RU2620423C2 - Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения - Google Patents

Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения Download PDF

Info

Publication number
RU2620423C2
RU2620423C2 RU2011133751A RU2011133751A RU2620423C2 RU 2620423 C2 RU2620423 C2 RU 2620423C2 RU 2011133751 A RU2011133751 A RU 2011133751A RU 2011133751 A RU2011133751 A RU 2011133751A RU 2620423 C2 RU2620423 C2 RU 2620423C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hfo
propellant
trans
compositions
composition
Prior art date
Application number
RU2011133751A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011133751A (ru
Inventor
Раджив Р. СИНГХ
Ханг Т. ФАМ
П. УИЛСОН Дейвид
Рэймонд Х. ТОМАС
Original Assignee
Ханивелл Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34968385&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2620423(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ханивелл Интернэшнл, Инк. filed Critical Ханивелл Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2011133751A publication Critical patent/RU2011133751A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2620423C2 publication Critical patent/RU2620423C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031—Precipitation
    • B01J37/035—Precipitation on carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/08—Organic materials containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0043—For use with aerosol devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/24—Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B41/00—Fluid-circulation arrangements
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C08J2203/164—Perhalogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. F2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06—Polystyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24—Only one single fluoro component present
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40—Replacement mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
    • Y02A40/963—Off-grid food refrigeration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к применению транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze) в качестве пропеллента в промышленном аэрозоле, контактном моющем средстве, опыливателе, продукте бытовой химии, автомобильном продукте или продукте, используемом в области медицины, где пропеллент содержит по меньшей мере 5 мас.% транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze)и пропеллент имеет потенциал глобального потепления менее 500 и потенциал разрушения озонового слоя менее 0,05. Описаны также композиция пропеллента и распыляемая композиция. Технический результат – обеспечение практически невоспламеняющихся распылителей – сжиженных газов, имеющих весьма низкий потенциал глобального потепления и потенциал разрушения озонового слоя. 3 н. и 22 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 табл., 5 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к композициям, имеющим множество областей применения, включая, в частности, системы холодильников, и к способам и системам, в которых применяются такие композиции. В предпочтительных аспектах настоящее изобретение относится к композициям охлаждающего агента, содержащим, по меньшей мере, один полифторированный олефин этого изобретения.
Известный уровень техники
Текучие среды на основе фторуглеродов находят весьма широкое применение во многих областях в торговле и промышленности. Например, текучие среды на основе фторуглеродов часто используются в качестве рабочей жидкости в таких системах, как кондиционеры воздуха, тепловые насосы и холодильники. Цикл сжатия паров представляет собой один из наиболее широко применяемых типовых способов осуществления охлаждения или нагревания в системах холодильников. Цикл сжатия паров обычно включает фазовое превращение охлаждающего агента из жидкости в паровую фазу за счет поглощения тепла при относительно низком давлении и затем из паровой фазы в жидкость за счет отвода тепла при относительно низком давлении и температуре, сжатие пара до относительно повышенного давления, конденсацию паров в жидкую фазу за счет отвода тепла при относительно повышенном давлении и температуре и затем снижение давления для начала повторного цикла.
Хотя основной целью охлаждения является отвод тепла от объекта или другой текучей среды при относительно низкой температуре, основной целью тепловых насосов является подача тепла при повышенной температуре относительно окружающей среды. Определенные фторуглероды в течение многих лет были предпочтительными компонентами во многих текучих средах для теплообмена, таких как охлаждающие агенты, во многих областях применения. Например, фторалканы, такие как производные хлорфторметана и хлорфторэтана, нашли широкое применение в качестве охлаждающих агентов в таких областях, которые включают в себя кондиционеры воздуха и тепловые насосы, благодаря уникальному сочетанию химических и физических свойств. Многие охлаждающие агенты, которые обычно применяются в системах компрессии паров, представляют собой или однокомпонентные текучие среды, или азеотропные смеси.
В последние годы возросла озабоченность в связи с возможным ухудшением земной атмосферы и климата, и были идентифицированы некоторые хлорсодержащие соединения, которые особенно опасны для экологии. Применение хлорсодержащих композиций (таких как хлорфторуглероды (ХФУ), гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), и т.п.) в качестве охлаждающих агентов в системах кондиционирования воздуха и охлаждения оказалось неблагоприятным в связи с тем, что многие такие соединения вызывают разрушение озоносферы. Таким образом, существует возрастающая потребность в новых фторуглеродных и гидрофторуглеродных соединениях и в композициях, которые обеспечивают альтернативу при использовании в холодильниках и тепловых насосах. Например, стало желательно модернизировать хлорсодержащие системы охлаждения с заменой хлорсодержащих охлаждающих агентов на не содержащие хлора охлаждающие агенты, которые не разрушают озоносферу, такие как гидрофторуглероды (ГФУ).
Однако обычно считается важным фактором, чтобы любой возможный охлаждающий агент обязательно имел такие свойства, которыми обладают многие из наиболее широко используемых текучих сред, такие как отличные показатели теплопередачи, химической стабильности, низкой токсичности (или ее отсутствие), негорючесть и совместимость со смазывающими маслами и др.
Заявители пришли к выводу, что совместимость со смазывающими маслами имеет особенно важное значение во многих областях применения. Более конкретно, для охлаждающих текучих сред весьма желательно, чтобы они были совместимы со смазывающими маслами, используемыми в компрессорных установках в большинстве систем охлаждения. К сожалению, многие охлаждающие агенты, не содержащие хлора, в том числе ГФУ, сравнительно мало растворимы и/или не смешиваются со смазывающими маслами того типа, которые традиционно используются с ХФУ и ГФУ, включая, например, минеральные масла, алкилбензолы или поли(альфа-олефины). Для того чтобы композиции охлаждающей текучей среды и смазывающего масла работали с желаемым уровнем эффективности в системах компрессионного охлаждения, кондиционерах воздуха и/или тепловых насосах, смазывающее масло должно обладать достаточной растворимостью в охлаждающей жидкости в широком диапазоне рабочих температур. Такая растворимость снижает вязкость и обеспечивает повышенную текучесть этих композиций по всей системе. При отсутствии такой растворимости существует тенденция к застаиванию смазывающего масла в змеевиках испарителя холодильника, кондиционера воздуха или тепловых насосах, а также в других частях системы и, таким образом, ухудшается эффективность работы системы.
В связи с эффективностью использования важно отметить, что ухудшение термодинамических характеристик охлаждающего агента или эффективности использования энергии может оказать вторичное воздействие на окружающую среду в результате повышенного потребления ископаемых топлив из-за повышенного потребления электроэнергии.
Кроме того, обычно считается желательным, чтобы заменители хлорфторуглеродных охлаждающих агентов были эффективны без существенных технологических изменений традиционной системы компрессии паров, используемой для ХФУ охлаждающих агентов.
Для многих областей применения другим важным свойством является горючесть композиций. Иными словами, считается или важным, или существенным во многих областях применения, в том числе особенно в области передачи тепла, использовать композиции, которые не воспламеняются. Таким образом, часто является выгодным использовать в таких композициях соединения, которые не воспламеняются. Используемый здесь термин «не воспламеняемый» относится к соединениям или композициям, которые действительно не воспламеняются, что определяется согласно стандарту ASTM Е-681, от 2002 г., который включен в это изобретение как ссылка. К сожалению, многие ГФУ, которые по другим показателям могли быть желательными для применения в композициях охлаждающих агентов, не являются невоспламеняющимися. Например, фторалкан дифторэтан (HFC-152a) и фторалкен 1,1,1-трифторпропен (HFO-1243zf), каждый из них является воспламеняющимся, и поэтому их применение во многих областях является нереальным.
Высшие фторалкены, то есть фторзамещенные алкены, содержащие, по меньшей мере, пять атомов углерода, были предложены для использования в качестве охлаждающих агентов. Патент США №4788352 (Смутни) посвящен получению фторированных С5-С8 соединений, имеющих, по меньшей мере, некоторую степень ненасыщенности. В патенте Смутни указано, что такие высшие олефины, как известно, находят применение в качестве охлаждающих агентов, пестицидов, жидких диэлектриков, жидких теплоносителей, растворителей и промежуточных соединений в различных химических процессах (см. столбец 1, строки 11-22).
Хотя фторированные олефины, описанные Смутни, в некоторой степени могут обладать эффективностью в области применения для передачи тепла, полагают, что такие соединения также могут обладать определенными недостатками. Например, некоторые такие соединения могут активно действовать на субстраты, особенно на пластики общего назначения, такие как акриловые смолы и смолы ABS (акриловые бутадиен-стироловые). Кроме того, высшие олефиновые соединения, описанные в патенте Смутни, также могут быть нежелательными в некоторых областях применения в связи с возможным уровнем токсичности таких соединений, которая может появиться в результате их пестицидной активности, указанной Смутни. Кроме того, такие соединения могут иметь слишком высокую температуру кипения для того, чтобы их можно было использовать в качестве охлаждающего агента в некоторых областях применения.
Производные бромфторметана и бромхлорфторметана, особенно бромтрифторметан (Халон 1301) и бромхлордифторметан (Халон 1211), нашли широкое распространение при использовании в качестве противопожарных средств в закрытых помещениях, таких как кабины в самолетах и в компьютерных помещениях. Однако использование различных Халонов прекращается в связи с их разрушающим действием на озоновый слой. Более того, поскольку Халоны обычно используются в помещениях, в которых присутствуют люди, соответствующие заменители также должны быть безопасны для людей при таких концентрациях, которые требуются для подавления или тушения пожара.
Таким образом, заявители смогли оценить потребность в композициях и особенно в композициях для передачи тепла, подавления или тушения пожара, в пенообразующих веществах, растворяющих композициях и агентах для совместимости, которые могут быть использованы в различных областях применения, в том числе в системах и способах нагревания и охлаждения с компрессией паров, которые лишены одного или нескольких отмеченных выше недостатков.
Сущность изобретения
Заявители установили, что указанная выше потребность и другие нужды могут быть удовлетворены с помощью композиций, содержащих один или несколько С3 или C4 фторалкенов, предпочтительно соединений, имеющих формулу (I):
Figure 00000001
где Х представляет собой С2 или С3 ненасыщенный, замещенный или незамещенный алкильный радикал, каждый R представляет собой независимо Cl, F, Br, I или Н, и z является числом от 1 до 3. Среди соединений формулы (1) весьма предпочтительными являются цис- и транс-изомеры 1,3,3,3-тетрафторпропена (HFO-1234ze).
Кроме того, в настоящем изобретении предоставлены способы и системы, в которых используются композиции настоящего изобретения, в том числе способы и системы для передачи тепла, пенообразования, сольватации, экстракции и/или доставки вкусовых и душистых веществ и образования аэрозолей.
Подробно описание предпочтительных вариантов воплощения изобретения
Настоящее изобретение относится к композициям, которые включают в себя, по меньшей мере, один фторалкен, содержащий от 3 до 4 атомов, предпочтительно три атома углерода, и, по меньшей мере, одну углерод-углеродную двойную связь. Для удобства фторалкеновые соединения настоящего изобретения иногда называют гидрофторолефинами или «HFO», если они содержат, по меньшей мере, один атом водорода. Хотя подразумевается, что HFO настоящего изобретения могут содержать две углерод-углеродных двойных связи, в настоящее время такие соединения не считаются предпочтительными.
Как указано выше, композиции этого изобретения включают в себя одно или несколько соединений согласно формуле (1). В предпочтительных вариантах воплощения композиции включают в себя соединения согласно формуле (2)
Figure 00000002
где каждый R представляет собой независимо Cl, F, Br, I или Н
R’ означает группу [CR2]nY,
Y означает CRF2
и n означает 0 или 1.
В весьма предпочтительных вариантах Y представляет собой группу CF3, n означает 0 и, по меньшей мере, один из остальных радикалов R представляет собой F.
Заявители полагают, что обобщенно соединения указанных выше формул (1) и (2) обычно являются эффективными и полезными для использования в композициях охлаждающих агентов, композициях пенообразователя, агентов для совместимости, композициях аэрозолей, композициях газового распылителя вкусовых и душистых веществ и растворяющих композициях настоящего изобретения. Однако заявители неожиданно обнаружили, что некоторые соединения, имеющие структуру, соответствующую указанным выше формулам, обладают весьма желательным низким уровнем токсичности по сравнению с другими подобными соединениями. Очевидно, можно признать, что это открытие придает весьма сильные преимущества и выгодность не только для рецептур охлаждающего агента, но также для любых всех композиций, которые иначе могли бы содержать относительно токсичные соединения, соответствующие указанным выше формулам. Более конкретно, заявители считают, что относительно низкий уровень токсичности присущ соединениям формулы (2), предпочтительно, когда Y означает группу CF3, в которой, по меньшей мере, один R при ненасыщенном концевом атоме углерода представляет собой Н и, по меньшей мере, один из оставшихся радикалов R представляет собой F. Кроме того, заявители считают, что все структурные, геометрические и стереоизомеры таких соединений являются эффективными и обладают выгодной низкой токсичностью.
В весьма предпочтительных вариантах воплощения, особенно вариантах, включающих в себя описанные выше соединения с низкой токсичностью, число n равно нулю. В определенных весьма предпочтительных вариантах композиции настоящего изобретения содержат один или несколько тетрафторпропенов. Используемый в этом изобретении термин «HFO-1234» относится ко всем тетрафторпропенам. Среди тетрафторпропенов особенно предпочтительными являются как цис-, так и транс-1,3,3,3-тетрафторпропен (HFO-1234ze). Используемый здесь термин HFO-1234ze обобщенно относится к 1,3,3,3-тетрафторпропену, независимо от того, находится ли он в цис-, или транс-форме (HFO-1234ze). Используемые здесь термины цис-НРО-1234ze и транс-HFO-1234ze соответственно относятся к цис- и транс-формам 1,3,3,3-тетрафторпропена. Таким образом, термин (HFO-1234ze) включает в себя цис-НРО-1234ze, транс-НРО-1234ze и все их сочетания и смеси.
Хотя свойства цис-НРО-1234ze и транс-НРО-1234ze отличаются, по меньшей мере, в некоторых отношениях, предполагается, что каждое из этих соединений приспособлено для применения или индивидуально, или вместе с другими соединениями, в том числе их стереоизомеры, в зависимости от каждой конкретной области применения, способов и систем, описанных в этом изобретении. Например, хотя транс-HFO-1234ze может быть предпочтительным для использования в некоторых системах охлаждения, по причине его относительно низкой температуры кипения (-19ºС), тем не менее подразумевается, что цис-НРО-1234ze, с температурой кипения +9ºС, также имеет применимость в определенных системах охлаждения настоящего изобретения. Соответственно, следует понимать, что термины HFO-1234ze и 1,3,3,3-тетрафторпропен относятся к обоим стереоизомерам, и что этот термин используется с целью демонстрации того, что каждая из цис- и транс-форм применяется и/или является полезной для указанного выше назначения, если не указано другое.
Соединения HFO-1234 являются известными материалами, и они указаны в базе данных Chemical Abstracts. Получение фторпропенов, таких как CF3CH=СН2, путем каталитического фторирования в паровой фазе различных насыщенных и ненасыщенных галоидсодержащих соединений С3 описано в патентах США №№2889379; 4798818 и 4465786, каждый из которых включен в это изобретение как ссылка. В документе ЕР 974571, который также включен в это изобретение как ссылка, описано получение 1,3,3,3-тетрафторпропена путем контактирования 1,1,1,3,3-пентафторпропана (HFC-245fa) с катализатором на основе хрома при повышенной температуре в паровой фазе, или в жидкой фазе со спиртовым раствором КОН, NaOH, Ca(OH)2 или Mg(OH)2. Кроме того, способы получения соединений согласно настоящему изобретению обобщенно описаны в связи с находящейся на рассмотрении заявкой на патент США, под названием «Способы получения фторпропенов», имеющей номер Н0003789 (26267) в портфеле поверенного, которая также включена в это изобретение как ссылка.
Полагают, что композиции настоящего изобретения, особенно те, которые содержат HFO-1234ze, будут обладать выгодными свойствами по ряду важных причин. Например, заявители считают, по меньшей мере, отчасти, на основании математического моделирования, что фторолефины настоящего изобретения не будут оказывать значительного отрицательного воздействия на химию атмосферы, давая незначительный вклад в разрушение озонового слоя, по сравнению с некоторыми другими галоидсодержащими молекулами. Таким образом, предпочтительные композиции настоящего изобретения обладают тем преимуществом, что не дают значительного вклада в разрушение озонового слоя. Кроме того, предпочтительные композиции настоящего изобретения не дают значительного вклада в глобальное потепление, по сравнению со многими гидрофторалканами, используемыми в настоящее время.
В некоторых предпочтительных формах композиции настоящего изобретения имеют Потенциал глобального потепления (ПГП) не больше, чем приблизительно 1000, более предпочтительно не больше, чем приблизительно 500, и еще более предпочтительно, не больше, чем приблизительно 150. В некоторых вариантах воплощения композиции изобретения имеют показатель ПГП не больше, чем приблизительно 100 и еще более предпочтительно, не больше, чем приблизительно 75. Используемый здесь показатель ПГП измеряется относительно диоксида углерода в течение временного диапазона 100 лет, как определено в отчете «Научная оценка истощения озонового слоя (2002), World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project», который включен в это изобретение как ссылка.
В некоторых предпочтительных формах композиции настоящего изобретения также имеют Потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) не больше, чем приблизительно 0,05, более предпочтительно не больше, чем приблизительно 0,02, и еще более предпочтительно ПРО приблизительно равен нулю. Используемый здесь показатель ПРО определен в отчете «Научная оценка истощения озонового слоя (2002), World Meteorological Association’s Global Ozone Research and Monitoring Project», который включен в это изобретение как ссылка.
Количество соединений формулы (1), в частности HFO-1234, которое содержится в композиции этого изобретения, может широко изменяться, в зависимости от конкретной области применения, причем композиции, содержащие больше, чем следовые количества, и меньше, чем 100% соединения, входят в широкий диапазон настоящего изобретения. Более того, композиции настоящего изобретения могут быть азеотропными, типа азеотропных, или не азеотропными. В предпочтительных вариантах воплощения композиции изобретения содержат HFO-1234, предпочтительно HFO-1234ze, в количестве приблизительно от 5 мас.% до 99 мас.%, и еще более предпочтительно приблизительно от 5 мас.% до 95 мас.%. В композиции изобретения могут быть введены многие дополнительные соединения, причем присутствие таких соединений входит в широкий замысел настоящего изобретения. В некоторых предпочтительных вариантах композиции изобретения, кроме HFO-1234ze, содержат одно или несколько следующих соединений:
Дифторметан (HFC-32)
Пентафторэтан (HFC-125)
1,1,2,2-тетрафторэтан (HFC-134)
1,1,1,2-тетрафторэтан (HFC-134а)
Дифторэтан (HFC-152а)
1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан (HFC-227ea).
1,1,1,3,3,3-гексафторпропан (HFC-236fa).
1,1,1,3,3-пентафторпропан (НРС-245fa).
1,1,1,3,3-пентафторбутан (HFC-365mfc)
Воду
Диоксид углерода
Относительные количества любых из указанных выше компонентов, а также любых дополнительных компонентов, которые могут быть введены в композиции этого изобретения, могут значительно изменяться в пределах общего широкого замысла настоящего изобретения, в соответствии с конкретной областью применения композиции, причем считается, что все такие относительные количества входят в объем изобретения.
Композиции для передачи тепла
Хотя предполагается, что композиции настоящего изобретения могут включать соединения этого изобретения в количествах, изменяющихся в широких пределах, обычно предпочитают, чтобы композиции охлаждающего агента изобретения содержали соединение (соединения) по формуле 1, более предпочтительно по формуле 2 и еще более предпочтительно (HFO-1234ze), в количестве, которое составляет, по меньшей мере, около 50 мас.%, и еще более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно 70% от массы композиции. Во многих вариантах воплощения является предпочтительным, чтобы композиции для передачи тепла согласно изобретению содержали транс-HFO-1234ze. В некоторых предпочтительных вариантах композиции для передачи тепла согласно изобретению содержат сочетание цис-НРО-1234ze и транс-HFO-1234ze в соотношении цис-/транс- приблизительно от 1:99 до 10:99 (по массе), более предпочтительно, приблизительно от 1:99 до 5:95 и еще более предпочтительно, приблизительно от 1:99 до 3:97.
Композиции настоящего изобретения могут включать другие компоненты с целью предоставления определенного свойства, или его усиления, или, в некоторых случаях, для снижения стоимости композиции. Например, композиции охлаждающего агента согласно изобретению, особенно те, которые используются в системах компрессии паров, включают смазывающее масло, обычно в количестве приблизительно от 30 до 50% от массы композиции. Более того, композиции этого изобретения также могут включать агент для совместимости, такой как пропан, с целью улучшения совместимости и/или растворимости смазывающего масла. Предпочтительно, такие агенты для совместимости, включающие пропан, бутан и пентаны, присутствуют в количестве приблизительно от 0,5 до 5% от массы композиции. В композиции согласно изобретению также могут быть добавлены комбинации поверхностно-активных веществ и солюбилизирующих агентов с целью улучшения растворимости масла, что раскрыто в патенте США №6516837, описание которого включено в изобретение как ссылка. С композициями охлаждающего агента согласно изобретению могут быть использованы обычные холодильные смазывающие масла, такие как сложные эфиры полиолов (СЭП) и полиалкиленгликоли (ПАГ), силиконовые масла, минеральные масла, алкилбензолы и поли(альфа-олефиниы) (ПАО), которые применяются в холодильном оборудовании с полифторуглеродными охлаждающими агентами.
Многие существующие системы охлаждения в настоящее время приспособлены для использования в связи с имеющимися холодильниками, и можно полагать, что композиции настоящего изобретения будут приспособлены для использования во многих таких системах с их модификацией или без модификации системы. Во многих областях применения, композиции настоящего изобретения могут обеспечить преимущества в качестве заменителя в системах, которые в настоящее время основаны на охлаждающих агентах, имеющих относительно высокую теплоемкость. Более того, в вариантах воплощения, где желательно использовать композиции охлаждающего агента настоящего изобретения с пониженной теплоемкостью, например, по причине стоимости, чтобы заменить охлаждающий агент с повышенной теплоемкостью, такие варианты композиций согласно изобретению обладают потенциальным преимуществом. Так, например, в некоторых вариантах использования композиций согласно изобретению, особенно композиций, содержащих значительную долю, и в некоторых случаях почти полностью состоящих из транс-HFO-1234ze, в качестве заменителя для существующих охлаждающих агентов, таких как HFC-134a. В некоторых областях применения охлаждающие агенты согласно изобретению обеспечивают потенциально выгодное размещение более крупных компрессоров, что приводит к большей эффективности использования энергии, чем с другими охлаждающими агентами, такими как HFC-134a. Следовательно, композиции охлаждающего агента настоящего изобретения, особенно композиции, содержащие транс-HFO-1234ze, обеспечивают возможность достижения конкурентного преимущества за счет экономии энергии за счет замены охлаждающего агента.
Предполагается, что композиции изобретения, особенно композиции, содержащие HFO-1234ze, также обеспечивают преимущество (или в исходных системах, или при использовании взамен охлаждающих агентов, таких как R-12 и R-500) в охлаждающих аппаратах, которые обычно используются в связи с промышленными системами кондиционирования воздуха. В некоторых таких вариантах воплощения, композиции HFO-1234ze этого изобретения предпочтительно включают приблизительно от 0,5 до 5% агента, подавляющего воспламенение, такого как CF3I.
Таким образом, способы, системы и композиции согласно изобретению приспособлены для использования в связи с системами и устройствами кондиционирования воздуха в автомобилях, с промышленными системами и устройствами охлаждения, аппаратами быстрого охлаждения, бытовыми холодильниками и морозильниками, общими системами кондиционирования воздуха, тепловыми насосами и т.п.
Пенообразователи, пены и вспененные композиции
Пенообразователи также могут включать в себя или содержать одно или несколько композиций этого изобретения. Как упомянуто выше, композиции настоящего изобретения могут включать соединения настоящего изобретения в широких пределах содержания. Однако обычно является предпочтительным, чтобы предпочтительные композиции для использования в качестве пенообразователей согласно изобретению содержали соединение (соединения) в соответствии с формулой 1 и еще более предпочтительно по формуле 2 в количестве, которое составляет, по меньшей мере, приблизительно 5 мас.%, и еще более предпочтительно, по меньшей мере, около 15% от массы композиции. В некоторых предпочтительных вариантах воплощения композиции пенообразователей согласно изобретению включают, кроме HFO-1234 (предпочтительно HFO-1234ze), одно или несколько следующих компонентов в качестве агентов, способствующих образованию пены, наполнителей, модификаторов давления паров, или для какой-либо другой цели:
Дифторметан (HFC-32)
Пентафторэтан (HFC-125)
1,1,2,2-тетрафторэтан (HFC-134)
1,1,1,2-тетрафторэтан (HFC-134а)
Дифторэтан (HFC-152а)
1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан (HFC-227ea).
1,1,1,3,3,3-гексафторпропан (НРС-236fa).
1,1,1,3,3-пентафторпропан (HFC-245fa).
1,1,1,3,3-пентафторбутан (HFC-365mfc)
Воду
Диоксид углерода
Предполагается, что композиции пенообразователей согласно изобретению могут содержать цис-НРО-1234ze, транс-НРО-1234ze или их сочетания. В некоторых предпочтительных вариантах воплощения, композиции пенообразователей настоящего изобретения включают в себя сочетания цис-НРО-1234ze и транс-HFO-1234ze в соотношении цис-/транс- приблизительно от 1:99 до 10:99 (по массе) и еще более предпочтительно приблизительно от 1:99 до 5:95.
В других вариантах воплощения изобретение предоставляет вспененные композиции и предпочтительно полиуретановые, полиизоциануратные и экструзионные композиции термопластичных пен, полученных с использованием композиций настоящего изобретения. В таких воплощениях пены, одну или несколько композиций изобретения вводят в виде части пенообразователя во вспененную композицию, которая предпочтительно включает в себя один или несколько дополнительных компонентов, способных взаимодействовать и/или вспениваться в соответствующих условиях с образованием пены или ячеистой структуры, как хорошо известно из уровня техники. Кроме того, изобретение относится к пене, и предпочтительно к пене с замкнутыми ячейками, полученной из рецептуры полимерной пены, содержащей пенообразователь, который включает в себя композиции согласно изобретению. В еще одном варианте воплощения изобретение обеспечивает вспененные композиции, содержащие термопластичные или полиолефиновые пены, такие как полистироловые (ПС), полиэтиленовые (ПЭ), полипропиленовые (ПП) и полиэтилентерефталатные (ПЭТФ) пены, предпочтительно пены с низкой плотностью.
В определенных предпочтительных вариантах воплощения во вспененные композиции настоящего изобретения также могут быть введены диспергирующие агенты, стабилизаторы ячеек, поверхностно-активные вещества и другие добавки. Поверхностно-активные вещества необязательно, но предпочтительно добавляют в композиции в качестве стабилизатора ячеек. Некоторые типичные материалы имеются в продаже под названиями DC-193, В-8404 и L-5340, которые в основном представляют собой полисилоксан-полиоксиалкиленовые блочные сополимеры, такие, что описаны в патентах США 2834748, 2917480 и 2846458, которые все включены в это изобретение как ссылки. Другие необязательные добавки в смесь пенообразователя могут включать огнезащитные компоненты, такие как три(2-хлорэтил)фосфат, три(2-хлорпропил)фосфат, три(2,3-дибромпропил)фосфат, три(1,3-дихлорпропил)фосфат, диаммонийфосфат, различные галоидированные ароматические соединения, оксид сурьмы, тригидрат алюминия, поливинилхлорид и т.п.
Газовые распыляющие и аэрозольные композиции
В другом аспекте настоящее изобретение предоставляет композиции газового распылителя, которые по существу включают в себя или содержат композицию настоящего изобретения, причем предпочтительно такая движущая композиция представляет собой распыляющую композицию. Предпочтительно распыляющие композиции настоящего изобретения содержат распыляемый материал и распыляющий агент, который по существу состоит из или состоит из композиции согласно настоящему изобретению. В распыляемой смеси также могут присутствовать инертные компоненты, растворители и другие материалы. Предпочтительно распыляемые композиции находятся в аэрозольной упаковке. Материалы, подходящие для распыления, включают без ограничения, косметические материалы, такие как дезодоранты, духи, спреи для волос, моющие средства и полирующие агенты, а также медикаменты, такие как противоастматические компоненты, средства для устранения дурного запаха изо рта и любые другие лекарства и т.п., предпочтительно включая любые другие лекарства или средства, предназначенные для ингаляции. Предпочтительно лекарства или другие терапевтические средства присутствуют в композиции в терапевтическом количестве, причем значительная часть остатка композиции приходится на соединение формулы (1) настоящего изобретения, предпочтительно HFO-1234 и еще более предпочтительно HFO-1234ze.
Обычно аэрозольные продукты для промышленного, потребительского или медицинского применения содержат одно или несколько распыляющих средств вместе с одним или несколькими активными компонентами, инертными компонентами или растворителями. Распылитель обеспечивает движущую силу, которая выталкивает продукт в виде аэрозоля. Хотя некоторые аэрозольные продукты распыляются сжатыми газами, такими как диоксид углерода, азот, оксид азота и даже воздух, в большинстве промышленных аэрозолей в качестве распылителей используются сжиженные газы. Обычно наиболее часто в качестве распылителей используются сжиженные углеводородные газы, такие как бутан, изобутан и пропан. Кроме того, применяются диметиловый эфир и 1,1-дифторэтан (HFC-152a), или индивидуально, или в смесях с углеводородными распылителями. К сожалению, все эти распылители - сжиженные газы - легко воспламеняются, и их введение в аэрозольную композицию часто приводит к воспламеняющимся аэрозольным продуктам.
Заявители смогли оценить постоянную потребность в невоспламеняющихся распылителях - сжиженных газах - для составления рецептур аэрозольных продуктов. Настоящее изобретение предоставляет композиции согласно изобретению, предпочтительно конкретные композиции, содержащие HFO-1234 и еще более предпочтительно HFO-1234ze, для использования в определенных промышленных аэрозольных продуктах, включая, например, распыляемые моющие средства, смазывающие масла и т.п., и в медицинских аэрозолях, включающих, например, средства подачи медикаментов в легкие или в мукозные мембраны. Примеры таких средств включают дозирующие ингаляторы (ДИ) для лечения астмы и других хронических заболеваний, закупоривающих легкие, и для подачи медикаментов в доступные мукозные мембраны или внутрь носа. Таким образом, настоящее изобретение включает способы лечения недомоганий, заболеваний и аналогичных проблем, связанных со здоровьем организма (например, людей или животных), которые включают в себя введение композиции настоящего изобретения, содержащей медикамент или другой терапевтический компонент в организм, нуждающийся в лечении. В некоторых предпочтительных вариантах воплощения стадия введения композиции изобретения включает в себя обеспечение ДИ, содержащего композицию согласно изобретению (например, введение композиции в ДИ), и затем выведение этой композиции из ДИ.
Композиции настоящего изобретения, особенно композиции, которые, по существу, включают в себя или содержат HFO-1234ze, способны обеспечить невоспламеняющиеся распылители - сжиженные газы и аэрозоли, которые не дают значительного вклада в глобальное потепление. Композиции согласно изобретению могут быть использованы для составления рецептур множества промышленных аэрозолей или других распыляемых продуктов, как, например, контактные моющие средства, опыливатели, спреи смазывающих масел и т.п., и потребительских аэрозолей, таких как средства личной гигиены, бытовые продукты и автомобильные продукты. Особенно предпочтительно HFO-1234ze применяется в качестве основного компонента распыляющих композиций в медицинских аэрозолях, таких как дозирующие ингаляторы. Медицинские аэрозоли, и/или распыляющие, и/или распыляемые композиции настоящего изобретения во многих областях применения включают, кроме соединения формулы (1) или (2) (предпочтительно HFO-1234ze), медикамент, такой как бета-агонист, кортикостероид или другое лекарство, и необязательно, другие компоненты, такие как поверхностно-активные вещества, растворители, другие распылители, душистые вещества и другие вспомогательные компоненты. Композиции настоящего изобретения, в отличие от многих композиций, используемых ранее в этих областях применения, обладают свойствами, благоприятными для окружающей среды, и не рассматриваются как потенциально влияющие на глобальное потепление. Поэтому композиции согласно изобретению обеспечивают в некоторых предпочтительных вариантах практически невоспламеняющиеся распылители - сжиженные газы, которые имеют весьма низкий потенциал глобального потепления.
Вкусовые и ароматические добавки
Композиции настоящего изобретения также обеспечивают преимущества при использовании в качестве части, и особенно в качестве носителя, вкусовых и ароматических рецептур. Применимость композиций согласно изобретению для этой цели продемонстрирована с помощью испытания, в котором помещают 0,39 г жасмона в толстостенную стеклянную пробирку и добавляют в нее 1,73 г соединения R-1234ze. Затем пробирку замораживают и запаивают. После оттаивания пробирки обнаружено, что в смеси имеется одна жидкая фаза. Этот раствор содержал 20 мас.% жасмона и 80 мас.% R-1234ze. Таким образом, установлено, что эта композиция может быть выгодно использована в качестве носителя или части системы подачи для вкусовых добавок, в аэрозолях и других рецептурах. Кроме того, установлено, что эта композиция является сильным экстрагентом ароматических добавок, в том числе растительной природы.
Способы и системы
Композиции настоящего изобретения могут быть использованы в связи с многочисленными способами и системами, в том числе в качестве текучих сред для передачи тепла в способах и системах передачи тепла, таких как охлаждающие агенты, используемые в системах охлаждения, кондиционирования воздуха и тепловых насосах. Кроме того, композиции изобретения можно выгодно использовать в способах и системах получения аэрозолей, которые предпочтительно включают в себя или содержат аэрозольный распылитель в таких способах и системах. В некоторые аспекты настоящего изобретения также включены способы получения пен и способы тушения и подавления пожара. Кроме того, в некоторых аспектах изобретение обеспечивает способы удаления остатка из изделий, в которых композиции согласно изобретению используются в качестве растворяющих композиций в таких способах и системах.
Способы передачи тепла
Предпочтительные способы передачи тепла обычно включают предоставление композиции настоящего изобретения и вызывают передачу тепла в композицию или из нее, при изменении фазового состояния композиции. Например, способы этого изобретения обеспечивают охлаждение путем поглощения тепла из текучей среды или изделия, предпочтительно за счет испарения композиции охлаждающего агента согласно изобретению вблизи объекта или текучей среды, которые следует охладить, с образованием пара, содержащего композицию изобретения. Предпочтительно эти способы включают дополнительную стадию сжатия паров охлаждающего агента, обычно с помощью компрессора или аналогичного устройства, чтобы получить пары композиции изобретения при относительно высоком давлении. Обычно стадия сжатия паров приводит к увеличению энтальпии паров, таким образом, происходит повышение температуры паров при относительно высоком давлении. Предпочтительно, способы этого изобретения включают удаление из этих паров при относительно высоком давлении и температуре, по меньшей мере, части энтальпии, добавленной за счет стадий испарения и сжатия. Предпочтительно стадия удаления тепла включает конденсацию пара, имеющего повышенную температуру и давление при относительно высоком давлении пара, чтобы получить жидкость, имеющую относительно высокое давление и содержащую композицию настоящего изобретения. Затем эта жидкость под относительно высоким давлением предпочтительно подвергается сбросу давления в номинально изоэнтальпийном режиме, чтобы получить жидкость, имеющую относительно низкую температуру и давление. В таких вариантах воплощения именно эта охлаждающая жидкость с пониженной температурой затем испаряется за счет тепла, отобранного от объекта или текучей среды, которые следует охладить.
В другом технологическом варианте этого изобретения, композиции согласно изобретению могут быть использованы в способе, обеспечивающем нагревание, который включает в себя конденсацию композиции охлаждающего агента вблизи жидкости или объекта, которые следует нагреть. Как указано выше, такие способы часто представляют собой обращенные циклы относительно описанного выше цикла охлаждения.
Способы образования пены
Один вариант воплощения настоящего изобретения относится к способам образования пены, и предпочтительно, к полиуретановым и полиизоциануратным пенам. В общем, эти способы включают в себя предоставление композиции пенообразователя настоящего изобретения, добавление (прямое или косвенное) композиции пенообразователя во вспениваемую композицию и взаимодействие вспениваемой композиции в условиях, которые эффективны для образования пены или ячеистой структуры, как хорошо известно из уровня техники. Любые такие способы, которые хорошо известны и описаны, например, в книге «Химия и технология полиуретанов», в 2х томах, Saunders and Frisch, 1962, John Wiley & Sons, N.Y., которая включена в это изобретение как ссылка, могут быть использованы или приспособлены для применения в соответствии с воплощениями пены настоящего изобретения. В целом, такие предпочтительные способы включают в себя получение полиуретановых или полиизоциануратных пен путем сочетания изоцианата, полиола или смеси полиолов, пенообразователя или смеси, содержащей одну или несколько композиций пенообразователей согласно изобретению, и других материалов, таких как катализаторы, поверхностно-активные вещества и необязательно пламегасители, красители и другие добавки.
Во многих областях применения удобно предоставлять компоненты для полиуретановых или полиизоциануратных пен в виде предварительно смешанной рецептуры. Более типично, рецептуру пены предварительно смешивают в двух компонентах. Изоцианат и необязательно определенные поверхностно-активные вещества и пенообразователи составляют первый компонент, который обычно называют компонентом А. Полиол или смесь полиолов, поверхностно-активное вещество, катализаторы пенообразователи, пламегасители и другие изоцианатные реакционноспособные компоненты обычно называют компонентом В. Соответственно. полиуретановые или полиизоциануратные пены легко получаются путем смешивания компонента А и побочных компонентов В или с помощью ручного смесителя для приготовления небольших партий, и предпочтительно, с помощью перемешивающих устройств для получения блоков, пластин, ламинатов, набивных панелей и других изделий, шлаков, пен, нанесенных распылением, и т.п. Другие компоненты, такие как пламегасители, красители, вспомогательные пенообразователи, и даже другие полиолы, необязательно могут быть добавлены в качестве третьего компонента сверху смесителя или в реакционную зону. Однако наиболее предпочтительно, все эти добавки вводятся в один компонент В, как описано выше.
Кроме того, можно получать термопластичные пены, используя композиции изобретения. Например, традиционные рецептуры полистирола и полиэтилена могут быть объединены с этими композициями традиционным образом, чтобы получить жесткие пены.
Способы очистки
Настоящее изобретение также предоставляет способы удаления загрязнений из продукта, части, компонента, субстрата, или любого другого изделия, или его части путем нанесения композиции согласно изобретению на это изделие. С целью удобства термин «изделие» используется здесь для обозначения всех таких продуктов, частей, компонентов, субстратов и т.п., и, кроме того, может относиться к любой поверхности или его части. Более того, термин «загрязнение» предназначается для обозначения любого нежелательного материала или вещества, присутствующего на изделии, даже если такое вещество преднамеренно нанесено на изделие. Например, в производстве полупроводниковых устройств обычно осаждают фоторезисторный материал на субстрат, чтобы получить маску для операции травления, и затем фоторезисторный материал удаляют с субстрата. Термин «загрязнение» используется здесь для обозначения и охвата таких фоторезисторных материалов.
Предпочтительные способы настоящего изобретения заключаются в нанесении композиции согласно изобретению на изделие. Хотя подразумевается, что композиции изобретения могут быть использованы в многочисленных и различных технологиях очистки с выгодным эффектом, особенно выгодным считается использование композиций согласно изобретению в сочетании со сверхкритическими технологиями очистки. Сверхкритическая очистка описана в патенте США №6589355, который принадлежит владельцу настоящего изобретения и введен в описание как ссылка. Для применения сверхкритической очистки в некоторых вариантах воплощения в очищающую композицию согласно изобретению предпочтительно включают, кроме HFO-1234 (предпочтительно HFO-1234ze), один или несколько дополнительных компонентов, таких как диоксид углерода и другие дополнительные компоненты, использование которых известно в связи с применением сверхкритической очистки. Кроме того, в некоторых вариантах воплощения возможно и желательно использовать очищающие композиции изобретения в связи с конкретными способами парового обезмасливания и очистки растворителями.
Способы уменьшения воспламеняемости
В соответствии с некоторыми другими предпочтительными вариантами настоящее изобретение предоставляет способы уменьшения воспламеняемости текучих сред, причем указанные способы включают в себя добавление соединения или композиции этого изобретения в указанную текучую среду. Воспламеняемость, связанная с любым широким набором других горючих текучих сред, может быть снижена в соответствии с настоящим изобретением. Например, воспламеняемость, связанная с такими текучими средами, как этиленоксид, воспламеняющиеся гидрофторуглероды и углеводороды, в том числе HFC-152а, 1,1,1-трифторэтан (HFC-143а), дифторметан (HFC-32), пропан, гексан, октан и т.п., может быть снижена согласно изобретению. В рамках задач настоящего изобретения воспламеняющаяся жидкость может представлять собой любую жидкость, обладающую диапазоном воспламеняемости в воздухе, что измеряется с помощью любого стандартного традиционного метода испытаний, как, например, ASTM Е-681 и т.п.
Для уменьшения воспламеняемости текучих сред, в соответствии с настоящим изобретением, можно добавлять любое подходящее количество соединений или композиций этого изобретения. Как могут признать специалисты в этой области техники, количество добавки будет зависеть, по меньшей мере, частично от степени воспламеняемости конкретной текучей среды и от желательной степени уменьшения ее воспламеняемости. В некоторых предпочтительных вариантах количество соединения или композиции, добавленное к воспламеняющейся текучей среде, обеспечивает ее превращение в практически невоспламеняющуюся текучую среду.
Способы подавления пламени
Настоящее изобретение дополнительно обеспечивает способы подавления пламени, причем эти способы заключаются в контактировании пламени с текучей средой, содержащей соединение или композицию настоящего изобретения. Могут быть использованы любые подходящие способы контактирования пламени с композицией согласно изобретению. Например, композиция этого изобретения может быть распылена, вылита и т.п. на пламя или, по меньшей мере, часть пламени может быть погружена в эту композицию. В свете рекомендаций этого изобретения, специалисты в этой области техники могут легко приспособить множество традиционных устройств и способов подавления пламени для использования с настоящим изобретением.
Способы стерилизации
Многие изделия, устройства и материалы, особенно применяемые в области медицины, должны быть стерилизованы до использования для сохранения здоровья и безопасности, как, например, здоровья и безопасности пациентов и больничного персонала. Настоящее изобретение обеспечивает способы стерилизации, которые включают контактирование изделий, устройств и материалов, подлежащих стерилизации, с соединением или композицией этого изобретения, содержащей соединение формулы 1, предпочтительно HFO-1234 и еще более предпочтительно HFO-1234ze, в сочетании с одним или несколькими стерилизующими агентами. Хотя из уровня техники известны многие стерилизующие агенты, которые считаются приспособленными для применения в связи с настоящим изобретением, в некоторых предпочтительных вариантах воплощения стерилизующий агент включает в себя оксид этилена, формальдегид, пероксид водорода, диоксид хлора, озон и их сочетания. В некоторых вариантах предпочтительным стерилизующим агентом является оксид этилена. С учетом рекомендаций этого изобретения, специалисты в этой области техники могут легко определить относительные доли стерилизующего агента и соединения (соединений) согласно изобретению, которые можно использовать в связи с композициями и способами стерилизации этого изобретения, и все такие соотношения входят в объем защиты этого изобретения. Как известно специалистам в этой области техники, некоторые стерилизующие агенты, такие как оксид этилена, являются легко воспламеняющимися компонентами, причем соединения (соединение) согласно изобретению включены в композиции этого изобретения в количествах, которые эффективны, вместе с другими компонентами, присутствующими в композиции, чтобы снизить воспламеняемость стерилизующей композиции до приемлемого уровня.
Способы стерилизации настоящего изобретения могут представлять собой или высокотемпературную, или низкотемпературную стерилизацию согласно изобретению и включают использование соединения или композиции этого изобретения при температуре приблизительно от 121,1-132,2ºС (250 до 270ºF), предпочтительно практически в герметичной камере. Обычно стерилизация может быть завершена меньше чем за 2 ч. Однако некоторые изделия, такие как изделия из пластиков и электрические компоненты, не могут выдержать такую высокую температуру, и для них требуется низкотемпературная стерилизация. В способах низкотемпературной стерилизации изделия, подлежащие стерилизации, подвергаются воздействию текучей среды, содержащей композицию настоящего изобретения при температуре приблизительно от комнатной температуры до 93,3ºС (200ºF), более предпочтительно при температуре приблизительно от комнатной температуры до 37,8ºС (100ºF).
Предпочтительно низкотемпературная стерилизация настоящего изобретения является, по меньшей мере, двухступенчатым процессом, осуществляемым практически в герметичной камере, предпочтительно непроницаемой для воздуха. На первой ступени (стадия стерилизации) изделия, которые очищают и обертывают газонепроницаемыми мешками, помещают в камеру. Затем из камеры откачивают воздух с помощью вакуума с возможным замещением воздуха водяным паром. В некоторых вариантах воплощения, предпочтительно, пар инжектируется в камеру для достижения уровня относительной влажности в предпочтительном диапазоне приблизительно от 30 до 70%. При такой влажности эффективность стерилизации может стать максимальной для стерилизующего агента, который вводится в камеру после достижения желаемой влажности. Спустя определенное время, достаточное для проникновения стерилизующего агента сквозь обертку и достижения пустот в изделии, стерилизующий агент и пар откачивают из камеры.
В предпочтительной второй ступени процесса (стадия аэрации) изделия аэрируют, чтобы удалить остатки стерилизующих агентов. Удаление таких остатков особенно важно в случае токсичных стерилизующих агентов, хотя это необязательно в тех случаях, в которых используются практически нетоксичные соединения согласно изобретению. Типичные процессы аэрации включают промывку воздухом, непрерывную аэрацию и сочетание этих операций. Промывка воздухом является периодическим процессом и обычно включает в себя откачку камеры в течение относительно короткого периода, например 12 минут, с последующим вводом воздуха в камеру при атмосферном (или повышенном) давлении. Этот цикл повторяют несколько раз до достижения желаемой степени удаления стерилизующего агента. Непрерывная аэрация обычно включает введение воздуха через впускное отверстие с одной стороны камеры с последующей откачкой из выпускного отверстия с другой стороны камеры за счет создания небольшого вакуума на выходе, часто объединяют оба подхода. Например, обычным приемом является проведение промывок воздухом с последующим циклом аэрации.
Примеры
Следующие примеры приведены с целью иллюстрации настоящего изобретения без ограничения его объема.
Пример 1
Коэффициент эффективности (кпд) является общепринятой мерой эффективности охлаждающего агента, особенно полезной при сопоставлении относительной термодинамической эффективности охлаждающего агента в конкретном цикле нагревания или охлаждения, включая испарение или конденсацию охлаждающего агента. В технологии охлаждения этот термин выражает отношение полезного охлаждения к энергии, потребляемой компрессором при сжатии паров. Производительность охлаждающего агента представляет собой степень охлаждения или нагревания, которую он обеспечивает, и дает некоторую меру способности компрессора перекачивать количество тепла при заданной объемной скорости потока охлаждающего агента. Другими словами, для данного компрессора охлаждающий агент с большей производительностью будет передавать больше охлаждающей или нагревающей энергии. Одно средство оценки кпд охлаждающего агента при конкретных условиях работы основано на термодинамических свойствах охлаждающего агента с использованием стандартных методик анализа цикла охлаждения (см., например, книгу R.C. Downing "Справочник фторуглеродных охлаждающих агентов", 3, Prentice-Hall, 1988).
Предусмотрена циклическая система охлаждения/кондиционирования воздуха, в которой температура конденсатора составляет приблизительно 65,6ºС (150ºF) и температура испарителя - приблизительно -37,2ºС (минус 35ºF) при номинально изоэнтропийном сжатии компрессором, имеющем температуру на входе около 10ºС (50ºF). Для нескольких композиций настоящего изобретения определяют кпд в диапазоне температур конденсатора и испарителя, которые приведены ниже в таблице 1, на основе HFC-134a, имеющем величину кпд 1,00 и значение производительности 1,00, при температуре на выпуске компрессора равной 79,4ºС (175ºF).
Таблица 1
Композиция охлаждающего агента Относительный кпд Относительная производительность Температура на выпуске (ºF)
HFO-1225ye 1,02 0,76 158
транс-HFO-1234ze 1,04 0,70 165
цис-НРО-1234ze 1,13 0,36 155
HFO-1234yf 0,98 1,10 168
Этот пример демонстрирует, что каждое из определенных предпочтительных соединений для использования с настоящим изобретением обладает лучшей энергетической эффективностью, чем HFC-134a (кпд - 1,02; 1,04 и 1,13 по сравнению с 1,00), причем на выпуске компрессора, использующего композиции охлаждающего агента этого изобретения, получается более выгодная температура (158, 165 и 155 по сравнению со 175), поскольку такой результат, вероятно, приводит к меньшим проблемам технического обслуживания.
Пример 2
Испытывают смешиваемость HFO-1225ye и HFO-1234ze с различными холодильными маслами. Испытанные смазывающие масла представляют собой минеральное масло (С3), алкилбензол (Zerol 150), сложноэфирное масло (Mobil EAL 22 ее & Solest 120), полиалкиленгликолевое (ПАТ) масло (Goodwrench Refrigeration Oil для систем 134а) и поли(альфа-олефиновое) масло (СР-6005-100). Для каждого сочетания охлаждающего агента с маслом были испытаны три композиции, а именно с 5, 20 и 50 мас.% смазывающего масла, причем остальное в каждой композиции приходится на испытуемое соединение настоящего изобретения.
Композиции смазывающих масел помещают в толстостенные стеклянные пробирки, которые откачивают, добавляют в них соединение охлаждающего агента согласно изобретению, и затем пробирки герметизируют. Затем пробирки помещают в экологическую воздушную камеру, температура в которой изменяется приблизительно от минус 50ºС до 70ºС. С интервалом около 10ºС проводятся визуальные наблюдения за количеством жидких фаз в содержимом пробирок. В случае, когда наблюдается больше одной жидкой фазы, система считается несмешивающейся. В случае, когда наблюдается только одна жидкая фаза, система считается смешивающейся, В тех случаях, когда наблюдаются две жидких фазы, но одна из них занимает лишь очень небольшое пространство, система считается частично смешивающейся.
Было установлено, что полиалкиленгликолевые и сложноэфирные смазывающие масла являются смешивающимися во всех испытанных соотношениях во всем температурном диапазоне, за исключением смесей HFO-1225ye с полиалкиленгликолевым маслом, которые оказались не смешивающимися в диапазоне температур от -50ºС до -30ºС и частично смешивающимися в диапазоне от -20ºС до 50ºС. При концентрации ПАТ 50 мас.% в охлаждающем агенте и при температуре 60ºС система охлаждающий агент/ПАГ является смешивающейся. При температуре 70ºС эта система является смешивающейся при концентрации смазывающего масла в охлаждающем агенте от 5 до 50 мас.%.
Пример 3
Совместимость соединений охлаждающего агента и композиций настоящего изобретения с ПАТ смазывающими маслами, находящимися в контакте с металлами, используемыми в системах холодильников и кондиционеров воздуха, была испытана при 350ºС, что представляет собой более жесткие условия, чем фактически используемые во многих областях применения холодильников и кондиционеров воздуха.
В толстостенные стеклянные пробирки помещают пластины из алюминия, меди и стали, и в каждую пробирку добавляют по 2 г масла. Затем пробирки откачивают и добавляют в них 1 г охлаждающего агента. Затем пробирки помещают в печь при температуре 176,7ºС (350ºF) на одну неделю, и проводят визуальные наблюдения. В конце периода наблюдения пробирки удаляют из печи.
Эти испытания были выполнены для следующих сочетаний масел и соединений настоящего изобретения:
a) HFO-1234ze и ПАГ масло GM Goodwrench
b) HFO-1234zf и ПАГ масло GM Goodwrench
c) HFO-1234ze и ПАГ масло MOPAR-56
d) HFO-1234zf и ПАГ масло MOPAR-56
e) HFO-1234ye и ПАГ масло MOPAR-56.
Во всех случаях отмечены минимальные изменения внешнего вида содержимого пробирок. Это указывает на стабильность соединений охлаждающего агента и композиций настоящего изобретения при контакте с алюминием, медью и сталью, что происходит в системах охлаждения и кондиционирования воздуха, и с типами смазывающих масел, которые, вероятно, будут включены в такие композиции или использованы с такими композициями в этих типах систем.
Сравнительный пример
В толстостенные стеклянные пробирки с минеральным маслом и CFC-12 добавляют пластины из алюминия, меди и стали и нагревают при 350ºС в течение недели, как в примере 3. В конце периода наблюдения пробирки удаляют из печи и проводят визуальные наблюдения. Отмечено, что жидкое содержимое пробирок становится темным; это указывает на сильное разложение жидкости в пробирках.
До настоящего времени смесь CFC-12 с минеральным маслом была выбрана для многих систем и способов охлаждения. Таким образом, соединения охлаждающего агента и композиции настоящего изобретения обладают гораздо большей стабильностью в смеси со многими традиционно используемыми смазывающими маслами, чем наиболее распространенная композиция смазывающего масла и охлаждающего агента из уровня техники.
Пример 4. Полиоловая пена
Этот пример иллюстрирует применение пенообразователя в соответствии с одним из предпочтительных вариантов настоящего изобретения, а именно применение HFO-1234ze и получение полиоловых пен согласно изобретению. Компоненты рецептуры полиоловых пен готовят в соответствии со следующей таблицей:
Полиоловый компонент* Содержание, вес. части
Voranol 490 50
Voranol 391 50
Вода 0,5
В-8462 (поверхностно-активное вещество) 2,0
Polycat 8 0,3
Polycat 41 3,0
HFO-1234ze 35
Всего 140,8
Изоцианат M-20S 123.8 индекс 1.10
* Voranol 490 представляет собой полиол на основе сахарозы и Voranol 391 представляет собой полиол на основе толуолдиамина, оба эти продукта доступны на фирме Dow Chemical. В-8462 представляет собой поверхностно-активное вещество, доступное на фирме Degussa-Goldschmidt. Polycat представляют собой катализаторы на основе третичных аминов и доступны на фирме Air Products. Изоцианат M-20S является продуктом фирмы Bayer LLC.
Пену получают путем первоначального смешивания ее компонентов, но без добавления пенообразователя. Каждую из двух пробирок Фишера-Портера заполняют приблизительно 52,6 граммами смеси полиола (без пенообразователя), герметизируют и помещают в холодильник для охлаждения и получения слабого вакуума. С помощью газовой бюретки в каждую пробирку добавляют приблизительно 17,4 г HFO-1234ze, и затем пробирки помещают в ультразвуковую ванну с теплой водой и выдерживают в течение 30 минут. Образуется мутный раствор, причем измерение давления паров при комнатной температуре дает величину приблизительно 492 кПа (70 фунт/кв.дюйм), это указывает на то, что пенообразователь не находится в растворе. Затем пробирки помещают на 2 часа в морозильник при температуре -2,8ºС (27ºF). Снова измеряют давление паров, которое равно 98 кПа (14 фунт/кв.дюйм). Изоцианатную смесь, приблизительно 87,9 г, помещают в металлический контейнер, и кладут его в холодильник, чтобы охладить контейнер приблизительно до 10ºС (50ºF). Затем пробирки с полиолом открывают и взвешивают (используют приблизительно 100 г смеси полиолов) в металлический смешивающий контейнер. Затем изоцианат из охлажденного металлического смешивающего контейнера сразу выливают в полиол и перемешивают с воздухом, используя смеситель с двойными пропеллерами, со скоростью 3000 об/мин в течение 10 секунд. При перемешивании смесь сразу начинает вспениваться, и затем ее выливают в емкость размером 20,3×20,3×10,16 см (8×8×4 дюйм) и оставляют, чтобы получить пену. Вследствие вспенивания нельзя измерить время коагулирования, время гелеобразования этой пены равно 4 мин, и время свободного прилипания равно 5 мин. Затем пене дают отвердиться в течение двух суток при комнатной температуре.
Затем из пены вырезают образцы, подходящие для измерения физических свойств; найденное значение плотности равно 34,3 кг/м3 (2,14 фунт/куб.фут). Измеряют коэффициент теплопередачи (К), и значения К приведены ниже:
Температура (ºF) К. Брит. тепл. ед.-дюйм в час на кв. фут, на ºF (Вт/(м2*ºC)
40 0,1464
75 0,1640
110 0.1808
1 Брит. тепл. ед.-дюйм в час на кв. фут, на ºF равна 0,4711 Вт/(м2*К)
Пример 5. Полистирольная пена
Этот пример иллюстрирует применение пенообразователя в соответствии с двумя предпочтительными вариантами настоящего изобретения, а именно использование HFO-1234ze и HFO-1234yf, и получение полистирольной пены. Устройство и протокол тестирования разработаны с целью определения возможности получения пены и ее качества из конкретного пенообразователя и полимера. В емкости объединяют базовый полимер (фирмы Dow Polystyrene 68 5D) и пенообразователь, состоящий, главным образом, из HFO-1234ze. Схема емкости показана ниже. Объем емкости составляет 200 см3; она выполнена из двух трубных фланцев и отрезка двухдюймовой трубы из нержавеющей стали (каталог 40) длиной 10,16 см (4 дюйма) (см. фиг. 1). Емкость помещают в печь, в которой задана температура приблизительно от 87,8-140,5ºС (190 до 285ºF), для полистирола предпочтительно 129,4ºС (265ºF), и оставляют в печи, пока не установится тепловое равновесие.
Затем сбрасывают давление из емкости с быстрым получением вспененного полимера. Пенообразователь пластифицирует полимер, растворяясь в нем. Данные плотности для двух пен, полученных таким образом с использованием этого способа, приведены в табл. 2 и показаны на фиг. 1 в виде плотности пен, полученных с использованием транс-HFO-1234ze и HFO-1234yf. Эти данные показывают, что согласно изобретению можно получать пенистый полистирол. Для R1234ze с полистиролом температура матрицы составляет около 121,1ºС (250ºF).
Таблица 2
Плотность пены из Dow Polystyrene 685D (фунт/куб.фут)*
Температура (ºF) транс-HFO-1234ze HFO-1234yf
275 55,15
260 22,14 14,27
250 7,28 24,17
240 16,93
* 1 фунт/куб, фут=16 кг/м3.

Claims (25)

1. Применение транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze) в качестве пропеллента в промышленном аэрозоле, контактном моющем средстве, опыливателе, продукте бытовой химии, автомобильном продукте или продукте, используемом в области медицины, где пропеллент содержит по меньшей мере 5 мас.% транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze) и указанный пропеллент имеет потенциал глобального потепления (ПГП) менее 500 и потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) менее 0,05.
2. Применение по п. 1 для использования в качестве промышленного аэрозоля.
3. Применение по п. 1 для использования в качестве продукта бытовой химии.
4. Применение по п. 1 для использования в качестве автомобильного продукта.
5. Применение по п. 1 для использования в качестве продукта в области медицины.
6. Применение по п. 1, где продукт, используемый в области медицины, представляет собой дозирующий ингалятор.
7. Применение по одному из пп. 1-6, где пропеллент содержит транс-HFO-1234ze в количестве от 5 мас.% до 99 мас.%.
8. Применение по одному из пп. 1-6, где пропеллент содержит транс-HFO-1234ze в количестве от 5 мас.% до 95 мас.%.
9. Применение по одному из пп. 1-6, где пропеллент состоит, по существу, из транс-HFO-1234ze.
10. Применение по одному из пп. 1-6, где пропеллент состоит из транс-HFO-1234ze.
11. Композиция пропеллента, содержащая по меньшей мере 5 мас.% транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze) и одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из дифторметана (HFC-32), пентафторэтана (HFC-125), 1,1,2,2-тетрафторэтана (HFC-134), 1,1,1,2-тетрафторэтана (HFC-134а), дифторэтана (HFC-152а), 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (HFC-227ea), 1,1,1,3,3-пентафторпропана (HFC-245fa), 1,1,1,3,3-пентафторбутана (HFC-365mfc), воды и диоксида углерода (СО2), в промышленном аэрозоле, контактном моющем средстве, опыливателе, продукте бытовой химии, автомобильном продукте или продукте, используемом в области медицины, где указанная композиция имеет потенциал глобального потепления (ПГП) менее 500 и потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) менее 0,05.
12. Композиция пропеллента по п. 11, где пропеллент дополнительно содержит одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из 1,1,1,2-тетрафторэтана (HFC-134а), дифторэтана (HFC-152а), 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (HFC-227ea) и СО2.
13. Композиция пропеллента по п. 11 или 12, где указанная композиция имеет потенциал глобального потепления (ПГП) не более 150.
14. Композиция пропеллента по п. 13, где указанная композиция имеет потенциал глобального потепления (ПГП) не более 100.
15. Композиция пропеллента по п. 13, где указанная композиция имеет потенциал глобального потепления (ПГП) не более 75.
16. Композиция пропеллента по п. 11 или 12, где указанная композиция имеет потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) не более 0,02.
17. Композиция пропеллента по п. 16, где указанная композиция имеет потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) около 0.
18. Распыляемая композиция, содержащая материал, который должен быть распылен, и пропеллент, содержащий по меньшей мере 5 мас.% транс-1,3,3,3-тетрафторпропена (транс-HFO-1234ze), в промышленном аэрозоле, контактном моющем средстве, опыливателе, продукте бытовой химии, автомобильном продукте или продукте, используемом в области медицины, при этом указанный пропеллент имеет потенциал глобального потепления (ПГП) менее 500 и потенциал разрушения озонового слоя (ПРО) менее 0,05.
19. Распыляемая композиция по п. 18 для использования в качестве промышленного аэрозоля.
20. Распыляемая композиция по п. 18 для использования в качестве продукта бытовой химии.
21. Распыляемая композиция по п. 18 для использования в качестве автомобильного продукта.
22. Распыляемая композиция по п. 18 для использования в качестве продукта в области медицины.
23. Распыляемая композиция по п. 18, где продукт, используемый в области медицины, представляет собой дозирующий ингалятор.
24. Распыляемая композиция по одному из пп. 18-23, где пропеллент содержит транс-HFO-1234ze в количестве от 5 мас.% до 99 мас.%.
25. Распыляемая композиция по одному из пп. 18-23, где пропеллент содержит транс-HFO-1234ze в количестве от 5 мас.% до 95 мас.%.
RU2011133751A 2004-04-29 2005-04-29 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения RU2620423C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/837,525 US7279451B2 (en) 2002-10-25 2004-04-29 Compositions containing fluorine substituted olefins
US10/837,525 2004-04-29

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130970/04A Division RU2435821C2 (ru) 2004-04-29 2005-04-29 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011133751A RU2011133751A (ru) 2013-02-20
RU2620423C2 true RU2620423C2 (ru) 2017-05-25

Family

ID=34968385

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130970/04A RU2435821C2 (ru) 2004-04-29 2005-04-29 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения
RU2011133751A RU2620423C2 (ru) 2004-04-29 2005-04-29 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения
RU2017117009A RU2017117009A (ru) 2004-04-29 2017-05-16 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130970/04A RU2435821C2 (ru) 2004-04-29 2005-04-29 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017117009A RU2017117009A (ru) 2004-04-29 2017-05-16 Композиция, содержащая фторзамещенные олефины, и способы ее применения

Country Status (28)

Country Link
US (9) US7279451B2 (ru)
EP (17) EP2308942B1 (ru)
JP (17) JP4571183B2 (ru)
KR (3) KR101412562B1 (ru)
CN (22) CN103146348B (ru)
AR (2) AR050327A1 (ru)
AT (1) ATE449148T1 (ru)
AU (2) AU2005238537A1 (ru)
BR (1) BRPI0508245A (ru)
CA (4) CA3023293C (ru)
CY (2) CY1121475T1 (ru)
DE (2) DE602005017746D1 (ru)
DK (7) DK2314655T3 (ru)
ES (9) ES2638296T3 (ru)
FI (1) FI3498801T3 (ru)
HU (5) HUE041655T2 (ru)
IL (4) IL177743A (ru)
LT (3) LT3498801T (ru)
MY (5) MY195233A (ru)
PL (8) PL2277977T3 (ru)
PT (8) PT2311923T (ru)
RU (3) RU2435821C2 (ru)
SG (4) SG139767A1 (ru)
SI (6) SI2314655T1 (ru)
TR (2) TR201819535T4 (ru)
TW (6) TW201429925A (ru)
WO (1) WO2005105947A2 (ru)
ZA (1) ZA200607176B (ru)

Families Citing this family (285)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
EP1578883A4 (en) * 2002-10-25 2006-06-21 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS BASED ON PENTAFLUOROPROPENE
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20060033072A1 (en) * 2004-04-16 2006-02-16 Honeywell International Inc. Stabilized trifluoroiodomethane compositions
WO2005103191A2 (en) * 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
CN109897604A (zh) * 2005-03-04 2019-06-18 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
EP2258800A3 (en) * 2005-03-04 2013-04-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
CN101175479A (zh) * 2005-03-16 2008-05-07 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
AU2013203989B2 (en) * 2005-06-24 2016-06-16 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
TW201533108A (zh) * 2005-06-24 2015-09-01 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20070039635A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Honeywell International Inc. Gas jet apparatus and method
MY148232A (en) * 2005-11-01 2013-03-29 Du Pont Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
CA2627047C (en) * 2005-11-01 2014-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods for making foams using blowing agents comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
WO2007059468A1 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturate flouorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
WO2007082046A1 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US20140336292A1 (en) * 2006-03-21 2014-11-13 Honeywell International Inc. Foaming Agents And Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins And Methods Of Foaming
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
US9000061B2 (en) * 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
CN101448913A (zh) * 2006-03-21 2009-06-03 霍尼韦尔国际公司 含有氟取代不饱和烯烃的发泡剂
US8974688B2 (en) 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
JP5393454B2 (ja) 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
RU2445302C2 (ru) * 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
US20080000647A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
CA2661007A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
WO2008027513A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl-alkyl ether, polyoxyalkylated aromatic, and alkylated aromatic stabilizers for fluoroolefins
US20090053210A1 (en) * 2006-09-01 2009-02-26 Roland Buelow Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals
AR062864A1 (es) 2006-09-15 2008-12-10 Du Pont Metodo para determinar los componentes de una composicion de fluoroolefina, metodo para recargar un sistema de fluido en respuesta a ello, y sensores que se utilizan con dicho fin
AR062863A1 (es) * 2006-09-15 2008-12-10 Du Pont Metodo para detectar fugas de composiciones de fluoroolefina y sensores que se utilizan con dicho fin
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0624807D0 (en) * 2006-12-13 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
CA2682076C (en) 2007-03-27 2015-05-26 Dow Global Technologies Inc. Quality polymer foam from fluorinated alkene blowing agents
US9234070B2 (en) * 2007-03-29 2016-01-12 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US8895635B2 (en) * 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US8772364B2 (en) * 2007-03-29 2014-07-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
CA2681838C (en) * 2007-03-29 2015-05-26 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrofluoropropene and hydrochlorofluoroolefin
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
ATE537209T1 (de) * 2007-03-29 2011-12-15 Arkema Inc Blasmittelzusammensetzungen aus hydrofluorolefinen und hydrochlorfluorolefinen
US11208536B2 (en) * 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US9738768B2 (en) 2007-03-29 2017-08-22 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
EP2150541B1 (en) * 2007-04-05 2010-09-29 Dow Global Technologies Inc. Integrated hydro-oxidation process with separation of an olefin oxide product stream
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
PL3461805T3 (pl) * 2007-04-27 2023-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropowe i podobne do azeotropowych kompozycje Z-1,1,1,4,4,4-heksafluoro-2-butenu
CN106634849B (zh) 2007-06-12 2018-03-09 科慕埃弗西有限公司 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
KR20100063027A (ko) * 2007-07-20 2010-06-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서 트랜스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 폼-형성 조성물의 용도
EP2171012A1 (en) * 2007-07-27 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
KR101527244B1 (ko) * 2007-09-06 2015-06-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｅ-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물
JP2010531925A (ja) 2007-09-13 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンのｚ立体異性体とｅ立体異性体との組合せを含有する組成物
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) * 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
US20090124719A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol
WO2009073487A1 (en) 2007-11-29 2009-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP2222746B1 (en) 2007-12-19 2015-10-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixture containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl formate and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP5586157B2 (ja) * 2008-02-25 2014-09-10 フマキラー株式会社 害虫駆除用エアゾール
WO2009108547A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Arkema Inc. Block copolymer oil return agents
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
BRPI0906547A2 (pt) 2008-04-04 2017-10-10 Dow Global Technologies Inc composição refrigerante e kit para uma composição refrigerante
US20090270522A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Honeywell International Inc. Blowing agents for polymeric foams
SG10201707156RA (en) 2008-05-07 2017-10-30 Du Pont Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene
US8877086B2 (en) 2008-05-07 2014-11-04 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5180680B2 (ja) * 2008-05-20 2013-04-10 サンデン株式会社 冷凍サイクル
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
CN102066852B (zh) * 2008-06-16 2014-03-05 三菱电机株式会社 非共沸混合制冷剂及冷冻循环装置
KR20160040314A (ko) * 2008-06-20 2016-04-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
US20090325445A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Bogdan Mary C Method of insulating temporary polymeric structures with polyurethane or polyisocyanurate foam
CN102083934B (zh) * 2008-07-01 2013-06-12 大金工业株式会社 包含二氟甲烷(HFC32)、五氟乙烷(HFC125)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO1234yf)的制冷剂组合物
WO2010002016A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
WO2010002022A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a)
ES2384912T3 (es) 2008-07-01 2012-07-13 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC134a) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
JP2011528394A (ja) * 2008-07-16 2011-11-17 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー シリル末端ポリアルキレングリコールを潤滑剤として含む冷媒組成物およびその製造方法
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
EP2149592B1 (en) 2008-07-30 2016-04-13 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
JP2010032157A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Denso Corp 冷凍サイクル装置
MX340764B (es) * 2008-07-30 2016-07-26 Honeywell Int Inc Composiciones que contienen difluorometano y olefinas sustituidas con fluor.
US9546311B2 (en) * 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JP2010077035A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd 殺虫用エアゾール組成物
WO2010035701A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 エアゾール組成物
JP2010077034A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077033A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
US20100081836A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Laurence Parslow PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
BRPI0913806A2 (pt) * 2008-10-10 2015-10-20 Du Pont "composição"
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US8871112B2 (en) * 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
FR2938551B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
JP2012513527A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 シュリーブ ケミカル プロダクツ インコーポレーテッド 冷媒潤滑剤組成物
WO2010088320A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Arkema Inc. Tetrafluoropropene based blowing agent compositions
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP2010249484A (ja) * 2009-04-20 2010-11-04 Mitsubishi Electric Corp 熱交換器および冷凍サイクル装置
JP2010270957A (ja) * 2009-05-21 2010-12-02 Panasonic Corp 冷凍装置
US8481605B2 (en) 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
FI3812360T3 (fi) 2009-09-09 2024-01-16 Honeywell Int Inc Monoklooritrifluoripropeeniyhdisteitä ja -koostumuksia ja niitä käyttäviä menetelmiä
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950069B1 (fr) * 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950070B1 (fr) * 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
CN101747867B (zh) * 2009-10-13 2016-08-03 天津大学 含有HFO-1234yf(CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102732220A (zh) * 2009-10-13 2012-10-17 天津大学 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
WO2011046698A1 (en) 2009-10-16 2011-04-21 Dow Global Technologies Llc Improved process for producing a shaped foam article
EP2504141A1 (en) 2009-11-24 2012-10-03 Dow Global Technologies LLC Process for forming a double-sided shaped foam article
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
RU2012131163A (ru) 2009-12-21 2014-01-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Композиции, содержащие тетрафторпропен и дифторметан, и их применение
WO2011087825A1 (en) 2009-12-22 2011-07-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
AU2011211303B2 (en) 2010-01-27 2014-07-17 Daikin Industries, Ltd. Refrigerant composition comprising difluoromethane (HFC32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO1234yf)
GB201002616D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002618D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Ltd Heat transfet compositions
GB201002615D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2011106652A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
JP2011226729A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Panasonic Corp 冷凍装置
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
MX2012013314A (es) 2010-05-20 2013-02-01 Mexichem Amanco Holding Sa De Capital Variable Composiciones de transferencia de calor.
BR112012029453A2 (pt) * 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
WO2012006206A2 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 Arkema Inc. Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5434970B2 (ja) * 2010-07-12 2014-03-05 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
KR101887718B1 (ko) * 2010-12-14 2018-08-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 하나 이상의 테트라플루오로에탄을 포함하는 냉매의 냉각 용도
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2979419B1 (fr) 2011-08-30 2018-03-30 Arkema France Fluides de transfert de chaleur supercritiques a base de tetrafluoropropene
US20130075063A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-28 Ryan Hulse Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
KR101898436B1 (ko) 2011-10-26 2018-10-29 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물 및 냉동기유
CA3085086C (en) 2011-12-06 2023-08-08 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
JP2015500362A (ja) * 2011-12-09 2015-01-05 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 発泡体、およびｈｃｆｏまたはｈｆｏ発泡剤を含む発泡体から作られる物品
CN102516945A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 可替代hcfc-22的制冷剂组合物
EP2794804A1 (en) * 2011-12-21 2014-10-29 E. I. Du Pont de Nemours and Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
JP2015507716A (ja) * 2011-12-21 2015-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 動力サイクルでのｅ−１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンおよび任意選択的に、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
DE13748803T1 (de) * 2012-02-13 2015-03-19 Honeywell International Inc. Wärmeübertragungszusammensetzungen und -verfahren
ES2691927T3 (es) 2012-02-13 2018-11-29 The Chemours Company Fc, Llc Mezclas refrigerantes que contienen tetrafluoropropeno, difluorometano, pentafluoroetano, y tetrafluoroetano, y usos de las mismas
EP2825610A4 (en) * 2012-03-13 2016-03-09 Honeywell Int Inc STABILIZED IODOCALINE COMPOSITIONS
KR101874780B1 (ko) 2012-03-27 2018-08-02 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
JP5781220B2 (ja) * 2012-03-29 2015-09-16 三菱電機株式会社 室内機及びそれを備えた空気調和装置
JP5832636B2 (ja) * 2012-03-29 2015-12-16 三菱電機株式会社 分流コントローラー及びそれを備えた空気調和装置
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
CN108707499A (zh) 2012-03-29 2018-10-26 Jxtg能源株式会社 冷冻机用工作流体组合物
MX2014015184A (es) * 2012-06-19 2015-02-17 Du Pont Mezclas refrigerantes que comprenden tetrafluoropropenos y tetrafluoroetano y usos de estas.
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
CN102884986B (zh) * 2012-11-09 2014-04-23 防城港常春生物技术开发有限公司 一种用于养殖食蟹猴的半网床笼舍
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
KR20150093728A (ko) * 2012-12-04 2015-08-18 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 낮은 ｇｗｐ 열 전달 조성물
US20140165631A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 GM Global Technology Operations LLC Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN109306069A (zh) 2013-03-15 2019-02-05 欧文斯科宁知识产权资产有限公司 在使用低全球变暖的潜在发泡剂制造挤出聚苯乙烯泡沫体中使用的加工助剂
EP2970734A4 (en) * 2013-03-15 2016-11-16 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS AND METHOD OF REFRIGERATION
CN104232022A (zh) * 2013-06-21 2014-12-24 中化蓝天集团有限公司 一种混合制冷剂
CN105408442B (zh) * 2013-08-14 2019-09-20 中央硝子株式会社 热传导方法以及高温热泵装置
JPWO2015022958A1 (ja) 2013-08-14 2017-03-02 セントラル硝子株式会社 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6138957B2 (ja) 2013-10-25 2017-05-31 三菱重工業株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および酸抑制方法
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
US9909017B2 (en) * 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
WO2015109095A1 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Shrieve Chemical Products, Inc. Desicating synthetic refrigeration lubricant composition
CN106103520B (zh) * 2014-03-20 2021-02-26 陶氏环球技术有限责任公司 包括基于烯烃的发泡剂的调配异氰酸酯反应性掺合物
US10400191B2 (en) 2014-05-22 2019-09-03 Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerating machine oil, and working fluid composition for refrigerating machines
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
EP3018183B1 (en) * 2014-09-26 2022-11-09 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition and use thereof
EP3040326B1 (en) 2014-09-26 2020-01-08 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
US10343003B2 (en) * 2014-10-02 2019-07-09 The Boeing Company Aircraft fire suppression system and method
CN104531079B (zh) * 2014-12-11 2018-04-17 中国科学院理化技术研究所 一种含四氟丙烯的混合制冷剂
CN105820799A (zh) * 2015-01-05 2016-08-03 浙江省化工研究院有限公司 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物
US11229147B2 (en) 2015-02-06 2022-01-18 Laird Technologies, Inc. Thermally-conductive electromagnetic interference (EMI) absorbers with silicon carbide
WO2016129500A1 (ja) 2015-02-09 2016-08-18 旭硝子株式会社 電気自動車用のエアコン用作動媒体および電気自動車用のエアコン用作動媒体組成物
MX2017011811A (es) 2015-03-13 2017-12-07 Basf Se Metodo de formacion de un articulo de espuma de poliuretano.
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6571361B2 (ja) * 2015-03-26 2019-09-04 株式会社マンダム フォーム皮膚洗浄料
GB201505230D0 (en) 2015-03-27 2015-05-13 Rpl Holdings Ltd Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends
MX2017015181A (es) * 2015-05-29 2018-04-13 Owens Corning Intellectual Capital Llc Espuma de poliestireno extruido.
EP3303435B1 (en) * 2015-06-05 2020-11-25 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
JP6241534B2 (ja) 2015-11-20 2017-12-06 ダイキン工業株式会社 フッ素化炭化水素の混合物を含有する組成物及びその応用
US11458214B2 (en) 2015-12-21 2022-10-04 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
US10566182B2 (en) 2016-03-02 2020-02-18 Tokyo Electron Limited Substrate processing apparatus, substrate processing method, and storage medium
DE102016008038B4 (de) * 2016-07-01 2019-01-03 Promix Solutions Ag Verfahren zur Herstellung eines PET-Schaumkörpers
JP6776047B2 (ja) * 2016-07-29 2020-10-28 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
CA3032010A1 (en) * 2016-07-29 2018-02-01 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems as a replacement of the refrigerant r-410a for heating and cooling applications
US20180057723A1 (en) * 2016-08-24 2018-03-01 Ford Global Technologies, Llc BLENDED REFRIGERANT FOR USE IN STATIONARY AND/OR MOBILE AIR CONDITIONING SYSTEMS CONTAINING R-134a, R-152a, R-744 AND R-1234yf
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20240018678A (ko) * 2017-01-31 2024-02-13 바스프 에스이 Hfo 함유 pu 제제
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
JP6443576B2 (ja) 2017-05-19 2018-12-26 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、その使用、それを用いた冷凍方法、及びそれを含む冷凍機
DK3704203T3 (da) 2017-11-27 2023-07-03 Rpl Holdings Ltd Kølemiddelblandinger med lavt drivhuspotentiale
US10883063B2 (en) 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
US10913913B2 (en) 2018-01-23 2021-02-09 The Chemours Company Fc, Llc Polyol ester compositions
MX2020006920A (es) 2018-01-23 2020-09-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones, sistema y metodos para introducir lubricante de polialquilenglicoles (pag) o refrigerante en un aire acondicionado o sistema usando refrigerante o mezclas de refrigerantes de potencial de calentamiento global (gwp) bajo o inferior.
MX2020006916A (es) 2018-01-23 2020-09-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones, sistema y metodos para introducir lubricante de ester de poliol (poe) en un sistema de aire acondicionado/calefacc ion automotriz electrico (vehiculos electricos hibridos (hev), vehiculos electricos hibridos enchufables (phev), vehiculos electricos (ev)) o sistema de aire acondicionado/calefaccion fijo o sistema de refrigeracion fijo usando refrigerantes o mezclas de refrigerantes de potencial de calentamiento global (gwp) bajo o inferior.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
CN110343510B (zh) * 2018-04-02 2021-06-04 江西天宇化工有限公司 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用
BR112020017602A2 (pt) 2018-04-30 2020-12-22 The Chemours Company Fc, Llc Composição, método e recipiente com um refrigerante
CN108795538B (zh) * 2018-07-10 2021-03-23 黄山学院 一种氟代聚酯型清净剂、制备方法及制备的润滑油组合物
EP4230707A1 (en) 2018-07-17 2023-08-23 Daikin Industries, Ltd. Refrigerant cycle apparatus
CN114475162A (zh) 2018-07-17 2022-05-13 大金工业株式会社 汽车用制冷循环装置
WO2020017386A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
CN112673075A (zh) 2018-07-17 2021-04-16 大金工业株式会社 制冷循环装置
EP3825383A4 (en) 2018-07-17 2022-10-05 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERATION CIRCUIT DEVICE FOR A VEHICLE
JP7108502B2 (ja) * 2018-09-07 2022-07-28 株式会社ダイゾー 発泡性組成物
JP7095540B2 (ja) * 2018-10-05 2022-07-05 Ａｇｃ株式会社 木材保存処理液及び木材保存用薬剤付き木材の製造方法
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
BR112021014585A2 (pt) * 2019-01-24 2021-10-05 Srf Limited Composições compreendendo 1,3,3,3-tetrafluoropropeno
CN114656928A (zh) 2019-01-30 2022-06-24 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
CN113396198A (zh) 2019-01-30 2021-09-14 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
JP6696633B1 (ja) 2019-02-05 2020-05-20 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
WO2020162415A1 (ja) 2019-02-06 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
CN110591648A (zh) * 2019-10-10 2019-12-20 广东信鹏化工实业有限公司 一种环保阻燃彩带气雾剂及其制备方法
WO2021247027A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Wd-40 Company Non-flammable aerosol multiuse invert emulsion lubricant
CN111773817B (zh) * 2020-07-13 2021-12-03 汕头市深特宝洁实业有限公司 一种护肤霜及其制备系统与制备方法
CN112054262A (zh) * 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法
IL302179A (en) 2020-10-22 2023-06-01 Rpl Holdings Ltd Heat pump coolants
EP4305122A1 (en) 2021-03-08 2024-01-17 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and oxidation products
US20240158680A1 (en) 2021-03-08 2024-05-16 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and oxygen-derived oligomers
CN113717697B (zh) * 2021-05-28 2024-02-23 中国科学院理化技术研究所 载冷剂及制备方法、冷却结构、半导体激光巴条、热沉系统
AU2022309709A1 (en) 2021-07-12 2023-11-09 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized fluoroethylene compositions and methods for their storage and usage
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
WO2023069570A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN118103476A (zh) 2021-10-21 2024-05-28 科慕埃弗西有限公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯的稳定化共混组合物
CA3234019A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA3238656A1 (en) 2022-01-18 2023-07-27 The Chemours Company Fc, Llc Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage
WO2023177852A1 (en) 2022-03-18 2023-09-21 The Chemours Company Fc, Llc Hydrocarbon additives for 1234yf and hfc compositions, methods for their production, storage and usage
WO2023205374A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising tetrafluoropropene and hexafluorobutene

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
RU2140955C1 (ru) * 1993-03-05 1999-11-10 Икон Корпорейшн Композиция, содержащая фториодоуглерод (варианты), способ применения хладагента, способ применения растворителя, способ применения агента для раздувки пены, способ применения пропеллента и способ применения огнетушительного агента
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants

Family Cites Families (204)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US837525A (en) 1905-10-17 1906-12-04 Nineteen Hundred Washer Company Washing-machine.
NL73211C (ru) 1948-07-30
BE536296A (ru) 1954-03-22
IT535373A (ru) 1954-06-10
US2773722A (en) * 1955-03-02 1956-12-11 John J Baessler Aerosol dispenser
US2970988A (en) * 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (ru) * 1959-05-22
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) * 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) * 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) * 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3607755A (en) 1968-11-25 1971-09-21 Allied Chem Novel halocarbon compositions
US3659023A (en) * 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JP2555326B2 (ja) 1986-10-03 1996-11-20 ジャパンパシフィックエンタープライズ 株式会社 液体潤滑油混合組成物
DE3705850A1 (de) 1987-02-24 1988-09-01 Sueddeutsche Kuehler Behr Verfahren und vorrichtung zur leistungssteigerung einer kaelteanlage fuer kraftfahrzeuge
US4842024A (en) 1987-07-21 1989-06-27 Harvard Industries, Inc. Composite hose for conveying refrigerant fluids in automotive air-conditioned systems
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
US4755316A (en) 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) * 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
DE3850882T2 (de) * 1988-11-29 1994-11-10 Yang Tein Liu Verstellbare Nietzange.
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US5254280A (en) * 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
US4975212A (en) 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
EP0416113B1 (en) * 1989-02-02 1995-05-03 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
US4945119A (en) * 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) * 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
JP2751428B2 (ja) * 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH0393888A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Daikin Ind Ltd 作動流体
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
DE4003272A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Boehringer Ingelheim Kg Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen
JP2870095B2 (ja) * 1990-03-06 1999-03-10 旭硝子株式会社 ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
BR9106694A (pt) * 1990-07-26 1993-06-08 Du Pont Misturas quase azeotropicas para uso como refrigerantes
JPH04110385A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04288452A (ja) * 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
KR100190185B1 (ko) * 1991-03-18 1999-06-01 크리스 로저 에이치 디플루오로메탄; 1,1,1-트리플루오로에탄; 또는 프로판을 함유하는 비공비성 냉매 조성물들
US5182040A (en) * 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) * 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
DE4116274C2 (de) 1991-05-17 1998-03-19 Forschungszentrum Fuer Kaeltet Kältemittel
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
DE69232218T2 (de) * 1991-10-11 2002-06-27 Ici Plc Arbeitsflüssigkeiten
US7105152B1 (en) * 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
AU664753B2 (en) * 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
DE4323264A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan (Unterlagen zu P 43 24 054.7 gegeben)
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
ES2123803T3 (es) * 1993-07-29 1999-01-16 Allied Signal Inc Proceso para la preparacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
US6809226B1 (en) * 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) * 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) * 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
TW283164B (ru) 1993-09-24 1996-08-11 Du Pont
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
JPH07118596A (ja) * 1993-10-25 1995-05-09 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物およびその製法
US5571083A (en) 1994-02-18 1996-11-05 Lemelson; Jerome H. Method and system for cell transplantation
DE69507533T2 (de) 1994-05-10 1999-06-02 Calsonic Corp Klimaanlage mit Wärmepumpe
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
ES2104521T3 (es) * 1994-07-11 1999-05-01 Allied Signal Inc Proceso para la fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
JPH10502960A (ja) * 1994-07-14 1998-03-17 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 冷媒組成物
JPH0867870A (ja) * 1994-08-29 1996-03-12 Daikin Ind Ltd 冷媒組成物
US5792383A (en) * 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
US5866030A (en) * 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
RU2073058C1 (ru) 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) * 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
US5594159A (en) * 1995-04-13 1997-01-14 E I Du Pont De Nemours And Company Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of alpha-hydroperfluoroisobutyric acid compounds
KR100427737B1 (ko) * 1995-05-16 2004-07-31 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 공비혼합물형조성물및그의용도
US5632928A (en) * 1995-05-31 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane
KR100433332B1 (ko) 1995-07-10 2004-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 냉동기오일및이를사용하는윤활방법
US6875370B2 (en) * 1996-03-05 2005-04-05 George H. Goble Drop-in Substitutes for dichlorodifluoromethane refrigerant
IT1277085B1 (it) * 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) * 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6688118B1 (en) * 1996-03-01 2004-02-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions of cyclopentane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5830923A (en) * 1996-05-22 1998-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foamed fluoropolymer
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
JP3821514B2 (ja) * 1996-06-20 2006-09-13 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
EP0946667A1 (en) 1996-08-08 1999-10-06 Donald E. Turner Alternative refrigerant including hexafluoropropylene
JPH10139697A (ja) 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
DE69812901T2 (de) * 1997-01-31 2003-11-06 Du Pont Katalytische herstellung von pentafluorpropenen
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
JPH10309464A (ja) * 1997-03-12 1998-11-24 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH10265771A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Sanai:Kk 作動媒体
GB9707130D0 (en) * 1997-04-08 1997-05-28 Advanced Phytonics Ltd Solvent extraction
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) * 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
JPH11388A (ja) * 1997-06-12 1999-01-06 Nippon Mizushiyori Giken:Kk 消臭抗菌粉材
FR2764883B1 (fr) * 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
EP0885952A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-23 Elf Atochem S.A. Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5969198A (en) * 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) * 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
RU2203497C2 (ru) 1997-09-24 2003-04-27 Санкио Компани Лимитед Способ диагностики метаболических костных заболеваний
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US6089032A (en) * 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
WO1999025786A1 (en) * 1997-11-18 1999-05-27 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon refrigerants
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) * 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) * 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
CN1178883C (zh) * 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) * 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) * 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US6059027A (en) * 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
WO2000029361A1 (en) * 1998-11-13 2000-05-25 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
US6041621A (en) * 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6176102B1 (en) * 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6076372A (en) 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) * 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6254292B1 (en) * 1999-02-19 2001-07-03 Hewlett Packard Company Pin-supported and -aligned linear encoder strip for a scanning incremental printer
US6086788A (en) * 1999-03-15 2000-07-11 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon blown foam and method for preparation thereof
US6783691B1 (en) * 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法
US6304803B1 (en) * 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
US6606868B1 (en) * 1999-10-04 2003-08-19 Refrigerant Products, Ltd. R 22 replacement refrigerant
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
US6382305B1 (en) * 1999-10-15 2002-05-07 Calsonic Kansei Corporation Heating ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
US6521802B1 (en) * 1999-11-29 2003-02-18 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing fluorine-containing halogenated hydrocarbon compound
US6260380B1 (en) * 2000-03-23 2001-07-17 Praxair Technology, Inc. Cryogenic air separation process for producing liquid oxygen
CA2408549A1 (en) 2000-05-11 2001-11-15 Altarex Corp. Therapeutic method and composition utilizing antigen-antibody complexation and presentation by dendritic cells
WO2002005957A2 (en) * 2000-07-17 2002-01-24 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) * 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6589356B1 (en) 2000-09-29 2003-07-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Method for cleaning a silicon-based substrate without NH4OH vapor damage
US20040105899A1 (en) * 2000-11-06 2004-06-03 Dowdle Paul Alan Solvent extraction process
US6991744B2 (en) * 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6616837B2 (en) 2001-01-03 2003-09-09 Innovative Engineering Systems, Ltd. Apparatus for the optimization of the rheological characteristics of viscous fluids
EP2093187A1 (en) * 2001-06-01 2009-08-26 Honeywell International Inc. Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
JP2003148818A (ja) * 2001-11-09 2003-05-21 Kuresuto Japan Kk 環境温度の調節方法
DE10203779A1 (de) * 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
AU2003247739A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-19 George H. Goble Nonflammable, nonozone depleting, refrigerant mixtures suitable for use in mineral oil
JP4271415B2 (ja) * 2002-07-15 2009-06-03 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN1279007C (zh) * 2002-08-22 2006-10-11 纳幕尔杜邦公司 制备2－氯－1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷,六氟丙烯和1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷的方法
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
GB0223724D0 (en) * 2002-10-11 2002-11-20 Rhodia Organique Fine Ltd Refrigerant compositions
EP1578883A4 (en) * 2002-10-25 2006-06-21 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS BASED ON PENTAFLUOROPROPENE
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
JP4110385B2 (ja) * 2002-12-02 2008-07-02 日本電気株式会社 電力制限器
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
AU2003293528A1 (en) * 2003-02-04 2004-09-06 Chrysalis Technologies Incorporated Perfluorocarbon and hydrofluorocarbon formulations and methods of making and using same
US7223351B2 (en) * 2003-04-17 2007-05-29 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing mixtures, methods and systems
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20110037016A1 (en) 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
US7248809B2 (en) * 2003-11-17 2007-07-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of indicating a paper insertion direction and a printer driver using the same
US6991532B2 (en) * 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) * 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
WO2005103191A2 (en) 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US7413674B2 (en) 2004-04-16 2008-08-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
KR20070004099A (ko) 2004-04-16 2007-01-05 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 안정화된 트리플루오로요오드메탄 조성물
MXPA06012468A (es) * 2004-04-29 2007-01-29 Honeywell Int Inc Proceso para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7620935B2 (en) 2004-04-30 2009-11-17 Microsoft Corporation Generating programmatic interfaces from natural language expressions of authorizations for request of information
US6958424B1 (en) * 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
RU2140955C1 (ru) * 1993-03-05 1999-11-10 Икон Корпорейшн Композиция, содержащая фториодоуглерод (варианты), способ применения хладагента, способ применения растворителя, способ применения агента для раздувки пены, способ применения пропеллента и способ применения огнетушительного агента
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants

Also Published As

Publication number Publication date
FI3498801T3 (fi) 2023-03-28
PT2258802T (pt) 2019-03-19
US20140202182A1 (en) 2014-07-24
EP2085422B1 (en) 2017-08-30
EP2311904A3 (en) 2013-11-06
ES2526122T3 (es) 2015-01-07
JP2007535611A (ja) 2007-12-06
LT3498801T (lt) 2023-04-11
US20070290177A1 (en) 2007-12-20
JP2019116639A (ja) 2019-07-18
PT2277977T (pt) 2018-12-28
JP2010265471A (ja) 2010-11-25
EP3498801B1 (en) 2023-01-25
SG174022A1 (en) 2011-09-29
JP2020193347A (ja) 2020-12-03
SI2277977T1 (sl) 2019-02-28
TWI507515B (zh) 2015-11-11
JP2015091998A (ja) 2015-05-14
EP2277984A2 (en) 2011-01-26
CN107936926A (zh) 2018-04-20
EP2258802B1 (en) 2018-12-05
CN108913098A (zh) 2018-11-30
JP7411716B2 (ja) 2024-01-11
TW201726590A (zh) 2017-08-01
JP2024015331A (ja) 2024-02-01
ES2551936T5 (es) 2019-02-13
MY137782A (en) 2009-03-31
RU2435821C2 (ru) 2011-12-10
PT2314655E (pt) 2014-12-23
PL2085422T3 (pl) 2018-01-31
CN104194729A (zh) 2014-12-10
PT1716216E (pt) 2010-02-11
EP2311923A2 (en) 2011-04-20
LT2258802T (lt) 2019-06-10
PL2311923T3 (pl) 2020-06-01
EP2277974A2 (en) 2011-01-26
CA3090371A1 (en) 2005-11-10
US20200291281A1 (en) 2020-09-17
SG139767A1 (en) 2008-02-29
EP2280049A3 (en) 2014-08-20
EP1716216B9 (en) 2010-03-10
SI2258802T1 (sl) 2019-04-30
TW201619102A (zh) 2016-06-01
US9157017B2 (en) 2015-10-13
HUE041437T2 (hu) 2019-05-28
JP2010265472A (ja) 2010-11-25
DK2258802T3 (en) 2019-04-01
EP2277977A3 (en) 2014-08-20
CA2826532C (en) 2018-12-18
EP2277969A3 (en) 2012-10-10
ES2713556T3 (es) 2019-05-22
LT2085422T (lt) 2017-12-11
PT3498801T (pt) 2023-03-08
EP2314655A3 (en) 2013-10-09
SG10201503338YA (en) 2015-06-29
JP4571183B2 (ja) 2010-10-27
ES2306635T1 (es) 2008-11-16
CN107974239B (zh) 2021-07-13
MY180851A (en) 2020-12-10
US9518225B2 (en) 2016-12-13
US9708537B2 (en) 2017-07-18
EP3231851A1 (en) 2017-10-18
EP2314655B1 (en) 2014-09-24
HUE045753T2 (hu) 2020-01-28
IL260982B (en) 2020-02-27
TW201720905A (zh) 2017-06-16
PL1716216T3 (pl) 2010-04-30
PL3498801T3 (pl) 2023-05-08
EP2277969A2 (en) 2011-01-26
CN104178090A (zh) 2014-12-03
TW201341518A (zh) 2013-10-16
JP5903073B2 (ja) 2016-04-13
CN108676548A (zh) 2018-10-19
JP2015063699A (ja) 2015-04-09
KR20130042653A (ko) 2013-04-26
JP2014012853A (ja) 2014-01-23
CN104194726A (zh) 2014-12-10
DK2311923T3 (da) 2020-02-24
EP2258802A2 (en) 2010-12-08
CN101014680A (zh) 2007-08-08
EP2314655A2 (en) 2011-04-27
ES2551936T3 (es) 2015-11-24
MY195233A (en) 2023-01-11
PT2308942T (pt) 2019-10-24
US8065882B2 (en) 2011-11-29
IL272736A (en) 2020-04-30
JP2018021207A (ja) 2018-02-08
US20140216075A1 (en) 2014-08-07
JP2016188390A (ja) 2016-11-04
US9695363B2 (en) 2017-07-04
ZA200607176B (en) 2009-09-30
CN104164215B (zh) 2017-08-29
ES2940070T3 (es) 2023-05-03
MY157881A (en) 2016-07-29
ES2638296T1 (es) 2017-10-19
CN104164217B (zh) 2018-03-06
DK3498801T3 (da) 2023-03-20
CN103146348B (zh) 2016-01-13
IL177743A0 (en) 2006-12-31
CN105907375A (zh) 2016-08-31
CN104164215A (zh) 2014-11-26
KR101389415B1 (ko) 2014-04-28
EP2277977B1 (en) 2018-09-19
CN103146348A (zh) 2013-06-12
CN115926750A (zh) 2023-04-07
EP2308942B1 (en) 2019-07-24
CN101014680B (zh) 2014-09-03
TW200615370A (en) 2006-05-16
EP2279670A3 (en) 2014-09-24
US20160017231A1 (en) 2016-01-21
CN104194729B (zh) 2018-07-10
TR201902847T4 (tr) 2019-03-21
EP1716216B1 (en) 2009-11-18
CN104178089B (zh) 2018-06-15
CA2557873A1 (en) 2005-11-10
JP2013227580A (ja) 2013-11-07
CA2826532A1 (en) 2005-11-10
DK2085422T3 (en) 2017-12-11
WO2005105947A2 (en) 2005-11-10
ES2638296T3 (es) 2018-01-18
JP6236127B2 (ja) 2017-11-22
PT2311923T (pt) 2020-02-28
EP2277974A3 (en) 2014-04-09
EP2308942A3 (en) 2014-09-10
US20130217784A1 (en) 2013-08-22
CN104164216B (zh) 2017-12-29
ES2752044T3 (es) 2020-04-02
ES2773847T3 (es) 2020-07-15
PL2258802T3 (pl) 2019-05-31
US20170233623A1 (en) 2017-08-17
CN107828383A (zh) 2018-03-23
DK2308942T3 (da) 2019-10-28
JP5628579B2 (ja) 2014-11-19
EP2277969B2 (en) 2018-08-29
EP2277969B1 (en) 2015-08-19
IL225660A0 (en) 2013-06-27
PT2085422T (pt) 2017-12-01
US20090278076A1 (en) 2009-11-12
PL2308942T3 (pl) 2020-01-31
CA3023293A1 (en) 2005-11-10
JP5689562B1 (ja) 2015-03-25
PL2277977T3 (pl) 2019-03-29
RU2006130970A (ru) 2008-03-10
EP2258755A2 (en) 2010-12-08
RU2017117009A3 (ru) 2020-11-23
CN104194728A (zh) 2014-12-10
JP6076389B2 (ja) 2017-02-08
DK2277977T3 (en) 2019-01-21
CN104194726B (zh) 2017-12-05
CN105885800A (zh) 2016-08-24
RU2017117009A (ru) 2018-11-16
CN104164217A (zh) 2014-11-26
JP5458204B2 (ja) 2014-04-02
KR101412562B1 (ko) 2014-07-02
CN107828383B (zh) 2021-04-09
CN104178089A (zh) 2014-12-03
EP2277977A2 (en) 2011-01-26
SG10201912078WA (en) 2020-02-27
DE05744161T1 (de) 2009-02-05
MY194689A (en) 2022-12-15
RU2011133751A (ru) 2013-02-20
CN105885799B (zh) 2019-04-19
TWI603945B (zh) 2017-11-01
HUE041655T2 (hu) 2019-05-28
AU2011201225B2 (en) 2013-07-25
JP5628578B2 (ja) 2014-11-19
AR083623A2 (es) 2013-03-13
SI3498801T1 (sl) 2023-04-28
CN105885800B (zh) 2019-03-26
EP2258755A3 (en) 2013-09-04
US20040256594A1 (en) 2004-12-23
EP3498801A1 (en) 2019-06-19
EP2311923B1 (en) 2019-12-11
PL2314655T3 (pl) 2015-03-31
AR050327A1 (es) 2006-10-18
JP2022093547A (ja) 2022-06-23
ATE449148T1 (de) 2009-12-15
EP2308942A2 (en) 2011-04-13
EP2085422A2 (en) 2009-08-05
EP2277975A2 (en) 2011-01-26
SI2085422T1 (en) 2018-01-31
EP2279670A2 (en) 2011-02-02
KR20120075496A (ko) 2012-07-06
TWI628272B (zh) 2018-07-01
EP2311904A2 (en) 2011-04-20
EP1716216A2 (en) 2006-11-02
JP2023002845A (ja) 2023-01-10
EP2277975A3 (en) 2014-10-01
JP2015091999A (ja) 2015-05-14
KR20070004654A (ko) 2007-01-09
HUE036821T2 (hu) 2018-07-30
CN104164216A (zh) 2014-11-26
US7279451B2 (en) 2007-10-09
EP2280049A2 (en) 2011-02-02
JP2013213217A (ja) 2013-10-17
AU2005238537A1 (en) 2005-11-10
CN113105870A (zh) 2021-07-13
CN105885799A (zh) 2016-08-24
WO2005105947A3 (en) 2005-12-29
KR101377933B1 (ko) 2014-03-25
JP2017128733A (ja) 2017-07-27
CN104194727A (zh) 2014-12-10
ES2306635T3 (es) 2010-04-15
EP2258802A3 (en) 2012-10-24
CY1121490T1 (el) 2020-05-29
TWI655174B (zh) 2019-04-01
CN107286912A (zh) 2017-10-24
DK2314655T3 (en) 2015-01-05
CA3023293C (en) 2020-09-29
EP2085422A3 (en) 2013-03-06
CY1121475T1 (el) 2020-05-29
CN107974239A (zh) 2018-05-01
SI1716216T1 (sl) 2010-03-31
TW201429925A (zh) 2014-08-01
CA2557873C (en) 2014-11-25
AU2011201225A1 (en) 2011-04-07
EP2277984A3 (en) 2014-08-06
EP2311923A3 (en) 2014-08-27
HUE061246T2 (hu) 2023-06-28
ES2702969T3 (es) 2019-03-06
TR201819535T4 (tr) 2019-01-21
SI2314655T1 (sl) 2015-03-31
DE602005017746D1 (de) 2009-12-31
IL177743A (en) 2014-01-30
BRPI0508245A (pt) 2007-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7411716B2 (ja) フッ素置換オレフィンを含有する組成物
AU2018220032B2 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2014277871B2 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins
MXPA06009843A (en) Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2012202525A1 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins