
reacción del grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el
grupo funcional Y contenido en el compuesto (M).
16. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9 y 12 a 14, en donde
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (L) vía la reacción de grupo funcional Z_{1} con el
extremo reductor opcionalmente oxidado del
hidroxialquil-almidón, en donde el compuesto (L),
ante de la reacción con el hidroxialquil-almidón,
se hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la reacción
del grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el grupo
funcional Y contenido en el compuesto (M).
17. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (D) vía la reacción del grupo funcional Z_{1} contenido
en el compuesto (D), con el extremo reductor opcionalmente oxidado
del hidroxialquil-almidón para dar un primer
derivado del hidroxialquil-almidón, y en donde el
primer derivado de hidroxialquil-almidón se hace
reaccionar con un compuesto (L) vía la reacción del grupo funcional
Z_{2} contenido en el compuesto (L) con el grupo funcional W
contenido en el compuesto (D) para dar un segundo derivado de
hidroxialquil-almidón.
18. Un método según la reivindicación 17, en
donde el segundo derivado de hidroxialquil-almidón
se hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la reacción
del grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el grupo
funcional Y contenido en el compuesto (M).
19. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 18, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (D) vía la reacción de grupo funcional Z_{1} contenido
en el compuesto (D) con el extremo reductor opcionalmente oxidado
del hidroxialquil-almidón para dar un primer
derivado de hidroxialquil-almidón, y cuando el
primer derivado de hidroxialquil-almidón se hace
reaccionar, vía la reacción del grupo funcional W, contenido en el
compuesto (D), y el grupo funcional Z_{2}, contenido en el
compuesto (L), con el compuesto (L), en donde el compuesto (L),
antes de la reacción con el primer derivado de
hidroxialquil-almidón, se hace reaccionar con un
compuesto adicional (M) vía la reacción del grupo funcional X
contenido en el compuesto (L) con el grupo funcional Y contenido en
el compuesto (M).
20. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 19, en donde dicho al menos un compuesto
adicional (M) es un polipéptido.
21. Un método según la reivindicación 20, en
donde el polipéptido es eritropoyetina.
22. Un derivado de
hidroxialquil-almidón obtenible por un método de
producir un derivado de hidroxialquil-almidón,
teniendo dicho hidroxialquil-almidón una estructura
de acuerdo con la fórmula (I)
que comprende hacer
reaccionar
- -
- el hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado o
- -
- un derivado de hidroxialquil-almidón, obtenible haciendo reaccionar hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado con un compuesto (D), comprendiendo dicho compuesto (D)
- - -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con el extremo reductor opcionalmente oxidado del hidroxialquil-almidón, y
- - -
- al menos un grupo funcional W,
con un compuesto (L) que
comprende
- -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con dicho hidroxialquil-almidón, o al menos un grupo funcional Z_{2} capaz de ser hecho reaccionar con el grupo funcional W contenido en dicho derivado de hidroxialquil-almidón, y
- -
- al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con un grupo funcional Y de un compuesto adicional (M),
en donde dicho grupo funcional Y se selecciona
del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo ceto, un
grupo hemiacetal, un grupo acetal, o un grupo
tio.
23. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 22, en
donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o
un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado.
24. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 23, en
donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o
un grupo 2-hidroxietilo.
25. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 24, en donde el
hidroxialquil-almidón es
hidroxietil-almidón.
26. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 25, en donde el grupo funcional Z_{1}
comprende la estructura -NH-.
27. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 26, en
donde Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es
metilo.
28. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 27, en donde el grupo funcional Y se
selecciona del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo
ceto, un grupo hemiacetal, y un grupo acetal, y el grupo funcional
X comprende la estructura -NH-.
29. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 28, en
donde X se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, está presente dos veces,
independientemente O o S, y R' es
metilo.
30. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 27, en donde el grupo funcional Y es -SH y el
grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste en
en donde Hal es Cl, Br o
I.
31. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 30, en donde el grupo funcional W o el grupo
funcional Z_{2} es -SH y el grupo funcional Z_{2} o el grupo
funcional W se selecciona del grupo que consiste en
en donde Hal es Cl, Br, o
I.
32. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 30, en donde el grupo funcional W o el grupo
funcional Z_{2} se selecciona del grupo que consiste en un éster
activado o un grupo carboxi que está opcionalmente transformado en
un éster activado y el grupo funcional Z_{2} o el grupo funcional
W se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es
metilo.
33. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 32, en donde el extremo reductor del
hidroxialquil-almidón no se oxida antes de la
reacción con un compuesto (D) o un compuesto (L), teniendo por
tanto dicho hidroxialquil-almidón una estructura de
acuerdo con la fórmula (I)
34. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 32, en donde el extremo reductor del
hidroxialquil-almidón se oxida antes de la reacción
con un compuesto (D) o un compuesto (L), teniendo por tanto dicho
hidroxialquil-almidón una estructura de acuerdo con
la fórmula (IIa)
\newpage
y/o de acuerdo con la fórmula (IIb)
35. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 34, en
donde el extremo reductor se oxida por una solución de yodo
alcalina.
36. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 30 y 33 a 35, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (L) vía la reacción de grupo funcional Z_{1} con el
extremo reductor opcionalmente oxidado del
hidroxialquil-almidón y el producto de reacción
resultante se hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la
reacción del grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el
grupo funcional Y contenido en el compuesto (M).
37. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 30 y 33 a 35, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (L) vía la reacción del grupo funcional Z_{1} con el
extremo reductor opcionalmente oxidado del
hidroxialquil-almidón, en donde el compuesto (L),
antes de la reacción con hidroxialquil-almidón, se
hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la reacción del
grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el grupo
funcional Y contenido en el compuesto (M).
38. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 35, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (D) vía la reacción del grupo funcional Z_{1} contenido
en el compuesto (D), con el extremo reductor opcionalmente oxidado
del hidroxialquil-almidón para dar un primer
derivado del hidroxialquil-almidón, y en donde el
primer derivado de hidroxialquil-almidón se hace
reaccionar con un compuesto (L) vía la reacción de grupo funcional
Z_{2} contenido en el compuesto (L) con el grupo funcional W
contenido en el compuesto (D) para dar un segundo derivado del
hidroxialquil-almidón.
39. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 38, en
donde el segundo derivado de hidroxialquil-almidón
se hace reaccionar con un compuesto adicional (M) vía la reacción
de grupo funcional X contenido en el compuesto (L) con el grupo
funcional Y contenido en el compuesto (M).
40. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 35, en donde el
hidroxialquil-almidón se hace reaccionar con un
compuesto (D) vía la reacción de grupo funcional Z_{1} contenido
en el compuesto (D) con el extremo reductor opcionalmente oxidado
del hidroxialquil-almidón para dar un primer
derivado de hidroxialquil-almidón, y en donde el
primer derivado de hidroxialquil-almidón se hace
reaccionar, vía la reacción del grupo funcional W, contenido en el
compuesto (D), y el grupo funcional Z_{2}, contenido en el
compuesto (L), con el compuesto (L), en donde el compuesto (L),
antes de la reacción con el primer derivado de
hidroxialquil-almidón, se hace reaccionar con un
compuesto adicional (M) vía la reacción de grupo funcional X
contenido en el compuesto (L) con el grupo funcional Y contenido en
el compuesto (M).
41. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 40, en donde dicho al menos un compuesto
adicional (M) es un polipéptido.
42. Un derivado de
hidroxialquil-almidón según la reivindicación 41, en
donde el polipéptido es eritropoyetina.
43. Una composición farmacéutica que comprende
una cantidad terapéuticamente efectiva de un derivado de
hidroxialquil-almidón obtenible por un método de
producir un derivado de hidroxialquil-almidón,
teniendo dicho hidroxialquil-almidón una estructura
de acuerdo con la fórmula (I)
que comprende hacer
reaccionar,
- -
- hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado o
- -
- un derivado de hidroxialquil-almidón, obtenible haciendo reaccionar hidroxialquil-almidón de fórmula (I) en su extremo reductor opcionalmente oxidado con un compuesto (D), comprendiendo dicho compuesto (D)
- - -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con el extremo reductor opcionalmente oxidado del hidroxialquil-almidón, y
- - -
- al menos un grupo funcional W,
con un compuesto (L) que
comprende
- -
- al menos un grupo funcional Z_{1} capaz de ser hecho reaccionar con dicho hidroxialquil-almidón, o al menos un grupo funcional Z_{2} capaz de ser hecho reaccionar con el grupo funcional W contenido en dicho derivado de hidroxialquil-almidón, y
- -
- al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con un grupo funcional Y de un compuesto adicional (M),
en donde dicho grupo funcional Y se selecciona
del grupo que consiste en grupo aldehído, un grupo ceto, un grupo
hemiacetal, un grupo acetal, o un grupo tio,
comprendiendo además dicho método de producir un
derivado de hidroxialquil-almidón hacer reaccionar
el producto de reacción que comprende
hidroxialquil-almidón, el compuesto (L) y
opcionalmente el compuesto (D) con un compuesto adicional (M), en
donde dicho al menos un compuesto adicional es un polipéptido.
44. Una composición farmacéutica según la
reivindicación 43, en donde el polipéptido es AT III.
45. Una composición farmacéutica según la
reivindicación 43, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
46. Una composición farmacéutica según cualquiera
de las reivindicaciones 43 a 45, en donde el grupo funcional Y es
-SH y el compuesto (L) es un compuesto de la fórmula general
Z_{1}-L'-X en donde el grupo
funcional Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
\newpage
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es metilo, y en donde el
grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste
en
en donde Hal es Cl, Br o I, y en donde L' es una
cadena orgánica que une Z_{1} y X o en donde esta ausente
L'.
47. Una composición farmacéutica según cualquiera
de las reivindicaciones 43 a 45, en donde el grupo funcional Y se
selecciona del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo
ceto, un grupo hemiacetal, y un grupo acetal, y el compuesto (L) es
un compuesto de fórmula general
Z_{1}-L'-X en donde el grupo
funcional Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R es alquilo, cicloalquilo,
arilo, aralquilo, arilcicloalquilo, alcarilo, o cicloalquilarilo, y
en donde el grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste
en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es metilo, y en donde L' es
una cadena orgánica que une Z_{1} y X o en donde está ausente
L'.
48. Una composición farmacéutica según cualquiera
de las reivindicaciones 43 a 45, en donde el grupo funcional Y es
-SH, el compuesto (D) es un compuesto de fórmula general
Z_{1}-D'-W, y el compuesto (L) es
un compuesto de la fórmula general
Z_{2}-L'-X, en donde el grupo
funcional Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R es metilo, en donde el grupo
funcional X se selecciona del grupo que consiste
en
en donde Hal es Cl, Br o I, en donde el grupo
funcional W o el grupo funcional Z_{2} es -SH y el grupo
funcional Z_{2} o el grupo funcional W se selecciona del grupo
que consiste
en
en donde Hal es Cl, Br o I, o en donde el grupo
funcional W o el grupo funcional Z_{2} se selecciona del grupo
que consiste en un éster activado o un grupo carboxi que está
opcionalmente transformado en un éster activado y el grupo
funcional Z_{2} o el grupo funcional W se selecciona del grupo que
consiste
en
\newpage
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente es O o S, y R' es metilo, y en donde D'
es una cadena orgánica que une Z_{1} y W o en donde está ausente
D' y en donde L' es una cadena orgánica que une Z_{2} y X o en
donde está ausente
L'.
49. Una composición farmacéutica según cualquiera
de las reivindicaciones 43 a 45, en donde el grupo funcional Y se
selecciona del grupo que consiste en un grupo aldehído, un grupo
ceto, un grupo hemiacetal, y un grupo acetal, el compuesto (D) es
un compuesto de fórmula general
Z_{1}-D'-W, y el compuesto (L) es
un compuesto de fórmula general
Z_{2}-L'-X, en donde el grupo
funcional Z_{1} se selecciona del grupo que consiste en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es metilo, en donde el grupo
funcional X se selecciona del grupo que consiste
en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es metilo, en donde el grupo
funcional W o el grupo funcional Z_{2} es -SH y el grupo
funcional Z_{2} o el grupo funcional W se selecciona del grupo
que consiste
en
en donde Hal es Cl, Br o I, o en donde el grupo
funcional W o el grupo funcional Z_{2} se selecciona del grupo
que consiste en un éster activado o un grupo carboxi que está
opcionalmente transformado en un éster activado y el grupo
funcional Z_{2} o el grupo funcional W se selecciona del grupo que
consiste
en
en donde G es O o S y, si está presente dos
veces, independientemente O o S, y R' es metilo, y en donde D' es
una cadena orgánica que une Z_{1} y W o en donde D' está ausente
y en donde L' es una cadena orgánica que une Z_{2} y X o en donde
está ausente
L'.
50. Una composición farmacéutica según la
reivindicación 43, en donde el hidroxietil-almidón
se hace reaccionar en un medio acuoso con un compuesto de acuerdo
con la fórmula siguiente
y el producto de reacción se hace reaccionar con
eritropoyetina.
51. Una composición farmacéutica según la
reivindicación 50, en donde la eritropoyetina se oxida con
peryodato sódico antes de la reacción.
52. Una composición farmacéutica según la
reivindicación 50, en donde la eritropoyetina se desializa
parcialmente y se oxida subsiguientemente con peryodato sódico
antes de la reacción.
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