JP2015500362A - 発泡体、およびhcfoまたはhfo発泡剤を含む発泡体から作られる物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2011年12月9日に出願された米国仮出願第61/569,061号の優先権を主張する。前記仮出願の内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
なお更なる態様では、本発明は、本発明による発泡剤組成物を含むポリウレタン現場注入発泡パネルまたはポリイソシアヌラート現場注入発泡パネルを形成するためのポリオールプレミックスに関する。そのような態様のうちの特定の態様では、プレミックス組成物は、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを約25モル%超から約75モル%未満、そしてシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタンおよびそれらの2種以上の組合せから成る群より選択される第二成分を25モル%超から約75モル%未満含む発泡剤を含む。ポリオール成分は、好ましい態様では、プレミックスの約60重量%〜約95重量%の量で存在することができ、本発明に従う発泡剤組成物は約1重量%〜約30重量%の量でプレミックス中に存在する。
本組成物は、一般的に、発泡剤組成物、発泡性組成物、または得られる発泡体の形態であることができる。いずれの場合でも、本発明は、本明細書記載の少なくとも1種のフルオロアルケン化合物、任意ではあるが、以下で詳細に記載される好ましくは1種以上の追加の成分を要する。
R’は、(CR2)nYであり、
Yは、CRF2であり、
かつ、nは、0、1、2または3、好ましくは0または1である。ただし、Brは化合物中に存在していないか、Brが化合物中に存在しているときには化合物中に水素は存在していないことが一般的に好ましい。
他の有用なアミンとしては、モルフォリン、イミダゾール、エーテル含有化合物などが挙げられる。これらの例としては
ジモルホリノジエチルエーテル
N−エチルモルホリニウム
N−メチルモルホリン
ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル
イミダゾール
n−メチルイミダゾール
1,2−ジメチルイミダゾール
ジモルホリノジメチルエーテル
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタエチルジエチレントリアミン
N,N,N’,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン
ビス(ジエチルアミノエチル)エーテル
ビス(ジメチルアミノプロピル)エーテル
が挙げられる。
R(NCO)z
(式中、Rは脂肪族、アラルキル、芳香族またはそれらの混合物である多価有機基であり、zはRの原子価に相当する整数であり、少なくとも2である)で表される。本明細書で企図される有機ポリイソシアナートの代表的な例としては、芳香族ジイソシアナート、例えば2,4−トルエンジイソシアナート、2,6−トルエンジイソシアナート、2,4−と2,6−トルエンジイソシアナートとの混合物、粗トルエンジイソシアナート、メチレンジフェニルジイソシアナート、粗メチレンジフェニルジイソシアナートなど;芳香族トリイソシアナート、例えば4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアナート、2,4,6−トルエントリイソシアナート;芳香族テトライソシアナート、例えば4,4’−ジメチルジフェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシアナートなど;アリールアルキルポリイソシアナート、例えばキシリレンジイソシアナート;脂肪族ポリイソシアナート、例えばヘキサメチレン−1,6−ジイソシアナート、リジンジイソシアナートメチルエステルなど;および、それらの混合物が挙げられる。他の有機ポリイソシアナートとしては、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、水素化メチレンジフェニルイソシアナート、m−フェニレンジイソシアナート、ナフチレン−1,5−ジイソシアナート、1−メトキシフェニレン−2,4−ジイソシアナート、4,4’−ビフェニレンジイソシアナート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアナート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニルジイソシアナート、および3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアナートが挙げられる。典型的な脂肪族ポリイソシアナートは、アルキレンジイソシアナート、例えばトリメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、およびヘキサメチレンジイソシアナート、イソホレンジイソシアナート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)などであり;典型的な芳香族ポリイソシアナートは、m−およびp−フェニレンジイソシアナート、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、2,4−および2,6−トルエンジイソシアナート、ジアニシジンジイソシアナート、ビトイレンイソシアナート、ナフチレン−1,4−ジイソシアナート、ビス(4−イソシアナトフェニル)メテン、ビス(2−メチル−4−イソシアナトフェニル)メタンなどが挙げられる。好ましいポリイソシアナートは、ポリメチレンポリフェニルイソシアナートであり、特に、メチレンビス(フェニルイソシアナート)を約30重量%〜約85重量%含み、残りは2個を超える官能基を有するポリメチレンポリフェニルポリイソシアナートを含む混合物である。これらのポリイソシアナートは、当業において公知の従来法によって調製される。本発明では、ポリイソシアナートおよびポリオールは、約0.9〜約5.0のNCO/OH化学量論比を与える量で用いる。本発明では、NCO/OHの当量比は、好ましくは約1.0以上かつ約3.0以下であり、理想的な範囲は約1.1〜約2.5である。特に適当な有機ポリイソシアナートとしては、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、メチレンビス(フェニルイソシアナート)、トルエンジイソシアナート、またはそれらの組合せが挙げられる。
以下の表1および表2には、他の一般的に使用される発泡剤と比較して、1233zd(E)および1234ze(E)の特性を一覧にしている。なお、1233zd(E)は、245faと同様な物理的性質、例えば沸点および燃焼性のような特定の重要な物理的性質を示し、また、シクロペンタンまたは365mfcと比較して特定の利点を持っている。
1233zd(E)の熱的および物理的性質を、断熱金属パネル(IMP)の製造で使用される公知の配合を用いて、245fa、シクロペンタンおよび141bと比較した。1成分研究に加えて、1233zd(E)/シクロペンタンブレンドの様々な組合せも用いて発泡体を作り、評価した。
様々な発泡剤を有する一般的配合の組成物を一覧にして表3に示す。用いられる一般的なポリウレタン発泡体の配合は、約20%のオーバーパック(overpack)を有する約1.9ポンド/立方フィート(lb/ft3)の自由上昇密度が得られるように開発した。表4に記載した加工条件で手動混合法によって調製したすべての発泡体に関して、得られた密度は、2.2ポンド/立方フィートから2.3ポンド/立方フィートの範囲であった。ブレンドした発泡体を、104°Fで金型に注入し、離型する前に15分間硬化させた。すべての物理的性質および熱伝導性の試験は、発泡体を調製した少なくとも24時間後に行った。なお、この実験は、工業で知られている一般的なパラメータを使用して発泡剤の実現可能性を決定するために「当座の」代替品研究として設計されている。使用した一般的な配合は、1233zd(E)に関して最適化されなかった。実際の現場での結果は、最適化された配合によってさらに良好となり得ることを示唆している。
不連続パネル発泡体の一般的な配合も利用して、様々な1233zd(E)/シクロペンタンブレンドの性能を評価した。同様に、発泡体反応性と物理的性質、例えば寸法安定性、圧縮強度、および耐熱性を記録した。
実施例3−1233ZDブレンドを含有する不連続パネル発泡体の評価
以下の実験では、すべての発泡体は、表7に示した処理条件で、Edge−Sweets社製高圧発泡機を利用して調製した。ポリオールプレミックスとイソシアナートを、混合ヘッドにおいて衝突メカニズムによって混合し、その混合物を、120°F〜125°Fに予熱した金型の中に打ち込み、離型する前に20分間130°Fのオーブンで硬化させた。すべての物理的性質と熱伝導性に関する試験は、発泡体を調製して少なくとも24時間後に行った。
評価される炭化水素のいずれかを含有する発泡体の熱伝導率は、1233zd(E)/炭化水素ブレンドを含有する発泡体に比べて、さらに顕著な平坦効果を示す。イソペンタンおよびn−ペンタンの場合、これらの炭化水素を含有する発泡体の熱伝導率は、平均温度が55°F未満の温度に低下すると、実際に増加し、すなわち断熱価は低下する。この挙動により、低温貯蔵用途、例えばそれぞれ20°Fおよび55°Fで優れた断熱価を有する発泡体を必要とする冷蔵庫および冷凍庫では、これらの発泡体の効果は著しく低下する。しかしながら、この望ましくない挙動は、様々な量の1233zd(E)を加えることによって、かなり減弱させることができ、究極的には除去できる。例えば、25モル%のみの1233zd(E)と75モル%のイソペンタンとを組み合わせると、示唆した望ましくない挙動は除去されるが、n−ペンタンおよびシクロペンタンそれぞれに関して熱伝導率と温度の直線関係を得るためには、約50モル%および75モル%の1233zd(E)が必要である。1233zd(E)/シクロペンタンブレンドが、他の2つの炭化水素との1233zd(E)ブレンドに比べて、最良の断熱価を提供する点に注目することは重要である。
本発明は以下の実施態様を含む。
(1)複数の独立気泡を有する熱硬化性ポリマーと、複数の該独立気泡に含まれる気体状組成物とを含む断熱発泡体であって、該気体状組成物が約25モル%超から約75モル%未満のトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび25モル%超から約75モル%未満のシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタンおよびそれらの2種以上の組合せから成る群より選択される第二成分を含み、該割合が該トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと該第二成分の総量を基準としている、断熱発泡体。
(2)該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.15以下である(1)に記載の断熱発泡体。
(3)該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である(1)に記載の断熱発泡体。
(4)該第二成分が約60モル%未満の量で存在する(1)に記載の断熱発泡体。
(5)該第二成分が約50モル%未満の量で存在する(1)に記載の断熱発泡体。
(6)該第二成分が約50モル%超から約75モル%未満の量でn−ペンタンを含む(1)に記載の断熱発泡体。
(7)該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である(6)に記載の断熱発泡体。
(8)該K値が40°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である(6)に記載の断熱発泡体。
(9)該第二成分がイソペンタンを含む(1)に記載の断熱発泡体。
(10)該第二成分が本質的にイソペンタンから成る(1)に記載の断熱発泡体。
(11)該K値が40°Fでの28日間の経時変化後に約0.15以下である(10)に記載の断熱発泡体。
(12)該第二成分が約50モル%未満の量でシクロペンタンを含む(1)に記載の断熱発泡体。
(13)該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である(12)に記載の断熱発泡体。
(14)該K値が55°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である(12)に記載の断熱発泡体。
(15)該第二成分がシクロペンタンを含む(1)に記載の断熱発泡体。
(16)該第二成分が本質的にシクロペンタンから成る(1)に記載の断熱発泡体。
(17)該K値が55°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である(16)に記載の断熱発泡体。
(18)該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である(16)に記載の断熱発泡体。
(19)前記(1)に記載の該発泡体を含む現場注入発泡パネル。
(20)該気体状組成物が、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとシクロペンタンとのブレンドを含む(19)に記載の現場注入発泡パネル。
(21)シクロペンタンが約25モル%超から約75モル%の量で存在する(20)に記載の現場注入発泡パネル。
(22)前記(1)に記載の発泡体を含む断熱物品。
(23)トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび第二成分の総量を基準として、該トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを約25モル%超から約75モル%未満およびシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタンおよびそれらの2種以上の組合せから成る群より選択される該第二成分を25モル%超から約75モル%未満を含む発泡剤組成物を含むポリウレタンまたはポリイソシアヌラート現場注入発泡パネルを形成するためのポリオールプレミックス。
(24)該ポリオール成分がプレミックスの約60重量%〜約95重量%の量で存在し、該発泡剤組成物が約1重量%〜約30重量%の量で存在する(23)に記載のポリオールプレミックス。
(25)該発泡剤組成物が、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンまたは該第二成分以外で、水、CO 2 および/またはCOを生成する有機酸、炭化水素;エーテル、ハロゲン化エーテル;エステル、アルコール、アルデヒド、ケトン、ペンタフルオロブタン;ペンタフルオロプロパン;ヘキサフルオロプロパン;ヘプタフルオロプロパン;トランス−1,2−ジクロロエチレン;メチラール、ギ酸メチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(HCFC−124);1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン(HCFC−141b);1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC−134a);1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134);1−クロロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC−142b);1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc);1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC−227ea);トリクロロフルオロメタン(CFC−11);ジクロロジフルオロメタン(CFC−12);ジクロロフルオロメタン(HCFC−22);1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236fa);1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236e);1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC−227ea),ジフルオロメタン(HFC−32);1,1−ジフルオロエタン(HFC−152a);1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa);1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze);1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン(HFO−1336mzzm);ブタン;イソブタン;およびそれらの組合せから成る群より選択される少なくとも1種の追加の発泡剤をさらに含む(24)に記載のポリオールプレミックス。
(26)シリコーン界面活性剤、非シリコーン界面活性剤、金属触媒、アミン触媒、難燃剤、およびそれらの組合せから成る群より選択される1種以上の追加の薬剤をさらに含む(24)に記載のポリオールプレミックス。
Claims (26)
- 複数の独立気泡を有する熱硬化性ポリマーと、複数の該独立気泡に含まれる気体状組成物とを含む断熱発泡体であって、該気体状組成物が約25モル%超から約75モル%未満のトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび25モル%超から約75モル%未満のシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタンおよびそれらの2種以上の組合せから成る群より選択される第二成分を含み、該割合が該トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと該第二成分の総量を基準としている、断熱発泡体。
- 該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.15以下である請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が約60モル%未満の量で存在する請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が約50モル%未満の量で存在する請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が約50モル%超から約75モル%未満の量でn−ペンタンを含む請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である請求項6に記載の断熱発泡体。
- 該K値が40°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である請求項6に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分がイソペンタンを含む請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が本質的にイソペンタンから成る請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該K値が40°Fでの28日間の経時変化後に約0.15以下である請求項10に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が約50モル%未満の量でシクロペンタンを含む請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である請求項12に記載の断熱発泡体。
- 該K値が55°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である請求項12に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分がシクロペンタンを含む請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該第二成分が本質的にシクロペンタンから成る請求項1に記載の断熱発泡体。
- 該K値が55°Fでの28日間の経時変化後に約0.14以下である請求項16に記載の断熱発泡体。
- 該K値が20°Fでの28日間の経時変化後に約0.13以下である請求項16に記載の断熱発泡体。
- 請求項1に記載の該発泡体を含む現場注入発泡パネル。
- 該気体状組成物が、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとシクロペンタンとのブレンドを含む請求項19に記載の現場注入発泡パネル。
- シクロペンタンが約25モル%超から約75モル%の量で存在する請求項20に記載の現場注入発泡パネル。
- 請求項1に記載の発泡体を含む断熱物品。
- トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび第二成分の総量を基準として、該トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを約25モル%超から約75モル%未満およびシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタンおよびそれらの2種以上の組合せから成る群より選択される該第二成分を25モル%超から約75モル%未満を含む発泡剤組成物を含むポリウレタンまたはポリイソシアヌラート現場注入発泡パネルを形成するためのポリオールプレミックス。
- 該ポリオール成分がプレミックスの約60重量%〜約95重量%の量で存在し、該発泡剤組成物が約1重量%〜約30重量%の量で存在する請求項23に記載のポリオールプレミックス。
- 該発泡剤組成物が、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンまたは該第二成分以外で、水、CO2および/またはCOを生成する有機酸、炭化水素;エーテル、ハロゲン化エーテル;エステル、アルコール、アルデヒド、ケトン、ペンタフルオロブタン;ペンタフルオロプロパン;ヘキサフルオロプロパン;ヘプタフルオロプロパン;トランス−1,2−ジクロロエチレン;メチラール、ギ酸メチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(HCFC−124);1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン(HCFC−141b);1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC−134a);1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134);1−クロロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC−142b);1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc);1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC−227ea);トリクロロフルオロメタン(CFC−11);ジクロロジフルオロメタン(CFC−12);ジクロロフルオロメタン(HCFC−22);1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236fa);1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236e);1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC−227ea),ジフルオロメタン(HFC−32);1,1−ジフルオロエタン(HFC−152a);1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa);1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze);1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン(HFO−1336mzzm);ブタン;イソブタン;およびそれらの組合せから成る群より選択される少なくとも1種の追加の発泡剤をさらに含む請求項24に記載のポリオールプレミックス。
- シリコーン界面活性剤、非シリコーン界面活性剤、金属触媒、アミン触媒、難燃剤、およびそれらの組合せから成る群より選択される1種以上の追加の薬剤をさらに含む請求項24に記載のポリオールプレミックス。
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