ES2213507T1 - Derivados de hidroxialquil-almidon. - Google Patents

Derivados de hidroxialquil-almidon.

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Abstract

Un método de producir un derivado de hidroxialquil-almidón, que comprende hacer reaccionar un hidroxialquilalmidón de la fórmula (I) **FORMULA** en su extremo reductor que no esta oxidado antes de dicha reacción, con un compuesto de la fórmula (II) R''- NH - R" (II) en donde R1, R2 y R3 son independientemente hidrógeno o un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado, y en donde bien R¿ o R¿ o bien R¿ y R¿ comprenden al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con al menos otro compuesto antes o después de la reacción de (I) y (II).

Claims (70)

1. Un método de producir un derivado de hidroxialquil-almidón, que comprende hacer reaccionar un hidroxialquil-almidón de la fórmula (I)
1
en su extremo reductor que no está oxidado antes de dicha reacción, con un compuesto de la fórmula (II) R'-NH-R''\eqnum{(II)} en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado, y en donde bien R' o R'' o bien R' y R'' comprenden al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con al menos otro compuesto antes o después de la reacción de (I) y (II).
2. Un método según la reivindicación 1, en donde el hidroxialquil-almidón es hidroxietil-almidón.
3. Un método según la reivindicación 1 ó 2, en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo 2-hidroxietilo
4. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R' es hidrógeno o un grupo alquilo o alcoxi lineal o ramificado.
5. Un método según la reivindicación 4, en donde R' es hidrógeno o un grupo metilo o metoxi.
6. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde además del grupo funcional X, R'' comprende al menos un grupo funcional adicional W que está unido directamente al grupo NH que une R' y R'', seleccionándose dicho grupo W del grupo que consiste en:
2
en donde G es O o S y, si está presente dos veces, G es independientemente O o S.
7. Un método según la reivindicación 6, en donde, si R' es H, R' y el grupo NH que une R' y R'' forman, junto con W, uno de los grupos siguientes:
3
8. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde dicho al menos un grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste en -SH, -NH_{2}, -O-NH_{2}, -NH-O-alquilo, -(C=G)-NH-NH_{2}, -G-(C=G)-NH-NH_{2}, 
\hbox{-NH-(C=G)-NH-NH _{2} }
, y -SO_{2}-NH-NH_{2} donde G es O o S y, si G está presente dos veces, es independientemente O o S.
9. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 u 8, en donde el compuesto de acuerdo con la fórmula (II) es O-[2-(2-aminooxi-etoxi)-etil]-hidroxil-amina o carbohidrazida.
10. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde el compuesto (I) se hace reaccionar con el compuesto (II) que no se hace reaccionar con un compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (1).
11. Un método según la reivindicación 10, en donde la reacción del compuesto (I) y el compuesto (II), cuando el compuesto (II) es una hidroxilamina o una hidrazida, se lleva a cabo a una temperatura de 5 a 45°C y a un pH en el intervalo de 4,5 a 6,5 en un medio acuoso.
12. Un método según la reivindicación 10, en donde la reacción del compuesto (I) y el compuesto (II), cuando dicha reacción es una aminación reductora, se lleva a cabo a una temperatura de 25 a 90°C y un pH en el intervalo de 8 a 12 en un medio acuoso.
13. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, en donde el producto de reacción del compuesto (I) y el compuesto (II) se hace reaccionar con un compuesto adicional vía dicho al menos un grupo funcional X.
14. Un método según la reivindicación 13, en donde dicho al menos un compuesto adicional se hace reaccionar vía un grupo tio o un resto carbohidrato oxidado contenido en dicho al menos un compuesto adicional.
15. Un método según la reivindicación 14, en donde dicho al menos un compuesto adicional es un polipéptido.
16. Un método según la reivindicación 15, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
17. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 16, en donde la reacción se lleva a cabo a una temperatura en el intervalo de 4 a 37°C.
18. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 17, en donde la reacción se lleva a cabo en un medio acuoso.
19. Un método según la reivindicación 13, en donde el compuesto adicional es un compuesto reticulante.
20. Un método según la reivindicación 19, en donde el producto de reacción de los compuestos (I) y (II) con el compuesto reticulante se hace reaccionar con un segundo compuesto adicional.
21. Un método según la reivindicación 20, en donde el segundo compuesto adicional es un polipéptido.
22. Un método según la reivindicación 20 ó 21, en donde el segundo compuesto adicional se hace reaccionar vía un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en dicho al menos un compuesto adicional.
23. Un método según la reivindicación 13, en donde el compuesto adicional es un producto de reacción de un compuesto reticulante y un segundo compuesto adicional.
24. Un método según la reivindicación 23, en donde el segundo compuesto adicional es un polipéptido.
25. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el compuesto (II) se hace reaccionar con un compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (I).
26. Un método según la reivindicación 25, en donde dicho al menos un compuesto adicional se hace reaccionar vía un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en al menos un compuesto adicional.
27. Un método según la reivindicación 25 ó 26, en donde dicho al menos un compuesto adicional es un polipéptido.
28. Un método según la reivindicación 27 en donde el polipéptido es eritropoyetina.
29. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 25 a 28, en donde la reacción se lleva a cabo a una temperatura en el intervalo de 4 a 37°C.
30. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 25 a 29, en donde la reacción se lleva a cabo en un medio acuoso.
31. Un método según la reivindicación 25, en donde el compuesto adicional es un compuesto reticulante.
32. Un método según la reivindicación 31, en donde el compuesto reticulante se hace reaccionar con un segundo compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (II).
33. Un método según la reivindicación 25, en donde el segundo compuesto adicional es un producto de reacción de un compuesto reticulante y un segundo compuesto adicional.
34. Un método según la reivindicación 33, en donde el segundo compuesto reticulante es un polipéptido.
35. Un método de producir un derivado de hidroxietil-almidón, que comprende hacer reaccionar hidroxietil-almidón de la fórmula (I)
4
en su extremo reductor que no está oxidado antes de dicha reacción, en un medio acuoso con un compuesto de la fórmula (II) R'-NH-R''\eqnum{(II)} en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo 2-hidroxietilo, en donde R' es hidrógeno o un grupo metilo o metoxi, y en donde R'' comprende al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con al menos otro compuesto antes o después de la reacción de (I) y (II), seleccionándose dicho grupo funcional X del grupo que consiste en -SH, -NH_{2}, -O-NH_{2}, -NH-O-alquilo, -(C=G)-NH-NH_{2}, -G-(C=G)-NH-NH_{2}, -NH-(C=G)-NH-NH_{2}, y –SO_{2}-NH-NH_{2} donde G es O o S y, si G está presente dos veces, es independientemente G o S.
36. Un método según la reivindicación 35, en donde el compuesto de acuerdo con la fórmula (II) es O-[2-(2-aminooxi-etoxi)-etil]-hidroxil-amina o carbohidrazida.
37. Un método según la reivindicación 35 ó 36, en donde el producto de reacción del compuesto (I) y el compuesto (II) se hace reaccionar en un medio acuoso con un polipéptido vía dicho al menos un grupo funcional X contenido en el compuesto (II) y un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en el polipéptido.
38. Un método según la reivindicación 37, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
39. Un método según la reivindicación 35, en donde el compuesto (II) se hace reaccionar en un medio acuoso con un polipéptido vía al menos un grupo funcional X contenido en el compuesto (II) y un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en el polipéptido, y el producto de reacción resultante se hace reaccionar con el compuesto (I).
40. Un método según la reivindicación 39, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
41. Un método de producir un derivado de hidroxietil-almidón, que comprende hacer reaccionar hidroxietil-almidón de la fórmula (I)
5
en su extremo reductor que no está oxidado antes de dicha reacción, en un medio acuoso con O-[2-(2-aminooxi-etoxi)-etil]-hidroxil-amina en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo 2-hidroxietilo, y hacer reaccionar el producto de reacción en un medio acuoso con eritropoyetina vía un resto de carbohidrato oxidado contenido en dicha eritropoyetina.
42. Un derivado de hidroxialquil-almidón obtenible por un método que comprende hacer reaccionar hidroxialquil-almidón (HAS) de la fórmula (I)
6
en su extremo reductor que no está oxidado antes de dicha reacción, con un compuesto de la fórmula (II) R'-NH-R''\eqnum{(II)} en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado, y en donde o bien los grupos R' o R'' o bien R' y R'' comprenden al menos un grupo funcional X capaz de ser hecho reaccionar con al menos otro compuesto antes o después de la reacción de (I) y (II).
43. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde el hidroxialquil-almidón es hidroxietil-almidón.
44. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42 ó 43, en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente hidrógeno o un grupo 2-hidroxietilo
45. Un derivado de hidroxialquil-almidón según cualquiera de las reivindicaciones 42 a 44, en donde R' es hidrógeno o un grupo alquilo o alcoxi lineal o ramificado.
46. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 45, en donde R' es hidrógeno o un grupo metilo o metoxi.
47. Un derivado de hidroxialquil-almidón según cualquiera de las reivindicaciones 42 a 46, en donde además del grupo funcional X, R'' comprende al menos un grupo funcional adicional W que está unido directamente al grupo NH que une R' y R'', seleccionándose grupo funcional W del grupo que consiste en
7
donde G es O o S y, si está presente dos veces, G es independientemente O o S.
48. Un método según la reivindicación 47, en donde, si R' es H, R' y el grupo NH que une R' y R'' forman juntos con W, uno de los grupos siguientes:
8
49. Un derivado de hidroxialquil-almidón según cualquiera de las reivindicaciones 42 a 48, en donde dicho al menos un grupo funcional X se selecciona del grupo que consiste en -SH, -NH_{2}, -O-NH_{2}, -NH-O-alquilo, -(C=G)-NH-NH_{2}, -G-(C=G)-NH-NH_{2}, -NH-(C=G)-NH-NH_{2}, y -SO_{2}-NH-NH_{2} donde G es O o S y, si G está presente dos veces, es independientemente G o S.
50. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde el compuesto de acuerdo con la fórmula (II) es O-[2-(2-aminooxi-etoxi)-etil]-hidroxil-amina o carbohidrazida.
51. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde dicho derivado tiene una constitución de acuerdo con la fórmula (IIIa)
9
52. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde R' es hidrógeno y en donde el derivado es o bien un compuesto de la fórmula (IIIa) o bien un compuesto de la fórmula (IIIb) o una mezcla de compuestos de la fórmulas (IIIa) y (IIIb)
10
11
53. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde el producto de reacción del compuesto (I) con el compuesto (II) se hace reaccionar con dicho al menos un grupo funcional X contenido en el compuesto (II) con al menos un compuesto adicional o en donde el compuesto (II) se hace reaccionar vía al menos un grupo funcional X con dicho al menos un compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (I).
54. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 53, en donde al menos un compuesto adicional se hace reaccionar con el compuesto (II) o con el producto de reacción del compuesto (I) y el compuesto (II) vía un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en dicho al menos un compuesto adicional.
55. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 54, en donde dicho al menos un compuesto adicional es un polipéptido.
56. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 55, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
57. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 53, en donde el compuesto adicional es un compuesto reticulante.
58. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 57, en donde el producto de reacción de compuestos los (I) y (II) con el compuesto reticulante se hace reaccionar con un segundo compuesto adicional.
59. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 57, en donde el segundo compuesto reticulante es un polipéptido.
60. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 58, en donde el segundo compuesto adicional se hace reaccionar vía un grupo tio o un resto de carbohidrato oxidado contenido en dicho al menos un compuesto adicional.
61. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 53, en donde el compuesto adicional es un producto de reacción de un compuesto reticulante y un segundo compuesto adicional.
62. Un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 61, en donde el segundo compuesto adicional es un polipéptido.
63. Una composición farmacéutica que comprende, en una cantidad terapéuticamente efectiva, un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42, en donde el producto de reacción del compuesto (I) con el compuesto (II) se hace reaccionar vía dicho al menos un areno funcional X contenido en el compuesto (II) con dicho al menos un compuesto adicional o en donde el compuesto (II) se hace reaccionar vía dicho al menos un grupo funcional X con al menos un compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (I) y en donde dicho al menos un compuesto adicional es un polipéptido.
\newpage
64. Una composición farmacéutica según la reivindicación 63, en donde el polipéptido se hace reaccionar con el compuesto (II) o con el producto de reacción del compuesto (I) y el compuesto (II) vía un resto de carbohidrato oxidado contenido en el polipéptido.
65. Una composición farmacéutica según la reivindicación 64, en donde el potipéptido es eritropoyetina.
66. Una composición farmacéutica según la reivindicación 65, en donde el hidroxietil-almidón se hace reaccionar en un medio acuoso con un compuesto de acuerdo con la fórmula siguiente:
12
Y el producto de la reacción se hace reaccionar con eritropoyetina.
67. Una composición farmacéutica según la reivindicación 66, en donde la eritropoyetina se oxida con peryodato de sodio antes de la reacción.
68. Una composición farmacéutica según la reivindicación 66, en donde la eritropoyetina se desializa parcialmente y subsiguientemente se oxida con peryodato de sodio antes de la reacción.
69. Una composición farmacéutica que comprende, en una cantidad terapéuticamente efectiva, un derivado de hidroxialquil-almidón según la reivindicación 42 en donde el producto de la reacción del compuesto (I) con el compuesto (II) se hace reaccionar vía dicho al menos un grupo funcional X contenido en compuesto (II) con al menos un compuesto adicional o en donde el compuesto (II) se hace reaccionar vía dicho al menos un grupo funcional X con al menos un compuesto adicional antes de la reacción con el compuesto (I) y en donde dicho al menos un compuesto adicional es un compuesto reticulante y el producto de la reacción de los compuestos (I) y (II) con el compuesto reticulante se hace reaccionar con un polipéptido.
70. Una composición farmacéutica según la reivindicación 69, en donde el polipéptido es eritropoyetina.
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